MXPA99005308A - Compuestos de ester - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere:Se describe un compuesto deéster representado por la fórmula, en donde R es unátomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-3 no sustituido o sustituido con uno o másátomos de halógeno, un grupo, alilo no sustituido o sustituido con uno o másátomos de halógeno, o un grupo propargilo no sustituido o sustituido con uno o másátomos de halógeno;y X es unátomo de hidrógeno, unátomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3 no sustituido o sustituido con uno o másátomos de halógeno, un grupo alquenilo C2-C3 no sustituido o sustituido con uno o másátomos de halógeno, un grupo alquinilo C2-C3 no sustituido o sustituido con uno o másátomos de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3 no sustituido o sustituido con uno o másátomos de halógeno, un grupo alquiltio C1-C3 no sustituido o sustituido con uno o másátomos de halógeno, o un grupo alcoximetilo C1-C3 conteniendo un grupo alcoxi C1-C3 no sustituido o sustituido con uno o másátomos de halógeno, teniendo un excelente efecto controlador de plagas.

Description

COMPUESTOS DE ESTER Campo de la Invención.

La presente invención se refiere a un compuesto de éster y a una composición . para controlar plagas que contiene dicho compuesto como un ingrediente activo.

Antecedentes de la Invención.

Se conoce que algunos esteres de bencilo del ácido 2 , 2-dimetil-3- ( oximinometil ) ciclopropanocarboxí lico tienen una actividad insecticida y/o acaricida (ver Patente Estadounidense No. 4219565) .

La actividad insecticida y/o acaricida de estos compuestos, sin embargo, no es suficiente en la práctica .

Breve Descripción de la Invención.

Con objeto de encontrar un compuesto que tenga un efecto de control de plagas suficientemente Ref. 030347 alto, el presente inventor ha investigado seriamente y consecuentemente ha encontrado que un compuesto de éster representado por la fórmula general que se muestra posteriormente tiene una excelente actividad en el control de plagas, por el que la presente invención se realiza.

Así, la presente invención proporciona un compuesto de éster representado por la fórmula: en donde R es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C?-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alilo no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, o un grupo propargilo no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno; y X es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C?~C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquenilo C2-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquinilo C2-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquiltio C?~C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, o un grupo alcoximetilo C?-C3 conteniendo un grupo alcoxi C1-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno (dicho compuesto de éster es en adelante referido como el presente compuesto); y una composición para controlar plagas que contienen el presente compuesto como un ingrediente activo.

Descripción Detallada de la Invención En la presente invención, el átomo de halógeno incluye un átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo etc. El grupo alquilo C1-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno incluye un grupo metilo, grupo etilo, grupo trifluorometilo, etc. El grupo alilo no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno incluye un grupo alilo, grupo 2-cloroalilo, grupo 3-cloroalilo , etc. El grupo propargilo no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno incluye un grupo propargilo, grupo 3-cloropropargilo, grupo 3-yodopropargilo, etc. El grupo alquenilo C?-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno incluye un grupo alilo, etc. El grupo alquinilo C2-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno incluye un grupo propargilo, etc. El grupo alcoxi C1-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno incluye un grupo metoxi, grupo trifluorometoxi, etc. El grupo alquiltio C?~C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno incluye un grupo metiltio, etc. El grupo alcoximetilo C?-C3 en el cual el grupo alcoxi C?-C3 está no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno incluye un grupo metoximetilo, e t c .

El presente compuesto puede producirse, por ejemplo, por cualquiera de los siguientes procesos .

[Proceso de Producción A] .

Un proceso para producir el presente compuesto reaccionando un compuesto de ácido carboxílico de la fórmula: i r' en donde R es como se definió anteriormente, o e-S' un derivado reactivo con un compuesto de alcohol de la fórmula : en donde X es como se definió anteriormente su derivado reactivo La reacción es usualmente llevada a cabo en un solvente orgánico opcionalmente en presencia de un asistente de la reacción mientras se remueven subproductos a partir del sistema de reacción si se necesita .

Los rangos de tiempo de la reacción son desde 5 minutos hasta 72 horas. Los rangos de temperatura de la reacción usualmente están desde -80°C hasta el punto de ebullición del solvente usado en la reacción o hasta +200°C.

El derivado reactivo del compuesto de ácido carboxílico de la fórmula (3) incluye haluro ácido, anhídrido ácido, esteres de alquilo C?-C , e te .

El derivado reactivo del compuesto de alcohol de la fórmula (4) incluye haluros, esteres sulfónicos, sales de amonio cuaternario, etc.

No obstante la relación molar del compuesto de ácido carboxílico de la fórmula (3) o su derivado reactivo para el compuesto de alcohol de la fórmula (4) o su derivado reactivo pueden determinarse arbitrariamente, se prefiere usarlos en cantidades equimolares substancialmente equimolares.

El asistente de reacción incluye, por ejemplo, aminas terciarias tales como trietilamina, 4-dime til-aminopiridina , diisopropiletilamina y similares; los compuestos aromáticos que contienen nitrógeno tales como piridina y similares; las bases orgánicas tales como alcóxidos de metal alcalino (por ejemplo, metóxido de sodio y terbutóxido de potasio) y similares; bases inorgánicas tales como hidróxido de sodio, carbonato de potasio, hidruro de sodio y similares; ácidos protónicos tales como ácido p-toluensulfónico, ácido sulfúrico y similares; ácidos Lewis tales como fenóxido de titanio (IV) y similares; diciclohexilcarbodiimida ; clorhidrato de 1 -etil-3- ( 3-dimetilaminopropil ) -carbodiimida ; y un reactivo consistente de dietil azodicarboxilato y trifenilfosfina.

El asistente de la reacción se selecciona apropiadamente del mismo, dependiendo del tipo del compuestos de ácido carboxílico de la fórmula (3) o del derivado reactivo, y el compuesto de alcohol de la fórmula (4) o el derivado reactivo, que son sometidos a la reacción. La cantidad del asistente de la reacción usado es apropiadamente seleccionado dependiendo del modo de reacción.

El solvente incluye hidrocarburos tales como benceno, tolueno, hexano y similares; éteres tales como dietil éter, tetrahidrofurano y similares; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, 1 , 2-dicloretano y similares; amidas tales como dimetilformamida y similares; cetonas tales como acetona y similares; compuestos de organoazufre tales como dimetil sulfóxido y similares; y mezclas de los mismos.

Después de completar la reacción, la solución de reacción se somete a procedimientos de trabajo convencionales tales como extracción con un solvente orgánico, concentración y similares para obtener el presente compuesto. El presente compuesto puede purificarse por operaciones tales como cromatografía, destilación, recristalización y similares .

El compuesto de ácido carboxílico de la fórmula (3) o su derivado reactivo puede producirse de conformidad a los procesos descritos en J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2470 (1970) o JP-A-54-160343. El compuesto de alcohol de la fórmula (4) o su derivado reactivo puede producirse de conformidad con los procesos descritos en JP-A-53-79845 , JP-A-56- 97251 , JP-A-57-123146 o JP-A-61-207361.

[Proceso de Producción B] .

Un proceso para producir el presente compuesto reaccionando un compuesto de aldehido de la fórmula : en donde X es como se definió anteriormente, con un compuesto de hidroxilamina de la fórmula: RONH2 (6) en donde R es como se definió anteriormente, o su sal de ácido protónico.

La reacción es usualmente llevada a cabo en un solvente opcionalmente en presencia de un asistente de la reacción.

Los rangos de tiempo de reacción son desde 5 minutos hasta 72 horas. Los rangos de tiempo de la reacción usualmente son desde -80°C hasta el punto de ebullición del solvente usado en la reacción o hasta +100°C.

El compuesto de hidroxilamina de la fórmula (6) o su sal de ácido protónico se usa en un rango de cantidad usualmente desde 1 mol hasta moles en exceso, preferiblemente desde 1 mol hasta 5 moles, por mol del compuesto de aldehido de la fórmula (5) .

La sal de ácido protónico del compuesto de hidroxilamina incluye, por ejemplo, clorhidrato y sul fato .

El asistente de la reacción opcionalmente usado incluye, por ejemplo, aminas terciarias tales como trietilamina, 4-dimetilaminopiridina , diisopropiletilamina y similares; compuestos aromáticos que contienen nitrógeno tales como piridina y similares; bases orgánicas tales como alcóxidos de metal alcalino (por ejemplo, metóxido de sodio) y sales de ácido orgánico (por ejemplo, acetato de sodio) y similares; y bases inorgánicas tales como hidróxido de sodio, carbonato de potasio y similares.

El solvente incluye hidrocarburos tales como benceno, tolueno, hexano y similares;' éteres tales como dietil éter, tetrahidrofurano y similares; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, 1 , 2 -dicloroetano y similares; amidas tales como dimetilformamida y similares; alcoholes tales como metanol y similares; compuesto de organoazufre tales como dimetil sulfóxido y similares; ácidos orgánicos tales como ácido acético y similares; agua; y mezclas de los mismos .

Después de completar la reacción, la solución de reacción se somete a procedimientos de trabajo convencionales tales como extracción con un solvente orgánico, concentración y similares para obtener el presente compuesto. El presente compuesto puede purificarse por operaciones tales como cromatografía, destilación, recristalización y similares .

El compuesto de aldehido de la fórmula (5) puede producirse de conformidad con los procedimientos descritos en JP-A-49-47531.

El presente compuesto en donde R no es un átomo de hidrógeno puede producirse a partir del presente compuesto en donde R es un átomo de hidrógeno, por ejemplo, por el siguiente proceso.

[Proceso de Producción C] Un proceso para producir el presente compuesto en donde R no es un átomo de hidrógeno reaccionando el presente compuesto en donde R es un átomo de hidrógeno con un compuesto de la fórmula : RXL (7) en donde R1 es un grupo alquilo C3.-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alilo no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo propargilo no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno; y L es un grupo de partida tal como ' un átomo de halógeno (por ejemplo, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo), un grupo alquilsulfoniloxi no substituido o substituido (por ejemplo, un grupo metanosulfoniloxi y un grupo trifluorometanosul foniloxi ) , un grupo arilsul foniloxi substituido o no substituido (por ejemplo, un grupo p-toluensulfoniloxi ) , un grupo alcoxisulfoniloxi substituido o no substituido (por ejemplo, un grupo metoxisulfoniloxi ) , un grupo amoniaco s.ubstituido (por ejemplo, un grupo trimetilamonio), o un grupo yodonio substituido (por ejemplo, un grupo fenilyodonio) .

La reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente opcional en presencia de un asistente de la reacción.

Los rangos de tiempo de la reacción son desde 5 minutos hasta 72 horas. Los rangos de temperatura usualmente están desde -80°C hasta el punto de ebullición del solvente usado en la reacción o hasta +100°C.

El compuesto de la fórmula (7) se usa en un rango de cantidad usualmente desde 1 mol hasta moles en exceso, preferiblemente 1 mol hasta 5 moles, por mol del presente compuesto en donde R es un átomo de hidrógeno.

El asistente de la reacción opcionalmente usado incluye, por ejemplo, aminas terciarias tales como trietilamina, 4 -dimetilaminopiridina , diisopropiletilamina y similares; compuestos aromáticos que contienen nitrógeno tales como piridina y similares; bases orgánicas tales como alcoxidos de metales alcalinos (por ejemplo, ter-butóxido de potasio) y sales de ácido orgánico (por ejemplo, trifluorometanosulfonato de plata) y similares; y bases inorgánicas tales como hidróxido, carbonato de potasio, hidruro de sodio y similares .

El solvente incluye hidrocarburos tales como benceno, tolueno, hexano y similares; éteres tales como dietil éter, tetrahidrofurano y similares; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, 1 , 2-dicloroetano y similares; amidas tales como dimetilformamida y similares; cetonas tales como acetona y similares; compuestos de organoazufre tales como dimetil sulfóxido y similares; y mezclas del mismo.

Después de completar la reacción, la solución de reacción se somete a procedimientos de trabajo convencionales tales como extracción con un solvente orgánico, concentración y similares para obtener el presente compuesto en donde R no es un átomo de hidrógeno. El compuesto puede purificarse por operaciones tale's como cromatografía, destilación, recristalización y similares.

El presente compuesto tiene isómeros ópticos (R, S) debido al átomo de carbono asimétrico, isómeros geométricos (E, Z) debido al enlace doble, e isómeros geométricos (cis, trans) debido al anillo de ciclopropano. La presente invención abarca todos los isómeros ópticos, isómeros geométricos y mezclas de los mismos que tienen una actividad controladora de plagas.

El compuesto de ácido carboxílico de la fórmula (3) incluye, por ejemplo, los siguientes compuestos : ácido 3-metoxiiminometil-2 , 2-dime tilciclopropano-carboxí lico, y ácido 3-etoxiiminomet il-2 , 2 -dimetilciclopropano- carboxí lico.

El compuesto de alcohol de la fórmula (4) incluye, por ejemplo, los siguientes compuestos: (2, 3, 5, 6-tetrafluorofenil) metanol, (2, 3, , 5, 6-pentafluorofenil) metanol, (2 , 3 , 5 , 6-tetraf luoro-4 -metilfenil ) metanol , y (2, 3, 5, 6-tetrafluoro-4-metoxifenil) metanol .

El compuesto de aldehido de la fórmula (5 incluye, por ejemplo, los siguientes compuestos: 3-formil-2 , 2 -dimetilciclopropanocarbo ilato de (2, 3, 4, 5, 6-pentafluorofenil) metilo , 3-formi 1-2 , 2 -dimet ilciclopropanocarboxila to de (2,3,5, 6-tetrafluoro- 4 -metilfenil ) metilo, y 3-formil-2 , 2-dimetilciclopropanocarboxilato de (2,3,5, 6-tetrafluoro- 4 -metoxifenil ) metilo .

El compuesto de hidroxilamina de la fórmula (6) incluye, por ejemplo, los siguientes compue s tos : hidroxilamina, O-metilhidroxilamina, y O-etilhidroxilamina .

El compuesto de la fórmula (7) incluye, por ejemplo, los siguientes compuestos: cloruro de metilo, bromuro de etilo, yoduro de metilo, metasulfonato de metilo, p-toluenosulfonato de metilo, y ácido dimetilsul fúrico .

Las plagas de insectos (insectos dañinos y acarinos dañinos) en los que el presente compuesto tiene efecto controlador incluye, por ejemplo los siguientes : Hemipteros Delfacidos (pulgas de plantas) tales como Laodelphax striatellus (pulgas de plantas café pequeñas), Nilaparvata lugens (pulgas de plantas cafés) y Sogatella furcifera (pulgas de plantas del arroz de parte trasera blanca); Deltocefalidos (pulgas de hojas) tales como Nephotettix cincticeps (pulga de hoja del arroz verde) y Nephotettix virescens (pulga de hoja del arroz verde); Afididos (afídos); Pentatomidos (chinches); Aleirodidos (mosquitas blancas); Cóccidos (escamosos); Tingidos (chinche de cinta); Psillidos (psyllidos) ; etc.

Lepidópteros Pirálidos (mariposa nocturna piralida) tales como Chilo suppressalis (barrenador del tallo del arroz) , Cnaphalocrocis edinalis (enrollador de la hoja de arroz) y Plodia interpunctella (mariposa nocturna de harina de la India); Noctuídos tales como Spodoptera litura (gusano barrenador del tabaco), Pseudaletia separata (gusano devastador del arroz) y Mames tra brassicae (gusano devastador de la col); Piéridos tales como Pieris rapae curcivora (gusano de col común); Tortrícidos (mariposa nocturna tortricida) tales como Adoxphyes spp.; Carposinidos ; Lionetiidos (mariposa nocturna lionetuda ) ; Limantriidos (mariposa nocturna tussock) ; Antographa spp. ; Agrotis spp . , tales como Agrothis segetum (gusano cortador de nabo) y Agrothis Ípsilon (gusano cortador negro); Helicoverpa spp.; Heliothis spp.; Plutella xylostella (mariposa nocturna con espalda diamante); Parnara guttata (saltador del arroz); Tinea pellionella (mariposa nocturna o polilla de la ropa); Tioneola bisselliella (mariposa nocturna de ropa de lona); etc.

Dípteros Culex spp., tales como Culex pipiens pallens (mosquito común) y Culex tritaeniorhynchus; Aedes spp., tales como Aedes aegypti y Aedes albopictus; Anopheles spp., tales como Anopheles sinensis; Chironomidos (mosca enana); Muscidos tales como Musca Domestica (mosca de casa), Muscina stabulans (mosca de establo fals.a); Calliforidos ; Sarcofagidos ; Antomiidos (mosquitas antomilidas) tales como Delia platura (larva de la semilla del maíz) Fannia canicularis (mosca pegueña de casa) ;y Delia antigua (larva de la cebolla); Tefritidos (mosguitas de la fruta); Drosofilidos (mosquitas pegueñas de la fruta, mosquitas del vinagre); Psicodidos (mosquitas nocturnas, mosquitas de arenas); Simuliidos (mosquitas negras); Tabánidos; Stomoxiidos (mosquitas de establos); mosca enana penetrante; etc .

Coleópteros Gusanos de raíz del maíz tales como Diabrotica virgifera (gusano de raíz del maíz del oeste) y Diabrotica undecimpunctaca howardi (gusano de raíz del maíz del sur); Scarabaeidae (escarabajos) tales como Anómala cuprea (abejorro cuproso) y Anomalarufocuprea (escarabajo de la soya); Curculiónidos (gorgojos) tales como Sitophilus zeamais (gorgojo del maíz) , Lissorhoptrus oryzophilus (gorgojo de agua del arroz) , Antonomus grandis grandis (gorgojo bola) y Callosobruchus chinensis (gorgojo de frijol adzuki); Tenebriónidos (escarabajos de obscuridad) tales como Tenebrio molitor (gusano de harina amarillo) y Tribolium cas taneum (escarabajo rojo fluorescente); Chrisomelidos (gusanos de raíz del maíz) tales como Oulema oryzae (escarabajo de la hoja del maíz), Phyllotreta striolata (escarabajos pulga rayado) y Aulacophora femoralis (escarabajo de la hoja de cucúbrita) ; Anobiidos; Epilachna spp., tales como Henosepilachna vigintioctopunctata (pajarillas de veintiocho moteados); Lictidos (escarabajos de polvos); Bostricidos (escarabajos falsos de polvos); Cerambícidos; Paederus fuscipes (escarabajo de traje); etc.

Dict iópteros Blattella germánica (cucaracha alemana), Periplaneta fuliginosa (cucaracha café humo), Periplanet a americana (cucaracha americana) , Periplaneta brunnea (cucaracha café), Blatta orientalis (cucaracha oriental), etc.

Tisanópteros (gusanos) Thrips palmi, Thrips hawaiinensis (gusanos de la flor) , Frankliniella occidentalis (gusanos de la flor del oeste), etc.

Himenópteros Formícidos (hormigas); Véspidos (abejorros); Betilidos (avispas betilidas); Tent redinidos (mosquitas cortadoras) tales como Athalia rosae ruficornis (mosquita cortadora de col); etc.

Ortópteros Gryllotalpidae (grillos de mol), Acrididae (pulgas saltadoras), etc.

Sifonápteros Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, etc.

Anopluros Pediculus humanus, Phthirus pubis, etc.

Termitas isópteras Reticulitermes sperat us , Coptot ermes for osanus (termita subterránea formosan) , etc Acarinos (acáridos y garrapatas) Piroglifidos tales como Dermatophagoides farinae y Dermatophagoides pteronyssinus; Acáridos tales como Tyrophagus put rescentiae (acárido de moho, acárido de copra, acárido de forraje) y Aleuroglyphus ovatus Troupeos (acárido de grano de patas café); Glicifagidos tales como Glycyphagus privatus , Glycyphagus domesticus y Glyciphagus destructor Scranck (acáridos de tiendas de comestibles); Cheiletidos tales como Cheyletus malaccensis y Chelyletus moore i; Tarsonemidos ; Chrtoglipus; Oribatei; Tetranicidos (arañas acáridas) tales como Tetranychus urticae (araña acárida de doble moteado), Tetranychus kanzawai (araña acárida Kanzawa), Panonychus citri (acárido rojo de cítrico) y Panonychus ulmi (acárido rojo europeo); Ixodidos tales como Haemaphysal i s longicornis; etc.

El presente compuesto también es efectivo contra plagas de insectos resistentes a los agentes existentes para controlar insectos y/o acarinos .

La composición para controlar plagas de conformidad con la presente invención se proyecta para, por ejemplo, eliminar y repeler plagas.

Cuando el presente compuesto se usa como un ingrediente activo de la composición para controlar plagas, el presente compuesto se aplica usualmente después de haber sido formulado en varias formulaciones, por ejemplo, formulaciones aceitosas; concentrados emulsificables ; polvos humectables; concentrados fluíbles (por ejemplo, concentrados de suspensión acuosa y concentrados de emulsión acuosa); granulos; polvos; aerosoles; fumigantes caloríficos (por ejemplo, espirales para mosquitos, tapetes eléctricos para mosquitos y soluciones para fumigación calorífica usando una mecha absorbente); formulaciones humeantes caloríficas (por ejemplo, formulaciones humeantes tipo quemantes, formulaciones humeantes tipo de reacción química y formulaciones humeantes tipo de calor eléctrico usando una charola de cerámica porosa); formulaciones volátiles no caloríficas (por ejemplo, formulaciones volátiles de resinas, y formulaciones volátiles de papel impregnado); humos; formulaciones ULV; carnadas venenosas; o similares, ya sea por la mezcla del presente compuesto con un portador sólido, portador líquido, portador gaseoso, o carnada venenosa, o impregnando un material base tal como una espiral para mosquito o tapete, y opcionalmente añadiendo un agente tensoactivo, u otros auxiliares para formulación .

Estas formulaciones usualmente contienen el presente compuesto como un ingrediente activo en una cantidad de 0.001 hasta 95% en peso.

El portador sólido usado para la formulación incluye, por ejemplo, polvos finos y granulos de arcillas (por ejemplo, arcilla de caolín, tierra diatomácea, dióxido de silicio hidratado sintético, bentonita, arcilla fubasami y arcilla acida), talcos, cerámicas, y otros minerales inorgánicos (por ejemplo, sericita, cuarzo, carbono activo, carbonato de calcio e hidrato de sílice), y fertilizantes guímicos (por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea y cloruro de amonio) . El portador líquido incluye, por ejemplo, agua, alcoholes (por ejemplo, metanol y etanol), cetonas (por ejemplo, acetona y metil etil cetona), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, etilbenceno y metilnaftaleno ) , hidrocarburos alifáticos (por ejemplo hexano, ciciohexano, queroseno y aceite ligero), esteres (por ejemplo, acetato de etilo y acetato de butilo), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo e isobutironitrilo ) , éteres (por ejemplo, éter de diisopropilo y dioxano), amidas acidas (por ejemplo, N,N-dimetilformamida y N, -dimetilacetamida ) , hidrocarburos halogenados (por ejemplo diclorometano, tricloroetano y tetracloruro de carbono), dimetiisulfóxido y aceites vegetales (por ejemplo, aceite de soya y aceite de semilla de algodón) . El portador de gas licuado, esto es, el propelente, incluye, por ejemplo, gas CFC, gas butano, LPG (gas de petróleo licuado), éter de dimetilo y dióxido de carbono.

Los agentes tensoactivos incluyen, por ejemplo, sulfatos de alquilo, alquilsul fonatos , alquilarilsulfonatos , éteres de alquil arilo y sus productos polioxietilenados, éteres de polietilen glicol, esteres de alcohol polihídrico y derivados de alcohol de azúcar.

Los auxiliares para la formulación tales como agentes adhesivos y dispersantes incluyen, por ejemplo, caseína, gelatina, polisacáridos (por ejemplo polvo de almidón, goma arábiga, derivados de celulosa y ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, sacáridos, y polímeros solubles en agua [por ejemplo poli (vinil alcohol)es, poli ( vinilpirrolidon) as , y poli(ácidos acrilico) s] . Los estabilizadores incluyen, por ejemplo, PAP (fosfato ácido de isopropilo), BHT (2 , 6-di-tert-butil-4-metilfenol ) , BHA (una mezcla de 2-tert-butil-4 -metpxi fenol y 3-tert-but il- -metoxi fenol ) , aceites vegetales, aceites minerales, agentes tensoactivos y ácidos grasos o sus esteres.

Los materiales base para las carnadas venenosas incluyen, por ejemplo, componentes para carnada (por ejemplo, sabor de cereal, aceites vegetales, sacáridos y celulosa cristalina), antioxidantes (por ejemplo, dibut ilhidroxi tolueno y ácido nordihidroguaiare tico ) , conservadores (por ejemplo, ácido deshidroacético ) , agentes para prevenir el consumo por niños o mascotas (por ejemplo, polvo de pimiento rojo (chile) ) , y atractivos (por ejemplo, perfume de queso, perfume de cebolla, y aceite de cacahuate) .

La formulación en concentrados fluibles (una suspensión acuosa concentrada o una emulsión acuosa concentrada) pueden llevarse a cabo generalmente dispersando finamente de 1 hasta 75% del presente compuesto en agua conteniendo de 0.5 hasta 15% de un dispersante, de 0.1 hasta 10% de un asistente de la suspensión (por ejemplo, un coloide protector o un compuesto capaz de impartir propiedades tixotrópicas) y de 0 hasta 10% de auxiliares apropiados (por ejemplo, agentes desespumantes, preventivos de la corrosión, estabilizadores, extendedores, asistentes de la penetración, agentes ant i-congelantes , bactericidas y fungicidas) . También es posible preparar una suspensión concentrada de base en aceite para usarse, en lugar de agua, un aceite substancialmente incapaz de disolver el presente compuesto .

Los coloides protectores incluyen, por ejemplo, gelatina, caseína, gomas, celulosa de éter y poli(vinil alcoholjes.

Los compuestos capaces de impartir propiedades tixotrópicas incluyen, por ejemplo, bentonita, silicato de magnesio de aluminio, goma xantana y poli(ácidos acrilíco) s.

Las formulaciones así obtenidas se aplican como son o después de diluirlas con agua o similares. Esto también es posible para aplicarlas en mezclas o combinaciones con otros insecticidas, acaricidas, nematicidas, controladores de plagas de insectos del suelo, fungicidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, repelentes, sinergistas, fertilizantes, o acondicionadores del suelo.

Los insecticidas, nematicidas, acaricidas, y controladores de insectos del suelo incluyen, por ejemplo, compuestos organofosforados tales como Fenitrotion [ O- ( 3-me til- -nitrofenil ) fos forotioato de O, O-dimetilo] , Fention [O- ( 3-metil- 4- (metiltio) fenil) -fosforotioato de O, O-dimetilo] , Diazinon [ 0-2 -isopropil-6-metilpirimidin-4 -il fos forotioato de 0, O-dietilo ] , Cloropirifos [0-3,5,6-tricloro-2-piridil fos forotioato de 0, O-diet ilo] , Acefato [O, S-dimet ilacetil fos foramidot ioa to] , Metildation [0, 0-dimetilfosforodi tioato de S-2 , 3-dihidro-5-metoxi -2 -oxo- 1 , 3 , 4-tiadiazol-3-ilmetilo] , Disulfoton [ S-2-etiltioetil-fosforodi tioato de O, O-dietilo] , Diclorvos [fosfato de 2,2-diclorovinildimetilo] , Sulprofos [0-4- (met il tio ) fenilo S-propilfos forodi tioato de 0-etilo] , Cianofos [0 , 0-dimet ilfos forotioato de 0-4-cianofenilo] , Dioxabenzofos [ 2 -metoxi-4H-l , 3 , 2-benzodioxafosforino-2-sulfuro] , Dimetoato [S-(N-metilcarbamoilmetil de 0, O-dimetilo ) di tiofosfato] , Fentoato [2-dimetoxifosfinotioiltio- ( fenil ) acetato de etilo], Malation [( dime toxi-fosf inotioiltio ) succinato de dietilo], Triclorfon [ 2 , 2 , 2 - 1ricloro- 1 -hidroxietilfosfonato de dimetilo], ' Azinfosmetil [0, 0-dimetilfos foroditioato de S-3 , 4 -dihidro-4 -oxo-1 , 2 , 3-benzotriazin-3-ilmetilo ] , Monocrotofos [ ( E ) -l-met il-2- (meti lcarbamoil) vinil fos fato de dimetilo], Etion [ S , S ' -met ilenebis ( fos foroditioato) de O, O, Od O' -tetraetilo] y similares; compuestos tipo carbamato tales como BPMC [2-sec-butilfenilmetilcarbamato] , Benfuracarb [N-[2,3-dihidro-2, 2 -dimetilbenzofuran-7 -i loxicarbonil (metil ) -aminotio] -N-isopropil-ß-alaninato] de etilo, Propoxur [ -me t ilcarbamato de 2-isopropoxi fenilo] , Carbosulfan [N-dibut ilaminot io-N-metilcarbamato de 2 , 3-dihidro-2 , 2-dimetil-7-benzo [b] furanilo] , Carbaril [ 1 -naft il-N-met il-carbamato] , Metomil [S-metil-N- [ (me tilcarbamoil ) oxi ] tioacetimidato] , Etiofencarb [ 2- ( etilt iometil ) -fenilmetilcarbamato ] , Aldicarb [O-metilcarbamoiloximo de 2-metil-2- (metil tio ) propionaldehido] , Oxamil [N , N-dimet il -2-metilcarbamoiloxiimino-2- (metiltio) acetamida] , Fenotiocarbo [(S-4-fenoxibutil)-N,N-dimetil tiocarbamato] y similares; compuestos piretroides tales como Etofenprox [2- (4-etoxifenil) -2 -metilpropil-3-fenoxibencil éter] , Fenvalerato [ (RS) -2- (4-clorofenil) -3-metilbutirato de ( RS ) -a-ciano-3 -fenoxibencilo ] , Es fenvalerato [ (S) -2- (4-clorofenil) -3-metilbutirato de (S)-a-ciano-3-fenoxibencilo] , Fenptopatriño [2,2,3,3-tetrametilciclo-propanocarboxilato de (RS)-cc-ciano-3 -fenoxibencilo] , Cipermetrin [(1RS)-cis, trans-3- (2, 2-diclorovinil) -2, 2-dime t ilciclopropanocarboxilato de ( RS ) -a-ciano-3-fenoxibencilo] , Permetrin [ ( 1RS ) -cis , trans-3- ( 2 , 2-diclorovinil) -2, 2-dimetilciclopropanocarboxilato de 3-fenoxibencilo] , Cihalotrin [ ( Z ) - ( 1RS ) -cis-3-(2-cloro-3, 3, 3-trifluoroprop-l-enil) -2, 2-dime t ilciclopropanocarboxilato de ( RS ) -a-ciano-3-fenoxibencilo], Deltametrin [ ( IR) -cis-3- ( 2 , 2-dibromovinil ) -2 , 2 -dimetilciclopropanocarboxila t o de ( S ) -a-ciano-3-fenoxibencilo] , Cicloprotrin [ (RS) -2, 2-di cloro-1- (4-etoxifenil ) ciclopropanocarboxilato de (RS)-a-ciano-3-fenoxibencilo] , Fluvalinato [N- (2-cloro- , a, a-trifluoro-p-tolil ) -D-valinato de a-ciano-3-fenoxibencilo] , Bifentrin [ ( Z ) - ( 1RS ) -cis-3- ( 2-cloro-3, 3, 3-trifluoroprop-l-enil) -2, 2-dimetilciclopropanocarboxilato de ( 2-me tilbifenil-3-ilmetilo) ] , Halfenprox [2-(4-bromodifluorometoxifenil ) -2-metil-l- (3-fenoxibencil ) oxipropano] , Tralometrin [(1R-cis)3{ (1RS)-(1,2,2, 2-tetrabromoetil ) } -2, 2-dime tilciclopropanocarboxila to de ( S ) -a-ciano-3-fenoxibencilo] , Silafluofen [( 4 -etoxifenil- { 3- ( 4 -fluoro-3-fenoxi fenil ) propil } dimetilsilato ] , d-Fenotrin [ 3-fenoxibencil (lR-cis, trans)-crisantemato] , [(lR-cis, trans ) -crisantemato de (RS ) -a-ciano-3-fenoxibencilo] , d-Resmetrin [5-bencil-3-furilmetil (lR-cis, trans) -2, 2-dimetil-3- ( 2-met i 1-1 -propeni 1 ) ciclopropanocarboxilato] , Acrinatrin [ (lR-cis(Z) )-(2,2-dimetil-3-{3-oxo-3- (1, 1,1,3,3,3-hexa fluoropropi loxi) propenil}ciclopropanocarboxila to de ( S ) -a-ciano-3-fenoxibencilo] , Ciflutrin [3- (2, 2-di clorovinil) -2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de (RS ) -a-ciano- -fluoro-3-fenoxibencilo] , Teflutrin [ ( IRS-cis ( Z ) ) -3- (2-cloro-3, 3, 3-trifluoroprop-l-enil) -2, 2-dimetilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4 -metilbencilo] , Transflutrin [(1R-trans)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dime tilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluorobencilo] , Tetrametrin [( 1RS ) -cis , trans -crisantemato de 3,4,5,6-tetrahidroftalimidome tilo] , Aletrin [(1RS)-cis , trans-crisantemato de ( RS ) -3-alil-2-me til-4 -oxociclopent-2 -enilo] , Praletrin [ ( IR) -cis , t rans-crisantemato de ( S ) -2-metil-4 -oxo-3- ( 2-propinil ) ciclopent-2-enilo] , Empentrin [(1R)-cis , trans-crisantemato de ( RS ) -1-etinil-2-metil -2-pentenilo] , Imiprotrin [ ( IR) -cis , t rans-2 , 2 -dimetil-3- ( 2 -me tilprop-1-enil ) ciclopropanocarboxilato de 2 , 5 -dioxo-3 - ( prop-2-inil) imidazolidin-1 -ilmet ilo] , d-Flametrin [( IR) -cis , trans-crisantemato de 5-(2-propinil ) furfurilo] , y 2,2,3,3-tetrametilciclopropano-carboxilato de 5-(2-propinil ) furfu'rilo] y similares; derivados de tiadiazina tales como Buprofezin [2-ter-butilimino- 3 -isopropil -5 -fenil -1 , 3, 5-tiadiazin-4-ona] y similares; derivados de Nitroimidazolidina tales como Imidacloprid [ 1- ( 6-cloro-3-piridilmetil )-N-nitroimidazolidin-2-ilideneamina] y similares; derivados nereistoxin tales como Cartp [S, S' - (2-dime tilaminotrimet ileno ) bis (tiocarbamato)], [N,N-dimetil-1, 2, 3-t ritian-5-i lamina ] , [ S , S ' -2 -dime tilaminotrimetilenodi- (bencenotiosulf ona t o ) ] y similares; derivados de N-cianoamidina tales como N-ciano-N' -metil-N' - (6-cloro-3-piridilmetil ) acetoamidina y similares; compuestos de hidrocarburo clorinatados tales como Endosulfan [óxido de 6, 7 , 8 , 9 , 10 , 10-hexacloro-l , 5 , 5a , 6, 9 , 9a-hexahidro-6, 9-metano-2, 4, 3-benzodioxatiepino] , ?-BHC [ 1 , 2 , 3 , 4 , 5 , 6-hexaclorociclohexano ] , Dicofol [1, 1-bis (clorofenil) -2,2, 2-tricloroetanol y similares; compuestos tipo benzoil fenilurea tales como Clorofluazuron [ 1- ( 3 , 5-dicloro-4 - ( 3-cloro-5-tri fluorometilpiridin-2 -i loxi ) fenil) -3- (2, 6-difluorobenzoil ) urea ] , Teflubenzron [l-(3,5-dicloro-2, 4-difluorofenil) -3- (2, 6-difluorobenzoil ) urea ] , Flufenoxuron [l-(4-(2-cloro-4 -trifluorometilfenoxi ) -2-fluorofenil) -3- (2 , 6-difluorobenzoil ) urea] y similares; derivados de formamidina tales como Amitraz [N,N'~ { (metil imino ) -dimetilidina }-di-2, 4-xilidina] , Clordime form [N' - ( -cloro-2 -metil fenil ) -N, N-dimetilmet inimidamida ] y similares; derivados de tiourea tales como Diafentiuron [N-(2,6-di isopropil- 4 -fenoxi fenil) -N' -tert-butilcarbodiimida ] y similares; compuestos tipo N-fenilpirazol ; Metoxadiazon [ 5-me toxi-3- ( 2 -metoxifenil) -1, 3, 4-oxadiazol-2- (3H) -ona] , Bromopropilato [isopropil , 4 ' -dibromobencila to] ; tetradifon [ -clorofenil 2,4,5-triclorofenilsulfona ] ; Quinómetionato [S,S-6-metilquinoxalina-2, 3-diilditiocarbonato] ; Propargite [sulfuro de 2-(4-tert-butilfenoxi ) ciclohexilprop-2 -il ] ; óxido de Fenbutatin [óxido de bis { tris ( 2-met il-2-fenilpropil ) estaño }] ; Hexitiazox [ ( 4RS , 5RS ) -5- ( 4 -clorofenil) -N-ciclóhexil-4-metil-2-oxo-l, 3-tiazolidina-3-carboxamida ] ; [3, 6-bis (2-clorofenil) -1, 2, 4, 5-tetrazina] ; Piridaben [2-ter-butil-5- (4-tert-butilbenciltio) -4-cloropiridazin-3 (2H) -ona] ; Fenpiroxima to [ tert-butil (E ) -4 -[( 1 , 3-dimetil-5-fenoxipirazol-4-il) meti lenaminoxime til ] benzoato]; Tebufenpirad [N-4-tert-butilbencil) -4-cloro-3 -etil-1 -metil -5 -pirazol carboxamida ] ; complejos Polinactin [ tetranactin, dinactin y trinactin] ; Pirimidifen [ 5-cloro-N- [ 2- { 4 - ( 2-etoxietil) -2, 3-dimetil fenoxi } etil ] -6-etilpirimidina-4 -amina ] ; Milbemectin; Abamectin; ivermectin; azadiractin [AZAD] ; etc. Los repelentes incluyen, por ejemplo 3 , 4 -caranediol , N, N-dietil-m-toluamida, l-metilpropil 2- (2-hidroxietil) -1-piperidincarboxilat o , p-metano-3, 8-diol, y aceites esenciales de plantas tales como aceite de hisopo. Los sinergéticos incluyen, por ejemplo, bis- ( 2 , 3 , 3 , 3-tetracloropropil ) éter (S-421) , N- (2-etilhexil) biciclo- [2.2.1 ]hept-5-eno-2 , 3-dicarboximida (MGK-264), y a-[2-(2-butoxietoxi) etoxi] -4, 5-metilendioxi-2-propiltolueno (piperonil butóxido) .

Cuando el presente compuesto se usa como un ingrediente activo de una composición para controlar plagas, ésta usualmente se aplica en un rango de dosis desde 5 hasta 500 g por 10 ares. Cuando se usa en la forma de concentrados emulsificables , polvos humectables o concentrados fluibles son aplicadas después de diluirse con agua para que las formulaciones tengan una concentración del presente compuesto gue caiga dentro del rango desde 0.1 hasta 10,000 ppm. * Cuando el presente compuesto se usa en forma de granulos, polvos o formulaciones de resina, estas formulaciones se aplican como son sin diluirse. Cuando el presente compuesto se usa como un ingrediente activo de una composición para controlar plagas para prevenir epidemias domésticas o para controlar plagas para animales, las formulaciones en forma de concentrados emulsi ficables , polvos humectables o concentrados fluibles son aplicadas usualmente después de diluirse con agua para que las formulaciones tengan una concen ración del presente compuesto que caiga dentro del rango desde 0.1 hasta 10,000 ppm. Las formulaciones en forma de formulaciones aceitosas, aerosoles, fumigantes, formulaciones humeantes, formulaciones volátiles, brumas, formulaciones UVL, señuelos venenosos o formulaciones de resina se aplican como son.

Tanto la dosis de aplicación y la concentración de aplicación de las formulaciones anteriores pueden determinarse apropiadamente dependiendo de las condiciones tales como el tipo de formulación, cuando, donde y como estas formulaciones son aplicadas, tipo de plagas, grado y daño, etc., y pueden incrementar o decrementar irrespectivamente del rango anterior.

EJEMPLOS.

La presente invención se ilustra con referencia a los siguientes ejemplos de producción, ejemplos de formulación y ejemplos de prueba, gue no construyen una limitante para el alcance de la invención.

Primeramente, la producción del presente compuesto se ejemplifica. En los ejemplos de producción, el número de los compuestos presentes son aquellos mostrados en las Tablas 1 hasta 16 posteriores .

Ejemplo de Producción 1 2.06 gramos de cloruro de ácido (lR)-trans-2,2-dimetil-3- ( 2-metil-l -propenil ) ciclopropanocarboxílico se agregó a una mezcla de 1.78 g de ( 2 , 3 , 5 , 6-tetrafluoro-4 -metilfenil ) metanol , 0.87 g de piridina y 20 ml de tetrahidrofurano bajo enfriamiento. La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente por 8 horas. La mezcla de reacción se vació en agua con hielo y se extrajo dos veces con 100 ml de acetato de etilo. La capa de acetato de etilo combinada se lavó con una solución de cloruro de sodio acuosa saturada, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y entonces se concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (eluyete: hexano/acetato de etilo = 20/1) para obtener 2.75 g (rendimiento: 87%) de (IR) -trans-2,2-dimetil-3- ( 2 -metil- 1-propenil ) ciclopranocarboxilato de (2,3,5,6-tetrafluoro- 4 -meti lfenil ) metilo .

Una mezcla de 1.27 g de ( ( IR) - t rans-2 , 2-dimet il-3- (2-metil-l-propenil ) ciclopropanocarboxilato de (2,3,5,6-te trafluoro- 4 -metilfenil ) met ilo , 20 ml de metanol y 20 ml de acetato de etilo se enfrió hasta -78°C. Se burbujeó oxígeno conteniendo ozono en la mezcla mientras que se agitaba hasta que la mezcla de reacción se coloreó azul. Entonces, se burbujeó gas de nitrógeno en la mezcla de reacción azul para 'remover el exceso de ozono. Más adelante, se le agregó 5 ml de sulfuro de dimetilo. La mezcla resultante se calentó hasta temperatura ambiente. La mezcla de reacción, después de permitirle estar durante un día, se concentró bajo presión reducida. Se agregó 20 milímetros de acetona, 2 ml de agua y 0.2 g de monohidrato de ácido p-toluensulfónico al residuo resultante. La mezcla de reacción resultante, después de permitirle estar a temperatura ambiente por 2 días, se vació en agua y se extrajo con éter dietilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhidro y entonces se concentró bajo presión reducida. El residuo resultante se purificó por cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo = 10/1) para obtener 0.98 g (rendimiento: 82%) de ( IR) -t rans-3-formil-2 , 2 -dime til -3-ciclopranocarboxilato de (2,3,5,6-tetrafluoro-4 -metilfenil ) metilo, p.f., 43.2°C.

Una mezcla de 0.32 g de clorhidrato de O-metilhidroxilamina , 0.16 g . de hidróxido de sodio y 10 ml de metanol se agitó por 1 hora. A la mezcla agitada, se le agregó una solución de 0.56 g de (IR) -trans- 3-formil-2 , 2 -dimetil-ciclopropanocarboxilato de ( 2 , 3 , 5 , 6-tetrafluoro-4 -metilfenil ) metilo en 3 ml de metanol. Después de 12 horas de agitación, se agregó agua a la mezcla de reacción, que se extrajo entonces con éter dietílico. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio y se concentró entonces bajo presión reducida. El residuo resultante se purificó por cromatografía de columna de gel de sílice usando una mezcla de 10 : 1 de hexano y acetato de etilo como eluyente, para obtener 0.28 g (rendimiento: 46%) de (IR) -trans-3- ( (E) -metoximinometil) -2, 2-dimetilciclopropanocarboxilato de (2,3,5,6-tetrafluoro-4 -metilfenil) metilo (presente compuesto 11) . La cromatografía se continuó mientras se reemplazaba el eluyente con una mezcla 4:1 de hexano y acetato de etilo, para obtener 0.23 g (rendimiento: 38%) de ( IR) - 1 rans-3- ( ( Z ) -metoxi -iminometil ) -2 , 2-dimet ilciclopropanocarboxila to de (2,3,5,6-te trafluoro-4 -met ilfenil ) me tilo (presente compuesto 36) .

Ejemplo de Producción 2 2.4 gramos de una solución al 40% de diisopropilazodicarboxilato en tolueno se agregó a una mezcla de 0.63 g de una mezcla 1:1 de ácido (IR) -trans-3- ( (E) -metoxiimino ) -2,2-dimetilciclopropanocarboxí lico y ácido (lR)-trans-3- ( (Z) -metoxiimino) -2, 2-dimetilciclopropanocarboxílico, 0.78 g de ( 2 , 3 , 5 , ß-tetrafluorofenil ) metanol , 1.16 g de trifenilfosfina y 15 ml de tetrahidrofurano mientras se agitaba. La mezcla de reacción, después de permitirle estar por un día, se concentró bajo presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo = 3/1) . La fracción obtenida se sometió nuevamente a cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo = 10/1) para obtener 0.53 g (rendimiento: 42%) de (1R)-trans-3- ( (E) -me toxi iminometil ) - 2 , 2 -dimet ilciclopropanocarboxilato de (2,3,5,6-tetrafluorofenil ) met ilo (presente compuesto 9) seguido por 0.47 g (rendimiento: 37%) de (IR) -trans-3- ( (Z) -metoxiiminometil) -2, 2-dimetilciclopropanocarboxilato de (2,3,5,6* tetrafluorofenil) metilo (presente compuesto 34) .

Ejemplo de Producción 3.

Se mezclaron 0.81 gramos de una mezcla 1:1 de ácido (IR) -cis-3- ((E) -metoxi imino ) -2 , 2 -dimetilciclopropanocarboxílico y ácido (lR)-cis-3-( ( Z ) -metoxiimino) -2,2-dimetilciclopropanocarboxílico, 1.01 g de 1-( clorometil ) -2, 3, 5, 6-tetrafluoro- -metilbenceno, 1.1 g de trietilamina y 15 ml de N,N-dimetilformamida . La mezcla resultante se agitó a 80°C por 3 horas. La mezcla de reacción se enfrió hasta temperatura ambiente, se le agregó agua, y entonces se extrajo con tert-butil metil éter. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio, y entonces se concentró bajo presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo = 10/1) para obtener una mezcla 1:1 de (IR) -cis-3- ( (E) -metoxiiminometil ) -2 , 2-dimetilciclopropanocarboxilato de (2,3,5,6-tetrafluoro- 4 -meti lfenil) etilo (presente compuesto 61) y ( IR) -cis- ( ( Z ) -metoxiiminometil ) -2 , 2-dimetilciclopropanocarboxilato de (2,3,5,6-tetrafluorofenil ) metilo (presente compuesto 86' con un rendimiento de 82%.

Ejemplos de los presentes compuestos de la fórmula (2) son dados en las Tablas 1 hasta 16 junto con los números de compuesto, estos no intentan de ninguna manera limitar a los presentes compuestos .

Tabla 1 Tabla 2 Tabla 3 Tabla '4 Tabla 5 Tabla 6 Tabla 7 Tabla 8 Tabla 9 Tabla' 10 Tabla 11 Tabla 12 Tabla 13 Tabla' 14 Tabla 15 Tabla "16 A continuación, los valores de propiedades físicas de los presentes compuestos se describen abaj o .

Presente compuesto 9. -•H-RMN (CDC13/ TMS) d 1.21 (3H, s), 1.29 (3H, s), 1.88 (1H, d, J=5.4), 2.21 (1H, dd, J=7.2, 5.4), 3.83 (3H, s), 5.24 (2H, br s), 7.10 (1H, tt, J=9.7, 7.4), 7.19 (1H, d, J=7.2) .

Presente compuesto 10. XH-RMN (CDCI3, TMS) d 1.21 (3H, s), 1.29 (3H, s), 1.87 (1H, d, J=5.4), 2.21 (1H, dd, J=7.5, 5.4), 3.83 (3H, s), 5.21 (2H, s), 7.19 (1H, d, J=7.5) .

Presente compuesto 11. :H-RMN (CDCI3, TMS) d 1.20 (3H, s), 1.29 (3H, s), 1.87 (1H, d, J=5.5), 2.21 (1H, dd, J=7.5, 5.5), 2.29 (3H, t, J=2.1), 3.83 (3H, s), 5.21 (2H, br s ) , 7.18 ( 1H, d, J=7.5) .

Presente compuesto 15. 1H-RMN (CDCI3, TMS) d 1.20 (3H, s), 1.29 (3H, s), 1.86 (1H, d, J=5.5), 2.21 (1H, dd, J=7.4, 5.5), 3.83 (3H, s), 4.10 (3H, t, J=1.5), 5.18 (1H, t, J=1.4), 5.19 (1H, t, J=1.4), 7.19 (1H, d, J=7.4 ) .

Presente compuesto 34. XH-RMN (CDC13, TMS) d 1.23 (3H, s), 1.30 (3H, s), 1.76 (1H, d, J=5.5), 2.70 (1H, dd, J=7.8, 5.5), 3.89 (3H, s), 5.25 (2H, br s), 6.31 (1H, d, J=7.8), 7.10 (1H, tt, J=9.7, 7.4) .

Presente compuesto 35. -*H-RMN (CDC13, TMS) d 1.23 (3H, s), 1.29 (3H, s), 1.74 (1H, d, J=5.5), 2.69 (1H, dd, J=7.9, 5.5), 3.89 (3H, s), 5.22 (2H, br s), 6.31 (1H, d, J=7.9) .

Presente compuesto 36. •"H-RMN (CDCI3, TMS) d 1.23 (3H, s), 1.30 (3H, s), 1.76 (1H, d, J=5.6), 2.29 (2H, t, J=2.1), 2.69 (1H, dd, J=7.8, 5.6), 3.89 (3H, s), 5.23 (2H, br s) , 6.31 (1H, d, J=7.8) .

Presente compuesto 40. -^-RMN (CDCI3, TMS) d 1.23 (3H, s), 1.30 (3H, s), 1.75 (1H, d, J=5.5), 2.70 (1H, dd, J=7.9, 5.5), 3.89 (3H, s), 4.10 (3H, t, J=1.5), 5.19 (1H, t, J=1.5), 5.20 (1H, t, J=1.5), 6.31 (1H, d, J=7.9) .

Mezcla 1:1 del presente compuesto 61 y el presente compuesto 86. XH-RMN (CDC13, TMS) d 1.23 (1.5H, s), 1.24 (1.5H, s), 1.32 (3H, s), 1.85 (0.5H, s), 1.88 (0.5H, s), 2.00 (0.5H, t, J=8.7), 2.29 (3H, t, J=2.1 ) , 2.47 (0.5H, dd, J=8.7, 7.9), 3.84 (1.5H, s), 3.89 (1.5H, s), 5.20 (2H, br s), 6.99 (0.5H, d, J=7.9), 7.69 (0.5H, d, J=8.7) .

Presente compuesto 3. **?-RMN (CDCI3, TMS) d 1.21 (3H, s), 1.30 (3H, s), 1.87 (1H, d, J=5.5), 2.21 (1H, dd, J=7.1, 5.5), 2.29 (3H, t, J=2.1), 5.22 (2H, s), 6.99 (1H, s), 7.26 (1H, d, J=7.1) .

Presente compuesto 20. XH-RMN (CDCI3, TMS) d 0.92 (3H, t, J=7.6), 1.20 (3H, s), 1.29 (3H, s), 1.65 (2H, qt, J=7.6, 6.8), 1.86 (1H, d, J=5.5), 2.21 (1H, dd, J=7.4 , 5.5), 2.29 (3H, t, J=2.0), 3.97 (2H, t, J=6.9), 5.21 (2H, br s), 7.20 (1H, d, J=7.4 ) .

Presente compuesto 24. XH-RMN (CDCI3, TMS) d 1.20 (3H, s), 1.29 (3H, s), 1.87 (1H, d, J=5.4), 2.20 (1H, dd, J=7.3, 5.4), 2.29 (3H, t, J=2.1), 4.53 (2H, dt, J=5.8, 1.4), 5.21 (2H, br s), 5.22 (1H, dd, J=10.4, 1.6), 5.29 (1H, dd, J=17.1, 1.6), 5.97 (1H, ddt, J=17.1, 10.4, 5.8), 7.24 (1H, d, J=7.3) .

Presente compuesto 28. XH-RMN (CDCI3, TMS) d 1.24 (3H, s), 1.32 (3H, s), 1.77 (1H, d, J=5.7), 2.29 (3H, t, J=2.2), 2.76 (1H, dd, J=7.7, 5.7), 5.23 (2H, s), 6.41 (1H, d, J=7.7) , 7.33 (1H, s) .

Presente compuesto 49. XH-RMN (CDCI3, TMS) d 1.22 (3H, s), 1.30 (3H, s), 1.75 (1H, d, J=5.5), 2.29 (3H, t, J=2.1), 2.73 (1H, dd, J=7.8, 5.5), 4.59 (2H, br d, J=5.7), 5.21 (1H, dd, J=10.4, 1.5), 5.23 (2H, br s), 5.29 (1H, dd, J=17.3, 1.5), 5.99 (1H, ddt, J=17.3, 10.4, 5.7), 6.35 (1H, d, J=7.8) .

Mezcla 1:1 del presente compuesto 14 y del presente compuesto 39.

XH-RMN (CDCI3, TMS) d 1.21, (1.5H), 1.23 (1.5H), 1.29 (1.5H, s), 1.30 (1.5H, s), 1.75 (0.5H, d, J=5.4), 1.87 (0.5H, s), 2.21 (0.5H, dd, J=7.2 , 5.6), 2.69 (0.5H, dd, J=7.6, 5.4), 3.41 (3H, s), 3.82 (1.5H, s), 3.89 (1.5H, s), 4.59 (2H, s), 5.24 (2H, s), 6.31 (0.5H, d, J=7.8 ) , 7.19 (0.5H, d, J=7.2) .

Mezcla 1:1 del presente compuesto 23 y del presente compuesto 48. XH-RMN (CDCI3, TMS) d 1.20 (1.5H, s), 1.22 (1.5H, s), 1.30 (3H, s), 1.78 (0.5H, d, J=5.6), 1.92 (0.5H, d, J=5.4), 2.19 (0.5H, dd, J=7.1, 5.4), 2.29 (3H, t, J=2.1), 2.66 (0.5H, dd, J=7.5, 5.6), 4.32-4.48 (2H, M) , 5.23 (2H, br s), 6.42 (0.5H, d, J=7.5), 7.34 (0.5H, d, J=7.1) .

Mezcla 1:1 del presente compuesto 59 y del presente compuesto 84. ^-RMN (CDCI3, TMS) d 1.24 (1.5H, s), 1.25 (1.5H, s), 1.32 (3H, s), 1.86 (0.5H, d, J=8.5), 1.89 (0.5H, d, J=8.7), 2.01 (0.5H, dd, J=9.0, 8.5), 2.48 (0.5H, dd, J=8.7, 7.7), 3.84 (1.5H, s), 3.89 (1.5H, s), 5.23 (2H, br s), 6.99 (0.5H, d, J=7.7), 7.10 (1H, tt, J=9.6, 7.4), 7.68 (0.5H, d, J=9.0) .

Mezcla 1:1 del presente compuesto 65 y del presente compuesto 90. XH-RMN (CDC13, TMS) d 1.23 (1.5H, s), 1.25 (1.5H, s), 1.32 (3H, s), 1.84 (0.5H, d, J=8.6), 1.88 (0.5H, d, J=8.6), 2.00 (0.5H, dd, J=8.9, 8.6), 2.48 (0.5, dd, J=8.6, 7.9), 3.84 (1.5H, s), 3.89 (1.5H, s), 4.10 (3H, t, J=1.5), 5.17 (2H, t, J=1.4), 7.00 (0.5H, d, J=7.9), 7.68 (0.5H, d, J=8.9) .

Mezcla 3:2 del presente compuesto 214 y del presente compuesto 239. XH-RMN (CDCI3, TMS) d 1.21 (1.8H, s), 1.23 (1.2H), 1.30 (3H, s) , 1.78 (0.4H, d, J=5.5), 1.92 (0.6H, d, J=5.5), 2.20 (0.6H, dd, J=7.2, 5.5), 2.67 (0.4H, dd, J=7.5, 5.5), 4.08 (1.2H, t, J=1.5), 4.10 (1.8H, t, J=1.5), 4.32-4.48 (2H, M), 5.18-5.22 (2H, M) , 6.42 (0.4H, d, J=7.6), 7.34 (0.6H, d, J=7.2) .

Mezcla 3:2 del presente compuesto 219 y del presente compuesto 244. -"H-RMN (CDCI3, TMS) d 1.20 (1.8H, s), 1.23 (1.2H), 1.29 (1.8H, _s), 1.31 (1.2H, s), 1.75 (0.4H, d, J=5.5), 1.87 (0.6H, d, J=5.5), 2.23 (0.6H, dd, J=7.5, 5.5), 2.73 (0.4H, dd, J=7.8 , 5.5), 4.10 (3H, t, J=1.5), 4.52 (1.2H, dt, J=5.8, 1.3), 4.59 (0.8H, dt, J=5.6, 1.4), 5.18-5.33 (4H, M), 5.89-6.07 (1H, M) , 6.35 (0.4H, d, J=7.8), 7.24 (0.6H, d, J=7.5) .

A continuación, los ejemplos de formulación se describen abajo. En los ejemplos de formulación, todas las partes son por peso, y los presentes compuestos se identifican por el número de compuesto mostrado en las Tablas 1 a 8.

Ejemplo de Formulación 1. Concentrados emulsif i cables Se obtienen 10% de concentrados emulsi ficables de cada uno d'e los presentes compuestos 1 a 200 disolviendo 10 partes de cada uno de los presentes compuestos en una mezcla de 35 partes de xileno y 35 partes de dimetilformamida, añadiéndole 14 partes de éter fenil estiril polioxietileno y 6 partes de dodecilbencenosul fonato de calcio, y agitando a fondo y mezclando la mezcla resultante.

Ejemplo de Formulación 2. Polvos humectables Se obtienen 20% de polvos humectables de cada uno de los presentes compuestos 1 a 200 añadiendo 20 partes de cada uno de los presentes compuestos para una mezcla de 4 partes de lauril sulfato de sodio, 2 partes de lignosulfonato de calcio, 20 partes de polvo fino de dióxido de silicio hidratado sintético y 54 partes de tierra diatomácea, y agitando y mezclando la mezcla resultante en un mezclador de jugos.

Ejemplo de Formulación 3. Granulos Se agregan 5 partes de polvo fino de dióxido de silicio hidratado sintético, 5 partes de dodecilbencenosulfonato de sodio, 30 partes de bentonita y 55 partes de arcilla a 5 partes de cada uno de los presentes compuestos 1 a 200. La mezcla resultante se agita a fondo y se mezcla. Después, una cantidad apropiada de agua se agrega a la mezcla resultante y se agita adicionalmente. La mezcla así agitada se somete a regulación de tamaño de partícula con un granulador y entonces se seca pasándole aire, para obtener 5% de granulos de cada uno de los presentes compuestos.

Ejemplo de Formulación 4. Polvos.

Se obtienen 1% de polvos de cada uno de los presentes compuestos 1 a 200 disolviendo 1 parte de cada uno de los presentes compuesto en una cantidad apropiada de acetona, añadiéndole 5 partes de polvo fino de dióxido de silicio hidratado sintético, 0.3 parte de PAP y 93.7 partes de arcilla, mezclándolo en un mezclador de jugos, y entonces removiendo la acetona por evaporación .

Ejemplo de Formulación 5. Concentrados fluíbles Se obtienen 20% de concentrados fluíbles de cada uno de los presentes compuestos 1 a 200 mezclando 20 partes de cada uno de los presentes compuesto, 1.5 partes de trioleato de sorbitan y 28.5 partes de una solución acuosa conteniendo 2 partes de poli (vinil alcohol), triturando finamente la mezcla resultante hasta un tamaño de partícula de 3 µm o menos con un triturador de arena, y añadiéndole 40 partes de una solución acuosa que contiene 0.05 partes de goma de xantana y 0.1 parte de silicato de magnesio de aluminio, así como 10 partes de propilen glicol, y agitando y mezclando la mezcla resultante.

Ejemplo de Formulación 6. Formulaciones aceitosas.

Se obtienen 0.1% de formulaciones aceitosas de cada uno de los presentes compuestos 1 a 200 disolviendo 0.1 parte de cada uno de los presentes compuestos en 10 partes de diclorometano y mezclando la solución resultante con 89.9 partes de queroseno desodorizado.

Ejemplo de Formulación 7. Aerosoles de base aceitosa .

Se obtienen aerosoles de base aceitosa de cada uno de los presentes compuestos 1 a 200 mezclando 1 parte de cada uno de los presentes compuestos, 5 partes de diclorometano y 34 partes de queroseno desodorizado para obtener una solución, cargando la solución resultante en un contenedor para aerosol, uniendo una parte de la válvula al contenedor, y entonces comprimiendo 60 partes de un propelente (gas licuado de petróleo) en un contenedor bajo presión alrededor de la parte de válvula .

Ejemplo de Formulación 8. Aerosoles de base acuosa .

Se obtienen aerosoles de base acuosa de los presentes compuestos 1 a 200 mezclando 0.6 parte de cada uno de los presentes compuestos, 5 partes de xileno, 3.4 partes de queroseno desodorizado y 1 parte de un emulsificante {Atmos 300 (una marca registrada, Atlas Chemical Corp.) } para obtener una solución, cargando la solución resultante con 50 partes de agua pura .en un contenedor de aerosol, uniendo la parte de válvula al contenedor, y entonces comprimiendo 40 partes de un propelente (gas licuado de petróleo) en el contenedor bajo presión a través de la parte de válvula .

Ejemplo de Formulación 9. Espirales para mosquito Se obtienen espirales para mosquito para controlar insectos y/o acerinos impregnando un material base para espiral para mosquito (un material preparado agitando uniformemente y mezclando polvo Tabú, residuo Piretroide y polvo de madera en una relación de 4:3:3 para obtener un portador para espiral para mosquito, añadiendo 120 ml de agua a 99.5 g del portado para espiral para mosquito, amasando a fondo la mezcla resultante, y moldeando y secando la mezcla amasada) con una solución de acetona conteniendo 0.5 g de cada uno de los presentes compuestos 1 a 200, y secando con aire el material base así impregnado.

Ejemplo de Formulación 10. Tapetes eléctricos para mosguitos .

Se agrega acetona a una mezcla de 0.8 g de cada uno de los presentes compuestos 1 a 200 y 0.4 g de butóxido de piperonilo para preparar una solución que tiene un volumen total de 10 ml . Un material base para tapete eléctrico (una charola obtenida coagulando fibrillas de una mezcla de borra de algodón y pulpa) que tiene un área de 2.5 cm x 1.5 cm y un espesor de 0.3 cm se impregna uniformemente con 0.5 ml de la solución preparada anteriormente, para obtener un tapete eléctrico para mosquito.

Ejemplo de Formulación 11. Dispositivo de control para mosquito, eléctrico usando una solución insecticida .

Se obtienen dispositivos de control para mosquito eléctrico usando una solución insecticida de cada uno de los presentes compuestos 1 a 200 disolviendo 3 partes de cada uno de los presentes compuestos en 97 partes de queroseno desodorizado para obtener una solución, colocando la solución en un contenedor hecho de cloruro de vinilo, e insertando un extremo de una mecha absorbente (obtenida coagulando un polvo inorgánico con un aglutinante y horneando el polvo coagulante) en el contenedor para que el otro extremo de la mecha se caliente con un calentador.

Ejemplo de Formulación 12. Formulaciones humeantes caloríficas o de calentamiento.

Se obtienen formulaciones humeantes caloríficas de cada uno de los presentes compuestos 1 a 200 disolviendo 100 mg de cada uno de los presentes compuestos en una cantidad adecuada de acetona para obtener una solución, e impregnando una charola de cerámica porosa que tiene un área de 4.0 cm cuadrados y un espesor de 1.2 mm con la solución.

Ejemplo de Formulación 13. Carnada venenosa Diez miligramos de cada uno de los presentes compuestos 1 a 200 se disuelven en 0.5 ml de acetona. La solución resultante se mezcla uniformemente con 5 g de polvo de alimento sólido (polvo de alimento sólido variedad CE-2, una marca registrada, Oriental Kobo Co.) . La mezcla resultante se secó con aire para remover la acetona, para obtener 0.2 % de carnadas venenosas de cada uno de los presentes compuestos.

Ejemplo de Formulación 14. Hojas controladoras de acárinos .

Se obtienen hojas controladoras de acárinos de cada uno de los presentes compuestos 1 a 200 disolviendo cada uno de los presente compuestos en una cantidad adecuada de acetona, impregnando una tela no tejida con la solución resultante por goteo de la solución en el tejido para que la tela porte cada uno del presente compuesto en una cantidad de 1 g por metro cuadrado, y secando al aire la tela resultante para remover la acetona.

Ejemplo de Formulación 15. Microcápsulas.

Una mezcla de 10 partes de cada uno de los presentes compuestos 1 a 200, 10 partes de fenilxililetano y 0.5 parte de Sumidur L-75 (diisocianato de tolieno, marca registrada por Sumitomo Bayer Urethane Comp. Ltd.) se agrega a 20 partes de una solución al 10% de goma arábiga acuosa. La mezcla resultante se agita en un homomezclador para obtener una emulsión que tiene un tamaño de partícula promedio de 20 µm . entonces, 2 partes de etilen glicol se agrega a la emulsión. La mezcla resultante se permitió que reaccionara en un baño caliente a 60°C por 24 horas para obtener una mezcla microencapsulada . Por otro lado, se dispersan 0.2 partes de goma de xantana y 1.0 parte de Veegum R (silicato de aluminio de magnesio, marca registrada por Sanyo Chemical Industries Ltd.) en 56.3 partes de agua de intercambio iónico para obtener una solución de agente espesante. 42.5 partes de la mezcla microencapsulada preparada anteriormente y 57.5 partes de la solución de agente espesante preparada anteriormente se mezclan para obtener 10% de microcápsulas .

Ejemplo de Formulación 16. Formulaciones volátiles que no requieren calentamiento.

Se obtienen formulaciones volátiles de no calentamiento de cada uno de los presentes compuestos 1 a 200 disolviendo 100 µg de cada uno de los presentes compuestos en una cantidad adecuada de acetona, aplicando la solución resultante uniformemente en un papel filtro que tienen un área de 2 cm cuadrados y un espesor de 0.3 mm, y entonces se secó con aire el papel filtro para remover la acetona.

Los siguientes ejemplos de prueba demuestran la efectividad del los presentes compuestos como un ingrediente activo para composiciones pesticidas. En los ejemplos de prueba, los presentes compuestos se identifican por los números de compuestos mostrados en las Tablas 1 a Ejemplo de Prueba 1. Efecto insecticida en el gusano barrenador del tabaco (Spodoptera litura) .

Cada uno de los concentrados fluíbles de los presentes compuestos 9, 11, 15, 34, 36, 40, 10, 20, 24, 35, 49, en una mezcla 1:1 del 14 y 39, una mezcla 1:1 del 23 y 48, una mezcla 1:1 del 59 y 84, una mezcla 1:1 del 61 y 86, una mezcla 1:1 del 65 y 90, una mezcla 3:2 del 214 y 239, y, una mezcla 3:2 del 219 y 244, obtenidas de conformidad con el Ejemplo de Formulación 5 se diluyeron con agua para tener una concentración del ingrediente activo de 500 ppm. Con 2 ml de la dilución, 13 g de alimento artificial (Insecta LF, marca registrada por Nihon Nosan Co.) preparada en una taza de polietileno que tiene un diámetro de 11 cm. Cinco larvas de cuatro etapas de crecimiento de gusano barrenador de tabaco se liberaron en la taza de polietileno. En 6 días, se contaron los eliminados y los sobrevivientes para la mortalidad .

Como resultado, se encontró gue los presentes compuestos identificados por los siguientes números de compuesto dieron una mortalidad del 100%: compuestos Nos. 9, 11, 15, 34, 36, 40, 10, 20, 24, 35, 49, una mezcla 1:1 del 14 y 39, una mezcla 1:1 del 23 y 48, una mezcla 1:1 del 59 y 84, una mezcla 1:1 del 61 y 86, una mezcla del 65 y 90, una mezcla 3:2 del 214 y 239, y, una mezcla 3 :2 del 219 y 244.

Ejemplo de Prueba 2. Efecto insecticida en el áfido del algodón (Aphis gossypii) .

Durante el tiempo de plantación hasta la hoja completa, cada planta de pepino tuvo un desarrollo primero de hoja completa y plantado en una taza de polietileno se inoculó con una pieza de h^oja de pepino que tenía áfidos del algodón como parásitos. Un día después de la inoculación, cada uno de los concentrados fluíbles de los presentes compuestos 9, 11, 36, 10, 20, 35, 49, una mezcla 1:1 del 14 y 39, una mezcla 1:1 del 23 y 48, una mezcla 1:1 del 59 y 84, una mezcla 61 a 86, una mezcla 1:1 del 65 y 90, una mezcla 3:2 del 214 y 239, y, una mezcla 3:2 del 219 y 244, obtenidas de conformidad con el Ejemplo de Formulación 5, se diluyeron con agua para tener una concentración del ingrediente activo de 500 ppm, y la dilución se dispersó en un volumen de 20 ml por lote. Seis días después de la dispersión, la eficacia del control se calculó por la ecuación (1) : Control de eficacia = {l-(Cb x Tai) / (Tb x Cali) } x 100 (1) Cb : Número de insectos antes de la dispersión en un grupo no tratado , Cai : Número de insectos después de la dispersión en un grupo no tratado, Tb : Número de insectos antes de la dispersión en un grupo tratado, Tai : Número de insectos después de la dispersión en un grupo tratado.

Como resultado, se encontró que los compuestos presentes identificados por los siguientes números de compuestos tuvieron una eficacia de control del 90% o más: compuestos No.: 9, 11, 36, 10, 20, 35, 49, una mezcla 1:1 del 14 y 39, una mezcla 1:1 del 23 y 48, una mezcla 1:1 del 59 y 84, una mezcla 1:1 del 61 y 86, una mezcla 1:1 del 65 y 90, una mezcla 3:2 del 214 y 239, y, una mezcla 3:2 del 219 y 244.

Ejemplo de Prueba 3. Efecto insecticida en mosca casera (Musca domestica ) .

El fondo de una taza de polietileno que tiene un diámetro de 5.5 cm se cubrió con un papel filtro que tenia el mismo diámetro. Cada uno de los concentrados fluíbles de los presentes compuestos 9, 11, 15, 34, 36, 40, 10, 20, 24, 35, 49, una mezcla 1:1 del 14 y 39, una mezcla 1:1 del 23 y 48, una mezcla 1:1 del 59 y 84, una 1:1 mezcla del 61 y 86, una mezcla 1:1 del 65 y 90, una mezcla 3:2 del 214 y 239, y, una mezcla 3:2 del 219 y 244, respectivamente, obtenida de conformidad con el Ejemplo de Formulación 5 se diluyó con agua para tener una concentración de ingrediente activo de 500 ppm. 0.7 mililitros de la dilución se goteó en el papel filtro. Como alimentación, 30 mg de sacarosa se colocó uniformemente en la taza de polietileno. Diez moscas adultas hembras se liberaron en la taza de polietileno y la taza se cerró con una tapa. En 24 horas, se contaron las eliminadas y las sobrevivientes para la mortalidad.

Como resultado, se encontró que los presentes compuestos identificados por los siguientes números de compuestos tenían una mortalidad de 100%: compuestos Nos. 9, 11, 15, 34, 36, 40, 10, 20, 24, 35, 49, una mezcla 1:1 del 14 y 39, una mezcla 1:1 del 23 y 48, una mezcla 1:1 del 59 y 84, una mezcla 1:1 del 61 y 86., una mezcla 1:1 del 65 y 90, una mezcla 3:2 del 214 y 239, y, una mezcla 3:2 del 219 y 244.

Ejemplo de Prueba 4. Efecto insecticida en la cucaracha alemana (Blattella germánica) .

El fondo de una taza de polietileno que tiene un diámetro de 5.5 cm se cubrió con un papel filtro que tenia el mismo diámetro. Cada uno de los concentrados fluíbles de los presentes compuestos 9, 11, 15, 34, 36, 40, 10, 20, 24, 35, 49, una mezcla 1:1 del 14 y 39, una mezcla 1:1 del 23 y 48, una mezcla 1:1 del 59 y 84, una 1:1 mezcla del 61 y 86, una mezcla 1:1 del 65 y 90, una mezcla 3:2 del 214 y 239, y, una mezcla 3:2 del 219 y 244, respectivamente, obtenida de conformidad con el Ejemplo de Formulación 5 se diluyó con agua para tener una concentración de ingrediente activo de 500 ppm. 0.7 mililitros de la dilución se goteó en el papel filtro. Como alimentación, 30 mg de sacarosa se colocó uniformemente en la taza de polietileno. Dos cucarachas alemanas adultas macho se liberaron en la taza de polietileno y la taza se cerró con una tapa. En 6 días, se contaron las eliminadas y las sobrevivientes para la mortalidad.

Como resultado, se encontró que los presentes compuestos identificados por los siguientes números de compuestos tenían una mortalidad de 100%: compuestos Nos. 9, 11, 15, 34, 36, 40, 10, 20, 24, 35, 49, una mezcla 1:1 del 14 y 39, una mezcla 1:1 del 23 y 48, una mezcla 1:1 del 59 y 84, una mezcla 1:1 del 61 y 86, una mezcla 1:1 del 65 y 90, una mezcla 3:2 del 214 y 239, y, una mezcla 3:2 del 219 y 244.

Ejemplo de Prueba 5. Efecto insecticida en el mosquito común (Culex pipiens pallens) .

Cada uno de los concentrados fluíbles de los presentes compuestos 9, 11, 15, 34, 36, 40, 10, 20, 24, 35, 49, una mezcla 1:1 del 14 y 39, una mezcla 1:1 del 23 y 48, una mezcla 1:1 del 59 y 84, una 1:1 mezcla del 61 y 86, una mezcla 1:1 del 65 y 90, una mezcla 3:2 del 214 y 239, y, una mezcla 3:2 del 219 y 244, respectivamente, obtenida de conformidad con el Ejemplo de Formulación 5 se diluyó con agua para tener una concentración de ingrediente activo de 500 ppm. 0.7 milímetros de la dilución se agregaron a 100 ml de agua de intercambio -iónico para ajustar la concentración de ingrediente activo hasta 3.5 ppm. En la solución resultante, 20 larvas de mosguito común en etapa final se liberaron. En un día, se contaron los eliminados y los sobrevivientes para la mortalidad.

Como resultado, se encontró que los presentes compuestos identificados por los siguientes números de compuestos tenían una mortalidad de 100%: compuestos Nos. 9, 11, 15, 34', 36, 40, 10, 20, 24, 35, 49, una mezcla 1:1 del 14 y 39, una mezcla 1:1 del 23 y 48, una mezcla 1:1 del 59 y 84, una mezcla 1:1 del 61 y 86, una mezcla 1:1 del 65 y 90, una mezcla 3:2 del 214 y 239, y, una mezcla 3:2 del 219 y 244.

Ejemplo de Prueba 6. Efecto insecticida en la mariposa nocturna de ropa de lona (Tineola bi sselliella ) obtenido por la vaporización a temperatura ordinaria.

Una tela de lana delaina de 2 cm cuadrados y larvas de mariposa nocturna de ropa de lona en etapa intermedia se colocaron en el fondo de una taza de polietileno (diámetro del fondo: 10 cm, diámetro de la abertura: 12.5 cm, altura: 9.5 cm, capacidad: 950 cm3) . Cada una de las formulaciones no volátiles de los presentes compuestos 11, 36, 9, 10, 35, 35, una mezcla 1:1 del 23 y 48, una mezcla 1:1 del 59 y 84, y, una mezcla 1:1 del 61 y 86, respectivamente, obtenida de conformidad con el Ejemplo de Formulación 16 se suspendió desde la tapa de la taza de polietileno, y la taza se selló. Después de dejar a temperatura de 25°C por 1 semana, la taza se abrió, y las eliminadas, las moribundas y las sobrevivientes se contaron para el porcentaje de larvas moribundas o eliminadas.

Adicionalmente, el grado de vermiculación de la tela de lana delaina se investigó. El grado de vermiculación se decidió de conformidad con el siguiente criterio: +++ : vermiculación remarcable, ++ : vermiculación considerable, + : algún grado de vermiculación, ± : ligera vermiculación, - : no vermiculación.

La misma prueba se repitió mientras gue se reemplazaban los compuestos presentes con, como los compuestos de referencia, cada uno de los compuestos descritos en la Patente Estadounidense No. 4,219,565, esto es, (lR)-cis-3- (ciclobutoxi iminometil) -2,2- dimetilciclopropanocarboxilato de (2,3,4,5,6- pentacloro-fenil ) metilo (referido de aguí en adelante como el compuesto de referencia A) y (IR) -trans -3- ( ciclopentoxiiminometil ) -2 , 2 - dimetilcicloproppanocarboxilato de (2,3,4,5,6- pentafluorofenil ) metilo (referido de aguí en adelante como el compuesto de referencia B) .

La Tabla 17 muestra los resultados Tabla 17 Ejemplo de Prueba 7. Efecto de una espiral para mosquito en el mosquito común (Culex pipiens pallens) .

Veinte mosquitos comunes adultos hembras se liberaron en un cámara de vidrio (cubo de 70 cm, capacidad: 0.34 m3 ) . Se cortó una pieza (0.3 g) de cada una de las espirales para mosquitos de los presentes compuestos 9, 10, 11, 15, 34, 35, 36, 40, 20, 24, 49, una mezcla 1:1 del 61 y 86, una mezcla 1:1 del 23 y 48, una mezcla 1:1 del 59 y 84, y, una mezcla 3:2 del 214 y 239, respectivamente, que se prepararon de conformidad con el proceso descrito en el Ejemplo de Formulación 9. Las piezas se encendieron en un extremo y se colocaron en vertical en un portador, que s'e colocó en el centro del fondo de la cámara. Después de 30 segundos de combustión, la pieza se retiró de la cámara. Doce minutos después de la colocación de la pieza, se contaron los mosquitos comunes derribados. La misma prueba como la anterior se repitió mientras se reemplazaba los presentes compuestos con cada uno del compuesto de referencia A y el compuesto de referencia B usado en el Ejemplo de Prueba 6.

La Tabla 18 muestra los resultados Tabla 18 Ejemplo de Prueba 8. Efecto de la dispersión de una formulación aceitosa en la mosca casera (Musca domestica) .

Veinte moscas adultas (macho/hembra = 10/10) se liberaron en una cámara de vidrio (cubo de 70 cm, capacidad: 0.34 m3 ) . 0.7 mililitros de cada una de las formulaciones aceitosas de los presentes compuestos 9, 10, 11, 15, 34, 35, 36, 40, 20, 24, 49, una mezcla 1:1 del 61 y 86, una mezcla 1:1 del 23 y 48, una mezcla 1:1 del 59 y 84, y, una mezcla 3:2 del 214 y 239, respectivamente, que se prepararon de conformidad con el proceso descrito en el Ejemplo de Formulación 6, se dispersaron en la cámara con una pistola para dispersar a una presión de 0.9 kg/cm2'. Cinco minutos después de la dispersión, las moscas derribadas se contaron.

La misma prueba anterior se repitió mientras se reemplazaba los presentes compuestos con cada uno del compuesto de referencia A y del compuesto de referencia B usados en el Ejemplo de Prueba 7.

La Tabla 19 muestra los resultados.

Tabla 19.

El uso de los compuestos presentes proporciona un excelente efecto controlador de plagas .

Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el convencional para la manufactura de los objetos a que la misma se refiere.

Habiéndose descrito la invención como antecedente, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes.

Claims (9)

? Reivindicaciones .

1. Un compuesto de éster representado por la fórmula : caracterizado porque R es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alilo no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, o un grupo propargilo no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno; y X es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquenilo C2-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquinilo C2-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C?-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alguiltio C3.-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, o un grupo alcoximetilo C1-C3 conteniendo un grupo alcoxi C1-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno.

2. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porgue contiene un anillo de ciclopropano gue tiene configuración R en la posición 1.

3. El compuesto de éster de conformidad con la rei indicación 1 ó 2, caracterizado porque contienen un anillo de ciclopropano que tiene un substituyente en la posición 1 y un substituyente en la posición 3, el substituyente en la posición 1 teniendo una configuración trans relativa al substituyente en la posición 3.

4. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque contiene un anillo de ciclopropano que tiene un sustituyente en la posición 1 y un substituyente en la posición 3, el substituyente en la posición 1, teniendo una configuración cis relativa al substituyente en la posición 3.

5. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R es un grupo metilo.

6. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque X es un átomo de hidrógeno.

7. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque X es un grupo metilo .

8. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque X es un grupo metoxi .

9. Una composición para controlar plagas, caracterizada porque comprende un compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1 como un ingrediente activo. Resumen de la Invención Se describe un compuesto de éster representado por la fórmula: en donde R es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C?~C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alilo no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, o un grupo propargilo no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno; y X es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alguilo C1-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquenilo C2-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquinilo C2-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C?-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquiltio C -C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, o un grupo alcoximetilo C -C3 conteniendo un grupo alcoxi C3.-C3 no substituido o substituido con uno o más átomos de halógeno, teniendo un excelente efecto controlador de plagas.