JPS63156814A - 耐熱性フエノ−ル樹脂の製造方法 - Google Patents
耐熱性フエノ−ル樹脂の製造方法Info
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- JPS63156814A JPS63156814A JP30606786A JP30606786A JPS63156814A JP S63156814 A JPS63156814 A JP S63156814A JP 30606786 A JP30606786 A JP 30606786A JP 30606786 A JP30606786 A JP 30606786A JP S63156814 A JPS63156814 A JP S63156814A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は耐熱性に優れたフェノール樹脂の製造方法に関
するものであり、本発明により得られた街カドま成形品
用、積層品用、シェルモールド法結合剤用、レヂノイド
砥石結合剤用、摩捺材結合剤用、塗料等の公知のフェノ
ール樹脂用途に使用する。
するものであり、本発明により得られた街カドま成形品
用、積層品用、シェルモールド法結合剤用、レヂノイド
砥石結合剤用、摩捺材結合剤用、塗料等の公知のフェノ
ール樹脂用途に使用する。
硼素変性フェノール樹脂は優れた耐熱性を慣していなか
ら七の製造方法の煩雑さから実用上く に広i供されていない。
ら七の製造方法の煩雑さから実用上く に広i供されていない。
従来逼塞変性フェノール樹脂を製造する方法としてil
&フェニルエステルにアルデヒド#Aw反応させる方法
(fllえは特公昭37−8847号)又はフェノール
類と柚叡又は酸化硼素を脱水下反応させたのちアルデヒ
ド類と反応させる方法(例えば特公昭40−13073
号、特公昭47−18867号、特公昭45−4007
1号)が公知である口しかしなから硼酸又は酸化a糸と
7エノール類から#J酸フェニルエステルを合成する際
は高温、長時間(例えは280℃にて5時間)の反応か
必要である他、硼酸フェニルエステルはフェノール性水
酸基に基因するオルト、バラ位の活性がなくなりアルデ
ヒド類との反応性か者しくそこなわれる。
&フェニルエステルにアルデヒド#Aw反応させる方法
(fllえは特公昭37−8847号)又はフェノール
類と柚叡又は酸化硼素を脱水下反応させたのちアルデヒ
ド類と反応させる方法(例えば特公昭40−13073
号、特公昭47−18867号、特公昭45−4007
1号)が公知である口しかしなから硼酸又は酸化a糸と
7エノール類から#J酸フェニルエステルを合成する際
は高温、長時間(例えは280℃にて5時間)の反応か
必要である他、硼酸フェニルエステルはフェノール性水
酸基に基因するオルト、バラ位の活性がなくなりアルデ
ヒド類との反応性か者しくそこなわれる。
又、フェノール類をアルデヒド類で南側化したのち硼酸
等の硼素化合物で変性て′る方法もある。レゾールmフ
ェノール樹脂(例えば特公昭40−13073号、特開
昭61−152717号)やハイオルンタイプノボラッ
ク型フェノール街脂(J、of Polymer
5cie、PART拳A−1、Vo16.2051−2
058(1968))に関するものは公知であるが、ハ
イオルソタイプノボラック型フェノール樹脂以外のノボ
ラック型フェノール樹脂については今まで知られていな
い。
等の硼素化合物で変性て′る方法もある。レゾールmフ
ェノール樹脂(例えば特公昭40−13073号、特開
昭61−152717号)やハイオルンタイプノボラッ
ク型フェノール街脂(J、of Polymer
5cie、PART拳A−1、Vo16.2051−2
058(1968))に関するものは公知であるが、ハ
イオルソタイプノボラック型フェノール樹脂以外のノボ
ラック型フェノール樹脂については今まで知られていな
い。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は従来製造することのできなかった硼素変性ノボ
ラック型フェノール樹脂の製造方法に関するものであり
、鋭意研死の結果、ノボラック型フェノール樹脂の性状
を限定することにより、耐熱性に優れた!M紫変性フエ
ール樹脂の製造方法を発明したものである。
ラック型フェノール樹脂の製造方法に関するものであり
、鋭意研死の結果、ノボラック型フェノール樹脂の性状
を限定することにより、耐熱性に優れた!M紫変性フエ
ール樹脂の製造方法を発明したものである。
(問題点を解決するための手段)
本発明はフェノール類とアルデヒド類を酸性触媒下にお
いて反応させて得られπノボラック型フェノール樹脂に
硼酸又は酸化硼素を反応させて、硼素変性フェノールt
#脂を得る方法において、ノボラック型フェノール樹脂
の軟化点か50〜110℃であり、かつ未反応のフェノ
ール類含有量か5%以下であること乞必須とし、樹脂1
00M量部に対して硼酸の2〜30部又は酸化硼素の1
〜20s7:!:′110℃以上で反応、脱水させるこ
とY%徴とする耐熱性フェノール樹脂の製造方法である
。
いて反応させて得られπノボラック型フェノール樹脂に
硼酸又は酸化硼素を反応させて、硼素変性フェノールt
#脂を得る方法において、ノボラック型フェノール樹脂
の軟化点か50〜110℃であり、かつ未反応のフェノ
ール類含有量か5%以下であること乞必須とし、樹脂1
00M量部に対して硼酸の2〜30部又は酸化硼素の1
〜20s7:!:′110℃以上で反応、脱水させるこ
とY%徴とする耐熱性フェノール樹脂の製造方法である
。
本発明によるフェノール類とはフェノールあるいはクレ
ゾール、キシレノール、パラターシャルブチルフェノー
ル、オクチルフェノール、フェニルフェノールのような
アルキルフェノール類やその混合物、ビスフェノールF
、ビスフェノールA、ビスフェノールSのようなビスフ
ェノール類やその混合物であり、アルデヒド類とはホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド等のアルデヒド類の発
生臨となる物質あるいはアルデヒド類の水浴液である。
ゾール、キシレノール、パラターシャルブチルフェノー
ル、オクチルフェノール、フェニルフェノールのような
アルキルフェノール類やその混合物、ビスフェノールF
、ビスフェノールA、ビスフェノールSのようなビスフ
ェノール類やその混合物であり、アルデヒド類とはホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド等のアルデヒド類の発
生臨となる物質あるいはアルデヒド類の水浴液である。
本発明におけるノボラック型フェノール樹脂とは前記フ
ェノール類とアルデヒド類を酸性触媒下において公知の
方法により合成されるもののうち、軟化点が50℃〜1
10℃であり、さらに好ましくは70〜90℃である。
ェノール類とアルデヒド類を酸性触媒下において公知の
方法により合成されるもののうち、軟化点が50℃〜1
10℃であり、さらに好ましくは70〜90℃である。
軟化点が50℃以下の場合は水沫によって得られた硼素
変性フェノール樹脂の軟化点か低すぎ取扱いが困難とな
り、110℃以上の場合は硼酸又は酸化S累との反応に
おいて軟化点か高くなりすぎて製造工程に適合しなくな
る。
変性フェノール樹脂の軟化点か低すぎ取扱いが困難とな
り、110℃以上の場合は硼酸又は酸化S累との反応に
おいて軟化点か高くなりすぎて製造工程に適合しなくな
る。
本発明におけるノボラック型フェノール樹脂の未反応フ
ェノール類含有量は5%以下、さらに好ましくは2%以
下である。
ェノール類含有量は5%以下、さらに好ましくは2%以
下である。
未反応フェノール妙含有量か5%以上の場合は理由は明
らかでないが、硼酸又は酸化硼素との反応において反応
物か高粘度となり、脱水工程でゲル化状態となるため、
所望の樹脂は製造されない。
らかでないが、硼酸又は酸化硼素との反応において反応
物か高粘度となり、脱水工程でゲル化状態となるため、
所望の樹脂は製造されない。
硼酸又は酸化硼素とノボラック型フェノール樹脂の反応
はあらかじめ通常の方法により製造された固体物のノボ
ラック型フェノールlid Bk ’1熱静融して11
0℃以上とするか、ノボラック型フェノール樹脂を焚き
上げた後の油状物が110℃以上において硼酸又は酸化
硼素の所定量乞投入し2−3時間撹拌しなから反応させ
る。
はあらかじめ通常の方法により製造された固体物のノボ
ラック型フェノールlid Bk ’1熱静融して11
0℃以上とするか、ノボラック型フェノール樹脂を焚き
上げた後の油状物が110℃以上において硼酸又は酸化
硼素の所定量乞投入し2−3時間撹拌しなから反応させ
る。
反応させるS赦か2部以下又は酸化硼素が1部以下の場
合は得られた樹脂の耐熱性か低く変性の効果かなく、逆
に#lIl酸か30部以上又は酸化硼素が20部以上の
場合は未反応の硼酸又は皺化=累か慟脂中l:残ってし
まう。
合は得られた樹脂の耐熱性か低く変性の効果かなく、逆
に#lIl酸か30部以上又は酸化硼素が20部以上の
場合は未反応の硼酸又は皺化=累か慟脂中l:残ってし
まう。
フェノール性水眩基と、#I散又は酸化硼素との反応に
よって午する水分を減圧下にて脱水ン行い、糸外に出し
7:仮冷却して本発明樹脂乞得る。この硼素変性フェノ
ール側力ばはノボラック型フェノール樹脂の硬化剤であ
るヘキサミン等乞混合し硬化させることにより耐熱性の
優れた成形物乞得ることかできる。
よって午する水分を減圧下にて脱水ン行い、糸外に出し
7:仮冷却して本発明樹脂乞得る。この硼素変性フェノ
ール側力ばはノボラック型フェノール樹脂の硬化剤であ
るヘキサミン等乞混合し硬化させることにより耐熱性の
優れた成形物乞得ることかできる。
本発明により、耐熱性の後れた硼素変性フェノール樹脂
を安定して製造でき、広く種々の分野に供給することか
できる。
を安定して製造でき、広く種々の分野に供給することか
できる。
、以下本発明Z実施例により詳細に説明するが。
本発明は実施例に限定されるものではない。
ここに記載する「部」および「チ」はすべて「1討」を
示す。
示す。
実施例−1
フェノール・ホルマリン・シュウ酸で得られた軟化点9
0℃、未反応フェノール含有量2%のノボラック型フェ
ノール但(1]ff100部ケ三口フラスコに入れ14
0℃にて浴融した所へa散10部を加えて140℃にて
2時間反応させた。七〇危40■+Htにてフラスコ内
温か160℃となるまで脱水ケ行い、冷却バットに取り
出し、黄色の硼素変性フェノ−ルミ1脂ン得に0この樹
脂の軟化点は105℃、ゲルタイム55秒、/150℃
、フロー78mmであっ定。(ケルタイム、フローはへ
キサミノ10%混合) 実施例−2 実施例−1において硼酸の代りに酸化硼素10部?使う
他実施例−■に示す方法によって硼素変性フェノール樹
脂を得た。この樹脂の軟化点は108℃、ゲルタイム6
0秒、/150℃、フロー73mmであった(ゲルタイ
ム、フローはへキサミノ10%混合) 実施例−3 ノボラック型フェノール樹脂の軟化点か90℃、未反応
フェノール含有量か8%のもσJY使っている他は実施
例−1に示す方法で行った所、140℃の反応に於いて
側脂粘度か高くなり、脱水工程の始めでゲル化状態とな
り所望の硼素変性フェノール樹脂は得られなかった。
0℃、未反応フェノール含有量2%のノボラック型フェ
ノール但(1]ff100部ケ三口フラスコに入れ14
0℃にて浴融した所へa散10部を加えて140℃にて
2時間反応させた。七〇危40■+Htにてフラスコ内
温か160℃となるまで脱水ケ行い、冷却バットに取り
出し、黄色の硼素変性フェノ−ルミ1脂ン得に0この樹
脂の軟化点は105℃、ゲルタイム55秒、/150℃
、フロー78mmであっ定。(ケルタイム、フローはへ
キサミノ10%混合) 実施例−2 実施例−1において硼酸の代りに酸化硼素10部?使う
他実施例−■に示す方法によって硼素変性フェノール樹
脂を得た。この樹脂の軟化点は108℃、ゲルタイム6
0秒、/150℃、フロー73mmであった(ゲルタイ
ム、フローはへキサミノ10%混合) 実施例−3 ノボラック型フェノール樹脂の軟化点か90℃、未反応
フェノール含有量か8%のもσJY使っている他は実施
例−1に示す方法で行った所、140℃の反応に於いて
側脂粘度か高くなり、脱水工程の始めでゲル化状態とな
り所望の硼素変性フェノール樹脂は得られなかった。
以上の実ゐ例1,2で得た硼累変性フェノール樹脂およ
び通常の7エノール46(11FjにヘキサミンlO%
を加えて粉砕したもの25部と炭敵カルシューム粉末7
5部Z混合し、形につめ150℃−25分−1桓胸/d
の条件でプレス成形7行った。
び通常の7エノール46(11FjにヘキサミンlO%
を加えて粉砕したもの25部と炭敵カルシューム粉末7
5部Z混合し、形につめ150℃−25分−1桓胸/d
の条件でプレス成形7行った。
これを300℃オーブン中に入れ径時的に曲げ強さン測
定した結果7表−1に示す。
定した結果7表−1に示す。
表−1
300℃XOH乞100としKとぎの曲げ強さ保持車(
%) 特許出願人 群栄化学工業株式会社 手続補正書(自発) 昭和62年2月2r日 1、事件の表示 特願昭61−3060672、発明
の名称 耐熱性フェノール樹脂の製造方法6補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 4、代理人 5、補正の対象 6、補正の内容 (1)明細書筒3頁3行目「レゾール型フェノール樹脂
・・・・・・より 10行目知られていない。」を削除
し、次の文章を加入する。
%) 特許出願人 群栄化学工業株式会社 手続補正書(自発) 昭和62年2月2r日 1、事件の表示 特願昭61−3060672、発明
の名称 耐熱性フェノール樹脂の製造方法6補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 4、代理人 5、補正の対象 6、補正の内容 (1)明細書筒3頁3行目「レゾール型フェノール樹脂
・・・・・・より 10行目知られていない。」を削除
し、次の文章を加入する。
「レゾール型フェノール樹脂(例えば特公昭40−13
073号、特開昭61−152717号)は公知である
が、通常のノボラック型フェノール樹脂については、硼
素を有意義な量で包含させることは困難であシ、実用に
供しなかった。(特開昭50−75692号)」(2)
明細書第9頁表−1を次のように訂正する表−1 300℃XDHを100としたときの曲げ強さ保持率(
ヂ)
073号、特開昭61−152717号)は公知である
が、通常のノボラック型フェノール樹脂については、硼
素を有意義な量で包含させることは困難であシ、実用に
供しなかった。(特開昭50−75692号)」(2)
明細書第9頁表−1を次のように訂正する表−1 300℃XDHを100としたときの曲げ強さ保持率(
ヂ)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、軟化点が50〜110℃であり、かつ、未反応フエ
ノール類が5%以下であるノボラック型フエール樹脂と
硼酸又は酸化硼素を110℃以上で反応させることを特
徴とする耐熱性フエノール樹脂の製造方法。 2、硼酸がフエノール樹脂100重量部に対して2〜3
0部である特許請求の範囲第1項記載の製造方法。 3、酸化硼素がフエノール樹脂100重量部に対して1
〜20部である特許請求の範囲第1項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61306067A JPH0753786B2 (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | 耐熱性フエノ−ル樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP61306067A JPH0753786B2 (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | 耐熱性フエノ−ル樹脂の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPS63156814A true JPS63156814A (ja) | 1988-06-29 |
JPH0753786B2 JPH0753786B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=17952647
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP61306067A Expired - Lifetime JPH0753786B2 (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | 耐熱性フエノ−ル樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
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JP (1) | JPH0753786B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006004118A1 (ja) * | 2004-07-05 | 2006-01-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | 熱硬化性樹脂組成物、ホウ酸変性トリアジン構造含有ノボラック樹脂、およびその製造方法 |
JP2006045546A (ja) * | 2004-07-05 | 2006-02-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱硬化性樹脂組成物、ホウ酸変性トリアジン構造含有ノボラック樹脂、およびその製造方法 |
CN100365036C (zh) * | 2006-03-09 | 2008-01-30 | 同济大学 | 一种高硼含量硼改性酚醛树脂的制备方法 |
CN112239526A (zh) * | 2020-09-22 | 2021-01-19 | 航天特种材料及工艺技术研究所 | 一种rtm型硼酚醛树脂的制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61152717A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Sumitomo Deyurezu Kk | 硼酸変性フエノ−ル樹脂組成物 |
-
1986
- 1986-12-22 JP JP61306067A patent/JPH0753786B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61152717A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Sumitomo Deyurezu Kk | 硼酸変性フエノ−ル樹脂組成物 |
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JP2006045546A (ja) * | 2004-07-05 | 2006-02-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱硬化性樹脂組成物、ホウ酸変性トリアジン構造含有ノボラック樹脂、およびその製造方法 |
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CN112239526A (zh) * | 2020-09-22 | 2021-01-19 | 航天特种材料及工艺技术研究所 | 一种rtm型硼酚醛树脂的制备方法 |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPH0753786B2 (ja) | 1995-06-07 |
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