JP2006045546A - 熱硬化性樹脂組成物、ホウ酸変性トリアジン構造含有ノボラック樹脂、およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 メラミンとホルマリンとフェノールとの重縮合体の等のトリアジン構造を含有するフェノール樹脂に、ホウ酸又はホウ酸エステルを系内の水分を除去しながら反応させることによって、分子内に存在する複数の芳香環をホウ酸エステル結合で結節した構造のフェノール樹脂と、エポキシ樹脂とを必須成分とする。
【選択図】 なし。
Description
しかし、かかる技術は、樹脂硬化物の耐熱性を向上させることができるものの、硬化物中に微分散するホウ酸、ホウ素酸化物、及びホウ酸変性化合物等は、それら自体が極めて吸湿し易い他、当該技術では、ホウ酸が部分的にエポキシ樹脂や硬化剤と共有結合を形成させて耐熱性を高めているものの、かかるホウ酸エステル結合は極めて容易に加水分解するために、硬化物の耐水性が低くならざるを得ないものであった。その為、前記した電子部品や電子部品の分野における半導体封止材料や積層板用ワニスに使用した場合には、耐水性の低さに起因して吸湿後の耐半田性(以下、「耐湿耐半田性」と略記する。)に劣るものであった。
また、フェノール樹脂の耐熱性を向上させる技術としては、フェノール樹脂とホウ酸とを脱水条件下に反応させてホウ酸変性のフェノール樹脂を得る技術も知られている(例えば、特許文献2参照。)。しかし、当該技術は、単にフェノール樹脂をヘキサミン等で硬化させた場合の耐熱性を改善するものに過ぎず、エポキシ樹脂の硬化反応に用いた場合の耐湿耐半田耐熱性について何等示唆を与えるものではなく、しかも、該ホウ酸変性フェノール樹脂は、常温で固形であって溶剤に殆ど溶解しないものである為、前記積層板用ワニスとしては全く利用ができないものであった。
(構造式2中、Phは、芳香族炭化水素基を表す。)
で表される構造部位と、
前記構造式2で表される複数の芳香族炭化水素基がホウ酸エステル結合で結節された構造を有し、かつ、DSC熱分析によるガラス転移点が100℃〜200℃のホウ酸変性トリアジン構造含有ノボラック樹脂に関する。
即ち、前記ホウ酸エステル結合によって分子内の芳香核が結節されることにより、その硬化物のガラス転移点が高く耐熱性が良好になると共に、高温での高弾性率を維持することができる。更に、前記ホウ酸エステル結合とトリアジン構造を形成する窒素原子との相乗的作用により、分子の剛直性が増し、該ホウ酸エステルが加水分解を受け難くなる。よって、ホウ酸エステル結合は一般に加水分解し易い性質を有するにも拘わらず、本発明では耐熱性と共に優れた耐水性をも兼備することができる。
更に、該フェノール樹脂(A)は、トリアジン構造を有することから優れた難燃性をも発現する。従って、本発明では半導体封止材料又は電気積層板の用途において、ハロゲンフリーの難燃材料を製造することが可能になる。更に、積層板ワニス用途において溶剤溶解性にも優れるという効果を奏する。
ここで、前記化合物(a−2)及び化合物(a−2’)の中でも特に、耐熱性及び耐水性の点から、アミノ基含有トリアジン化合物(a−2)が好ましい。
なお、ホルムアルデヒドを選択する際、その代表的な供給源としてはホルマリン、パラホルムアルデヒド等が挙げられる。
フェノール構造中の芳香核を二ホウ酸でエステル化した構造のエステル結合、フェノール構造中の芳香核をメタホウ酸の三量体でエステル化した構造のエステル結合等が挙げられるが、加水分解抑制の効果がより顕著に現れる点から以下に示す構造式3−a又は3−bの構造が好ましい。
また、当該フェノール樹脂(A)は、メチロール基および、またはジメチレンエーテル基を含むレゾール型であっても、それらを含まないノボラック型であってもよいが、貯蔵安定性からノボラック型がより好ましい。このなかでもとりわけ、前記した本発明のホウ酸変性トリアジン構造含有ノボラック樹脂であることが、耐熱性、耐水性、強度、及び難燃性のバランスに優れる点から好ましい。
で表される構造を有する。ここで、構造式1中、R1及びR2はそれぞれ独立的にアミノ基、フェニル基、アセチル基、メチル基、エチル基、i−プロピル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数1〜6のアルキル基、又は、−NH−で表されるイミノメチレン基を表し、具体的には、下記構造であることが難燃性の点から好ましい。
で表される構造を有する。ここで、構造式2中、Phは、ベンゼン環、ナフタレン環などの芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基はメチル基又はエチル基の置換基を有するものも挙げられる。かかる構造は、具体的には以下のものが挙げられる。
ここで、前記構造式3−a又は前記構造式3−bで表される構造部位は、構造式2で表される構造部位の芳香族炭化水素基と結合している。本発明では、かかるホウ酸エステル結合を介してトリアジン環を有するフェノール樹脂中の芳香核を結節させることによって、耐熱性が飛躍的に向上する他、一般に加水分解し易い結合として知られているにも拘わらず、耐加水分解性を発現する。
この時、フェノール類(a−1)に対するアルデヒド類(a−3)のモル比は特に限定されるものではないが、好ましくはアルデヒド類(a−3)とフェノール類(a−1)とのモル比〔アルデヒド類(a−3)/フェノール類(a−1)〕が0.1〜1.5であることが好ましく、より好ましくは0.2〜0.8である。
また、貯蔵安定性の面からは、得られた樹脂溶液から有機溶剤を除去させて固形化しておき、使用する時点で溶剤に溶解し、エポキシ樹脂と混合して使用してもよい。
これらの中でも、得られる硬化物の誘電特性に優れる点から、プリント基板用樹脂組成物、電子部品の封止材用樹脂組成物、導電ペーストに好適に用いることができ、耐湿性に優れる点から接着剤に好適に用いることができる。更に高機能性である点からFRP或いはBMC等の複合材料にも好適に用いることができる。
ルツボに20gサンプルを採取し、電気炉を用い、室温から1000℃まで1時間30分で昇温後、1000℃で3時間処理して灰化する。放冷後灰分の質量を測定し、これをB2O3の質量と見なして、ホウ素原子の質量を算出し、該サンプル中の含有率を計算した。
<不揮発分の測定>
アルミシャーレに1gサンプルを採取し、150℃/1時間乾燥機内にて溶剤を除去した後の重量を測定し、その重量減少率から、不揮発分を算出した。
<ガラス転移点の測定>
ガラス転移点は、固体動的粘弾性測定装置(セイコー電子工業株式会社製「DMA−200」)を用い、測定周波数1Hz、昇温速度3℃/分で測定した。なお、ガラス転移温度(Tg)はtanδピーク温度(tanδmax)とした。
<ピール強度>
JISC6481に準拠し、積層板上に作製した1cm幅の銅箔(35μm銅箔)を引きはがし、90度方向の引きはがし強さを求めた。
<難燃性>
UL94垂直試験法に準拠して難燃性の試験を行った。
<耐湿耐半田性>
積層板をプレッシャークッカー試験機にて121℃/2気圧の水蒸気圧で2時間強制的に吸湿させた後、260℃の半田浴に30秒浸漬し、外観の異常を目視にて確認した。
○ : 変化なし
× : フクレ発生
コンデンサーと常圧蒸留装置および減圧蒸留装置とを備えた反応器に、メラミンとフェノールとホルマリンとの重縮合体であるトリアジン構造含有フェノール樹脂(大日本インキ化学工業社製「フェノライトLA−1356」、窒素含有量19%、水酸基当量146、不揮発分60%のメチルエチルケトン溶液)固形を100部とシクロヘキサノン67部を仕込み、80℃にて攪拌しながら均一に溶解させた。次いで、ホウ酸29部を添加し、140℃まで昇温し、デカンタ脱水(水分の留去)を行いながら、140℃で5時間ホールドして、反応を行い、最終的に反応生成物のホウ酸変性イミノトリアジン構造含有ノボラック樹脂(A−1)の樹脂溶液200部を得た。得られたホウ酸変性イミノトリアジン構造含有ノボラック樹脂(A−1)溶液は、不揮発分が58%のものであった。また、ホウ酸変性イミノトリアジン構造含有ノボラック樹脂(A−1)のホウ素原子含有率は3.1質量%、DSC熱分析によるガラス転移点が144℃であった。このホウ酸変性イミノトリアジン構造含有ノボラック樹脂(A−1)のIRチャート図を第1図に示す。
コンデンサーと常圧蒸留装置および減圧蒸留装置とを備えた反応器に、メラミンとフェノールとホルマリンとの重縮合体であるトリアジン構造含有フェノール樹脂(大日本インキ化学工業社製「フェノライトLA−1356」、窒素含有量19%、水酸基当量146、不揮発分60%のメチルエチルケトン溶液)固形を100部とシクロヘキサノン67部を仕込み、100から125℃にて攪拌しながら均一に溶解させた。次いで、ホウ酸16.2部を添加し、100℃にて攪拌を行い均一分散させた。次いで、系内を250mmHgまで減圧後、115℃まで1時間で昇温後1時間ホールドした。その後、125℃まで段階的に昇温しながら、デカンタ脱水(水分の留去)を行いつつ、5時間反応をおこなった。最後に常圧に戻し、ジメチルホルムアミド添加し、最終的に反応生成物のホウ酸変性イミノトリアジン構造含有ノボラック樹脂(A−1)の樹脂溶液190部を得た。得られたホウ酸変性イミノトリアジン構造含有ノボラック樹脂(A−1)溶液は、不揮発分が58%のものであった。また、ホウ酸変性イミノトリアジン構造含有ノボラック樹脂(A−1)のホウ素原子含有率は2.6質量%、DSC熱分析によるガラス転移点が128℃であった。
コンデンサーと水分蒸留分離装置とを備えたフラスコに、メラミンとフェノールとホルマリンとの重縮合体であるトリアジン構造含有フェノール樹脂(大日本インキ化学工業株式会社製「フェノライトLA−1356」、窒素含有量19%、水酸基当量146、不揮発分60%のメチルエチルケトン溶液)固形87.5部とホウ酸16.8部とキシレン500部とを仕込み、攪拌しながら160℃まで昇温した。引き続き、デカンタ脱水を行いながら、160℃で6時間反応させた。続いて、上澄み溶液を除去し、回収した沈殿物をエーテルで三回繰り返し洗浄した後、50℃、14時間真空乾燥したところ、原料に対して55%の収率でホウ酸変性イミノトリアジン構造含有ノボラック樹脂(A−2)の樹脂57.5部得た。また、ホウ酸変性イミノトリアジン構造含有ノボラック樹脂(A−1)のホウ素原子含有率は3.1質量%、DSC熱分析によるガラス転移点が145℃であった。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業社製「EPICLON 850S」、エポキシ当量187g/当量)100部に実施例1で合成したホウ酸変性トリアジン構造含有ノボラック樹脂(A−1)の樹脂溶液67部、更にメタノールを64部配合して不揮発分60%のワニスを作製した。
このワニスの固形分中のホウ素原子量は、0.94%であった。次に、作製したワニスに、ガラスクロス(日東紡績株式会社製エポキシ樹脂用ガラスクロス「WEA 7628 30 S−236」厚さ180μm)を含浸し、160℃/10分乾燥処理をして所定のプリプレグを作製した。 そのプリプレグを8枚積層して、150℃/10MPa/1時間、更に180℃/10MPa/2時間で加熱成型し、積層板を作製した。
この積層板を所定の寸法に裁断してテストピースを作製した。
オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業社製「EPICLON N−673」、エポキシ当量207g/当量)100部に実施例1で合成したホウ酸変性トリアジン構造含有ノボラック樹脂(A−1)の樹脂溶液を60部、更にメタノールを64部配合して不揮発分60%のワニスを作製した。
このワニスの固形分中のホウ素原子量は、0.86%であった。次いで、実施例3と同様にして積層板を試作し、テストピースを作製した。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業社製「EPICLON N−770」、エポキシ当量190g/当量)100部に実施例1で合成したホウ酸変性トリアジン構造含有ノボラック樹脂(A−1)の樹脂溶液を67部、更にメタノールを64部配合して不揮発分60%のワニスを作製した。このワニスの固形分中のホウ素原子量は、0.92%であった。次いで、実施例3と同様にして積層板を試作し、テストピースを作製した。
ナフタレン型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業社製「EPICLON HP−4032」、エポキシ当量150g/当量)100部に実施例1で合成したホウ酸変性トリアジン構造含有ノボラック樹脂(A−1)の樹脂溶液を85部、更にメタノールを63部配合して不揮発分60%のワニスを作製した。このワニスの固形分中のホウ素原子量は、1.10%であった。次いで、実施例1と同様にして積層板を試作し、テストピースを作製した。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業社製「EPICLON 850S」、エポキシ当量187g/当量)100部に、メラミンとフェノールとホルマリンとの重縮合体であるトリアジン構造含有フェノール樹脂(大日本インキ化学工業社製「フェノライトLA−1356」、窒素含有量19%、水酸基当量146、不揮発分60%のメチルエチルケトン溶液)を65部、メチルエチルケトン67部、促進剤2エチル4メチルイミダゾール0.1部を配合して不揮発分60%のワニスを作製した。次いで、実施例4と同様にして積層板を試作し、テストピースを作製した。次に、作製したワニスに実施例3で用いたガラスクロスを含浸し、160℃/3分乾燥処理をして所定のプリプレグを作製した。そのプリプレグを8枚積層して、170℃/2.9MPa/1時間で加熱成型し、積層板を作製した。この積層板を所定の寸法に裁断してテストピースを作製した。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業社製「EPICLON 850S」、エポキシ当量170g/当量)100部に、ポリアミドアミン(大日本インキ化学工業社製「EPICLON B−053」、活性水素当量77g/当量)3.2部を80℃にて攪拌均一溶解させホウ酸13.8部、水酸化アルミ31部、更にメタノールを95部配合して不揮発分60%のワニスを作成した。このワニスの固形分中のホウ素(B)量は、仕込量からの理論計算値で2.2%であった。次に作製したワニスに実施例3で用いたガラスクロスを含浸し、160℃/10分乾燥処理をして所定のプリプレグを作製した。
そのプリプレグを8枚積層して、150℃/10MPa/1時間、更に180℃/10MPa/2時間で加熱成型し、積層板を作製した。この積層板を所定の寸法に裁断してテストピースを作製した。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業社製「EPICLON 830S」、エポキシ当量170g/当量)100部に実施例1で合成したホウ酸変性トリアジン構造含有ノボラック樹脂(A−1)の樹脂溶液を148部、水酸化アルミ80部、更にメタノールの115部を配合して不揮発分60%のワニスを作製した。
このワニスの固形分中のホウ素原子量は、0.66%であった。次に、作製したワニスに実施例4で用いたガラスクロスを含浸し、160℃/10分乾燥処理をして所定のプリプレグを作製した。そのプリプレグを8枚積層して、150℃/10MPa/1時間加熱成型し、積層板を作製した。更に180℃/1時間で乾燥器にてアフターキュアを行った。この積層板を所定の寸法に裁断してテストピースを作製した。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業社製「EPICLON 830S」、エポキシ当量170g/当量)100部に、窒素含有フェノール樹脂(大日本インキ化学工業社製「フェノライトLA−1356」、窒素含有量19%、水酸基当量146、不揮発分60%のメチルエチルケトン溶液)を72部、水酸化アルミニウムを61部、メチルエチルケトン107部を配合して不揮発分60%のワニスを作製した。次に、作製したワニスに実施例3で用いたガラスクロスを含浸し、160℃/3分乾燥処理をして所定のプリプレグを作製した。そのプリプレグを8枚積層して、170℃/2.9MPa/1時間で加熱成型し、積層板を作製した。この積層板を所定の寸法に裁断してテストピースを作製した。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業社製「EPICLON 830S」、エポキシ当量170g/当量)100部に、窒素含有フェノール樹脂(大日本インキ化学工業社製「フェノライトLA−1356」、窒素含有量19%、水酸基当量146、不揮発分60%のメチルエチルケトン溶液)を72部、水酸化アルミニウムを76部、メチルエチルケトン162部を配合して不揮発分60%のワニスを作製した。次に、作製したワニスに実施例3で用いたガラスクロスを含浸し、160℃/3分乾燥処理をして所定のプリプレグを作製した。そのプリプレグを8枚積層して、170℃/2.9MPa/1時間で加熱成型し、積層板を作製した。この積層板を所定の寸法に裁断してテストピースを作製した。
実施例3で合成したホウ酸変性トリアジン構造含有ノボラック樹脂(A−3)の樹脂溶液76部を、メタノール100部とメチルエチルケトン100部との混合溶媒に溶解させて、それにビスフェノールA型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業株式会社製「EPICLON 850」、エポキシ当量188g/当量)100部を配合して均一透明なワニスを作製した。このワニスの固形分中のホウ素原子量は、0.84%であった。
Claims (11)
- フェノール樹脂(A)及びエポキシ樹脂(B)を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物であって、前記フェノール樹脂(A)が、トリアジン構造と、分子内に存在する複数の芳香核がホウ酸エステル結合で結節された構造とを有するものであることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- フェノール樹脂(A)及びエポキシ樹脂(B)を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物であって、前記フェノール樹脂(A)が、トリアジン構造を含有するフェノール樹脂と、ホウ酸又はホウ酸エステルとを、脱水を行いながら反応させて得られるものであることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- フェノール樹脂(A)が、ホウ素原子を1〜10質量%となる割合で含有するものである請求項1又は2記載の組成物。
- エポキシ樹脂(B)が、リン原子含有エポキシ樹脂である請求項1〜4の何れか1つに記載の組成物。
- フェノール樹脂(A)、エポキシ樹脂(B)、及び有機溶剤を含有し、かつ、不溶分含有率が50〜70質量%である請求項1〜5の何れか1つに記載の組成物。
- 請求項6に記載された熱硬化性樹脂組成物であって、更に金属水酸化物を含有し、かつ、該金属水酸化物の含有率が固形分中20〜33重量%であることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- ホウ素原子の含有率が1〜10質量%となる範囲である請求項7記載のホウ酸変性イミノトリアジン構造含有ノボラック樹脂。
- トリアジン構造を含有するフェノール樹脂と、ホウ酸又はホウ酸エステルとを、脱水を行いながら反応させることを特徴とするホウ酸変性トリアジン骨格含有ノボラック樹脂の製造方法。
- トリアジン構造を含有するフェノール樹脂と、ホウ酸又はホウ酸エステルとを、100〜150℃の条件下、脱水を行いながら反応させる請求項10記載の製造方法。
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