DE69829368T2

DE69829368T2 - Pestizide Furylmethyl-Cyclopropancarboxylate

Info

Publication number: DE69829368T2
Application number: DE69829368T
Authority: DE
Inventors: Tomonori Sanda-shi Iwasaki; Masayo Osaka-shi Sugano
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1998-09-15
Filing date: 1998-09-22
Publication date: 2006-04-13
Anticipated expiration: 2018-09-23
Also published as: AU753585B2; EP0989125B1; AU8515198A; DE69829368D1; EP0989125A1; ES2239374T3

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Esterverbindung und ein Pestizid, das diese als Wirkstoff enthält.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine Verbindung mit ausgezeichneter Wirkung zur Schädlingsbekämpfung, wie Arthopoden (einschließlich Insekten, Milben, Zecken, Spinnen usw.) und Nematoden bereitzustellen. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass eine Esterverbindung der folgenden Formel (I):
wobei R eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- oder Allylgruppe ist, ausgezeichnete Wirkung zur Bekämpfung von Schädlingen aufweist.
Das heißt, die vorliegende Erfindung stellt eine Esterverbindung der vorstehend genannten Formel (I) (nachstehend als „vorliegende Verbindung" bezeichnet) und ein dieselbe als Wirkstoff enthaltendes Pesitzid bereit.
Die vorliegende Erfindung kann zum Beispiel mit einem Verfahren hergestellt werden, umfassend Umsetzen einer Alkoholverbindung der folgenden Formel (II):
wobei R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit einer Carbonsäure der folgenden Formel (III):
oder eines reaktiven Derivats davon.
Beispiele des reaktiven Derivats der Carbonsäure schließen eine Säurehalogenidverbindung und eine Säureanhydridverbindung ein.
Vorzugsweise wird die Umsetzung der Alkoholverbindung der Formel (II) mit der Carbonsäure der Formel (III) in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels, falls erforderlich, durchgeführt. Und vorzugsweise wird die Umsetzung der Alkoholverbindung der Formel (II) mit dem vorstehend genannten reaktiven Derivat in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, falls erforderlich, durchgeführt. Beispiele des Kondensationsmittels schließen Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid-Hydrochlorid (WSC) ein. Beispiele der zu verwendenden Base schließen organische Basen, wie Triethylamin, Pyridin, 4-Dimethylaminopyridin und Diisopropylethylamin, ein. Beispiele des zu verwendenden Lösungsmittels schließen Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Hexan; Ether, wie Diethylether und Tetrahydrofuran, und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan und 1,2-Dichlorethan, ein.
Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von 5 Minuten bis 72 Stunden.
Die Umsetzungstemperatur kann vorzugsweise im Bereich von –20°C bis zum Siedepunkt des für die Umsetzung verwendeten Lösungsmittels oder 100°C, stärker bevorzugt von –5°C bis zum Siedepunkt des für die Umsetzung verwendeten Lösungsmittels oder einer Temperatur von bis zu 100°C, liegen. Das Molverhältnis der Alkoholverbindung der Formel (II) zur Carbonsäure der Formel (III) oder dem reaktiven Derivat davon, die zu verwenden sind, kann beliebig festgelegt werden, aber es ist vorteilhaft, ein äquimolares Verhältnis oder ein Verhältnis ähnlich zum äquimolaren Verhältnis einzustellen. Das Kondensationsmittel oder die Base kann in einer Menge im Bereich von einer äquimolaren Menge bis zu einer Überschußmenge, vorzugsweise von einer äquimolaren Menge bis 5 mol, bezogen auf 1 mol der Alkoholverbindung der Formel (II), verwendet werden.
Nach Beendigung der Umsetzung kann die Reaktionslösung einer üblichen Aufarbeitungsbehandlung, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel oder Konzentration, unterzogen werden, wobei die gewünschte vorliegende Verbindung erhalten wird. Falls erforderlich kann sie mit einem üblichen Verfahren, wie Chromatographie und/oder Destillation, gereinigt werden.
Die vorliegenden Verbindungen weisen Stereoisomere, d.h. optische Isomere (R,S) und geometrische Isomere (cis/trans und E/Z), auf und alle Stereoisomere und ein Gemisch davon, das Wirkung zur Schädlingsbekämpfung aufweist, sind in die vorliegenden Erfindung eingeschlossen.
Im vorstehenden Herstellungsverfahren kann die Carbonsäure der Formel (III), die als Ausgangssubstanz zu verwenden ist, zum Beispiel gemäß dem in Bull. Chem. Soc. Jpn. 4385–4394 (1987) beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Im vorstehenden Herstellungsverfahren schließen die Alkoholverbindungen der Formel (II), die als andere Ausgangssubstanz zu verwenden sind, 5-Methyl-2-furfurylalkohol, 5-Ethyl-2-furfurylalkohol, 5-Propyl-2-furfurylalkohol und 5-Allyl-2-furfurylalkohol ein, die auf übliche Weise hergestellt werden können.
Beispiele der Schädlinge, gegen die die vorliegende Verbindung Bekämpfungswirkung zeigt, schließen die folgenden Insekten, Milben und Zecken ein:
Hemiptera:
Delphacidae (Zikaden), wie Laodelphax striatellus (Getreidezikade), Nilaparvata lugens (braune Zikade) und Sogatella furcifera (Weißrückenreiszikade); Cicadelloidea (Zikaden), wie Nephotettix cincticeps (grüne Reisjasside), Nephotettix virescens (grüne Reisjasside) und Recilia dorsalis; Aphidoidea (Blattläuse); Stinkwanzen, wie Pentatomidae, Acanthosomatidae, Urostylidae, Dinidoridae, Coreidae und Alydidae; Aleyrodidae (Mottenläuse); Tingidae (Gitterwanzen); Psyllidae (Blattflöhe);
Lepidoptera:
Pyralidae, wie Chilo suppressalis (gestreifter Reisstängelbohrer), Cnaphalocrocis medinalis (Reiswicklerlarve) und Plodia interpunctella (kupferrote Dörrobstmotte); Noctuidae, wie Spodoptera litura (Tabakheerwurm), Pseudaletia separata (Reisheerwurm), Mamestra brassicae (Kohleule); Pieridae, wie Pieris rapae crucivora (gemeine Kohllarve); Tortricidae, wie Adoxophyes spp.; Carposinidae; Lyonetiidae; Lymantriidae (Schwammspinner); Plusiinae; Agrotis spp., wie Agrotis segetum und Agrotis ipsilon (Erdraupe); Heliotis spp.; Plutella xylostella (Kohlschabe); Tinea pellionella (Pelzmotte); Tineola bisseliella (Kleidermotte);
Diptera:
Culex spp., wie Culex pipiens pallens (gemeine Hausmücke) und Culex tritaeniorhynchus; Aedes spp., wie Aedes aegypti und Aedes albopictus; Anopheles spp., wie Anopheles sinensis; Chironomidae (Mücken); Muscidae, wie Musca domestica (Stubenfliege), Muscina stabulans (Stallfliege) und Fannia canicularis (kleine Stubenfliege); Calliphoridae; Sarcophagidae; Anthomyiidae, wie Delia platura (Saatkornfliege) und Delia antiqua (Zwiebelfliege); Tephritidae (Fruchtfliegen); Drosophilidae; Psychodidae (Mottenfliegen); Simuliidae (Kriebelmücken); Tabanidae; Stomoxyidae; Ceratopogonidae (Stechmücken);
Coleoptera (Käfer):
Diabrotica spp. (Maiswurzelwürmer, „Corn rootworms"), wie Diabrotica virgifera (westlicher Maiswurzelwurm, „western corn rootworm") und Diabrotica undecimpunctata howardi (südlicher Maiswurzelwurm, „southern corn rootworm"); Scarabaeidae, wie Anomala cuprea und Anomala rufocuprea (Sojabohnenkäfer); Curculionidae, wie Sitophilus zeamais (Maiskäfer) und Lissorhoptrus oryzophilus (Reiswasserkäfer); Tenebrionidae (Mehlwürmer), wie Tenebrio molitor (gemeiner Mehlwurm) und Tribolium castaneum (roter Mehlkäfer); Chrysomelidae, wie Phyllotreta striolata (gestreifter Erdfloh) und Aulacophora femoralis (Kürbisblattkäfer); Anobiidae; Epilachna spp., wie Epilachna vigintioctopunctata („twentyeight-spotted ladybird"); Lyctidae (Splintholzkäfer); Bostrychidae (Kapuzinerkäfer); Cerambycidae; Paederus fuscipes (Talarkäfer);
Dictyoptera:
Blattella germanica (deutsche Schabe); Periplaneta fuliginosa (rauchbraune Schabe); Periplaneta americana (amerikanische Schabe); Periplaneta brunnea (braune Schabe); Blatta orientalis (orientalische Schabe);
Thysanoptera:
Thrips palmi; Thrips hawaiiensis (Pflanzenthrips);
Hymenoptera:
Formicidae (Ameisen); Vespidae (Hornissen); Bethylidae; Tenthredinidae (Saatfliegen), wie Athalis rosae ruficornis (Kohlrübenblattwespe); usw.;
Orthoptera:
Gryllotalpidae (Maulwurfsgrillen); Acridadae (Heuschrecken);
Siphonaptera:
Ctenocephalides canis (Hundefloh); Ctenocephalides felis (Katzenfloh); Pulex irritans;
Anoplura:
Pediculus humanus capitis; Pthirus pubis;
Isoptera:
Reticulitermes speratus; Coptotermes formusanus;
Tetranychidae:
Tetranychus cinnabarinus („carmine spider mite"); Tetranychus urticae (zweifleckige Spinnmilbe); Tetranychus kanzawai („Kanzawa spider mite"); Panonychus citri (Zitrusspinnmilbe); Panonychus ulmi (Obstbaumspinnmilbe);
Hausstaubmilben:
Acaridae; Dermatophagoidinae; Pyroglyphinae; Cheyletidae; Macronyssidae, wie Ornithonyssus spp.;
Zecken:
Ixodidae, wie Boophilus microplus.
Die als Wirkstoff eines Pestizids zu verwendende vorliegende Verbindung wird üblicherweise durch Mischen mit einem festen Träger, einem flüssigen Träger, einem gasförmigen Träger oder Köder formuliert oder wird in einem Grundmaterial einer Moskitospirale oder einer Moskitomatte für Ausräuchern mittels elektrischen Heizens getränkt.
Ein grenzflächenaktives Mittel, ein Haftmittel, ein Dispergiermittel, ein Stabilisator und andere Hilfsmittel oder Zusätze werden, falls erforderlich, zugegeben.
Beispiele der Formulierungen für die vorliegende Verbindung schließen Öllösungen, emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, fließfähige Formulierungen, Granulate, Stäube, Aerosole, verbrennbare oder chemische Ausräuchermittel, wie Moskitospirale, Moskitomatten für Ausräuchern mittels elektrischen Heizens und poröses Keramikausräuchermittel, eine flüchtige Formulierung, aufgetragen auf Harz oder Papier, Nebelbildungsformulierung, ULV-Formulierung (Formulierungen zum Aufbringen eines ultrageringen Volumens) und einen giftigen Köder ein.
Diese Formulierungen schließen die vorliegende Verbindung als Wirkstoff in einer Menge von 0,001 Gew.-% bis 95 Gew.-% ein.
Beispiele des für die Formulierung zu verwendenden festen Trägers schließen Feinpulver oder Granulate von Tonen (z.B. Kaolinton, Diatomeenerde, synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid, Bentonit, Fubasami-Ton, saurer Ton), Talkum, keramische Materialien, andere anorganische Minerale (z.B. Sericit, Quarz, Schwefel, Aktivkohle, Calciumcarbonat, hydratisiertes Siliciumdioxid) und chemische Düngemittel (z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Ammoniumchlorid und Harnstoff) ein.
Beispiele des für die Formulierung zu verwendenden flüssigen Trägers schließen Wasser, Alkohole, wie Methanol und Ethanol, Ketone, wie Aceton und Methylethylketon, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Ethylbenzol und Methylnaphthalin, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Cyclohexan, Kerosin und Gasöl, Ester, wie Ethylacetat und Butylacetat, Nitrile, wie Acetonitril und Isobutyronitril, Ether, wie Diisopropylether und Dioxan, Säureamide, wie N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Trichlorethan und Tetrachlorkohlenstoff, Dimethylsulfoxid, Pflanzenöle, wie Sojaöl und Baumwollsaatöl, ein.
Beispiele des gasförmigen Trägers oder Treibmittels, die für die Formulierung zu verwenden sind, schließen Chlorfluorkohlenstoffe, Butangas, LPG (verflüssigtes Erdgas), Dimethylether und Kohlendioxid ein.
Beispiele des grenzflächenaktiven Mittels schließen Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylarylether, Polyoxyethylenalkylarylether, Polyethylenglycolether, mehrwertige Alkoholester und Zuckeralkoholderivate ein.
Beispiele der Haftmittel, des Dispergiermittels und der anderen Hilfsmittel oder Zusätze schließen Casein, Gelatine, Polysaccharide, wie Stärke, Gummi arabicum, Cellulosederivate und Alginsäure, Ligninderivate, Bentonit, Zucker und synthetische wasserlösliche Polymere, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon und Polyacrylsäure, ein.
Beispiele des Stabilisators schließen PAP (saures Isopropylphosphat), BHT (2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (Gemisch von 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol und 3-tert-Butyl-4-methoxyphenol), Pflanzenöle, Mineralöle, grenzflächenaktive Mittel, Fettsäuren und Ester von Fettsäuren ein.
Das Grundmaterial der Moskitospirale kann ein Gemisch von rohem Pflanzenpulver wie Holzmehl und Pyrethrummark und einem Bindemittel, wie Tabupulver (Pulver von Machilus thunbergii), Stärke oder Gluten, sein.
Das Grundmaterial der Moskitomatte für Ausräuchern mittels elektrischen Heizens kann eine Platte zusammengedrückter Fibrillen von Baumwolllinterstoff oder ein Gemisch von Pulpe und Baumwolllinterstoff sein.
Das Grundmaterial des verbrennbaren Ausräuchermittels schließt zum Beispiel ein exothermes Mittel, wie ein Nitrat, ein Nitrit, ein Guanidinsalz, Kaliumchlorat, Nitrocellulose, Ethylcellulose und Holzpulver, ein pyrolytisches Stimulierungsmittel, wie ein Alkalimetallsalz, ein Erdalkalimetallsalz, ein Dichromat und Chromat, eine Sauerstoffquelle, wie Kaliumnitrat, ein Mittel zum Unterstützen der Verbrennung, wie Melanin und Weizenstärke, einen Massefüllstoff, wie Diatomeenerde, und ein Bindemittel, wie synthetischen Klebstoff ein.
Das Grundmaterial des chemischen Ausräuchermittels schließt zum Beispiel ein exothermes Mittel, wie ein Alkalimetallsulfid, Polysulfid, Hydrogensulfid, hydratisiertes Salz und Calciumoxid, ein katalytisches Mittel, wie eine kohlenstoffhaltige Substanz, Eisencarbid und Aktivton, ein organisches Schäumungsmittel, wie Azodicarbonamid, Benzolsulfonylhydrazid, N,N'-Dinitrosopentamethylentetramin, Polystyrol und Polyurethan, und einen Füllstoff, wie natürliche oder synthetische Fasern, ein.
Beispiele des Grundmaterials des flüchtigen Mittels schließen thermoplastische Harze, Filterpapier und Japanpapier ein.
Das Grundmaterial der giftigen Köder schließt einen Köderbestandteil, wie Getreidepulver, Pflanzenöl, Zucker und kristalline Cellulose, ein Antioxidationsmittel, wie Dibutylhydroxytoluol und Nordihydroguajaretsäure, eine Substanz zum Verhindern von versehentlichem Essen, wie rotes Pfefferpulver, ein Lockmittel, wie Käsegeschmack, Zwiebelgeschmack und Erdnußöl, ein.
Die fließfähigen Formulierungen werden üblicherweise durch feines Dispergieren der vorliegenden Verbindung in einem Verhältnis von 1 bis 75 Gew.-% in Wasser, das 0,5 bis 15 Gew.-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew.-% Mittel zum Unterstützen der Suspension (zum Beispiel schützendes Kolloid oder eine Verbindung zum Verleihen von Thixotropie) und 0 bis 10 Gew.-% Zusätze (zum Beispiel ein Schaumverhütermittel, ein Rostschutzmittel, einen Stabilisator, ein Entwicklungsmittel, ein Durchdringungshilfsmittel, ein Antigefriermittel, ein Bakterizid, ein Fungizid) enthält.
Die vorliegende Verbindung kann in Öl dispergiert werden, in dem die vorliegende Erfindung im Wesentlichen unlöslich ist, um Ölsuspensionen zu bilden.
Beispiele des schützenden Kolloids schließen Gelatine, Casein, Gummis, Celluloseether und Polyvinylalkohol ein. Die Verbindung zum Verleihen von Thixotropie kann Bentonit, Aluminiummagnesiumsilicat, Xanthangummi oder Polyacrylsäure sein.
Die so erhaltenen Formulierungen werden wie hergestellt oder verdünnt mit Wasser verwendet und können gleichzeitig mit einem anderen Insektizid, anderen Akarizid, anderen Nematozid, einem Bakterizid, einem Herbizid, einem Pflanzenwachstumsregulator, einem Synergisten, einem Düngemittel oder einem Bodenverbesserungsmittel unter nicht gemischten Bedingungen oder vorgemischten Bedingungen verwendet werden.
Die Synergisten werden durch Piperonylbutoxid, N-(2-Ethylhexyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarboximid, N-(2-Ethylhexyl)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[2.2.1]oct-5-en-2,3-dicarboximid und 1,1'-Oxybis(2,3,3,3-tetrachlorpropan) veranschaulicht. Ein solcher Synergist wird üblicherweise mit 0,2 bis 50 Gew.-Teilen pro 1 Gew.-Teil der vorliegenden Verbindung verwendet. Die Kombination der vorliegenden Verbindung und von Piperonylbutoxid ist insbesondere bevorzugt. Das Gewichtsverhältnis der vorliegenden Verbindung zu Piperonylbutoxid beträgt üblicherweise 1:0,2 bis 1:50, vorzugsweise 1:0,5 bis 1:25, stärker bevorzugt 1:1 bis 1:20.
Insektizide, Akarizide und Nematozide, die zusammen mit den vorliegenden Verbindungen zu verwenden sind, schließen Organophosphorverbindungen, wie Fenitrothion [O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)phorsphorthioat], Fenthion [O,O-Dimethyl-O-[3-methyl-4-(methylthio)phenyl]phosphorthioat], Diazinon [O,O-Diethyl-O-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-ylphosphorthioat], Chlorpyrifos [O,O-Diethyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphorthioat], Acephat [O,S-Dimethylacetylphosphoramodothioat], Methidathion [5-2,3-Dihydro-5-methoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3-ylmethyl-O,O-dimethylphosphordithioat], Disulfoton [O,O-Diethyl-S-2-ethylthioethylphosphordithioat], DDVP [2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat], Sulprofos [O-Ethyl-O-4-(methylthio)phenyl-S- propylphosphordithioat], Cyanophos [O-4-Cyanophenyl-O,O-dimethylphosphorthioat], Dioxabenzofos [2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid], Dimethoat [O,O-Dimethyl-S-methylcarbamoylmethylphosphordithioat], Phenthoat [Ethyldimethoxyphosphinothioylthio(phenyl)acetat], Malathion [1,2-Bis(ethoxycarbonyl)ethyl-O,O-dimethylphosphordithioat], Trichlorfon [Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxyethylphosphonat], Azinphos-methyl [O,O-Dimethyl-S-[(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)methyl]phosphordithioat], Monocrotophos [Dimethyl-(E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylphosphat] und Ethion [O,O,O',O'-Tetraethyl-S,S'-methylenbis(phosphordithioat)], Carbamatverbindungen, wie Fenobucarb [2-sec-Butylphenylmethylcarbamat], Benfracarb [Ethyl-N-[2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl(methyl)aminothio]-N-isopropyl-β-alaninat], Propoxur [2-Isopropoxyphenylmethylcarbamat], Carbosulfan [2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl(dibutylaminothio)methylcarbamat], Carbaryl [1-Naphthylmethylcarbamat], Methomyl [S-Methyl-N-(methylcarbamoyloxy)thioacetimidat], Ethiofencarb [2-(Ethylthiomethyl)phenylmethylcarbamat], Aldicarb [2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd-O-methylcarbamoyloxim], Oxamyl [N,N-Dimethyl-2-methylcarbamoyloxyimino-2-(methylthio)acetamid], Fenothiocarb [S-4-Phenoxybutyldimethylthiocarbamat] und Metoxadiazon [5-Methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on], Pyrethroidverbindungen, wie Etofenprox [2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl-3-phenoxybenzylether], Fenvalerat [α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat], Esfenvalerat [(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat], Fenpropathrin [α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropancarboxylat], Cypermethrin [α-Cyano-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Permethrin [3-Phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Cyhalothrin [α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(Z)-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Deltamethrin [(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R)-cis-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Cycloprothrin [α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dichlor-1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropancarboxylat], Fluvalinat [α-Cyano-3-phenoxybenzyl-N-(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-D-valinat], Bifenthrin [2-Methylbiphenyl-3-ylmethyl-(Z)-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], 2-Methyl-2-(4-bromdifluormethoxyphenyl)propyl-3-phenoxybenzylether, Tralomethrin [(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-3-(1,2,2,2-tetrabromethyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Silafluofen [(4-Ethoxyphenyl)[3-(4-fluor-3-phenoxyphenyl)propyl]dimethylsilan], d- Phenothrin [3-Phenoxybenzyl-(1R)-chrysanthemat], Cyphenothrin [α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R)-chrysanthemat], d-Resmethrin [5-Benzyl-3-furylmethyl-(1R)-chrysanthemat], Acrinathrin [(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(Z)-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-[2-(2,2,2-trifluor-1-trifluormethylethoxycarbonyl)vinyl]cyclopropancarboxylat], Cyfluthrin [α-Cyano-4-fluor-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Tefluthrin [2,3,5,6-Tetrafluor-4-methylbenzyl-(Z)-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Transfluthrin [2,3,5,6-Tetrafluorbenzyl-(1R,trans)-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Tetramethrin [3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemat], Allethrin [3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enylchrysanthemat], Prallethrin [(S)-2-Methyl-4-oxo-3-(2-propinyl)cyclopent-2-enyl-(1R)-chrysanthemat], Empenthrin [(E)-1-Ethinyl-2-methyl-2-pentenyl-(1R)-chrysanthemat], Imiprothrin [2,5-Dioxo-3-(prop-2-inyl)imidazolidin-1-ylmethyl-(1R)-chrysanthemat], d-Furamethrin [5-(Prop-2-inyl)furfuryl-(1R)-chrysanthemat] und 5-(Prop-2-inyl)furfuryl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropancarboxylat, Thiadiazinderivate, wie Buprofezin [2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazin-4-on], Nitroimidazolidinderivate, Nereistoxinderivate, wie Cartap [S,S'-(2-Dimethylaminotrimethylen)bis(thiocarbamat)], Thiocyclam [N,N-Dimethyl-1,2,3-trithian-5-ylamin] und Bensultap [S,S'-2-Dimethylaminotrimethylendi(benzolthiosulfonat)], N-Cyanoamidinderivate, wie N-Cyano-N'-methyl-N'-(6-chlor-3-pyidylmethyl)acetamidin, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Endosulfan [6,7,8,9,10,10-Hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxid], γ-BHC [1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan] und Dicofol [2,2,2-Trichlor-1,1-bis(4-chlorphenyl)ethanol], Benzoylphenylharnstoffverbindungen, wie Chlorfluazuron [1-[3,5-Dichlor-4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff], Teflubenzuron [1-(3,5-Dichlor-2,4-difluorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff] und Flufenoxuron [1-[4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-fluorphenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff], Formamidinderivate, wie Amitraz [N-Methylbis(2,4-xylyliminomethyl)amin] und Chlordimeform [N'-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylmethanimidamid], Thioharnstoffderivate, wie Diafenthiuron [1-tert-Butyl-3-(2,6-düsopropyl-4-phenoxyphenyl)thioharnstoff], Phenylimidazolderivate, Phenylpyrazolderivate, Brompropylat [Isopropyl-4,4'-dibrombenzilat], Tetradifon [4-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon], Chinomethionat [S,S-(6-Methylchinoxalin-2,3-diyl)dithiocarbonat], Propargit [2-(4-tert-Butylphenoxy)cyclohexylprop-2-inylsulfit], Fenbutazinnoxid [Bis[tris(2-methyl-2-phenylpropyl)zinn]oxid], Hexythiazox [trans-5-(4-Chlorphenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidincarboxamid], Clofentezin [3,6- Bis(2-chlorphenyl)-1,2,4,5-tetrazin], Pyridaben [2-tert-Butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on], Fenpyroximat [tert-Butyl-(E)-α-(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-ylmethylenaminooxy)-p-toluat], Tebufenpyrad [N-(4-tert-butylbenzyl)-4-chlor-3-ethyl-1-methylpyrazol-5-carboxamid], Pyrimidifen [5-Chlor-N-[2-[4-(2-ethoxyethyl)-2,3-dimethylphenoxy]ethyl]-6-ethylpyrimidin-4-amin], Abamectin, Milbemectin, Ivermectin, Azadirachtin [AZAD] und Polynactinkomplexe, einschließlich Tetranactin, Dinactin und Trinactin.
Wenn die vorliegende Verbindung als Wirkstoff gegen Pestizide für landwirtschaftliche Verwendung aufgebracht wird, beträgt die Aufbringungsmenge im Allgemeinen 5 bis 500 g pro 1000 m². Emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver und fließfähige Formulierungen werden mit Wasser auf die Konzentration von 0,1 bis 1000 ppm verdünnt. Granulate und Stäubemittel werden nicht verdünnt, sondern wie hergestellt, verwendet.
Wenn die vorliegende Verbindung als Wirkstoff gegen Pestizide für Haushaltsverwendung, Sanitärverwendung und Verwendung für die Tiergesundheit aufgebracht wird, werden emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver und fließfähige Formulierungen mit Wasser auf die Konzentration von 0,1 bis 10000 ppm verdünnt. Öllösungen, Aerosole, Ausräuchermittel, flüchtige Mittel, Nebelbildner, ULV-Formulierungen, giftige Köder und Harz- oder Plattenformulierungen werden wie hergestellt verwendet.
Außerdem kann die vorliegende Formulierung mit einer oder mehreren sublimierenden Substanzen formuliert werden. Eine solche Formulierung kann eine Tablette sein, die durch Verfestigen eines durch Erwärmen geschmolzenen Gemisches der vorliegenden Verbindung und einer sublimierenden Substanz oder durch Pressen des Gemisches unter einem Druck von 3 bis 15 kg/cm² hergestellt werden kann. Die Menge der vorliegenden Verbindung in der Tablette beträgt im Allgemeinen 1 bis 25 Gew.-%. Die sublimierenden Substanzen schließen 2,4,6-Triisopropyl-1,3,5-trioxan, Tricyclo[5.5.1.0]decan, Acetonoxim, Amylcarbamat, Butylcarbamat, para-Butylaldehyd, Chloracetanilide, 4-Chlor-3-methylphenol, Cyclohexanonoxim, Diacetamid, Dihydroxyhexan, Dimethyloxalat, Dimethylchinon, Furfuraloxim, p-Dichlorbenzol, Naphthalin und Campher ein. Die Formulierung kann die vorliegende Verbindung mit der sublimierenden Substanz bei Raumtemperatur verflüchtigen. Daher ist sie in hohem Maße wirksam gegen fliegende Insekten, wie Stechmücken und Fliegen, und Stoffschädlinge, wie Pelzmotte, Kleidermotte und Talarkäfer. Da die vorstehend genannten sublimierenden Substanzen Insektizide Wirksamkeit aufweisen, kann eine additive oder synergistische Wirkung erwartet werden.
Die Menge und Konzentration der Aufbringung kann beliebig abhängig von der Art der Formulierungen, dem Zeitpunkt, ort und Verfahren der Aufbringung, der Art der Schädlinge und der Schädigung variiert werden.
Beispiele
Die Erfindung wird weiter im Einzelnen durch die Herstellungsbeispiele, Formulierungsbeispiele und biologischen Tests veranschaulicht.
Herstellungsbeispiel 1
(1RS,cis)-3-(Z-2-Chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonylchlorid
(2282 mg) wurde unter Eiskühlung zu einer gemischten Lösung von 5-Methyl-2-furfurylalkohol (1000 mg), 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol (5 mg), Pyridin (1057 mg) und Toluol (30 ml) gegeben und das Gemisch 8 Stunden auf Raumtemperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde in 5%ige wässrige Lösung von Citronensäure unter Eiskühlung gegossen und dreimal mit Diethylether extrahiert. Die vereinigte Etherschicht wurde hintereinander mit einer gesättigten Natriumhydrogencarbonatlösung und einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde der erhaltene Rückstand einer Kieselgelsäulenchromatographie (Eluent: n-Hexan/Ethylacetat = 30/1) unterzogen, wobei 2495 mg 5-Methyl-2-furfuryl-(1RS,cis)-3-(Z-2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat [die vorliegende Verbindung (1)] erhalten wurden.
Ausbeute: 83%
n_D ²⁹: 1,4681
¹H-NMR (interner Standard: TMS, in CDCl₃) δ-Werte (ppm) 1,28 (s, 3H), 1,29 (s, 3H), 2,00 (d, 1H), 2,16 (dd, 1H), 2,31 (s, 3H), 5,00 (s, 2H), 5,92 (d, 1H), 6,28 (d, 1H), 6,92 (d, 1H)
Herstellungsbeispiel 2
(1RS,cis)-3-(Z-2-Chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonylchlorid
(2070 mg) wurde unter Eiskühlung zu einer gemischten Lösung von 5-Ethyl-2-furfurylalkohol (1000 mg), 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol (5 mg), Pyridin (941 mg) und Toluol (30 ml) gegeben und das Gemisch 8 Stunden auf Raumtemperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde in 5%ige wässrige Lösung von Citronensäure unter Eiskühlung gegossen und dreimal mit Diethylether extrahiert. Die vereinigte Etherschicht wurde hintereinander mit einer gesättigten Natriumhydrogencarbonatlösung und einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde der erhaltene Rückstand einer Kieselgelsäulenchromatographie (Eluent: n-Hexan/Ethylacetat = 30/1) unterzogen, wobei 2270 mg 5-Ethyl-2-furfuryl-(1RS,cis)-3-(Z-2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat [die vorliegende Verbindung (2)] erhalten wurden.
Ausbeute: 82%
n_D ²⁹: 1,4687
¹H-NMR (interner Standard: TMS, in CDCl₃) δ-Werte (ppm) 1,23 (t, 3H), 1,29 (s, 3H), 1,31 (s, 3H), 2,01 (d, 1H), 2,18 (dd, 1H), 2,66 (q, 2H), 5,01 (s, 2H), 5,95 (d, 1H), 6,30 (dl, 1H), 6,93 (d, 1H)
Herstellungsbeispiel 3
(1RS,cis)-3-(Z-2-Chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonylchlorid
(1303 mg) wurde unter Eiskühlung zu einer gemischten Lösung von 5-Propyl-2-furfurylalkohol (700 mg), 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol (5 mg), Pyridin (592 mg) und Toluol (30 ml) gegeben und das Gemisch 8 Stunden auf Raumtemperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde mit dem gleichen Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 1 nachbehandelt, wobei 1350 mg 5-Propyl-2-furfuryl-(1RS,cis)-3-(Z-2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat [die vorliegende Verbindung (3)] erhalten wurden.
Ausbeute: 74%
n_D ²⁹: 1,4671
¹H-NMR (interner Standard: TMS, in CDCl₃) δ-Werte (ppm) 0,98 (t, 3H), 1,28 (s, 3H), 1,29 (s, 1H), 1,58–1,78 (m, 2H), 2,01 (d, 1H), 2,18 (dd, 1H), 2,61 (t, 2H), 5,02 (s, 2H), 5,93 (d, 1H), 6,28 (d, 1H), 6,95 (d, 1H)
Herstellungsbeispiel 4
(1RS,cis)-3-(Z-2-Chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonylchlorid
(28 mg) wurde unter Eiskühlung zu einer gemischten Lösung von 5-Allyl-2-furfurylalkohol (10 mg), 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol (5 mg), Pyridin (13 mg) und Toluol (5 ml) gegeben und das Gemisch 8 Stunden bei Raumtemperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde mit dem gleichen Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 1 nachbehandelt, wobei 17 mg 5-Allyl-2-furfuryl-(1RS,cis)-3-(Z-2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat [die vorliegende Verbindung (4)] erhalten wurden.
Ausbeute: 65%
n_D ²⁵: 1,4759
¹H-NMR (interner Standard: TMS, in CDCl₃) δ-Werte (ppm) 1,29 (s, 3H), 1,30 (s, 3H), 2,01 (d, 1H), 2,15 (dd, 1H), 3,41 (d, 2H), 5,01 (s, 2H), 5,08–5,21 (m, 2H), 5,84–5,97 (m, 2H), 5,98 (d, 1H), 6,31 (d, 1H), 6,91 (d, 1H)
Herstellungsbeispiel 5
5-Methyl-2-furfuryl-(1R,cis)-3-(Z-2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl),2,2-dimethylcyclopropancarboxylat [die vorliegende Verbindung (5)] kann unter Verwendung von (1R,cis)-3-(Z-2-Chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonylchlorid statt (1RS,cis)-3-(Z-2-Chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonylchlorid in Herstellungsbeispiel 1 hergestellt werden.
Herstellungsbeispiel 6
5-Methyl-2-furfuryl-(1R,trans)-3-(Z-2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat [die vorliegende Verbindung (6)] kann unter Verwendung von (1R,trans)-3-(Z-2-Chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonylchlorid statt (1RS,cis)-3-(Z-2-Chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonylchlorid in Herstellungsbeispiel 1 hergestellt werden.
Herstellungsbeispiele 7 bis 9
5-Ethyl-2-furfuryl-(1R,cis)-3-(Z-2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat [die vorliegende Verbindung (7)], 5-Propyl-2-furfuryl-(1R,cis)-3-(Z-2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat [die vorliegende Verbindung (8)] und 5-Allyl-2-furfuryl-(1R,cis)-3-(Z-2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat [die vorliegende Verbindung (9)] können unter Verwendung von (1R,cis)-3-(Z-2-Chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonylchlorid statt (1RS,cis)-3-(Z-2-Chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonylchlorid in den Herstellungsbeispielen 4 bis 6 hergestellt werden.
Herstellungsbeispiele 10 bis 12
5-Ethyl-2-furfuryl-(1R,trans)-3-(Z-2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat [die vorliegende Verbindung (10)], 5-Propyl-2-furfuryl-(1R,trans)-3-(Z-2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat [die vorliegende Verbindung (11)] und 5-Allyl-2-furfuryl-(1R,trans)-3-(Z-2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat [die vorliegende Verbindung (12)] können unter Verwendung von (1R,trans)-3-(Z-2-Chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonylchlorid statt (1R,cis)-3-(Z-2-Chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonylchlorid in den Herstellungsbeispielen 4 bis 6 hergestellt werden.
Die Alkoholverbindungen der Formel (II), die in den vorstehenden Herstellungsbeispielen verwendet werden, können gemäß dem folgenden Beispiel hergestellt werden.
Herstellung von 5-Methyl-2-furfurylalkohol:
Natriumborhydrid (515 mg) wurde zu einem Gemisch von 5-Methylfurfural (3 g) und Methanol (30 ml) unter Eiskühlung gegeben und das Gemisch 1 Stunde gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in 5%ige wässrige Lösung von Citronensäure unter Eiskühlung gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die vereinigte Etherschicht wurde hintereinander mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung und gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde der erhaltene Rückstand einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, wobei 2,3 g 5-Methyl-2-furfurylalkohol erhalten wurden.
Ausbeute: 75%
¹H-NMR (interner Standard: TMS, in CDCl₃) δ-Werte (ppm) 1,71 (t, 1H), 2,31 (d, 3H), 4,53 (d, 2H), 5,96 (d, 1H), 6,17 (d, 1H)
Herstellung von 5-Ethyl-2-furfurylalkohol:
Unter einer Stickstoffatmosphäre wurde eine n-Hexanlösung von n-Butyllithium (1,69 mol/l), 69,5 ml) zu einem Gemisch von Furfurylalkohol (5 g) und Tetrahydrofuran (75 ml) bei –78°C gegeben und das Gemisch 1 Stunde gerührt. Nachdem Ethyliodid (9,6 g) zum Gemisch gegeben worden war, ließ man das Gemisch Raumtemperatur annehmen und rührte 8 Stunden. Das Reaktionsgemisch wurde in 5%ige wässrige Lösung von Citronensäure unter Eiskühlung gegossen und zweimal mit Diethylether extrahiert. Die vereinigte Etherschicht wurde hintereinander mit einer gesättigten Natriumhydrogencarbonatlösung und einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde der erhaltene Rückstand einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, wobei 1,2 g 5-Ethyl-2-furfurylalkohol erhalten wurden.
¹H-NMR (interner Standard: TMS, in CDCl₃) δ-Werte (ppm) 1,22 (t, 3H), 1,32 (t, 1H), 2,62 (q, 2H), 4,56 (d, 2H), 5,91 (d, 1H), 6,19 (d, 1H)
Herstellung von 5-Propyl-2-furfurylalkohol:
Unter einer Stickstoffatmosphäre wurde eine n-Hexanlösung von n-Butyllithium (1,69 mol/l, 70 ml) zu einem Gemisch von Furfurylalkohol (5 g) und Tetrahydrofuran (75 ml) bei –78°C gegeben und das Gemisch 1 Stunde gerührt. Nachdem Propyliodid (10,4 g) zum Gemisch gegeben worden war, ließ man das Gemisch Raumtemperatur annehmen und rührte 8 Stunden. Das Reaktionsgemisch wurde mit dem gleichen Verfahren wie die vorstehende Herstellung nachbehandelt, wobei 1,2 g 5-Propyl-2-furfurylalkohol erhalten wurden.
¹H-NMR (interner Standard: TMS, in CDCl₃) δ-Werte (ppm) 0,98 (t, 3H), 1,53–1,72 (m, 2H), 1,82 (br, 1H), 2,58 (t, 2H), 4,52 (br, 2H), 5,40 (d, 1H), 6,15 (d, 1H)
Herstellung von 5-Allyl-2-furfurylalkohol:
Unter einer Stickstoffatmosphäre wurde eine n-Hexanlösung von n-Butyllithium (1,69 mol/l, 70 ml) zu einem Gemisch von Furfurylalkohol (5 g) und Tetrahydrofuran (75 ml) bei –78°C gegeben und das Gemisch 1 Stunde gerührt. Nachdem Allyliodid (10,3 g) zum Gemisch gegeben worden war, ließ man das Gemisch Raumtemperatur annehmen und rührte 8 Stunden. Das Reaktionsgemisch wurde mit dem gleichen Verfahren wie die vorstehende Herstellung nachbehandelt, wobei 0,87 g 5-Allyl-2-furfurylalkohol erhalten wurden.
¹H-NMR (interner Standard: TMS, in CDCl₃) δ-Werte (ppm) 1,72 (br, 1H), 3,40 (d, 2H), 4,52 (d, 2H), 4,92–5,25 (m, 2H), 5,65–5,98 (m, 1H), 5.98 (d, 1H), 6,19 (d, 1H)
Formulierungsbeispiele sind nachstehend beschrieben. Teile stellen in den folgenden Beispielen Gew.-Teile dar.
Formulierungsbeispiel 1: Emulgierbare Konzentrate
20 Teile jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (12) werden in 65 Teilen Xylol gelöst, mit 5 Teilen Sorpol 3005X (grenzflächenaktives Mittel, bereitgestellt von Toho Chemical Co., Ltd.) gemischt und ausreichend gerührt, wobei 20%ige emulgierbare Konzentrate für jede Verbindung erhalten werden.
Formulierungsbeispiel 2: Benetzbare Pulver
40 Teile jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (12) werden zuerst mit 5 Teilen Sorpol 3005X und dann mit 32 Teilen Carplex #80 (Feinpulver von synthetischem hydratisiertem Siliciumdioxid, bereitgestellt von Shionogi & Co., Ltd.) und 23 Teilen Diatomeenerde mit 300 mesh gemischt und mit einem Mischwerk gerührt, wobei 40%ige benetzbare Pulver für jede Verbindung erhalten werden.
Formulierungsbeispiel 3: Granulat
1,5 Teile jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (12) werden mit 98,5 Teilen AGSORB LVM-MS 24/48 (granularer Träger aus gebranntem Montmorillonit mit einem Teilchendurchmesser von 24 bis 48 mesh, bereitgestellt von OIL DRI Corp.) ausreichend gemischt, wobei ein 1,5%iges Granulat für jede Verbindung erhalten wird.
Formulierungsbeispiel 4: Mikrokapseln
Ein Gemisch von 10 Teilen jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (12), 10 Teilen Phenylxylylethan und 0,5 Teilen Sumidur L-75 (Toluoldiisocyanat, bereitgestellt von Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.) wird zu 20 Teilen einer 10%igen wässrigen Lösung von Gummi arabicum gegeben und mit einem Mischer zur Erreichung von Homogenität gerührt, wobei eine Emulsion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 20 μm erhalten wird. Die Emulsion wird weiter mit 2 Teilen Ethylenglycol gemischt und man läßt sie auf einem Wasserbad mit 60°C 24 Stunden reagieren, wobei eine Mikrokapselaufschlämmung erhalten wird.
Ein Verdickungsmittel wird durch Dispergieren von 0,2 Teilen Xanthangummi und 1,0 Teilen Beagum R (Aluminiummagnesiumsilicat, bereitgestellt von Sansyo Co., Ltd.) in 56,3 Teilen ionenausgetauschtem Wasser hergestellt.
42,5 Teile der vorstehenden Mikrokapselaufschlämmung und 57,5 Teile des vorstehenden Verdickungsmittels werden gemischt, wobei 10%ige mikroverkapselte Formulierungen für jede Verbindung erhalten werden.
Formulierungsbeispiel 5: Fließfähige Formulierungen
Ein Gemisch von 10 Teilen jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (12) und 10 Teilen Phenylxylylethan wird zu 20 Teilen einer 10%igen wässrigen Lösung von Polyethylenglycol gegeben und mit einem Mischer zur Erreichung von Homogenität gerührt, wobei eine Emulsion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 3 μm erhalten wird.
Ein Verdickungsmittel wird durch Dispergieren von 0,2 Teilen Xanthangummi und 1,0 Teilen Beagum R in 58,8 Teilen ionenausgetauschtem Wasser hergestellt.
40 Teile der vorstehenden Emulsion und 60 Teile des vorstehenden Verdickungsmittels werden gemischt, wobei 10%ige fließfähige Formulierungen für jede Verbindung erhalten werden.
Formulierungsbeispiel 6: Stäube
5 Teile jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (12) werden mit 3 Teilen Carplex #80, 0,3 Teilen PAP und 91,7 Teilen Talkum mit 300 mesh gemischt und mit einem Mischwerk gerührt, wobei 5%ige Stäube für jede Verbindung erhalten werden.
Formulierungsbeispiel 7: Öllösungen
0,1 Teil jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (12) werden in 5 Teilen Dichlormethan gelöst und mit 94,9 Teilen deodoriertem Kerosin gemischt, wobei 0,1%ige Öllösungen für jede Verbindung erhalten werden.
Formulierungsbeispiel 8: Aerosole auf Ölbasis
Ein Aerosolbehälter wird mit der Lösung, erhalten durch Lösen von 1 Teil jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (12) mit 5 Teilen Dichlormethan und 34 Teilen deodoriertem Kerosin, gefüllt. Der Behälter wird dann mit einem Ventil ausgestattet und 60 Teile eines Treibmittels (verflüssigtes Erdölgas) wird durch das Ventil in den Aerosolbehälter unter Druck eingebracht, wobei Aerosole auf Ölbasis für jede Verbindung erhalten werden.
Formulierungsbeispiel 9: Aerosole auf Wasserbasis
Ein Aerosolbehälter wird mit 50 Teilen ionenausgetauschtem Wasser und einem Gemisch von 0,6 Teilen jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (12), 5 Teilen Xylol, 3,4 Teilen deodoriertem Kerosin und 1 Teil Atmos 300 (Emulgator, bereitgestellt von Atlas Chemical Co.) gefüllt. Der Behälter wird dann mit einem Ventil ausgestattet und 40 Teile eines Treibgases (verflüssigtes Erdgas) durch ein Ventil in den Aerosolbehälter unter Druck eingebracht, wobei Aerosole auf Wasserbasis für jede Verbindung erhalten werden.
Formulierungsbeispiel 10: Moskitospiralen
Eine Lösung, hergestellt durch Lösen von 0,3 g jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (12) in 20 ml Aceton, wird homogen mit 99,7 g eines Trägers für eine Moskitospirale (Gemisch von Tabupulver, Pyrethrummark und Holzmehl im Verhältnis von 4:3:3) gemischt. Nachdem 120 ml Wasser zugegeben wurden, wird das Gemisch ausreichend geknetet, geformt und getrocknet, wobei Moskitospiralen für jede Verbindung erhalten werden.
Formulierungsbeispiel 11: Moskitomatten für Ausräuchern mittels elektrischen Heizens
10 ml Lösung werden durch Lösen von 0,8 g jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (12) und 0,4 g Piperonylbutoxid in Aceton hergestellt. 0,5 ml der erhaltenen Lösung werden in ein Grundmaterial (eine Platte aus zusammengedrückten Fibrillen eines Gemisches von Pulpe und Baumwolllinterstoff: 2,5 cm × 1,5 cm × 0,3 cm) homogen getränkt, wobei Moskitomatten für jede Verbindung erhalten werden.
Formulierungsbeispiel 12: Lösungen zum Ausräuchern mittels elektrischen Heizens
3 Teile jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (12) werden in 97 Teilen deodoriertem Kerosin gelöst. Die erhaltene Lösung wird in einen Behälter aus Polyvinylchlorid eingebracht. In den Behälter wird ein poröser absorbierender Docht eingebracht, der mit einem Bindemittel verfestiges und dann gebranntes anorganisches Pulver ist, wobei der obere Teil des Dochts mit einer Erwärmungsvorrichtung erwärmt werden kann, wobei elektrische Ausräuchervorrichtungen mittels elektrischen Heizens unter Verwendung einer Flüssigkeit für jede Verbindung erhalten werden.
Formulierungsbeispiel 13: Ausräuchermittel
Eine Lösung, hergestellt durch Lösen von 100 mg jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (12) in einer geeigneten Menge Aceton, wird in eine poröse Keramikplatte (4,0 cm, × 4,0 cm × 1,2 cm) getränkt, wobei Ausräuchermittel für jede Verbindung erhalten werden.
Formulierungsbeispiel 14: Flüchtige Mittel
Eine Lösung, hergestellt durch Lösen von 100 μg jeder der vorliegenden Verbindungen (1) bis (12) in einer geeigneten Menge Aceton, wird auf Filterpapier (2,0 cm × 2,0 cm × 0,3 cm) aufgebracht und das Aceton verdampft, wobei flüchtige Mittel für jede Verbindung erhalten werden.
Formulierungsbeispiel 15: Akarizide Platten
Eine Acetonlösung, die jede der vorliegenden Verbindungen (1) bis (12) enthält, wird auf Filterpapier getränkt, so dass die Konzentration jeder vorliegenden Verbindung 1 g/l m² beträgt, und das Aceton wird verdampft, wobei akarizide Platten für jede Verbindung erhalten werden.
Formulierungsbeispiel 16: Tabletten
Jede der vorliegenden Verbindngen (1) bis (12) (0,1 g) und p-Dichlorbenzol (1,1 g), geschmolzen unter Erwärmen, werden gemischt, in eine Form gegossen und verfestigt, wobei Tabletten für jede Verbindung erhalten werden.
Die vorliegenden Verbindungen wurden jeweils als Wirkstoff eines Pestizids untersucht. In der nachstehenden Beschreibung sind die als Bezugnahmen verwendeten Verbindungen (racemische Verbindungen) durch die Symbole in Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle 1
Biologischer Test 1
Emulgierbare Konzentrate wurden für jede der vorliegenden Verbindungen gemäß Formulierungsbeispiel 1 hergestellt. 13 g künstlicher Köder für Tabakheerwurm (Spodoptera litura) wurden in einen Polyethylenbecher (Durchmesser: 11 cm) gegeben und mit 2 ml einer Emulsion mit 500 ppm, hergestellt durch Verdünnen der emulgierbaren Konzentrate mit Wasser, getränkt. Zehn Larven von Spodoptera litura im vierten Stadium wurden in den Polyethylenbecher gegeben. Nach 6 Tagen wurde die Sterblichkeit der Larven untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1), (2), (3) und (4) eine Sterblichkeit von 100% zeigten.
Biologischer Test 2
Ein Stängel einer Reispflanze wurde eine Minute in eine wässrige Emulsion mit 500 ppm, erhalten durch Verdünnen jedes emulgierbaren Konzentrats der vorliegenden Verbindungen, hergestellt gemäß Formulierungsbeispiel 1, getaucht. Der Stängel der Reispflanze wurde luftgetrocknet und in einen Polyethylenbecher (Durchmesser: 5,5 cm) gegeben, in den Filterpapier (Durchmesser: 5,5 cm), getränkt mit 1 ml Wasser, gegeben wurde. Etwa 30 Larven der braunen Zikade (Nilaparvata lugens) wurden in den Polyethylenbecher gegeben. Nach 6 Tagen wurde die Sterblichkeit der Larven untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1), (2), (3) und (4) eine Sterblichkeit von 90% oder mehr zeigten.
Biologischer Test 3
Filterpapier mit 5,5 cm Durchmesser wurde auf den Boden eines Polyethylenbechers (Durchmesser: 5,5 cm) gelegt. Danach wurde 1 ml einer wässrigen Emulsion mit 50 ppm, erhalten durch Verdünnen jedes emulgierbaren Konzentrats der vorliegenden Verbindung (1), hergestellt gemäß Formulierungsbeispiel 1, auf das Filterpapier getropft und etwa 30 Eier des südlichen Maiswurzelwurms (Diabrotica undecimpunctata howardi) und ein keimendes Maiskorn als Köder in den Polyethylenbecher eingebracht. Nach 8 Tagen wurde die Sterblichkeit der geschlüpften Larven und Eier untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1), (2), (3) und (4) eine Sterblichkeit von 100% zeigten.
Biologischer Test 4
Filterpapier mit 5,5 cm Durchmesser wurde auf den Boden eines Polyethylenbechers (Durchmesser: 5,5 cm) gelegt. Danach wurden 0,7 ml einer wässrigen Emulsion mit 500 ppm, erhalten durch Verdünnen jedes emulgierbaren Konzentrats, hergestellt gemäß Formulierungsbeispiel 1, auf das Filterpapier getropft und etwa 30 mg Saccharose als Köder gleichförmig verstreut. Zehn weibliche Stubenfliegen (Musca domestica), die gegenüber Pyrethroide geringe Empfindlichkeit hatten, wurden im Becher mit einer Abdeckung gelassen. Nach einem Tag wurde die Sterblichkeit untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1), (2), (3) und (4) eine Sterblichkeit von 100% zeigten.
Biologischer Test 5
Filterpapier mit 5,5 cm Durchmesser wurde auf den Boden eines Polyethylenbechers (Durchmesser: 5,5 cm) gelegt. Danach wurden 0,7 ml einer wässrigen Emulsion mit 500 ppm, erhalten durch Verdünnen jedes emulgierbaren Konzentrats, hergestellt gemäß Formulierungsbeispiel 1, auf das Filterpapier getropft und etwa 30 mg Saccharose als Köder gleichförmig verstreut. Zwei männliche deutsche Schaben (Blattella germanica), die gegenüber Pyrethroide geringe Empfindlichkeit hatten, wurden im Becher mit einer Abdeckung gelassen. Nach sechs Tagen wurde die Sterblichkeit untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1), (2), (3) und (4) eine Sterblichkeit von 100% zeigten.
Biologischer Test 6
0,7 ml wässrige Emulsion, erhalten durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats, hergestellt für jede der vorliegenden Verbindungen gemäß Formulierungsbeispiel 1, wurden zu 100 ml ionenausgetauschtem Wasser (Konzentration des Wirkstoffs: 3,5 ppm) gegeben. Zwanzig gemeine Stechmückenlarven (Culex pipiens pallens) im letzten Stadium wurden in das Wasser gegeben. Nach einem Tag wurde die Sterblichkeit der gemeinen Stechmücken untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1), (2), (3) und (4) eine Sterblichkeit von 90% oder mehr zeigten.
Biologischer Test 7
Zehn weibliche gemeine Stechmücken (Culex pipiens pallens) wurden in eine Glaskammer (70 cm × 70 cm × 70 cm: 0,34 m³) gegeben. 0,7 ml einer 0,1%igen Öllösung, hergestellt für jede der vorliegenden Verbindungen gemäß dem Formulierungsbeispiel 7, wurden mit einer Spritzpistole bei 0,8 Atmosphärendruck gesprüht. Nach 15 Minuten wurde das Verhältnis der vernichteten Stechmücken untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1), (2), (3) und (4) eine Rate von vernichteten Stechmücken von 90% oder mehr zeigte.
Biologischer Test 8
Eine die vorliegende Verbindung in einer Menge von 0,3% enthaltende Moskitospirale wurde gemäß dem Formulierungsbeispiel 10 für die vorliegenden Verbindungen hergestellt. Zehn weibliche gemeine Stechmücken (Culex pipiens pallens) wurden in eine Glaskammer (70 cm × 70 cm × 70 cm: 0,34 m³) gegeben und 1,0 g der 0,3%igen Moskitospirale an beiden Enden angezündet in die Glaskammer gelegt. Nach 15 Minuten wurde das Verhältnis der vernichteten Stechmücken untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1), (2), (3) und (4) eine Rate von vernichteten Stechmücken von 100% zeigten.
Biologischer Test 9
Eine Acetonlösung für jede der vorliegenden Verbindungen wurde auf 10 weibliche Stubenfliegen (Musca domestica) auf den rückwärtigen Thoraxbereich (Wirkstoff: 5 μg/eine Stubenfliege) aufgebracht und die Stubenfliegen mit Wasser und Nahrung belassen. Nach 24 Stunden wurde der Prozentsatz der Sterbenden untersucht (zweimalige Wiederholung). Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1), (2), (3) und (4) einen Prozentsatz der Sterbenden von 100% zeigten.
Biologischer Test 10
Nachdem 0,64 ml einer 0,05 (G/V)%igen Acetonlösung der vorliegenden Verbindungen auf eine Aluminiumplatte (Bodendurchmesser: 7 cm) getropft worden waren, wurde das Aceton luftgetrocknet. Zehn weibliche Stubenfliegen (Musca domestica) wurden in einen Polyethylenbecher (Durchmesser: 9 cm; Tiefe: 4,5 cm) gegeben und der Becher mit einem Nylonnetz mit 16 mesh abgedichtet, um direkten Kontakt der Stubenfliegen mit der Verbindung zu verhindern. Der Becher wurde mit der Unterseite nach oben auf die Aluminiumplatte bei 25°C für 120 Minuten gelegt. Der Becher wurde dann von der Aluminiumplatte entfernt und den Stubenfliegen Wasser und Nahrung verabreicht. Nach 24 Stunden wurde der Prozentsatz der Sterbenden untersucht (zwei Wiederholungen). Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1), (2), (3) und (4) einen Prozentsatz der Sterbenden von 100% zeigten.
Biologischer Test 11
Nachdem 0,64 ml einer 0,05 (Gew./Vol.)%igen Acetonlösung der vorliegenden Verbindungen auf eine Aluminiumplatte (Bodendurchmesser: 7 cm) getropft worden waren, wurde das Aceton luftgetrocknet. Zehn weibliche gemeine Stechmücken (Culex pipiens pallens) wurden in einen Polyethylenbecher (Durchmesser: 9 cm; Tiefe: 4,5 cm) gegeben und der Becher mit einem Nylonnetz mit 16 mesh abgedichtet, um direkten Kontakt der Stechmücken mit der Verbindung zu verhindern. Der Becher wurde mit der Unterseite nach oben auf die Aluminiumplatte bei 25°C für 120 Minuten gelegt. Der Becher wurde dann von der Aluminiumplatte entfernt und den Stechmücken Wasser und Nahrung verabreicht. Nach 24 Stunden wurde die Sterblichkeit untersucht (zwei Wiederholungen). Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1), (2), (3) und (4) eine Sterblichkeit von 100% zeigten.
Biologischer Test 12
Jede der mit Aceton auf eine festgelegte Konzentration verdünnten vorliegenden Verbindungen wurde auf zehn Kleidermottenlarven (Tineola bisselliella) im mittleren Stadium im Mittelteil des Rückens aufgebracht, so dass der Wirkstoff in einer Dosis von 3 μg/Insekt verabreicht wurde. Ein Wollmousselin-Stoff (2 cm × 2 cm Größe) wurde den Kleidermotten als Nahrung gegeben. Nach 7 Tagen wurde die Sterblichkeit und der Grad der Beschädigung des Wollmousselin-Stoffs durch die Motten untersucht (zwei Wiederholungen). Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1), (2), (3) und (4) eine Sterblichkeit von 100% zeigten und keine Beschädigung auftrat. Im Gegensatz dazu zeigte eine Gruppe der mit Aceton, das keinen Wirkstoff enthielt, behandelten Motten eine Sterblichkeit von 0% und schwere Beschädigung trat auf.
Biologischer Test 13
Ein Wollmousselin-Stoff (2 cm × 2 cm Größe) wurde auf den Boden eines Polyethylenbechers (Bodendurchmesser: 10 cm, Durchmesser des Öffnungsteils: 12,5 cm, Höhe: 9,5 cm, Volumen: 950 cm³) gelegt. Zehn Kleidermottenlarven (Tineola bisselliella) im mittleren Stadium wurden in den Becher gegeben und jedes der gemäß Formulierungsbeispiel 14 hergestellten flüchtigen Mittel vom Deckel in das Innere des Bechers gehängt. Nach 1 Woche Stehenlassen bei 25°C wurde der Becher geöffnet und die Sterblichkeit und der Grad der Beschädigung des Wollmousselin-Stoffs durch die Motten untersucht (zwei Wiederholungen). Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die vorliegenden Verbindungen (1), (2), (3) und (4) eine Sterblichkeit von 100% zeigten und keine Beschädigung auftrat.
Biologischer Test 14
Ein Filterpapier (3,2 cm × 3,2 cm Größe) wurde mit 36 mg jeder der vorliegenden Verbindungen behandelt und zwei Wollmousseline-Stoffe (25 cm × 25 cm Größe) wurden an den oberen Teil einer Wellpappeschachtel (29 cm × 29 cm × 29 cm Größe) gehängt. Nach Stehenlassen bei 25°C und einer Luftfeuchtigkeit von 60% für 1 Woche wurden zwei Teesiebkugeln, die 7 bis 10 Kleidermottenlarven (Tineola bisselliella) im mittleren Stadium und ein Stück Wollmousseline-Stoff (2 cm × 2 cm Größe) beinhalteten in den oberen Teil der Schachtel gehängt. Die Schachtel wurde mit einem Deckel verschlossen. Nach einer Woche wurde die Schachtel geöffnet und der Prozentsatz der Sterbenden und der Grad der Beschädigung des Wollmousseline-Stoffs durch die Motten untersucht. Die gleichen Tests wurden 2 Wochen, 3 Wochen und 5 Wochen nach der Behandlung wiederholt, um die Beständigkeit der vorliegenden Verbindung zu untersuchen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Der Grad der Beschädigung wurde durch „–" keine Beschädigung, „+" geringe Beschädigung, „++" schwere Beschädigung und „+++" starke Beschädigung dargestellt.
Tabelle 2
Biologischer Test 15
Eine festgelegte Menge Piperonylbutoxid wurde zur vorliegenden Verbindung (1) wie in Tabelle 3 gezeigt gegeben. Das Kombinationsverhältnis von Piperonylbutoxid zur vorliegenden Verbindung war 0, 2, 4, 8 und 16fach. Das Gemisch wurde in Aceton gelöst. Die Acetonlösung (0,5 μl) wurde auf 10 weibliche Stubenfliegen (Musca domestica) auf den rückwärtigen Thoraxbereich aufgetragen. Nach 24 Stunden wurde die Zahl der toten Insekten untersucht (2 Wiederholungen) und die Sterblichkeit berechnet. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
Tabelle 3
Stabilitätstest
Jede der vorliegenden Verbindungen (3,3 mg) wurde in Aceton gelöst und die erhaltene Acetonlösung auf ein Filterpapier (2 cm × 1,5 cm Größe) getränkt und luftgetrocknet. Getrennt davon wurde ein mit Messingpulver behandeltes Filterpapier [ein Filterpapier, 5,5 cm Durchmesser, wobei etwa 0,03 mg/cm² eines Messingpulvers (Cu/Zn = 76–78/22–24) auf eine Oberfläche gerieben wurden] wurde auf die Hälfte mit der mit Messingpulver behandelten Oberfläche nach Innen gekehrt gefaltet. Das vorstehende mit Chemikalien behandelte Filterpapier wurde zwischen zwei Hälften des gefalteten Filterpapiers gehalten, daran mit einer Klemme befestigt und in einen mit Aluminium-laminierten Beutel gegeben. Dieser Beutel wurde durch Heißsiegeln fest verschlossen und in einem Behälter mit konstanter Temperatur bei 60°C für 48 Stunden aufbewahrt. Danach wurde der Beutel geöffnet und die Farbänderung und der unangenehme Geruch des mit Messingpulver behandelten Filterpapiers untersucht. Als Ergebnis wurde weder deutlicher unangenehmer Geruch noch Farbänderung bei einer der vorliegenden Verbindungen (1) bis (4) beobachtet.
Eine Farbänderung auf Teilen der Kleidung, die mit Kupfer verziert oder mit kupferhaltigen Farbstoffen gefärbt waren oder ein unangenehmer Geruch wird manchmal durch eine Art von Pyrethroidverbindungen unter extremen Bedingungen beobachtet. Der vorstehende Test zeigt, dass die vorliegende Verbindung weder unangenehmen Geruch noch Farbänderung sogar unter extremen Bedingungen zeigt.
Toxizitätstest
Die vorliegende Verbindung (1) wurde mit Maisöl auf die geeignete Konzentration verdünnt. Nachdem man Ratten vierundzwanzig Stunden fasten ließ, wurden 0,1 ml der verdünnten Lösung pro 10 g Gewicht forciert in den Magen von vier männlichen 7-Wochen alten Ratten verabreicht. Den Ratten wurde vier Stunden nach der Verabreichung Futter und Wasser gegeben und danach wurden sie regelmäßig gefüttert und getränkt und in einem Käfig gehalten. Nach 7 Tagen wurde die Sterblichkeit der Ratten untersucht und die LD₅₀ berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
Tabelle 4
Die vorliegenden Verbindungen weisen ausgezeichnete Schädlingsbekämpfungswirkung auf und insbesondere die vorliegende Verbindung, in der R eine Methylgruppe ist, weist ausgezeichnete pestizide Wirksamkeit und geringe Toxizität auf.

Claims

Esterverbindung der folgenden Formel (I)
wobei R eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- oder Allylgruppe ist.
Esterverbindung nach Anspruch 1, wobei R eine Methylgruppe ist.
Esterverbindung nach Anspruch 1, wobei R eine Ethylgruppe ist.
Esterverbindung nach Anspruch 1, wobei R eine n-Propylgruppe ist.
Esterverbindung nach Anspruch 1, wobei R eine Allylgruppe ist.
Pestizid, welches eine Esterverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Wirkstoff und einen Träger umfaßt.
Pestizid, welches eine Esterverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Wirkstoff und mindestens eine sublimierende Substanz umfaßt.
Pestizid nach Anspruch 7, wobei die sublimierende Substanz mindestens eine ist, welche aus 2,4,6-Triisopropyl-1,3,5-trioxan, Tricyclo[5.5.1.0]decan, Acetonoxim, Amylcarbamat, Butylcarbamat, para-Butylaldehyd, Chloracetaniliden, 4-Chlor-3-methylphenol, Cyclohexanonoxim, Diacetamid, Dihydroxyhexan, Dimethyloxalat, Dimethylchinon, Furfuraloxim, p-Dichlorbenzol, Naphthalin und Campher ausgewählt ist.
Pestizid, welches eine Esterverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Wirkstoff, mindestens einen Synergisten und einen Träger umfaßt.
Pestizid nach Anspruch 9, wobei der Synergist mindestens einer ist, der aus Piperonylbutoxid, N-(2-Ethylhexyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarboximid, N-(2-Ethylhexyl)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[2.2.1]oct-5-en-2,3-dicarboximid und 1,1'-Oxybis(2,3,3,3-tetrachlorpropan) ausgewählt ist.
Pestizid nach Anspruch 9, wobei der Synergist Piperonylbutoxid ist.
Pestizid nach Anspruch 11, wobei das Gewichtsverhältnis der Esterverbindung nach Anspruch 1 zu Piperonylbutoxid im Bereich von 1:1 bis 1:20 liegt.
Verfahren zur Schädlingsbekämpfung, welches das Aufbringen einer Esterverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 auf den Schädling oder dessen Lebensraum umfasst.
Verwendung einer Esterverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Pestizid.