JPS637213B2 - - Google Patents
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- JPS637213B2 JPS637213B2 JP54169249A JP16924979A JPS637213B2 JP S637213 B2 JPS637213 B2 JP S637213B2 JP 54169249 A JP54169249 A JP 54169249A JP 16924979 A JP16924979 A JP 16924979A JP S637213 B2 JPS637213 B2 JP S637213B2
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- hexamethylenetetramine
- type phenolic
- curable resin
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は耐熱性にすぐれた硬化性樹脂用組成物
に関するものであり、成型材、シエルモールド、
砥石、ブレーキライニング、耐火物等の名種バイ
ンダーとして巾広く利用できる硬化性樹脂用組成
物に関するものである。 従来ノボラツク型フエノール樹脂は硬化剤とし
てヘキサメチレンテトラミンを使用し、両者を混
合粉砕した状態で、またはノボラツク型フエノー
ル樹脂とヘキサメチレンテトラミンを熱ロール等
により混練後、粉砕した状態で成型材、シエルモ
ールド、砥石、ブレーキライニング、耐火物等の
バインダーとして利用されている。しかしこれ等
用途面に対する共通の問題として、バインダーと
しての耐熱性、特に熱変形温度、熱分解開始温度
が低いため、用途面での制約を受けていた。従つ
てバインダーとしての耐熱性向上を意図した検討
が各種なされているが、この中でもノボラツク型
フエノール樹脂と他の樹脂との変性、例えばノボ
ラツク型フエノール樹脂とメラミン樹脂、ノボラ
ツク型フエノール樹脂とエポキシ樹脂、ノボラツ
ク型フエノール樹脂とビスマレイミド等の変性よ
り、ある程度の熱変形温度、熱分解開始温度の向
上が可能であるが、一方各種変性により原料樹脂
価格が高くなることより、一般に巾広く利用され
ていない。 本発明者らはノボラツク型フエノール樹脂の耐
熱性、特に熱変形温度及び熱分解開始温度の向上
を意図し、鋭意検討した結果、従来のノボラツク
型フエノール樹脂とヘキサメチレンテトラミンを
使用してなるバインダーに比し、耐熱性にすぐれ
た特性を示す硬化性樹脂用組成物を得る方法を見
出し、本発明を完成するに至つたものである。 即ち本発明はノボラツク型フエノール樹脂とヘ
キサメチレンテトラミンの混合物とメタノール、
エタノール、メタノールとエタノールの混合溶剤
またはこれらの溶剤にアルコール可溶性溶剤を添
加した溶剤のいずれかからなる溶液から溶剤を除
去してなる硬化性樹脂用の組成物に関する。 本発明に使用できるノボラツク型フエノール樹
脂とは、ホルムアルデヒドとフエノール類とのモ
ル比が１を越えない範囲で塩酸、硫酸、シユウ酸
などの酸性触媒下で還流反応させ、脱水、加熱し
て製造した一般ノボラツク型フエノール樹脂、ま
たは２価の金属イオンの存在下、PHを２〜４に調
整し、還流反応させ、脱水、加熱して製造したハ
イオルソ結合ノボラツク型フエノール樹脂が使用
できる。またヘキサメチレンテトラミンは上記ノ
ボラツク型フエノール樹脂100重量部に対し、５
重量部以上30重量部未満が使用できる。ヘキサメ
チレンテトラミンが５重量部未満では本発明によ
る耐熱性の良い硬化性樹脂用の組成物を得ること
が困難であり、また30重量部以上ではバインダー
として使用する時、ヘキサメチレンテトラミンの
分解によるアンモニア等のアミン臭の発生が多く
なり好ましくない。 以上ノボラツク型フエノール樹脂とヘキサメチ
レンテトラミンに溶剤を使用して溶液とするが、
この場合溶剤としてはメタノール、エタノール、
メタノール及びエタノールの混合溶剤が良いが、
これ等にｎ―プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ｎ―ブチルアルコール、イソブチル
アルコール等のアルコール系溶剤、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶
剤、等を混合した混合溶剤を使用しても良い。 この場合、溶剤の使用量はノボラツク型フエノ
ール樹脂とヘキサメチレンテトラミンの混合物
100重量部に対し、16重量部以上300重量部未満が
使用できるが、好ましくは30重量部以上100重量
部未満が良い。溶剤が10重量部未満ではあまりに
も粘度が高くなり、取扱いが困難となり、また溶
剤を300重量部以上使用しても、本発明の硬化性
樹脂用組成物の製造に利用するところはなく、い
たずらに溶剤が多くなるだけで好ましくない。 ノボラツク型フエノール樹脂とヘキサメチレン
テトラミンを含む溶液より溶剤の除去については
特別に制約はないが、通常減圧下で溶剤を除去す
るか、または溶液中にN2ガスまたは空気を接触
させて除去するのが良い。また溶剤の除去は完全
に行う必要はなく、数％程度残存していても、本
発明による耐熱性、とくに熱変形温度、熱分解開
始温度等の特性には何等影響を与えるものではな
い。 上記した溶剤を除去してなる本発明の硬化性樹
脂用の組成物はバインダーとして成型材、シエル
モールド、砥石、ブレーキライニング、耐火物等
の各種バインダーとして使用でき、えられた製品
は耐熱性、とくに熱変形温度、熱分解開始温度が
従来のものに比して高く、工業的に価値にあるも
のである。 以下、実施例、及び試験例により本発明の硬化
性樹脂用の組成物のすぐれた性質について説明す
る。 実施例 １ ノボラツク型フエノール樹脂として一般汎用品
である三井東圧製ノボラツク＃2000（塩酸触媒に
よる軟化点92〜98℃の汎用ノボラツク樹脂）100
ｇにヘキサメチレンテトラミン15ｇ、これに溶剤
としてメタノール80ｇを使用して溶液とした。真
空乾燥により、メタノールを系外に除去して硬化
性樹脂用の組成物(A)をえた。 実施例 ２ 同じくノボラツク＃2000 100ｇにヘキサメチレ
ンテトラミン15ｇ、これに溶剤としてエタノール
100ｇを使用して溶液とした。真空乾燥によりエ
タノールを系外に除去して硬化性樹脂用の組成物
(B)をえた。 実施例 ３ 同じくノボラツク＃2000 100ｇにヘキサメチレ
ンテトラミン15ｇ、これに溶剤としてメタノール
50ｇ、エタノール50ｇよりなる混合溶剤を使用し
て溶液とした。真空乾燥により、メタノール及び
エタノールを系外に除去して硬化性樹脂用の組成
物(C)をえた。 尚、比較の為に従来技術の場合を比較例として
示す。 比較例 １ 同じくノボラツク＃2000 100ｇにヘキサミン15
ｇを使用し、両者を混合粉砕して粉状品(D)をえ
た。 比較例 ２ 同じくノボラツク＃2000 100ｇにヘキサミン15
ｇを使用し、熱ロールで100℃５分間混練しその
後粉砕して粉状品(E)をえた。 以上、各実施例で得た硬化性樹脂用組成物また
は比較例で得た粉状品は次に示す試験例により熱
変形温度及び熱分解開始温度をもとめた。結果を
第１表に示す。 試験例 １ 熱変形温度 各試験サンプルは170℃、50Kg／cm2の条件で10
分間処理し、6.3×12.7×125mmの試験片を作成
し、ASTMD648に従つて各３点について平均値
を求めた。 ２ 熱分解開始温度 各試験サンプルは170℃、50Kg／cm2の条件で10
分間処理した試験片を粉砕機で平均粒径25ミクロ
ンにした後、島津製熱天秤装置Ｔ―BlOB型を使
用し、サンンプル量100mg、昇温速度10℃／mm空
気雰囲気で測定し、重量減少速度が急上昇する温
度を読取つて分解開始温度とした。
に関するものであり、成型材、シエルモールド、
砥石、ブレーキライニング、耐火物等の名種バイ
ンダーとして巾広く利用できる硬化性樹脂用組成
物に関するものである。 従来ノボラツク型フエノール樹脂は硬化剤とし
てヘキサメチレンテトラミンを使用し、両者を混
合粉砕した状態で、またはノボラツク型フエノー
ル樹脂とヘキサメチレンテトラミンを熱ロール等
により混練後、粉砕した状態で成型材、シエルモ
ールド、砥石、ブレーキライニング、耐火物等の
バインダーとして利用されている。しかしこれ等
用途面に対する共通の問題として、バインダーと
しての耐熱性、特に熱変形温度、熱分解開始温度
が低いため、用途面での制約を受けていた。従つ
てバインダーとしての耐熱性向上を意図した検討
が各種なされているが、この中でもノボラツク型
フエノール樹脂と他の樹脂との変性、例えばノボ
ラツク型フエノール樹脂とメラミン樹脂、ノボラ
ツク型フエノール樹脂とエポキシ樹脂、ノボラツ
ク型フエノール樹脂とビスマレイミド等の変性よ
り、ある程度の熱変形温度、熱分解開始温度の向
上が可能であるが、一方各種変性により原料樹脂
価格が高くなることより、一般に巾広く利用され
ていない。 本発明者らはノボラツク型フエノール樹脂の耐
熱性、特に熱変形温度及び熱分解開始温度の向上
を意図し、鋭意検討した結果、従来のノボラツク
型フエノール樹脂とヘキサメチレンテトラミンを
使用してなるバインダーに比し、耐熱性にすぐれ
た特性を示す硬化性樹脂用組成物を得る方法を見
出し、本発明を完成するに至つたものである。 即ち本発明はノボラツク型フエノール樹脂とヘ
キサメチレンテトラミンの混合物とメタノール、
エタノール、メタノールとエタノールの混合溶剤
またはこれらの溶剤にアルコール可溶性溶剤を添
加した溶剤のいずれかからなる溶液から溶剤を除
去してなる硬化性樹脂用の組成物に関する。 本発明に使用できるノボラツク型フエノール樹
脂とは、ホルムアルデヒドとフエノール類とのモ
ル比が１を越えない範囲で塩酸、硫酸、シユウ酸
などの酸性触媒下で還流反応させ、脱水、加熱し
て製造した一般ノボラツク型フエノール樹脂、ま
たは２価の金属イオンの存在下、PHを２〜４に調
整し、還流反応させ、脱水、加熱して製造したハ
イオルソ結合ノボラツク型フエノール樹脂が使用
できる。またヘキサメチレンテトラミンは上記ノ
ボラツク型フエノール樹脂100重量部に対し、５
重量部以上30重量部未満が使用できる。ヘキサメ
チレンテトラミンが５重量部未満では本発明によ
る耐熱性の良い硬化性樹脂用の組成物を得ること
が困難であり、また30重量部以上ではバインダー
として使用する時、ヘキサメチレンテトラミンの
分解によるアンモニア等のアミン臭の発生が多く
なり好ましくない。 以上ノボラツク型フエノール樹脂とヘキサメチ
レンテトラミンに溶剤を使用して溶液とするが、
この場合溶剤としてはメタノール、エタノール、
メタノール及びエタノールの混合溶剤が良いが、
これ等にｎ―プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ｎ―ブチルアルコール、イソブチル
アルコール等のアルコール系溶剤、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶
剤、等を混合した混合溶剤を使用しても良い。 この場合、溶剤の使用量はノボラツク型フエノ
ール樹脂とヘキサメチレンテトラミンの混合物
100重量部に対し、16重量部以上300重量部未満が
使用できるが、好ましくは30重量部以上100重量
部未満が良い。溶剤が10重量部未満ではあまりに
も粘度が高くなり、取扱いが困難となり、また溶
剤を300重量部以上使用しても、本発明の硬化性
樹脂用組成物の製造に利用するところはなく、い
たずらに溶剤が多くなるだけで好ましくない。 ノボラツク型フエノール樹脂とヘキサメチレン
テトラミンを含む溶液より溶剤の除去については
特別に制約はないが、通常減圧下で溶剤を除去す
るか、または溶液中にN2ガスまたは空気を接触
させて除去するのが良い。また溶剤の除去は完全
に行う必要はなく、数％程度残存していても、本
発明による耐熱性、とくに熱変形温度、熱分解開
始温度等の特性には何等影響を与えるものではな
い。 上記した溶剤を除去してなる本発明の硬化性樹
脂用の組成物はバインダーとして成型材、シエル
モールド、砥石、ブレーキライニング、耐火物等
の各種バインダーとして使用でき、えられた製品
は耐熱性、とくに熱変形温度、熱分解開始温度が
従来のものに比して高く、工業的に価値にあるも
のである。 以下、実施例、及び試験例により本発明の硬化
性樹脂用の組成物のすぐれた性質について説明す
る。 実施例 １ ノボラツク型フエノール樹脂として一般汎用品
である三井東圧製ノボラツク＃2000（塩酸触媒に
よる軟化点92〜98℃の汎用ノボラツク樹脂）100
ｇにヘキサメチレンテトラミン15ｇ、これに溶剤
としてメタノール80ｇを使用して溶液とした。真
空乾燥により、メタノールを系外に除去して硬化
性樹脂用の組成物(A)をえた。 実施例 ２ 同じくノボラツク＃2000 100ｇにヘキサメチレ
ンテトラミン15ｇ、これに溶剤としてエタノール
100ｇを使用して溶液とした。真空乾燥によりエ
タノールを系外に除去して硬化性樹脂用の組成物
(B)をえた。 実施例 ３ 同じくノボラツク＃2000 100ｇにヘキサメチレ
ンテトラミン15ｇ、これに溶剤としてメタノール
50ｇ、エタノール50ｇよりなる混合溶剤を使用し
て溶液とした。真空乾燥により、メタノール及び
エタノールを系外に除去して硬化性樹脂用の組成
物(C)をえた。 尚、比較の為に従来技術の場合を比較例として
示す。 比較例 １ 同じくノボラツク＃2000 100ｇにヘキサミン15
ｇを使用し、両者を混合粉砕して粉状品(D)をえ
た。 比較例 ２ 同じくノボラツク＃2000 100ｇにヘキサミン15
ｇを使用し、熱ロールで100℃５分間混練しその
後粉砕して粉状品(E)をえた。 以上、各実施例で得た硬化性樹脂用組成物また
は比較例で得た粉状品は次に示す試験例により熱
変形温度及び熱分解開始温度をもとめた。結果を
第１表に示す。 試験例 １ 熱変形温度 各試験サンプルは170℃、50Kg／cm2の条件で10
分間処理し、6.3×12.7×125mmの試験片を作成
し、ASTMD648に従つて各３点について平均値
を求めた。 ２ 熱分解開始温度 各試験サンプルは170℃、50Kg／cm2の条件で10
分間処理した試験片を粉砕機で平均粒径25ミクロ
ンにした後、島津製熱天秤装置Ｔ―BlOB型を使
用し、サンンプル量100mg、昇温速度10℃／mm空
気雰囲気で測定し、重量減少速度が急上昇する温
度を読取つて分解開始温度とした。
【表】
第１表より本発明による硬化性樹脂用組成物を
バインダーとして使用すると耐熱性、とくに熱変
形温度、熱分解開始温度においてすぐれた特性を
示しており、成型材、シエルモールド、砥石、ブ
レーキライニング、耐火物等のバインダーとして
工業的に価値のあるものである。
バインダーとして使用すると耐熱性、とくに熱変
形温度、熱分解開始温度においてすぐれた特性を
示しており、成型材、シエルモールド、砥石、ブ
レーキライニング、耐火物等のバインダーとして
工業的に価値のあるものである。
Claims (1)
- １ ノボラツク型樹脂とヘキサメチレンテトラミ
ンとの混合物にメタノール、エタノール、メタノ
ールとエタノールとの混合溶剤またはこれらの溶
剤にアルコール可溶性溶剤を添加した溶剤を用い
てノボラツク型樹脂とヘキサメチレンテトラミン
との混合物の溶液とした後、この溶液から、溶剤
を除去してなる硬化性樹脂用の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16924979A JPS5692948A (en) | 1979-12-27 | 1979-12-27 | Composition for curable resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16924979A JPS5692948A (en) | 1979-12-27 | 1979-12-27 | Composition for curable resin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5692948A JPS5692948A (en) | 1981-07-28 |
| JPS637213B2 true JPS637213B2 (ja) | 1988-02-16 |
Family
ID=15882999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16924979A Granted JPS5692948A (en) | 1979-12-27 | 1979-12-27 | Composition for curable resin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5692948A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58187478A (ja) * | 1982-04-26 | 1983-11-01 | Nok Corp | 加硫接着剤配合物 |
| JPS604547A (ja) * | 1983-06-21 | 1985-01-11 | Tokai Rubber Ind Ltd | フエノ−ル樹脂成形材料の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51147548A (en) * | 1975-06-12 | 1976-12-17 | Mikuni Raito Kk | Process for manufacturing thermosetting resin molding materials |
-
1979
- 1979-12-27 JP JP16924979A patent/JPS5692948A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51147548A (en) * | 1975-06-12 | 1976-12-17 | Mikuni Raito Kk | Process for manufacturing thermosetting resin molding materials |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5692948A (en) | 1981-07-28 |
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