BE898115A - Procédé de production d'un produit de condensation d'un aldéhyde et d'un phénol en particules. - Google Patents

Procédé de production d'un produit de condensation d'un aldéhyde et d'un phénol en particules. Download PDF

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Abstract

L'invention concerne un procédé de production de particules d'un produit de condensation d'un composé aldéhydique et d'un composé phénolique, ce procédé se caractérisant en ce que l'on disperse un produit de condensation visqueux obtenu par la réaction d'un composé aldéhydique sur un composé phénolique dans de l'eau froide ou de l'eau chaude, à l'aide d'un agent dispersif et en ce quel'on solidifie ensuite le produit de condensation en question. L'agent dispersif peut etre une combinaison d'un agent dispersif polymère et d'un agent dispersif inorganique.

Description


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  Description jointe à une demande de déposée par la société dite : KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO
KABUSHIKI KAISHA ayant pour objet : Procédé de production d'un produit de condensation d'un aldéhyde et d' un phénol en particules 

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La présente invention concerne un procédé de production d'un condensat d'un composé aldéhydique et d'un composé phénolique sous la forme de fines particules. De manière plus particulière, la présente invention concerne un procédé de production d'une résine phénolique solide, sous la forme de fines particules, que l'on peut aisément évacuer du réacteur et facilement mélanger à une charge, une substance colorante, un agent de durcissement,   etc.,   sans provoquer l'écrasement de la résine phénolique solidifiée. 



   Jusqu'à présent, on a produit industriellement les résines phénoliques solides par le procédé à cuvette de refroidissement. Cependant, ce procédé souffre de plusieurs inconvénients quant à l'ouvrabilité et à la productivité et ne constitue pas nécessairement un artifice industriel efficace. Ce procédé engendre une résine phénolique sous la forme d'un morceau solide que l'on doit broyer avant son mélange à une charge, une substance colorante, un agent de durcissement, etc. 



   Afin d'obvier aux désavantages susmentionnés, la demanderesse a procédé à une série de recherches qui ont conduit à la découverte que l'on pouvait obtenir la résine phénolique solide sous la forme de fines particules. 



   La présente invention a par conséquent pour objet un procédé pour la production en particules d'un produit de condensation d'un composé aldéhydique et d'un composé phénolique, caractérisé en ce que l'on disperse un produit de condensation visqueux obtenu par la réaction d'un composé aldéhydique sur un composé phénolique dans de l'eau froide 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 ou de l'eau chaude, à l'aide d'un agent dispersant et en ce que l'on solidifie ensuite le produit de condensation en question. 



   On peut appliquer le procédé suivant l'invention à n'importe quelles résines phénoliques du type novolaque ou du type résol connues, obtenues par la réaction d'un composé phénolique sur un composé aldéhydique, en un rapport molaire prédéterminé, en présence d'un catalyseur. Le composé phénolique comprend des monohydroxyphénols, comme le phénol, le naphtol et le bisphénol A, des dihydroxyphénols, comme le résorcinol et le xylénol, des trihydroxyphénols, comme le pyrogallol et l'hydroxyhydroquinone et les dérivés alkyliques, carboxyliques, halogénés et aminés de ces composés. Ces composés peuvent s'utiliser individuellement ou en combinaison les uns aux autres. Le composé aldéhydique comprend un aldéhyde aliphatique, tel que le formaldéhyde et l'acétaldéhyde et un aldéhyde aromatique, tel que le benzaldéhyde et le furfural.

   On obtient habituellement la résine phénolique sous la forme d'un liquide visqueux à des températures élevées. 



   Suivant le procédé conforme à la présente invention, le produit de réaction visqueux obtenu après la réaction de condensation est dispersé, sous agitation, dans de l'eau, à l'aide d'un agent dispersif et la suspension ainsi obtenue de résine phénolique solide sous la forme de fines particules, est évacuée du réacteur dans la proportion voulue. Les fines particules sont séparées par filtration, lavées et séchées. On obtient ainsi une résine phénolique solide sous la forme de fines particules. 



   On transforme le produit de réaction visqueux (résine phénolique) en une résine phénolique solide sous la forme de fines particules, des manières expliquées ci-dessous. 

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   Suivant la première façon de pratiquer, on introduit de l'eau froide ou l'on introduit de l'eau chaude dans le réacteur dans lequel la réaction s'est achevée. On ajoute ensuite un agent dispersif polymère et/ou un agent dispersif inorganique, sous agitation intense, de façon que le produit de réaction visqueux soit dispersé dans l'eau. 



  On refroidit le produit de la réaction en-dessous de son point de fusion, ou bien l'on élimine les produits non entrés en réaction qui abaissent le point de fusion du produit de réaction, de façon à obtenir une suspension de résine phénolique solide sous la forme de fines particules. 



  On décharge la suspension du réacteur dans la proportion voulue. On sépare les particules solides par filtration, on les lave et on les sèche. On obtient ainsi une résine phénolique solide facile à manipuler, sous la forme de fines particules. 



   On refroidit le produit de la réaction en-dessous de son point de fusion en introduisant de la glace ou de l'eau froide dans le réacteur ou en faisant passer de l'eau froide à travers la chemise du réacteur. 



   On peut enlever les produits non entrés en réaction par distillation avec entraînement à la vapeur, à la pression normale ou sous pression réduite. 



   Suivant la seconde façon d'opérer, on verse le produit de réaction visqueux dans de l'eau froide ou dans de l'eau chaude contenant un agent dispersif polymère et/ou un agent dispersif inorganique, sous agitation vigoureuse, de façon que le produit de réaction soit dispersé dans   l'eau.   Le produit de réaction dispersé est solidifié de la manière précédemment décrite. On obtient par conséquent une résine phénolique solide facile à manipuler, sous la forme de fines particules. 



   L'agent dispersif polymère utilisé aux fins de la présente invention englobe, par exemple, le produit 

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 partiellement saponifié d'acétate de polyvinyle, de méthylcellulose, d'hydroxyéthylcellulose, d'hydroxyméthylcellulose, de carboxyméthylcellulose, de polyvinylpyrrolidone, de gélatine, un copolymère d'éther vinylméthylique et d'anhydride maléique et un copolymère à blocs d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène. L'agent dispersif inorganique utilisé aux fins de la présente invention englobe, par exemple, le phosphate tricalcique, le phosphate dicalcique, le carbonate de calcium, l'hydroxyde d'aluminium le sulfate de baryum, le talc, l'alumine et l'oxyde de titane. 



   Certains des agents dispersifs inorganiques susmentionnés se dissolvent et perdent leur aptitude lorsque le pH est faible. Dans un tel cas, il est nécessaire d'ajuster le pH. Par exemple, le pH doit être supérieur à   4,   0 pour le phosphate tricalcique. Incidemment, le phosphate tricalcique que l'on peut utiliser aux fins de la présente invention n'est pas seulement un produit du commerce, mais constitue également une substance que   l'on   synthétise par la réaction de neutralisation de l'acide phosphorique avec de la chaux éteinte ou par une réaction de double décomposition d'un phosphate d'alcali et de chlorure de calcium. 



   On peut utiliser ces agents dispersifs polymères individuellement ou en combinaison les uns aux autres et on peut utiliser ces agents dispersifs inorganiques individuellement ou en combinaison les uns aux autres. Pour obtenir une production stable d'une résine phénolique solide, sous la forme de fines particules, il est souhaitable d'utiliser l'agent dispersif polymère et l'agent dispersif inorganique en combinaison mutuelle. 



   Il faut utiliser l'agent dispersif polymère en une proportion de 0,01 à 2 %, sur base du poids de la résine phénolique et il faut utiliser l'agent dispersif inorganique en une proportion de 0,1 à 10 % sur base du poids de 

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 la résine phénolique. Si cela se révèle nécessaire, on peut ajouter des émulsifs anioniques, cationiques ou non ioniques connus. 



   On peut avantageusement appliquer le procédé suivant la présente invention si l'on utilise de l'acide phosphorique comme catalyseur, dans le cas où la résine phénolique est synthétisée en présence d'un catalyseur acide. 



  Après la réaction, on peut convertir l'acide phosphorique en phosphate tricalcique ou en phosphate dicalcique qui agit comme agent dispersif inorganique, lorsque l'hydroxyde de calcium est introduit dans le réacteur. 



   La résine phénolique produite par mise en oeuvre du procédé conforme à la présente invention peut être aisément déchargée du réacteur et peut être commodément manipulée au cours du processus de moulage. 



   On décrira à présent l'invention plus en détail en se référant aux exemples non limitatifs qui suivent. 



  EXEMPLE 1
Dans un réacteur d'une contenance de 2 litres, équipé d'un agitateur et d'un condenseur à reflux, on a introduit 94 g (1 mole) de phénol, 318 g (3 moles) de benzaldéhyde et 39,2 g (0,3 mole) d'acide phosphorique à 75 %. On a effectué la réaction sous agitation au reflux pendant 6 heures Ensuite, on a ajouté 1000 ml d'eau chaude   (80oC)   sous vigoureuse agitation. On a ajouté 0,3 g d'hydroxyéthylcellulose et 289 g d'une suspension à 10 % de Ca (OH) 2 pour dis- 
 EMI6.1 
 perser le produit de réaction visqueux dans l'eau. On a insufflé de la vapeur d'eau dans le réacteur pour éliminer le benzaldéhyde non entré en réaction. On a ainsi obtenu une suspension contenant de fines particules de la résine phénolique solide.

   On a filtré cette suspension à travers un crible métallique de 200 mesh, afin de séparer les fines particules de la résine phénolique de l'agent dispersif 

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 inorganique. On a finalement séché les fines particules de résine phénolique et on a ainsi obtenu une résine phénolique solide sous la forme de fines particules. 



  EXEMPLE 2
On a obtenu une résine phénolique solide, sous la forme de fines particules, de la même manière que celle décrite à l'exemple 1, si ce n'est que l'on a substitué le pyrogallol au phénol. 



  EXEMPLE 3
Dans un réacteur d'une contenance de 2 litres, équipé d'un agitateur et d'un condenseur à reflux, on a introduit 126 g (1 mole) de pyrogallol, 318 g (3 moles de benzaldéhyde et 1 ml d'acide chlorhydrique à 35 %. On a effectué la réaction sous agitation au reflux pendant 6 heures. On a ajouté 1000 ml d'eau chaude à 800C au système réactionnel. 



  On a ajusté le pH à 6,5. On a ajouté 0,3 g d'hydroxyéthylcellulose et 30 g de phosphate tricalcique afin de disperser le produit de réaction visqueux. On a insufflé de la vapeur d'eau dans le réacteur pour éliminer le benzaldéhyde non entré en réaction. On a ainsi obtenu une suspension contenant de fines particules de résine phénolique solide. On a traité cette suspension de la même manière que celle décrite à l'exemple 1. On a ainsi obtenu une résine phénolique solide sous la forme de fines particules. 



  EXEMPLE 4
Dans un réacteur d'une contenance de 1 litre, équipé d'un agitateur et d'un condenseur à reflux, on a introduit 126 g (1 mole) de pyrogallol, 318 g (3 moles) de benzaldéhyde et 1 ml d'acide chlorhydrique à 35 %. On a réalisé la réaction sous agitation au reflux pendant 6 heures. On 

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 a versé le produit de la réaction dans 1000 ml d'eau chaude à   800C,   contenant 0,3 g d'hydroxyéthylcellulose et 35 g de phosphate tricalcique, conservée dans un récipient d'une contenance de 2 litres, de façon à disperser le produit de la réaction. On a insufflé de la vapeur d'eau dans la suspension pour chasser le benzaldéhyde non entré en réaction. On a ainsi obtenu une suspension contenant de fines particules de résine phénolique solide.

   On a traité cette suspension de la même manière que celle décrite à l'exemple 1. On a ainsi obtenu une résine phénolique solide sous la forme de fines particules. 



  EXEMPLE 5
On a obtenu une résine phénolique solide sous la forme de fines particules, de la même manière que celle décrite à l'exemple 1, sauf que l'on a remplacé la suspension à 10 % de Ca (OH) 2 par 24 g (0,6 mole) de NaOH et 66,6 g (0,6 mole) de CaC12. 



  EXEMPLE 6
On a obtenu une résine phénolique solide sous la forme de fines particules, de la même manière que celle décrite à l'exemple 1, sauf que l'on n'a pas ajouté d'hydroxyéthylcellulose. 



  EXEMPLE 7
On a obtenu une résine phénolique solide sous la forme de fines particules de la même manière que celle décrite à l'exemple 1, sauf que l'on n'a pas ajouté de Ca (OH) 2. 



  EXEMPLE 1 COMPARATIF
On a répété. le mode opératoire indiqué à l'exemple 1, sauf   que Ton n'a   ajouté ni hydroxyéthylcellulose, ni Ca (OH)   2.   

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 On a obtenu une résine phénolique sous la forme d'un morceau solide. 



   On a mesuré la répartition granulométrique pour les résines phénoliques obtenues dans les exemples et dans l'exemple comparatif. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau. 



   Il ressort de toute évidence du tableau que la mise en oeuvre du procédé conforme à la présente invention engendre des résines phénoliques sous la forme de particules. Au surplus, les résines phénoliques sous la forme de fines particules peuvent être obtenues lorsque l'on utilise un agent dispersif polymère et un agent dispersif inorganique en combinaison mutuelle. 



   TABLEAU
Répartition granulométrique (mesh) 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> 42 <SEP> 60 <SEP> 00 <SEP> 100 <SEP> 120 <SEP> 145 <SEP> 200 <SEP> et <SEP> mieux
<tb> Exemple <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 14 <SEP> 38 <SEP> 32 <SEP> 15
<tb> Exemple <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 17 <SEP> 24 <SEP> 35 <SEP> 20
<tb> Exemple <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 16 <SEP> 40 <SEP> 35 <SEP> 6
<tb> Exemple <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 15 <SEP> 35 <SEP> 38 <SEP> 10
<tb> Exemple <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 35 <SEP> 41 <SEP> 17
<tb> Exemple <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 36 <SEP> 45 <SEP> 15 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> Exemple <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 42 <SEP> 36 <SEP> 10 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 
 Exemple 1 comparatif : non dispersé mais solidifié en un morceau.

Claims (9)

  1. REVENDICATIONS 1. Procédé de production de particules d'un produit de condensation d'un composé aldéhydique et d'un composé phénolique, caractérisé en ce que l'on disperse un produit de condensation visqueux obtenu par la réaction d'un composé aldéhydique sur un composé phénolique dans de l'eau froide ou dans de l'eau chaude, à l'aide d'un agent dispersif et en ce que l'on solidifie ensuite le produit de condensation en question.
  2. 2. Procédé de production suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on réalise la solidification par refroidissement jusqu'à une température inférieure au point de fusion du produit de condensation en question.
  3. 3. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on réalise la solidification par distillation par entraînement à la vapeur d'eau.
  4. 4. Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'agent dispersif est un agent dispersif polymère.
  5. 5. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que l'agent dispersif est un agent dispersif inorganique.
  6. 6. Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce que l'agent dispersif inorganique est le phosphate tricalcique ou le phosphate dicalcique.
  7. 7. Procédé de production suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'agent dispersif se compose d'un agent dispersif inorganique et d'un agent dispersif polymère.
  8. 8. Procédé suivant la revendication 7, caractérisé en ce que l'agent dispersif inorganique est le phosphate tricalcique ou le phosphate dicalcique et l'agent dispersif polymère est l'hydroxyéthylcellulose. <Desc/Clms Page number 11>
  9. 9. Procédé de production suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le produit de condensation du composé aldéhydique et du composé phénolique se compose de benzaldéhyde et de pyrogallol.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3243151A1 (de) * 1982-11-22 1984-05-24 Brown, Boveri & Cie Ag, 6800 Mannheim Verfahren zur herstellung eines kunstharzes
CA1243909A (fr) * 1984-07-17 1988-11-01 Yoshiaki Echigo Particules microspheriques de resines de resole et methode de preparation
JPS6264816A (ja) * 1985-09-17 1987-03-23 Unitika Ltd 熱硬化性フエノ−ル樹脂の製造法
GB8906031D0 (en) * 1989-03-16 1989-04-26 Ici Plc Compound
US6818707B2 (en) * 2002-01-08 2004-11-16 Borden Chemical, Inc. Spray dried phenolic resole molding powder with crystalline phenolic compounds
US8247072B2 (en) * 2006-02-14 2012-08-21 Eastman Chemical Company Resol beads, methods of making them and methods of using them
US20070191571A1 (en) * 2006-02-14 2007-08-16 Sink Chester W Resol beads, methods of making them, and methods of using them
US20070191572A1 (en) * 2006-02-14 2007-08-16 Tustin Gerald C Resol beads, methods of making them, and methods of using them
CN101516940B (zh) 2006-10-20 2013-03-27 爱沃特株式会社 粒状酚醛树脂及其制造方法以及粒状酚醛树脂分散液

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1807545A (en) * 1927-04-06 1931-05-26 Pollopas Ltd Process of making phenol aldehyde condensation products
US1743680A (en) * 1927-09-03 1930-01-14 Celanese Corp Soluble and fusible synthetic resin and process of making the same
US2069178A (en) * 1932-06-27 1937-01-26 Gen Plastics Inc Method of dispersing resins and composition produced thereby
US2927096A (en) * 1954-07-20 1960-03-01 Soloway Saul Redox resins
US3083170A (en) * 1955-04-08 1963-03-26 Pacific Resins & Chemicals Inc Method of separating aqueous solution of phenol-formaldehyde resin from polymerization system
GB1290968A (fr) * 1969-12-29 1972-09-27 Mitsui Toatsu Chemicals
US4039525A (en) * 1975-09-23 1977-08-02 Union Carbide Corporation Aqueous phenolic resole dispersion containing certain hydroxyalkylated gums as interfacial agents
GB1545506A (en) * 1975-09-30 1979-05-10 Reichhold Chemicals Ltd Spray-dried phenolic resins
US4206095A (en) * 1977-03-14 1980-06-03 Union Carbide Corporation Process for producing particulate resoles from aqueous dispersion
US4420571A (en) * 1980-04-17 1983-12-13 Union Carbide Corporation Phenolic friction particles
US4317901A (en) * 1980-10-06 1982-03-02 Formica Corporation Method for the production of a powdered phenolic resole resin
JPS5796023A (en) * 1980-12-08 1982-06-15 Sumitomo Chem Co Ltd Production of ball-like product of resin vulcanizer
US4366303A (en) * 1981-12-11 1982-12-28 Union Carbide Corporation Particulate resoles with improved cure rate and sinter resistance

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0328453B2 (fr) 1991-04-19
GB2131035A (en) 1984-06-13
US4542204A (en) 1985-09-17
JPS5980437A (ja) 1984-05-09
GB2131035B (en) 1986-01-02
GB8328458D0 (en) 1983-11-23
DE3338886A1 (de) 1984-05-10
IN159103B (fr) 1987-03-21
KR860001091B1 (ko) 1986-08-07
KR840006498A (ko) 1984-11-30

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