DE10004139A1

DE10004139A1 - Cyclopropancarboxylatesterverbindungen

Info

Publication number: DE10004139A1
Application number: DE10004139A
Authority: DE
Inventors: Kazuya Ujihara; Takao Ishiwatari
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2000-01-31
Filing date: 2000-01-31
Publication date: 2001-08-02
Also published as: JP4029486B2; JP2000053614A

Abstract

Beschrieben wird die Eignung von (2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxyphenyl)methyl-trans-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat der Formel (I): DOLLAR F1 als aktiver Bestandteil eines Pestizids hervorragender pestizider Aktivität.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Esterverbindungen und diese Verbindungen als aktiven Bestandteil enthaltende Pe stizide.

Aus der EP-031199(A) ist bekannt, daß fluorsubstituierte Benzylester von Halogenalkylcyclopropancarbonsäuren eine insektizide Aktivität entfalten und daß von den betreffen den Verbindungen diejenigen Isomere, bei denen sich die Substituenten in 1-Stellung und 3-Stellung des Cyclopropan rings in cis-Konfiguration befinden, eine stärkere insekti zide Wirkung entfalten als diejenigen Isomere, bei denen die Substituenten in 1-Stellung und 3-Stellung in trans- Konfiguration vorliegen. Weiterhin geht aus der EP- 0378026(A) hervor, daß Cyclopropancarboxylatester eine in sektizide Wirkung entfalten.

Bei Pestiziden ist jedoch nicht nur die Bekämpfungswirkung, sondern auch die Sicherheit ein wichtiges Merkmal, so daß der Einsatz solcher Zusammensetzungen in einigen Fällen aus Sicherheitsgründen oftmals Beschränkungen unterliegt. Ins besondere Pestizide zur Verwendung bei der epidemischen Vorbeugung werden üblicherweise (nur) innerhalb eines be grenzten Lebensraums eingesetzt. Folglich müssen solche Zu sammensetzungen nicht nur die erforderliche insektizide oder abstoßende Aktivität, sondern auch eine geringe Toxi zität gegenüber Säugetiere, einschließlich von Menschen, domestizierten Tieren und Haustieren, aufweisen.

Unter den geschilderten Umständen wurden umfangreiche Un tersuchungen hinsichtlich der Entwicklung von Schädlingsbe kämpfungsmitteln (Pestiziden) mit hervorragender pestizider Aktivität und hoher Sicherheit für Säugetiere durchgeführt.

Hierbei wurde gefunden, daß diese Forderungen von (2,3,5,6- Tetrafluor-4-methoxyphenyl)methyl-trans-3-(2,2- dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat in hervor ragender Weise erfüllt werden.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist das (als "erfindungsgemäße Verbindung" bezeichnete) (2,3,5,6- Tetrafluor-4-methoxyphenyl)methyl-trans-3-(2,2- dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat der folgen den Formel (I):

in welchem die sterische Konfiguration zwischen den Substi tuenten in 1-Stellung und 3-Stellung des Cyclopropanrings trans ist.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein die erfindungsgemäße Verbindung als aktiven Bestandteil enthal tendes Pestizid.

Die erfindungsgemäße Verbindung läßt sich beispielsweise durch Umsetzen von trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2- dimethylcyclopropancarbonsäure der folgenden Formel (II):

oder eines reaktionsfähigen Derivats derselben mit (2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxyphenyl)methanol der folgenden Formel (III):

oder einem reaktionsfähigen Derivat desselben herstellen.

Die genannte Reaktion erfolgt üblicherweise in einem orga nischen Lösungsmittel, ggf. in Gegenwart eines Reaktions hilfsmittels und - falls erforderlich - unter Entfernung von Nebenprodukten aus dem Reaktionssystem.

Die Reaktionszeit beträgt üblicherweise 5 min bis 72 h. Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von -80°C bis zum Kochpunkt des in der Reaktion verwendeten Lösungsmittels bzw. 200°C.

Als reaktionsfähige Derivate der Carbonsäureverbindung der Formel (II) eignen sich Säurehalogenide, das Säureanhydrid, C₁-C₄-Alkylester und dgl.

Als reaktionsfähige Derivate der Alkoholverbindung der For mel (III) eignen sich Halogenide, Sulfonsäureester, quater näre Ammoniumsalze und dgl.

Obwohl das bei der Reaktion einzuhaltende Molverhältnis zwischen der Carbonsäureverbindung der Formel (1I) oder ei nes reaktionsfähigen Derivats derselben und der Alkoholver bindung der Formel (III) oder eines reaktionsfähigen Deri vats derselben beliebig gewählt werden kann, wird die Reak tion unter Benutzung dieser Reaktionsteilnehmer vorzugswei se in äquimolarem Verhältnis bzw. einem Molverhältnis nahe 1/1 durchgeführt.

Als Reaktionshilfsmittel kommen tertiäre Amine, wie Tri ethylamin, 4-Dimethylaminopyridin, Diisopropylethylamin und dgl., stickstoffhaltige aromatische Verbindungen, wie Pyri din und dgl., Alkalimetallalkoxide, wie Natriummethoxid, Kalium-tert.-butoxid und dgl., anorganische Basen, wie Na triumhydroxid, Kaliumcarbonat, Natriumhydrid und dgl., Pro tonsäuren, wie p-Toluolsulfonsäure, Schwefelsäure und dgl., Lewis-Säuren, wie Titan(IV)-phenoxid und dgl., sowie son stige Reagenzien, wie Dicyclohexylcarbodiimid, 1-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl)-carbodiimidhydrochlorid, eine Kom bination aus Triphenylphosphin und Diethylazodicarboxylat oder Diisopropylazodicarboxylat und dgl. in Frage.

Diese Hilfsmittel können je nach der Art der Carbonsäure verbindung der Formel (II) oder eines reaktionsfähigen De rivats derselben oder der Alkoholverbindung der Formel (III) oder eines reaktionsfähigen Derivats derselben in ge eigneter Weise aus den Genannten ausgewählt werden. Deren Menge kann je nach der Art und Weise der Reaktion in geeig neter Weise gewählt werden.

Bei der Reaktion können als Lösungsmittel beispielsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und dgl., Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und dgl., haloge nierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, 1,2- Dichlorethan und dgl., Amide, wie Dimethylformamid und dgl., Ketone, wie Aceton und dgl., organische Lösungsmittel vom Schwefeltyp, wie Dimethylsulfoxid und dgl., und Mi schungen derselben verwendet werden.

Das flüssige Reaktionsgemisch wird nach Beendigung der Re aktion in üblicher bekannter Weise, z. B. durch Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel, Einengen und dgl. auf gearbeitet, wobei die erfindungsgemäße Verbindung erhalten werden kann. Die auf diese Weise erhaltene Verbindung kann gewünschtenfalls durch Chromatographieren, Destillieren, Umkristallisieren und dgl. gereinigt werden.

Die Carbonsäureverbindung der Formel (II) läßt sich nach dem aus "Pestic Sci.", 5, 791 (1974) bekannten Verfahren herstellen. Die Alkohlverbindung der Formel (III) kann nach dem aus EP-031199(A) bekannten Verfahren hergestellt wer den.

Bei der erfindungsgemäßen Verbindung befinden sich die Sub stituenten in 1-Stellung und 3-Stellung des Cyclopropan rings zueinander in trans-Beziehung. Die erfindungsgemäße Verbindung braucht jedoch nicht zwangsläufig praktisch von der Verbindung in cis-Form frei sein, sie kann auch als Ge misch der cis- und trans-Formen vorliegen, sofern sie nur an der trans-Form reich ist. So kann es sich beispielsweise um ein Gemisch aus den cis- und trans-Formen mit einem 80%igen oder höheren Gehalt an der trans-Form handeln.

Als Carbonsäureverbindung der Formel (1I) oder als reakti onsfähige Derivate derselben können beispielsweise die fol genden Verbindungen genannt werden:
trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2- dimethylcyclopropancarbonsäure, trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)- 2,2-dimethylcyclopropancarbonsäurechlorid.

Die Verwendung einer an der trans-Form reichen Carbonsäure verbindung oder eines reaktionsfähigen Derivats derselben als die genannte Carbonsäureverbindung oder als das genann te reaktionsfähige Derivat derselben liefert die an trans- Form reichen Verbindungen der vorliegenden Erfindung.

Als Alkoholverbindung der Formel (III) oder als reaktions fähige Derivate derselben eignen sich beispielsweise die folgenden Verbindungen:
(2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxyphenyl)methanol, 1-Chlormethyl-2,3,5,6-tetrafluor-4-methoxybenzol, 1-Brommethyl-2,3,5,6-tetrafluor-4-methoxybenzol.

Spezielle Beispiele für Schädlinge, die sich mit den erfin dungsgemäßen Verbindungen bekämpfen lassen, sind die fol genden Gliederfüßer, wie Insekten und Milben bzw. Zecken.

Halbflügler

Delphacidae, wie Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens und Sogatella furcifera; Deltocephalidae, wie Nephotettix cincticeps und Nephotetti virescens; Aphididae; Pentatomi dae; Aleyrodidae; Coccidae; Tingidae; Psyllidae und dgl.

Schmetterlinge

Pyralidae, wie Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis und Plodia interpunctella; Noctuidae, wie Spodoptera litu ra, Pseudaletia separata und Mamestra brassicae; Pieridae, wie Pieris rapae crucivora; Tortricidae, wie Adoxophyes spp.; Carposinidae; Lyonetiidae; Lymantriidae; Antographa spp.; Agrotis spp., wie Agrotis segetum und Agrotis ipsi lon; Helicoverpa spp.; Heliothis spp.; Plutella xylostella; Parnara guttata; Tinea pellionella; Tineola bisselliella und dgl.

Zweiflügler

Culex spp., wie Culex pipiens pallens und Culex tritaenior hynchus; Aedes spp., wie Aedes aegypti und Aedes albo pictus; Anopheles spp., wie Anopheles sinensis; Chironomi dae; Muscidae, wie Musca domestica, Muscina stabulans und Fannia canicularis; Calliphoridae, Sarcophagidae; Anthomyi idae, wie Delis platura und Delia antiqua; Tephritidae; Drosophilidae; Psychodidae; Phoridae; Simuliidae; Tabani dae; Stomoxyidae; Stechmücken und dgl.

Käfer

Attagenus unicolor; Anthrenus verbasci; Getreidewurzelkä fer, wie Diabrotica virgifera und Diabrotica unidecim punctaca howardi; Scarabaeidae, wie Anomala cuprea und An omala rufocuprea; Curculionidae, wie Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, Anthonomus grandis grandis und Callosobruchus chinensis; Tenebrionidae, wie Tenebrio moli tor und Tribolium castaneum; Chrysomelidae, wie Oulema ory zae, Phyllotreta striolata und Aulacophora femoralis; Ano biidae; Epilachna spp., wie Henosepilachna vigintiocto punctata; Lyctidae; Bostrychidae; Cerambycidae; Paederus fuscipes und dgl.

Netzflügler

Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis und dgl.

Fransenflügler (Blasenfüße)

Thrips palmi, Frankliniella occidentalis, Thrips hawaiien sis und dgl.

Hautflügler

Formicidae; Vespidae; Bethylidae; Tenthredinidae, wie Atha lia rosae ruficornis und dgl.

Geradflügler

Gryllotalpidae, Acrididae und dgl.

Siphonaptera

Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex ir ritans und dgl.

Anoplura

Pediculus humanus, Phthirus pubis, Pediculus humanus var. capitis, Pediculus humanus var. corporis und dgl.

Isoptera (Termiten)

Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus und dgl.

Milben (Milben und Zecken)

Pyroglyphidae, wie Dermatophagoides farinae und Dermatopha goldes pteronyssinus; Acaridae, wie Tyrophagus putrescen tiae Schrank und Aleuroglyphus ovatus Troupeau; Glycyphagi dae, wie Glycyphagus privatus, Glycyphagus domesticus und Glycyphagus destructor Schrank; Cheyletidae, wie Cheyletus melaccensis und Cheyletus moorei; Tarsonemidae; Chrtogly phus; Oribatel; Tetranychidae, wie Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri und Panonychus ulmi; Ixodidae, wie Haemaphysalis longicornis und dgl.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich ferner zur Bekämpfung von Schädlingen mit Resistenz gegenüber vorhan denen Insektiziden und Akariziden.

Das erfindungsgemäße Pestizid eignet sich zur Abtötung und Abstoßung von Schädlingen.

Wenn die erfindungsgemäße Verbindung als aktiver Bestandteil eines Pestizids verwendet wird, wird sie üblicherweise mit einem festen Träger, einem flüssigen Träger, einem gas förmigen Träger oder einem Luder und ggf. mit Rezeptur hilfsstoffen, wie Netzmitteln und dgl. gemischt und danach zu den verschiedensten Zubereitungen, z. B. Ölzubereitungen, emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, fließfähi gen Konzentraten, z. B. wäßrigen Suspensionskonzentraten, wäßrigen Emulsionskonzentraten und dgl., Granulaten, Stäu ben, Aerosolen, ULV-Präparaten, giftigen Ludern und dgl., verarbeitet.

Diese Zubereitungen enthalten die den aktiven Bestandteil bildende erfindungsgemäße Verbindung üblicherweise in einer Menge von 0,001 bis 95%, ausgedrückt als Gewichtsverhält nis.

Der für die Zubereitung verwendete feste Träger umfaßt bei spielsweise feine Pulver und Granulate von Ton (beispielsweise Kaolinton, Diatomeenerde, synthetisches hy dratisiertes Siliciumdioxid, Bentonit, Fubasamiton und Säu reton), Talkum, Keramiken, sonstige anorganische Mineralien (z. B. Sericit, Quarz, Schwefel, Aktivkohle, Calciumcarbonat und hydratisiertes Siliciumdioxid) sowie chemische Dünge mittel (beispielsweise Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff und Ammoniumchlorid). Der flüssi ge Träger umfaßt beispielsweise Wasser, Alkohole (z. B. Methanol und Ethanol), Ketone (z. B. Aceton und Methylethyl keton), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, To luol, Xylol, Ethylbenzol und Methylnaphthalin), aliphati sche Kohlenwasserstoffe (z. B. Hexan, Cyclohexan, Kerosin und Leichtöl), Ester (z. B. Ethylacetat und Butylacetat), Nitrile (z. B. Acetonitril und Isobutyronitril), Ether (z. B. Diisopropylether und Dioxan), Säureamide (z. B. N,N- Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Dichlormethan, Trichlorethan und Tetrachlorkohlenstoff), Dimethylsulfoxid und Pflanzenöle (z. B. Sojabohnenöl und Baumwollsaatöl). Der gasförmige Trä ger bzw. das sogenannte Treibmittel umfaßt beispielsweise CFC-Gas, gasförmiges Butan, verflüssigtes Erdgas, Dimethy lether und Kohlendioxid.

Das Netzmittel umfaßt beispielsweise Alkylsulfatsalze, Al kylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylarylether und deren polyoxyethylenierte Produkte, Polyethylenglykolether, Ester mehrwertiger Alkohole und Zuckeralkoholderivate.

Formulierungshilfsstoffe, wie Klebstoffe und Dispergiermit tel, umfassen beispielsweise Casein, Gelatine, Poylsaccha ride (z. B. Stärkepulver, Gummiarabikum, Cellulosederivate und Alginsäuren), Ligninderivate, Bentonit, Saccharide und synthetische wasserlösliche Polymere (z. B. Polyvinylalkoho le, Polyvinylpyrrolidone und Polyacrylsäuren). Der Stabili sator umfaßt beispielsweise PAP (saures Isopropylphosphat), BHT (2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol), BHA (ein Gemisch aus 2-tert.-Butyl-4-methoxyphenol und 3-tert.-Butyl-4- methoxyphenol), Pflanzenöle, Mineralöle, Benetzungsmittel und Fettsäuren sowie deren Ester.

Das Grundmaterial für ein giftiges Luder umfaßt beispiels weise Luderkomponenten (wie Getreidemehl, pflanzliche Öle, Saccharide und kristalline Cellulose), Antioxidantien (z. B. Dibutylhydroxytoluol und Nordihydroguajaretsäure), Konser vierungsmittel (z. B. Dehydroessigsäure), Mittel zur Verhin derung der Einnahme durch Kinder oder Haustiere (z. B. Chilipulver) und Anlockmittel (z. B. Käsearoma, Zwiebelaroma und Erdnußöl).

Die fließfähigen Konzentrate (wäßrige Suspensionskonzentra te oder wäßrige Emulsionskonzentrate) erhält man üblicher weise durch Feindispergieren von 1 bis 75 l einer erfindungsgemäßen Verbindung in Wasser mit 0,5 bis 15% eines Dispergiermittels, 0,1 bis 10% eines Suspensionshilfsmit tels (z. B. eines Schutzkolloids oder einer Verbindung mit der Fähigkeit, der Mischung thixotrope Eigenschaften zu verleihen), 0 bis 10% geeigneter Hilfsstoffe (z. B. Ent schäumungsmittel, rostverhindernde Mittel, Stabilisatoren, Ausbreitmittel, Eindringhilfsmittel, Gefrierschutzmittel, antibakterielle Mittel und schimmelbeständig machende Mit tel). Ferner kann man anstelle von Wasser ein Öl, in wel chem die erfindungsgemäße Verbindung praktisch unlöslich ist, zur Bildung einer öligen Suspension verwenden.

Das Schutzkolloid umfaßt beispielsweise Gelatine, Casein, Gummis, Celluloseether und Polyvinylalkohole.

Verbindungen, die thixotrope Eigenschaften zu verleihen vermögen, sind beispielsweise Bentonit, Aluminiummagnesium silicat, Xanthangummi und Polyacrylsäuren.

Die erhaltene Zubereitung wird entweder direkt oder nach Verdünnen mit Wasser in Gebrauch genommen. Man kann die er findungsgemäße Zubereitung, d. h. das erfindungsgemäße Pe stizid, auch in Kombination mit anderen Insektiziden, Aka riziden, Nematoziden, Bekämpfungsmitteln für Bodenschädlin ge, Fungiziden, Herbiziden, Pflanzenwachstumssteuerstoffen, Repellents, synergistischen Zubereitungen, Düngemitteln oder Bodenkonditioniermitteln einsetzen.

Als derartige Insektizide, Nematozide, Akarizide und Be kämpfungsmittel für Bodenschädlinge seien die folgenden ge nannt:
Organische Phosphorverbindungen, wie Fenitrothion [O,O- Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)phosphorthioat], Fenthion [O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-(methylthio)phenyl)- phosphorthioat], Diazinon [O,O-Diethyl-O-2-isopropyl-6- methylpyrimidin-4-ylphosphorthioat], Chlorpyrifos [O,O- Diethyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphorthioat], Acephate [O,S-Dimethyl-acetylphosphoramidothioat], Methidathion [S- 2,3-Dihydro-5-methoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3-ylmethyl- O,O-dimethylphosphordithioat], Disulfoton [O,O-Diethyl-S-2- ethylthioethylphosphordithioat], Dichlorvos [2,2- Dichlorvinyl-dimethylphosphat], Sulprofos [O-Ethyl-O-4- (methylthio)phenyl-S-propylphosphordithioat], Cyanophos [O- 4-Cyanophenyl-O,O-dimethylphosphordithioat], Dioxabenzophos [2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid], Dime thoat [O,O-Dimethyl-S-(methylcarbamoylmethyl)phosphordit hioat], Phenthoat [Ethyl-2- dimethoxyphosphinothioylthio(phenyl)acetat], Malathion [Diethyl(dimethoxyphosphinothioylthio)succinat], Trichlor fon [Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxyethylphosphonat], Azinphosmethyl [S-3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3- ylmethyl-O,O-dimethylphosphordithioat], Monocrotophos [Dimethyl-{(E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinyl}-phosphat und Ethion [O,O,O',O'-Tetraethyl-S,S'-methylenbis- (phosphordithioat)];
Carbamatverbindungen, wie BPMC [2-sek.- Butylphenylmethylcarbamat], Benfuracarb [Ethyl-N-[2,3- dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl(methyl)- aminothio]-N-isopropyl-β-alaninat], Propoxur [2- Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat], Carbosulfan [2,3- Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzo(b)furanyl-N-dibutylaminothio- N-methylcarbamat], Carbaryl [1-Naphthyl-N-methylcarbamat], Methomyl [S-Methyl-N-[(methylcarbamoyloxy)thioacetimidat], Ethiofencarb [2-(Ethylthiomethyl)phenyl-methylcarbamat], Aldicarb [2-Methyl-2-(methylthio)-propionaldehyd-O- methylcarbamoyloxim], Oxamyl [N,N-Dimethyl-2- methylcarbamoyloxyimino-2-(methylthio)-acetamid] und Fenot hiocarb [(S-4-Phenoxybutyl)-N,N-dimethylthiocarbamat];
Pyrethroidverbindungen, wie Etofenprox [2-(4-Ethoxyphenyl)- 2-methylpropyl-3-phenoxybenzylether], Fenvalerat [(RS)-α- Cyano-3-phenoxybenzyl-(RS)-2-(4-chlorphenyl)-3- methylbutyrat, Esfenvalerat [(S)-α -Cyano-3-phenoxybenzyl- (S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat], Fenpropathrin [(RS)-α -Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2,3,3- tetramethylcyclopropancarboxylat], Cypermethrin [(RS)-α- Cyano-3-phenoxybenzyl-(1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorvinyl)- 2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Permethrin [3- Phenoxybenzyl-(1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2- dimethylcyclopropancarboxylat], Cyhalothrin [(RS)-α-Cyano- 3-phenoxybenzyl-(1RS,32)-cis-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorprop- 1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Deltamethrin [(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R)-cis-3-(2,2-dibromvinyl)- 2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Cycloprothrin [(RS)-α- Cyano-3-phenoxybenzyl-(RS)-2,2-dichlor-1-(4-ethoxy phenyl)cyclopropancarboxylat], Fluvalinat [α-Cyano-3- phenoxybenzyl-N-(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-D- valinat], Bifenthrin [(2-Methyl-3-phenylbenzyl-(1RS,3Z)- cis-3-(2-chlor-3,3,3-trifluor-1-propenyl)-2,2- dimethylcyclopropancarboxylat], Halfenprox [2-(4- Bromdifluormethoxyphenyl)-2-methyl-1-(3-phenoxybenzyloxy)- propan], Tralomethrin [(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R)- cis-3-(1RS)-(1,2,2,2-tetrabromethyl)-2,2- dimethylcyclopropancarboxylat], Silafluofen [(4- Ethoxyphenyl{3-(4-fluor-3-phenoxyphenyl)propyl}- dimethylsilan], d-Phenothrin [3-Phenoxybenzyl-(1R)- cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)- cyclopropancarboxylat], Cyphenothrin [(RS)-α-Cyano-3- phenoxybenzyl-(1R)-cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1- propenyl)cyclopropancarboxylat], d-Resmethrin [5-Benzyl-3- furylmethyl-(1R)-cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1- propenyl)cyclopropancarboxylat], Acrinathrin [(S)-α-Cyano- 3-phenoxybenzyl-(1R,3Z)-cis-(2,2-dimethyl-3-{3-oxo-3- (1,1,1,3,3,3-hexafluorpropyloxy)propenyl}- cyclopropancarboxylat], Cyfluthrin [(RS)-α-Cyano-4-fluor- 3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2- dimethylcyclopropancarboxylat], Tefluthrin [2,3,5,6- Tetrafluor-4-methylbenzyl-(1RS,3Z)-cis-3-(2-chlor-3,3,3- trifluor-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Transfluthrin [2,3,5,6-Tetrafluorbenzyl-(1R)-trans-3-(2,2- dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Tetra methrin [3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl-(1RS)- cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1- propenyl)cyclopropancarboxylat], Allethrin [(RS)-2-Methyl- 4-oxo-3-(2-propenyl)-2-cyclopenten-1-yl-(1RS)-cis,trans- 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropancarboxylat], Prallethrin [(S)-2-Methyl-4-oxo-3-(2-propinyl)-2- cyclopenten-1-yl-(1R)-cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1- propenyl)cyclopropancarboxylat], Empenthrin [(RS)-1- Ethinyl-2-methyl-2-pentenyl-(1R)-cis,trans-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl)cyclopropancarboxylat], Imiprothrin [2,5-Dioxo-3-(2-propinyl)imidazolidin-1-ylmethyl-(1R)- cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1- propenyl)cyclopropancarboxylat], d-Furamethrin [5-(2- Propinyl)furfuryl-(1R)-cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl- 1-propenyl)-cyclopropancarboxylat] und [5-(2- Propinyl)furfuryl 2,2,3,3- tetramethylcyclopropancarboxylat];
Thiadiazinderivate, wie Buprofezin [2-tert.-Butylimino-3- isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazin-4-on;
Nitroimidazolidinderivate;
Neristoxinderivate, wie Cartap [S,S'-(2- Dimethylaminotrimethylen)-bis(thiocarbamat)], Thiocyclam [N,N-Dimethyl-1,2,3-triehian-5-ylamin] und Pensultap [S,S'- 2-Dimethylaminotrimethylen-di(benzolthiosulfonat)];
Chlorierte Kohlenwasserstoffverbindungen, wie Endosulfan [6,7,8,9,10,10-Hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9- methano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxid], γ-BHC [1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan] und Dicofo [1,1-Bis(4- chlorphenyl)-2,2,2-trichlorethanol];
Benzoylphenylharnstoffverbindungen, wie Chlorfluazuron [1- {3,5-Dichlor-4-(3-chlor-5-trifluormethylpyridin-2- yloxy)phenyl}-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff], Teflubenzu ron [1-(3,5-Dichlor-2,4-difluorphenyl)-3-(2,6- difluorbenzoyl) harnstoff], Flufenoxuron [1-[4-(2-Chlor-4- trifluormethylphenoxy)-2-fluorphenyl]-3-(2,6- difluorbenzoyl)harnstoff] und Fulfenoxlon [1-3-(2-Chlor-4- trifluormethylphenoxy)-2-fluorphenyl)-3-(2,6- difluorbenzoyl)harnstoff;
Thioharnstoffderivate, wie Diafenthiuron [N-(2,6- Diisopropyl-4-phenoxyphenyl)-N'-tert.-butylthioharnstoff];
N-Phenylpyrazolverbindungen und Metoxadiazone [5-Methoxy-3- (2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-(3H)-on], Brompropylat [Isopropyl-4,47-dibrombenzylat], Tetradifon [4-Chlorphenyl- 2,4,5-trichlorphenylsulfon], Chinomethionat [S,S-6- Methylchinoxalin-2,3-diyldithiocarbonat], Propargite [2-(4- tert.-Butylphenoxy)-cyclohexylprop-2-ylsulfit], Fenbutatin oxid [Bis{tris(2-methyl-2-phenylpropyl)zinn}oxid], Hexythiazox [4RS,5RS)-5-(4-Chlorphenyl)-N-chlorhexyl-4- methyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-carboxamid], Chlofentezin [3,6-Bis(2-chlorphenyl)-1,2,4,5-tetrazin], Pyridaben [2- tert.-Butyl-5-(4-tert.-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin- 3(2H)-on], Fenpyroximat [tert.-Butyl-(E)-4-[(1,3-dimethyl- 5-phenoxypyrazol-4-yl)methylenaminooxymethyl]benzoat], Te bufenpyrad [N-4-tert.-Butylbenzyl)-4-chlor-3-ethyl-1- methyl-5-pyrazolcarboxamid], Polynactinkomplexe [Tetranactin, Dinactin und Trinactin], Pyrimidifen [5- Chlor-N-[2-{4-(2-ethoxyethyl)-2,3-dimethylphenoxy}ethyl]-6- ethylpyrimidin-4-amin], Milbemectin, Abamectin, Ivermectin, Azadirachtin [AZAD] und dgl.

Die Repellents umfassen beispielsweise 3,4-Caranediol, N,N- Diethyl-m-toluamid, 1-Methylpropyl-2-(2-hydroxyethyl)-1- piperidincarboxylat, p-Menthan-3,8-diol und pflanzliche es sentielle Öle, wie Ysopöl.

Die synergistischen Zubereitungen enthalten beispielsweise Bis(2,3,3,3-tetrachlorpropyl)ether (S-421), N-(2- Ethylhexyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarboximid (MGK- 264) und α-[2-(2-Butoxyethoxy)ethoxy]-4,5-methylendioxy-2- propyltoluol (Piperonylbutoxid).

Wenn die erfindungsgemäße Verbindung als aktiver Bestand teil einer Zubereitung zur Bekämpfung von landwirtschaftli chen Schädlingen benutzt wird, beträgt deren Applikations dosis üblicherweise 5 bis 500 g/10 Ar. Wird eine Rezeptur in Form eines emulgierbaren Konzentrats, benetzbaren Pul vers oder fließfähigen Konzentrats nach dem Verdünnen mit Wasser appliziert, beträgt die Konzentration der erfin dungsgemäßen Verbindung in der verdünnten Rezeptur übli cherweise 0,1 bis 1000 ppm. Rezepturen in Form von Granula ten und Stäuben werden so, wie sie sind, ohne Verdünnen appliziert. Wird die erfindungsgemäße Verbindung als akti ver Bestandteil als Zubereitung zum Einsatz im Haus oder zur Verhinderung von Epidemien oder als Zubereitung zur Be kämpfung von Tierschädlingen eingesetzt, wird üblicherweise eine Rezeptur in Form eines emulgierbaren Konzentrats, be netzbaren Pulvers oder fließfähigen Konzentrats nach dem Verdünnen mit Wasser in einer Konzentration von 1 bis 10000 ppm oder eine Rezeptur in Form einer Ölzubereitung, eines Aerosols, einer ULV-Zubereitung oder eines giftigen Luders, so wie sie ist, eingesetzt.

Ungeachtet der angegebenen Bereiche können sowohl die Applikationsdosis als auch die Applikationskonzentration der genannten Rezepturen je nach den (herrschenden) Bedin gungen, z. B. der Art der Zubereitung, der Dauer, der Stelle und der Methode der Applikation, der Art des Schädlings, der Grad der Schädigung und dgl. in geeigneter Weise erhöht oder gesenkt werden.

Beispiele

Im folgenden wird die vorliegende Erfindung anhand von Her stellungsbeispielen, Rezepturbeispielen und Testbeispielen näher erläutert. Die Beispiele sollen die Erfindung jedoch keinesfalls beschränken.

Zunächst wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbin dung beschrieben.

Herstellungsbeispiel 1

Bei eiskalter Temperatur wurde eine Lösung von 0,71 g (1R)- trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2- dimethylcyclopropancarbonsäurechlorid in 5 ml Toluol in ein Gemisch aus 0,78 g (2,3,5,6-Tetrafluor-4- methoxyphenyl)methanol, 15 ml Toluol und 0,5 g Pyridin ein getragen, worauf 0,04 g 4-Dimethylaminopyridin zugegeben wurden. Einen Tag später wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt und anschließend mit tert.-Butylmethylether extrahiert. Die organische Schicht wurde über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der hierbei angefallene Verdampfungsrückstand wurde einer Säu lenchromatographie unter Verwendung eines Hexan/Ethylacetat (20/1)-Gemischs als Entwickler unterworfen, wobei 0,96 g (Ausbeute: 80%) (2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxyphenyl)- methyl (1R)-trans-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2- dimethylcyclopropancarboxylat (Verbindung 1 gemäß der Er findung) erhalten wurden.

¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 1,18 (3H, s), 1,29 (3H, s), 1,60 (1H, d, J = 5,4 Hz), 2,26 (1H, dd, J = 8,3 Hz, 5,4 Hz), 4,10 (3H, t, J = 1,5 Hz), 5,19 (1H, t, J = 1,5 Hz), 5,20 (1H, t, J = 1,5 Hz), 5,59 (1H, d, J = 8,3 Hz)

Optische Drehung [α] 28|D = -20° (c = 1,4, CHCl₃)

Herstellungsbeispiel 2

Bei eiskalter Temperatur wurde ein Gemisch aus 2,6 g einer 40%igen Lösung von Diisopropylazodicarboxylat in Toluol und 10 ml Tetrahydrofuran in eine Lösung von 1,09 g (1RS)- trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2- dimethylcyclopropancarbonsäure, 1,05 g (2,3,5,6-Tetrafluor- 4-methoxyphenyl)methanol und 1,33 g Triphenylphosphin in 40 ml Tetrahydrofuran eingetragen. Einen Tag später wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Der hierbei erhaltene Verdampfungsrückstand wurde einer Säulen chromatographie unter Verwendung eines Hexan/Ethylacetat (10/1)-Gemischs als Entwickler unterworfen, wobei 1,69 g ( Ausbeute: 84%) (2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxyphenyl)methyl- (1RS)-trans-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2- dimethylcyclopropancarboxylat (Verbindung 2 gemäß der Er findung) erhalten wurden.

¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ 1,18 (3H, s), 1,29 (3H, s), 1,60 (1H, d, J = 5,4 Hz), 2,26 (1H, dd, J = 8,3 Hz, 5,4 Hz), 4,10 (3H, t, J = 1,5 Hz), 5,19 (1H, t, J = 1,6 Hz), 5,20 (1H, t, J = 1,6 Hz), 5,59 (1H, d, J = 8,3 Hz)

Im folgenden werden Formulierungs- und ein Testbeispiel(e) beschrieben. Sofern nicht anders angegeben, bedeuten sämt liche Angaben "Teile" - "Gewichtsteile". Die in den folgen den Beispielen verwendeten Verbindungen 3 und 4 stellen an der trans-Form reiche repräsentative Verbindungen der vor liegenden Erfindung dar. Die Verbindung 3 enthält (1RS)- trans-Form/(1RS)-cis-Form in einem Verhältnis von 9/1. Die Verbindung 4 enthält (1RS)-trans-Form/(1RS)-cis-Form in ei nem Verhältnis von 8/2.

Rezepturbeispiel 1 emulgierbares Konzentrat

Durch Auflösen von 10 Teilen der jeweiligen Verbindung in einer Mischung aus 35 Teilen Xylol und 35 Teilen Dimethyl formamid, Zugabe von 14 Teilen Polyoxyethylenstyrylphenyle ther und 6 Teilen Calciumdodecylbenzolsulfonat und gründli ches Verrühren und Vermischen der jeweils erhaltenen Masse, wurden 10%ige emulgierbare Konzentrate der einzelnen Ver bindungen 1 bis 4 der vorliegenden Erfindung zubereitet.

Rezepturbeispiel 2 Benetzbares Pulver

Durch Zusatz von 20 Teilen der jeweiligen Verbindung zu ei nem Gemisch aus 4 Teilen Natriumlaurylsulfat, 2 Teilen Calciumligninsulfonat, 20 Teilen eines feinpulvrigen syn thetischen hydratisierten Siliciumdioxids und 54 Teilen Diatomeenerde und Verrühren und Vermischen der erhaltenen Masse mittels eines Saftmischers wurden 20%ige benetzbare Pulver der einzelnen Verbindungen 1 bis 4 der vorliegenden Erfindung hergestellt.

Rezepturbeispiel 3 Granulate

Durch Zusatz von 5 Teilen der jeweiligen Verbindung zu ei nem Gemisch aus 5 Teilen eines feinpulvrigen synthetischen hydratisierten Siliciumdioxids, 5 Teilen Natriumdodecylben zolsulfonat, 30 Teilen Bentonit und 55 Teilen Ton, gründli ches Verrühren und Vermischen der erhaltenen Masse, Zugabe einer geeigneten Menge Wasser, Weiterrühren des Gemischs, Granulieren des erhaltenen Gemischs mit einer Granuliervor richtung und Trocknen des erhaltenen Granulats unter einem Luftstrom wurden 5%ige Granulate der einzelnen Verbindungen 1 bis 4 der vorliegenden Erfindung hergestellt.

Rezepturbeispiel 4 Staub

Durch Auflösen von 1 Teil der jeweiligen Verbindung in ei ner geeigneten Menge Aceton, Zugabe von 5 Teilen eines feinpulvrigen synthetischen hydratisierten Siliciumdioxids, 0,3 Teilen PAP und 93,7 Teilen Ton, Verrühren und Vermi schen der erhaltenen Masse mittels eines Saftmischers und Verdampfen des Acetons wurden 1%ige Stäube der einzelnen Verbindungen 1 bis 4 der vorliegenden Erfindung herge stellt.

Rezepturbeispiel 5 fließfähiges Konzentrat

20 Teile der einzelnen Verbindungen 1 bis 4 der vorliegen den Erfindung wurden mit 28,5 Teilen einer wäßrigen Lösung mit 1,5 Teilen Sorbitantrioleat und 2 Teilen Polyvinylalko hol gemischt. Das jeweils erhaltene Gemisch wurde mittels eines Sandmahlwerks auf eine Teilchengröße von 3 µm oder weniger feinpulverisiert. Danach wurden 40 Teile einer wäß rigen Lösung mit 0,05 Teilen Xanthangummi und 0,1 Teilen Aluminiummagnesiumsilicat zugegeben. Das hierbei erhaltene jeweilige Gemisch wurde verrührt und durchgemischt, wobei 20%ige fließfähige Konzentrate der einzelnen Verbindungen erhalten wurden.

Rezepturbeispiel 6 Ölzubereitung

Durch Auflösen von 0,1 Teil der jeweiligen Verbindung in 10 Teilen Dichlormethan und Vermischen der erhaltenen Lösung mit 89,9 Teilen desodorierten Kerosins wurden 0,1%ige Ölzu bereitungen der einzelnen Verbindungen 1 bis 4 der vorlie genden Erfindung hergestellt.

Rezepturbeispiel 7 Aerosol auf Ölbasis

Durch Vermischen von 1 Teil der jeweiligen Verbindung mit 5 Teilen Dichlormethan und 34 Teilen desodorierten Kerosins zur Zubereitung einer Lösung, Einfüllen der erhaltenen Lö sung in einen Aerosolbehälter, Anbringen eines Düsenteils an dem Behälter und anschließendes Einpressen von 60 Teilen eines Treibmittels (verflüssigten Erdgases) in den Behälter unter Druck durch den Düsenteil wurden Aerosole der einzel nen Verbindungen 1 bis 4 der vorliegenden Erfindung auf Öl basis hergestellt.

Rezepturbeispiel 8 Aerosol auf Wasserbasis

Durch Vermischen von 0,6 Teilen der jeweiligen Verbindung mit 5 Teilen Xylol, 3,4 Teilen desodoriertem Kerosin und 1 Teil eines handelsüblichen Emulgators zur Bildung einer Lö sung, Einfüllen der Lösung zusammen mit 50 Teilen reinen Wassers in einen Aerosolbehälter, Anbringen eines Düsen teils an dem Behälter und anschließendes Einpressen von 40 Teilen eines Treibmittels (verflüssigten Erdgases) in den Behälter unter Druck durch den Düsenteil wurden Aerosole der einzelnen Verbindungen 1 bis 4 der vorliegenden Erfin dung auf Wasserbasis hergestellt.

Rezepturbeispiel 9 giftiges Luder

Durch Auflösen von 10 mg der jeweiligen Verbindung in 0,5 ml Aceton, Behandeln von 5 g eines handelsüblichen festen pulverförmigen Tierfutters mit der erhaltenen Lösung, gleichförmiges Vermischen und Lufttrocknen des Gemischs zur Beseitigung des Acetons wurden 0,2%ige Luder der einzelnen Verbindungen 1 bis 4 der vorliegenden Erfindung erhalten.

Rezepturbeispiel 10 Folie zur Milbenbekämpfung

Durch Auflösen der jeweiligen Verbindung in einer geeigne ten Menge Aceton, Auftropfen der erhaltenen Lösung auf ein Vlies zum Imprägnieren desselben mit der Lösung in einer Menge von 1 g Lösung pro m² des Vlieses und anschließendes Lufftrocknen des Vlieses zur Beseitigung des Acetons wurden die einzelnen Verbindungen 1 bis 4 der vorliegenden Erfin dung enthaltende Folien zur Milbenbekämpfung hergestellt.

Rezepturbeispiel 11 Mikrokapsel

Ein Gemisch aus 10 Teilen der jeweiligen Verbindung 1 bis 4 der vorliegenden Erfindung, 10 Teilen Phenylxylylethan und 0,5 Teil eines handelsüblichen Tolylendiisocyanats wird in 20 Teile einer 10%igen wäßrigen Gummiarabicumlösung einge tragen. Das erhaltene Gemisch wird mittels eines Homogeni sators gerührt, um eine Emulsion einer durchschnittlichen Teilchengröße von 20 µm zuzubereiten. Danach wird die Emul sion mit 2 Teilen Ethylenglykol versetzt. Das erhaltene Ge misch wird in einem Heizbad bei 60°C 24 h lang reagieren gelassen, wobei eine Mikrokapselaufschlämmung erhalten wird. Andererseits werden 0,2 Teil Xanthangummi und 1,0 Teil eines handelsüblichen Aluminiummagnesiumsilicats in 56,3 Teilen Ionenaustauschwasser dispergiert, um eine Dic kungsmittellösung zuzubereiten.

42,5 Teile der zuvor hergestellten Mikrokapselaufschlämmung und 57,5 Teile der in der geschilderten Weise zubereiteten Dickungsmittellösung wurden miteinander gemischt, wobei 10%ige Mikrokapseln erhalten wurden.

In den folgenden Testbeispielen wurden die aus der EP- 031199(A) bekannte Verbindung (2,3,5,6-Tetrafluor-4- methoxyphenyl)methyl-(1RS)-cis-(2,2-dichlorvinyl)-2,2- dimethylcyclopropancarboxylat (im folgenden als "Vergleichsverbindung A" bezeichnet) und die aus der EP- 0378026(A) bekannte Verbindung (2,3,5,6-Tetrafluor-4- methoxyphenyl)methyl-(1R)-trans-(2-chlor-2-fluorvinyl)-2,2- dimethylcyclopropancarboxylat (im folgenden als "Vergleichsverbindung B" bezeichnet) mitgetestet.

Testbeispiel 1 Insektizide Aktivität gegen Hausfliege

Die erfindungsgemäße Verbindung 1 wurde in Aceton gelöst, um eine Verdünnungsreihe mit den Konzentrationen 80, 40, 20 bzw. 10 ppm herzustellen. Andererseits wurden die erfin dungsgemäße Verbindung 2 und die Vergleichsverbindung A ge trennt in Aceton gelöst, um eine Verdünnungsreihe mit Kon zentrationen von 160, 80, 40 bzw. 20 ppm herzustellen. Fer ner wurden die Verbindungen 3 und 4 ebenfalls getrennt in Aceton gelöst, um eine Verdünnungsreihe mit Konzentrationen von 100, 50, 25 bzw. 12,5 ppm herzustellen. Jeweils 0,5 µl der jeweils erhaltenen Verdünnung wurde auf den Rücken weiblicher erwachsener Hausfliegen appliziert. Danach wur den den Insekten Wasser und Luder gereicht. 24 Stunden spä ter wurde die Anzahl der toten Insekten gezählt. Daraus wurde die Sterblichkeitsrate berechnet. Aus der Sterblich keitsrate wurde der LD₅₀-Wert (mg/kg) errechnet.

Toxizität für Ratten

Die erfindungsgemäßen Verbindungen 1 bis 4 sowie die Ver gleichsverbindung A wurden mit Maisöl auf eine vorgegebene Konzentration verdünnt. Jede der verdünnten Lösungen wurde in einer Dosis von 10 mg/kg Körpergewicht an Rattenböcke verabreicht. Danach erhielten die Ratten Wasser und Futter. 7 Tage später wurde die Anzahl der lebenden und toten Rat ten gezählt und auf der Basis der toten Ratten der LD₅₀-Wert (mg/kg) berechnet.

Berechnung des Sicherheitsfaktors

Aus der insektiziden Aktivität gegen Hausfliegen und der Toxizität für Ratten wurde der Sicherheitsfaktor nach fol gender Gleichung ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.

Sicherheitsfaktor = Toxizität für Ratten (LD₅₀)/insektizi de Aktivität gegen Hausfliegen (LD₅₀)

Tabelle 1

Testbeispiel 2

Eine Acetonlösung der Verbindung 1 bzw. der Vergleichsver bindung B wurde bei 10 weiblichen Hausfliegen (Musca domestica) am hinteren Thoraxbereich (aktiver Bestandteil: 0,04 µg/l Hausfliege) appliziert, worauf die Hausfliegen mit Wasser und Futter versorgt wurden. Nach 24 h wurde die Mortalität ermittelt (drei Wiederholungen). Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 2.

Tabelle 2

Verbindung
Mortalität (%)
Verbindung 1	100,0
Vergleichsverbindung B	21,4

Die vorherigen Beispiele haben gezeigt, daß die erfindungs gemäße Verbindung bei ausreichender Sicherheit für Säuge tiere eine hervorragende Schädlingsbekämpfungswirkung ent faltet und sich mit guten Ergebnissen als aktiver Bestand teil von Pestiziden zur Epidemieverhinderung eignet.

Claims

1. (2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxyphenyl)methyl-trans-3- (2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat der folgenden Formel

2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die 1-Stellung des Cyclopropanrings der Formel R-Konfiguration aufweist.

3. (2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxyphenyl)methyl-3-(2,2- dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat reich an der trans-Form.

4. Verbindung nach Anspruch 3, die 80% oder mehr trans- Form enthält.

5. Pestizid mit der Verbindung nach Anspruch 1 als akti vem Bestandteil und einem Träger.

6. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen durch Appli kation einer wirksamen Menge der Verbindung nach An spruch 1 auf den Schädling oder eine Stelle, an wel cher der Schädling lebt.

7. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 zur Bekämp fung von Schädlingen.