DD300744A5 - Zusammensetzung - Google Patents
Zusammensetzung Download PDFInfo
- Publication number
- DD300744A5 DD300744A5 DD338767A DD33876790A DD300744A5 DD 300744 A5 DD300744 A5 DD 300744A5 DD 338767 A DD338767 A DD 338767A DD 33876790 A DD33876790 A DD 33876790A DD 300744 A5 DD300744 A5 DD 300744A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- mixture
- compound
- component
- aldehyde
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/10—Polyhydroxy benzenes; Alkylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/04—Hydroxy compounds
- C10M129/10—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C10M129/14—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing at least 2 hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
- C09D5/082—Anti-corrosive paints characterised by the anti-corrosive pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
- C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/14—Synthetic waxes, e.g. polythene waxes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/16—Paraffin waxes; Petrolatum, e.g. slack wax
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/17—Fisher Tropsch reaction products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/101—Condensation polymers of aldehydes or ketones and phenols, e.g. Also polyoxyalkylene ether derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
Abstract
Eine Verbindung ist ein Kondensationsprodukt von 1,2,3-Trihydroxy-benzen mit einem Aldehyd. Das Kondensationsprodukt ist eine makrocyclische Verbindung, z.B. ein cyclisches Tetramer. Der Aldehyd ist vorzugsweise ein langkettiger Aldehyd wie Hexanal, Dodecanal oder Tetradecanal. Das Kondensationsprodukt kann als Abschiebschutzmittel in fluessigen Kohlenwasserstoffen wie fluessigem Paraffin oder als Korrosionsschutzmittel verwendet werden. Das Kondensationsprodukt kann durch Umsetzung von 1,2,3-Trihydroxy-benzen mit einer aequimolekularen Menge eines Aldehyds in Gegenwart einer Saeure dargestellt werden.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Voι bindung, speziell eine macrocyklische Verbindung, die Darstellung einer solchen Verbindung und-die Verwendung der Verbindung als oberflächenaktiver Stoff.
Oberflächenaktive Verbindungen bestehen typisch aus einem hydrophilen und einem hydrophoben Teil. Solche V jrbindungen werden ausgiebig in Detergentien verwendet. Oberflächenaktive Verbindungen haben eine Reihe von Anwendungszwecken, darunter als Additive in ölen und Schmierfetten und als Komponenten von Oberflächenschutzmitteln. Im allgemeinen sind Verbindungen dieser Art für eine begrenzte Zahl von Anwendungszwecken geeignet, und es wird weiter nach Verbindungen mit verbesserten Eigenschaften für eine spoziello Anwendung oder mit einem erweiterten Anwendungsbereich gesucht. Gemäß vorliegender Erfindung wird eine Verbindung der Formel I vorgestellt,
Zahl ist.
enthält eine solche. Die Gruppe R kann ungesättigt sein, z. B. in Form einer Alken- oder Alkingruppe, und mehr als eine
vorzugsweise mindestens 4, speziell mindestens 6 Alkylkohlenstoffatome. Typisch enthält die Gruppe R nicht mehr als20 Kohlenstoffatome, speziell nicht mehr als 14 Kohlenstoffatome. Verbindungen, in denen die Gruppe R mindestens7 Kohlenstoffatome enthält, haben brauchbare Eigenschaften.
und η 4 ist.
jedoch als amorphes Material oder als Material von geringer Kristallinität erhalten.
entsprechend sinkt die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln. Je nach Größe der Gruppe R sind geeignete Lösungsmittel Methanol,
für Verbindungen mit großem R geeignet ist, d.h. Verbindungen, in denen R mindestens 6 Kohlenstoß itome enthält.
charakterisiert werden durch Infrarotabsorption, NMR-Spektrum (Protonen oder 13C) oder durch Massenspektroskopie. Dieerhaltenen Spektren stimmenjnit der Struktur in den Abbildungen überein.
erhalten werden.
benzen mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel RCHO in Gegenwart einer Säure besteht.
löslich sind. Das Reaktionsprodukt ist vorzugsweise unlöslich in dem Reaktionsmedium. Geeignete flüssige Medien sind
zu 12O0C betragen. Die Reaktion wird zweckmäßig unter Rückfluß durchgeführt. Wenn Ethanol als Lösungsmittel verwendetwird, beträgt die Rückflußtemperatur typisch bis zu 780C, je nach der Konzentration der Reaktionspartner und der Säure.
1,2,3-Trihydroxy-benzen und der Aldehyd werden typisch in etwa stöchiometrischem Verhältnis umgesetzt, speziell zwischen0,9 und 1,1 Mol 1,2,3-Trihydroxy-benzen je Mol Aldehyd.
mindestens 30Gew.-%, speziell von mindestens 35Gew.-%.
wird. Daher verwenden wir vorzugsweise mindestens 0,25 Mol Säure und speziell mindestens 1,0MoI Säure je Mol
1,2,3-Trihydroxy-benzen. Wir haben bei Verwendung von 2,5MoI Säure je Mol 1,2,3-Trihydroxybenzen gute Ergebnisse erzielt.
Es können auch höhere Säuremengen vorwendet werden, jedoch wird durch Verwendung eines großen Säureüberschusses kein merklicher-Vorteil erzielt. Daher übersteigt der Säureanteil vorzugsweise nicht 10MoI je Mol 1,2,3-Trihydroxy-benzen.
Die Reaktionszeit hängt von der Re&ktionsgeschwindigkeit ab, und diese wird durch den Säureanteil bezüglich des 1,2,3-Trihydroxy-benzens beeinflußt. Im allgemeinen beträgt die ReaKtionszeit mindestens 1 min und überschreitet nicht 10h. Die Reaktionszeit beträgt typisch zwischen 10min und 5h. Eine geeignete Zeit ist 1 h.
Wir haben gefunden, daß die Ausbeute der Verbindung von dem verwendeten Aldehyd abhängig ist, d. h. von der Gruppe R.
Allgemein erhalten wir eine gute Ausboute der Verbindung mit einem Aldehyd, bei dem die Gruppe R über 4 Kohlenstoffatome enthält.
Ein bevorzugter Aspekt des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht in der Verwendung eines Aldehyds der allgemeinen Formel RCHO, worin die Gruppe R über 6 Kohlenstoffatomen enthält.
Die Reaktion kann erfolgen durch Rühren bei erhöhter Temperatur in einem Zeitraum von 1 min bis 10 h, speziell zwischen 10min und 5 h, z. B. etwa 1 h. Während der Heaktion bei erhöhter Temperatur kann sich etwas festes Produkt absetzen. Beim Abkühlen des Reaktionsgemisches auf 0 bis 100C setzen sich beträchtliche Mengen Feststoff ab. Der Feststoff kann abfiltriert werden und mit dem gleichen Lösungsmittel gewaschen werden, in dem die Reaktion durchgeführt wird. Wenn gewünscht, kann eine weitere Produktmenge als kristalliner Feststoff gewonnen werden, Indem das Lösungsmittel aus dem verbleibenden Reaktionsgemisch langsam abgedampft wird.
Das Produkt kann gereinigt werden, indem es in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol gelöst wird und das Lösungsmittel langsam abgedampft wird, wobei Kristalle des Produkts entstehen. Für viele Zwecke ist jedoch eine Reinigung des Produkts nicht erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Verbindungun haben einen hydrophilen und einen hydrophoben Teil. Solche Verbindungen sind oberflächenaktiv und können als solche für eine Reihe von'Anwendungszwecken verwendet werden.
So können die erfindungsgemäßen Verbindungen als oberflächenaktive Stoffe, als Additive zum Korrosionsschutz von Metalloberflächen, zur Dispersion von Feststoffen in Flüssigkeiten, z.B. von Metallteilchen in Anstrichstoffen, oder als Antiverschleiß-Adclitive in Schmierstoffen verwendet werden.
Ein spezieller Aspekt der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen Oberflächenschutz verleihen.
So wird als weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung eine Zubereitung vorgelegt, die besteht aus
a) einem flüssigen Lösungsmittel oder Dispersionsmittel oder einer Überzugsmischung und
b) einer Verbindung der Formel I.
Die Komponente a) in der Überzugsmischung kann eine Flüssigkeit sein, in der die Komponente b) gelöst oder dispergiert ist. Geeignete Flüssigkeiten sind aliphatische, cycloaliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, Halogenkohlenwasserstoffe, Alkohole, Ester und Ketone, von denen viele Lösungsmittel für die Komponente b) sind. Alternativ kann die Flüssigkeit auch Wasser sein. Da die Komponente b) allgemein in Wasser unlöslich ist, stellt die Zubereitung in diesem Falle eine Dispersion der Komponente b) in Wasser dar. Wenn ein flüssiges Dispersionsmittel verwandet wird, kann dieses ein geeigneter oberflächenaktiver Stoff sein, der die Dispersion der Komponente b) in der Flüssigkeit erleichtert. Komponente a) kann ein Schmiermittel sein, z. B. ein Öl oder ein Fett, z. B. flüssiges Paraffin oder ein synthetisches Polyalkylenglycol-Schmiermittel. Alternativ ist Komponente a) ein Oberflächenüberzugsmittel, z. B. ein filmbildendes Bindemittelsystem. Das filmbildende Bindemittelsystem, das die Komponente a) des Überzugsmittels bildet, kann ein Farbstoff (Primer), ein Lack, ein Harz oder ein anderer Schutzüberzug sein. So kann Komponente a) ein Oberflächenüberzugsmittel auf Lösungsmittelbasis sein, z. B. ein Primer-Anstrichmittel auf Cellulose/Lösungsmittel-Basis, z.B. Reparaturlacke für Fahrzeuge. Die Komponente b) des Überzugsmittels ist allgemein mindestens teilweise in den Lösungsmitteln solcher Primer löslich und wird typisch als Feststoff z'i solchem Primer-Anstrichsystem zugegeben. Alternativ kann die Komponente a) ein Überzugssystem sein, das aus einer wäßrigen Emulsion besteht, z. B. ein Primer oder Schutzüberzug auf Polymerlatexbasis, z. B. Acryl- und Styren-Acryl-Latizes und Vinyl-Acryl-Copolymer-Latizes einschließlich acrylatmodifizierter Vinylchlorid-Vinylidenchlorid-Copolymer-Latizes, und die Komponente b) kann als Dispersion oder Suspension in solchen wäßrigen Systemen verwendet werden. Das Überzugsmittel kann ein mit Alkali entfernbarer Schutzüberzug vom Additionspolymer-Typ sein, bei dem das Polymer Carboxylgruppen enthält. Das als Komponente a) verwendete filmbildende Bindemittelsystem enthält vorzugsweise ein organisches Polymer, und im allgemeinen kann jedes derartige in der Anstrichmittelindustrie verwendete Polymer zu diesem Zweck verwendet werden. So kann das filmbildende Bindemittel z. B..ein Alkydharz, ein Epoxidharz, ein Ölharz, ein Latexkautschuk, ein chlorierter Kautschuk, ein Vinylharz, z. B. Polyvinylacetat oder Polyvinylbutyral, ein Polyurethan, ein Polyester, ein organisches oder anorganisches Silicat, ein Polyamid oder ein Acrylpolymer sein. Die Zubereitung kann auch zwei oder mehrere verträgliche filmbildende Polymere enthalten. Die Zubereitung kann auch ein Streckmittel oder ein Weichmacherharz enthalten, z. B. ein Kohlenwasserstoffharz, oder ein Kohlenteerderivat.
Das als Komponente a) verwendete filmbildende Bindemittelsystem des erfindungsgemäßen Überzugsmittel kann Homopolymore und Cpolymere folgender Verbindungen enthalten: Vinylchlorid, Vinylidenchlorid,
Vinylester von Alkansäuren mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, speziell Vinylacetat, Alkylacrylate und methacrylate mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, Acrylamid und substituierte Acrylamide, Acrylonitril und Methacrylnitril,
ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Mhylenischen Doppelbindung, z.B. Ethylen, Isobuten, Styren und Isopropenylbenzen.
Beispiele von Polymeren, die eingesetzt werden können, wenn die Komponente a) ein filmbildenes Bindemittelsystem ist, sind „Acrylpolymere", d. h. Polymere, die vorwiegend Alkylacrylat- und/oder -methacrylateinheiten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe enthalten, die auch eine Säurefunktion enthalten können, wenn sie polymerisierte Einheiten aliphatischer
a,ß-unges8ttlgter Carbonsäuren enthalten. Solche Polymere sind In der Europäischen Patentenmeldung Nr. 011 569 4beschrieben.
1 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe; solche Polymere können auch polymerteierte Einheiten von einer oder mehrerenaliphatischen α,β-ungesättigten Carbonsäuren enthalten. Copolymere dieses Typs sind allgemein und speziell in der
alkydhaltigen Harz besteht oder ein solches enthält, z. B. ein ö!modifiziertes Alkyd.
in einom geeigneten flüssigen Trägermedium gelöst oder kolloid dispergiert sein (d. h. daß es als Emulsion mit einerdurchschnittlichen Teilchengröße, die gewöhnlich unter 2 pm liegt, vorliegt).
natürliches Fett aus Tieren oder Pflanzen sein, wie z. B. Lanolin oder Rapsöl. Alternativ kann Komponente a) auch ein raffiniertes
können auf ein Metall aufgebracht werden. Wir haben gefunden, daß die Überzogene Oberfläche dann eine erhöhte
herkömmlichen Korrosionsschutzbehandlung kombiniert werden, wie z.B. der Phosphatierung von Eisen. Darüber hinaus kanndie Mischung außer dem Kondensat andere Materialien enthalten, speziell solche, die als Korrosionsinhibitoren vorgeschlagenwurden. So kann die Mischung ein Metalloxid und/oder ein Metallphoshat enthalten, speziell ein Phosphat desselben Metalls,das im Metalloxid vorliegt.
ein Metallphosphat oder beide enthalten.
die Komponente a) der Mischung eine Emulsion eines filmbildenden Bindemittels in einem flüssigen Medium ist, kann die
0,1-10Gew /Gew.-%, vorzugsweise von 0,5-6Gew.-% vorhanden.
die erfindungsgemäße Mischung auch verschiedene andere Bestandteile enthalten, die üblicherweise in filmbildenden
verschiedener Art, Lösungsvermittler, Weichmacher und Gefrierschutzmittel. Darüber hinaus kann die Mischung, wie bereitserwähnt, ein oder mehrere bekannte Korrosionsschutzmittel enthalten.
und anschließendes Mahlen. Die Verbindung der Formel I und jedes eventuell verwendete Metalloxid, Metallphosphat oderandere Korrosionsschutzmittel kann der Überzugsmischung an einer geeigneten Stufe zugesetzt werden, z. B. beim Vermählender Komponenten der Anstrichmischdng.
überzogen werden.
einer Metalloberfläche mit einer der oben definierten Mischungen umfaßt.
eine leicht angerostete Oberfläche nach dem erfindungsgemäßen Verfahren überzogen werden. So kann die Mischung auf die
polieren.
gebracht wird. So kann das erfindungsgem?'*' Verfahren zum zeitweiligen Schutz einer Metalloberfläche angewendet werden und
verliehen wurde, Ist ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung.
mit einem Überzug versehen ist, der aus einer Verbindung der Formel I besteht oder eine Mischung gemäß obiger Beschreibungist, welche eine Verbindung der Formel I enthält
erfindungsgemäße Verbindung enthält.
vorhanden, vorzugsweise zwischen 0,5 und β Gew./Gew.-%.
hervorruft wie das gleiche Schmiermittel, das keinen Zusatz enthält oder Ethyl-Iaurat oder Diethyl-decylmalonat (beidebeschrieben in Lubrication Engineering, 43,717-722,1987 als abriebvermindernde Mittel) oder das handelsübliche
5g (0,04MoI) 1,2,3-Trihydroxy-benzen werden in 40ml Ethanol bei Raumtemperatur (15-20°C) gelöst. Unter Rühren werden7,35g (0,04MoI) Dodecanal und anschließend 10ml konzentrierte Salzsäure zugesetzt (37Gew.-%). Die Lösung ist anfangs klarund wird dann mit der Säurezugabe trübe.
unter Rückfluß gekocht. Die Lösung verfärbt sich dabei von hellorange nach blutrot/orange.
874cm"1 und 1617cm"1, die für eine Arylgruppe charakteristisch sind.
'H-massGiispektrometrisch untersucht.
4,4 (Tripett, Ar-CHR-Ar), 2,2 (breites Singulett, Methylengruppe der Gruppe Ar2CH-CH2R1), 1,3 (Multiple«, Alkylkette -(CHj)n-),0,85 (Triplett, CH3).
entsprechen einer Verbindung mit aromatischen und Methylen-Kohlenstoffatomen.
32,1; 29,8; 29,5; 29,0; 28,3; 22,8 (alle Alkylkette); 18,2; 14,1 (beide Methylgruppe am Ende der Alkylkette).
Struktur.
Beispiel 2-11
angegeben.
32 7 21 26 43 20 64 70 50 55
Die Mutterlaugen aus Beispiel 7 werden durch langsames Verdampfen bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck innerhalb von 7 Tagen konzentriert. Dabei werden Kristalle erhalten. Diese Kristalle werden der Röntgenstrukturanalyse unterworfen. Aus den Röntgenbeugungsmustern wird die Struktur der Verbindung entsprechend Abbildung 1 und 2 abgeleitet. Abbildung 1 ist eine Ansicht in der Ebene, auf der vier aromatische Ringe erkennbar sind, deren Hydroxgruppen sämtlich auf derselben Seite des Moleküls liegen, und bei der eine Hexylgruppe an jede Methylenbrücke gebunden ist. Das erste Kohlenstoffatom der Hexylgruppe wird durdh die Methylenbrücke verdeckt.
Tabelle 1 | Ad |
Beispiel | 1 |
2 | 2 |
3 | 3 |
4 | 4 |
5 | 5 |
6 | 6 |
7 | 7 |
8 | 8 |
9 | 10 |
10 | 11 |
1 | |
Abbildung 2 ist eine seitliche Ansicht von etwa oberhalb der Ebene des großen Innenringes. Wie In Abbildung eins sind nicht alle Atome und Bindungen sichtbar. In beiden Abbildungen sind nur die Kohlenstoff- und Sauerstoffatome angegeben, wobei die Sauerstoffatome'die schwarzen Punkte sind.
Beispiel 14-21
mit einer gekreuzten Zylinderanordnung nach einem Verfahren wie in Lubrication Engineering, 43,717-722,1987 beschrieben.
mit einer Gleitgeschwindigkeit von 0,4ms"1 gedreht. Eine Last von 49,1 N wird angewendet.
diesen Zweck in Lubrication Engineering, 43,717-722,1987, erfunden wurden. Der Typ des Zusatzes, die Konzentration des
Tabelle 2 Beispiel bzw
Vgl.-Beispiel
Zusatz (a) Art
Abrieb (b) Fläche (mm2)
Volumen (mm3)
EL DEDM
11 0
11 11 11
5 5 5 5 0 1 2 5 1 2 5
6,35 5,35 4,14 3,82 5,05 3,73 3,49 4,36 3,34 3,61 2,91
0,270 0,191 0,115 0,097 0,171 0,093 0,082 0,127 0,074 0,087 0,057
a) EL Dodecansäureothylester DEDM Decylmalonsäurediethylester 1,11 Produkte der Beispiele 1 und 0 Flüssiges Paraffin ohne Zusatz
% ist der Anteil des Zusatzes im flüssigen Paraffin,
angegeben als Prozentsatz (Gew./Vol.) der Mischung.
zu einem anderen Zeitpunkt.
b) Die Abriebfläche wird bestimmt durch Messung der großen und kleinen Achse der elliptischen Abriebmarke und Berechnung der Abriebfläche. Das Abriebvoluman wird berechnet aus der Abriebfläche, dem Radius des Aluminiumzylinders und 'der Achse der Abriebmarke nach Standardverfahrenzur Volumenberechnung.
Beispiel 22-25
Das Verfahren von Beispiel 14-21 wird mit den Produkten von Beispiel 1 und 11 sowie mit Zink-dialkyldithiophosphat, einem handelsüblichen Abriebschutzmittel, wiederholt. Die Versuchsbedingungen und die Ergebnisse sind in Tabelle 3 angegeben, wobei alle Ergebnisse ein Durchschnittswert von 3 Versuchen sind.
Tabelle 3 | Zusatz (a) | (C) | Abrieb (b) | Volumen (mm3) |
Beispiel bzw. | Art | % | Fläche (mm2) | 0,036 |
Vgl.-Beispiel | 1 | 1 | 2,27 | 0,021 |
22 | 1 | 2 | 1,78 | 0,026 |
23 | 11 | 1 | 1,96 | 0,018 |
24 | 11 | 2 | 1,65 | 0,032 |
25 | ZDDP | 1,5 | 2,19 | |
D | ||||
a) und b) siehe Anmerkungen zu Tabelle 2
c) ZDDP: i'ink-dialkyldithiophosphat
Das Produkt von Beispiel 11 (R: CnH27) wird einem modifizierten Salensky-Test unterworfen (bitte zutreffenden Verweis angeben: ASTM oder ähnliches oder Literatur) wie im folgenden beschrieben. (Der Salensky-Test ist beschrieben In „Corrosion Control by Organic Coatings", Hrsg. Henry Leidheiser jun., veröffentlicht 1981 von NACE, S. 236-266). 1,32g des Produkts von Beispiel 11 werden zu 58,68g Diphenylether zugesetzt. 30g Glasperlen von 3mm Durchmesser werden zugesetzt und das Gemisch 30min in einem Farbenkonditionierer der Red Devil Manufacturing Company (Modell 5140) geschüttelMOml dieser Abriebmischung werden in eine 1 oz- (28,35g)-Flasche gegeben, die einen genau gewogenen, frisch gereinigten Stahlabschnitt von 2,5 x2,5cm enthält. Der Abschnitt wird in der Abriebmischung halb eingetaucht aufgehängt und 2 ml einer 3 Gew./Vol.-% wäßrigen Natriumchloridlösung zugesetzt. Dann wird das Gemisch 24 h bei 40 + 2 0C geschüttelt. Dann wird der Stahlabschnitt herausgenommen, gereinigt und erneut gewogen, um den Gewichtsverlust durch Korrosion zu ermitteln. Dieses Verfahren wird mehrfach wiederholt, um einen Durchschnitts-Gewichtsverlust zu erhalten. Zum Vergleich werden weitere Experimente durchgeführt, bei denen das Kondensat ausgeschlossen wird oder bei denen das Kondensat durch die gleiche Gewichtsmenge Zinkphosphat ersetzt wird
Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 angegeben.
Beispiel bzw. Zusatz (a) DP(%)(e)
Vgl.-Beispiel
26 11 92
E ZP 77
Anmerkungen zu Tabelle 4
a) sieheAnmerkungzuTabelle2
d) ZP: 7inkphosphat PZ40 von Societo Nouvelle des Couleurs Zinciques.
e) Der Lchuüeffekt (DP) wird angegeben als Verhältnis _ _ ... Gewichtsverlust mit Zusatz .
Gewichtsverlust ohne Zusatz
Claims (11)
- Patentansprüche:1. Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Formel I1(0bestehend in Umsetzung von 1,2,3-Trihydroxy-benzen mit einem Aldehyd der Formel RCHO inGegenwart einer Säure, worinR eine Kohlenwasserstoffgruppe oder eine substituierte Kohlonwasserstoffgruppe mit 1 bis24 Kohlenstoffatomen ist und η eine ganze Zahl ist.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, worin R eine'Alkylgruppe oder substituierte Alkylgruppo ist.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 2, worin R eine unsubstituierte Alkylgruppe mit mindestens 4 und höchstens 14 Kohlenstoffatomen ist.
- 4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, das in einem flüssigen Medium durchgeführt wird, welches ein Lösungsmittel für mindestens einen der Reaktionspartner ist.
- 5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, worin das 1,2,3-Trihydroxy-benzen und der Aldehyd in etwa stöchiometrischem Verhältnis umgesetzt werden.
- 6. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, worin die Säure ein Halogenwasserstoff ist.
- 7. Mischung, welche enthält(a) ein flüssiges Lösungsmittel oder Dispersionsmittel oder eine Oberflächenüberzugsmischung und(b) eine Verbindung der Formel I,(DworinR eine Kohlenwasserstoffgruppe oder substituierte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 24Kohlenstoffatomen istxjndη eine ganze Zahl ist.
- 8. Mischung gemäß Anspruch 7, worin Π eine unsubstituierte Alkylgruppe mit mindestens 4 und höchstens 14 Kohlenstoffatomen ist und η 4 ist.
- 9. Mischung gemäß Anspruch 7 oder 8, worin Komponente (a) ein Schmiermittel ist.
- 10. Mischung gemäß einem der Ansprüche 7 bis 9, worin Komponente (a) ein Öl oder Fett ist.
- 11. Mischung gemäß einem der Ansprüche 7 bis 10, welche zwischen 0,5 und 10 Gew.-% einer Verbindung der Formel I enthält.Verfahren, bestehend im Überziehen mindestens eines TpHs einer Metalloberfläche mit einer Mischung gemäß einem der Ansprüche 7 bis 11.Hierzu 2 Saiten Zeichnungen
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB898906031A GB8906031D0 (en) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | Compound |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD300744A5 true DD300744A5 (de) | 1992-07-16 |
Family
ID=10653429
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD338767A DD300744A5 (de) | 1989-03-16 | 1990-03-15 | Zusammensetzung |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5169991A (de) |
EP (1) | EP0400773B1 (de) |
JP (1) | JP2831085B2 (de) |
KR (1) | KR900014291A (de) |
AT (1) | ATE109806T1 (de) |
AU (1) | AU627554B2 (de) |
CA (1) | CA2011506C (de) |
DD (1) | DD300744A5 (de) |
DE (1) | DE69011419T2 (de) |
DK (1) | DK0400773T3 (de) |
ES (1) | ES2057370T3 (de) |
GB (2) | GB8906031D0 (de) |
HU (1) | HUT53857A (de) |
RU (1) | RU2017718C1 (de) |
YU (1) | YU47081B (de) |
ZA (1) | ZA901677B (de) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1248713B (it) * | 1990-06-08 | 1995-01-26 | Siac It Additivi Carburanti | Composizioni di idrocarburi di raffinazione dotate di migliorata fluidita' alle basse termperature |
GB9016027D0 (en) * | 1990-07-20 | 1990-09-05 | Ici Plc | Composition and use |
WO2003102726A2 (en) * | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Acs State & Local Solutions, Inc. | Systems and methods for collecting information at an emergency vehicle |
RU2324706C2 (ru) * | 2002-10-04 | 2008-05-20 | Е Энд Е Текнолоджи Инк. | Отверждающаяся без нагрева композиция связующего и способ получения формованного изделия с ее использованием |
US20050216306A1 (en) * | 2004-03-24 | 2005-09-29 | Benjamin Atkinson | Evidence-based extender system |
JP5299919B2 (ja) * | 2009-11-27 | 2013-09-25 | 中部電力株式会社 | 絶縁性高分子材料組成物及びその製造方法 |
MX2018005209A (es) | 2015-10-29 | 2018-08-01 | Hexion Inc | Nuevas resinas de alquilfenol y metodo para prepararlas. |
CN107129425A (zh) * | 2017-06-29 | 2017-09-05 | 广东医科大学 | 一种杯芳烃荧光化合物及其应用 |
CN107325810A (zh) * | 2017-06-29 | 2017-11-07 | 广东医科大学 | 一种穴状多羟基荧光化合物及其应用 |
US10696838B2 (en) | 2017-10-06 | 2020-06-30 | Hexion Inc. | Rubber compositions containing tackifiers |
US10808068B2 (en) | 2018-01-26 | 2020-10-20 | Hexion Inc. | Manufacture of novolacs and resoles using lignin |
CN112755904A (zh) * | 2021-02-07 | 2021-05-07 | 山东隆信药业有限公司 | 一种苯酚制备母液搅拌设备 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4937192B1 (de) * | 1969-06-20 | 1974-10-07 | ||
US3702893A (en) * | 1969-11-24 | 1972-11-14 | Ferro Corp | Method of repelling rodents using 2,2' - methylenebis (4,6-di-tert.-butylresorcinol) |
DE3174017D1 (en) * | 1980-12-17 | 1986-04-10 | Konishiroku Photo Ind | Photosensitive compositions |
JPS5869265A (ja) * | 1981-10-21 | 1983-04-25 | Asahi Denka Kogyo Kk | 塗料組成物 |
JPS5980437A (ja) * | 1982-10-28 | 1984-05-09 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | アルデヒド化合物とフエノ−ル系化合物との縮合物の微粒子化方法 |
US4614826A (en) * | 1983-02-28 | 1986-09-30 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polyglycidyl ethers of polynuclear polyhydric phenols |
JPS59175480A (ja) * | 1983-03-25 | 1984-10-04 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ポリエポキシ化合物およびその製法 |
US4588613A (en) * | 1984-10-10 | 1986-05-13 | Formosa Plastics Corporation | Process for reducing polymer buildup |
IT1226547B (it) * | 1988-07-11 | 1991-01-24 | Montedison Spa | Cristalli liquidi piramidali. |
JPH0245546A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 非粘着性耐熱塗料組成物 |
-
1989
- 1989-03-16 GB GB898906031A patent/GB8906031D0/en active Pending
-
1990
- 1990-02-20 DE DE69011419T patent/DE69011419T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-20 ES ES90301815T patent/ES2057370T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-20 GB GB909003792A patent/GB9003792D0/en active Pending
- 1990-02-20 AT AT90301815T patent/ATE109806T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-02-20 DK DK90301815.8T patent/DK0400773T3/da active
- 1990-02-20 EP EP90301815A patent/EP0400773B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-28 US US07/486,671 patent/US5169991A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-28 AU AU50558/90A patent/AU627554B2/en not_active Ceased
- 1990-03-05 ZA ZA901677A patent/ZA901677B/xx unknown
- 1990-03-05 CA CA002011506A patent/CA2011506C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-12 HU HU901399A patent/HUT53857A/hu unknown
- 1990-03-14 YU YU50790A patent/YU47081B/sh unknown
- 1990-03-15 RU SU904743415A patent/RU2017718C1/ru active
- 1990-03-15 KR KR1019900003460A patent/KR900014291A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-03-15 JP JP2065507A patent/JP2831085B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-15 DD DD338767A patent/DD300744A5/de unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR900014291A (ko) | 1990-10-23 |
CA2011506C (en) | 2001-02-20 |
DE69011419D1 (de) | 1994-09-15 |
ES2057370T3 (es) | 1994-10-16 |
CA2011506A1 (en) | 1990-09-16 |
YU50790A (sh) | 1992-09-07 |
DE69011419T2 (de) | 1995-01-05 |
HU901399D0 (en) | 1990-06-28 |
RU2017718C1 (ru) | 1994-08-15 |
EP0400773A2 (de) | 1990-12-05 |
JP2831085B2 (ja) | 1998-12-02 |
AU5055890A (en) | 1990-09-20 |
DK0400773T3 (da) | 1994-12-12 |
ATE109806T1 (de) | 1994-08-15 |
YU47081B (sh) | 1994-12-28 |
GB9003792D0 (en) | 1990-04-18 |
AU627554B2 (en) | 1992-08-27 |
ZA901677B (en) | 1991-03-27 |
GB8906031D0 (en) | 1989-04-26 |
EP0400773B1 (de) | 1994-08-10 |
EP0400773A3 (de) | 1991-03-20 |
JPH0314528A (ja) | 1991-01-23 |
HUT53857A (en) | 1990-12-28 |
US5169991A (en) | 1992-12-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0259592B1 (de) | Wasserverdünnbare Beschichtungszusammensetzungen | |
DE2317708C3 (de) | Schmiermittel | |
DE1005946B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estersalzen der Phosphorsaeure | |
DD300744A5 (de) | Zusammensetzung | |
DE1038690B (de) | Verfahren zur Abscheidung eines UEberzugs aus einer Schwefel-verbindung des Molybdaens auf Metallteilen | |
DE1519185A1 (de) | Korrosionsbestaendige und korrosionsverhindernde Anstrichmittel | |
DE975685C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten | |
DE1288720C2 (de) | Hydraulische fluessigkeiten | |
DE3025256A1 (de) | Schmierstoffe | |
EP0270836A1 (de) | Verfahren zum Ziehen von Draht | |
CH635607A5 (de) | Verfahren zur herstellung von azopigmenten. | |
DE69215399T3 (de) | Bismuth oxychloride nacreous pigment having improved weather fastness and the production thereof | |
DE1049191B (de) | Verfahren zur Herstellung von Grenzschichten aus organischen Stoffen auf Metallen, insbesondere Eisen | |
DD300448A5 (de) | Zusammensetzung | |
DE2416789C3 (de) | Wäßrige Beschichtungsmasse | |
DE2352143C2 (de) | Metallbehandlungsmittel | |
DE2910896C2 (de) | Rostschutzmittel | |
DE2029765A1 (de) | Schmiermittelzusammensetzung und Verfahren zum Schmieren von Metallbearbeitungsvorgängen | |
DE1519313A1 (de) | Formen von Gegenstaenden aus Blech sowie deren Waermebehandlung | |
DE832029C (de) | Mineraloelschmiermittel | |
DE741087C (de) | Gleitlack | |
DE3341633A1 (de) | Rosthemmende substanz | |
DE2249495C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Überzügen, insbesondere Kunstharzlacküberzügen auf elektrisch leitenden Werkstücken durch Elektrophorese | |
DE968285C (de) | Trocknende Anstrichmittel | |
DE2041656B2 (de) | Ueberzugsmischungen fuer die elektrobeschichtung |