JPH10139735A - エステル化合物、それを有効成分とする有害生物防除剤およびその製造中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】すぐれた有害生物防除効果を有する化合物を提
供すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹およびＲ²は同一または相異なり、ハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基等を
表わす。Ｒ³はピレスロイド酸の残基（カルボキシル基
を除いた部分）を表わす。〕で示されるエステル化合
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、エステル化合物、
それを有効成分とする有害生物防除剤およびその製造中
間体に関する。

【発明が解決しようとする課題】本発明は、すぐれた有
害生物防除効果を有する化合物を提供することを課題と
する。

【０００２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、すぐれた
有害生物防除効果を有する化合物を見出すべく鋭意検討
を重ねた結果、下記、一般式 化８で示されるエステル
化合物がすぐれた有害生物防除活性を有することを見出
し、本発明に至った。すなわち、本発明は、一般式 化
８

【化８】 〔式中、Ｒ¹およびＲ²は同一または相異なり、ハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、２，２，２−トリフル
オロエチル基、クロロメチル基等）、ハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基（例えば、
アリル基、１−メチル−２−プロペニル基等）、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基
（例えば、プロパルギル基等）、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基（例えば、
シクロペンチル基、シクロプロピル基等）、ハロゲン原
子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル
基（例えば、２−シクロペンテン−１−イル基等）、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ６シクロ
アルキル）メチル基（例えば、シクロペンチルメチル基
等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基
（例えば、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−フ
ルオロベンジル基等）、ハロゲン原子で置換されていて
もよいフェニル基（例えば、フェニル基、４−クロロフ
ェニル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい
（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）メチル基（例えば、トリフル
オロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、
トリフルオロエトキシメチル基、メトキシメチル基
等）、水素原子またはハロゲン原子（フッ素原子、塩素
原子、臭素原子等）を表わす。Ｒ ³はピレスロイド酸の
残基（カルボキシル基を除いた部分）を表わす。〕で示
されるエステル化合物（以下、本発明化合物と記す。）
およびそれを有効成分とする有害生物防除剤を提供す
る。本発明はさらに、本発明化合物の一部を製造する上
で中間体として有用な、一般式 化９

【化９】 〔式中、Ｒ¹¹は水素原子またはハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基、クロロメチル基等）を表わし、Ｒ¹¹が水素原子を表
わすとき、Ｒ²¹はハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（例えば、アリル基、１−メチ
ル−２−プロペニル基等）、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基（例えば、プロパル
ギル基等）またはハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６
アルキル基を表わし、Ｒ¹¹がハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を表わすとき、Ｒ²¹は
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、トリ
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、クロロメチル基等）、ハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基
（例えば、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基
等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６
アルキニル基（例えば、プロパルギル基等）、ハロゲン
原子で置換されていてもよいベンジル基（例えば、ベン
ジル基、４−クロロベンジル基、４−フルオロベンジル
基等）またはハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭
素原子等）を表わす。〕で示されるアルコ−ル化合物を
も提供する。

【０００３】

【発明の実施の形態】本発明化合物において、Ｒ³で示
されるピレスロイド酸の残基（カルボキシル基を除いた
部分）とはエステル型ピレスロイド系殺虫剤の有効成分
化合物として用いられる化合物のカルボン酸の残基（カ
ルボキシル基を除いた部分）であれば特に限定されず、
例えば、 ａ）一般式 化１０

【化１０】 〔式中、Ｚ¹は水素原子またはメチル基を表わす。Ｚ²は
水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜
Ｃ６アルキル基（例えばメチル基等）、ハロゲン原子で
置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（例え
ば、プロポキシ基、ブトキシ基等のＣ２〜Ｃ５アルコキ
シ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ）メチル基（例えば、２，２，２−ト
リフルオロエトキシメチル基、エトキシメチル基等）、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４ アル
ケニルオキシ基（例えば、アリルオキシ基等）、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよい（Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ル）オキシメチル基（例えば、アリルオキシメチル基
等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ
４アルキニル）オキシメチル基（例えば、プロパルギル
オキシメチル基等）、一般式化１１

【化１１】 ｛式中、Ｚ³は水素原子またはハロゲン原子を表わす。
Ｔ¹およびＴ²は、同一または相異なり、水素原子、ハロ
ゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜
Ｃ３アルキル基（例えば、トリフルオロメチル基）、シ
アノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
基を表わすか、あるいは、Ｔ¹とＴ²とで（ＣＨ₂）_nで示
される基（ここで、ｎは２〜５の整数を表わす）（例え
ば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、
ペンタメチレン基）を表わす。｝で示される基、一般式
化１２

【化１２】 （式中、Ｂは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で示
される基または一般式化１３

【化１３】 （式中、Ｄは水素原子またはハロゲン原子（例えばフッ
素原子等）を表わし、Ｇはハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（例えば、１−トリフル
オロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、イソ
プロピル基等のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１
〜Ｃ３アルキル基）、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基（例
えばシクロプロピル基等）またはハロゲン原子で置換さ
れていてもよいフェニル基を表わす。）で示される基を
表わす。〕で示される基、あるいは、 ｂ）一般式 化１４

【０００４】

【化１４】 〔式中、Ｊはハロゲン原子（例えば、塩素原子、フッ素
原子等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜
Ｃ６アルキル基（例えば、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基等）またはハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（例えば、トリフルオ
ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基等）を表わす。〕
で示される基があげられる。

【０００５】本発明において、ハロゲン原子としてはた
とえばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等があげられ、
アルキルとしてはたとえばメチル、エチル、プロピル等
があげられ、アルケニルとしてはたとえばアリル等があ
げられ、アルキニルとしてはたとえばプロパルギル等が
あげられ、アルコキシとしてはたとえばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ等があげられる。本発明化合物におい
て、Ｒ³で示されるピレスロイド酸の残基（カルボキシ
ル基を除いた部分）として好ましいものの具体例として
は、後記 化２３に記載のＱ₁〜Ｑ₁₆があげられる。

【０００６】本発明化合物は、たとえば、以下の方法
（製造法Ａ）により製造することができる。 （製造法Ａ）一般式 化１５

【化１５】 〔式中、Ｒ¹およびＲ²は前述と同じ意味を表わす。〕で
示されるアルコ−ル化合物と一般式 化１６

【化１６】Ｒ³−ＣＯＯＨ 〔式中、Ｒ³は前述と同じ意味を表わす。〕で示される
カルボン酸またはその反応性誘導体とを反応させること
により製造する方法。カルボン酸の反応性誘導体として
は、たとえば、酸ハロゲン化物または酸無水物等があげ
られる。該反応は必要に応じて適当な縮合剤もしくは塩
基の存在下、不活性溶媒中で行なうことが好ましい。用
いられる縮合剤としては、たとえば、ジシクロヘキシル
カルボジイミド（ＤＣＣ）または１−エチル−３−（３
−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロク
ロリド（ＷＳＣ）等があげられる。用いられる塩基とし
ては、たとえば、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等
の有機塩基があげられる。使用可能な不活性溶媒として
は、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素類、ジ
エチルエ−テル、テトラヒドロフラン等のエ−テル類、
ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン
化炭化水素類等があげられる。反応時間の範囲は、通常
５分間〜７２時間である。反応温度は通常−２０℃から
反応に使用する溶媒の沸点または１００℃の範囲をとる
ことができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点
または１００℃までの温度がより望ましい。一般式 化
１５で示されるアルコ−ル化合物と一般式 化１６で示
されるカルボン酸またはその反応性誘導体の使用モル比
は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で
行なうのが有利である。必要に応じて用いる縮合剤また
は塩基は一般式 化１５で示されるアルコ−ル化合物１
モルに対して、等モルから過剰量の割合を用いることが
できるが、望ましくは等モル〜５モルの割合である。反
応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後
処理を行うことにより、本発明化合物を得ることができ
る。該化合物は、クロマトグラフィ−、蒸留等の操作に
より精製することもできる。

【０００７】本発明化合物には不斉炭素に基づく光学異
性体（Ｒ、Ｓ）や炭素−炭素２重結合に由来する幾何異
性体（Ｅ、Ｚ）やシクロプロパン環に由来する幾何異性
体（シス、トランス）を有する場合があるが、本発明に
は有害生物防除活性を有するすべての光学異性体、幾何
異性体およびそれらの混合物が含まれる。

【０００８】一般式 化９で示されるアルコ−ル化合物
としては、例えば、下記化合物があげられる。 ３，４−ジメチル−３−シクロペンテン−１−オ−ル ３−エチル−４−メチル−３−シクロペンテン−１−オ
−ル ３−エチル−４−トリフルオロメチル−３−シクロペン
テン−１−オ−ル ３−エチル−４−ジフルオロメチル−３−シクロペンテ
ン−１−オ−ル ３−トリフルオロメチル−４−メチル−３−シクロペン
テン−１−オ−ル ３−ジフルオロメチル−４−メチル−３−シクロペンテ
ン−１−オ−ル ３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メチル
−３−シクロペンテン−１−オ−ル ３−クロロメチル−４−メチル−３−シクロペンテン−
１−オ−ル ３−アリル−４−メチル−３−シクロペンテン−１−オ
−ル ３−アリル−４−エチル−３−シクロペンテン−１−オ
−ル ３−プロパルギル−４−メチル−３−シクロペンテン−
１−オ−ル ３−ベンジル−４−メチル−３−シクロペンテン−１−
オ−ル ３−クロロ−４−メチル−３−シクロペンテン−１−オ
−ル ３−フルオロ−４−メチル−３−シクロペンテン−１−
オ−ル ３−アリル−３−シクロペンテン−１−オ−ル ３−プロパルギル−３−シクロペンテン−１−オ−ル ３−トリフルオロメチル−３−シクロペンテン−１−オ
−ル ３−ジフルオロメチル−３−シクロペンテン−１−オ−
ル ３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−シクロ
ペンテン−１−オ−ル ３−クロロメチル−３−シクロペンテン−１−オ−ル ３−（２―フルオロエチル）−３−シクロペンテン−１
−オ−ル 一般式 化１５で示されるアルコ−ル化合物としては、
上記のアルコ−ル化合物の他に例えば、下記の化合物が
あげられる。 ３−メチル−３−シクロペンテン−１−オ−ル ３−エチル−３−シクロペンテン−１−オ−ル ３，４−ジクロロ−３−シクロペンテン−１−オ−ル ３−フルオロ−３−シクロペンテン−１−オ−ル ３−クロロ−３−シクロペンテン−１−オ−ル ３−ブロモ−３−シクロペンテン−１−オ−ル ３−ベンジル−３−シクロペンテン−１−オ−ル ３−パラクロロベンジル−３−シクロペンテン−１−オ
−ル ３−フェニル−３−シクロペンテン−１−オ−ル ３−メトキシメチル−３−シクロペンテン−１−オ−ル ３−イソプロピル−３−シクロペンテン−１−オ−ル

【０００９】一般式 化１５で示されるアルコ−ル化合
物（一般式 化９で示されるアルコ−ル化合物を含む）
は、たとえば、下記スキ−ム化１７、化１８または化１
９で示される方法にて製造することができる。

【化１７】 〔式中、Ｒ¹およびＲ²は前述と同じ意味を表わし、Ａは
ｔ−ブチルジメチルシリル基またはｔ−ブチルジフェニ
ルシリル基を表わし、ｔはタ−シャリ−を表わす（以
下、同じ）。〕 工程（イ）の反応は、通常、化合物〔Ｉ〕をテトラブチ
ルアンモニウムフロリド：フッ酸（フッ化水素酸）、塩
酸、硫酸等の無機酸類：またはギ酸、酢酸等の有機酸
類、等の試剤で処理することにより行う。これらの試剤
の使用量は、化合物〔Ｉ〕１モルに対し、通常０．５〜
２０モルの割合である。反応は通常溶媒中で行い、用い
られる溶媒としては、ジエチルエ−テル、テトラヒドロ
フラン等のエ−テル類、ジクロロメタン等のハロゲン化
炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、水、
メタノ−ル、エタノ−ル等のプロトン性溶媒またはその
混合物があげられ、反応温度の範囲は通常０℃〜３０℃
であり、反応時間の範囲は通常１時間〜７２時間であ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行うことにより、一般式 化１５で示され
るアルコ−ル化合物を得ることができる。該化合物はク
ロマトグラフィ−、蒸留等の操作により精製することも
できる。尚、Ｒ¹またはＲ²が２−プロピニル基である一
般式 化１５で示されるアルコ−ル化合物を製造する場
合、３−トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル−２−プロ
ピニル基を有する原料化合物を、上記スキ−ム 化１７
に準じて酸処理することにより、Ａの脱離と同時にトリ
アルキルシリル基が脱離し、２−プロピニル基を有する
一般式 化１５で示されるアルコ−ル化合物を製造する
こともできる。

【００１０】

【化１８】 〔式中、Ｒ¹²およびＲ²²は同一または相異なり、Ｃ１〜
Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルキルメチル基または水素原子を表わ
す。〕 工程（ロ）の反応は、通常、化合物〔ＩＩ〕とβ−クロ
ロエチル クロロメチル エ−テルとリチウム２，２，
６，６−テトラメチルピペリジドとを溶媒中で反応させ
ることにより行う。反応に用いられる溶媒としては、ジ
エチルエ−テル等のエ−テル類があげられ、反応剤の使
用量は、化合物〔ＩＩ〕１モルに対して、β−クロロエ
チル クロロメチル エ−テルは通常１〜１０モルの割
合、望ましくは、１．５〜５モルの割合であり、リチウ
ム２，２，６，６−テトラメチルピペリジドは通常０．
８〜２モルの割合、望ましくは、１．０〜１．５モルの
割合である。反応温度の範囲は通常−７８℃〜５０℃、
好ましくは−２０℃〜３０℃であり、反応時間の範囲は
通常１０分間〜１０時間である。反応終了後の反応液
は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、得ら
れる生成物を工程（ハ）の反応に供する。工程（ハ）の
反応は、通常、該生成物を溶媒中でヘキサメチルホスホ
リックトリアミドおよびｎ−ブチルリチウムで処理する
ことにより行う。反応に用いられる溶媒としては、テト
ラヒドロフラン等のエ−テル類、ヘキサン等の炭化水素
類およびその混合物があげられる。反応剤の使用量は、
化合物〔ＩＩ〕１モルに対して、ヘキサメチルホスホリ
ックトリアミドは通常２〜１０モルの割合、好ましくは
３〜８モルの割合であり、ｎ−ブチルリチウムは、通常
３〜１０モルの割合、好ましくは５〜８モルの割合であ
る。反応温度の範囲は通常−３０℃〜６０℃、望ましく
は０℃〜５０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常２
０分間〜１０時間である。反応終了後の反応液は、有機
溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより、化
合物［化１５−１］を得ることができる。該化合物は、
必要ならば、クロマトグラフィ−、蒸留等の操作により
精製することもできる。

【００１１】

【化１９】 〔式中、Ｒ²³は前記Ｒ²から水素原子およびハロゲン原
子を除いたものを表わし、Ｘはハロゲン原子を表わ
す。〕 工程（ル）の反応は、通常、テトラヒドロフラン等のエ
−テル系溶媒中で、シクロペンタジエニリドナトリウム
とＲ²³−Ｘで表わされる化合物を反応させることにより
行うことができる。反応に用いられる試剤の量は、シク
ロペンタジエニリドナトリウム１モルに対してＲ²³−Ｘ
で表わされる化合物は１〜２モルの割合である。反応温
度の範囲は−５０℃〜３０℃であり、反応時間の範囲は
５分間〜１０時間である。反応終了後の反応液は、有機
溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、得られる生成
物を工程（ヲ）の反応に供する。該化合物は、クロマト
グラフィ−、蒸留等の操作により精製することもでき
る。工程（ヲ）の反応は、Ｊ．Ｏｒｇ．ｃｈｅｍ．，５
５、３３９５〜３３９８（１９９０）に記載の方法に準
じて行うことができる。

【００１２】化合物〔Ｉ〕は、例えば下記スキ−ム化２
０、化２１または化２２で示される方法により製造する
ことができる。

【化２０】 〔式中、Ａ，Ｒ²³およびＲ¹は前記と同じ意味を表わ
す。〕 工程（ニ）の反応は、通常、ジクロロメタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、テトラヒドフラン、ジエチルエ−テル
等のエ−テル類、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
等の非プロトン性極性溶媒類中で、化合物〔ＩＩＩ〕１
モルに対し、イミダゾ−ル、トリエチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、ピリジン、２，６−ジメチルピ
リジン等の有機塩基を１〜１０モルの割合、望ましく
は、１.２〜５モルの割合用い、ｔ−ブチルジメチルシ
リルクロリド、ｔ−ブチルジフェニルシリルクロリド、
ｔ−ブチルジメチルシリルトリフレ−トまたはｔ−ブチ
ルジフェニルシリルトリフレ−トを１〜２モルの割合、
望ましくは、１．０〜１．５モルの割合用い、−３０℃
〜５０℃、望ましくは−１０℃〜３０℃の反応温度で、
３０分間〜４８時間反応させることにより行う。反応終
了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理
を行うことにより、化合物〔ＩＶ〕を得ることができ
る。該化合物は、クロマトグラフィ−、蒸留等の操作に
より精製することもできる。工程（ホ）の反応は、通
常、テトラヒドロフラン、ジエチルエ−テル等のエ−テ
ル類中で、Ｒ²³Ｌｉ、Ｒ²³ＭｇＸまたは（Ｒ²³）₂Ｃｕ
Ｌｉで示される化合物（Ｒ²³およびＸは前記と同じ意味
を表わす。）を化合物〔ＩＶ〕に対して、０．８〜５モ
ルの割合、好ましくは１〜３モルの割合用い、−７８℃
〜５０℃の反応温度（Ｒ²³Ｌｉを用いる場合は好ましく
は−７８℃〜０℃の温度、Ｒ²³ＭｇＸを用いる場合は好
ましくは−２０℃〜２０℃の温度）で、１０分間〜１０
時間反応させることにより行う。反応終了後の反応液
は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことに
より、化合物〔Ｖ〕を得ることができる。該化合物は、
クロマトグラフィ−、蒸留等の操作により精製すること
もできる。工程（ヘ）の反応は通常、クロロホルム、ジ
クロロメタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒の中で、化
合物〔Ｖ〕１モルに対し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチ
ルアミン等の有機塩基を１〜１０モルの割合、好ましく
は、１．２〜５モルの割合用い、クロロメチルメチルエ
−テルを１〜３モルの割合、好ましくは、１〜１．５モ
ルの割合用い、−３０℃〜５０℃、好ましくは、−１０
℃〜３０℃の反応温度で、３０分間〜４８時間反応させ
ることにより行う。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより、化合物
〔ＶＩ〕を得ることができる。該化合物は、クロマトグ
ラフィ−、蒸留等の操作により精製することもできる。
工程（ト）の反応は通常、ジクロロメタン等のハロゲン
化炭化水素系溶媒中で、化合物〔ＶＩ〕１モルに対し
て、トリエチルシランを０．５〜５モルの割合、好まし
くは、１〜１．５モルの割合用い、二塩化エチルアルミ
ニウムを０．５〜２モルの割合、好ましくは、０．８〜
１．２モルの割合用いて、−７８℃〜２０℃、好ましく
は、−７８℃〜０℃の反応温度で、５分間〜１０時間反
応させることにより行う。反応終了後の反応液は、有機
溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより、化
合物〔Ｉ−１〕を得ることができる。該化合物は、クロ
マトグラフィ−、蒸留等の操作により精製することもで
きる。

【００１３】

【化２１】 ［式中、Ａ及びＸは前述と同じ意味を表わす。］ 化合物〔化１５−３〕は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．ｃｈｅ
ｍ。、２５、２６〜２９（１９６０）の記載に従って製
造することができる。工程（ニの１）は前述の工程
（ニ）と同様に行うことができる。工程（リ）は、通
常、不活性溶媒（例えば、四塩化炭素、ジクロロメタン
等のハロゲン化炭化水素系溶媒）中、−５０℃〜用いる
溶媒の沸点の温度範囲で、５分間から１０時間、化合物
〔Ｉ−３〕１モルに対し、１〜１．５モルのハロゲン化
剤（例えば、臭素、塩素または塩化スルフリル等）を反
応させることにより行う。反応終了後の反応液は、有機
溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより、化
合物〔ＶＩＩ〕を得ることができる。該化合物は、クロ
マトグラフィ−、蒸留等の操作により精製することもで
きる。工程（ヌ）は通常、不活性溶媒（たとえば、ベン
ゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素系溶媒、ジクロ
ロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒、
１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）等のエ−テル類、メタノ−ル、エタノ−ル等のアル
コ−ル系溶媒）中、化合物〔ＶＩＩ〕１モルに対し１モ
ル〜１０モルの割合、好ましくは１モル〜１．５モルの
割合の塩基（例えば、ナトリウムメチラ−ト、ナトリウ
ム−ｔ−ブトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラ−ト、トリエチルアミン、ジアザビ
シクロウンデセン（ＤＢＵ）等の３級アミン、ナトリウ
ムアミド等の金属アルカリアミド、水酸化ナトリウム等
のアルカリ金属の水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ
金属の炭酸塩等）の存在下、０℃〜用いる溶媒の沸点下
の温度範囲で、１０分間〜７２時間の反応時間の範囲で
行うことができる。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより、化合物
〔Ｉ−２〕を得ることができる。該化合物は、クロマト
グラフィ−、蒸留等の操作により精製することもでき
る。

【００１４】

【化２２】 〔式中、Ａ、Ｘ及びＲ²³は前述と同じ意味を表わし、Ｒ
はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表わす。〕 工程（ワ）は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，１０６，７５００−７５０６（１９８４）等に記
載の方法に準じて行なうことができる。工程（カ）は、
通常、ジエチルエ−テル、ＴＨＦ等のエ−テル類を溶媒
として用い、−７８〜０℃、好ましくは−７８〜−５０
℃の温度範囲内にて、化合物［ＶＩＩＩ］に対して、１
〜２当量の上記アルキル銅試剤を反応させることにより
行われる。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮
等の通常の後処理を行うことにより、化合物［化１５−
４］を得ることができる。該化合物は、クロマトグラフ
ィ−、蒸留等の操作により精製することもできる。工程
（ヨ）は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１
０６，４６３０−４６３２（１９８４）等に記載の方法
に準じて行なうことができる。

【００１５】本発明化合物が防除効果を発揮する有害生
物としては、たとえば、下記に示される有害節足動物類
（例えば、昆虫類やダニ類等）などの有害生物類があげ
られる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、タイワ
ンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カ
メムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイム
シ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイカ、ノシメ
マダラメイガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨト
ウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチ
ョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ
類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、
タマナヤガ等のアグロティス属（Agrothis spp.)、ヘリ
オティス属（Heliothis spp.)、コナガ、イガ、コイガ
等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバ
エ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類、ヌカカ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコ−ンル−トワ−ム、サザンコ−ンル−トワ
−ム等のコ−ンル−トワ−ム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾ
ウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマ
シ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、キスジノ
ミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニ
ジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Epilachna sp
p.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミ
キリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等

【００１６】総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等の有害昆虫類 ハダニ類 ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカン
ハダニ、リンゴハダニ等 マダニ類 オウシマダニ類 室内塵性ダニ類 コナダニ類、ヒョウヒダニ類、チリダニ類、ツメダニ
類、イエダニ類等等の有害ダニ類

【００１７】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合は、通常、固体担体、液体担体、ガス
状担体、餌と混合するか、あるいは蚊取線香やマット等
の基材に含浸し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤
用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤
・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾ−
ル、蚊取線香・電気蚊取マット・ノ−マット等の加熱蒸
散剤、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤、多孔セラ
ミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤・含浸紙蒸
散剤等の非加熱蒸散剤、フォッギング等の煙霧剤、ＵＬ
Ｖ剤、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤には、
有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で０．０
０１〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固体担
体としては、たとえば粘土類（カオリンクレ−、珪藻
土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ
−、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無
機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシ
ウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物などがあげら
れ、液体担体としては、たとえば水、アルコ−ル類（メ
タノ−ル、エタノ−ル等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エ−テル類（ジイソプロピルエ−テル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエ−テル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホ
ン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコ−ルエ−テル
類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノ−
ル）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−
ルと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合
物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはその
エステル等があげられる。

【００１８】蚊取線香の基材としては、たとえば木粉、
粕粉等の植物生粉末とタブ粉、スタ−チ、グルテイン等
の結合剤との混合物等があげられる。電気蚊取マットの
基材としては、たとえばコットンリンタ−またはコット
ンリンタ−とパルプとの混合物のフィブリルを板状に固
めたもの等があげられる。自己燃焼型燻煙剤の基材とし
ては、たとえば硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素
酸カリウム、ニトロセルロ−ス、エチルセルロ−ス、木
粉などの燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、
硝酸カリウムなどの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプ
ンなどの支燃剤、硅藻土などの増量剤、合成糊料などの
結合剤等があげられる。化学反応型燻煙剤の基材として
は、たとえばアルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化
物、含水塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、
炭化鉄、活性白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミ
ド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタ
メチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の
有機発泡剤、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があ
げられる。非加熱蒸散剤の基材としては、たとえば熱可
塑性樹脂、濾紙、和紙等があげられる。毒餌の基材とし
ては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロ−ス等
の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドロ
グアセレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保
存料、トウガラシ末などの誤食防止剤、チ−ズ香料、タ
マネギ香料、ピ−ナッツオイルなどの誘引剤等があげら
れる。フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）の
製剤は、一般に１〜７５％の化合物を０．５〜１５％の
分散剤、０．１〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護コ
ロイドやチクソトロピ−性を付与する化合物）、０〜１
０％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安定
化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤
等）を含む水中で微小に分散させることによって得られ
る。水の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用い
て油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイドと
しては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロ
−スエ−テル、ポリビニルアルコ−ル等が用いられる。
チクソトロピ−性を付与する化合物としては、たとえば
ベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケ−ト、
キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげられる。

【００１９】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草
剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤と混用
するか、または混合せずに併用することもできる。用い
られる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤としては、例えばフ
ェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル
−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェン
チオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイ
アジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエ−
ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ−
ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホ
ラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒ
ドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジ
アゾ−ル−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ
−２−エチルチオエチルホスホロジチオエ−ト〕、ＤＤ
ＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン
−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフ
ェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホ
スフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラ
チオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエ−ト）〕等の有機リン系化合物、
ＢＰＭＣ（２−sec−ブチルフェニルメチルカ−バメ−
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネ−ト〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデ−
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカ−バメ−ト〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ−バ
メ−ト等のカ−バメ−ト系化合物、

【００２０】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフェ
ンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シペルメ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３
−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１
−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，２−
ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−
ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト（α−シアノ−
３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト）、
ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２−メ
チル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）
プロピル （３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラ
ロメトリン〔（１Ｒ−シス）３｛（１′ＲＳ）（１′，
２′，２′，２′−テトラブロモエチル）｝−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジルエステル〕、シラフルオフェ
ン〔４−エトキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−
フェノキシフェニル）プロピル｝ジメチルシラン〕、ｄ
−フェノトリン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シ
ス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、シフェノトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、ｄ−
レスメトリン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ
−シス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、アクリナス
リン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル−３−｛３
−オキソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロプロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ
−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，
２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、テフルトリン〔２，３，５，６
−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、トランスフルスリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ−トラン
ス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テトラメトリ
ン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、
アレトリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン〔（Ｓ）−
２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテマ−ト〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、イミプロスリン〔２，
５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリ
ジン−１−イルメチル （１Ｒ）−シス，トランス−
２，２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニ
ル）シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ｄ−フラメト
リン〔５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シ
ス，トランス−クリサンテマ−ト〕、５−（２−プロピ
ニル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシク
ロプロパンカルボキシレ−ト等のピレスロイド化合物、

【００２１】ブプロフェジン（２−ｔ−ブチルイミノ−
３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジ
アジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、イミダ
クロプリド（１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン〕等
のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ′
−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカ−
バメ−ト）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，
２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタッ
プ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレン ジ
（ベンゼンチオスルフォネ−ト）〕等のネライストキシ
ン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シ
アノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，
９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ
（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサ
ン〕、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−
トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、クロ
ルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオ
キシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジク
ロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン
〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニ
ルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイ
ミノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロ
ルジメホルム〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムア
ミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジ
イソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔ−
ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フィプロ
ニル｛５−アミノ−１−〔２，６−ジクロロ−４−（ト
リフルオロメチル）フェニル〕−４−〔（トリフルオロ
メチル）スルフィニル〕−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−カル
ボニトリル｝等のフェニルピラゾ−ル系化合物、メトキ
サジアゾン〔５−メトキシ−３−（２−メトキシフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾ−ル−２−（３Ｈ）−
オン〕、ブロモプロピレ−ト〔イソプロピル ４，４′
−ジブロモベンジレ−ト〕、テトラジホン〔４−クロロ
フェニル ２，４，５−トリクロロフェニルスルホ
ン〕、キノメチオネ−ト〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサ
リン−２，３−ジイルジチオカルボネ−ト〕、プロパル
ギット〔２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキ
シル プロピ−２−イル スルファイト〕、フェンブタ
ティン オキシド〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フ
ェニルプロピル）ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾク
ス〔（４ＲＳ、５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）
−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，
３−チアゾリジン−３−カルボキサミド〕、クロフェン
テジン〔３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，
２，４，５−テトラジン〕、ピリダベン〔２−ｔ−ブチ
ル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロ
ピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメ−
ト〔ｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５
−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕ベンゾエ−ト〕、デブフェンピラド〔Ｎ−
４−ｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−
１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボキサミド〕、ポリナ
クチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、
トリナクチン〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−
〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチ
ルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−４−
アミン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバ−メクチ
ン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕等があげられる。

【００２２】本発明化合物を農業用有害生物防除剤の有
効成分として用いる場合、その施用量は１０ア−ルあた
り通常５〜５００ｇ、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を
水で希釈して施用する場合、その施用濃度は通常０．１
〜１０００ｐｐｍであり、粒剤、粉剤、樹脂製剤等は何
ら希釈することなく、製剤のままで施用する。また、家
庭・防疫用または動物用有害生物防除剤の有効成分とし
て用いる場合、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水
で０．１〜１００００ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、
エアゾ−ル、燻蒸剤、燻煙剤、蒸散剤、煙霧剤、ＵＬＶ
剤、毒餌、樹脂製剤等についてはそのまま施用する。こ
れらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用
時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の
状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増
加させたり、減少させたりすることができる。

【００２３】

【実施例】以下、製造例、製剤例および試験例をあげ
て、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら
の例のみに限定されるものではない。まず本発明化合物
の製造例を示す。尚、本発明化合物の番号は後記表１〜
表６に記載のものである。 製造例１ （ＲＳ）−３−エチル−４−メチル−３−シクロペンテ
ン−１−オ−ル１１５ｍｇ、２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−メチルフェノ−ル５ｍｇ、ピリジン９２ｍｇおよび
トルエン１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下（１ＲＳ）−シ
ス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ
−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸クロリド２３８ｍｇを加えた後、室温で８時
間反応を続けた。反応液を氷冷した５％クエン酸水溶液
に注加し、ジエチルエ−テルで３回抽出した。エ−テル
層を併せ、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（展開
溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル混合物（３０：１））
に付し、（ＲＳ）−３−エチル−４−メチル−３−シク
ロペンテン−１−イル （１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−
２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−
ト（本発明化合物１１）２６５ｍｇ（収率８３％）を得
た。 ｎ_D ²⁷ １.４６４５¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：０.９９(t,３H)、１.３０(s,６H)、１.６８(s,３
H)、１.９７(d,１H)、２.０３〜２.４２(m,５H)、２.６
９〜２.８７(m,２H)、５.２１〜５.３９(m,１H)、６.９
１〜７.０５(m,１H) 製造例２ ３，４−ジメチル−３−シクロペンテン−１−オ−ル１
７５ｍｇ、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノ
−ル５ｍｇ、ピリジン１５０ｍｇおよびトルエン１０ｍ
ｌの混合溶液に、氷冷下（１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−
２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロ
リド３９５ｍｇを加えた後、室温で８時間反応を続け
た。反応液を製造例１と同様の後処理操作に付し、３，
４−ジメチル−３−シクロペンテン−１−イル （１Ｒ
Ｓ）−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３−トリ
フルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレ−ト（本発明化合物３）４４１ｍ
ｇ（収率８４％）を得た。 ｎ_D ²⁵ １.４６２０¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.２９(s,６H)、１.６２(s,６H)、１.９８(d,１
H)、２.１１(t,１H)、２.２０〜２.３５(m,２H)、２.６
５〜２.８１(m,２H)、５.２２〜５.３０(m,１H)、６.９
５（dd,１H)

【００２４】製造例３ （ＲＳ）−３−（２−プロペニル）−４−メチル−３−
シクロペンテン−１−オ−ル１９０ｍｇ、２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル５ｍｇ、ピリジン１
４０ｍｇおよびトルエン１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下
（１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メ
チル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸クロ
リド２４５ｍｇを加えた後、室温で８時間反応を続け
た。反応液を製造例１と同様の後処理操作に付し、（Ｒ
Ｓ）−３−（２−プロペニル）−４−メチル−３−シク
ロペンテン−１−イル （１Ｒ）−トランス−２，２−
ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロ
プロパンカルボキシレ−ト（本発明化合物４０）２９５
ｍｇ（収率７４％）を得た。 ｎ_D ²⁵ １.４８９１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.１２(s,３H)、１.２８(d,３H)、１.３９(d,１
H)、１.５８(s,３H)、１.７１(d,６H)、２.０８(t,１
H)、２.２８〜２.４２(m,１H)、２.６６〜２.８８(m,３
H)、４.９１(s,１H)、４.９２〜５.０８(m,２H)、５.２
１〜５.３０(m,１H)、５.７８〜５.８５(m,１H) 製造例４ （ＲＳ）−３−（２−プロペニル）−４−メチル−３−
シクロペンテン−１−オ−ル１９０ｍｇ、２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル５ｍｇ、ピリジン１
４０ｍｇおよびトルエン１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下
（１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３
−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボン酸クロリド３５３ｍｇを加えた
後、室温で８時間反応を続けた。反応液を製造例１と同
様の後処理操作に付し、（ＲＳ）−３−（２−プロペニ
ル）−４−メチル−３−シクロペンテン−１−イル
（１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３
−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレ−ト（本発明化合物３４）
３８２ｍｇ（収率７７％）を得た。 ｎ_D ²⁴ １.４７２１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.３０(s,６H)、１.６８(s,３H)、１.９８(d,１
H)、２.１５(t,１H)、２.２５〜２.４０(m,１H)、２.６
５〜２.９９(m,３H)、４.９８〜５.１０(m,２H)、５.２
１〜５.３１(m,１H)、５.６８〜５.８２(m,１H)、６.９
７(dd,１H)

【００２５】製造例５ （ＲＳ）−３，４−ジメチル−３−シクロペンテン−１
−オ−ル１７５ｍｇ、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メ
チルフェノ−ル５ｍｇ、ピリジン１５０ｍｇおよびトル
エン１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下（１Ｒ）−トランス
−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）
シクロプロパンカルボン酸クロリド３４４ｍｇを加えた
後、室温で８時間反応を続けた。反応液を製造例１と同
様の後処理操作に付し、（ＲＳ）−３，４−ジメチル−
３−シクロペンテン−１−イル（１Ｒ）−トランス−
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シ
クロプロパンカルボキシレ−ト（本発明化合物１０６）
３７９ｍｇ（収率８０％）を得た。 ｎ_D ²⁷ １.５０４１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.１８(s,３H)、１.２９(s,３H)、１.６０(d,１
H)、１.６２(s,６H)、２.１６〜２.３９(m,３H)、２.６
２〜２.８０(m,２H)、５.２２〜５.３１(m,１H)、５.６
０(d,１H) 製造例６ （ＲＳ）−３−（２−プロペニル）−４−メチル−３−
シクロペンテン−１−オ−ル１９０ｍｇ、２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル５ｍｇ、ピリジン１
４０ｍｇおよびトルエン１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下
（１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボン酸クロリド
３１０ｍｇを加えた後、室温で８時間反応を続けた。反
応液を製造例１と同様の後処理操作に付し、（ＲＳ）−
３−（２−プロペニル）−４−メチル−３−シクロペン
テン−１−イル （１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカ
ルボキシレ−ト（本発明化合物１８）３４８ｍｇ（収率
７７％）を得た。 ｎ_D ²⁴ １.５１１２¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値(pp
m)：１.１９(s,３H)、１.２９(d,３H)、１.５７(d,１
H)、１.６８(s,３H)、２.２２(dt,１H)、２.２７〜２.
４２(m,１H)、２.６８〜２.８６(m,３H)、４.９６〜５.
０９(m,２H)、５.２１〜５.３２(m,１H)、５.５１(d,１
H)、５.１８〜５.３２(m,１H)

【００２６】製造例７ （ＲＳ）−３，４−ジメチル−３−シクロペンテン−１
−オ−ル６５５ｍｇ、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メ
チルフェノ−ル５ｍｇ、ピリジン５８５ｍｇおよびトル
エン１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下（１Ｒ）−トランス
−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−
１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸クロリド１.５ｇを加えた後、室温で８時間反
応を続けた。反応液を製造例１と同様の後処理操作に付
し、（ＲＳ）−３，４−ジメチル−３−シクロペンテン
−１−イル （１Ｒ）−トランス−３−（Ｚ−２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト（本
発明化合物３０）１.７６ｇ（収率９０％）を得た。 ｎ_D ²³ １.４６５１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.２５(s,３H)、１.３８(s,３H)、１.６８(s,６
H)、１.７９(d,１H)、２.２２〜２.４９(m,３H)、２.６
８〜２.８５(m,２H)、５.２５〜５.３８(m,１H)、６.１
８(dd,１H) 製造例８ （ＲＳ）−３−（２−プロペニル）−３−シクロペンテ
ン−１−オ−ル１１５ｍｇ、２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−メチルフェノ−ル５ｍｇ、ピリジン１００ｍｇおよ
びトルエン１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下（１ＲＳ）−
シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸クロリド２３９ｍｇを加えた後、室温で８
時間反応を続けた。反応液を製造例１と同様の後処理操
作に付し、（ＲＳ）−３−（２−プロペニル）−３−シ
クロペンテン−１−イル （１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ
−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
−ト（本発明化合物３５）２５０ｍｇ（収率７７％）を
得た。 ｎ_D ²⁵ １.４７１３¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.２９(s,６H)、１.９７(d,１H)、２.１３(t,１
H)、２.２０〜２.４５(m,２H)、２.６１〜２.８９(m,４
H)、５.００〜５.１２(m,２H)、５.３１〜５.４２(m,２
H)、５.７８〜５.９８(m,１H)、６.９３(dd,１H)

【００２７】製造例９ （ＲＳ）−３−（２−プロペニル）−３−シクロペンテ
ン−１−オ−ル１１５ｍｇ、２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−メチルフェノ−ル５ｍｇ、ピリジン５ｍｇおよびト
ルエン５ｍｌの混合溶液に、氷冷下（１Ｒ）−トランス
−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）シクロプロパンカルボン酸クロリド１７１ｍｇを加
えた後、室温で８時間反応を続けた。反応液を製造例１
と同様の後処理操作に付し、（ＲＳ）−３−（２−プロ
ペニル）−３−シクロペンテン−１−イル （１Ｒ）−
トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−
プロペニル）シクロプロパンカルボキシレ−ト（本発明
化合物４１）１６５ｍｇ（収率６５％）を得た。 ｎ_D ²⁷ １.４８９５¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.１２(s,３H)、１.２８(s,３H)、１.３８(d,１
H)、１.７２(s,３H)、１.７３(s,３H)、２.０５(dd,１
H)、２.２２〜２.４５(m,２H)、２.６２〜２.８８(m,４
H)、４.８５〜４.９５(m,１H)、５.０１〜５.１２(m,２
H)、５.３１〜５.４５(m,２H)、５.７９〜５.９５(m,１
H) 製造例１０ （ＲＳ）−３，４−ジメチル−３−シクロペンテン−１
−オ−ル２００ｍｇ、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メ
チルフェノ−ル５ｍｇ、ピリジン１８０ｍｇおよびトル
エン１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下（１Ｒ）−シス−
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）シクロプロパンカルボン酸クロリド３３３ｍｇを加
えた後、室温で８時間反応を続けた。反応液を製造例１
と同様の後処理操作に付し、（ＲＳ）−３，４−ジメチ
ル−３−シクロペンテン−１−イル（１Ｒ）−シス−
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）シクロプロパンカルボキシレ−ト（本発明化合物１
０７）３４７ｍｇ（収率７４％）を得た。 ｎ_D ²³ １.４８７９¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.１８(s,３H)、１.２５(s,３H)、１.６１(s,６
H)、１.６２(d,１H)、１.６９(s,３H)、１.７５(s,３
H)、２.２２〜２.３８(m,２H)、２.６２〜２.７９(m,２
H)、５.２０〜５.３０(m,１H)、５.４１(dd,１H)

【００２８】製造例１１ （ＲＳ）−３−（２−プロペニル）−３−シクロペンテ
ン−１−オ−ル１００ｍｇ、２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−メチルフェノ−ル５ｍｇ、ピリジン８２ｍｇおよび
トルエン５ｍｌの混合溶液に、氷冷下（１Ｒ）−トラン
ス−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）シクロプロパンカルボン酸クロリド１８１ｍｇを加
えた後、室温で８時間反応を続けた。反応液を製造例１
と同様の後処理操作に付し、（ＲＳ）−３−（２−プロ
ペニル）−３−シクロペンテン−１−イル （１Ｒ）−
トランス−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）シクロプロパンカルボキシレ−ト（本発明化合
物２９）１４５ｍｇ（収率５７％）を得た。 ｎ_D ²⁵ １.５１００¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.１９(s,３H)、１.２９(s,３H)、１.５９(s,１
H)、２.２２(dd,１H)、２.２１〜２.５０(m,２H)、２.
６４〜２.９１(m,４H)、５.００〜５.１２(m,１H)、５.
３１〜５.４１(m,１H)、５.５９(dd,１H)、５.７３〜
５.９１(m,１H)

【００２９】製造例１２ （ＲＳ）−３−ベンジル−３シクロペンテン−１−オー
ル１００ｍｇと（１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチル
−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカル
ボン酸クロリド１２９ｍｇとを用い，製造例５と同様の
操作により、（ＲＳ）−３−ベンジル−３−シクロペン
テン−１−イル （１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカ
ルボキシレ−ト（本発明化合物４９）８８mg（収率４２
％）を得た。 ｎ_D ²⁵ １.５４１４¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.１９(s,３H)、１.２７(ｄ,３H)、１.５７(ｄ,１
H)、２.１２〜２．４８(ｍ,３H)、２.５７〜２.８３(m,
２H)、３．４１(ｂｒｓ，２H)、５.２８〜５.４０(m,２
H)、５.５９(ｄ，１H)、７.１１〜７．３９（ｍ，５H）

【００３０】製造例１３ （ＲＳ）−３−クロロメチル−３−シクロペンテン−１
−オール５５ｍｇと（１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−２−
クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド
１０８ｍｇとを用い、製造例１と同様の操作により、
（ＲＳ）−３−クロロメチル−３−シクロペンテン−１
−イル （１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化
合物１１２）９７ｍｇ（収率６５％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.３０(s,６H)、１.９２(ｄ,１H)、２．１２(ｄ
ｄ,１H)、２.３２〜２．５１(ｍ,２H)、２.７９〜２.９
２(m,２H)、４．１３(ｓ，２H)、５.３１〜５.４３(m,
１H)、５.７１(ｂｒｓ，１H)、６．９８（ｄ，１H）

【００３１】製造例１４ （ＲＳ）−３−アリル−３−シクロペンテン−１−オー
ル３００ｍｇ、２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボン酸３４３ｍｇ、４−ジメチルアミノピリ
ジン５ｍｇ、トリエチルアミン７３３ｍｇおよびジクロ
ロメタン１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下、１−エチル−
３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩
酸塩（ＷＳＣ）６９５ｍｇを加え、室温で８時間攪拌し
た。その後、反応液に１０％アンモニア水溶液１０ｍｌ
を加え、２時間激しく攪拌した。反応液をジエチルエー
テルで２回抽出し、エーテル層を併せ、飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を
留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、（ＲＳ）−３−アリル−３−シクロペンテン−
１−イル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート（本発明化合物１１７）４５ｍｇ
（収率８％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.１８(s,７H)、１.２２(ｓ,６H)、２．２１〜
２．４２(ｍ,２H)、２.６１〜２.８７(m,４H)、４．９
８〜５．１２(ｍ，２H)、５.２９〜５.４０(m,２H)、
５.７８〜５．９２(ｍ，１Ｈ)

【００３２】製造例１５ （ＲＳ）−３−プロパルギル−３−シクロペンテン−１
−オール６４ｍｇと（１Ｒ）−トランス−２，２−ジメ
チル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパン
カルボン酸クロリド１１８ｍｇとを用い、製造例５と同
様の操作により、（ＲＳ）−３−プロパルギルシクロペ
ンテン−１−イル （１Ｒ）−トランス−２，２−ジメ
チル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパン
カルボキシレート（本発明化合物１０）１３５ｍｇ（収
率８２％）を得た。 ｎ_D ²³ １.５１９２¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.１９(s,３H)、１.３０(ｓ,３H)、１．５８(ｄ,
１H)、２．０９(ｔ,１H)、２．２２（ｄｄ，１H)、２．
２８〜２．５０(m,２H)、２．６９〜２．８８(ｍ，２
Ｈ)、２．９９（ｂｒｓ，２Ｈ）、５．３１〜５．４２
（ｍ，１Ｈ）、５．５６〜５．６８（ｍ，２Ｈ）

【００３３】製造例１６ （ＲＳ）−３−エチル−３−シクロペンテン−１−オー
ル１２．５ｍｇと（１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−２−ク
ロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド２
９ｍｇとを用い、製造例１と同様の操作により、（Ｒ
Ｓ）−３−ベンジル−３−シクロペンテン−１−イル
（１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３
−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１１
８）３０ｍｇ（収率８０％）を得た。 ｎ_D ²¹ １.４６２９¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.０６(ｔ,３H)、１.２９(ｓ,６H)、１．９８(ｄ,
１H)、１．９９〜２．１７(ｍ,３H)、２．２１〜２．４
３（ｍ，２H)、２．６０〜２．８２(m,２H)、５．２２
〜５．４１(ｍ，２Ｈ)、６．９５（ｄ，１Ｈ）

【００３４】製造例１７ （ＲＳ）−３−メチル−３−シクロペンテン−１−オー
ル１５ｍｇと（１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−２−クロロ
−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド４０ｍ
ｇとを用い、製造例１と同様の操作により、（ＲＳ）−
３−メチル−３−シクロペンテン−１−イル （１Ｒ
Ｓ）−シス−３−（Ｚ−２−クロロ３，３，３−トリフ
ルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート（本発明化合物１１９）３１ｍ
ｇ（収率６３％）を得た。 ｎ_D ²¹ １.４６２４¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.２９(ｓ，６H)、１.７５(ｂｒｓ,３H)、１．９
４(ｄ,１H)、２．１２(ｔ，１H)、２．１９〜２．４０
（ｍ，２H)、２．５９〜２．８１(m,２H)、５．２５〜
５．３９(ｍ，２Ｈ)、６．９２（ｄ，１Ｈ）

【００３５】製造例１８ （ＲＳ）−３−プロピル−３−シクロペンテン−１−オ
ール１００ｍｇと（１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカ
ルボン酸クロリド１８０ｍｇとを用い、製造例５と同様
の操作により（ＲＳ）−３−プロピル−３−シクロペン
テン−１−イル （１Ｒ）−トランス−２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカ
ルボキシレート（本発明化合物１２１）２００ｍｇ（収
率８０％）を得た。 ｎ_D ¹⁹ １.５０３０¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：０．９１(ｔ，３H)、１.１８(ｓ,３H)、１．２９
(ｓ，３H)、１．３８〜１．５１(ｍ，１H)、１．５９
（ｄ，１H)、２．０４(ｔ,２H)、２．２３〜２．４２
(ｍ，２Ｈ)、２．２１（ｄｄ，１Ｈ）、２．６１〜２．
８１（ｍ，２Ｈ）、５．２５〜５．４０（ｍ，２Ｈ）、
５．５９（ｄ，１Ｈ）

【００３６】製造例１９ （ＲＳ）−３−プロピル−３−シクロペンテン−１−オ
ール４００ｍｇと（１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−２−ク
ロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド８
２８ｍｇとを用い、製造例１と同様の操作により（Ｒ
Ｓ）−３−プロピル−３−シクロペンテン−１−イル
（１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３
−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１２
２）１０００ｍｇ（収率９０％）を得た。 ｎ_D ²³ １.４５９２¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：０．８９(ｔ，３H)、１.２９(ｓ,６H)、１．３９〜
１．５２(ｍ，２H)、１．９２（ｄ，１H)、２．０５
(ｔ,２H)、２．１３（ｄｄ，１Ｈ）、２．２０〜２．４
２（ｍ，２Ｈ）、２．５８〜２．８２（ｍ，２Ｈ）、
５．２１〜５．４２（ｍ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，１
Ｈ）

【００３７】製造例２０ （ＲＳ）−３−（２−フルオロエチル）−３−シクロペ
ンテン−１−オール４００ｍｇと（１ＲＳ）−シス−３
−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸クロリド８０２ｍｇとを用い、製造例１と同様の操
作により（ＲＳ）−３−（２−フルオロエチル）−３−
シクロペンテン−１−イル （１ＲＳ）−シス−３−
（Ｚ−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プ
ロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート（本発明化合物１２３）９２８ｍｇ（収率８５
％）を得た。 ｎ_D ²⁰ １.４６１８¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１．２９(ｓ，６H)、１.９５(ｄ，１H)、２．１５
(ｔ，１H)、２．３０〜２．６１（ｄ，１H)、２．０５
(ｔ,２H)、２．１３（ｄｄ，１Ｈ）、２．２０〜２．４
２（ｍ，４Ｈ）、２．６９〜２．８９（ｍ，２Ｈ）、
４．５８（ｄｔ，２Ｈ）、５．３２〜５．４１（ｍ，１
Ｈ）、５．４３（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，１
Ｈ）

【００３８】製造例２１ ３−シクロペンテン−１−オール３５０ｍｇと（１Ｒ
Ｓ）−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３−トリ
フルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸クロリド１０８６ｍｇとを用い、製
造例１と同様の操作により３−シクロペンテン−１−イ
ル （１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物
１２６）１０００ｍｇ（収率７８％）を得た。 ｎ_D ²³ １.４６５２¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１．２９(ｓ，６H)、１.９２(ｄ，１H)、２．１２
(ｔ，１H)、２．３０〜２．４７（ｍ，２H)、２．６５
〜２．８２(ｍ,２H)、５．３０〜５．４１（ｍ，１
Ｈ）、５．７５（ｂｒｓ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，１
Ｈ）

【００３９】製造例２２ （ＲＳ）−３−プロピル−３−シクロペンテン−１−オ
ール５００ｍｇと、（１ＲＳ）−シス−２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカ
ルボン酸クロリド９０２ｍｇとを用い、製造例１と同様
の操作により（ＲＳ）−３−プロピル−３−シクロペン
テン−１−イル （１ＲＳ）−シス−２，２−ジメチル
−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカル
ボキシレート（本発明化合物１３０）１１５０ｍｇ（収
率９１％）を得た。 ｎ_D ²⁴ １.５０３８¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：０．９１(ｔ，３H)、１．２２(ｓ，３H)、１．２５
(ｓ，３H)、１．３９〜１．５２（ｍ，２H)、１．８１
(ｄ，１H)、２．０１（ｄｄ，１Ｈ）、２．０９（ｔ，
１Ｈ）、２．２０〜２．４７（ｍ，２Ｈ）、２．５９〜
２．８３（ｍ，２Ｈ）、５．２７〜５．３９（ｍ，２
Ｈ）、６．２９（ｄ，１Ｈ）

【００４０】製造例２３ （ＲＳ）−３−エチル−３−シクロペンテン−１−オー
ル５００ｍｇと、（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−
３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボ
ン酸クロリド１０１４ｍｇとを用い、製造例１と同様の
操作により（ＲＳ）−３−エチル−３−シクロペンテン
−１−イル （１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシ
レート（本発明化合物１３２）１０８５ｍｇ（収率８０
％）を得た。 ｎ_D ²⁵ １.５０６３¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１．０８(ｔ，３H)、１．２２(ｓ，３H)、１．２５
(ｓ，３H)、１．８２(ｄ，１H)、１．９８（ｔ，１
Ｈ）、２．０１〜２．１９（ｍ，１Ｈ）、２．２０〜
２．４７（ｍ，２Ｈ）、２．５８〜２．８２（ｍ，２
Ｈ）、５．２２〜５．４２（ｍ，２Ｈ）、６．２６（ｄ
ｄ，１Ｈ）

【００４１】製造例２４ （ＲＳ）−３−ブロモ−３−シクロペンテン−１−オー
ル１００ｍｇと（１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド１
６１ｍｇとを用い、製造例１と同様の操作により（Ｒ
Ｓ）−３−ブロモ−３−シクロペンテン−１−イル
（１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３
−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１３
３）１９７ｍｇ（収率８３％）を得た。 ｎ_D ²⁵ １.４８６８¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１．２９(ｓ，３H)、１．３５(ｓ，３H)、１．９３
(ｄ，１H)、２．１８(ｔ，１H)、２．３０〜２．４８
（ｍ，１Ｈ）、２．５０〜２．６９（ｍ，１Ｈ）、２．
９７〜３．１２（ｍ，１Ｈ）、２．６９〜２．８８
（ｍ，１Ｈ）、５．２８〜５．３９（ｍ，１Ｈ）、５．
８２（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）

【００４２】製造例２５ （ＲＳ）−３−プロピル−３−シクロペンテン−１−オ
ール５００ｍｇと（１Ｒ）−トランス−３−（Ｚ−２−
クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド
１０３４ｍｇとを用い、製造例７と同様の操作により
（ＲＳ）−３−プロピル−３−シクロペンテン−１−イ
ル （１Ｒ）−トランス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物
１３５）１１８０ｍｇ（収率８５％）を得た。 ｎ_D ²² １.４６３６¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：０．９１(ｔ，３H)、１．２１(ｓ，３H)、１．３２
(ｓ，３H)、１．３７〜１．５２（ｍ，２Ｈ）、１．７
３（ｄ，１Ｈ）、２．０２（ｔ，２Ｈ）、２．１９〜
２．４５（ｍ，３Ｈ）、２．６１〜２．８２（ｍ，２
Ｈ）、５．２６〜５．４１（ｍ，２Ｈ）、６．１２
（ｄ，１Ｈ）

【００４３】一般式 化８で示される本発明化合物の例
を化合物番号と共に表１〜表６に示す。尚、表１〜表６
において、Ｑ₁〜Ｑ₁₆は下記、化２３に記載のピレスロ
イド酸の残基を表す。

【化２３】

【００４４】

【表１】

【００４５】

【表２】

【００４６】

【表３】

【００４７】

【表４】

【００４８】

【表５】

【表６】 上記、表中、ａ）は４−フルオロベンジルを表し、ｂ）
はシクロペンチルメチルを表し、ｃ）は１−メチル−２
−プロペニルを表し、ｄ）は１ＲＳ−シス／トランス＝
１／３を表し、ｅ）は１ＲＳ−シス／トランス＝４４／
５６を表す。また、アルコ−ル部位の立体配置は、化合
物番号１１１、１４４、１４５がＳであり、その他の化
合物はＲＳである。

【００４９】次に本発明化合物の例のいくつかの物性値
（屈折率）を示す。尚、化合物番号は表１〜表６の化合
物番号で示す。 化合物番号 物性値 １ ｎ_D ²⁷ １．４８４３ ３ ｎ_D ²⁵ １．４６２０ １０ ｎ_D ²³ １．５１９２ １１ ｎ_D ²⁷ １．４６４５ １８ ｎ_D ²⁵ １．５１１２ ２９ ｎ_D ²⁵ １．５１００ ３０ ｎ_D ²³ １．４６５１ ３４ ｎ_D ²⁴ １．４７２１ ３５ ｎ_D ²⁵ １．４７１３ ４０ ｎ_D ²⁵ １．４８９１ ４１ ｎ_D ²⁷ １．４８９５ ４６ ｎ_D ²³ １．４７７９ ４９ ｎ_D ²⁵ １．５４１４ １０６ ｎ_D ²⁵ １．５０４１ １０７ ｎ_D ²³ １．４８９７ １０８ ｎ_D ²³ １．４６４９ １０９ ｎ_D ²⁷ １．４８４３ １１０ ｎ_D ²³ １．４８５６ １１６ ｎ_D ²⁵ １．５０３９ １１８ ｎ_D ²¹ １．４６２９ １１９ ｎ_D ²¹ １．４６２９ １２０ ｎ_D ²¹ １．４６５１ １２１ ｎ_D ¹⁹ １．５０３０ １２２ ｎ_D ²³ １．４５９２ １２３ ｎ_D ²⁰ １．４６１８ １２４ ｎ_D ²³ １．４９５１ １２５ ｎ_D ²¹ １．４５９２ １２６ ｎ_D ²³ １．４６５２ １２７ ｎ_D ²¹ １．５１７９ １２８ ｎ_D ²⁰ １．４６４０ １２９ ｎ_D ²⁰ １．４７３１ １３０ ｎ_D ²⁴ １．５０３８ １３１ ｎ_D ²⁵ １．５０３６ １３２ ｎ_D ²⁵ １．５０５３ １３３ ｎ_D ²⁵ １．４８６８ １３４ ｎ_D ²² １．５０３５ １３５ ｎ_D ²² １．４６３６ １３６ ｎ_D ²¹ １．４８４５ １３７ ｎ_D ²¹ １．４９９８ １３８ ｎ_D ²³ １．４８０１ １３９ ｎ_D ²³ １．４７８９ １４０ ｎ_D ²¹ １．５０１５ １４１ ｎ_D ²¹ １．４８０９

【００５０】次に一般式 化１５で示されるアルコ−ル
化合物の製造例を示す。 中間体の製造例１（スキ−ム化２０および化１７にした
がった製造例） （１）（ＲＳ）−３−アリル−４−オキソ−２−シクロ
ペンテン−１−オ−ル８．８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１００ｍｌおよびイミダゾ−ル４．７５ｇの混
合溶液に、氷冷下、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド
７．８８ｇを加え、氷冷下８時間攪拌した。反応液を氷
冷した５％クエン酸水溶液に注加し、ジエチルエ−テル
で２回抽出した。エ−テル層を併せ、飽和重曹水および
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ−に付し、（ＲＳ）−３−アリル−４
−オキソ−２−シクロペンテン−１−イル （ｔ−ブチ
ルジメチルシリル） エ−テル１３．１ｇ（収率８１
％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：０．１２(s,６H)、０.９２(s,９H)、２.２８(dd,１
H) 、２.７９(dd,１H) 、２.９３(d,２H)、４.８８〜
４.９３(m,１H)、５.０８〜５.２０(m,２H)、５.７９〜
５.９２(m,１H)、７.０５〜７.１０(m,１H) （２）（ＲＳ）−３−アリル−４−オキソ−２−シクロ
ペンテン−１−イル（ｔ−ブチルジメチルシリル） エ
−テル５ｇおよびテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合液
に、窒素気流下、−７８℃でメチルリチウムのジエチル
エ−テル溶液（１.０７Ｍ）２３．７ｍｌを加え、同温
度で２時間攪拌した。反応液を、氷冷した５％クエン酸
水溶液に注加し、ジエチルエ−テルで２回抽出した。エ
−テル層を併せ、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸でマグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
−に付し、（１ＲＳ，４ＲＳ）−３−アリル−４−メチ
ル−４−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−イル
（ｔ−ブチルジメチルシリル） エ−テル４.７ｇ（収
率８４％）を得た。 （３）（１ＲＳ，４ＲＳ）−３−アリル−４−メチル−
４−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−イル （ｔ
−ブチルジメチルシリル） エ−テル４.７ｇ、Ｎ，Ｎ
−ジイソプロピルエチルアミン６.８ｇおよびクロロホ
ルム５０ｍｌの混合溶液に、氷冷下、クロロメチルメチ
ルエ−テル２.６６ｍｌを加えた後、室温で８時間反応
を続けた。反応液を氷冷した５％クエン酸水溶液に注加
し、ジエチルエ−テルで２回抽出した。エ−テル層を併
せ、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸でマグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、
（１ＲＳ，４ＲＳ）−３−アリル−４−メチル−４−メ
トキシメトキシ−２−シクロペンテン−１−イル （ｔ
−ブチルジメチルシリル） エ−テル４.５ｇ（収率８
２％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：０.０８(s,６H)、０.９１(s,９H)、１.３１(s,３
H)、２.０８(dd,１H) 、２.３５(dd,１H) 、２.６８〜
２.９２(m,２H)、３.３８(s,３H)、４.５８〜４.７２
(m,３H)、５.０２〜５.１６(m,２H)、５.４９〜５.５１
(m,１H)、５.８１〜５.９８(m,１H) （４）（１ＲＳ，４ＲＳ）−３−アリル−４−メチル−
４−メトキシメトキシ−２−シクロペンテン−１−イル
（ｔ−ブチルジメチルシリル） エ−テル４.５ｇと
シクロロメタン５０ｍｌの混合溶液に、窒素気流下、−
７８℃で、トリエチルシラン３ｍｌを滴下し、１５分間
攪拌した。その後、該反応液に二塩化エチルアルミニウ
ムのヘキサン溶液（０.９３Ｍ）１７．５ｍｌを滴下
し、１時間かけて、−１０℃まで昇温した。反応溶液を
氷冷した５％クエン酸水溶液に注加し、ジエチルエ−テ
ルで抽出した。エ−テル層を飽和重曹水および飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−に付し、（ＲＳ）−３−アリル−４−メチル
−３−シクロペンテン−１−イル （ｔ−ブチルジメチ
ルシリル） エ−テル２ｇ（収率５５％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：０.０９(s,６H)、０.９０(s,９H)、１.６１(s,３
H)、２.１９〜２.３５(m,２H)、２.４７〜２.６１(m,２
H)、２.７２〜２.８２(m,２H)、４.３１〜４.４９(m,１
H)、４.９１〜５.０９(m,２H)、５.６２〜５.８２(m,１
H) （５）（ＲＳ）−３−アリル−４−メチル−３−シクロ
ペンテン−１−イル（ｔ−ブチルジメチルシリル） エ
−テル２ｇを２０ｇのテトラヒドロフランに溶解し、氷
冷下、テトラブチルアンモニウムフロリドのテトラヒド
ロフラン溶液（１Ｍ）１６ｍｌを加え、室温で６時間攪
拌した。反応液を氷水に注ぎ、ジエチルエ−テルで抽出
した。エ−テル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、
０.５８ｇ（収率５３％）の（ＲＳ）−３−アリル−４
−メチル−３−シクロペンテン−１−オ−ルを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.５１(d,１H)、１.６９(s,３H)、２.１５〜２.３
２(m,２H)、２.５４〜２.７８(m,２H)、２.８３(d,２
H)、４.３２〜４.４８(m,１H)、４.９１〜５.０９(m,２
H)、５.１２〜５.８３(m,１H)

【００５１】中間体の製造例２（スキ−ム化２０および
化１７にしたがった製造例） （１）（ＲＳ）−３−エチル−４−オキソ−２−シクロ
ペンテン−１−オ−ル２.３ｇを用い、中間体の製造例
１の（１）と同様の操作により、（ＲＳ）−３−エチル
−４−オキソ−２−シクロペンテン−１−イル （ｔ−
ブチルジメチルシリル） エ−テル４.１ｇ（収率９３
％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：０.１２(s,６H)、０.９２(s,９H)、２.２８(dd,１
H) 、２.７９(dd,１H) 、２.９３(d,２H)、４.８８〜
５.９３(m,１H)、５.０８〜５.２０(m,２H)、５.７９〜
５.９２(m,１H)、７.０５〜７.１０(m,１H) （２）（ＲＳ）−３−エチル−４−オキソ−２−シクロ
ペンテン−１−イル（ｔ−ブチルジメチルシリル） エ
−テル２ｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液に、窒素
気流下、−７８℃でメチルリチウムのジエチルエ−テル
溶液（１.０７Ｍ）１０ｍｌを加え、同温度で２時間攪
拌した。反応液を、氷冷した５％クエン酸水溶液に注加
し、ジエチルエ−テルで２回抽出した。エ−テル層を併
せ、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸でマグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、
（１ＲＳ，４ＲＳ）−３−エチル−４−メチル−４−ヒ
ドロキシ−２−シクロペンテン−１−イル （ｔ−ブチ
ルジメチルシリル） エ−テル２.１ｇ（収率９８％）
を得た。 （３）（１ＲＳ，４ＲＳ）−３−エチル−４−メチル−
４−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−イル （ｔ
−ブチルジメチルシリル） エ−テル２.１ｇ、Ｎ，Ｎ
−ジイソプロピルエチルアミン２.７ｇおよびクロロホ
ルム３０ｍｌの混合溶液に、氷冷下、クロロメチルメチ
ルエ−テル１.２４ｍｌを加えた後、室温で８時間反応
を続けた。反応液を氷冷した５％クエン酸水溶液に注加
し、ジエチルエ−テルで２回抽出した。エ−テル層を併
せ、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸でマグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、
（１ＲＳ，４ＲＳ）−３−エチル−４−メチル−４−メ
トキシメトキシ−２−シクロペンテン−１−イル （ｔ
−ブチルジメチルシリル） エ−テル２.３５ｇ（収率
９５％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：０.０９(s,６H)、０.９１(s,９H)、１.１１(t,３
H)、１.２９(s,３H)、１.８８〜２.１２(m,３H)、２.３
１(dd,１H) 、３.３８(s,３H)、４.５６〜４.６２(m,１
H)、４.６５(s,２H)、５.４８〜５.５１(m,１H) （４） （１ＲＳ，４ＲＳ）−３−エチル−４−メチル
−４−メトキシメトキシ−２−シクロペンテン−１−イ
ル （ｔ−ブチルジメチルシリル） エ−テル２.３５
ｇとシクロロメタン２５ｍｌの混合溶液に、窒素気流
下、−７８℃で、トリエチルシラン１.４ｍｌを滴下
し、１５分間攪拌した。その後、該反応液に、二塩化エ
チルアルミニウムのヘキサン溶液（０.９３Ｍ）８.１７
ｍｌを滴下し、１時間かけて、−１０℃まで昇温した。
反応液を氷冷した５％クエン酸水溶液に注加し、ジエチ
ルエ−テルで抽出した。エ−テル層を飽和重曹水および
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ−に付し、（ＲＳ）−３−エチル−４
−メチル−３−シクロペンテン−１−イル （ｔ−ブチ
ルジメチルシリル） エ−テル１ｇ（収率５３％）を得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：０.０８(s,６H)、０.８９(s,９H)、０.９９(t,３
H)、１.５８(s,３H)、２.０５(q,２H)、２.１５〜２.３
１(m,２H)、２.４５〜２.６３(m,２H)、４.３９〜４.５
０(m,１H) （５）（ＲＳ）−３−エチル−４−メチル−３−シクロ
ペンテン−１−イル（ｔ−ブチルジメチルシリル） エ
−テル１.００ｇを用い、中間体の製造例１の（５）と
同様の操作により、（ＲＳ）−３−エチル−４−メチル
−３−シクロペンテン−１−オ−ル０.２４ｇ（収率４
６％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：０.９８(t,３H)、１.５２(d,１H)、１.６３(s,３
H)、２.１１(q,２H)、２.１９〜２.３１(m,２H)、２.６
０〜２.７５(m,２H)、４.３２〜４.４８(m,１H)

【００５２】中間体の製造例３（スキ−ム化２０および
化１７にしたがった製造例） （１） Org.Syn.,Vol.７３,P３６に記載の方法に準じ
て製造した（ＲＳ）−４−オキソ−２−シクロペンテン
−１−イル （ｔ−ブチルジメチルシリル） エ−テル
３.５ｇのテトラヒドロフラン３５ｍｌ溶液に、窒素気
流下、０℃でアリルマグネシウムクロライドのジエチル
エ−テル溶液（２.０ Ｍ）１１ｍｌを加え、同温度で１
時間攪拌した。反応液を氷冷した飽和塩化アンモニウム
水溶液に注加し、ジエチルエ−テルで２回抽出した。エ
−テル層を併せ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、（１ＲＳ，４
ＲＳ）−４−アリル−４−ヒドロキシ−２−シクロペン
テン−１−イル （ｔ−ブチルジメチルシリル）エ−テ
ル４.１ｇ（収率９８％）を得た。 （２）（１ＲＳ，４ＲＳ）−４−アリル−４−ヒドロキ
シ−２−シクロペンテン−１−イル （ｔ−ブチルジメ
チルシリル） エ−テル４.５０ｇを用い、中間体の製
造例１の（３）と同様の操作により、（１ＲＳ，４Ｒ
Ｓ）−４−アリル−４−メトキシメトキシ−２−シクロ
ペンテン−１−イル （ｔ−ブチルジメチルシリル）
エ−テル４.８８ｇ（収率９２％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：０.０３(s,６H)、０.８９(s,９H)、１.６８〜１.８
８(m,１H)、２.２７〜２.５４(m,３H)、３.３８(s,３
H)、１.５２〜４.６８(m,１H)、４.７２(dd,２H) 、５.
０１〜５.１４(m,２H)、５.６８〜５.９５(m,３H) （３）（１ＲＳ，４ＲＳ）−４−アリル−４−メトキシ
メトキシ−２−シクロペンテン−１−イル （ｔ−ブチ
ルジメチルシリル） エ−テル４.８８ｇを用い、中間
体の製造例１の（４）と同様の操作により、（ＲＳ）−
３−アリル−３−シクロペンテン−１−イル （ｔ−ブ
チルジメチルシリル） エ−テル１.６４ｇ（収率４２
％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：０.０６(s,６H)、０.８９(s,９H)、２.１１〜２.３
９(m,２H)、２.４２〜２.７０(m,２H)、２.８２(d,１
H)、４.４８〜４.６０(m,１H)、４.９１〜５.１４(m,２
H)、５.２８〜５.３２(m,１H)、５.７１〜５.９２(m,１
H) （４）（ＲＳ）−３−アリル−３−シクロペンテン−１
−イル （ｔ−ブチルジメチルシリル） エ−テル１.
６４ｇを用い、中間体の製造例１の（５）と同様の操作
により、（ＲＳ）−３−アリル−３−シクロペンテン−
１−オ−ル０.３０ｇ（収率１８％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.５８（brs,１H)、２.１５〜２.３５(m,２H)、
２.５２〜２.７８(m,２H)、２.８６(d,２H)、４.４１〜
４.５８(m,１H)、４.９８〜５.１４(m,２H)、５.２９〜
５.４０(m,１H)、５.７３〜５.９４(m,１H)

【００５３】中間体の製造例４（スキーム化２０および
化１７にしたがった製造例） （１） トリメチルシリル−１−プロピン６．５ｇのテ
トラヒドロフラン５０ｍｌ溶液に、窒素気流下、−３０
℃でｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５６Ｍ）
１７．４ｍｌを加え、同温度で１時間攪拌した。この反
応液に（ＲＳ）−４−オキソ−２−シクロペンテン−１
−イル （ｔ−ブチルジメチルシリル）エーテル１０ｇ
のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液を滴下し、１時間
攪拌した。反応液を中間体の製造例１の（２）と同様の
操作により後処理、精製し、（１ＲＳ，４ＲＳ）−４−
ヒドロキシ−４−（３−トリメチルシリル−２−プロピ
ニル）−２−シクロペンテン−１−イル （ｔ−ブチル
ジメチルシリル）エーテル８．９ｇ（収率５９％）を得
た。 （２） （１ＲＳ，４ＲＳ）−４−ヒドロキシ−４−
（３−トリメチルシリル−２−プロピニル）−２−シク
ロペンテン−１−イル （ｔ−ブチルジメチルシリル）
エーテル８．９ｇを用い、中間体の製造例１の（３）と
同様の操作により、（１ＲＳ，４ＲＳ）−４−メトキシ
メトキシ−４−（３−トリメチルシリル−２−プロピニ
ル）−２−シクロペンテン−１−イル （ｔ−ブチルジ
メチルシリル）エーテル６．６ｇ（収率６５％）を得
た。 （３）（１ＲＳ，４ＲＳ）−４−メトキシメトキシ−４
−（３−トリメチルシリル−２−プロピニル）−２−シ
クロペンテン−１−イル （ｔ−ブチルジメチルシリ
ル）エーテル６．６ｇを用い、中間体の製造例１の
（４）と同様の操作により、（ＲＳ）−３−（３−トリ
メチルシリル−２−プロピニル）−３−シクロペンテン
−１−イル （ｔ−ブチルジメチルシリル）エーテル
０．８５ｇ（収率１５％）を得た。 （４） （ＲＳ）−３−（３−トリメチルシリル−２−
プロピニル）−３−シクロペンテン−１−イル （ｔ−
ブチルジメチルシリル）エーテル０．８５ｇとテトラブ
チルアンモニウムフロリドのテトラヒドロフラン溶液
（１Ｍ）８．５ｍｌを用い、中間体の製造例１の（５）
と同様の操作により、（ＲＳ）−３−プロパルギル−３
−シクロペンテン−１−オール１２８ｍｇ（収率３７
％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ)：１．６１（ｂｒｓ，１Ｈ）２．０９（ｔ，１
Ｈ）、２．１８〜２．４２（ｍ，２Ｈ）、２.６２〜２.
７９（ｍ，２Ｈ）、２．９８（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．５
７(ｂｒｓ,１Ｈ)、５．６１（ｂｒｓ，１Ｈ）

【００５４】中間体の製造例５（スキーム化２１および
化１７にしたがった製造例） （１） Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２５，２６〜２９
（１９６０）に記載の方法に準じて製造した３−シクロ
ペンテノール２．２ｇおよび、ｔ−ブチルジフェニルシ
リルクロリド９．２ｇを用い、中間体の製造例１の
（１）と同様の操作により、３−シクロペンテン−１−
イル （ｔ−ブチルジフェニルシリル）エーテル８．１
５ｇ（収率９７％）を得た。 （２） ３−シクロペンテン−１−イル （ｔ−ブチル
ジフェニルシリル）エーテル４ｇのクロロホルム３０ｍ
ｌ溶液に、氷冷下、臭素２．１ｇを加えた後、同温度で
１時間攪拌した。反応液を１０％亜硫酸ナトリウム水溶
液に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。エーテ
ル層を併せ、減圧下に溶媒を留去し、３，４−ジブロモ
−シクロペンタン−１−イル （ｔ−ブチルジフェニル
シリル）エーテル５．４１ｇ（収率９３％）を得た。 （３） ３，４−ジブロモ−シクロペンタン−１−イル
（ｔ−ブチルジフェニルシリル）エーテル４．５ｇの
テトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液に、室温下、ナトリウ
ムアミド９１０ｍｇと、ｔ−ブトキシナトリウム３．２
５ｇを加え、３．５時間攪拌した。反応液を中間体の製
造例１の（１）と同様に後処理、精製し、（ＲＳ）−３
−ブロモ−３−シクロペンテン−１−イル （ｔ−ブチ
ルジメチルシリル）エーテル２．５３ｇ（収率６８％）
を得た。 （４） （ＲＳ）−３−ブロモ−３−シクロペンテン−
１−イル （ｔ−ブチルジメチルシリル）エーテル２．
５３ｇを用い、中間体の製造例１の（５）と同様の操作
により、（ＲＳ）−３−ブロモ−３−シクロペンテン−
１−オール５７０ｍｇ（収率５６％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ)：１．７１（ｄ，１Ｈ）、２．２１〜２．３８
（ｍ，１Ｈ）、２．５０〜２．６１（ｍ，１Ｈ）、２．
６２〜２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．８９〜３．０１
（ｍ，１Ｈ）、４．４５〜４．６１(ｍ,１Ｈ)、５．８
３（ｔ，１Ｈ）

【００５５】中間体の製造例６（スキーム化２２および
化１７にしたがった製造例） （１） Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．，７３，Ｐ３６に記載の方法
に準じて製造した（ＲＳ）−４−オキソ−２−シクロペ
ンテン−１−イル （ｔ−ブチルジメチルシリル）エー
テル５ｇのテトラヒドロフラン７５ｍｌ溶液に、−７８
℃窒素気流下で、リチウムトリ−sec-ブチルボロハイド
ライド２３．５ｍｌを加え、１．５時間攪拌した後、N-
フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド８．４１ｇ
を加え１８時間攪拌した。反応液を中間体の製造例１の
（１）と同様に後処理、精製し、３−トリフルオロメタ
ンスルホニルオキシ−３−シクロペンテン−１−イル
（ｔ−ブチルジメチルシリル）エーテル５．５ｇ（収率
６８％）を得た。 （２） メチルリチウムのジエチルエーテル溶液（１．
４Ｍ）８．４１ｍｌ、ヨウ化銅（Ｉ）１．１６ｇ、ジエ
チルエーテル１５ｍｌを用いて調製したジメチル銅リチ
ウムのエーテル溶液に、−３０℃窒素気流下で、３−ト
リフルオロメタンスルホニルオキシ−３−シクロペンテ
ン−１−イル （ｔ−ブチルジメチルシリル）エーテル
７００ｍｇを加え、１時間攪拌した。反応液を製造例１
の（１）と同様に後処理、精製し、３−メチル−３−シ
クロペンテン−１−イル （ｔ−ブチルジメチルシリ
ル）エーテル１７６ｍｇ（収率４１％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ)：０．０８（ｓ，６Ｈ）、３．９１（ｔ，９Ｈ）、
１．７０（ｓ，３Ｈ）、２．１１〜２．３２（ｍ，２
Ｈ）、２．４１〜２．６７（ｍ，２Ｈ）、４．４８〜
４．５９(ｍ,１Ｈ)、５．１８〜５．２８（ｍ，１Ｈ） （３） ３−メチル−３−シクロペンテン−１−イル
（ｔ−ブチルジメチルシリル）エーテル１７６ｍｇを用
い、中間体の製造例１の（５）と同様の操作により、
（ＲＳ）−３−メチル−３−シクロペンテン−１−オー
ル１５ｍｇ（収率１８％）を得た。

【００５６】中間体の製造例７（スキ−ム化１８にした
がった製造例） （１） ２，２，６，６，−テトラメチルピペリジン３
３.３ｇの無水ジエチルエ−テル２３５ｍｌ溶液に、窒
素気流下、−１０℃〜−１５℃でｎ−ブチルリチウムの
ヘキサン溶液（１.６８Ｍ）１２９ｍｌを１５分かけて
滴下し、１５分間攪拌した。該反応液を、２，３−ジメ
チル−１，３−ブタジエン４８.４ｇ、β−クロロエチ
ル クロロメチル エ−テル３０.４ｇおよび無水ジエ
チルエ−テル１６５ｍｌの混合溶液に、窒素気流下、−
１０℃〜−１５℃で１時間かけて滴下し、室温下、４時
間攪拌した。この反応液を５％氷冷クエン酸水溶液に注
加し、ジエチルエ−テルで抽出した。エ−テル層を氷冷
した５％クエン酸水溶液で２回、飽和重曹水で１回、お
よび飽和食塩水で１回順次洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。 （２）上記（１）で得られた油状物２６ｇをテトラヒド
ロフラン５０ｍｌに溶解させ、これを、ヘキサメチルホ
スホリックトリアミド５３.４ｇ、ｎ−ブチルリチウム
のヘキサン溶液（１.６８Ｍ）４４２.８ｍｌおよびテト
ラヒドロフラン１００ｍｌの混合溶液に窒素気流下、室
温で滴下し、５時間攪拌した。この反応液を５％氷冷ク
エン酸水溶液に注加し、ジエチルエ−テルで抽出した。
エ−テル層を５％氷冷クエン酸水溶液で２回、飽和重曹
水で１回、および飽和食塩水で１回順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得
られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）に付し、
（ＲＳ）−３，４−ジメチル−３−シクロペンテン−１
−オ−ル１.５ｇ（収率６.２％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.４９〜１.６０(m,１H)、１.６３(s,６H)、２.１
１〜２.２８(m,２H)、２.５５〜２.７７(m,２H)、４.３
２〜４.４９(m,１H)

【００５７】中間体の製造例８（スキ−ム化１９に従っ
た製造例） シクロペンタジエニリドナトリウムのテトラヒドロフラ
ン溶液（２Ｍ）２５ｍｌに、氷冷下、窒素気流下で１−
ブロモ−２−フルオロエタン６．３ｇを加え、２時間攪
拌した。反応液をセライト濾過し、得られた濾液を、氷
冷下、窒素気流下にボラン−テトラヒドロフラン錯塩の
テトラヒドロフラン溶液（１Ｍ）７５ｍｌと、２−メチ
ル−２−ブテン１８．５ｍｌを用いて調製したジシアミ
ルボランのテトラヒドロフラン溶液に加え、８時間攪拌
した。氷冷下、３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１７．５ｍ
ｌ、３０％過酸化水素水２１．３ｍｌを順次反応液に加
え、１時間攪拌した。反応液をジエチルエ−テルで２回
抽出し、有機層を併せ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、（Ｒ
Ｓ）−３−（２−フルオロエチル）−３−シクロペンテ
ノン−１−オ−ル１．１ｇ（収率１６％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（pp
m)：１.６２(ｄ,１H)、２.１５〜２.７９(m,６H)、４．
５７(ｄｔ,２H)、４.４１〜４.６１(ｂｒ,１H)、５．４
８（ｂｒｓ、１Ｈ）

【００５８】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わし、本発明化合物は表１〜表６の化合物番号で示す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物１〜１４５の各々２０部をキシレン６５部
に溶解し、乳化剤ソルポ−ル３００５Ｘ（東邦化学登録
商標名）１５部を加え、よく攪拌混合して、各々の２０
％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物１〜１４５の各々４０部にソルポ−ル３０
０５Ｘ（前記）５部を加え、よく混合して、カ−プレッ
クス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ
素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加
え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合して、各々の４０％水
和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物１〜１４５の各々１.５部およびAGSORBLVM
−MS２４／４８（OILDRI 社製モンモリロナイトの焼成
品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）９８.５部を
加えてよく混合し、各々の１.５％粒剤を得る。 製剤例４ マイクロカプセル剤 本発明化合物１〜１４５の各々１０部、フェニルキシリ
ルエタン１０部およびスミジュ−ルＬ−７５（住友バイ
エルウレタン社製トリレンジイソシアネ−ト）０.５部
を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に
加え、ホモミキサ−で攪拌して、平均粒径２０μｍのエ
マルションを得る。次に、これにエチレングリコ−ル２
部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させて
マイクロカプセルスリラ−を得る。一方、ザンサンガム
０.２部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネ
シウムシリケ−ト）１.０部をイオン交換水５６.３部に
分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルス
リラ−４２.５部および増粘剤溶液５７.５部を混合し
て、各々の１０％マイクロカプセル剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物１〜１４５の各々１０部とフェニルキシリ
ルエタン１０部を混合した後、ポリエチレングリコ−ル
の１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサ−で攪拌し
て、平均粒径３μｍのエマルションを得る。一方、ザン
サンガム ０.２部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウ
ムマグネシウムシリケ−ト） １.０部をイオン交換水５
８.８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルシ
ョン４０部および増粘剤溶液６０部を混合して、各々の
１０％フロアブル剤を得る。 製剤例６ 粉剤 本発明化合物１〜１４５の各々５部をカ−プレックス＃
８０（前記）３部、ＰＡＰ０.３部および３００メッシ
ュタルク９１.７部を加え、ジュ−スミキサ−で攪拌混
合し、各々の５％粉剤を得る。

【００５９】製剤例７ 油剤 本発明化合物１〜１４５の各々０.１部をジクロロメタ
ン５部に溶解し、これを脱臭灯油９４.９部に混合し
て、各々の０.１％油剤を得る。 製剤例８ 油性エアゾ−ル 本発明化合物１〜１４５の各々１部、ジクロロメタン５
部および脱臭灯油３４部を混合溶解し、エアゾ−ル容器
に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を
通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、
各々の油性エアゾ−ルを得る。 製剤例９ 水性エアゾ−ル 本発明化合物１〜１４５の各々０.６部、キシレン５
部、脱臭灯油３.４部および乳化剤｛アトモス３００
（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解し
たものと、純水５０部とをエアゾ−ル容器に充填し、バ
ルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液
化石油ガス）４０部を加圧充填して、各々の水性エアゾ
−ルを得る。 製剤例１０ 蚊取線香 本発明化合物１〜１４５の各々０.３ｇをアセトン２０
ｍｌに溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を
４：３：３の割合で混合）９９.７ｇと均一に攪拌混合
した後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを
成型乾燥して、各々の蚊取線香を得る。 製剤例１１ 電気蚊取マット 本発明化合物１〜１４５の各々０.８ｇ、ピペロニルブ
トキサイド０.４ｇにアセトンを加えて溶解し、ト−タ
ルで１０ｍｌとする。この溶液０.５ｍｌを２.５cm×
１.５cm、厚さ０.３cmの電気マット用基材（コットンリ
ンタ−とパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたも
の）に均一に含浸させて、各々の電気蚊取マット剤を得
る。 製剤例１２ 液体電気蚊取り 本発明化合物１〜１４５の各々３部を脱臭灯油９７部に
溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒ−タ−で
加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダ−で
固め、焼結したもの）を挿入することにより、各々の液
体電気蚊取を得る。 製剤例１３ 加熱燻煙剤 本発明化合物１〜１４５の各々１００ｍｇを適量のアセ
トンに溶解し、４.０cm×４.０cm、厚さ１.２cmの多孔
セラミック板に含浸させて、各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例１４ 常温揮散剤 本発明化合物１〜１１５の各々１００μｇを適量のアセ
トンに溶解し、２cm×２cm、厚さ０.３mmの濾紙に均一
に塗布した後、アセトンを風乾して、各々の常温蒸散剤
を得る。 製剤例１５ 防ダニシ−ト 本発明化合物１〜１１５の各々を濾紙に１ｍ²当り１ｇ
となるように滴下含浸し、アセトンを風乾して、各々の
防ダニシ−トを得る。

【００６０】次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有
効成分として有用であることを試験例で示す。 試験例１ チャバネゴキブリに対する殺虫試験 供試化合物をアセトンで所定濃度に希釈し、その希釈液
をチャバネゴキブリ雌成虫の胸部腹面に有効成分量で１
０μｇ／頭となるように処理し、７日後の生死を調査
し、死虫率を求めた。尚、有効成分を含まないアセトン
処理を無処理区とした。（１群１０頭３反復） その結果、本発明化合物１８、２９、４９および１１６
は各々死虫率１００％を示した。尚、無処理区は死虫率
０％であった。 試験例２ イエバエに対する殺虫試験 供試化合物をアセトンで所定濃度に希釈し、その希釈液
をイエバエ雌成虫の胸背部に有効成分量で５μｇ／頭と
なるように処理し、水と餌を与え、２４時間後の生存、
苦悶、死亡虫数を調査して苦死虫率を求めた。尚、有効
成分を含まないアセトン処理を無処理区とした。（１群
１０頭２反復） その結果、本発明化合物１、３、１０、１１、１８、１
９、２９、３０、３４、３５、４０、４１、１０６、１
０８、１０９、１１０、１１２、１１７、１２０、１２
１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２７、１３
０、１３１、１３２、１３５、１３６、１３７、１３
８、１３９、１４０および１４１は各々苦死虫率１００
％を示した。尚、無処理区は苦死虫率０％であった。 試験例３ イエバエに対する常温揮散による殺虫試験 底部の直径７cmのアルミニウム皿に供試化合物の０.２
５％（w/v)アセトン希釈液０.６４ｍｌを滴下処理し、
アセトンを風乾した。ポリエチレンカップ（直径９cm、
高さ４.５cm)内にイエバエ雌成虫２０頭を放ち、その上
部に虫が直接薬剤処理面に触れないように１６メッシュ
ナイロンネットをした。このカップをさかさにして、上
記アルミニウム皿上にのせ、２５℃で１２０分経過後、
カップをアルミニウム皿からはずして水と餌を与え、２
４時間後の生存、苦悶、死亡虫数を調査し、苦死虫率を
求めた（２反復）。その結果、本発明化合物１、３、１
０、１８、１９、２９、３０、３４、３５、４０、４
１、４６、１０６、１０８、１０９、１１０、１１２、
１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１
２３、１２４、１２５、１３６、１３７、１３８、１３
９、１４０および１４１は各々苦死虫率１００％を示
し、本発明化合物１０７は苦死虫率９０％を示し、本発
明化合物１１は苦死虫率９５％を示した。

【００６１】試験例４ アカイエカに対する殺虫試験 底部の直径７cmのアルミニウム皿に供試化合物の０.０
５％（w/v)アセトン希釈液０.６４ｍｌを滴下処理し、
アセトンを風乾した。ポリエチレンカップ（直径９cm、
高さ４.５cm)内にアカイエカ雌成虫１０頭を放ち、その
上部に虫が直接薬剤処理面に触れないように１６メッシ
ュナイロンネットをした。このカップをさかさにして、
上記アルミニウム皿上にのせ、２５℃で１２０分経過
後、カップをアルミニウム皿からはずして水と餌を与
え、２４時間後の生死を調査し、死虫率を求めた（２反
復）。その結果、本発明化合物３、１０、１１、２９、
３０、３４、３５、４０、４１、４６、１０９、１１
８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２
４、１２５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０
および１４１は各々死虫率１００％を示した。 試験例５ コイガに対する殺虫試験 供試化合物をアセトンで所定濃度に希釈し、その希釈液
をコイガ中令幼虫の背側中央部に有効成分量で３μｇ／
頭となるように処理し、餌として２×２cmのウ−ルモス
リン布を与え、７日後の死虫率およびウ−ルモスリン布
の食害度を調べた。食害度の判定基準は ＋＋＋：著しく食害あり ＋＋：食害あり ＋：やや食害あり ±：わずかに食害あり −：食害なし とした。尚、有効成分を含まないアセトン処理を無処理
区とした（１群１０頭２反復）。その結果、本発明化合
物３、１０、１１、１８、２９、３０、３４、３５、４
０、４１、４６、１０６、１０７、１０８、１０９、１
１２、１１８、１２０、１２１、１２２、１２３、１２
４、１２５、１２７、１２８、１２９、１３０、１３
１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３
７、１３８、１３９、１４０および１４１は各々死虫率
１００％および食害度−を示した。それに対し、無処理
区は死虫率０％および食害度＋＋＋であった。 試験例６ コイガに対する常温揮散による殺虫試験 ポリエチレンカップ（底部の直径１０cm，開口部の直径
１２.５cm，高さ９.５cm，体積９５０cm³）の底部に２
×２cmのウ−ルモスリン布とコイガ中令幼虫１０頭を入
れておき、その蓋から製剤例１４に準じて得られた常温
揮散剤を吊るして密封した。温度２５℃で１週間放置
後、開封し、生存、苦悶、死亡虫数を調査して苦死虫率
を求めた。その結果、本発明化合物３、１１、１８、１
９、２９、３０、３４、３５、４０、４１、４６、１０
６、１０８、１０９、１１８、１１９、１２０、１２
１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２７、１２
８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３
４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０
および１４１は各々苦死虫率１００％を示し、本発明化
合物１は苦死虫率８０％を示した。 試験例７ コナヒョウヒダニに対する防除試験 製剤例１５に準じて得られた防ダニシ−トを直径４cmの
円形に切り、その表面にコナヒョウヒダニ（Dermatopha
goides farinae)約１００頭を放飼し、１日後に、その
生死数、および、逃亡防止用にシ−トの縁に塗布した粘
着物質にトラップされたダニの数を調査した。死亡した
ダニおよびトラップされたダニの合計を有効防除数と
し、それから防除率を求めた。その結果、本発明化合物
１８、２９、３０、１２１、１３０および１３３は各々
防除率１００％を示した。それに対し、無処理区は防除
率５％を示した。

【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た有害生物防除効果が得られる。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹およびＲ²は同一または相異なり、ハロゲン
   原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハ
   ロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニ
   ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６
   アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
   ３〜Ｃ７シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されて
   いてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル基、ハロゲン原
   子で置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキ
   ル）メチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいベ
   ンジル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニ
   ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ
   ６アルコキシ）メチル基、水素原子またはハロゲン原子
   を表わす。Ｒ³はピレスロイド酸の残基（カルボキシル
   基を除いた部分）を表わす。〕で示されるエステル化合
   物。
2. 【請求項２】上記一般式 化１に於いて、Ｒ¹がハロゲ
   ン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、
   ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケ
   ニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２
   〜Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ²がハロゲン原子で置換
   されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基または水素原子
   である請求項１記載のエステル化合物。
3. 【請求項３】上記一般式 化１に於いて、Ｒ³が、 ａ）一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｚ¹は水素原子またはメチル基を表わす。Ｚ²は
   水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜
   Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい
   Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてい
   てもよい（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）メチル基、ハロゲン
   原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニルオキ
   シ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ２〜Ｃ
   ４アルケニル）オキシメチル基、ハロゲン原子で置換さ
   れていてもよい（Ｃ３〜Ｃ４アルキニル）オキシメチル
   基、一般式 化３ 【化３】 ｛式中、Ｚ³は水素原子またはハロゲン原子を表わす。
   Ｔ¹およびＴ²は、同一または相異なり、水素原子、ハロ
   ゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜
   Ｃ３アルキル基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されて
   いてもよいフェニル基を表わすか、あるいは、Ｔ¹とＴ²
   とで（ＣＨ₂）_nで示される基（ここで、ｎは２〜５の整
   数を表わす）を表わす。｝で示される基、一般式 化４ 【化４】 （式中、Ｂは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で示
   される基または一般式化５ 【化５】 （式中、Ｄは水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｇ
   はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アル
   キル基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基またはハロゲン原
   子で置換されていてもよいフェニル基を表わす。）で示
   される基を表わす。〕で示される基であるか、あるい
   は、 ｂ）一般式 化６ 【化６】 〔式中、Ｊはハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されて
   いてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子で
   置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表わ
   す。〕で示される基である請求項１または２に記載のエ
   ステル化合物。
4. 【請求項４】請求項１、２または３に記載のエステル化
   合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生
   物防除剤。
5. 【請求項５】一般式 化７ 【化７】 〔式中、Ｒ¹¹は水素原子またはハロゲン原子で置換され
   ていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を表わし、Ｒ¹¹が水
   素原子を表わすとき、Ｒ²¹はハロゲン原子で置換されて
   いてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置
   換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基またはハロ
   ゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表わし、
   Ｒ¹¹がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６
   アルキル基を表わすとき、Ｒ²¹はハロゲン原子で置換さ
   れていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で
   置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲ
   ン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル
   基、ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基ま
   たはハロゲン原子を表わす。〕で示されるアルコ−ル化
   合物。
6. 【請求項６】上記一般式 化７に於いて、Ｒ¹¹が水素原
   子である請求項５に記載のアルコ−ル化合物。
7. 【請求項７】上記一般式 化７に於いて、Ｒ¹¹がハロゲ
   ン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基で
   あり、Ｒ²¹がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１
   〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
   いＣ２〜Ｃ６アルケニル基またはハロゲン原子で置換さ
   れていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基である、請求項
   ５に記載のアルコ−ル化合物。