DE1002560C2 - Fungicid und Bactericid - Google Patents
Fungicid und BactericidInfo
- Publication number
- DE1002560C2 DE1002560C2 DE1953M0018428 DEM0018428A DE1002560C2 DE 1002560 C2 DE1002560 C2 DE 1002560C2 DE 1953M0018428 DE1953M0018428 DE 1953M0018428 DE M0018428 A DEM0018428 A DE M0018428A DE 1002560 C2 DE1002560 C2 DE 1002560C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- active ingredient
- fungicide
- bactericide
- fungi
- insecticides
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
- A01N29/04—Halogen directly attached to a carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AN M E LD ET AG:
BEKANNTMACHUNG
DEK ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
DEK ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
AUSGABE DER
PATENTSCHRIFT:
PATENTSCHRIFT:
DBP 1002 560 kl. 451 3/01
INTERNAT. KL. A 0111 2. MAI 1953
14. FEBRUAR 1957 25. JULI 1957
STIMMT OBEREIN MIT AUSLEGESCHRIFT
1 002 560 (M 18428 IV a /45 1)
Aus den Abfallprodukten der Herstellung dee Insekticids gamma-Hexachlorcyclohexan, insbesondere
aus delta-Hexachlorcyclohexan läßt sich durch SaIzsäureabspaltung
und Bromier.ung leicht Dibrompentachlorcyclohexan gewinnen. Es wurde gefunden,
daß diese Substanz hervorragend· fungicide und
baktericide Eigenschaften besitzt, die es ermöglichen,
wertvolle Mittel zium Schutz von organischem Material gegen Pilze und Bakterien herzustellen.
Es ist bekannt, höhere halogenierte Cyclohexanderi'vate,
wie z. B. Heptahailogencyclohexan, zu gamma-Hexachlorcyclohexan zuzusetzen, um dessen
insekticide Wirksamkeit zu verstärken. Auch verschiedene B'romchlorcyclohexane wurden bereits auf
ihre insektiicide Wirkung geprüft. Jedoch ist es nicht erlaubt, daraus Schlüsse auf die fungicide oder
baktericide Wirkung dieser Mittel zu ziehen, da insekticide und fungicide bzw. baktericide Wirkungen
im allgemeinen nicht parallel laufen.
Vorliegende Erfindung betrifft demnach die Verwendung
von 'Dibrompentechlorcyclohexan als wesentlichen wirksamen Bestandteil in Fittngioiden und
Baktericiden, gegebenenfialis neben, anderen Schädlinigsbe'kämpfungsrnitteln
im weitesten Sinne ((insbesondere Insekticiden). Derartige Mittel können z. B. aus festen, pulverigen Mischungen des Dfbrom- pentachlorcyclohexans
(im folgenden als »Wirkstoff« bezeichnet) mit inerten Verdunnungsinitteln wie Talkum,
Kaolin, Kieselgur, Schiefermehl usw. bestehen oder aus Streumitteln (der Wirkstoff ist als Lösung
oder feines Pulver mit z. B. Torf, Spreu, Holzspänen, Sägemehl, Bimssteingranulat oder mit saugfähigem
anderem Material vermischt). Ein sehr großes Anwendungsgebiet haben Lösungen des Wirkstoffes in
organischen Lösungsmitteln oder in wäßrigen Emulsionen
bzw. Suspensionen, die nach den dafür üblichen Verfahren hergestellt und mit beliebigen Zusätzen
(a B1. Netz- und Emulgiermitteln, Lösungsvermittlern,
Haftmitteln usw.) versehen sind. Schließlich ist der
Wirkstoff nach vorliegender Erfindung auch sehr geeignet, in Form von Aerosolen (als Lösung in organischen
Lösungsmitteln oder unter Druck verflüssigten Gasen bzw. Mischungen daraus) vernebelt bzw. als
Räuchermittel für sich allein oder mit üblichen Zusätzen verdampft öder verschwelt zu werden.
Derartige Zubereitungen sollen hauptsächlich zum Schutz von lebendem oder totem organischem Material·
gegen den Angriff von Pilzen und Bakterien dienen. Hierher gehört z. B. die Konservierung von Holz
(Bauholz, Eisenbahnschwellen, Pfählen, Telegrafenstangen, Fußböden, Grubenholz, Dachgebäik usw.),
Mauerwerk, organischen Massengütern, Altmaterial, Pflanzenfasern, Stoffen, Drogen, Kartoffeln^/Rüben,
Pflanzensamen u.dgl., Leder und anderem tierischem Fungicid und Bactericid
Patentiert für:
Emänuel Merck offene Handelsgesellschaft,
Darmstadt
10 Dr. Hans-Karl Blödorn, Darmstadt-Trautheim, ist als Erfinder genannt worden
Material (Wolle), Papier (Verpackungsmaterial) usw. Aber auch zum Schutz 'lebender Pflanzen und Tiere
gegen Pilz- und Bakterienbefall und zur Bekämpfung von schädlichen Organismen im Boden (z. B. · zur
Bodendesinfektion oder als Saatgutbeizmittel, gegebenenfalls vermischt mit anderen Fungiciden, z. B.
organischen Quecksilberverbindungent usw.) sind die
Mittel nach der Erfindung anwendbar. Sie können weiter Anstrichfarben, dem Verputz oder anderen
Überzügen bzw. Schutzschichten zugesetzt werden·.
Größere Anwendungsgebiete eröffnen sich den Mitteln nach der Erfindung als sogenannte technische Konservierungsmittel
zum Schutz von z. B. Leim und in der Textilindustrie sowie als Desinfektionsmittel (Lösungen,
Emulsionen, Raucher- und Spritzmittel für alle Zwecke der Desinfektion von Gegenständen, Verbrauchsgütern,
organischem Material oder Räumen).
Ein besonderer Vorteil gegenüber sehr vielen bekannten Konservierungsmitteln besteht darin, daß die
Mittel nach der Erfindung nicht unangenehm riechen. Der Wirkstoff nach der Erfindung kann z. B. nach
^ folgender Vorschrift hergestellt werden:
25,4 g (= Vio Mol) Pentachlorcyclohexen aus delta-Hexachlorcyclohexan,
Fp. 65 bis 67°, werden bei Raumtemperatur in 150 ecm -Tetrachlorkohlenstoff
gelöst. Nach Zugabe von 16 g. (= V10 Mol) Brom
wird die Lösung in einem Quarzikolben, den. man mit einem Ca Cl2-Röhrchen verschließt, 20 Stunden mit
einer Osram-Ultra-Vitaluxilampe (300 Watt) bestrahlt.
Danach ist das Brom noch nicht verbraucht, die Lösung ist noch braun gefärbt. Jedoch führt eine längere
Bestrahlung nicht zur Entfärbung. Eine Brombestimmung
läßt erkennen, daß noch 2,14g Brom vorhanden sind.
Nach AbdestMlieren des Lösungsmittels- im Vakuum
bleiben 40,9 g schwach gelbgefärbte Kristalle, die ab
106° sintern und von 116 bis 118° schmelzen. Aus
709 603/232
135 ecm Äthylalkohol erhält man 28,4 g glänzende
nadeiförmige, geruchlose Kristalle vom Fp. 121 bis 122°. Das erhaltene Di'brom-pentachlorcyclohexan ist
leicht löslich in Aceton und Benzol, weniger leicht in Tetrachlorkohlenstoff, Äthylalkohol, Methylalkohol
und praktisch unlöslich in Wasser.
Für das geschilderte Herstellungsverfahren wird im Rahmen des vorliegenden Patents kein Schutz beansprucht.
Die fungistatischen Eigenschaften des Wirkstoffes wurden geprüft, indem man minimale Mengen davon
(in Alkohol gelöst) wie üblich einem Agar-Nährboden zusetzte und bei 7tägiger Beobachtung die
totale Hemmung des Auswachsens eines auf die Oberfläche des Agars aufgelegten versporten Pilzarasens
bzw. die partielle Hemmung des Pälzwachstums beurteilte.
Der Wirkstoff zeigte totale Hemmung des Pilzwachstums bei verschiedenen pathogenen Hautpilzen
noch in Konzentrationen 1 :80 000 und 1 :160 000, bei Peniciü'ium (dem häufigsten Schimmelpilz)
bei 1 : 40 000 und bei Mueor bei 1 : 80 000.
Die fungicide Wirkung wurde mit dem in Alkohol gelösten Wirkstoff nach Golden und Oster (Journal
of the American Pharmaceutical Association, Bd. 36 [1947], S. 359) durchgeführt, wobei die alkoholische
Lösung 1 Minute lang auf einen Trichophytonstamm einwirkte. Der Pillzrasen wurde vorher mit
Serum durchtränkt. Anschließend wurde zweimal mit Bouillon und einmal mit Aceton ausgewaschen.
25 mg/cem wirkten vollkommen abtötend. Die Teilabtötung wurde durch wesentlich niedrigere Konzentration
erreicht.
Zur Untersuchung auf seine bakteriostatische Wirkung wurde das Dibrom-pentachlorcyclohexan in
96°/ffigem Äthylalkohol gelöst und Gußagarkulturen
mit CdIi, Paratyphus B, 'Staphylokokken und Streptokokken
zugegeben:
Es bedeutet »totale Keimhemmungskonzentration« diejenige Konzentration einer bakterieidien Substanz,
ausgedrückt in gamma/cms, die das Keimwachstum vollkommen unterdrückt; »partielle Keimhemmungskonzentration«
diejenige Konzentration einer bakterioiden Substanz, ausgedrückt in gamma/cm3, bei der
die erste Verminderung der eingesäten Keime oder die erste Verkleinerung der Koloniegröße wahrgenommen
werden kann.
KeimhemmungsgrenzkonzeBtration
Gamma/ccm
Gußagarkulturen
partiell
total...
total...
CoIi
1,6
12,5
Paratyphus | B | Staph. |
1,6 | 1,6 | |
25,0 | 25,0 |
Strept. 3,125 6,25 uiese bäkteriosfcatische Wi.rkung ist außerordentlich
hoch; sie liegt in der Größenordnung der chemisch ungleich komplizierteren und viel schwieriger herstellbaren
Sulfonamide. ■
Wichtig ist in diesem Zusammenhang, daiß sich der Wirkstoff nach vorliegender Erfindung bei einer Prüfung an Säugetieren als sehr wenig toxisch erwies. Zum Beispiel zeigten Mäuse bis zu Dosen von 3 g/kg keine Vergif tungiserscheinungen.
Wichtig ist in diesem Zusammenhang, daiß sich der Wirkstoff nach vorliegender Erfindung bei einer Prüfung an Säugetieren als sehr wenig toxisch erwies. Zum Beispiel zeigten Mäuse bis zu Dosen von 3 g/kg keine Vergif tungiserscheinungen.
ίο Einige Beispiele sollen spezielle Fälle der Herstellung
und Anwendung der beschriebenen Mittel erläutern. Als »Wirkstoff« ist stets Dibrom-pentachlorcyclohexan
zu verstehen; selbstverständlich können daneben zur Verbreiterung der Wirkung noch
andere Schädlingsbekämpfungsmittel (Insekticide, Bakterieide, Fungicide usw.) vorhanden sein.
1. 1 Teil Wirkstoff wird mit 10 bis 30 Teilen Kieselgur,
Talkum, Kaolin-, Schiefermehl oder ähnlichem einige Stunden in der Kugelmühle vermählen, sO daß
ein inniges Gemisch entsteht. Man erhält ein gut fungicides und bakterieides Mittel, mit welchem verderbliches
organisches Material1 gegen den Befall as durch Pilze und Bakterien geschützt werden kann.
2. Zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien im Boden in der Landwirtschaft und im Forst wird
1 Teil mit 2 bis 20 Teilen streufähigen Materials, z. B.
Sand, Spreu, Bimssteingranulat oder im Gemisch mit mineralischen oder organischen Düngemitteln verwendet.
3. Haltbare Spritzlösungen, mit guter fungieider
und' bakterieider Wirkung, die selbst in einer Verdünnung
von 1 : 10 000 in Wasser beständig sind, werden erhalten, wenn man 0,5 bis 0,7 Teile Wirkstoff
in 34,5 Teilen Methanol löst und mit 65 Teilen eines geeigneten Emulgator« Versetzt.
4. Die Wirkstoffe werden zu Tabletten verpreßt und mit oder ohne Zusatz eines geeigneten Brandsatzes
als Räuchermittel vergast bzw. verschwelt.
5. Lösungen des Wirkstoffes in organischen Lösungsmitteln
wie Methanol, Chloribenzol u. a. ermöglichen gutes Eindringen in Holz und können so,
eventuell in Kombination mit Garbolineum und ähnliehen
Mitteln, zur Konservierung von Holz gegen PiI1Z- und Bakterienbefall1 dienen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verwendung von Dibrom-pentachiorcyclohexan alsFungicid undBaktericid, gegebenenfalls neben anderen Schädlings bekämpf ungsmitteln, wie Fungieiden, Insekticiden, Baktericiden usw.Gußagarkulturen unter erschwerten Verhältnissen . mit 10% Serum bzw. 5% Blutpartiell
total...CoIi1,625,0Paratyphus B Staph. 1,6 25,0 50,0 100,0 Strept. 25,5 100,0In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift ■ Nr. 983 100;
Chemisches Centralblatt, 1950, I, S. 1651 (Ref. Riemschneider in »Die Pharmazie«, 9. Beiheft, 60· 1. Erg.-Bd., S. 647 bis 800, 1949).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1953M0018428 DE1002560C2 (de) | 1953-05-02 | 1953-05-02 | Fungicid und Bactericid |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1953M0018428 DE1002560C2 (de) | 1953-05-02 | 1953-05-02 | Fungicid und Bactericid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1002560B DE1002560B (de) | 1957-02-14 |
DE1002560C2 true DE1002560C2 (de) | 1957-07-25 |
Family
ID=7297713
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1953M0018428 Expired DE1002560C2 (de) | 1953-05-02 | 1953-05-02 | Fungicid und Bactericid |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1002560C2 (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR983100A (fr) * | 1949-01-27 | 1951-06-19 | Alais & Froges & Camarque Cie | Insecticide |
-
1953
- 1953-05-02 DE DE1953M0018428 patent/DE1002560C2/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR983100A (fr) * | 1949-01-27 | 1951-06-19 | Alais & Froges & Camarque Cie | Insecticide |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1002560B (de) | 1957-02-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE972405C (de) | Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums | |
DE1108975B (de) | Fungicide Mittel auf der Basis von Anilinverbindungen | |
DE1002560C2 (de) | Fungicid und Bactericid | |
DE2245511A1 (de) | Fungizides pflanzenpraeparat | |
DD278053A1 (de) | Mittel zur bekaempfung von pflanzenpathogenen | |
DE2512556C2 (de) | Cyclische Diphosphorverbindungen, ihre Herstellung und diese enthaltende fungizide Zusammensetzungen | |
DE69904955T2 (de) | Fungizide zusammensetzungen | |
DE2515428C2 (de) | Fungicide Zusammensetzungen auf der Basis von Monoaminophosphiten | |
DE2051117A1 (en) | Tri-and tetrachloroalkyl sulphones - with fungicidal, bactericidal, a and rodent - and ruminant-repellant properties | |
DE1210620B (de) | Fungitoxische Mittel | |
DE1141836B (de) | Insektizides und bakterizides Mittel | |
DE2511529C3 (de) | Verfahren zum Schutz von rohen Häuten und Wolle gegen Schädlinge und Präparat dafür | |
DD226756A5 (de) | Synergistisches mehrkomponentenpraeparat zur bekaempfung der pilzkrankheiten von getreide | |
DE1667873C (de) | Fungizides Mittel mit prophylaktischer und kurativer Wirksamkeit | |
DE1212777B (de) | Fungitoxische Mittel | |
AT148169B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel. | |
DE970348C (de) | Mittel zur Abschreckung von Saeugetieren von schutzbeduerftigen Objekten | |
DE680264C (de) | Bekaempfung von Fusikladium und Peronospora | |
DE2951037A1 (de) | Verbesserungen im zusammenhang mit insektiziden | |
DE1002156B (de) | Mittel zur Bekaempfung mycelbildender Pilze | |
AT216678B (de) | Verfahren zur Herstellung von fungicid wirksamen Präparaten | |
DE861167C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE949435C (de) | Bekaempfung von Getreideschaedlingen | |
DE952666C (de) | Behandlung von Pflanzen zwecks Bekaempfung von tierischen Parasiten sowie von Krankheitserregern | |
AT205800B (de) | Pilz- und Insektenbekämpfungsmittel, insbesondere Saatbeizmittel |