JPH0249327B2 - - Google Patents
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- JPH0249327B2 JPH0249327B2 JP57073810A JP7381082A JPH0249327B2 JP H0249327 B2 JPH0249327 B2 JP H0249327B2 JP 57073810 A JP57073810 A JP 57073810A JP 7381082 A JP7381082 A JP 7381082A JP H0249327 B2 JPH0249327 B2 JP H0249327B2
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- phenol
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Landscapes
- Mold Materials And Core Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
この発明はドライホツトマーリング法及びセミ
ホツトマーリング法に使用するシエルモールド用
樹脂被覆砂粒（以下「RCS」という。）の結合剤
となるノボラツク形フエノール系樹脂（以下「ノ
ボラツクレジン」という。）に関するものである。 〔従来の技術〕 従来より、この種のノボラツクレジンは鋳型強
度が良好であり、硬化速度も比較的良好であるの
で、RCS製造用に広く使用されてきた。 しかし技術の進歩に伴い省エネルギーの見地か
ら又、生産性を向上させる見地からより硬化速度
の速いノボラツクレジンの開発がユーザーより強
く要望され、当業界ではこの開発に力が注がれて
きた。その成果として、いわゆるハイオルソノボ
ラツクレジンと称するレジンが開発され、その製
造方法が世に提供されてきた。この代表的な例と
して、特公昭36−1796号公報、特公昭47−13973
号公報を挙げることができる。 またほぼ時を同じくして、RCSの製造時、即
ち加熱砂粒とノボラツクレジンとの混練時にレゾ
ルシンやカテコール等の二価のフエノールを添加
してRCSを得る方法が特開昭53−130223号公報
及び特開昭53−131229号公報にて提供されてい
る。 〔発明が解決しようとする問題点〕 前者のハイオルソノボラツクレジンは硬化速度
がそれ以前の従来品に較べてかなり速くなつてお
り、一応この課題を達成した。しかし、これらハ
イオルソノボラツクレジンはその硬化のために従
来と同様に多量のヘキサメチレンテトラミン（以
下「ヘキサミン」という。）を添加しなければな
らない。ヘキサミンを多量に添加すると溶融金属
をハイオルソノボラツクレジンを使用して得られ
た鋳型に注湯する際、ヘキサミンが分解し、悪臭
ガスを発生させて作業環境を悪化させ、且つピン
ホール等の鋳物欠陥を招来するという問題点があ
る。 また後者の方法は鋳型製造のサイクルが短縮さ
れ特開昭53−130223号公報では崩壊性が向上し、
特開昭53−131229号公報では加熱砂粒の温度を下
げることにより、省エネルギーになるという利点
を見い出している。 しかし、これらの方法はいずれもフリーの二価
のフエノールを砂粒混練時に添加するために、得
られたRCSは上記フリーの二価のフエノールを
そのまま含有している。これが災してRCSの流
動性が低下し、ブロツキングが発生しやすいとい
う問題点がある。 〔問題点を解決するための手段〕 そこでこの発明の目的はRCSの流動性がよく、
ブロツキングしにくく、かつヘキサミン添加量を
低減できるノボラツクレジンを提供することにあ
る。 またヘキサミンの添加量を少くしても硬化速度
の速いノボラツクレジンを提供することもこの発
明の目的である。 すなわち、この発明は少なくともフエノール類
とアルデヒド類とを酸性触媒下にて反応させて得
られる樹脂被覆砂粒用ノボラツク形フエノール系
樹脂に於て、前記フエノールには少なくともフエ
ノールと、該フエノール100重量部に対して５〜
100重量部のカテコールが併用され、重量平均分
子量が1500〜2000であることを特徴とする樹脂被
覆砂粒用ノボラツク形フエノール系樹脂である。 この発明に使用する他の配合例、即ち他のフエ
ノール類及びその誘導体、アルデヒド類、酸性触
媒及び添加剤には特に制限を設けず、従来のノボ
ラツクレジンに使用される周知のものが使用でき
る。 また他の配合剤の配合割合においても同様に従
来周知の範囲から適当な割合を選定して使用でき
る。 〔作用および発明の効果〕 この発明の作用効果は、アルデヒド類と反応す
るフエノール類にフエノールモノマーに較べて反
応性に富むカテコールを併用して酸性触媒下で反
応させ、予め反応性の極めて高いノボラツクレジ
ンを提供することにより、硬化速度を速め鋳型造
型の生産性が向上する。またヘキサミンを低減し
ても硬化性が良好なため、ヘキサミンの添加量が
少くすることができ、ヘキサミンに起因する悪臭
ガスの発生や、鋳物欠陥を防止することができ
る。また加熱砂粒との混練により得られたRCS
はフリーのフエノール類が少ないことから、
RCSの流動性を向上させ、ひいてはブロツキン
グを防止する。 この発明のカテコールの配合割合はフエノール
100重量部に対して５〜100重量部でよく、好まし
くは10〜60重量部である。５重量部に満たないと
この発明の目的を達しえず、100重量部を越える
とノボラツクレジン合成時にゲル化の不具合を招
来して好ましくない。 また重量平均分子量が1500未満の場合は、ノボ
ラツクレジンの耐ブロツキング性に問題があり、
重量平均分子量が2000を越える場合は、鋳型の強
度が低くなるため好ましくない。 〔実施例〕 以下実施例により説明する。（以下の「部」は
「重量部」を意味する。） 実施例 １ フエノール100部とカテコール60部と37％ホル
マリン98部とを反応容器に仕込み、加熱撹拌しな
がら触媒として10％塩酸１部を添加した。 反応系が70℃に達した時この温度を維持して90
分間反応させた。ついで−65〜−70cmHgの減圧
下で加熱撹拌しながら130℃まで減圧脱水してノ
ボラツクレジン170部を得た。このレジンの融点
は67℃、重量平均分子量は1900であつた。 実施例 ２ フエノール100部と、37％ホルマリン78部を反
応容器に仕込み、加熱撹拌しながら触媒としてパ
ラトルエンスルホン酸0.5部を添加した。反応系
の温度が70℃に達したなら、この温度を維持して
90分間反応させた。ついでカテコール25部を添加
し、同様に70℃で90分間反応させた後、−65〜−
70cmHgの加熱減圧下で120℃まで減圧脱水し、
ノボラツクレジン133部を得た。このレジンの融
点は64℃、重量平均分子量は1700であつた。 比較例 １ フエノール100部と、37％ホルマリン69部と10
％塩酸２部を反応容器に仕込み加熱して還流状態
で２時間反応させた後、静置放冷して上澄液を除
去した。ついで減圧度−65〜−70cmHgにて加熱
撹拌し、160℃まで減圧脱水しノボラツクレジン
105部を得た。このレジンの融点は65℃、重量平
均分子量は1600であつた。 比較例 ２ フエノール100部と、37％ホルマリン43部と酢
酸マンガン１部を反応容器に仕込み、加熱撹拌し
ながら還流状態で１時間反応させた。ついで常圧
にて脱水を行いながら反応系の温度が、160℃に
達するまで加熱撹拌操作を継続した。ついで減圧
度−65〜−70cmHgで加熱しながら30分間減圧
し、過剰のフリーフエノールを除去しハイオルソ
ノボラツクレジンを得た。このレジンの融点は63
℃、重量平均分子量は2500であつた。 融点はJIS Ｋ 6901に準拠して測定した。重量
平均分子量は、日本分光工業(株)製高速液体クロマ
トグラフイ、カルムＡ−802＋Ａ−803（Shode×
製）にて測定した。 以上、実施例１，２及び比較例１，２で得られ
た各ノボラツクレジンのゲルタイムをみるため
に、おのおのヘキサミンをレジン100部に対して
５（），10（）及び15部（）添加し、微粉砕
したのち150℃のホツトプレート上にてゲルタイ
ムを測定した。その結果を下表１に掲げる。
ホツトマーリング法に使用するシエルモールド用
樹脂被覆砂粒（以下「RCS」という。）の結合剤
となるノボラツク形フエノール系樹脂（以下「ノ
ボラツクレジン」という。）に関するものである。 〔従来の技術〕 従来より、この種のノボラツクレジンは鋳型強
度が良好であり、硬化速度も比較的良好であるの
で、RCS製造用に広く使用されてきた。 しかし技術の進歩に伴い省エネルギーの見地か
ら又、生産性を向上させる見地からより硬化速度
の速いノボラツクレジンの開発がユーザーより強
く要望され、当業界ではこの開発に力が注がれて
きた。その成果として、いわゆるハイオルソノボ
ラツクレジンと称するレジンが開発され、その製
造方法が世に提供されてきた。この代表的な例と
して、特公昭36−1796号公報、特公昭47−13973
号公報を挙げることができる。 またほぼ時を同じくして、RCSの製造時、即
ち加熱砂粒とノボラツクレジンとの混練時にレゾ
ルシンやカテコール等の二価のフエノールを添加
してRCSを得る方法が特開昭53−130223号公報
及び特開昭53−131229号公報にて提供されてい
る。 〔発明が解決しようとする問題点〕 前者のハイオルソノボラツクレジンは硬化速度
がそれ以前の従来品に較べてかなり速くなつてお
り、一応この課題を達成した。しかし、これらハ
イオルソノボラツクレジンはその硬化のために従
来と同様に多量のヘキサメチレンテトラミン（以
下「ヘキサミン」という。）を添加しなければな
らない。ヘキサミンを多量に添加すると溶融金属
をハイオルソノボラツクレジンを使用して得られ
た鋳型に注湯する際、ヘキサミンが分解し、悪臭
ガスを発生させて作業環境を悪化させ、且つピン
ホール等の鋳物欠陥を招来するという問題点があ
る。 また後者の方法は鋳型製造のサイクルが短縮さ
れ特開昭53−130223号公報では崩壊性が向上し、
特開昭53−131229号公報では加熱砂粒の温度を下
げることにより、省エネルギーになるという利点
を見い出している。 しかし、これらの方法はいずれもフリーの二価
のフエノールを砂粒混練時に添加するために、得
られたRCSは上記フリーの二価のフエノールを
そのまま含有している。これが災してRCSの流
動性が低下し、ブロツキングが発生しやすいとい
う問題点がある。 〔問題点を解決するための手段〕 そこでこの発明の目的はRCSの流動性がよく、
ブロツキングしにくく、かつヘキサミン添加量を
低減できるノボラツクレジンを提供することにあ
る。 またヘキサミンの添加量を少くしても硬化速度
の速いノボラツクレジンを提供することもこの発
明の目的である。 すなわち、この発明は少なくともフエノール類
とアルデヒド類とを酸性触媒下にて反応させて得
られる樹脂被覆砂粒用ノボラツク形フエノール系
樹脂に於て、前記フエノールには少なくともフエ
ノールと、該フエノール100重量部に対して５〜
100重量部のカテコールが併用され、重量平均分
子量が1500〜2000であることを特徴とする樹脂被
覆砂粒用ノボラツク形フエノール系樹脂である。 この発明に使用する他の配合例、即ち他のフエ
ノール類及びその誘導体、アルデヒド類、酸性触
媒及び添加剤には特に制限を設けず、従来のノボ
ラツクレジンに使用される周知のものが使用でき
る。 また他の配合剤の配合割合においても同様に従
来周知の範囲から適当な割合を選定して使用でき
る。 〔作用および発明の効果〕 この発明の作用効果は、アルデヒド類と反応す
るフエノール類にフエノールモノマーに較べて反
応性に富むカテコールを併用して酸性触媒下で反
応させ、予め反応性の極めて高いノボラツクレジ
ンを提供することにより、硬化速度を速め鋳型造
型の生産性が向上する。またヘキサミンを低減し
ても硬化性が良好なため、ヘキサミンの添加量が
少くすることができ、ヘキサミンに起因する悪臭
ガスの発生や、鋳物欠陥を防止することができ
る。また加熱砂粒との混練により得られたRCS
はフリーのフエノール類が少ないことから、
RCSの流動性を向上させ、ひいてはブロツキン
グを防止する。 この発明のカテコールの配合割合はフエノール
100重量部に対して５〜100重量部でよく、好まし
くは10〜60重量部である。５重量部に満たないと
この発明の目的を達しえず、100重量部を越える
とノボラツクレジン合成時にゲル化の不具合を招
来して好ましくない。 また重量平均分子量が1500未満の場合は、ノボ
ラツクレジンの耐ブロツキング性に問題があり、
重量平均分子量が2000を越える場合は、鋳型の強
度が低くなるため好ましくない。 〔実施例〕 以下実施例により説明する。（以下の「部」は
「重量部」を意味する。） 実施例 １ フエノール100部とカテコール60部と37％ホル
マリン98部とを反応容器に仕込み、加熱撹拌しな
がら触媒として10％塩酸１部を添加した。 反応系が70℃に達した時この温度を維持して90
分間反応させた。ついで−65〜−70cmHgの減圧
下で加熱撹拌しながら130℃まで減圧脱水してノ
ボラツクレジン170部を得た。このレジンの融点
は67℃、重量平均分子量は1900であつた。 実施例 ２ フエノール100部と、37％ホルマリン78部を反
応容器に仕込み、加熱撹拌しながら触媒としてパ
ラトルエンスルホン酸0.5部を添加した。反応系
の温度が70℃に達したなら、この温度を維持して
90分間反応させた。ついでカテコール25部を添加
し、同様に70℃で90分間反応させた後、−65〜−
70cmHgの加熱減圧下で120℃まで減圧脱水し、
ノボラツクレジン133部を得た。このレジンの融
点は64℃、重量平均分子量は1700であつた。 比較例 １ フエノール100部と、37％ホルマリン69部と10
％塩酸２部を反応容器に仕込み加熱して還流状態
で２時間反応させた後、静置放冷して上澄液を除
去した。ついで減圧度−65〜−70cmHgにて加熱
撹拌し、160℃まで減圧脱水しノボラツクレジン
105部を得た。このレジンの融点は65℃、重量平
均分子量は1600であつた。 比較例 ２ フエノール100部と、37％ホルマリン43部と酢
酸マンガン１部を反応容器に仕込み、加熱撹拌し
ながら還流状態で１時間反応させた。ついで常圧
にて脱水を行いながら反応系の温度が、160℃に
達するまで加熱撹拌操作を継続した。ついで減圧
度−65〜−70cmHgで加熱しながら30分間減圧
し、過剰のフリーフエノールを除去しハイオルソ
ノボラツクレジンを得た。このレジンの融点は63
℃、重量平均分子量は2500であつた。 融点はJIS Ｋ 6901に準拠して測定した。重量
平均分子量は、日本分光工業(株)製高速液体クロマ
トグラフイ、カルムＡ−802＋Ａ−803（Shode×
製）にて測定した。 以上、実施例１，２及び比較例１，２で得られ
た各ノボラツクレジンのゲルタイムをみるため
に、おのおのヘキサミンをレジン100部に対して
５（），10（）及び15部（）添加し、微粉砕
したのち150℃のホツトプレート上にてゲルタイ
ムを測定した。その結果を下表１に掲げる。
【表】
次にRCSに適用した際の本発明のノボラツク
レジンの性能をみるために実施例１，２、及び比
較例１，２で得られた各ノボラツクレジンを鋳物
用フーカー砂100部に対して３部配合し、常法に
て混練しRCSを得た。この時ヘキサミンを個々
にノボラツクレジン100部に対して各５部（），
10部（）及び15部（）を配合して融着点
（℃）、（常温曲げ）強度（Kg／cm2）、200℃で60秒
間焼成直後の温間強度（Kg／cm2）及び（温間強
度／強度）×100にて得られる硬化率（％）を測定
した。その結果を下表２に掲げる。
レジンの性能をみるために実施例１，２、及び比
較例１，２で得られた各ノボラツクレジンを鋳物
用フーカー砂100部に対して３部配合し、常法に
て混練しRCSを得た。この時ヘキサミンを個々
にノボラツクレジン100部に対して各５部（），
10部（）及び15部（）を配合して融着点
（℃）、（常温曲げ）強度（Kg／cm2）、200℃で60秒
間焼成直後の温間強度（Kg／cm2）及び（温間強
度／強度）×100にて得られる硬化率（％）を測定
した。その結果を下表２に掲げる。
【表】
以上、前に記載した事項並に表１及び表２から
明らかな如く、本発明は本発明の目的を確実に達
成できるノボラツクレジンを提供しておりかつ、
新規な設備を必要とせず従来設備にて容易に製造
できる極めて実用上有用なノボラツクレジンを提
供している。
明らかな如く、本発明は本発明の目的を確実に達
成できるノボラツクレジンを提供しておりかつ、
新規な設備を必要とせず従来設備にて容易に製造
できる極めて実用上有用なノボラツクレジンを提
供している。
Claims (1)
- １ 少なくともフエノール類とアルデヒド類とを
酸性触媒下にて反応させて得られる固形の樹脂被
覆砂粒用ノボラツク形フエノール系樹脂に於て、
フエノール100重量部に対してカテコールを10〜
60重量部、37％ホルマリンを50〜120重量部、酸
性触媒を0.1〜２％含有し、重量平均分子量が
1500〜2000であることを特徴とする樹脂被覆砂粒
用ノボラツク形フエノール系樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7381082A JPS58189217A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 樹脂被覆砂粒用ノボラツク形フエノ−ル系樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7381082A JPS58189217A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 樹脂被覆砂粒用ノボラツク形フエノ−ル系樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58189217A JPS58189217A (ja) | 1983-11-04 |
| JPH0249327B2 true JPH0249327B2 (ja) | 1990-10-29 |
Family
ID=13528883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7381082A Granted JPS58189217A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 樹脂被覆砂粒用ノボラツク形フエノ−ル系樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58189217A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5928703B2 (ja) * | 2012-03-30 | 2016-06-01 | 明和化成株式会社 | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法、エポキシ樹脂組成物の製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5767619A (en) * | 1980-10-15 | 1982-04-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | Resin for covering sand for castings |
| JPS5768240A (en) * | 1980-10-16 | 1982-04-26 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | Phenolic resin compound for mold |
-
1982
- 1982-04-30 JP JP7381082A patent/JPS58189217A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5767619A (en) * | 1980-10-15 | 1982-04-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | Resin for covering sand for castings |
| JPS5768240A (en) * | 1980-10-16 | 1982-04-26 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | Phenolic resin compound for mold |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58189217A (ja) | 1983-11-04 |
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