JPS6049020A - フエノ−ルレゾ−ル樹脂の製法 - Google Patents
フエノ−ルレゾ−ル樹脂の製法Info
- Publication number
- JPS6049020A JPS6049020A JP59154176A JP15417684A JPS6049020A JP S6049020 A JPS6049020 A JP S6049020A JP 59154176 A JP59154176 A JP 59154176A JP 15417684 A JP15417684 A JP 15417684A JP S6049020 A JPS6049020 A JP S6049020A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol
- resol
- barium
- carried out
- dehydration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
一１刺１９−邪用分吐
本発明は、フェノールレゾール側脂の製法に関する。
従来の技術 ゛
水酸化バリウムの存在でフェノールとホルムアルデヒド
との！Ｍ瘤合により製造されたフェノールレゾールは、
特に急速に硬化する（硬化陵）熱安定性樹脂として公知
である。しかしながら、ｊｉ、ＩＩ宿合は１０〜２０℃
の温度でさえも所望でない程度で進行し、従って在庫品
＋ｇ；）４ｊｊが困ｔ１［になるドが不利である慣も公
知である。
との！Ｍ瘤合により製造されたフェノールレゾールは、
特に急速に硬化する（硬化陵）熱安定性樹脂として公知
である。しかしながら、ｊｉ、ＩＩ宿合は１０〜２０℃
の温度でさえも所望でない程度で進行し、従って在庫品
＋ｇ；）４ｊｊが困ｔ１［になるドが不利である慣も公
知である。
この欠点の除去は、水酸化バリウムアルカリ性レゾール
の中和により行なう事ができる。さらに、レゾールを重
置工業における製品の製造のために、たとえば硬質紙の
製造のために使用すべき場合には導電性の減少が必要と
なるので、先行技術に応じて、中４（１の除水ば化バリ
ウムを、解離されていない硫酸バリウムまたは炭酸バリ
ウムまたはシュウ酸バリウムとして沈殿させるのが有利
でめる事が立証された。沈殿する沈殿物は、たとえば濾
過および／または遠心分離のような分離操作の比較的高
い費用を必要とし、その場合湿った濾滓ｌいしは遠心分
離物中に’ＩＡ Ｗｉｔする、フェノール耐１１ｉぼの
損失は避けられないＯ ０己載された欠点は、西ドイツ国特許出願公開第２９１
１２０６号明１（１１占゛に記載された方法により、フ
ェノールの重縮合を１溶融物中″でパラホルムアルデヒ
＋ｙ−＋用いて、Ｂａ（○Ｈ）２の存在で火施し、引続
く中和を硫酸を用いてこの公開間１ｉ、１Ｉｌ−，ｆｊ
’の特許請求の範囲に確定されている条件（２０”Ｏに
おける粘度に少なくとも２００、特にｂ Ｏｔ） ＋ｎ
Ｐａ、ｓ ）下に実施する事により避ける、」Ａがでさ
る。
の中和により行なう事ができる。さらに、レゾールを重
置工業における製品の製造のために、たとえば硬質紙の
製造のために使用すべき場合には導電性の減少が必要と
なるので、先行技術に応じて、中４（１の除水ば化バリ
ウムを、解離されていない硫酸バリウムまたは炭酸バリ
ウムまたはシュウ酸バリウムとして沈殿させるのが有利
でめる事が立証された。沈殿する沈殿物は、たとえば濾
過および／または遠心分離のような分離操作の比較的高
い費用を必要とし、その場合湿った濾滓ｌいしは遠心分
離物中に’ＩＡ Ｗｉｔする、フェノール耐１１ｉぼの
損失は避けられないＯ ０己載された欠点は、西ドイツ国特許出願公開第２９１
１２０６号明１（１１占゛に記載された方法により、フ
ェノールの重縮合を１溶融物中″でパラホルムアルデヒ
＋ｙ−＋用いて、Ｂａ（○Ｈ）２の存在で火施し、引続
く中和を硫酸を用いてこの公開間１ｉ、１Ｉｌ−，ｆｊ
’の特許請求の範囲に確定されている条件（２０”Ｏに
おける粘度に少なくとも２００、特にｂ Ｏｔ） ＋ｎ
Ｐａ、ｓ ）下に実施する事により避ける、」Ａがでさ
る。
しかし、西ドイツ国符岬出鴨公開第２９１１２０６号四
則−１」：に記載された方法は、反応時間が非常に艮い
という欠点を有し、該反応時間は６０℃の反応温度全選
択した場合記載された実施例では１０〜１４時間に達す
る。上述の″浴融条件′”下に使用されるような出発物
質の高いα度は、周知のように、強い発熱反応を惹起し
、正確な反応調節のためには長いＭ金時間で低い温度に
回避するのが推奨されるように思われる。
則−１」：に記載された方法は、反応時間が非常に艮い
という欠点を有し、該反応時間は６０℃の反応温度全選
択した場合記載された実施例では１０〜１４時間に達す
る。上述の″浴融条件′”下に使用されるような出発物
質の高いα度は、周知のように、強い発熱反応を惹起し
、正確な反応調節のためには長いＭ金時間で低い温度に
回避するのが推奨されるように思われる。
論−盟ｊ−屈堺県、−圭−Σオす擾−同嶌博−従って、
水酸化バリウム全含有する水性媒体中でフェノールとホ
ルムアルデヒ１ことの重縮合により”Ａ 直されたフェ
ノールレゾールを、解離可能な化合物が生成せず、同時
に樹脂中に不溶性塩が混濁物として残留しないように中
和するという課題が生じた。さらにこの場合、場合によ
り沈殿する難溶性バリウム塩の分離は避けられるべきで
ある。
水酸化バリウム全含有する水性媒体中でフェノールとホ
ルムアルデヒ１ことの重縮合により”Ａ 直されたフェ
ノールレゾールを、解離可能な化合物が生成せず、同時
に樹脂中に不溶性塩が混濁物として残留しないように中
和するという課題が生じた。さらにこの場合、場合によ
り沈殿する難溶性バリウム塩の分離は避けられるべきで
ある。
問題点をＭ’決するだめの手段
ところで、この課題の解決において、水酸化バリウムの
存在で、フェノールまたは柚々のフェノールの混合物と
、ホルムアルデヒド水溶液とを縮合させ、引続き希硫酸
を用いて中和する事によるフェノールレゾール樹脂の製
法において、中第１■に引続き沈殿した硫酸バリウムに
より強く混濁した反応混合物を、澄明な溶液が生じるま
で脱水工程にかける方法を開発した。この方法の適用の
際驚いた事に、フェノールレゾール樹脂の中和の際に溶
融条件も、西ドイツ国特許出願公開第２９１１２０６号
の特許請求の範囲第１項に記載された中和条件も必然的
に必要であるとは、立証されない事が判明した。
存在で、フェノールまたは柚々のフェノールの混合物と
、ホルムアルデヒド水溶液とを縮合させ、引続き希硫酸
を用いて中和する事によるフェノールレゾール樹脂の製
法において、中第１■に引続き沈殿した硫酸バリウムに
より強く混濁した反応混合物を、澄明な溶液が生じるま
で脱水工程にかける方法を開発した。この方法の適用の
際驚いた事に、フェノールレゾール樹脂の中和の際に溶
融条件も、西ドイツ国特許出願公開第２９１１２０６号
の特許請求の範囲第１項に記載された中和条件も必然的
に必要であるとは、立証されない事が判明した。
次側によれば、間服製造はたとえば９１チの含水フェノ
ールおよび３７％のホルムアルデヒド水溶液の使用の際
に生じるような出発物質の比較的低い磯度、高い温度で
行なう事ができるので、全消費時間（蒸留もよめて）は
著しく短縮され、中和は（前述の明、ｌａ書とは反対に
）蒸’ｉｄ ｌ５ｔＪに生じる低い固形物含曾および比
較的低い粘度で行なう１ｊ２ができる。
ールおよび３７％のホルムアルデヒド水溶液の使用の際
に生じるような出発物質の比較的低い磯度、高い温度で
行なう事ができるので、全消費時間（蒸留もよめて）は
著しく短縮され、中和は（前述の明、ｌａ書とは反対に
）蒸’ｉｄ ｌ５ｔＪに生じる低い固形物含曾および比
較的低い粘度で行なう１ｊ２ができる。
フェノールレゾール樹脂として、本発明にょる方法には
、１ ： １．１〜１ ： ３．５、！侍に１：１．４
〜１ ： ２．６の範囲内のモル比でのフェノールとホ
ルムアルデヒＰとの縮合により製清ざ才するような１封
月旨が１史用される。この場合、ホルムアルデヒド は、水ｒ夜化バリウムないしはその８水和物Ｂａ（ＯＨ
２）・８Ｈ２０の添加により、フェノール１００皇量部
に対し水酸化バリウムＢａ（ｏｈ■）ｚ ０．２〜１８
重祉部、特に１〜６重ｉ部を使用するようにして調節さ
れる。縮合は、自体公知の方法で、約４０〜５０係の固
形樹脂含量が得られるまで実施される。引続き、同４〉
Ｊ＜に公知の方法で、希硫酸を用いて中和し、その際硫
酸／々リウムが沈殿する。中和は２０〜８５℃の温度範
囲内で実施できる。有利には、フェノールレゾール縮合
後短時間、特に６０〜７５°Ｃに冷却し、次いで中和を
冥施する。９１チのき水フェノールの使用が付加（つに
作業上より容易な取扱いを可能にする・葬は、指摘する
にとどめる。しかし、本発明による方法には、水のＮｉ
加なしのフェノ−ルも出発・物ｆＪｆとして使用する事
ができる。
、１ ： １．１〜１ ： ３．５、！侍に１：１．４
〜１ ： ２．６の範囲内のモル比でのフェノールとホ
ルムアルデヒＰとの縮合により製清ざ才するような１封
月旨が１史用される。この場合、ホルムアルデヒド は、水ｒ夜化バリウムないしはその８水和物Ｂａ（ＯＨ
２）・８Ｈ２０の添加により、フェノール１００皇量部
に対し水酸化バリウムＢａ（ｏｈ■）ｚ ０．２〜１８
重祉部、特に１〜６重ｉ部を使用するようにして調節さ
れる。縮合は、自体公知の方法で、約４０〜５０係の固
形樹脂含量が得られるまで実施される。引続き、同４〉
Ｊ＜に公知の方法で、希硫酸を用いて中和し、その際硫
酸／々リウムが沈殿する。中和は２０〜８５℃の温度範
囲内で実施できる。有利には、フェノールレゾール縮合
後短時間、特に６０〜７５°Ｃに冷却し、次いで中和を
冥施する。９１チのき水フェノールの使用が付加（つに
作業上より容易な取扱いを可能にする・葬は、指摘する
にとどめる。しかし、本発明による方法には、水のＮｉ
加なしのフェノ−ルも出発・物ｆＪｆとして使用する事
ができる。
本発明方法をフェノールレゾールに適用する際、フェノ
ールレゾールは脱水の′進行の際に６５〜８【〕チの固
ｊし物軸回で完全に透明になり、その汲水またはフェノ
ールｌｌ７１脂化学においテ通常の極性浴剤（たとえば
メタノール、エタノール、シタノール、イソプロパツー
ル、’７七トンのよう７Ｊ：）で希釈する４共ができ、
七〇除硫酸バリウムによる「１ｆ混濁または再沈降が生
じる事もない。
ールレゾールは脱水の′進行の際に６５〜８【〕チの固
ｊし物軸回で完全に透明になり、その汲水またはフェノ
ールｌｌ７１脂化学においテ通常の極性浴剤（たとえば
メタノール、エタノール、シタノール、イソプロパツー
ル、’７七トンのよう７Ｊ：）で希釈する４共ができ、
七〇除硫酸バリウムによる「１ｆ混濁または再沈降が生
じる事もない。
ｐ′ＬリーΩｊ求
貯蔵安全性Ｑま、一般に不利忙作用する旨い固形：ＭＪ
１１！ｆ ｕ度でさえもなお十分である。約８０％の
固形開被きＵ［では、室温で４週間の貯蔵の際の粘度増
加は約９％にすぎない。
１１！ｆ ｕ度でさえもなお十分である。約８０％の
固形開被きＵ［では、室温で４週間の貯蔵の際の粘度増
加は約９％にすぎない。
本発明により中和されたフェノールレゾ−ル樹脂は、自
体公知の方法で、熱によるがまたは岐全用いて成形体ま
たは成形１１５品に硬化する事ができる。必要な場合ｔ
こは、本発明にょシ製造されたフェノールレゾールの硬
化速度は、熱的硬化の際、自体公知の方法でレゾルシン
またはたとえばアンモニア、ヘキサメチレンテトラミン
またはトリエタノールアミンのような塩基の添加により
高める東ができる。
体公知の方法で、熱によるがまたは岐全用いて成形体ま
たは成形１１５品に硬化する事ができる。必要な場合ｔ
こは、本発明にょシ製造されたフェノールレゾールの硬
化速度は、熱的硬化の際、自体公知の方法でレゾルシン
またはたとえばアンモニア、ヘキサメチレンテトラミン
またはトリエタノールアミンのような塩基の添加により
高める東ができる。
醒添加による硬化（いわゆる冷硬化）の際には、本発明
により製造された高ａ魂１１．Ｌ切２１けが、本来特に
反応性でろるので、特にイｊ”利である。酸としては、
通常のように、鉱酸（たとえば基数または硫酸）も有鯛
酵（たとえばドルオールスルホン酸、フェノールスルホ
ンＭ）、７ｉらびに鉱酸と有機酸から成る混合物が挙げ
られる。
により製造された高ａ魂１１．Ｌ切２１けが、本来特に
反応性でろるので、特にイｊ”利である。酸としては、
通常のように、鉱酸（たとえば基数または硫酸）も有鯛
酵（たとえばドルオールスルホン酸、フェノールスルホ
ンＭ）、７ｉらびに鉱酸と有機酸から成る混合物が挙げ
られる。
熱による硬化の際には本発明により製！返された樹脂は
高価（直の積層物および研磨材の製造のために喝に１１
ｉ当であり、冷硬化の除にはｍｌｌ被被覆れた砂からの
：藺型の製造、ならびにフェノールｍｆ脂気泡材料の製
造がこの樹）ｊ「の付加的な適用可能性庖・捉ｌ（する
。
高価（直の積層物および研磨材の製造のために喝に１１
ｉ当であり、冷硬化の除にはｍｌｌ被被覆れた砂からの
：藺型の製造、ならびにフェノールｍｆ脂気泡材料の製
造がこの樹）ｊ「の付加的な適用可能性庖・捉ｌ（する
。
ス１■〔
例 １
還流冷却１ｉｉｉｓｑ炙械的攪拌機を備えた反応容器中
で、９１％のぎ水フェノール１ｉｏｏｉｉ部、６７％の
オ水ホルムアルデヒド１７２５ｆｆｉｉ部および水酸化
バリウム・８水和物５５重着部ｔ８５”０−ｔｌ−１７
０分反応させ、次いで２０℃に冷間ｊする。生じる、高
才水フェノールレゾールは４５．６ ％の固形物キ量お
よび１９ ｍＰａ、ｓの粘度を有する。２５チの硫酸５
６市吋部を加え、その場合全水酸化バリウムは１）Ｈ−
価６．２で不溶性Ｗ ｈ！２バリウムとして沈殿した。
で、９１％のぎ水フェノール１ｉｏｏｉｉ部、６７％の
オ水ホルムアルデヒド１７２５ｆｆｉｉ部および水酸化
バリウム・８水和物５５重着部ｔ８５”０−ｔｌ−１７
０分反応させ、次いで２０℃に冷間ｊする。生じる、高
才水フェノールレゾールは４５．６ ％の固形物キ量お
よび１９ ｍＰａ、ｓの粘度を有する。２５チの硫酸５
６市吋部を加え、その場合全水酸化バリウムは１）Ｈ−
価６．２で不溶性Ｗ ｈ！２バリウムとして沈殿した。
強く混濁したレゾール溶液を、真空をかけて５５〜６５
′ｏＯｒ＆Ａ Ｉ’ｊ ・ｉａ ｌａｌ内で、２０’０
でイ則定して９９８０ ｍＰａ、Ｓの粘度に達するまで
脱水した。
′ｏＯｒ＆Ａ Ｉ’ｊ ・ｉａ ｌａｌ内で、２０’０
でイ則定して９９８０ ｍＰａ、Ｓの粘度に達するまで
脱水した。
今や完全に澄明なｉＸＩイ脂痔敦ｄ次の特性を有してい
た： 残メー弱（１，５時間 １５ ［Ｊ’Ｃ） ： ７９．
３条粘／ｆ（２０’Ｃり： ９９８０ｕ＋Ｐａ、ｓＢ一
時１ｊｊｌ （１３０ｃ） ： ９−９分。
た： 残メー弱（１，５時間 １５ ［Ｊ’Ｃ） ： ７９．
３条粘／ｆ（２０’Ｃり： ９９８０ｕ＋Ｐａ、ｓＢ一
時１ｊｊｌ （１３０ｃ） ： ９−９分。
レゾール１瓜は部を水２．５里？１１部で、２２．６φ
の固形物８ （Ｊｔになるまで、混濁分離物が生じるφ
なしに希釈する事ができた。アルコール（たとえばメタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、シタノール）
またはケトン（たとえばアセトン）での希釈は、同様に
沈殿した硫ばバリウムまたはフェノール樹脂による混濁
が生じるＪｔなしに可能である。２０℃で４週間の貯蔵
後、レゾールは１０９００ ｍＰａ、ｓの粘度を有して
いた。
の固形物８ （Ｊｔになるまで、混濁分離物が生じるφ
なしに希釈する事ができた。アルコール（たとえばメタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、シタノール）
またはケトン（たとえばアセトン）での希釈は、同様に
沈殿した硫ばバリウムまたはフェノール樹脂による混濁
が生じるＪｔなしに可能である。２０℃で４週間の貯蔵
後、レゾールは１０９００ ｍＰａ、ｓの粘度を有して
いた。
しｉ１２
丙１の方法金繰り返すが、中和は７０ ’Ｃに冷却した
後行なった。得られたレゾールを、７５Ｑ Ｑ ｍＰａ
、ｓの粘度になるまで脱水した。この場合に得られる隘
明なレゾールの特性は、１りＩｌｌにより製造されたレ
ゾールの特性に一致した。
後行なった。得られたレゾールを、７５Ｑ Ｑ ｍＰａ
、ｓの粘度になるまで脱水した。この場合に得られる隘
明なレゾールの特性は、１りＩｌｌにより製造されたレ
ゾールの特性に一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 水散化バリウムの存在でフェノールまたは拙々のフ
ェノールの混合物を、ホルムアルデヒド水性液と稲合さ
せ、引続き希硫酸で中本１する直によりフェノールレゾ
ールイσ（脂を製造する方法において、中和に引続いて
沈殿したイ庫敗バリウムによシ強く混濁した反応混合物
を、澄明々浴液が、生じるまで、脱水工程□にかげる事
を特徴とする、フェノールレゾール樹脂の製法。 ２、 脱水全真空蒸留により、特に５０〜６５℃で実施
する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６、 脱水金少なくとも６５ｔＪ６の固形樹脂ぼ址にな
る丑で実施する、特許請求の範囲第１項または第２項記
載の方法。 ４、フェノールとホルムアルデヒド全モル比１＝１．１
〜１ ： ５．５で縮合させる事により製造したような
フェノール樹脂を特徴する特許請求の範囲第１項から第
６項までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3330982.5 | 1983-08-27 | ||
| DE19833330982 DE3330982A1 (de) | 1983-08-27 | 1983-08-27 | Verfahren zur herstellung eines phenolresolharzes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6049020A true JPS6049020A (ja) | 1985-03-18 |
Family
ID=6207625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59154176A Pending JPS6049020A (ja) | 1983-08-27 | 1984-07-26 | フエノ−ルレゾ−ル樹脂の製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0139864A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6049020A (ja) |
| AU (1) | AU3242784A (ja) |
| DE (1) | DE3330982A1 (ja) |
| DK (1) | DK406784A (ja) |
| ZA (1) | ZA845546B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4668759A (en) * | 1985-07-31 | 1987-05-26 | Acme Resin Corporation | Phenolic resin binders for foundry and refractory uses |
| SE445834B (sv) * | 1985-08-30 | 1986-07-21 | Perstorp Ab | En vattenlosning av ett herdbart fenolformaldehydharts med lagt innehall av fri fenol samt forfarande for framstellning av densamma |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR709553A (fr) * | 1931-01-16 | 1931-08-11 | Pollopas Ltd | Procédé de préparation de produits transparents de condensation de phénol et de formaldéhyde |
| US2395676A (en) * | 1941-04-17 | 1946-02-26 | Brunswick Balke Collender Co | Condensation products and processes for producing the same |
| DE1595231C3 (de) * | 1965-03-19 | 1975-12-18 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung von stabilen Mischungen aus Kunstharzlösungen bzw. -dispersionen |
| DE1961827B2 (de) * | 1969-12-10 | 1975-01-16 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung von Schleifscheiben |
| DE2911206C2 (de) * | 1979-03-22 | 1983-08-18 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Barium enthaltenden Phenolharzen |
-
1983
- 1983-08-27 DE DE19833330982 patent/DE3330982A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-07-12 EP EP84108200A patent/EP0139864A3/de not_active Withdrawn
- 1984-07-18 ZA ZA845546A patent/ZA845546B/xx unknown
- 1984-07-26 JP JP59154176A patent/JPS6049020A/ja active Pending
- 1984-08-24 DK DK406784A patent/DK406784A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-08-27 AU AU32427/84A patent/AU3242784A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0139864A2 (de) | 1985-05-08 |
| DK406784D0 (da) | 1984-08-24 |
| EP0139864A3 (de) | 1986-02-12 |
| DE3330982A1 (de) | 1985-03-07 |
| ZA845546B (en) | 1985-03-27 |
| AU3242784A (en) | 1985-02-28 |
| DK406784A (da) | 1985-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63291945A (ja) | 低収縮性フェノール樹脂成形材料 | |
| US2385372A (en) | Production of resin | |
| US2385373A (en) | Method of producing a resin and product derived therefrom | |
| US2159411A (en) | Sulphite waste liquor-phenol-aldehyde condensation products | |
| JPS6049020A (ja) | フエノ−ルレゾ−ル樹脂の製法 | |
| US4011280A (en) | Process for the production of binders for weather-proof wood materials and product | |
| US2385370A (en) | Production of resinous compositions | |
| JPS58118812A (ja) | 粒状ノボラック樹脂の製法 | |
| US1756252A (en) | Synthetic product and process of making same | |
| US2414416A (en) | Method of setting phenol-aldehyde resins and products derived therefrom | |
| US4870154A (en) | Method of producing a quick-curing novolac phenolic resin using ammonium halides | |
| US4371649A (en) | Process for binding aggregates with a vacuum-activated catalyst | |
| JPH0791420B2 (ja) | タルク系充填剤、その製造法およびそれを含むアミノ樹脂組成物 | |
| JPS63156814A (ja) | 耐熱性フエノ−ル樹脂の製造方法 | |
| US2215596A (en) | Process of preparing resinous compositions | |
| JPS6056729B2 (ja) | シエルモ−ルド用変性フエノ−ル樹脂の製造法 | |
| US3445431A (en) | One step process for preparing the reaction product of a spaced polyphenol,phenol and an aldehyde | |
| US3445432A (en) | Reaction of a spaced polyphenol,phenol and an aldehyde | |
| JPS588698B2 (ja) | 反応型難燃性可塑剤の製造方法 | |
| US1691271A (en) | Resinous material and process of making same | |
| JPS6051490B2 (ja) | レゾルシン系共重合体の製造方法 | |
| US1903809A (en) | Method of making phenol-formaldehyde resins containing an alkaline earth metal base | |
| JP3035121B2 (ja) | 強化木用淡色フェノール樹脂の製造方法 | |
| JPS6249286B2 (ja) | ||
| JPH03103417A (ja) | 自硬化性フェノール樹脂の製造方法 |