CN107325810A - 一种穴状多羟基荧光化合物及其应用 - Google Patents

一种穴状多羟基荧光化合物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN107325810A
CN107325810A CN201710516722.6A CN201710516722A CN107325810A CN 107325810 A CN107325810 A CN 107325810A CN 201710516722 A CN201710516722 A CN 201710516722A CN 107325810 A CN107325810 A CN 107325810A
Authority
CN
China
Prior art keywords
polyhydroxy
cave
shaped
fluorescent chemicals
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710516722.6A
Other languages
English (en)
Inventor
刘建强
李宝红
李思
古楚莹
罗志董
韩瑶瑶
彭新生
郑明彬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangdong Medical University
Original Assignee
Guangdong Medical University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangdong Medical University filed Critical Guangdong Medical University
Priority to CN201710516722.6A priority Critical patent/CN107325810A/zh
Publication of CN107325810A publication Critical patent/CN107325810A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/17—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings containing other rings in addition to the six-membered aromatic rings, e.g. cyclohexylphenol
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6486—Measuring fluorescence of biological material, e.g. DNA, RNA, cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems

Abstract

本发明公开了一种穴状多羟基荧光化合物，具有如式I所示的结构。本发明对Fe3+具有很好的识别性能，且对Fe3+检测极限达到4.47ppm；该穴状多羟基荧光化合物的制备方法简易，对细胞无明显毒性，在环境、生物体内Fe3+的检测等方面具有广泛应用前景。

Description

一种穴状多羟基荧光化合物及其应用
技术领域
本发明涉及型荧光化合物技术领域，尤其是涉及一种穴状多羟基荧光化合物及其应用。
背景技术
荧光分析是一种灵敏性高、选择性强、使用简便的分析方法，被广泛应用于分析化学、生物分析、环境工程、材料科学、医药等领域。荧光化合物是一种具有特殊光学性能的物质，当吸收紫外、可见光等能量后，电子跃迁至激发态，然后发生辐射衰变回复到基态，放出光子，产生荧光。近年来，人们以杯芳烃——一类由亚甲基桥连苯酚单元所形成的新型空穴状化合物为分子平台，研制出各种荧光探针化合物，在临床诊断、分子生物学等医学领域有着广阔的潜在应用价值。例如，杯芳烃衍生物可作为金属离子荧光识别试剂测定人体血浆内Na+、K+、Ca2+和Mg2+等金属离子。
铁，是人体必需的微量元素之一，丰富存在于生物体内。在许多生化反应中，Fe3+扮演着非常重要的角色，它的缺乏与过量都会使机体的功能发生紊乱，例如，阿尔兹海默症、帕金森综合征和贫血等疾病的发生发展都与体内铁离子浓度的异常有密切关系。因此，开发用于定量检测人体内Fe3+的选择性荧光探针，对于保证生命健康具有重要意义。目前铁离子荧光探针有金属有机骨架材料(如Tb-MOF)、罗丹明类、纳米材料(如S-GQDs、GSH@AgNC)等，但是这些荧光探针合成方法繁琐，毒副作用较差。
发明内容
本发明的目的在于提供一种穴状多羟基荧光化合物，其易于合成，选择性高，无明显细胞毒性，可以根据荧光强度的变化检测出体内Fe3+的含量。
为实现本发明的上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种穴状多羟基荧光化合物，具有如式I所示的结构。
作为一种优选方案，具有如式I所示结构的穴状多羟基荧光化合物对Li+、Na+、K+、Ca2+、Mg2+、Al3+、Pb2+、Zn2+、Cd2+、Co2+、Ni2+和Fe3+均具有选择性。
作为一种优选方案，具有如式I所示结构的穴状多羟基荧光化合物对Fe3+的检测极限达到4.47ppm。
一种穴状多羟基荧光化合物的制备方法，包括以下步骤，
1).将邻苯三酚充分溶于乙醇和盐酸中，形成混合物A；
2).将混合物A冰冻，并在冰冻后的混合物A上逐滴滴加丁醛，形成混合物B；
3).将混合物B温热至室温，再在氩气保护下加热回流22-26小时；
4).待冷却至室温后，使混合物B在温度为-20℃的条件下放置22-26小时，经抽滤后，得到固体；
5).用冰冻的乙醇反复对由步骤4)制得的固体进行洗涤，直至废液变澄清；
6).将经洗涤后的固体放置在温度为80℃-120℃的条件下真空干燥14-18小时，得到淡粉红色粉末即穴状多羟基荧光化合物。
作为一种优选方案，步骤1)混合物A中的邻苯三酚、乙醇和盐酸的质量比为10:40-50:3-8，所述乙醇的体积浓度为95％，盐酸的质量分数为36％。
作为一种优选方案，步骤2)中的丁醛与混合物A的质量比为1:9-11。
作为一种优选方案，步骤3)和4)中的室温的温度范围为18℃-25℃。
作为一种优选方案，步骤5)中乙醇的体积浓度为95％。
作为一种优选方案，步骤6)中的真空度为0.1MPa。
作为一种优选方案，具有如式I所示结构的穴状多羟基荧光化合物对环境或生物体内Fe3+进行识别检测。
本发明穴状多羟基荧光化合物对金属离子的识别能力是依据其自身荧光激发峰强度的变化来进行分析判断的。通过各种不同金属离子对本发明穴状多羟基荧光化合物的荧光滴定实验，发现金属离子的存在可以使荧光强度发生变化，尤其是Fe3+能使荧光发生猝灭，而且对Fe3+检测极限达到4.47ppm。因此，本发明化合物能作为荧光探针对Fe3+进行识别检测。
通过使用不同浓度本发明穴状多羟基荧光化合物对HEK 293细胞(人胚肾细胞)生长进行干预，检测本发明穴状多羟基荧光化合物对人类正常细胞的影响。具体使用MTT方法：外源性的MTT(3-(4,5-二甲基噻唑-2)-2、5-二苯基四氮唑溴盐)在活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶的作用下能被还原为不溶于水的蓝紫色结晶甲瓒并沉积在细胞中，而死细胞无此作用。DMSO(二甲基亚砜)能溶解细胞中的甲瓒，用酶联免疫检测仪在490nm波长处测定光吸收值，可间接反映活细胞数量。MTT实验表明，一定浓度范围内的本发明穴状多羟基荧光化合物对正常活细胞无明显毒性。
本发明的有益效果为：本发明穴状多羟基荧光化合物对Fe3+具有很好的识别性能，该穴状多羟基荧光化合物对Fe3+检测极限达到4.47ppm，且制备方法简易，对细胞无明显毒性，在环境、生物体内Fe3+的检测等方面具有广泛应用前景。
附图说明
图1为本发明穴状多羟基荧光化合物的核磁共振碳谱；
图2为本发明穴状多羟基荧光化合物的核磁共振氢谱；
图3为本发明穴状多羟基荧光化合物对各种金属离子的荧光识别光谱；
图4为本发明穴状多羟基荧光化合物对不同浓度的铁离子的荧光识别光谱；
图5为经不同浓度本发明穴状多羟基荧光化合物干预HEK293细胞24、48和72h后的细胞活性图。
具体实施方式
实施例1
1).将20g酚充分溶于107ml体积浓度为95％的乙醇和38ml质量分数为36％的盐酸中，形成混合物A；
2).将混合物A冰冻，并在冰冻后的混合物A上逐滴滴加16ml丁醛，形成混合物B；
3).将混合物B温热至25℃，再在氩气保护下加热回流22小时；
4).待冷却至25℃后，使混合物B在温度为-20℃的条件下放置22小时，经抽滤后，得到固体；
5).用5ml体积浓度为95％的冰乙醇反复对由步骤4)制得的固体进行洗涤，直至废液变澄清；
6).将经洗涤后的固体放置在温度为80℃、真空度为0.1MPa的条件下真空干燥18小时，得到淡粉红色粉末即穴状多羟基荧光化合物。
实施例2
1).将20g邻苯三酚充分溶于133ml体积浓度为95％的乙醇和14ml质量分数为36％的盐酸中，形成混合物A；
2).将混合物A冰冻，并在冰冻后的混合物A上逐滴滴加14.3ml丁醛，形成混合物B；
3).将混合物B温热至18℃，再在氩气保护下加热回流26小时；
4).待冷却至18℃后，使混合物B在温度为-20℃的条件下放置26小时，经抽滤后，得到固体；
5).用5ml体积浓度为95％的冰乙醇反复对由步骤4)制得的固体进行洗涤，直至废液变澄清；
6).将经洗涤后的固体放置在温度为120℃、真空度为0.1MPa的条件下真空干燥14小时，得到淡粉红色粉末即穴状多羟基荧光化合物。
实施例3
1).将20g邻苯三酚充分溶于120ml体积浓度为95％的乙醇和24ml质量分数为36％的盐酸中，形成混合物A；
2).将混合物A冰冻，并在冰冻后的混合物A上逐滴滴加14.4ml丁醛，形成混合物B；
3).将混合物B温热至20℃，再在氩气保护下加热回流24小时；
4).待冷却至20℃后，使混合物B在温度为-20℃的条件下放置24小时，经抽滤后，得到固体；
5).用5ml体积浓度为95％的冰乙醇反复对由步骤4)制得的固体进行洗涤，直至废液变澄清；
6).将经洗涤后的固体放置在温度为100℃、真空度为0.1MPa的条件下真空干燥16小时，得到淡粉红色粉末即穴状多羟基荧光化合物。
综上可知，本发明穴状多羟基荧光化合物的制备方法简单，且制备原料价廉易得，便于工业生产。
以上实施例中，实施例3为最优方案，实施例4-8中所使用的穴状多羟基荧光化合物均由实施例3制得。
实施例4
对本发明穴状多羟基荧光化合物中的碳进行核磁共振，得到核磁共振碳谱，结果如图1所示。
实施例5
对本发明穴状多羟基荧光化合物中的氢进行核磁共振，得到核磁共振氢谱，结果如图2所示。
实施例6
本发明穴状多羟基荧光化合物对各种金属离子的荧光识别实验
实验说明：参与荧光识别的金属化合物是LiNO3、NaNO3、KNO3、Ca(NO3)2、Mg(NO3)2、Al(NO3)3、Pb(NO3)2、Zn(NO3)2、Cd(NO3)2、Co(NO3)2、Ni(NO3)2和Fe(NO3)3。所有金属化合物的浓度为0.01M。
实验步骤：在若干个5mL容量瓶中加入5mg本发明穴状多羟基荧光化合物，然后再分别加入以上金属溶液，最后用经5A分子筛干燥的定溶剂DMF(N,N-二甲基甲酰胺)定容，在超声频率为10K Hz的条件下超声20分钟，室温下放置12小时后进行测试，记录数据，得到实验结果。
实验结果：
由图3可知，NO3-不会影响本发明化合物的荧光强度，而荧光强度的变化确实是由金属离子本身引起的。本发明穴状多羟基荧光化合物在未加任何金属的时候，在512nm处有最强激发峰，随着金属化合物的加入，最强激发峰的荧光强度出现了变化。尤为显著的是Fe(NO3)3可以使荧光猝灭，因此本发明穴状多羟基荧光化合物可作为Fe3+的荧光探针。除此之外，除了NaNO3和Pb(NO3)2能使本发明穴状多羟基荧光化合物在512nm处的荧光强度增强外，LiNO3、KNO3、Ca(NO3)2、Mg(NO3)2、Al(NO3)3、Zn(NO3)2、Cd(NO3)2、Co(NO3)2和Ni(NO3)2都能一定程度地减弱这个最强激发峰的荧光。
实施例7
本发明化合物荧光被Fe(NO3)3逐渐猝灭实验
实验步骤：称取5mg本发明穴状多羟基荧光化合物溶于5mL经过5A分子筛干燥的DMF(N,N-二甲基甲酰胺)溶液中，在超声频率为10K Hz的条件下超声处理20分钟，静置12小时后再在超声频率为10K Hz的条件下超声处理20分钟，然后测试，逐滴滴加Fe(NO3)3(1000ppm)，记录数据，绘制得到实验结果。
实验结果：
由图4可知，随着Fe(NO3)3浓度的逐渐增加，荧光强度逐渐减弱，最后发生猝灭。
实施例8
本发明穴状多羟基荧光化合物用于MTT细胞毒性实验
实验步骤：
(1)不同浓度本发明穴状多羟基荧光化合物的配制
将HEK 293细胞(人胚肾细胞)放入96孔板内进行培养。用DMSO(二甲基亚砜)将本发明穴状多羟基荧光化合物配成40mg/mL，然后将40mg/mL的本发明穴状多羟基荧光化合物溶液分别用不含血清的高糖DMEM培养液稀释成25μg/mL、50μg/mL、100μg/mL、200μg/mL和300μg/mL的溶液，并放在温度为4℃的条件下保存。待96孔板内的细胞贴壁后，分别取10μL上述配好的溶液放于已经含有90μL含血清培养液的96孔板内培养(本发明穴状多羟基荧光化合物的浓度被稀释10倍，在孔内的本发明穴状多羟基荧光化合物浓度分别为2.5μg/mL、5μg/mL、10μg/mL、20μg/mL和30μg/mL)。
(2)细胞培养——计数——接板
HEK 293细胞(人胚肾细胞)贴壁生长至90-95％即可传代。在超净工作台内，吸弃上述96孔板内的培养液，再用2mL经高压除菌后的PBS(磷酸盐缓冲液)对96孔板内的贴壁细胞进行润洗，然后加入1mL胰蛋白酶(gibco公司生产的0.25％Trypsin-EDTA)对96孔板内的贴壁细胞进行消化，在显微镜下观察至大部分细胞缩小变后圆后，立刻加入2mL培养液终止消化，然后用离心管吸取15mL经消化后的细胞液并将其放入离心机中，以1000r/min的转速进行离心5分钟。去除上清液后，加入1mL培养液，然后将底部沉淀的细胞打散均匀形成细胞悬液。吸取400μL细胞悬液放入另一培养器皿中进行培养，另外再吸取100μL细胞悬液放于细胞计数板数数，然后对余下500μL细胞悬液进行稀释使其密度达到5.6*104/mL，并将稀释后的细胞悬液接种于3块96孔板(每孔加入90μL细胞悬液)内继续培养。
(3)MTT试验
次日观察96孔板内的细胞生长状况，待细胞贴壁后，分别加入10μL(25μg/mL)、10μL(50μg/mL)、10μL(100μg/mL)、10μL(200μg/mL)和10μL(300μg/mL)的本发明化合物和不含血清的高糖DMEM培养液于孔内。MTT(3-(4,5-二甲基噻唑-2)-2、5-二苯基四氮唑溴盐)溶解于PBS(磷酸盐缓冲液)中形成MTT溶液。培养1、2、3天后，在孔内分别加入10μL(5mg/mL)经过滤除菌的MTT溶液，继续培养4小时后，吸弃孔内废液，每孔加入150μL DMSO(二甲基亚砜)溶液，放置摇床(其林贝尔仪器制造有限公司生产的TS-2摇床)在摆振幅度为70Rpm的条件下摇晃20分钟，最后用酶联免疫检测仪(伯腾仪器公司生产的Epoch系列)在490nm波长处测定光吸收值，记录数据，以本发明穴状多羟基荧光化合物的浓度为横坐标，细胞活力为纵坐标绘制柱状图，如图5所示。
实验结果：
由图5可知，在一定浓度范围内的本发明穴状多羟基荧光化合物对正常活细胞无明显毒性。
以上所述的仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种穴状多羟基荧光化合物，其特征在于：具有如式I所示的结构。
2.根据权利要求1所述的穴状多羟基荧光化合物，其特征在于：具有如式I所示结构的穴状多羟基荧光化合物对Li+、Na+、K+、Ca2+、Mg2+、Al3+、Pb2+、Zn2+、Cd2+、Co2+、Ni2+和Fe3+均具有选择性。
3.根据权利要求2所述的穴状多羟基荧光化合物，其特征在于：具有如式I所示结构的穴状多羟基荧光化合物对Fe3+的检测极限达到4.47ppm。
4.一种穴状多羟基荧光化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤，
1).将邻苯三酚充分溶于乙醇和盐酸中，形成混合物A；
2).将混合物A冰冻，并在冰冻后的混合物A上逐滴滴加丁醛，形成混合物B；
3).将混合物B温热至室温，再在氩气保护下加热回流22-26小时；
4).待冷却至室温后，使混合物B在温度为-20℃的条件下放置22-26小时，经抽滤后，得到固体；
5).用冰冻的乙醇反复对由步骤4)制得的固体进行洗涤，直至废液变澄清；
6).将经洗涤后的固体放置在温度为80℃-120℃的条件下真空干燥14-18小时，得到淡粉红色粉末即穴状多羟基荧光化合物。
5.根据权利要求4所述的穴状多羟基荧光化合物的制备方法，其特征在于：步骤1)混合物A中的邻苯三酚、乙醇和盐酸的质量比为10:40-50:3-8，所述乙醇的体积浓度为95％，盐酸的质量分数为36％。
6.根据权利要求4所述的穴状多羟基荧光化合物的制备方法，其特征在于：步骤2)中的丁醛与混合物A的质量比为1:9-11。
7.根据权利要求4所述的穴状多羟基荧光化合物的制备方法，其特征在于：步骤3)和4)中的室温的温度范围为18℃-25℃。
8.根据权利要求4所述的杯芳烃荧光化合物的制备方法，其特征在于：步骤5)中乙醇的体积浓度为95％。
9.根据权利要求4所述的穴状多羟基荧光化合物的制备方法，其特征在于：步骤6)中的真空度为0.1MPa。
10.根据权利要求1-3中任一项所述的穴状多羟基荧光化合物的应用，其特征在于：具有如式I所示结构的穴状多羟基荧光化合物对环境或生物体内Fe3+进行识别检测。
CN201710516722.6A 2017-06-29 2017-06-29 一种穴状多羟基荧光化合物及其应用 Pending CN107325810A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710516722.6A CN107325810A (zh) 2017-06-29 2017-06-29 一种穴状多羟基荧光化合物及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710516722.6A CN107325810A (zh) 2017-06-29 2017-06-29 一种穴状多羟基荧光化合物及其应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107325810A true CN107325810A (zh) 2017-11-07

Family

ID=60198422

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710516722.6A Pending CN107325810A (zh) 2017-06-29 2017-06-29 一种穴状多羟基荧光化合物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107325810A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5169991A (en) * 1989-03-16 1992-12-08 Imperial Chemicals Industries Plc Compound
WO1995019974A2 (en) * 1994-01-24 1995-07-27 Harris Stephen J Calixarene-based compounds having antibacterial, antifungal, anticancer-hiv activity
WO2003033649A2 (en) * 2001-10-16 2003-04-24 The Curators Of The University Of Missouri Hexameric complexes and their preparation

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5169991A (en) * 1989-03-16 1992-12-08 Imperial Chemicals Industries Plc Compound
WO1995019974A2 (en) * 1994-01-24 1995-07-27 Harris Stephen J Calixarene-based compounds having antibacterial, antifungal, anticancer-hiv activity
WO2003033649A2 (en) * 2001-10-16 2003-04-24 The Curators Of The University Of Missouri Hexameric complexes and their preparation

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HARSHITA KUMARI ET AL.: "Solution Structures of Nanoassemblies Based on Pyrogallol[4]arenes", 《ACC. CHEM. RES.》 *
SAEEDEH NEGIN ET AL.: "Ion transport through bilayer membranes mediated by pyrogallol[4]arenes", 《INORGANICA CHIMICA ACTA》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Xia et al. An ICT-based ratiometric fluorescent probe for hydrazine detection and its application in living cells and in vivo
Zhang et al. A highly sensitive acidic pH fluorescent probe and its application to HepG2 cells
Li et al. A near-infrared fluorescent probe for Cu2+ in living cells based on coordination effect
O'Riordan et al. Sensing intracellular oxygen using near-infrared phosphorescent probes and live-cell fluorescence imaging
CN101004422A (zh) 细胞内镉离子检测用氟硼染料荧光探针
CN107556305A (zh) 一种用于检测铝离子荧光探针、制备方法及应用
CN106117241B (zh) 一种检测癌细胞内溶酶体pH的荧光探针
CN110229165A (zh) 上转换荧光探针罗丹明衍生物及其应用
CN107382981A (zh) 一种基于吡咯‑香豆素双腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
KR20210029793A (ko) 난소암에 사용할 수 있는 응집 유도 방출 효과를 가진 수용성 형광 프로브와 나노 입자 및 이의 제조 방법과 응용
CN107746382B (zh) 4-丹磺酰胺-吲哚类荧光探针及其制备方法与应用
CN109884029A (zh) 银/石墨烯量子点纳米酶、sers检测试剂盒及应用
CN103896928A (zh) 一种pH荧光化学传感器及其合成方法和应用
Feng et al. Real-time detection and imaging of exogenous and endogenous Zn 2+ in the PC12 cell model of depression with a NIR fluorescent probe
He et al. A colorimetric, NIR, ultrafast fluorescent probe for ferric iron detection based on the PET mechanism and its multiple applications
CN107151199A (zh) 一种多羟基杯芳烃荧光化合物及其应用
Liang et al. A novel near‐infrared fluorescence probe for detecting and imaging Hg2+ in living cells
Tang et al. A novel carbon dots synthesized based on easily accessible biological matrix for the detection of enrofloxacin residues
CN107686479B (zh) 一种近红外荧光探针化合物及其制备方法和应用
CN109651249A (zh) 一种检测细胞内质网半胱氨酸的荧光探针及其合成和应用
CN108752275A (zh) 一种pH荧光探针及其制备方法和应用
CN107311845A (zh) 一种多羟基荧光化合物及其应用
CN107089902A (zh) 一种穴状多羟基杯芳烃荧光化合物及其应用
CN101817838A (zh) 镉离子探针及其合成方法
CN101481651A (zh) 金属纳米材料毒性检测板及其检测方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20171107

RJ01 Rejection of invention patent application after publication