JPS5980437A - アルデヒド化合物とフエノ−ル系化合物との縮合物の微粒子化方法 - Google Patents
アルデヒド化合物とフエノ−ル系化合物との縮合物の微粒子化方法Info
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- JPS5980437A JPS5980437A JP57190586A JP19058682A JPS5980437A JP S5980437 A JPS5980437 A JP S5980437A JP 57190586 A JP57190586 A JP 57190586A JP 19058682 A JP19058682 A JP 19058682A JP S5980437 A JPS5980437 A JP S5980437A
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- C08J2361/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08J2361/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルデヒド化合物とフェノール系化合物との
縮合物の粒子状物の製造方法に関するものである。更に
詳しくは、アルデヒド化合物とフェノール系化合物との
縮合物（以下、フェノール樹脂と称す）を反応容器から
容易に取り出しができ、かつ固形化したフェノール樹脂
を粉砕処理する事なく、充填剤２着色剤、硬化剤等と容
易に混合混練する事のできるビーズ状固形フェノール樹
脂の製造方法に関するものである。
縮合物の粒子状物の製造方法に関するものである。更に
詳しくは、アルデヒド化合物とフェノール系化合物との
縮合物（以下、フェノール樹脂と称す）を反応容器から
容易に取り出しができ、かつ固形化したフェノール樹脂
を粉砕処理する事なく、充填剤２着色剤、硬化剤等と容
易に混合混練する事のできるビーズ状固形フェノール樹
脂の製造方法に関するものである。
従来より、固形フェノール樹脂の工業的な製造方法とし
ては、クーリングパン法が採用されているが、作業性、
生産性の点で種ケの欠点があり、工業的な手段として有
効なものであるとは言い難い。又、得られた固形のフェ
ノール樹脂は塊状であるため、充填剤９着色剤、硬化剤
等と混合混練するには、得られた塊状のフェノール樹脂
を粉砕する必要があった。
ては、クーリングパン法が採用されているが、作業性、
生産性の点で種ケの欠点があり、工業的な手段として有
効なものであるとは言い難い。又、得られた固形のフェ
ノール樹脂は塊状であるため、充填剤９着色剤、硬化剤
等と混合混練するには、得られた塊状のフェノール樹脂
を粉砕する必要があった。
本発明は、上記欠点を改良するもので、反応容器からフ
ェノール樹脂を取り出す方法について鋭意研究した結果
、微細なビーズ状の固形フェノール樹脂を得られる事を
見出し、本発明を完成させるに至った。
ェノール樹脂を取り出す方法について鋭意研究した結果
、微細なビーズ状の固形フェノール樹脂を得られる事を
見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち本発明は、アルデヒド化合物とフェノール系化合物
との反応によって得られる粘稠な縮合物を分散剤を用い
て冷水又は熱水中に分散させ、ついで該縮合物を固化さ
せることを特徴とするアルデヒド化合物とフェノール系
化合物との縮合物の微粒子化方法を内容とする。
との反応によって得られる粘稠な縮合物を分散剤を用い
て冷水又は熱水中に分散させ、ついで該縮合物を固化さ
せることを特徴とするアルデヒド化合物とフェノール系
化合物との縮合物の微粒子化方法を内容とする。
本発明に適用されるフェノール樹脂は、フェノール、ナ
フトール、ビスフェノールＡ等の一価のフェノール性化
合物あるいはレゾルシン、キシレノール等の二価のフェ
ノール性化合物又はピロガロール、ヒドロキシヒドロキ
ノン等の三価のフェノール性化合物及びこれらフェノー
ル性化合物のアルキル、カルボキシル、ハロゲン、アミ
ン等の誘導体の単独又は２種以上の混合物からなるフェ
ノール系化合物とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド
等の脂肪族アルデヒドあるいはベンズアルデヒド、フル
フラール等の芳香族アルデヒドのアルデヒド化合物とを
所定のモル比に配合し、塩酸。
フトール、ビスフェノールＡ等の一価のフェノール性化
合物あるいはレゾルシン、キシレノール等の二価のフェ
ノール性化合物又はピロガロール、ヒドロキシヒドロキ
ノン等の三価のフェノール性化合物及びこれらフェノー
ル性化合物のアルキル、カルボキシル、ハロゲン、アミ
ン等の誘導体の単独又は２種以上の混合物からなるフェ
ノール系化合物とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド
等の脂肪族アルデヒドあるいはベンズアルデヒド、フル
フラール等の芳香族アルデヒドのアルデヒド化合物とを
所定のモル比に配合し、塩酸。
硫酸、蓚酸、燐酸等の酸性触媒下あるいは水酸化ナトリ
ウム、アンモニア、アミン等のアルカリ性触媒下で反応
して得られるノボラック型あるいはレゾール型の公知の
フェノール樹脂である。これらのフェノール樹脂は一般
に高温では粘稠な液状として得られる。
ウム、アンモニア、アミン等のアルカリ性触媒下で反応
して得られるノボラック型あるいはレゾール型の公知の
フェノール樹脂である。これらのフェノール樹脂は一般
に高温では粘稠な液状として得られる。
本発明は、上記縮合反応終了時の粘稠な反応生成物を、
攪拌下、分散剤の存在下に水中に分散させ、微細なビー
ズ状の固形フェノール樹脂スラリーとし、スラリーは反
応容器から任意の流量で取り出し、濾過、洗浄、乾燥等
により、水分および付着不純物等を除去して微細なビー
ズ状の固形フェノール樹脂を得る方法である。
攪拌下、分散剤の存在下に水中に分散させ、微細なビー
ズ状の固形フェノール樹脂スラリーとし、スラリーは反
応容器から任意の流量で取り出し、濾過、洗浄、乾燥等
により、水分および付着不純物等を除去して微細なビー
ズ状の固形フェノール樹脂を得る方法である。
本発明を更に詳しく説明すると、樹脂化反応終了時の粘
稠な反応生成物（フェノール樹脂）を、以下に述べる方
法で微細なビーズ状の固形フェノール樹脂を得る方法で
ある。
稠な反応生成物（フェノール樹脂）を、以下に述べる方
法で微細なビーズ状の固形フェノール樹脂を得る方法で
ある。
第１の方法は、樹脂化反応の終了した反応容器に冷水、
あるいは熱水を加え、更に高分子分散剤およ敗は無機分
散剤を加え、十分攪拌を行い、粘稠な反応生成物を水中
に分散させる。次いで、分散した反応生成物を融点以下
に冷却するか、あるいは反応生成物の融点を下げている
未反応物を除去し、微細なビーズ状の固形フェノール樹
脂スラリーとする。そしてスラリーを反応容器から任意
の流量で取り出し、濾過、洗浄、乾燥等により取り扱い
の容易な微細な固形のビーズ状フェノール樹脂を得る方
法である。
あるいは熱水を加え、更に高分子分散剤およ敗は無機分
散剤を加え、十分攪拌を行い、粘稠な反応生成物を水中
に分散させる。次いで、分散した反応生成物を融点以下
に冷却するか、あるいは反応生成物の融点を下げている
未反応物を除去し、微細なビーズ状の固形フェノール樹
脂スラリーとする。そしてスラリーを反応容器から任意
の流量で取り出し、濾過、洗浄、乾燥等により取り扱い
の容易な微細な固形のビーズ状フェノール樹脂を得る方
法である。
ここで、反応生成物を融点以下に冷却する方法としては
、氷、冷水を反応容器に投入する方法、反′応器のジャ
ケットに冷水を通して冷却する方法など、一般の冷却方
法が採用できる。
、氷、冷水を反応容器に投入する方法、反′応器のジャ
ケットに冷水を通して冷却する方法など、一般の冷却方
法が採用できる。
未反応物を除去する方法としては、減圧下あるいは常圧
下で水蒸気流通によって未反応物を留出させる方法など
一般の水蒸気蒸留方法であればよい。
下で水蒸気流通によって未反応物を留出させる方法など
一般の水蒸気蒸留方法であればよい。
第２の方法は、あらかじめ別の容器に準備した高分子分
散剤およ蔓文は無機分散剤を含む冷水あるいは熱水に粘
稠な反応生成物を加え、十分攪拌を行い反応生成物を水
中に分散させる。そして、分散した反応生成物を、上記
１の方法で固形化し、取り扱いの容易な微細な固形のビ
ーズ状フェノール樹脂を得る方法である。
散剤およ蔓文は無機分散剤を含む冷水あるいは熱水に粘
稠な反応生成物を加え、十分攪拌を行い反応生成物を水
中に分散させる。そして、分散した反応生成物を、上記
１の方法で固形化し、取り扱いの容易な微細な固形のビ
ーズ状フェノール樹脂を得る方法である。
本発明で使用される分散剤としては、ポリ酢酸ビニルの
部分ケン化物、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピ
ロリドン、ゼラチン、ビニルメチルエーテルと無水マレ
イン酸の共Ｎ合体。
部分ケン化物、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピ
ロリドン、ゼラチン、ビニルメチルエーテルと無水マレ
イン酸の共Ｎ合体。
エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック
共重合体等の高分子系分散剤や、第三燐酸カルシウム、
第二燐酸カルシウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニ
ウム、硫酸バリウム、タルク。
共重合体等の高分子系分散剤や、第三燐酸カルシウム、
第二燐酸カルシウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニ
ウム、硫酸バリウム、タルク。
アルミナ、酸化チタン等の無機系分散剤を挙げることが
出来る。但し、上記した無機系分散剤の中には、ｐＨが
低いと溶解し、分散剤としての能力がなくなるものがあ
り、その場合ｐＨを調整して使用する必要がある。例え
ば第三燐酸カルシウムの場合には、ｐＨを４．０以上に
する必要がある。
出来る。但し、上記した無機系分散剤の中には、ｐＨが
低いと溶解し、分散剤としての能力がなくなるものがあ
り、その場合ｐＨを調整して使用する必要がある。例え
ば第三燐酸カルシウムの場合には、ｐＨを４．０以上に
する必要がある。
なお第三燐酸カルシウムは市販の物も使用できるが、燐
酸と消石灰の中和反応及び燐酸アルカリ塩と塩化カルシ
ウムとの複分解反応から合成したものも使用出来る。こ
れらの分散剤は高分子系分散剤の単独又は併用使用、無
機系分散剤の単独又は併用使用で目的を達成できるが、
微細なビーズ状の固形フェノール樹脂を安定的に得るに
は、高分子系分散剤と無機系分散剤の併用が良い。分散
剤の使用量はフェノール樹脂に対し高分子系分散剤は０
．０１〜２％、無機系分散剤は０．１〜１０％位が良い
。また、必要ならアニオン系、カチオン系あるいは非イ
オン系の公知の乳化剤を適宜併用してもよい。
酸と消石灰の中和反応及び燐酸アルカリ塩と塩化カルシ
ウムとの複分解反応から合成したものも使用出来る。こ
れらの分散剤は高分子系分散剤の単独又は併用使用、無
機系分散剤の単独又は併用使用で目的を達成できるが、
微細なビーズ状の固形フェノール樹脂を安定的に得るに
は、高分子系分散剤と無機系分散剤の併用が良い。分散
剤の使用量はフェノール樹脂に対し高分子系分散剤は０
．０１〜２％、無機系分散剤は０．１〜１０％位が良い
。また、必要ならアニオン系、カチオン系あるいは非イ
オン系の公知の乳化剤を適宜併用してもよい。
本発明では、フェノール樹脂を酸性触媒下で合成する場
合は、触媒に燐酸を使用するのが良い。
合は、触媒に燐酸を使用するのが良い。
これは樹脂化反応終了後に固形のビーズ状フェノール樹
脂を得る際、水酸化カルシウムを投入し、燐酸を第三燐
酸カルシウム又は第二燐酸カルシウムに変換し、無機分
散剤として使用できるメリットがあるからである。
脂を得る際、水酸化カルシウムを投入し、燐酸を第三燐
酸カルシウム又は第二燐酸カルシウムに変換し、無機分
散剤として使用できるメリットがあるからである。
以上説明したように、本発明の方法によれば、樹脂化反
応終了後の反応容器から樹脂の取り出し作業が容易に出
来るばかりでなく、成形加工時の取り扱いが容易なビー
ズ状固形フェノール樹脂を安定的に量産することが出来
る。
応終了後の反応容器から樹脂の取り出し作業が容易に出
来るばかりでなく、成形加工時の取り扱いが容易なビー
ズ状固形フェノール樹脂を安定的に量産することが出来
る。
以下、本発明を実施例にもとづいて説明するが、これら
実施例は何ら本発明を限定するものではない。
実施例は何ら本発明を限定するものではない。
実施例１
フェノール９４ｇ（１ｍｏｌ’）、ベンズアルデヒド８
１８ ｆ （８ｍｏｌ ）および７５％燐酸８９．２ｇ
（０，８ｍｏｌ ）を攪拌装置および還流冷却器を備え
た２１反応容器に入れ、加熱攪拌し、還流を開始してか
ら６時間反応を続けた。次に、この系に８０°Ｃの熱水
１０００ｇ／を加え、十分攪拌した後、ヒドロキシエチ
ルセルロース０．８ｆ、１０％Ｃａ（ＯＨ）２スラ！ｊ
−２８９ｇを加え粘稠な反応生成物を水中に分散させた
。これに水蒸気を吹込みながら、ベンズアルデヒドを除
去し、微細なビーズ状固形フェノール樹脂を含むスラリ
ーを得た。このスラリーを２００メツシユの金網で無機
分散剤とビーズ状フェノール樹脂とにＰ別後、乾燥し、
微細なビーズ状固形フェノール樹脂を得た。
１８ ｆ （８ｍｏｌ ）および７５％燐酸８９．２ｇ
（０，８ｍｏｌ ）を攪拌装置および還流冷却器を備え
た２１反応容器に入れ、加熱攪拌し、還流を開始してか
ら６時間反応を続けた。次に、この系に８０°Ｃの熱水
１０００ｇ／を加え、十分攪拌した後、ヒドロキシエチ
ルセルロース０．８ｆ、１０％Ｃａ（ＯＨ）２スラ！ｊ
−２８９ｇを加え粘稠な反応生成物を水中に分散させた
。これに水蒸気を吹込みながら、ベンズアルデヒドを除
去し、微細なビーズ状固形フェノール樹脂を含むスラリ
ーを得た。このスラリーを２００メツシユの金網で無機
分散剤とビーズ状フェノール樹脂とにＰ別後、乾燥し、
微細なビーズ状固形フェノール樹脂を得た。
実施例２
フェノールのかわりにピロガロールを用いて実施例１と
同様の操作を行い、微細なビーズ状固形フェノール樹脂
を得た。
同様の操作を行い、微細なビーズ状固形フェノール樹脂
を得た。
実施例３
ピロガロール１２６ Ｆ （１ｍｏｌ ）、ベンズアル
デヒド８１８ ｆ （８ｍｏｌ ）および３５％塩酸１
耐を、攪拌装置および還流冷却器を備えた２１反応器に
入れ、加熱攪拌し、還流を開始してから６時間反応を続
けた。この系に、８０℃の熱水１０１００Ｏを加え、十
分攪拌しＮａＯＨＲｐＨを６．５に調整した後、ヒドロ
キシエチルセルロースｏ、ｓｙ、第三燐酸カルシウム３
０ｆを加え粘稠な反応生成物を水中に分散させた。これ
に水蒸気を吹込みながらベンズアルデヒドを除去し、微
細なビーズ状固形フェノール樹脂を含むスラリーを得た
。このスラリーを実施例１と同様の操作を行い微細な固
形フェノール樹脂を得た。
デヒド８１８ ｆ （８ｍｏｌ ）および３５％塩酸１
耐を、攪拌装置および還流冷却器を備えた２１反応器に
入れ、加熱攪拌し、還流を開始してから６時間反応を続
けた。この系に、８０℃の熱水１０１００Ｏを加え、十
分攪拌しＮａＯＨＲｐＨを６．５に調整した後、ヒドロ
キシエチルセルロースｏ、ｓｙ、第三燐酸カルシウム３
０ｆを加え粘稠な反応生成物を水中に分散させた。これ
に水蒸気を吹込みながらベンズアルデヒドを除去し、微
細なビーズ状固形フェノール樹脂を含むスラリーを得た
。このスラリーを実施例１と同様の操作を行い微細な固
形フェノール樹脂を得た。
実施例４
ピロガロール１２６ ｇ（１ｍｏｌ ）、ベンズアルデ
ヒド８１８ ｆ （８ｍｏｌ ）および３５％塩酸１１
１Ｉｌを、攪拌装置および還流冷却器を備えた１１反応
器に入れ、加熱攪拌し、還流を開始してから６時間反応
を続けた。ヒドロキシエチルセルロースｏ、ｓｙ、第三
燐酸カルシウム８５ｆを含有する８０℃の熱水１０１０
０Ｏの入った２１容器に十分攪拌しながら、上記反応物
を投入し分散させた。
ヒド８１８ ｆ （８ｍｏｌ ）および３５％塩酸１１
１Ｉｌを、攪拌装置および還流冷却器を備えた１１反応
器に入れ、加熱攪拌し、還流を開始してから６時間反応
を続けた。ヒドロキシエチルセルロースｏ、ｓｙ、第三
燐酸カルシウム８５ｆを含有する８０℃の熱水１０１０
０Ｏの入った２１容器に十分攪拌しながら、上記反応物
を投入し分散させた。
これに水蒸気を吹込みながらベンズアルデヒドを除去し
、微細なビーズ状固形フェノール樹脂を含むスラリーを
得た。このスラリーを実施例１と同様の操作を行い微細
な固形フェノール樹脂を得た。
、微細なビーズ状固形フェノール樹脂を含むスラリーを
得た。このスラリーを実施例１と同様の操作を行い微細
な固形フェノール樹脂を得た。
実施例５
ｉｏ％Ｃａ（ＯＨ）２スラリーのかわりにＮａＯＨ２４
ｆ （０，６ｍｏｌ ）とＣ！ａ（Ｍ２６６．６１ （
０，６ｍｏｌ ）を加えた点をのぞいては、すべて実施
例１と同様の操作を行い、微細なビーズ状固形フェノー
ル樹脂を得た。
ｆ （０，６ｍｏｌ ）とＣ！ａ（Ｍ２６６．６１ （
０，６ｍｏｌ ）を加えた点をのぞいては、すべて実施
例１と同様の操作を行い、微細なビーズ状固形フェノー
ル樹脂を得た。
実施例６
ヒドロキシエチルセルロースを加えなかった点をのぞい
てはすべて実施例１と同様の操作を行い、ビーズ状の固
形フェノール樹脂を得た。
てはすべて実施例１と同様の操作を行い、ビーズ状の固
形フェノール樹脂を得た。
実施例７
０ ａ （ＯＨ）２を加えなかった点をのぞいては、す
べて実施例１と同様の操作を行い、ビーズ状の固形フェ
ノール樹脂を得た。
べて実施例１と同様の操作を行い、ビーズ状の固形フェ
ノール樹脂を得た。
比較例１
ヒドロキシエチルセルロースとＣ！ａ （ＯＨ）２を加
えなかった点をのぞいては、すべて実施例１と同様の操
作を行ったが、ビーズ状の固形フェノール樹脂が得られ
ず塊状固化した。
えなかった点をのぞいては、すべて実施例１と同様の操
作を行ったが、ビーズ状の固形フェノール樹脂が得られ
ず塊状固化した。
上記の実施例及び比較例で得た樹脂について粒度分布を
測定した。実施例１〜７及び比較例１についての測定結
果を表１に示す。
測定した。実施例１〜７及び比較例１についての測定結
果を表１に示す。
表 １
表１から明らかなように、本発明の方法によれば、固形
のビーズ状フェノール樹脂が得られることが分かる。更
に、高分子分散剤と無機分散剤を併用すれば微粒子状の
フェノール樹脂が得られることが分かる。
のビーズ状フェノール樹脂が得られることが分かる。更
に、高分子分散剤と無機分散剤を併用すれば微粒子状の
フェノール樹脂が得られることが分かる。
特許出願人 鐘淵化学工業株式会社
代理人 弁理士浅野真−
Claims (9)
- （１） アルデヒド化合物とフェノール系化合物との
反応によって得られる粘稠な縮合物を分散剤を用いて冷
水又は熱水中に分散させ、ついで該縮合物を固化させる
ことを特徴とするアルデヒド化合物とフェノール系化合
物との縮合物の微粒子化方法。 - （２）固化させる方法が、該縮合物の融点以下に冷却す
ることである特許請求の範囲第（１）項記載の微粒子化
方法。 - （３）固化させる方法が、水蒸気蒸留である特許請求の
範囲第（１）項記載の微粒子化方法。 - （４）分散剤が高分子系分散剤である特許請求の範囲第
（１）項記載の微粒子化方法。 - （５）分散剤が無機系分散剤である特許請求の範囲第（
１）項記載の微粒子化方法。 - （６）無機系分散剤が第三燐酸カルシウムおよび又は第
二燐酸カルシウムからなる特許請求の範囲第（５）項記
載の微粒子化方法。 - （７）分散剤が無機系分散剤と高分子系分散剤とからな
る特許請求の範囲第（１）項記載の微粒子化方法。 - （８）無機系分散剤が第三燐酸カルシウム又は第二燐酸
カルシウムで、高分子系分散剤がヒドロキシエチル士ル
ロースからなる特許請求の範囲第（７）項記載の微粒子
化方法。 - （９）アルデヒド化合物とフェノール系化合物との縮合
物が、ベンズアルデヒドとピロガロールからなる特許請
求の範囲第（１）項記載の微粒子化方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57190586A JPS5980437A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | アルデヒド化合物とフエノ−ル系化合物との縮合物の微粒子化方法 |
| IN1313/CAL/83A IN159103B (ja) | 1982-10-28 | 1983-10-25 | |
| GB08328458A GB2131035B (en) | 1982-10-28 | 1983-10-25 | Method for particulate production of condensate of aldehyde compound and phenol compound |
| KR1019830005089A KR860001091B1 (ko) | 1982-10-28 | 1983-10-27 | 알데히드 화합물과 페놀 화합물의 응축물을 입자의 형태로 제조하는 방법 |
| DE19833338886 DE3338886A1 (de) | 1982-10-28 | 1983-10-27 | Verfahren zur herstellung feiner teilchen eines kondensats einer aldehyd- und einer phenolverbindung |
| BE0/211791A BE898115A (fr) | 1982-10-28 | 1983-10-28 | Procédé de production d'un produit de condensation d'un aldéhyde et d'un phénol en particules. |
| US06/546,270 US4542204A (en) | 1982-10-28 | 1983-10-28 | Method for particulate production of condensate of aldehyde compound and phenol compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57190586A JPS5980437A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | アルデヒド化合物とフエノ−ル系化合物との縮合物の微粒子化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5980437A true JPS5980437A (ja) | 1984-05-09 |
| JPH0328453B2 JPH0328453B2 (ja) | 1991-04-19 |
Family
ID=16260523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57190586A Granted JPS5980437A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | アルデヒド化合物とフエノ−ル系化合物との縮合物の微粒子化方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4542204A (ja) |
| JP (1) | JPS5980437A (ja) |
| KR (1) | KR860001091B1 (ja) |
| BE (1) | BE898115A (ja) |
| DE (1) | DE3338886A1 (ja) |
| GB (1) | GB2131035B (ja) |
| IN (1) | IN159103B (ja) |
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