JPH02180852A - アルキルβ―（３，５―ジアルキル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製造法 - Google Patents
アルキルβ―（３，５―ジアルキル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製造法Info
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はそれ自体酸化防止剤として、または酸化防止剤
の合成中間体として有用なアルキルβ−（３５−ジアル
キル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製造
法に関する。
の合成中間体として有用なアルキルβ−（３５−ジアル
キル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製造
法に関する。
〔従来の技術および発明が解決すべき課題〕アルキルβ
−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネートの従来の製法としては、２．６−ジアルキ
ルフェノールとアルキルアクリレートを反応させるに際
し、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムを触媒とし
た製法や金属カリウムまたは金属ナトリウムを触媒とし
た製法などが知られている。しかし、これらの製法は、
反応収率が低く実用的でないもの、危険性の大きい金属
が触媒であるもの、また大量の溶媒を必要とするため、
量産に不利であるものなど工業的な製法とは言い難い。
−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネートの従来の製法としては、２．６−ジアルキ
ルフェノールとアルキルアクリレートを反応させるに際
し、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムを触媒とし
た製法や金属カリウムまたは金属ナトリウムを触媒とし
た製法などが知られている。しかし、これらの製法は、
反応収率が低く実用的でないもの、危険性の大きい金属
が触媒であるもの、また大量の溶媒を必要とするため、
量産に不利であるものなど工業的な製法とは言い難い。
特公昭６２−１２７８６号公報には、原料フェノール化
合物１モルに対し、アルカリ金属水酸化物０．０５〜０
．５モルをあらかじめ反応させ、次いで、アルキルアク
リレートを原料フェノール化合物に対し、１〜２モル倍
添加し、反応させることにより、比較的高収率で目的物
を得ることが記載されている。しかしながら、この方法
では、原料フェノール化合物に対するアルキルアクリレ
ートの使用が多量のため、本発明者らの検討の結果、ジ
アルキル２− （３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシ
ベンジル）グルタレート（以下、副生成物という）が比
較的多量に生成することが判明した。
合物１モルに対し、アルカリ金属水酸化物０．０５〜０
．５モルをあらかじめ反応させ、次いで、アルキルアク
リレートを原料フェノール化合物に対し、１〜２モル倍
添加し、反応させることにより、比較的高収率で目的物
を得ることが記載されている。しかしながら、この方法
では、原料フェノール化合物に対するアルキルアクリレ
ートの使用が多量のため、本発明者らの検討の結果、ジ
アルキル２− （３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシ
ベンジル）グルタレート（以下、副生成物という）が比
較的多量に生成することが判明した。
この副生成物は、それ自身の混在で品質を低下させるの
みならず、多価アルコールまたは多価アミンと反応させ
高分子量の酸化防止剤を製造する際に、他の不純物の副
生を誘発する問題点がある。
みならず、多価アルコールまたは多価アミンと反応させ
高分子量の酸化防止剤を製造する際に、他の不純物の副
生を誘発する問題点がある。
これらの不純物は単に酸化防止剤の純度を低下させるだ
けでなく、本発明方法により得られる化合物から誘導さ
れるテトラキス（３−（３，５−ジーし一ブチルー４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチルコメタ
ンや３．９− ヒス（２−（３−（３−Ｌ−ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキ
シ）−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−
テトラオキサスピロ〔５・５〕ウンデカンなどのように
結晶多形の存在する場合には、この不純物の含量が結晶
形の変化に大きく関与するのでやっかいな問題である。
けでなく、本発明方法により得られる化合物から誘導さ
れるテトラキス（３−（３，５−ジーし一ブチルー４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチルコメタ
ンや３．９− ヒス（２−（３−（３−Ｌ−ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキ
シ）−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−
テトラオキサスピロ〔５・５〕ウンデカンなどのように
結晶多形の存在する場合には、この不純物の含量が結晶
形の変化に大きく関与するのでやっかいな問題である。
このため、副生成物の含有量を、アルキルβ−（３，５
−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
トに対し、０．２重量％以下に、好ましくは、０．１重
量％以下にする必要がある。
−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
トに対し、０．２重量％以下に、好ましくは、０．１重
量％以下にする必要がある。
また、アルキルアクリレートの使用量が多くなると、回
収操作を必要とするが、沸点が低いためとポリマーが生
成し易いことから、回収して再使用することは殆んど不
可能で、このためアルキルアクリレートからの収率がき
わめて低くなる。さらに、アルキルアクリレートは、重
合防止剤の添加を必要とする危険物であり、特に強い刺
激臭を有し、捕捉に特別な容器を必要としたり、また、
アルキルアクリレートのポリマーが生成すると、粗生成
物の真空蒸留の際、真空ポンプおよび配管系に詰まりを
生じ、量産化には装置および操作にも問題点がある。
収操作を必要とするが、沸点が低いためとポリマーが生
成し易いことから、回収して再使用することは殆んど不
可能で、このためアルキルアクリレートからの収率がき
わめて低くなる。さらに、アルキルアクリレートは、重
合防止剤の添加を必要とする危険物であり、特に強い刺
激臭を有し、捕捉に特別な容器を必要としたり、また、
アルキルアクリレートのポリマーが生成すると、粗生成
物の真空蒸留の際、真空ポンプおよび配管系に詰まりを
生じ、量産化には装置および操作にも問題点がある。
特開昭６３−２９５５３１号公報には（イ）２．６−ジ
アルキルフェノール１モルに対し、０．５〜０．８モル
のアルキルアクリレートを反応させ、次いで、（ロ）追
加のアルキルアクリレートを加えて反応させる方法が開
示されているが、この方法は二段階方法であり、また、
実施例によると、触媒を追加していて、操作上煩雑であ
り、工業的方法とは言い難い。
アルキルフェノール１モルに対し、０．５〜０．８モル
のアルキルアクリレートを反応させ、次いで、（ロ）追
加のアルキルアクリレートを加えて反応させる方法が開
示されているが、この方法は二段階方法であり、また、
実施例によると、触媒を追加していて、操作上煩雑であ
り、工業的方法とは言い難い。
本発明者らは、前記の欠点のないアルキルβ−（３，５
−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
トの製造方法を検討した結果、２，６−ジアルキルフェ
ノール１モルに対し、アルキルアクリレートを０．５モ
ルから１．０モル未満を連続的に反応させることにより
、高純度の目的物を高収率で工業的に製造し得る方法を
見出した。
−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
トの製造方法を検討した結果、２，６−ジアルキルフェ
ノール１モルに対し、アルキルアクリレートを０．５モ
ルから１．０モル未満を連続的に反応させることにより
、高純度の目的物を高収率で工業的に製造し得る方法を
見出した。
すなわち、本発明は２．６−ジアルキルフェノールとア
ルキルアクリレートとを反応させてアルキルβ−（３，
５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ートを製造するに当たり、触媒として、２，６−ジアル
キルフェノール１モルに対し、０．０５〜０．５モルの
アルカリまたはアルカリ土類金属フェノキシドの存在下
に２．６−ジアルキルフェノール１モルに対し、０．５
モルから１．０モル未満のアルキルアクリレートを連続
的に供給しながら反応させることを特徴とする、アルキ
ルβ−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネートの製造法に関する。
ルキルアクリレートとを反応させてアルキルβ−（３，
５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ートを製造するに当たり、触媒として、２，６−ジアル
キルフェノール１モルに対し、０．０５〜０．５モルの
アルカリまたはアルカリ土類金属フェノキシドの存在下
に２．６−ジアルキルフェノール１モルに対し、０．５
モルから１．０モル未満のアルキルアクリレートを連続
的に供給しながら反応させることを特徴とする、アルキ
ルβ−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネートの製造法に関する。
２．６−ジアルキルフェノールのアルキルとしては炭素
数１〜４個の直鎖または分枝状アルキル（メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、Ｌ−ブチルなど
）であって、同一または異なっていてもよい、アルキル
アクリレートのアルキルとしては炭素数１〜２２個の直
鎖または分枝状アルキル（メチル、エチル、プロピル、
イソブロビル、ブチル、ｔ−ブチル、ヘキシル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、オクタ
デシル、エイコシルなど）である。
数１〜４個の直鎖または分枝状アルキル（メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、Ｌ−ブチルなど
）であって、同一または異なっていてもよい、アルキル
アクリレートのアルキルとしては炭素数１〜２２個の直
鎖または分枝状アルキル（メチル、エチル、プロピル、
イソブロビル、ブチル、ｔ−ブチル、ヘキシル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、オクタ
デシル、エイコシルなど）である。
用いる触媒は２，６−ジアルキルフェノールと水酸化ア
ルカリまたはアルカリ土類金属を直接に反応するか、ま
たは脂肪族、芳香族、脂環式などの炭化水素系溶媒を用
いて反応して得る０反応系は実質的に無水であることが
好ましいので、触媒合成の際に生成した水は、減圧およ
び／または溶媒との共沸で系内が実質的に無水になるま
で脱水する。
ルカリまたはアルカリ土類金属を直接に反応するか、ま
たは脂肪族、芳香族、脂環式などの炭化水素系溶媒を用
いて反応して得る０反応系は実質的に無水であることが
好ましいので、触媒合成の際に生成した水は、減圧およ
び／または溶媒との共沸で系内が実質的に無水になるま
で脱水する。
用いる触媒の添加法は、別途合成した触媒を、２．６−
ジアルキルフェノールとアルキルアクリレートとの付加
反応系に添加してもよく、また、２．６−ジアルキルフ
ェノールに対し０．５〜５モル％相当の水酸化アルカリ
またはアルカリ土類金属で触媒を合成したのち、アルキ
ルアクリレートを加え、付加反応を行なってもよい。
ジアルキルフェノールとアルキルアクリレートとの付加
反応系に添加してもよく、また、２．６−ジアルキルフ
ェノールに対し０．５〜５モル％相当の水酸化アルカリ
またはアルカリ土類金属で触媒を合成したのち、アルキ
ルアクリレートを加え、付加反応を行なってもよい。
アルキルアクリレートの使用量は、２，６−ジアルキル
フェノール１モルに対し０．５モルから１．０モル未満
を使用する。すなわち、０．５モル以下は副生成物の生
成が少ないが、フェノールに対する反応率が低下し、１
．０モル以上の使用は副生成物の生成量が著しく増加し
、加えてアルキルアクリレートのポリマーの生成もみら
れる。また、メチルアクリレートは沸点が低いため、反
応系に多量残存した場合、回収がきわめて困難である。
フェノール１モルに対し０．５モルから１．０モル未満
を使用する。すなわち、０．５モル以下は副生成物の生
成が少ないが、フェノールに対する反応率が低下し、１
．０モル以上の使用は副生成物の生成量が著しく増加し
、加えてアルキルアクリレートのポリマーの生成もみら
れる。また、メチルアクリレートは沸点が低いため、反
応系に多量残存した場合、回収がきわめて困難である。
さらに、アルキルアクリレートは２〜１０時間、好まし
くは３〜５時間かけて連続的に供給することが副生成物
の生成を抑える上でも、また工業的製造上の作業性や安
全性の面でもすぐれている。
くは３〜５時間かけて連続的に供給することが副生成物
の生成を抑える上でも、また工業的製造上の作業性や安
全性の面でもすぐれている。
２．６−ジアルキルフェノールとアルキルアクリレート
の付加反応は無溶媒でも、また溶媒を用いてもよく、使
用する溶媒はｔ−ブタノール、トルエン、テトラヒドロ
フラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド
などがあげられる。
の付加反応は無溶媒でも、また溶媒を用いてもよく、使
用する溶媒はｔ−ブタノール、トルエン、テトラヒドロ
フラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド
などがあげられる。
反応温度は、通常８０〜１５０°Ｃで、好ましくは１２
０〜１４０’Ｃであり、また反応は通常、常圧で行なう
こともできるし、加圧下でも進行する。
０〜１４０’Ｃであり、また反応は通常、常圧で行なう
こともできるし、加圧下でも進行する。
反応終了物は触媒を酢酸などを用いて中和、除去し、次
いで真空蒸留を行なうことにより、高純度、高収率で目
的物が得られる。
いで真空蒸留を行なうことにより、高純度、高収率で目
的物が得られる。
本発明方法はアルキルアクリレートの使用量を少なくす
ることにより副生成物の生成が抑制できるため、高純度
であり、高分子量の酸化防止剤の中間体としても通した
化合物が得られること、困難なアルキルアクリレート回
収の必要がないため、アルキルアクリレートからの収率
が高いこと、また、たとえば過剰の２．６−ジーＬ−ブ
チルフェノールは高沸点であり、回収率は高く再使用が
可能なため、２．６−ジーＬ−ブチルフェノールからの
収率も高いこと、触媒中和後の廃棄物の少ないこと、さ
らに、連続的に反応させることにより工業的に有利であ
ることなどが特徴としてあげられる。
ることにより副生成物の生成が抑制できるため、高純度
であり、高分子量の酸化防止剤の中間体としても通した
化合物が得られること、困難なアルキルアクリレート回
収の必要がないため、アルキルアクリレートからの収率
が高いこと、また、たとえば過剰の２．６−ジーＬ−ブ
チルフェノールは高沸点であり、回収率は高く再使用が
可能なため、２．６−ジーＬ−ブチルフェノールからの
収率も高いこと、触媒中和後の廃棄物の少ないこと、さ
らに、連続的に反応させることにより工業的に有利であ
ることなどが特徴としてあげられる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
５００ｄ４０フラスコに２−ｔ−ブチル−６−メチルフ
ェノール１６４ｇ （１モル）、トルエン１３０ｇ、水
酸化カリウム４．４８ｇ（０，０８モル）を加え、撹拌
下約２時間加熱還流し、系内に生成した水を共沸により
取り除いた。これにメチルアクリレート５１．６ｇ（０
，６モル）を３時間で滴下し、滴下終了後、１２０〜１
２５℃で３時間反応させた９次いで、酢酸で中和し、７
０〜８０゛Ｃで水洗した後、トルエンを減圧留去して粗
生成物を得た。この粗生成物をガスクロマトグラフィー
により分析したところ、副生成物であるジメチル２（３
−Ｌ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）
グルタレートの含量は目的物に対し、０．２８％であっ
た。この粗生成物を減圧留去し、沸点１５３〜１５８°
Ｃ／ｌｍｍＨｇの留分をとると、メチルアクリレートよ
り９３％の収率で、メチルβ−（３〜Ｌ−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネートを得
た。この生成物をガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、前記副生成物は目的物に対し、０．０２％以
下であった。
ェノール１６４ｇ （１モル）、トルエン１３０ｇ、水
酸化カリウム４．４８ｇ（０，０８モル）を加え、撹拌
下約２時間加熱還流し、系内に生成した水を共沸により
取り除いた。これにメチルアクリレート５１．６ｇ（０
，６モル）を３時間で滴下し、滴下終了後、１２０〜１
２５℃で３時間反応させた９次いで、酢酸で中和し、７
０〜８０゛Ｃで水洗した後、トルエンを減圧留去して粗
生成物を得た。この粗生成物をガスクロマトグラフィー
により分析したところ、副生成物であるジメチル２（３
−Ｌ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）
グルタレートの含量は目的物に対し、０．２８％であっ
た。この粗生成物を減圧留去し、沸点１５３〜１５８°
Ｃ／ｌｍｍＨｇの留分をとると、メチルアクリレートよ
り９３％の収率で、メチルβ−（３〜Ｌ−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネートを得
た。この生成物をガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、前記副生成物は目的物に対し、０．０２％以
下であった。
実施例２
実施例１において、メチルアクリレート５１．６ｇの代
わりに、メチルアクリレート８１．７ｇ（０，９５モル
）を用いて同様に反応、処理、蒸留すると、メチルアク
リレートから９５％の収率でメチルβ−（３−Ｌ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネ
ートを得た。この生成物をガスクロマトグラフィーによ
り分析したところ、実施例１と同様の副生成物の含量は
０．０２％以下であった。
わりに、メチルアクリレート８１．７ｇ（０，９５モル
）を用いて同様に反応、処理、蒸留すると、メチルアク
リレートから９５％の収率でメチルβ−（３−Ｌ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネ
ートを得た。この生成物をガスクロマトグラフィーによ
り分析したところ、実施例１と同様の副生成物の含量は
０．０２％以下であった。
実施例３
５００戚４０フラスコに２．６−ジーも一ブチルフェノ
ール２０６．３ｇ（１モル）を仕込み、７０〜８０°Ｃ
に加熱溶解した６次いで、水酸化カリウム４．５ｇ（０
，０８モル）を加え攪拌下、系内を減圧にし、さらに１
２５〜１３０°Ｃに加熱した。
ール２０６．３ｇ（１モル）を仕込み、７０〜８０°Ｃ
に加熱溶解した６次いで、水酸化カリウム４．５ｇ（０
，０８モル）を加え攪拌下、系内を減圧にし、さらに１
２５〜１３０°Ｃに加熱した。
実質的に無水とした後、常圧にし１２５〜１３０°Ｃで
メチルアクリレート８４．４ｇ（０，９８モル）を３時
間で滴下し、同温度で３時間攪拌した。冷却後、酢酸で
中和し、水洗して粗生成物を得た。
メチルアクリレート８４．４ｇ（０，９８モル）を３時
間で滴下し、同温度で３時間攪拌した。冷却後、酢酸で
中和し、水洗して粗生成物を得た。
この粗生成物をガスクロマトグラフィーにより分析した
ところ、副生成物であるジメチル２−（３、５−’；−
Ｌ−７’チルー４−ヒドロキシベンジル）グルタレート
の含量は０．３２％であった。この粗生成物を真空蒸留
して、沸点１４０〜１４’５’Ｃ／ ０．５ ｍ ｍ
Ｈｇの留分をとると、メチルアクリレートから収率９４
．７％のメチルβ−（３，５ジーＬ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネートを得た。この生成物を
ガスクロマトグラフィーにより分析すると、前記副生成
物の含量は０．０２％以下であった。
ところ、副生成物であるジメチル２−（３、５−’；−
Ｌ−７’チルー４−ヒドロキシベンジル）グルタレート
の含量は０．３２％であった。この粗生成物を真空蒸留
して、沸点１４０〜１４’５’Ｃ／ ０．５ ｍ ｍ
Ｈｇの留分をとると、メチルアクリレートから収率９４
．７％のメチルβ−（３，５ジーＬ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネートを得た。この生成物を
ガスクロマトグラフィーにより分析すると、前記副生成
物の含量は０．０２％以下であった。
本発明の製法によると、副生成物の生成量は著しく少な
く、真空蒸留のみにより目的物の０．１％以下に低減で
きる。また、目的物の収率は、従来よりもすぐれていて
、特にアルキルアクリレートからの収率が改良され、従
来の方法と比較してきわめてすぐれた製法である。
く、真空蒸留のみにより目的物の０．１％以下に低減で
きる。また、目的物の収率は、従来よりもすぐれていて
、特にアルキルアクリレートからの収率が改良され、従
来の方法と比較してきわめてすぐれた製法である。
Claims (1)
- （１）２，６−ジアルキルフェノールとアルキルアクリ
レートとを反応させてアルキルβ−（３，５−ジアルキ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを製造す
るに当たり、触媒として２，６−ジアルキルフェノール
１モルに対し、０．０５〜０．５モルのアルカリまたは
アルカリ土類金属フェノキシドの存在下に２，６−ジア
ルキルフェノール１モルに対し、０．５モルから１．０
モル未満のアルキルアクリレートを連続的に供給しなが
ら反応させることを特徴とするアルキルβ−（３，５−
ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP64000915A JPH02180852A (ja) | 1989-01-06 | 1989-01-06 | アルキルβ―（３，５―ジアルキル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP64000915A JPH02180852A (ja) | 1989-01-06 | 1989-01-06 | アルキルβ―（３，５―ジアルキル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02180852A true JPH02180852A (ja) | 1990-07-13 |
Family
ID=11486978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP64000915A Pending JPH02180852A (ja) | 1989-01-06 | 1989-01-06 | アルキルβ―（３，５―ジアルキル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02180852A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6291703B1 (en) | 1998-02-09 | 2001-09-18 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Preparation of substituted hydroxyhydrocinnamate esters by continuous transesterification using reactive distillation |
| CN104387274A (zh) * | 2014-11-21 | 2015-03-04 | 黄峰 | 一种β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的生产工艺 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63277647A (ja) * | 1987-05-11 | 1988-11-15 | Adeka Argus Chem Co Ltd | β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸アルキルエステルの製法 |
| JPS63295531A (ja) * | 1987-05-27 | 1988-12-01 | Adeka Argus Chem Co Ltd | β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエステルの製造方法 |
-
1989
- 1989-01-06 JP JP64000915A patent/JPH02180852A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63277647A (ja) * | 1987-05-11 | 1988-11-15 | Adeka Argus Chem Co Ltd | β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸アルキルエステルの製法 |
| JPS63295531A (ja) * | 1987-05-27 | 1988-12-01 | Adeka Argus Chem Co Ltd | β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエステルの製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6291703B1 (en) | 1998-02-09 | 2001-09-18 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Preparation of substituted hydroxyhydrocinnamate esters by continuous transesterification using reactive distillation |
| CN104387274A (zh) * | 2014-11-21 | 2015-03-04 | 黄峰 | 一种β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的生产工艺 |
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