DE1002560C2 - Fungicid und Bactericid - Google Patents

Fungicid und Bactericid

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DE1002560C2
DE1002560C2 DE1953M0018428 DEM0018428A DE1002560C2 DE 1002560 C2 DE1002560 C2 DE 1002560C2 DE 1953M0018428 DE1953M0018428 DE 1953M0018428 DE M0018428 A DEM0018428 A DE M0018428A DE 1002560 C2 DE1002560 C2 DE 1002560C2
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fungicide
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DE1953M0018428
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Dr Hans-Karl Bloedorn
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Emanuel Merck Ohg
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT 1 002
AN M E LD ET AG:
BEKANNTMACHUNG
DEK ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
AUSGABE DER
PATENTSCHRIFT:
DBP 1002 560 kl. 451 3/01
INTERNAT. KL. A 0111 2. MAI 1953
14. FEBRUAR 1957 25. JULI 1957
STIMMT OBEREIN MIT AUSLEGESCHRIFT
1 002 560 (M 18428 IV a /45 1)
Aus den Abfallprodukten der Herstellung dee Insekticids gamma-Hexachlorcyclohexan, insbesondere aus delta-Hexachlorcyclohexan läßt sich durch SaIzsäureabspaltung und Bromier.ung leicht Dibrompentachlorcyclohexan gewinnen. Es wurde gefunden, daß diese Substanz hervorragend· fungicide und baktericide Eigenschaften besitzt, die es ermöglichen, wertvolle Mittel zium Schutz von organischem Material gegen Pilze und Bakterien herzustellen.
Es ist bekannt, höhere halogenierte Cyclohexanderi'vate, wie z. B. Heptahailogencyclohexan, zu gamma-Hexachlorcyclohexan zuzusetzen, um dessen insekticide Wirksamkeit zu verstärken. Auch verschiedene B'romchlorcyclohexane wurden bereits auf ihre insektiicide Wirkung geprüft. Jedoch ist es nicht erlaubt, daraus Schlüsse auf die fungicide oder baktericide Wirkung dieser Mittel zu ziehen, da insekticide und fungicide bzw. baktericide Wirkungen im allgemeinen nicht parallel laufen.
Vorliegende Erfindung betrifft demnach die Verwendung von 'Dibrompentechlorcyclohexan als wesentlichen wirksamen Bestandteil in Fittngioiden und Baktericiden, gegebenenfialis neben, anderen Schädlinigsbe'kämpfungsrnitteln im weitesten Sinne ((insbesondere Insekticiden). Derartige Mittel können z. B. aus festen, pulverigen Mischungen des Dfbrom- pentachlorcyclohexans (im folgenden als »Wirkstoff« bezeichnet) mit inerten Verdunnungsinitteln wie Talkum, Kaolin, Kieselgur, Schiefermehl usw. bestehen oder aus Streumitteln (der Wirkstoff ist als Lösung oder feines Pulver mit z. B. Torf, Spreu, Holzspänen, Sägemehl, Bimssteingranulat oder mit saugfähigem anderem Material vermischt). Ein sehr großes Anwendungsgebiet haben Lösungen des Wirkstoffes in organischen Lösungsmitteln oder in wäßrigen Emulsionen bzw. Suspensionen, die nach den dafür üblichen Verfahren hergestellt und mit beliebigen Zusätzen (a B1. Netz- und Emulgiermitteln, Lösungsvermittlern, Haftmitteln usw.) versehen sind. Schließlich ist der Wirkstoff nach vorliegender Erfindung auch sehr geeignet, in Form von Aerosolen (als Lösung in organischen Lösungsmitteln oder unter Druck verflüssigten Gasen bzw. Mischungen daraus) vernebelt bzw. als Räuchermittel für sich allein oder mit üblichen Zusätzen verdampft öder verschwelt zu werden.
Derartige Zubereitungen sollen hauptsächlich zum Schutz von lebendem oder totem organischem Material· gegen den Angriff von Pilzen und Bakterien dienen. Hierher gehört z. B. die Konservierung von Holz (Bauholz, Eisenbahnschwellen, Pfählen, Telegrafenstangen, Fußböden, Grubenholz, Dachgebäik usw.), Mauerwerk, organischen Massengütern, Altmaterial, Pflanzenfasern, Stoffen, Drogen, Kartoffeln^/Rüben, Pflanzensamen u.dgl., Leder und anderem tierischem Fungicid und Bactericid
Patentiert für:
Emänuel Merck offene Handelsgesellschaft, Darmstadt
10 Dr. Hans-Karl Blödorn, Darmstadt-Trautheim, ist als Erfinder genannt worden
Material (Wolle), Papier (Verpackungsmaterial) usw. Aber auch zum Schutz 'lebender Pflanzen und Tiere gegen Pilz- und Bakterienbefall und zur Bekämpfung von schädlichen Organismen im Boden (z. B. · zur Bodendesinfektion oder als Saatgutbeizmittel, gegebenenfalls vermischt mit anderen Fungiciden, z. B. organischen Quecksilberverbindungent usw.) sind die Mittel nach der Erfindung anwendbar. Sie können weiter Anstrichfarben, dem Verputz oder anderen Überzügen bzw. Schutzschichten zugesetzt werden·. Größere Anwendungsgebiete eröffnen sich den Mitteln nach der Erfindung als sogenannte technische Konservierungsmittel zum Schutz von z. B. Leim und in der Textilindustrie sowie als Desinfektionsmittel (Lösungen, Emulsionen, Raucher- und Spritzmittel für alle Zwecke der Desinfektion von Gegenständen, Verbrauchsgütern, organischem Material oder Räumen).
Ein besonderer Vorteil gegenüber sehr vielen bekannten Konservierungsmitteln besteht darin, daß die Mittel nach der Erfindung nicht unangenehm riechen. Der Wirkstoff nach der Erfindung kann z. B. nach
^ folgender Vorschrift hergestellt werden:
25,4 g (= Vio Mol) Pentachlorcyclohexen aus delta-Hexachlorcyclohexan, Fp. 65 bis 67°, werden bei Raumtemperatur in 150 ecm -Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Nach Zugabe von 16 g. (= V10 Mol) Brom wird die Lösung in einem Quarzikolben, den. man mit einem Ca Cl2-Röhrchen verschließt, 20 Stunden mit einer Osram-Ultra-Vitaluxilampe (300 Watt) bestrahlt. Danach ist das Brom noch nicht verbraucht, die Lösung ist noch braun gefärbt. Jedoch führt eine längere Bestrahlung nicht zur Entfärbung. Eine Brombestimmung läßt erkennen, daß noch 2,14g Brom vorhanden sind.
Nach AbdestMlieren des Lösungsmittels- im Vakuum bleiben 40,9 g schwach gelbgefärbte Kristalle, die ab 106° sintern und von 116 bis 118° schmelzen. Aus
709 603/232
135 ecm Äthylalkohol erhält man 28,4 g glänzende nadeiförmige, geruchlose Kristalle vom Fp. 121 bis 122°. Das erhaltene Di'brom-pentachlorcyclohexan ist leicht löslich in Aceton und Benzol, weniger leicht in Tetrachlorkohlenstoff, Äthylalkohol, Methylalkohol und praktisch unlöslich in Wasser.
Für das geschilderte Herstellungsverfahren wird im Rahmen des vorliegenden Patents kein Schutz beansprucht.
Die fungistatischen Eigenschaften des Wirkstoffes wurden geprüft, indem man minimale Mengen davon (in Alkohol gelöst) wie üblich einem Agar-Nährboden zusetzte und bei 7tägiger Beobachtung die totale Hemmung des Auswachsens eines auf die Oberfläche des Agars aufgelegten versporten Pilzarasens bzw. die partielle Hemmung des Pälzwachstums beurteilte. Der Wirkstoff zeigte totale Hemmung des Pilzwachstums bei verschiedenen pathogenen Hautpilzen noch in Konzentrationen 1 :80 000 und 1 :160 000, bei Peniciü'ium (dem häufigsten Schimmelpilz) bei 1 : 40 000 und bei Mueor bei 1 : 80 000.
Die fungicide Wirkung wurde mit dem in Alkohol gelösten Wirkstoff nach Golden und Oster (Journal of the American Pharmaceutical Association, Bd. 36 [1947], S. 359) durchgeführt, wobei die alkoholische Lösung 1 Minute lang auf einen Trichophytonstamm einwirkte. Der Pillzrasen wurde vorher mit Serum durchtränkt. Anschließend wurde zweimal mit Bouillon und einmal mit Aceton ausgewaschen. 25 mg/cem wirkten vollkommen abtötend. Die Teilabtötung wurde durch wesentlich niedrigere Konzentration erreicht.
Zur Untersuchung auf seine bakteriostatische Wirkung wurde das Dibrom-pentachlorcyclohexan in 96°/ffigem Äthylalkohol gelöst und Gußagarkulturen mit CdIi, Paratyphus B, 'Staphylokokken und Streptokokken zugegeben:
Es bedeutet »totale Keimhemmungskonzentration« diejenige Konzentration einer bakterieidien Substanz, ausgedrückt in gamma/cms, die das Keimwachstum vollkommen unterdrückt; »partielle Keimhemmungskonzentration« diejenige Konzentration einer bakterioiden Substanz, ausgedrückt in gamma/cm3, bei der die erste Verminderung der eingesäten Keime oder die erste Verkleinerung der Koloniegröße wahrgenommen werden kann.
KeimhemmungsgrenzkonzeBtration Gamma/ccm
Gußagarkulturen
partiell
total...
CoIi
1,6
12,5
Paratyphus B Staph.
1,6 1,6
25,0 25,0
Strept. 3,125 6,25 uiese bäkteriosfcatische Wi.rkung ist außerordentlich hoch; sie liegt in der Größenordnung der chemisch ungleich komplizierteren und viel schwieriger herstellbaren Sulfonamide. ■
Wichtig ist in diesem Zusammenhang, daiß sich der Wirkstoff nach vorliegender Erfindung bei einer Prüfung an Säugetieren als sehr wenig toxisch erwies. Zum Beispiel zeigten Mäuse bis zu Dosen von 3 g/kg keine Vergif tungiserscheinungen.
ίο Einige Beispiele sollen spezielle Fälle der Herstellung und Anwendung der beschriebenen Mittel erläutern. Als »Wirkstoff« ist stets Dibrom-pentachlorcyclohexan zu verstehen; selbstverständlich können daneben zur Verbreiterung der Wirkung noch andere Schädlingsbekämpfungsmittel (Insekticide, Bakterieide, Fungicide usw.) vorhanden sein.
Beispiel
1. 1 Teil Wirkstoff wird mit 10 bis 30 Teilen Kieselgur, Talkum, Kaolin-, Schiefermehl oder ähnlichem einige Stunden in der Kugelmühle vermählen, sO daß ein inniges Gemisch entsteht. Man erhält ein gut fungicides und bakterieides Mittel, mit welchem verderbliches organisches Material1 gegen den Befall as durch Pilze und Bakterien geschützt werden kann.
2. Zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien im Boden in der Landwirtschaft und im Forst wird 1 Teil mit 2 bis 20 Teilen streufähigen Materials, z. B. Sand, Spreu, Bimssteingranulat oder im Gemisch mit mineralischen oder organischen Düngemitteln verwendet.
3. Haltbare Spritzlösungen, mit guter fungieider und' bakterieider Wirkung, die selbst in einer Verdünnung von 1 : 10 000 in Wasser beständig sind, werden erhalten, wenn man 0,5 bis 0,7 Teile Wirkstoff in 34,5 Teilen Methanol löst und mit 65 Teilen eines geeigneten Emulgator« Versetzt.
4. Die Wirkstoffe werden zu Tabletten verpreßt und mit oder ohne Zusatz eines geeigneten Brandsatzes als Räuchermittel vergast bzw. verschwelt.
5. Lösungen des Wirkstoffes in organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Chloribenzol u. a. ermöglichen gutes Eindringen in Holz und können so, eventuell in Kombination mit Garbolineum und ähnliehen Mitteln, zur Konservierung von Holz gegen PiI1Z- und Bakterienbefall1 dienen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verwendung von Dibrom-pentachiorcyclohexan alsFungicid undBaktericid, gegebenenfalls neben anderen Schädlings bekämpf ungsmitteln, wie Fungieiden, Insekticiden, Baktericiden usw.
    Gußagarkulturen unter erschwerten Verhältnissen . mit 10% Serum bzw. 5% Blut
    partiell
    total...
    CoIi
    1,6
    25,0
    Paratyphus B Staph. 1,6 25,0 50,0 100,0
    Strept. 25,5 100,0
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Französische Patentschrift ■ Nr. 983 100;
    Chemisches Centralblatt, 1950, I, S. 1651 (Ref. Riemschneider in »Die Pharmazie«, 9. Beiheft, 60· 1. Erg.-Bd., S. 647 bis 800, 1949).
DE1953M0018428 1953-05-02 1953-05-02 Fungicid und Bactericid Expired DE1002560C2 (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR983100A (fr) * 1949-01-27 1951-06-19 Alais & Froges & Camarque Cie Insecticide

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR983100A (fr) * 1949-01-27 1951-06-19 Alais & Froges & Camarque Cie Insecticide

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