JPH09221454A - エステル化合物およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた有害生物防除効果を有する化合物を
提供することを課題とする。 【解決手段】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表す。〕で示さ
れるエステル化合物を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はエステル化合物およ
びそれを有効成分とする有害生物防除剤に関する。

【発明が解決しようとする課題】本発明はすぐれた有害
生物防除効果を有する化合物を提供することを課題とす
る。

【０００２】

【課題を解決するための手段】本発明者らはすぐれた有
害生物防除効果を有する化合物を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、下記一般式 化２で示されるエステル化合
物がすぐれた有害生物防除効果を有することを見出し、
本発明を完成した。即ち、本発明は一般式 化２

【化２】 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表す。〕で示さ
れるエステル化合物（以下、本発明化合物と記す。）お
よびそれを有効成分とする有害生物防除剤を提供する。

【０００３】

【発明の実施の態様】本発明化合物には、シクロプロパ
ン環部分の２個の不整炭素原子に由来する光学異性体
（１Ｒ−シス／１Ｒ−トランス／１Ｓ−シス／１Ｓ−ト
ランス）ならびにエチニル基の結合した不整炭素原子お
よびプロパルギル基の結合した不整炭素原子に由来する
光学異性体が存在する（合計４個の不整炭素原子に由来
する合計１６個の光学異性体が存在する）が、本発明に
は、これらのうち有害生物防除活性を有するすべての光
学異性体およびそれらの任意の割合の混合物が含まれ
る。本発明化合物において、有害生物防除効力等の点か
らシクロプロパンカルボン酸部分は１Ｒの立体配置の化
合物が好ましい。

【０００４】本発明化合物はたとえば以下の方法により
製造することができる。一般式 化３

【化３】 〔式中、Ｘは前述と同じ意味を有する。〕で示されるカ
ルボン酸化合物またはその反応性誘導体と式 化４

【化４】 で示されるアルコール化合物とを反応させる方法。一般
式 化３のカルボン酸化合物の反応性誘導体としては、
例えば酸ハロゲン化物があげられ、好ましくは、酸塩化
物があげられる。用いられる原料の量比は、一般式 化
３で示されるカルボン酸化合物またはその反応性誘導体
１モルに対し式 化４で示されるアルコール化合物は通
常0.5 〜２モルの割合である。一般式 化３で示される
カルボン酸化合物そのものと式 化４で示されるアルコ
ール化合物を反応させる場合、該反応は、通常、ジシク
ロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３
−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸
塩（ＷＳＣ）等の脱水剤の存在下、通常、クロロホル
ム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、
ベンゼン、トルエン等の有機溶媒中で行われる。脱水剤
の使用量は一般式 化３で示されるカルボン酸化合物ま
たはその反応性誘導体１モルに対し通常１〜５モルの割
合である。反応にはピリジン、トリエチルアミン、４−
ジメチルアミノピリジンまたはジイソプロピルエチルア
ミン等の有機塩基を共存させることもできる。反応温度
は通常、−１０℃から＋１００℃もしくは用いる有機溶
媒の沸点までの範囲内であり、好ましくは０℃から３０
℃までの範囲内である。一般式 化３で示されるカルボ
ン酸化合物のカルボン酸塩化物と式 化４で示されるア
ルコール化合物の反応は、通常、ジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ベンゼン、トルエン等の有
機溶媒中で、通常、ピリジン、トリエチルアミン、４−
ジメチルアミノピリジン等の塩基の存在下に行う。塩基
の使用量は一般式 化３で示されるカルボン酸化合物ま
たはその反応性誘導体１モルに対し通常１〜５モルの割
合である。反応温度は通常−１０℃から＋１００℃もし
くは用いる有機溶媒の沸点までの範囲内であり、好まし
くは０℃から＋３０℃である。反応終了後の反応液は、
有機溶媒抽出、洗浄、濃縮等の通常の後処理を行い、目
的の本発明化合物を単離することができる。必要ならば
クロマトグラフィー等の通常の操作によってさらに精製
してもよい。

【０００５】本発明化合物を製造する際の一方の中間体
である一般式 化３で示されるカルボン酸化合物は、た
とえば米国特許第４，０２４，１６３号明細書等に記載
された方法に準じて製造することができる。本発明化合
物を製造する際のもう一方の中間体である式 化４で示
されるアルコール化合物は、たとえば後記参考製造例１
にしたがって製造することができる。

【０００６】本発明化合物が防除効果を発揮する有害生
物としては、たとえば、下記のものがあげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、タイワ
ンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カ
メムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイム
シ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイカ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマ
ナヤガ等のアグロティス属（Agrothis spp.)、ヘリオテ
ィス属（Heliothis spp.) 、コナガ、イガ、コイガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバ
エ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾ
ウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマ
シ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、キスジノ
ミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニ
ジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Epilachna sp
p.) 、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミ
キリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等

【０００７】総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等の有害昆虫類 ハダニ類 ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカン
ハダニ、リンゴハダニ等 マダニ類 オウシマダニ類 室内塵性ダニ類 コナダニ類、ヒョウヒダニ類、チリダニ類、ツメダニ
類、イエダニ類等 等の有害ダニ類

【０００８】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合は、通常、固体担体、液体担体、ガス
状担体、餌と混合するか、あるいは蚊取線香やマット等
の基材に含浸し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤
用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤
・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾー
ル、蚊取線香・電気蚊取マット・ノーマット等の加熱蒸
散剤、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤、多孔セラ
ミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤・含浸紙蒸
散剤等の非加熱蒸散剤、フォッギング等の煙霧剤、ＵＬ
Ｖ剤、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤には、
有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で 0.001
〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合
成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性
白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物
（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、
水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、
塩安等）等の微粉末あるいは粒状物などがあげられ、液
体担体としては、たとえば水、アルコール類（メタノー
ル、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。

【０００９】蚊取線香の基材としては、たとえば木粉、
粕粉等の植物生粉末とタブ粉、スターチ、グルテイン等
の結合剤との混合物等があげられる。電気蚊取マットの
基材としては、たとえばコットンリンターまたはコット
ンリンターとパルプとの混合物のフィブリルを板状に固
めたもの等があげられる。自己燃焼型燻煙剤の基材とし
ては、たとえば硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素
酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木
粉などの燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、
硝酸カリウムなどの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプ
ンなどの支燃剤、硅藻土などの増量剤、合成糊料などの
結合剤等があげられる。化学反応型燻煙剤の基材として
は、たとえばアルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化
物、含水塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、
炭化鉄、活性白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミ
ド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタ
メチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の
有機発泡剤、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があ
げられる。非加熱蒸散剤の基材としては、たとえば熱可
塑性樹脂、濾紙、和紙等があげられる。毒餌の基材とし
ては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等
の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドロ
グアセレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保
存料、トウガラシ末などの誤食防止剤、チーズ香料、タ
マネギ香料、ピーナッツオイルなどの誘引剤等があげら
れる。フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）の
製剤は、一般に１〜７５％の化合物を 0.5〜１５％の分
散剤、 0.1〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護コロイ
ドやチクソトロピー性を付与する化合物）、０〜１０％
の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安定化
剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤
等）を含む水中で微小に分散させることによって得られ
る。水の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用い
て油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイドと
しては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロ
ースエーテル、ポリビニルアルコール等が用いられる。
チクソトロピー性を付与する化合物としては、たとえば
ベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケート、
キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげられる。

【００１０】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草
剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤と混合
して、または混合せずに同時に用いることもできる。用
いられる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤としては、例えば
フェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチ
ル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェ
ンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエート〕、ダイ
アジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエー
ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエー
ト〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホ
ラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒ
ドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジ
アゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ
−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート〕、ＤＤ
ＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェー
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン
−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフ
ェート〕、フェントエート〔エチル ２−ジメトキシホ
スフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マラ
チオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネー
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエート）〕等の有機リン系化合物、
ＢＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチルカーバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカーバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバ
メート等のカーバメート系化合物、

【００１１】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスフェ
ンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis −３
−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１
−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，２−
ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−
ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパ
ンカルボキシレート〕、フルバリネート（α−シアノ−
３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、
ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２−メ
チル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）
プロピル （３−フェノキシベンジル）エーテル、トラ
ロメトリン〔（１Ｒ−シス）３｛（１′ＲＳ）（１′，
２′，２′，２′−テトラブロモエチル）｝−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジルエステル〕、シラフルオフェ
ン〔４−エトキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−
フェノキシフェニル）プロピル｝ジメチルシラン〕、ｄ
−フェノトリン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シ
ス，トランス）−クリサンテマート〕、シフェノトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス，トランス）−クリサンテマート〕、ｄ−
レスメトリン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ
−シス，トランス）−クリサンテマート〕、アクリナス
リン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル−３−｛３
−オキソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロプロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカル
ボキシレート〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ
−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，
２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート〕、テフルトリン〔２，３，５，６
−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート〕、トランスフルスリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ−トラン
ス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート〕、テトラメトリ
ン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマート〕、
アレトリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−クリサンテマート〕、プラレトリン〔（Ｓ）−
２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテマート〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマート〕、イミプロスリン〔２，
５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリ
ジン−１−イルメチル （１Ｒ）−シス，トランス−
２，２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート〕、ｄ−フラメト
リン〔５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シ
ス，トランス−クリサンテマート〕、５−（２−プロピ
ニル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシク
ロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物、

【００１２】ブプロフェジン（２−tert−ブチルイミノ
−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チア
ジアジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、イミ
ダクロプリド（１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミ
ン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ
（Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス
（チオカーバメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベ
ンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチ
レン ジ（ベンゼンチオスルフォネート）〕等のネライ
ストキシン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等
のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，
７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５
ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−
２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ
−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシク
ロヘキサン〕、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，
２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合
物、クロルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，
５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェ
ノクスロン〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾ
イルフェニルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′
〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリ
ジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ′−（４−クロロ−２−
メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド〕
等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−
（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）
−Ｎ′−tert−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘
導体、Ｎ−アリールヘテロ環化合物、メトキサジアゾン
〔５−メトキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−（３Ｈ）−オン〕、ブ
ロモプロピレート〔イソプロピル ４，４′−ジブロモ
ベンジレート〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル
２，４，５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチ
オネート〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−
ジイルジチオカルボネート〕、プロパルギット〔２−
（４−tert−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロ
ピ−２−イルスルファイト〕、フェンブタティン オキ
シド〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピ
ル）ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４Ｒ
Ｓ、５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロ
ロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾ
リジン−３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン
〔３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，
５−テトラジン〕、ピリダベン〔２−tert−ブチル−５
−（４−tert−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリ
ダジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメート
〔tert−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５
−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕ベンゾエート〕、デブフェンピラド〔Ｎ−
４−tert−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル
−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリ
ナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチ
ン、トリナクチン〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ
−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメ
チルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−４
−アミン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバーメク
チン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕等があげられる。

【００１３】本発明化合物を農業用有害生物防除剤の有
効成分として用いる場合、その施用量は１０アールあた
り通常５〜５００ｇ、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を
水で希釈して施用する場合、その施用濃度は通常 0.1〜
1000ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することな
く、製剤のままで施用する。また、家庭・防疫用有害生
物防除剤の有効成分として用いる場合、乳剤、水和剤、
フロアブル剤等は通常水で 0.1〜10000ppmに希釈して施
用し、油剤、エアゾール、燻蒸剤、燻煙剤、蒸散剤、煙
霧剤、ＵＬＶ剤、毒餌等についてはそのまま施用する。
これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施
用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等
の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく
増加させたり、減少させたりすることができる。

【００１４】

【実施例】以下、製造例、製剤例および試験例等をあげ
て本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの
例のみに限定されるものではない。まず、本発明化合物
の製造例を示す。 製造例１ １−（３−プロパルギル−１−シクロペンテニル）−２
−プロピン−１−オール５００ｍｇ、（１Ｒ）−トラン
ス−３−（２，２−ジクロロビニル）−2,２−ジメチル
シクロプロパンカルボン酸６３９ｍｇ、４−ジメチルア
ミノピリジン５ｍｇ、トリエチルアミン７２７ｍｇおよ
びジクロロメタン１５ｍｌの混合溶液に、氷冷下に、１
−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボ
ジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）８９７ｍｇを加え、室温で８
時間攪拌した。反応液を氷冷した５％クエン酸水溶液に
注加し、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機層を併
せ、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；
０．１％の２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
フェノールを含有するｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３
０：１（ｖ／ｖ）の混合溶液）に付し、１−（３−プロ
パルギル−１−シクロペンテニル）−２−プロピニル
（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）
−2,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本
発明化合物 (1)）７００ｍｇを得た。 収率６４％ ｎ_D ²³１．５２２３¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 溶媒，ＴＭＳ内部標準，２５
０Ｍｚ） δ値 (ppm):1.20(s,3H) 、1.30(d,3H)、1.56〜1.79(m,2
H)、1.90〜1.98(m,1H)、2.09〜2.58(m,7H)、2.86〜3.08
(m,1H)、5.54〜5.67(m,1H)、5.86〜5.97(m,1H)、6.01(b
rs,1H)

【００１５】製造例２ １−（３−プロパルギル−１−シクロペンテニル）−２
−プロピン−１−オール５００ｍｇ、（１Ｒ）−シス−
３−（２，２−ジブロモビニル）−2,２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸９３０ｍｇ、４−ジメチルアミノ
ピリジン５ｍｇ、トリエチルアミン７２７ｍｇおよびジ
クロロメタン１５ｍｌの混合溶液に、氷冷下に、１−エ
チル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイ
ミド塩酸塩（ＷＳＣ）８９７ｍｇを加え、室温で８時間
攪拌した。反応液を氷冷した５％クエン酸水溶液に注加
し、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機層を併せ、
飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；０．
１％の２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノールを含有するｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１
（ｖ／ｖ）の混合溶液）に付し、１−（３−プロパルギ
ル−１−シクロペンテニル）−２−プロピニル （１
Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−2,２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合
物 (4)）を得た。 ｎ_D ²²１．５４４８¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 溶媒，ＴＭＳ内部標準，３０
０Ｍｚ） δ値 (ppm):1.20 〜 1.32(m,6H) 、1.59〜1.78(m,1H)、
1.85〜2.05(m,3H)、2.18〜2.61(m,7H)、2.89〜3.05(m,1
H)、5.85〜6.03(m,2H)、6.72〜6.81(m,1H)

【００１６】本発明化合物の例を化合物番号と共に次に
示す。 （１）１−（３−プロパルギル−１−シクロペンテニル）−２−プロピニル （ １Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−2,２−ジメチルシクロプ ロパンカルボキシレート ｎ_D ²³１．５２２３ （２）１−（３−プロパルギル−１−シクロペンテニル）−２−プロピニル （ １Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジブロモビニル）−2,２−ジメチルシクロプ ロパンカルボキシレート ｎ_D ²⁴１．５４３９ （３）１−（３−プロパルギル−１−シクロペンテニル）−２−プロピニル （ １Ｒ）−シス−３−（２，２−ジクロロビニル）−2,２−ジメチルシクロプロパ ンカルボキシレート ｎ_D ²⁴１．５２５２ （４）１−（３−プロパルギル−１−シクロペンテニル）−２−プロピニル （ １Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−2,２−ジメチルシクロプロパ ンカルボキシレート ｎ_D ²²１．５４４８ （５）１−（３−プロパルギル−１−シクロペンテニル）−２−プロピニル （ １Ｒ）−シス／トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−2,２−ジメチルシ クロプロパンカルボキシレート

【００１７】次に、本発明化合物を製造する際の中間体
である式 化４で示されるアルコール化合物の製造例を
示す。 参考製造例１ （１）水素化ナトリウム（６０％オイルデイ スパージョ
ン）５．６ｇおよびテトラヒドロフラン３００ｍｌの混
合物に、氷冷下に、２−オキソシクロペンタンカルボン
酸エチルエステル２０ｇを３０分かけて滴下した後、同
温度で１時間攪拌した。反応液を−７８℃に冷却し、こ
れにｎ−ブチルリチウム（１．６３Ｍヘキサン溶液）８
６．５ｍｌを１時間かけて滴下した。同温度で２時間攪
拌した後、反応液にプロパルギルブロマイド１６．７６
ｇを３０分かけて滴下した。２時間かけて反応液を室温
に戻し、さらに１０時間攪拌を続けた。反応液を氷冷し
た５％クエン酸水溶液に注加し、ジエチルエーテルで３
回抽出した。有機層を併せ、飽和重曹水および飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１
０：１（ｖ／ｖ）の混合溶液）に付し、２−オキソ−３
−プロパルギルシクロペンタンカルボン酸エチルエステ
ル９．１ｇを得た。 収率３７％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 溶媒，ＴＭＳ内部標準，２５
０Ｍｚ） δ値 (ppm):1.18 〜1.40(m,3H)、1.68〜2.20(m,7H)、3.
08〜3.48(m,1H)、4.10〜4.20(m,2H)

【００１８】（２）２−オキソ−３−プロパルギルシク
ロペンタンカルボン酸エチルエステル５．０１ｇおよび
エタノール６０ｍｌの混合溶液に、−７８℃で水素化ホ
ウ素ナトリウム７３２ｍｇを加えた。同温度で３０分間
攪拌した後、反応液を氷冷し、５％塩酸水溶液に注加
し、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機層を併せ、
飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝５：１（ｖ／ｖ）の混合溶液）に付し、２−ヒド
ロキシ−３−プロパルギルシクロペンタンカルボン酸エ
チルエステル２．２５ｇを得た。 収率４４％

【００１９】（３）２−ヒドロキシ−３−プロパルギル
シクロペンタンカルボン酸エチルエステル１ｇ、トリフ
ェニルホスフィン２．０８ｇおよびテトラヒドロフラン
１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下に、ジイソプロピルアゾ
ジカルボキシレート１．５６ｇを加えた。２時間かけて
反応液を室温に戻し、さらに１０時間攪拌を続けた。反
応液を氷冷した５％クエン酸水溶液に注加し、ジエチル
エーテルで３回抽出した。有機層を併せ、飽和重曹水お
よび飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝３０：１（ｖ／ｖ）の混合溶液）に付し、３
−プロパルギル−１−シクロペンテンカルボン酸エチル
エステル８７１ｍｇを得た。 収率９５％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 溶媒，ＴＭＳ内部標準，２５
０Ｍｚ） δ値 (ppm):1.29(t,3H) 、1.61〜1.78(m,1H)、2.00(t,1
H)、2.11〜2.38(m,3H)、2.42〜2.77(m,2H) 、2.99〜3.
17(m,1H)、4.19(q,2H)、6.71(d,1H)

【００２０】（４）３−プロパルギル−１−シクロペン
テンカルボン酸エチルエステル８７１ｍｇおよびテトラ
ヒドロフラン１５ｍｌの混合溶液に、−５０℃で水素化
ジイソブチルアルミニウム（０．９３Ｍヘキサン溶液）
１３．１ｍｌを加えた。１時間かけて−１０℃に昇温し
た後、反応液を氷冷した５％塩酸水溶液に注加し、ジエ
チルエーテルで３回抽出した。有機層を併せ、飽和食塩
水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
５：１（ｖ／ｖ）の混合溶液）に付し、１−（３−プロ
パルギル−１−シクロペンテニル）メタノール６５３ｍ
ｇを得た。 収率９８％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 溶媒，ＴＭＳ内部標準，２５
０Ｍｚ） δ値 (ppm):1.38 〜1.48(m,1H)、1.60〜1.73(m,1H)、1.
95(t,1H)、2.10〜2.48(m,5H) 、2.35〜3.01(m,1H)、4.
19(brs,2H)、5.61〜5.69(m,1H)

【００２１】（５）ピリジニウムクロロクロメート３．
１７ｇ、モレキュラーシーブス３Ａ８ｇおよびジクロロ
メタン１５ｍｌの混合液に、氷冷下に、１−（３−プロ
パルギル−１−シクロペンテニル）メタノール１ｇを滴
下し、同温度で２０分間攪拌を続けた後、反応液をジエ
チルエーテルで希釈し、セライト濾過した。濾液を減圧
下に濃縮した後、残渣を再びジエチルエーテルで希釈
し、セライト濾過した。濾液を減圧下に濃縮することに
より、３−プロパルギル−１−シクロペンテンカルボア
ルデヒド８００ｍｇを得た。 収率８１％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 溶媒，ＴＭＳ内部標準，２５
０Ｍｚ） δ値 (ppm):1.50 〜1.85(m,1H)、2.05(t,1H)、2.06〜2.
75(m,5H) 、3.03〜3.26(m,1H)、6.82(d,1H)

【００２２】（６）３−プロパルギル−１−シクロペン
テンカルボアルデヒド８００ｍｇおよびテトラヒドロフ
ラン１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下に、エチニルマグネ
シウムブロマイド（０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液）
５．６ｍｌを滴下し、同温度で３０分間攪拌した。反応
液を氷冷した５％塩酸水溶液に注加し、ジエチルエーテ
ルで３回抽出した。有機層を併せ、飽和食塩水で２回洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を
留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（ｖ／
ｖ）の混合溶液）に付し、１−（３−プロパルギル−１
−シクロペンテニル）−２−プロピン−１−オール５５
０ｍｇを得た。 収率５８％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 溶媒，ＴＭＳ内部標準，２５
０Ｍｚ） δ値 (ppm):1.59 〜1.78(m,1H)、1.82〜1.99(m,2H)、2.
10〜2.29(m,3H) 、2.32〜2.65(m,3H)、2.89〜3.03(m,1
H)、4.96(brs,1H)、5.85(brd,1H)

【００２３】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わし、本発明化合物は前記の化合物番号で示す。 製剤例１ 乳剤 化合物 (1)〜(5) の各々２０部をキシレン６５部に溶解
し、乳化剤ソルポール3005Ｘ（東邦化学登録商標名）１
５部を加え、よく攪拌混合して、各々の２０％乳剤を得
る。 製剤例２ 水和剤 化合物 (1)〜(5) の各々４０部にソルポール3005Ｘ（前
記）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０
（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）
３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュース
ミキサーで攪拌混合して、各々の４０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 化合物 (1)〜(5) の各々 1.5部およびAGSORBLVM-MS２４
／４８（OIL DRI 社製モンモリロナイトの焼成品、粒径
２４〜４８メッシュの粒状担体）98.5部を加えてよく混
合し、各々の 1.5％粒剤を得る。 製剤例４ マイクロカプセル剤 化合物 (1)〜(5) の各々１０部、フェニルキシリルエタ
ン１０部およびスミジュールＬ−７５（住友バイエルウ
レタン社製トリレンジイソシアネート） 0.5部を混合し
た後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホ
モミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルショ
ンを得る。次に、これにエチレングリコール２部を加
え、さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイク
ロカプセルスリラーを得る。一方、ザンサンガム 0.2
部、ビーガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウム
シリケート） 1.0部をイオン交換水56.3部に分散させて
増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスリラー42.5
部および増粘剤溶液57.5部を混合して、各々の１０％マ
イクロカプセル剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 化合物 (1)〜(5) の各々１０部とフェニルキシリルエタ
ン１０部を混合した後、ポリエチレングリコールの１０
％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平
均粒径３μｍのエマルションを得る。一方、ザンサンガ
ム 0.2部、ビーガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネ
シウムシリケート） 1.0部をイオン交換水58.8部に分散
させて増粘剤溶液を得る。上記エマルション４０部およ
び増粘剤溶液６０部を混合して、各々の１０％フロアブ
ル剤を得る。 製剤例６ 粉剤 化合物 (1)〜(5) の各々５部をカープレックス＃８０
（前記）３部、ＰＡＰ 0.3部および３００メッシュタル
ク91.7部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、各々
の５％粉剤を得る。

【００２４】製剤例７ 油剤 化合物 (1)〜(5) の各々 0.1部をジクロロメタン５部に
溶解し、これを脱臭灯油94.9部に混合して、各々の 0.1
％油剤を得る。 製剤例８ 油性エアゾール 化合物 (1)〜(5) の各々１部、ジクロロメタン５部およ
び脱臭灯油３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、各々の
油性エアゾールを得る。 製剤例９ 水性エアゾール 化合物 (1)〜(5) の各々 0.6部、キシレン５部、脱臭灯
油 3.4部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミ
カル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水
５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４
０部を加圧充填して、各々の水性エアゾールを得る。 製剤例10 蚊取線香 化合物 (1)〜(5) の各々 0.3ｇをアセトン２０mlに溶解
し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３
の割合で混合）99.7ｇと均一に攪拌混合した後、水１２
０mlを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、各
々の蚊取線香を得る。 製剤例11 電気蚊取マット 化合物 (1)〜(5) の各々 0.8ｇ、ピペロニルブトキサイ
ド 0.4ｇにアセトンを加えて溶解し、トータルで１０ml
とする。この溶液 0.5mlを 2.5cm× 1.5cm、厚さ 0.3cm
の電気マット用基材（コットンリンターとパルプの混合
物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させ
て、各々の電気蚊取マット剤を得る。 製剤例12 液体電気蚊取り 化合物 (1)〜(5) の各々３部を脱臭灯油９７部に溶解し
て、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱で
きるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、
焼結したもの）を挿入することにより、各々の液体電気
蚊取を得る。 製剤例13 加熱燻煙剤 化合物 (1)〜(5) の各々１００mgを適量のアセトンに溶
解し、 4.0cm× 4.0cm、厚さ 1.2cmの多孔セラミック板
に含浸させて、各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例14 常温揮散剤 化合物 (1)〜(5) の各々１００μｇを適量のアセトンに
溶解し、２cm×２cm、厚さ 0.3mmの濾紙に均一に塗布し
た後、アセトンを風乾して、各々の常温蒸散剤を得る。 製剤例15 防ダニシート 化合物 (1)〜(5) の各々を濾紙に１ｍ² 当り１ｇとなる
ように滴下含浸し、アセトンを風乾して、各々の防ダニ
シートを得る。

【００２５】次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は前記の化合物番号で示す。 試験例１ ハスモンヨトウに対する殺虫試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の水による
希釈液（５００ｐｐｍ）２ｍｌを直径１１ｃｍのポリエ
チレンカップ内に調製した１３ｇのハスモンヨトウ用人
工飼料にしみ込ませた。そのカップ内にハスモンヨトウ
４令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死
虫率を求めた。その結果、本発明化合物（１）〜（４）
の各々は死虫率１００％を示した。尚、無処理区（有効
成分無しの乳剤）は死虫率０％を示した。 試験例２ トビイロウンカに対する殺虫試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の水による
希釈液（５００ｐｐｍ）にイネ茎（長さ約５ｃｍ）を約
１分間浸漬した。風乾後、水１ｍｌを含ませた直径５．
５ｃｍの濾紙を敷いた直径５．５ｃｍのポリエチレンカ
ップに、そのイネ茎を入れ、その中にトビイロウンカ幼
虫を約３０頭放ち、６日後にその生死を調査した。効果
判定基準は ａ：死虫率９０％以上 ｂ：死虫率８０％〜９０％未満 ｃ：死虫率８０％未満 とした。その結果、本発明化合物（１）〜（４）の各々
は効果判定ａを示した。尚、無処理区（有効成分無しの
乳剤）は効果判定ｃを示した。

【００２６】試験例３ サザンコーンルートワームに対
する殺虫試験 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の
水による希釈液（５０ｐｐｍ）１ｍｌを濾紙上に滴下し
た。この濾紙上にサザンコーンルートワームの卵約３０
個を置き、餌としてトウモロコシの芽出し１個を入れ
た。８日後に孵化幼虫の生死を調査した。効果判定基準
は ａ：死虫率１００％（卵死を含む） ｂ：死虫率９０％以上 ｃ：死虫率９０％未満 とした。その結果、本発明化合物（１）〜（４）の各々
は効果判定ａを示した。尚、無処理区（有効成分無しの
乳剤）は効果判定ｃを示した。 試験例４ イエバエに対する殺虫試験 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の
水による希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍｌを濾紙上に
滴下し、餌としてショ糖約３０ｍｇを均一に入れた。そ
の中に、ピレスロイド低感受性イエバエ雌成虫１０頭を
放ち、蓋をして１日後にその生死を調査し、死虫率を求
めた。その結果、本発明化合物（１）〜（４）の各々は
死虫率１００％を示した。尚、無処理区（有効成分無し
の乳剤）は死虫率０％を示した。

【００２７】試験例５ チャバネゴキブリに対する殺虫
試験 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の
水による希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍｌを濾紙上に
滴下し、餌としてショ糖約３０ｍｇを均一に入れた。そ
の中に、ピレスロイド低感受性チャバネゴキブリ雄成虫
２頭を放ち、蓋をして６日後にその生死を調査し、死虫
率を求めた。その結果、本発明化合物（１）〜（４）の
各々は死虫率１００％を示した。尚、無処理区（有効成
分無しの乳剤）は死虫率０％を示した。 試験例６ アカイエカに対する殺虫試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の水による
希釈液０．７ｍｌを１００ｍｌのイオン交換水に加えた
（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。その中にアカイエカ終
令幼虫約２０頭を放ち、１日後にその生死を調査した。
効果判定基準は ａ：死虫率９０％以上 ｂ：死虫率１０％〜９０％未満 ｃ：死虫率１０％未満 とした。その結果、本発明化合物（１）〜（４）の各々
は効果判定ａを示した。尚、無処理区（有効成分無しの
乳剤）は効果判定ｃを示した。

【００２８】試験例７ アカイエカに対するノックダウ
ン試験 ７０ｃｍ立方（０．３４ｍ³ ）のガラスチャンバー内に
アカイエカ雌成虫１０頭を放飼した。このガラスチャン
バー内に、製剤例７に準じて得られた供試化合物の０．
１％油剤０．７ｍｌをスプレーガンにて圧力０．８気圧
でチャンバー内にスプレーした。７分後、供試虫のノッ
クダウン虫率を調査した。その結果、本発明化合物
（１）はノックダウン虫率１００％を示した。尚、無処
理区（有効成分無しの油剤）はノックダウン虫率０％を
示した。 試験例８ アカイエカに対するノックダウン試験 ７０ｃｍ立方（０．３４ｍ³ ）のガラスチャンバー内に
アカイエカ雌成虫１０頭を放飼した。このガラスチャン
バー内に、有効成分を含まない線香に供試化合物のアセ
トン溶液を処理、風乾して得られた０．３％線香１．０
ｇを両端に点火して入れた。１５分後、供試虫のノック
ダウン虫率を調査した。その結果、本発明化合物（１）
はノックダウン虫率１００％を示した。尚、無処理区
（有効成分無しのアセトン）はノックダウン虫率０％を
示した。

【００２９】試験例９ チャバネゴキブリに対する殺虫
試験 供試化合物をアセトンで希釈し、その希釈液を内径１０
ｃｍ，高さ３ｃｍのアルミニウム皿の底部（底面積７
８．５ｃｍ² ）に有効成分量が３０ｍｇ／ｍ² となるよ
うに均一に処理した後、風乾した。次いでチャバネゴキ
ブリ成虫１０頭（雌雄５頭ずつ）を該アルミニウム皿の
処理面に放飼し、強制接触させた。２時間接触後、供試
虫をポリエチレンカップに移し、７日後に死虫率を調べ
た。その結果、本発明化合物（１）、（２）および
（４）の各々は死虫率１００％を示した。尚、無処理区
（有効成分無しのアセトン）は死虫率０％を示した。 試験例１０ チャバネゴキブリに対するノックダウン試
験 壁面にマーガリンを薄く塗布した直径９cmのポリエチレ
ンカップにチャバネゴキブリ成虫１０頭（雌雄各５頭）
を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースでふたをし、
内径１０cm高さ３７cmのプラスチック製シリンダーの底
部に設置した。製剤例７に準じて得られた供試化合物の
0.１％油剤0.6 mlをスプレーガンにて圧力0.６気圧でシ
リンダーの上端から直接スプレーした。2.5 分後、供試
虫のノックダウン虫数を調査した。その結果、本発明化
合物（１）および（２）の各々はノックダウン虫率１０
０％を示した。尚、無処理区（有効成分無しの油剤）は
ノックダウン虫率０％を示した。 試験例１１ クロゴキブリに対する殺虫試験 供試化合物をアセトンで所定濃度に希釈し、その希釈液
をクロゴキブリ雌成虫の胸部腹板に有効成分量で５μｇ
／頭となるように処理し、７日後に死虫率を調べた（１
群５頭２反復）。その結果、本発明化合物（１）および
（４）の各々は死虫率１００％を示した。尚、無処理区
（有効成分無しのアセトン）は死虫率０％を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高田 容司 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表す。〕で示さ
   れるエステル化合物。
2. 【請求項２】請求項１に記載のエステル化合物を有効成
   分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。