JPH0314528A - ヒドロキシ化合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は化合物、殊に巨環式化合物、そのような化合物
の製造、ならびに界面活性特性を要する応用におけるそ
の化合物の使用に関する。
の製造、ならびに界面活性特性を要する応用におけるそ
の化合物の使用に関する。
界面活性特性を有する化合物は、典型的には、親水性セ
グメント及び疎水性セグメントを有する.このタイプの
化合物は、周知であり、洗浄剤類において広く使用され
ている.界面活性特性を有する化合物は、油及びグリー
スにおける添加剤としての使用や表面被覆用組成物の戒
分としての使用を包含するある範囲の応用での使用に適
当でありうる.一般的に、このタイプの化合物は限られ
た応用での使用に適しており、従って、特定の応用での
改善された特性を有する化合物あるいはより広い応用範
囲で使用しうる化合物が求められている. 本発明によれば、下記一般式(1)の化な物が提供され
る: (ただしRは1〜24個の炭素原子を含むヒドロカルビ
ル基もしくは置換ヒドロカルビル基であり、nは整数で
ある). 基Rはアリール基であっても、あるいはアリール基を含
んでいてよいが、Rはアルキル基であるかあるいはアル
キル基を含むのが好ましい.基Rは、例えばアルケンま
たはアルキル基のように不飽和であってもよく、そして
一個よりも多くの不飽和結合を含んでいてよい.基Rは
、置換基で置換されていてもよく、置換基は典型的には
ヒドロ力ルボキシ、アシル、アルコキシ(すなわちエス
テル基)、ハロゲン(例えばトリフルオロメチル基にお
けるように)、またはニトリル基である.基Rが不飽和
アルキル基であるのが好ましい.基Rは少なくとも4個
、特に少なくとも6個のアルキル炭素原子を含むのが好
ましい。典型的には基Rはzoomを越えない炭素原子
、特に14個を越えない炭素原子を含む.基Rが少なく
とも7個の炭素原子を含む化合物は有用な性質を有する
.nの値は、典型的には少なくと63であり、特に4で
ある. 本発明による一化合物の結晶のX線回折試験は、ベンゼ
ン環(複数〉上の一〇H基すべては同じ方向に配向され
かつ核の同じ側Gト存在することを示した.基Rの各々
はそれらの一〇H基から見て反対の同一の一般方向に配
向されている。
グメント及び疎水性セグメントを有する.このタイプの
化合物は、周知であり、洗浄剤類において広く使用され
ている.界面活性特性を有する化合物は、油及びグリー
スにおける添加剤としての使用や表面被覆用組成物の戒
分としての使用を包含するある範囲の応用での使用に適
当でありうる.一般的に、このタイプの化合物は限られ
た応用での使用に適しており、従って、特定の応用での
改善された特性を有する化合物あるいはより広い応用範
囲で使用しうる化合物が求められている. 本発明によれば、下記一般式(1)の化な物が提供され
る: (ただしRは1〜24個の炭素原子を含むヒドロカルビ
ル基もしくは置換ヒドロカルビル基であり、nは整数で
ある). 基Rはアリール基であっても、あるいはアリール基を含
んでいてよいが、Rはアルキル基であるかあるいはアル
キル基を含むのが好ましい.基Rは、例えばアルケンま
たはアルキル基のように不飽和であってもよく、そして
一個よりも多くの不飽和結合を含んでいてよい.基Rは
、置換基で置換されていてもよく、置換基は典型的には
ヒドロ力ルボキシ、アシル、アルコキシ(すなわちエス
テル基)、ハロゲン(例えばトリフルオロメチル基にお
けるように)、またはニトリル基である.基Rが不飽和
アルキル基であるのが好ましい.基Rは少なくとも4個
、特に少なくとも6個のアルキル炭素原子を含むのが好
ましい。典型的には基Rはzoomを越えない炭素原子
、特に14個を越えない炭素原子を含む.基Rが少なく
とも7個の炭素原子を含む化合物は有用な性質を有する
.nの値は、典型的には少なくと63であり、特に4で
ある. 本発明による一化合物の結晶のX線回折試験は、ベンゼ
ン環(複数〉上の一〇H基すべては同じ方向に配向され
かつ核の同じ側Gト存在することを示した.基Rの各々
はそれらの一〇H基から見て反対の同一の一般方向に配
向されている。
添付図は、X線回折によって推論された本発明の基Rの
それぞれがヘキシル基であり、nの値が4である一化合
物の構造を示すものである。
それぞれがヘキシル基であり、nの値が4である一化合
物の構造を示すものである。
第1図は、−OH基の配向されている方向からの構造の
平面図である. 第2図は内側大環(1個〉の平面のわずか上からの側面
図である. 本発明の化合物は、典型的には淡色固体である.本発明
化合物は、結晶性物質の形で得られることがあり、これ
からX線回折パターンが得られる.しかし本発明化合物
は典型的には無定形(アモルファス〉物質の形で、ある
いは低結晶性の物質の形で得られる. 種々の溶媒中の本発明の化合物の溶解性は、主として、
基Rの種類に依存する.非極性溶媒における溶解度は、
基R中の炭素原子数の増加につれて増加し、それにつれ
て極性溶媒での溶解度が減少する。基Rの大きさに応じ
て、適当な溶媒としては、メタノール、エタノール、ア
セトン、クロロホルム、トルエン及びヘキサン等があり
、炭化水素溶媒、例えばヘキサンのような脂肪族炭化水
素は、大きな基Rを有する化合物(すなわち基Rが少な
くとも6個の炭素原子を含むような化合物〉のために特
に好ましい. 結晶性物質は、化合物のエタノール性溶液の低速蒸発、
例えば常温、常圧(約20℃及び約1000ミリバール
)の条件下で数日間(少なくとも3日間)にわたる蒸発
、により得ることができる。結晶性物質は、X線回折に
よる化合物の特定に使用できる.本発明化合物は、赤外
線吸収、nmrスペクトル(プロトンまたは+30)、
あるいは質量分光分析によっても特定(同定〉しうる。
平面図である. 第2図は内側大環(1個〉の平面のわずか上からの側面
図である. 本発明の化合物は、典型的には淡色固体である.本発明
化合物は、結晶性物質の形で得られることがあり、これ
からX線回折パターンが得られる.しかし本発明化合物
は典型的には無定形(アモルファス〉物質の形で、ある
いは低結晶性の物質の形で得られる. 種々の溶媒中の本発明の化合物の溶解性は、主として、
基Rの種類に依存する.非極性溶媒における溶解度は、
基R中の炭素原子数の増加につれて増加し、それにつれ
て極性溶媒での溶解度が減少する。基Rの大きさに応じ
て、適当な溶媒としては、メタノール、エタノール、ア
セトン、クロロホルム、トルエン及びヘキサン等があり
、炭化水素溶媒、例えばヘキサンのような脂肪族炭化水
素は、大きな基Rを有する化合物(すなわち基Rが少な
くとも6個の炭素原子を含むような化合物〉のために特
に好ましい. 結晶性物質は、化合物のエタノール性溶液の低速蒸発、
例えば常温、常圧(約20℃及び約1000ミリバール
)の条件下で数日間(少なくとも3日間)にわたる蒸発
、により得ることができる。結晶性物質は、X線回折に
よる化合物の特定に使用できる.本発明化合物は、赤外
線吸収、nmrスペクトル(プロトンまたは+30)、
あるいは質量分光分析によっても特定(同定〉しうる。
得られるスペクトルは、添付図に示された構造と矛盾し
ない.本発明の化合物は、1 ,2 .3 − }リヒ
ドロキシベンゼンと対応するアルデヒドとの反応により
得ることができる. さらに特定的には、本発明の別のーR様として、酸の存
在下に1.2.3−}リヒドロキシベンゼンを一般式R
CHOのアルデヒドと反応させることからなる方法が提
供される。
ない.本発明の化合物は、1 ,2 .3 − }リヒ
ドロキシベンゼンと対応するアルデヒドとの反応により
得ることができる. さらに特定的には、本発明の別のーR様として、酸の存
在下に1.2.3−}リヒドロキシベンゼンを一般式R
CHOのアルデヒドと反応させることからなる方法が提
供される。
この方法は、それら反応剤の少なくとも一方、好ましく
は両方のための溶媒である液体媒の存在下で実施される
のが好ましい。その液体媒は、反応生成物に対して非溶
媒であるのが好ましい。アルカノール、例えばエタノー
ルは適当な液体媒である。
は両方のための溶媒である液体媒の存在下で実施される
のが好ましい。その液体媒は、反応生成物に対して非溶
媒であるのが好ましい。アルカノール、例えばエタノー
ルは適当な液体媒である。
反応は高温で実施されるのが好ましい.31!当な反応
温度は少なくとも30℃であり、120℃のような高い
温度であってもよい.反応は反応剤の少なくとも一方が
可溶である液体媒として使用されている物質の還流温度
で実施されるのが好適である。
温度は少なくとも30℃であり、120℃のような高い
温度であってもよい.反応は反応剤の少なくとも一方が
可溶である液体媒として使用されている物質の還流温度
で実施されるのが好適である。
エタノールを還流条件下で使用する場合、反応温度は、
反応剤や酸の濃度に依存するのが、典型的には78℃ま
でである。
反応剤や酸の濃度に依存するのが、典型的には78℃ま
でである。
1,2.3−トリヒドロキシベンゼン及びアルデヒドは
、典型的には、実質上理論量比で、(殊にアルデヒドの
1モルにつき0.9〜1.1モルの1.2.3−トリヒ
ドロキシベンゼンの比で〉一緒に反応せしめる。
、典型的には、実質上理論量比で、(殊にアルデヒドの
1モルにつき0.9〜1.1モルの1.2.3−トリヒ
ドロキシベンゼンの比で〉一緒に反応せしめる。
存在する酸は強無機酸であるのが好ましい.しかし、酸
化酸(相手を酸化する酸)の存在は回避されるべきであ
り、従って酸はハロゲン化水素(例えば塩化水素)のよ
うな非酸化酸であるのが好ましい。酸は、濃溶液、例え
ば濃塩酸(少なくとも30重量%、特に少なくとも35
重量%の塩化水素濃度を有する酸のようなもの)の形で
用いられるのが好適である。
化酸(相手を酸化する酸)の存在は回避されるべきであ
り、従って酸はハロゲン化水素(例えば塩化水素)のよ
うな非酸化酸であるのが好ましい。酸は、濃溶液、例え
ば濃塩酸(少なくとも30重量%、特に少なくとも35
重量%の塩化水素濃度を有する酸のようなもの)の形で
用いられるのが好適である。
酸は、典型的には1,2.3−トリヒドロキシベンゼン
の1モルにつき少なくとも0.1モルの酸の量で使用さ
れる.我々は、より高割合の酸を用いる場合に生戒物の
収率を増大させることができ、そして反応時間を短縮で
きることを発見した.かくして、1 .2 .3 −
トリヒドロキシベンゼンの1モルにつき少なくとも0.
25モルの酸、特に少なくとも1.0モルの酸を用いる
のが好ましい.我々は1,2.3−トリヒドロキシベン
ゼンの1モルにつき2.5モルの酸を用いた場合に有用
な結果を得ている.より高い割合の酸を使用することが
できるが、大過剰の酸を用いることにより顕著な利点は
得られず、従って酸の量は1 ,2 .3−トリヒドロ
キシベンゼンの1モルにつき10モルの酸を越えないの
が好ましい. 反応時間は反応速度に依存し、これは1 ,2 .3−
トリヒドロキシベンゼンに対しての酸の使用割合によっ
て影響される.一般的に反応時間は少なくとも1分であ
り、10時間を越えない.反応時間は典型的には10分
ないし5時間であり、好適な反応時間はl時間程度であ
る. 我々は、化合物の収率が、使用される個々のアルデヒド
、すなわち基Rの種類に依存することを発見した。普通
は、基Rが4個より多くの炭素原子を含むようなアルデ
ヒドを用いる場合に、化合物の改善された収率が得られ
る. 基Rが6fllより多くの炭素原子を含む一般式RCH
Oのアルデヒドを用いることは、本発明の方法の好まし
い一態様である。
の1モルにつき少なくとも0.1モルの酸の量で使用さ
れる.我々は、より高割合の酸を用いる場合に生戒物の
収率を増大させることができ、そして反応時間を短縮で
きることを発見した.かくして、1 .2 .3 −
トリヒドロキシベンゼンの1モルにつき少なくとも0.
25モルの酸、特に少なくとも1.0モルの酸を用いる
のが好ましい.我々は1,2.3−トリヒドロキシベン
ゼンの1モルにつき2.5モルの酸を用いた場合に有用
な結果を得ている.より高い割合の酸を使用することが
できるが、大過剰の酸を用いることにより顕著な利点は
得られず、従って酸の量は1 ,2 .3−トリヒドロ
キシベンゼンの1モルにつき10モルの酸を越えないの
が好ましい. 反応時間は反応速度に依存し、これは1 ,2 .3−
トリヒドロキシベンゼンに対しての酸の使用割合によっ
て影響される.一般的に反応時間は少なくとも1分であ
り、10時間を越えない.反応時間は典型的には10分
ないし5時間であり、好適な反応時間はl時間程度であ
る. 我々は、化合物の収率が、使用される個々のアルデヒド
、すなわち基Rの種類に依存することを発見した。普通
は、基Rが4個より多くの炭素原子を含むようなアルデ
ヒドを用いる場合に、化合物の改善された収率が得られ
る. 基Rが6fllより多くの炭素原子を含む一般式RCH
Oのアルデヒドを用いることは、本発明の方法の好まし
い一態様である。
反応は昇温において1分ないしlO時間、殊に10分な
いし5時間、例えば約1時間、撹拌することにより実施
できる.昇温での反応中に、若干の固体生成物が分離す
ることがある。しかし、反応混合物を0℃ないし10℃
の範囲の温度に冷却すると、固体が著しい量で分離して
くる.その固体はr過により分離することができ、そし
て反応を実施するのに用いた液体媒のある量を用いて洗
浄されうる.所望ならば、残留反応生戒物混合物から液
体媒をゆっくり蒸発させることにより、さらに追加量の
生戒物を結晶性固体の形で得ることもできる.生成物は
、エタノールような適当な溶媒中に溶解し、その溶媒を
ゆっくりと蒸発させて生成物の結晶とすることにより、
精製できる。しかし、多くの応用のためには、生戒物を
精製する必要はない. 本発明による化合物は、親水性である一部分と、疎水性
である別の一部分とを有するそのような化合物は、界面
活性であり、従って界面活性特性が望まれるある範囲の
応用において使用されうる。
いし5時間、例えば約1時間、撹拌することにより実施
できる.昇温での反応中に、若干の固体生成物が分離す
ることがある。しかし、反応混合物を0℃ないし10℃
の範囲の温度に冷却すると、固体が著しい量で分離して
くる.その固体はr過により分離することができ、そし
て反応を実施するのに用いた液体媒のある量を用いて洗
浄されうる.所望ならば、残留反応生戒物混合物から液
体媒をゆっくり蒸発させることにより、さらに追加量の
生戒物を結晶性固体の形で得ることもできる.生成物は
、エタノールような適当な溶媒中に溶解し、その溶媒を
ゆっくりと蒸発させて生成物の結晶とすることにより、
精製できる。しかし、多くの応用のためには、生戒物を
精製する必要はない. 本発明による化合物は、親水性である一部分と、疎水性
である別の一部分とを有するそのような化合物は、界面
活性であり、従って界面活性特性が望まれるある範囲の
応用において使用されうる。
従って、本発明の化合物は、界面活性剤として、金属表
面の防食のための添加剤として、液体中の固体(例えば
ペイント中の金属粒子)の分散のために、あるいは潤滑
剤に対する耐摩耗添加剤として、使用できる. 本発明の化合物が表面C!I.護性を与えることは、本
発明の一特定態様である. 従って、本発明の別の一態様によれば、(a)液体溶媒
もしくは分敗剤あるいは表面被覆用組成物と、 (b)前記式(r)の化合物と、 からなる組成物が提供される。
面の防食のための添加剤として、液体中の固体(例えば
ペイント中の金属粒子)の分散のために、あるいは潤滑
剤に対する耐摩耗添加剤として、使用できる. 本発明の化合物が表面C!I.護性を与えることは、本
発明の一特定態様である. 従って、本発明の別の一態様によれば、(a)液体溶媒
もしくは分敗剤あるいは表面被覆用組成物と、 (b)前記式(r)の化合物と、 からなる組成物が提供される。
被覆用組成物の成分(a)は、その中に或分(b)を溶
解または分散させる液体である.適当な液体としては、
脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水
素、アルコール、エステル及びケトン等があり、成分(
b)である化合物の多くのものは、そのような液体中に
可溶である.あるいは、その液体は、成分(b)である
化合物が一般に不溶性である水であってもよく、従って
成分(a)が水である渇きには、本組成物は一般に成分
(b)の水中懸濁液である.もし液状の分散剤を用る場
合には、これは、液体中に戒分(b)が分敗するのを助
長する適当な界面活性剤を包含しうる.戒分(a)は油
またはグリースのような潤滑剤、例えば液体バラフィン
または合成ポリアルキレングリコール潤滑剤でありうる
. あるいは、戒分(a)は、表面被覆用組戒物、例えばフ
ィルム形成性バインダー系であってよい.被覆用組成物
の戒分(a)として使用しうるフィルム形成性バインダ
ー系は、ペイント(ブライマー)、ラッカー、樹脂また
はその他の保護被覆であってよい.従って、戒分(a)
は溶媒ベースの表面被覆用組成物、例えば自動車用「タ
ッチアップ」ペイントとして用いられるようなセルロー
ス/溶媒ベースのプライマーペイントでありうる.被覆
用組戒物の戒分(b)である化合物は、一a的には、そ
のようなプライマーのために用いられる溶媒中に少なく
ともある程度までは可溶性であり、典型的には、そのよ
うなプライマーペイント系に配合されるときに固体の形
で添加される.あるいは、成分(a)は水性エマルジョ
ン表面被覆用系、例えば、アクリル及びスチレン/アク
リルラテックス、ビニルアクリル共重合体ラテックス(
含:アクリレート変性塩化ビニル/塩化ビニリデン共重
合体ラテックス)のような重合体ラテックスをベースに
したプライマーまたは保護被覆であってよく、また戒分
(b)である化合物はそのような水性系における分散液
または懸濁液の形で使用される。表面被覆用組戒物は、
重合体がカルボキシル基を含む付加重合体タイプのアル
カリ剥離性保護被覆組戒物であってよい。
解または分散させる液体である.適当な液体としては、
脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水
素、アルコール、エステル及びケトン等があり、成分(
b)である化合物の多くのものは、そのような液体中に
可溶である.あるいは、その液体は、成分(b)である
化合物が一般に不溶性である水であってもよく、従って
成分(a)が水である渇きには、本組成物は一般に成分
(b)の水中懸濁液である.もし液状の分散剤を用る場
合には、これは、液体中に戒分(b)が分敗するのを助
長する適当な界面活性剤を包含しうる.戒分(a)は油
またはグリースのような潤滑剤、例えば液体バラフィン
または合成ポリアルキレングリコール潤滑剤でありうる
. あるいは、戒分(a)は、表面被覆用組戒物、例えばフ
ィルム形成性バインダー系であってよい.被覆用組成物
の戒分(a)として使用しうるフィルム形成性バインダ
ー系は、ペイント(ブライマー)、ラッカー、樹脂また
はその他の保護被覆であってよい.従って、戒分(a)
は溶媒ベースの表面被覆用組成物、例えば自動車用「タ
ッチアップ」ペイントとして用いられるようなセルロー
ス/溶媒ベースのプライマーペイントでありうる.被覆
用組戒物の戒分(b)である化合物は、一a的には、そ
のようなプライマーのために用いられる溶媒中に少なく
ともある程度までは可溶性であり、典型的には、そのよ
うなプライマーペイント系に配合されるときに固体の形
で添加される.あるいは、成分(a)は水性エマルジョ
ン表面被覆用系、例えば、アクリル及びスチレン/アク
リルラテックス、ビニルアクリル共重合体ラテックス(
含:アクリレート変性塩化ビニル/塩化ビニリデン共重
合体ラテックス)のような重合体ラテックスをベースに
したプライマーまたは保護被覆であってよく、また戒分
(b)である化合物はそのような水性系における分散液
または懸濁液の形で使用される。表面被覆用組戒物は、
重合体がカルボキシル基を含む付加重合体タイプのアル
カリ剥離性保護被覆組戒物であってよい。
本組成物の成分(a)として使用しうるフィルム形戒性
バインダー系は、好ましくは、有機重合体を含み、一i
にはペイント工業において使用されるいずれのそのよう
な重合体も本組戒物中に含まれうる.従って、適当なフ
ィルム形成性バインダーとしては、例えば、アルキッド
樹脂、エボキシ樹脂、含油樹脂、ラテックスゴム、塩素
化ゴム、ポリ酢酸ビニルまたはポリビニルブチラールの
ようなビニル樹脂、ポリウレタン、ポリエステル、有機
もしくは無機シリケート、ボリアミドまたはアクリル重
き体等がある.本組或物が2種またはそれ以上の相溶性
のフィルム形成性重合体を含みうろことは了解されよう
。本組成物は、炭化水素樹脂のようなエキステンダーま
たは可塑化性樹脂、あるいはコールタール誘導体をも含
みうる。
バインダー系は、好ましくは、有機重合体を含み、一i
にはペイント工業において使用されるいずれのそのよう
な重合体も本組戒物中に含まれうる.従って、適当なフ
ィルム形成性バインダーとしては、例えば、アルキッド
樹脂、エボキシ樹脂、含油樹脂、ラテックスゴム、塩素
化ゴム、ポリ酢酸ビニルまたはポリビニルブチラールの
ようなビニル樹脂、ポリウレタン、ポリエステル、有機
もしくは無機シリケート、ボリアミドまたはアクリル重
き体等がある.本組或物が2種またはそれ以上の相溶性
のフィルム形成性重合体を含みうろことは了解されよう
。本組成物は、炭化水素樹脂のようなエキステンダーま
たは可塑化性樹脂、あるいはコールタール誘導体をも含
みうる。
本発明の被覆用組成物の戒分(a)として使用できるフ
ィルム形或性バインダー系は、下記のようなホモ重合体
及び共重合体を含みうる.堪化ビニル; 塩化ビニリデン; アルキル基中にl〜18gAの炭T:K子を有するアル
カン酸のビニルエステル、特に酢酸ビニル、アクリル酸
アルキル、及びアルキル基中に1〜18個の炭素原子を
有するメタクリレート; アクリルアミド及び置換アクリルアミド;アクリロニト
リル及びメタクロニトリル;モノエチレン性不飽和炭化
水素、例えばエチレ、イソブテン、スチレン及びアルフ
ァーメチルスチレン。
ィルム形或性バインダー系は、下記のようなホモ重合体
及び共重合体を含みうる.堪化ビニル; 塩化ビニリデン; アルキル基中にl〜18gAの炭T:K子を有するアル
カン酸のビニルエステル、特に酢酸ビニル、アクリル酸
アルキル、及びアルキル基中に1〜18個の炭素原子を
有するメタクリレート; アクリルアミド及び置換アクリルアミド;アクリロニト
リル及びメタクロニトリル;モノエチレン性不飽和炭化
水素、例えばエチレ、イソブテン、スチレン及びアルフ
ァーメチルスチレン。
或分(a)がフィルム形或性バインダー系であるときに
有用な重合体の例は、「アクリル重合体』であり、「ア
クリル重き体」とはアルキル基中に1〜12個の炭素原
子を有するアルキルアクリレート及び/またはメタクリ
レートの単位を主として含み、時には、1種またはそれ
以上の脂肪族不飽和アルファーベータ不飽和カルボン酸
の重合された単位を含むことにより酸官能性を含む、重
合体を意味する.このタイプの重合体は、欧州特許出願
No.0115694号明細書中に記載されている.成
分(a)がフィルム形成性バインダー系であるときに使
用しうる重合体のその他の例は、(i)塩化ビニル、(
ii)塩化ビニリデン、及び(ii)アルキル基中にl
〜12個の炭素原子を有する1種またはそれ以上のアル
キルアクリレートもしくはアルキルメタクリレート、の
共重合体であり、このような共重合体は、場合によって
は、1種またはそれ以上の脂肪族アルファ・ベータ不飽
和カルボン酸の重合された単位を含むこともある。この
タイプの共重合体は、英UB特許第1558411号明
細書中に一般的にかつ特定的に記載されている。
有用な重合体の例は、「アクリル重合体』であり、「ア
クリル重き体」とはアルキル基中に1〜12個の炭素原
子を有するアルキルアクリレート及び/またはメタクリ
レートの単位を主として含み、時には、1種またはそれ
以上の脂肪族不飽和アルファーベータ不飽和カルボン酸
の重合された単位を含むことにより酸官能性を含む、重
合体を意味する.このタイプの重合体は、欧州特許出願
No.0115694号明細書中に記載されている.成
分(a)がフィルム形成性バインダー系であるときに使
用しうる重合体のその他の例は、(i)塩化ビニル、(
ii)塩化ビニリデン、及び(ii)アルキル基中にl
〜12個の炭素原子を有する1種またはそれ以上のアル
キルアクリレートもしくはアルキルメタクリレート、の
共重合体であり、このような共重合体は、場合によって
は、1種またはそれ以上の脂肪族アルファ・ベータ不飽
和カルボン酸の重合された単位を含むこともある。この
タイプの共重合体は、英UB特許第1558411号明
細書中に一般的にかつ特定的に記載されている。
アルキッド含有樹脂は、ペイント系中のフィルム形戒性
バインダーとして広く使用されており、成分(a)はア
ルキッド含有樹脂、例えば油変性アルキッドであるか、
それを含むものでありうる.戒分(a)がフィルム形成
性系であるときに使用される重合体は、背通、5〜60
%の量、さらに一般的には10〜40%の量(組戒物1
00c1当りの重合体のダラム数での重量を基準)で用
いられる。その重合体は、適当なキャリャー液体媒中に
溶解されるか、コロイド状に分散される (すなわち、
普通2ミクロン以下の平均粒子寸法のエマルジョンとし
て存在する)ことができる. 戒分(.1)は、ある表面と接触してその上に被覆を与
えるか、または潤滑を与えることができるいずれかの物
質であってもよい.従って、成分(a)は動物または植
物から得られた、例えばラノリンまたは菜種子油のよう
な天然油または天然グリースであってもよい.あるいは
戒分(a)は、金属表面と接触して、一時的であったと
してもそれを被覆する状況下で使用される、潤滑油、タ
ービン油、燃料油、燈油、またはグリースのような石油
精製品であってもよい。
バインダーとして広く使用されており、成分(a)はア
ルキッド含有樹脂、例えば油変性アルキッドであるか、
それを含むものでありうる.戒分(a)がフィルム形成
性系であるときに使用される重合体は、背通、5〜60
%の量、さらに一般的には10〜40%の量(組戒物1
00c1当りの重合体のダラム数での重量を基準)で用
いられる。その重合体は、適当なキャリャー液体媒中に
溶解されるか、コロイド状に分散される (すなわち、
普通2ミクロン以下の平均粒子寸法のエマルジョンとし
て存在する)ことができる. 戒分(.1)は、ある表面と接触してその上に被覆を与
えるか、または潤滑を与えることができるいずれかの物
質であってもよい.従って、成分(a)は動物または植
物から得られた、例えばラノリンまたは菜種子油のよう
な天然油または天然グリースであってもよい.あるいは
戒分(a)は、金属表面と接触して、一時的であったと
してもそれを被覆する状況下で使用される、潤滑油、タ
ービン油、燃料油、燈油、またはグリースのような石油
精製品であってもよい。
本発明の上記別態様の被覆用組成物の戒分(b)は、前
述の式(1)の化合物である. 本発明の上記別の態様の被覆用組成物は、殊に戒分(a
)が表面被覆用組成物であるときには、金属に被覆する
ことができ、その被覆付き表面が腐食に対して大きな抵
抗を有することが判明した。
述の式(1)の化合物である. 本発明の上記別の態様の被覆用組成物は、殊に戒分(a
)が表面被覆用組成物であるときには、金属に被覆する
ことができ、その被覆付き表面が腐食に対して大きな抵
抗を有することが判明した。
かかる組成物は、鉄、亜鉛、銅、すず及びアルミニウム
、殊に軟鋼及び亜鉛メッキ鋼の亜鉛表面の腐食防止に適
当である。
、殊に軟鋼及び亜鉛メッキ鋼の亜鉛表面の腐食防止に適
当である。
腐食防止被覆を与えるための本発明の組戒物の使用は、
例えば鉄の燐酸塩処理のような慣用腐食防止処理と組合
せてもよい.さらには、本発明組戒物は、該縮合物以外
に、その他の物質、殊に腐食防止剤として従来提案され
てきている物質を含んでよい。従って、本発明組戒物は
、金属酸化物を含んでいてよく、そのような金属酸化物
の代りにあるいはそれに加えて、金属燐酸塩、殊に金属
酸化物の金属の燐酸塩、をも含んでよい。
例えば鉄の燐酸塩処理のような慣用腐食防止処理と組合
せてもよい.さらには、本発明組戒物は、該縮合物以外
に、その他の物質、殊に腐食防止剤として従来提案され
てきている物質を含んでよい。従って、本発明組戒物は
、金属酸化物を含んでいてよく、そのような金属酸化物
の代りにあるいはそれに加えて、金属燐酸塩、殊に金属
酸化物の金属の燐酸塩、をも含んでよい。
従って、本発明のもう一つの態様として、成分(a)及
び(b)からなる組成物は、金属酸化物及び金属燐酸塩
の少なくとも一つも含むことができる,本発明の組戒物
は、典型的には、組戒物の全容積に対し、成分(b)で
ある化合物を0.1〜30重量%含み、そして好ましく
は、成分(b)は0.1〜5%(”/,)の量で存在す
る。組成物の戊分(a)が液体媒中のフィルム形成性バ
インダー系のエマルジョンであるならば、成分(b)で
ある化合物は、そのエマルジラン中に0.1〜l5%(
”/,)の量で分敗されたときに有用な効果を与えうる
.組戒物が潤滑剤組戒物であるならば、その化合物は典
型的には、そのような組成物中に0.1〜10%(”/
,)、好ましくは0.5〜6%(”/w)の量で存在す
る.式(I)の化合物、及び液体溶媒または分散剤もし
くは表面被覆用組戊物に加えて、本発明の組成物は、種
々のその他の戊分、例えば、フィルム形成性被覆用組或
物において一般的に使用されるもの、例えば消泡剤、レ
オロジー制御剤、増粘剤、分散及び安定剤く瞥通は界面
活性剤)、湿潤剤、エキステンダー、防カビ剤、顔料ま
たは着色剤、凝集溶剤、可塑剤及び凍結防止剤等を含ん
でよい。
び(b)からなる組成物は、金属酸化物及び金属燐酸塩
の少なくとも一つも含むことができる,本発明の組戒物
は、典型的には、組戒物の全容積に対し、成分(b)で
ある化合物を0.1〜30重量%含み、そして好ましく
は、成分(b)は0.1〜5%(”/,)の量で存在す
る。組成物の戊分(a)が液体媒中のフィルム形成性バ
インダー系のエマルジョンであるならば、成分(b)で
ある化合物は、そのエマルジラン中に0.1〜l5%(
”/,)の量で分敗されたときに有用な効果を与えうる
.組戒物が潤滑剤組戒物であるならば、その化合物は典
型的には、そのような組成物中に0.1〜10%(”/
,)、好ましくは0.5〜6%(”/w)の量で存在す
る.式(I)の化合物、及び液体溶媒または分散剤もし
くは表面被覆用組戊物に加えて、本発明の組成物は、種
々のその他の戊分、例えば、フィルム形成性被覆用組或
物において一般的に使用されるもの、例えば消泡剤、レ
オロジー制御剤、増粘剤、分散及び安定剤く瞥通は界面
活性剤)、湿潤剤、エキステンダー、防カビ剤、顔料ま
たは着色剤、凝集溶剤、可塑剤及び凍結防止剤等を含ん
でよい。
さらには前述のように、本組戒物は1種またはそれ以上
の腐食防止剤を含んでもよい。
の腐食防止剤を含んでもよい。
本発明の上記別態様の組戒物は、固体が実質上不溶性を
示す液体またはプラスチック媒体中へそのような固体を
配合するのに従来から採用されてきている方法のいずれ
かを用いて製造することができる.従って、成分(a)
がフィルム形成性被覆用組成物である場合には、ペイン
ト組成物を製造するための方法、例えば磨砕装置中で成
分同志を混合することにより、または戒分同志を予備混
合し次いで壱砕することによる方法が使用できる.式(
I)の化合物及び随意の金属酸化物、金属燐酸塩または
その他の腐食防止剤は、表面被覆用組成物中へ適宜な段
階で、例えばペイント調合物の成分を一緒に麿砕してい
るときに、配合できる.前述のように、本発明の組戒物
は、金属に被覆してその金属上に腐食防止被覆を与える
ことができる. 従って、本発明のもう一つの態様として、本発明の組戒
物で金属の表面の少なくとも一部分を被覆することから
なる方法も提供される.本発明のこの方法によれば、典
型的には腐食に対して大きな抵抗を示す被覆付き表面が
もたらされ、本発明のこの方法は鉄、亜鉛、銅、すず及
びアルミニウム、殊に硬鋼及び亜鉛メッキ鋼の亜鉛表面
の腐食防止のために特に適当である.本発明組戒物は、
慣用法で、例えば浸漬、スプレーまたはハゲ塗りにより
金属表面へ適用できる.適用温度は例えばO〜50℃の
適宜な温度でよい.本発明組成物で被覆される金属表面
は光沢研磨され及び/または新たに清浄化されてよいが
、軽微なサビ発生表面を本発明の方法によって被覆する
こともできる.従って、本発明組成物は、「荷受された
」状態の表面上へ被覆することができ、表面を新たに清
浄化すること、または光沢研磨することは不要であるこ
ともある. 本発明の方法は、金属表面上に腐食防止被覆を与え、鉄
の燐酸塩処理のような慣用防食処理と組合せてもよい. 本発明方法は、公知表面被覆の適用の前の前処理として
防食性を与えるために使用できる.従って本発明被覆工
程は、例えば金属が一つの現場から他の現場へ移送され
る間の一時的防御を与えるために使用されてもよい.従
って本発明の方法は、金属表面の一時的防御のために使
用することができ、その防御被覆は、次工程の前または
次工程中に除かれてもよい. 本発明方法により被覆された金属表面が改善された腐食
抵抗示すときには、それは本発明のもう一つの態様をな
すものである. 従って、本発明のもう一つの態様として、一般式(I)
の化合物である被覆、あるいは一般式(1)の化合物を
含む前述の組成物である被覆を、表面の少なくとも一部
分に有する金属物品が本発明により提供される. 金属の表面は、一般式(I)の化合物と公知防食剤とを
含む組成物で被覆されうる. 本発明による一般式(I)の化合物が、運動する金属表
面と接触する油またはグリースに配合されたときに改善
された耐摩耗性を与えることは、本発明の一特殊な特徴
である. 従って、本発明のさらに別の態様によれば、油またはグ
リースと、本発明による化合物とからなる潤滑剤組戒物
が提供される。
示す液体またはプラスチック媒体中へそのような固体を
配合するのに従来から採用されてきている方法のいずれ
かを用いて製造することができる.従って、成分(a)
がフィルム形成性被覆用組成物である場合には、ペイン
ト組成物を製造するための方法、例えば磨砕装置中で成
分同志を混合することにより、または戒分同志を予備混
合し次いで壱砕することによる方法が使用できる.式(
I)の化合物及び随意の金属酸化物、金属燐酸塩または
その他の腐食防止剤は、表面被覆用組成物中へ適宜な段
階で、例えばペイント調合物の成分を一緒に麿砕してい
るときに、配合できる.前述のように、本発明の組戒物
は、金属に被覆してその金属上に腐食防止被覆を与える
ことができる. 従って、本発明のもう一つの態様として、本発明の組戒
物で金属の表面の少なくとも一部分を被覆することから
なる方法も提供される.本発明のこの方法によれば、典
型的には腐食に対して大きな抵抗を示す被覆付き表面が
もたらされ、本発明のこの方法は鉄、亜鉛、銅、すず及
びアルミニウム、殊に硬鋼及び亜鉛メッキ鋼の亜鉛表面
の腐食防止のために特に適当である.本発明組戒物は、
慣用法で、例えば浸漬、スプレーまたはハゲ塗りにより
金属表面へ適用できる.適用温度は例えばO〜50℃の
適宜な温度でよい.本発明組成物で被覆される金属表面
は光沢研磨され及び/または新たに清浄化されてよいが
、軽微なサビ発生表面を本発明の方法によって被覆する
こともできる.従って、本発明組成物は、「荷受された
」状態の表面上へ被覆することができ、表面を新たに清
浄化すること、または光沢研磨することは不要であるこ
ともある. 本発明の方法は、金属表面上に腐食防止被覆を与え、鉄
の燐酸塩処理のような慣用防食処理と組合せてもよい. 本発明方法は、公知表面被覆の適用の前の前処理として
防食性を与えるために使用できる.従って本発明被覆工
程は、例えば金属が一つの現場から他の現場へ移送され
る間の一時的防御を与えるために使用されてもよい.従
って本発明の方法は、金属表面の一時的防御のために使
用することができ、その防御被覆は、次工程の前または
次工程中に除かれてもよい. 本発明方法により被覆された金属表面が改善された腐食
抵抗示すときには、それは本発明のもう一つの態様をな
すものである. 従って、本発明のもう一つの態様として、一般式(I)
の化合物である被覆、あるいは一般式(1)の化合物を
含む前述の組成物である被覆を、表面の少なくとも一部
分に有する金属物品が本発明により提供される. 金属の表面は、一般式(I)の化合物と公知防食剤とを
含む組成物で被覆されうる. 本発明による一般式(I)の化合物が、運動する金属表
面と接触する油またはグリースに配合されたときに改善
された耐摩耗性を与えることは、本発明の一特殊な特徴
である. 従って、本発明のさらに別の態様によれば、油またはグ
リースと、本発明による化合物とからなる潤滑剤組戒物
が提供される。
本発明の化合物は、典型的には潤滑剤組戒物中に0.1
〜10%(”t/wt>、好ましくは0.5〜6%(w
t/at)の量で存在する. 我々は、本発明の化合物を潤滑剤中に配合すると、添加
剤を含まない同じ潤滑剤、あるいはエチルラウレートま
たはジエチルーn−デシルマロネート〔両者は「ルプリ
ケーション・エンジニャリング」第43巻(1987)
第717〜722頁において低い摩耗を与えると記載さ
れている.〕と市販耐摩耗性添加剤ジアルキルジチオ燐
酸亜鉛とを含むものと比較して、低減した摩耗量を与え
ることを発見した. 本発明の種々のR様を下記の説明実施例でさらに詳しく
記載する。
〜10%(”t/wt>、好ましくは0.5〜6%(w
t/at)の量で存在する. 我々は、本発明の化合物を潤滑剤中に配合すると、添加
剤を含まない同じ潤滑剤、あるいはエチルラウレートま
たはジエチルーn−デシルマロネート〔両者は「ルプリ
ケーション・エンジニャリング」第43巻(1987)
第717〜722頁において低い摩耗を与えると記載さ
れている.〕と市販耐摩耗性添加剤ジアルキルジチオ燐
酸亜鉛とを含むものと比較して、低減した摩耗量を与え
ることを発見した. 本発明の種々のR様を下記の説明実施例でさらに詳しく
記載する。
及東燵L
5gの1 .2 .3−トリヒドロキシベンゼンを周囲
温度(15〜20℃〉で40cm’のエタノールに溶解
した.この溶液を撹拌し、そして7.359(0.04
モル)のドデシルアルデヒド<C + + H 2 s
C H O、すなわち基Rがウンデシルであるアルデ
ヒド)をその溶液に加え、次いで10c1の濃塩酸(水
中37重量%の塩化水素〉を加えた.溶液は最初澄んで
いたが、酸の添加により曇ってきた。
温度(15〜20℃〉で40cm’のエタノールに溶解
した.この溶液を撹拌し、そして7.359(0.04
モル)のドデシルアルデヒド<C + + H 2 s
C H O、すなわち基Rがウンデシルであるアルデ
ヒド)をその溶液に加え、次いで10c1の濃塩酸(水
中37重量%の塩化水素〉を加えた.溶液は最初澄んで
いたが、酸の添加により曇ってきた。
混合物を撹拌し,還流温度(約78℃)まで加熱した.
溶液は澄んできた.溶液を還流温度に1時間維持した.
溶液の色は淡オレンジ色から赤血/オレンジ色に変化し
たことが観察された.次いで混合物を、急速に撹拌しつ
つ、水浴(O℃)中で冷却した.淡ピンク色固体が多量
に沈澱した.沈澱固体をP過で補集し、最少量(約3〜
5c1)の冷(約0℃)エタノールで洗浄した.次いで
この固体を周囲温度〈15〜20℃〉及び14mmHH
の圧力で約17時間乾燥した. 収量6.46,であり、これは反応体を基準にして製品
(CsH(OH)scH(CIl823))4について
の55%の収率を表わす。
溶液は澄んできた.溶液を還流温度に1時間維持した.
溶液の色は淡オレンジ色から赤血/オレンジ色に変化し
たことが観察された.次いで混合物を、急速に撹拌しつ
つ、水浴(O℃)中で冷却した.淡ピンク色固体が多量
に沈澱した.沈澱固体をP過で補集し、最少量(約3〜
5c1)の冷(約0℃)エタノールで洗浄した.次いで
この固体を周囲温度〈15〜20℃〉及び14mmHH
の圧力で約17時間乾燥した. 収量6.46,であり、これは反応体を基準にして製品
(CsH(OH)scH(CIl823))4について
の55%の収率を表わす。
得られた製品は、赤外吸収スペクトルで3840cm−
’及び3467cm− ’のところにそれぞれピーク
を示した.これらは、OH基に特有にものであり、また
874cm−及び1617cm−’にもビーク(これら
はアリール基に特有)を示した. 製品は、溶媒としてCDCb及び標準としてテトラメチ
ルシランを用い、ブルカー(B ruker)WN 2
50MHz分光分析器でのプロトンn+*r試験もした
. 表1に観察されたシフトを、それらのシフトに対応する
(その原因である)基と共に示す.上記製品を、溶媒と
CDCI.及び標準としてテトラメチルシランを用い前
記と同じ分光分析器でプロトン共役解除I3C n+*
rでさらに試験した.WA察されたシフトは、芳香族及
びメチレン炭素原子含有化合物と合致した。これらは表
2に示されている。
’及び3467cm− ’のところにそれぞれピーク
を示した.これらは、OH基に特有にものであり、また
874cm−及び1617cm−’にもビーク(これら
はアリール基に特有)を示した. 製品は、溶媒としてCDCb及び標準としてテトラメチ
ルシランを用い、ブルカー(B ruker)WN 2
50MHz分光分析器でのプロトンn+*r試験もした
. 表1に観察されたシフトを、それらのシフトに対応する
(その原因である)基と共に示す.上記製品を、溶媒と
CDCI.及び標準としてテトラメチルシランを用い前
記と同じ分光分析器でプロトン共役解除I3C n+*
rでさらに試験した.WA察されたシフトは、芳香族及
びメチレン炭素原子含有化合物と合致した。これらは表
2に示されている。
製品の質量スペクトルは、還式四Jl体構造と合致した
。さらにはH及びC含量の分析もその構造と合致するも
のであった. デヒドの代りに、Rがアルキル基である式RCHOのア
ルデヒドを同一モル量で用いて実施した.使用アルデヒ
ド及び収率(%)を表3に示す.実施例1の操作を繰返
したが、実施例1のアル実施例7(R=C@HI3)の
製造操作からの母液を周囲温度及び圧力で7日間ゆっく
りと蒸発させることにより濃縮し、結晶を得た.これら
の結晶をX線回折による構造分析に付した.X線回折パ
ターンから、この化合物の構造は、添付第1及び2図に
示されたものと推論された. 及族肚形 実施例1の操作を繰返したが、本例では20c1の濃塩
酸を用いた. 7.29,の製品を得たが、これは反応体に基いて63
%の収率に相当した. X族肚昆 実施例1の操作を繰返したが、本例ではlc1の濃塩酸
を用いそして混合物を還流温度に4時間維持した. 8.77gの製品が得られた.これは反応体を基準にし
て58%の収率に相当する。
。さらにはH及びC含量の分析もその構造と合致するも
のであった. デヒドの代りに、Rがアルキル基である式RCHOのア
ルデヒドを同一モル量で用いて実施した.使用アルデヒ
ド及び収率(%)を表3に示す.実施例1の操作を繰返
したが、実施例1のアル実施例7(R=C@HI3)の
製造操作からの母液を周囲温度及び圧力で7日間ゆっく
りと蒸発させることにより濃縮し、結晶を得た.これら
の結晶をX線回折による構造分析に付した.X線回折パ
ターンから、この化合物の構造は、添付第1及び2図に
示されたものと推論された. 及族肚形 実施例1の操作を繰返したが、本例では20c1の濃塩
酸を用いた. 7.29,の製品を得たが、これは反応体に基いて63
%の収率に相当した. X族肚昆 実施例1の操作を繰返したが、本例ではlc1の濃塩酸
を用いそして混合物を還流温度に4時間維持した. 8.77gの製品が得られた.これは反応体を基準にし
て58%の収率に相当する。
夾晃』は士二象一
実施例1及び11の製品を、液体パラフィン中で耐摩耗
添加剤として試験した.試験は、「ルプリケーション・
エンジニャリング」第43巻(1987)第717〜7
22頁に記載された一般操作を用い、交叉円筒体形態を
用いて実施した.試験時間は5分間であった. EN26から作られた62.1zzの直径の鋼円筒を、
16.2511の直径のアルミニウム円筒に対して、0
.4l/秒の滑り速度で回転させた, 49.INの負
荷を掛けた. 「ルブリケーション・エンジニャリング」第43巻(1
987)第717〜722頁に、同目的のために開示さ
れた化合物であるエチルドデカノエート及びジエチルn
−デシルマロネートを用いても試験を行なった.添加剤
のタイプ、添加剤の濃度及び摩粍Iを表4に示す. 宍2L (a)EL=エチルドデカノエート。
添加剤として試験した.試験は、「ルプリケーション・
エンジニャリング」第43巻(1987)第717〜7
22頁に記載された一般操作を用い、交叉円筒体形態を
用いて実施した.試験時間は5分間であった. EN26から作られた62.1zzの直径の鋼円筒を、
16.2511の直径のアルミニウム円筒に対して、0
.4l/秒の滑り速度で回転させた, 49.INの負
荷を掛けた. 「ルブリケーション・エンジニャリング」第43巻(1
987)第717〜722頁に、同目的のために開示さ
れた化合物であるエチルドデカノエート及びジエチルn
−デシルマロネートを用いても試験を行なった.添加剤
のタイプ、添加剤の濃度及び摩粍Iを表4に示す. 宍2L (a)EL=エチルドデカノエート。
DEDM=ジエチルn−デシルマロケート.1及び11
=それぞれ実施例1及び11の製品。
=それぞれ実施例1及び11の製品。
「なし」=添加剤なしで用いた液体バラフィン.
%=液体パラフィン及び添加剤の合計重量に基き百分率
(W/V)で表わした液体パラフィン中の添加剤の割合
. 実施例18及び21は、それぞれ実施例14及び15の
異なった時間での繰返しであった. (b)摩耗面積は、だ円形摩耗痕の長軸及び短軸を測定
して、摩耗面積を計算することにより決定した.摩耗容
積は、その摩耗面積、アルミニウム円崗の半径、摩耗痕
の軸から、標準的な容積算出法によって決定した. X五涯競二巨 実施例1及び11の製品、またジアルキルジチオ燐酸亜
鉛(市販耐摩耗添加剤)を用いて、実施例14〜21の
操作を繰返した。使用条件、得られた結果を表5に示す
.すべては三つの実験の平均である。
(W/V)で表わした液体パラフィン中の添加剤の割合
. 実施例18及び21は、それぞれ実施例14及び15の
異なった時間での繰返しであった. (b)摩耗面積は、だ円形摩耗痕の長軸及び短軸を測定
して、摩耗面積を計算することにより決定した.摩耗容
積は、その摩耗面積、アルミニウム円崗の半径、摩耗痕
の軸から、標準的な容積算出法によって決定した. X五涯競二巨 実施例1及び11の製品、またジアルキルジチオ燐酸亜
鉛(市販耐摩耗添加剤)を用いて、実施例14〜21の
操作を繰返した。使用条件、得られた結果を表5に示す
.すべては三つの実験の平均である。
老」L
(&)及び(b)は表4の注と同じ.
(c)ZDDP=ジアルキルジチオ燐酸亜鉛及東鰹孤
実施例11の製品(R = C IIH 37)を後述
のサーレンスキイ(Salen sky)試験に付した
。
のサーレンスキイ(Salen sky)試験に付した
。
サーレンスキイ試験は、ヘンリイ・ライドバイザ−Jn
r編rコロージョン・コントロール・パイ・オーガニツ
ク・コーティングス(N A C E 1981年発行
)の第236〜266頁に記載されている.実施例11
の製品1 .32,を、ドフエニルエーテルss.s8
gに加えた.3zzのガラスビーズ30gを加え、混合
物を、レッド・デビル・マニュファクチュアリング・カ
ンパニイ製のペイント調合機(モデル5410)を用い
て振とうした.このミルベースの1001を、正確に秤
量し、新たに清浄化した2.5c+v四方の鋼板を含む
1オンス(28.35g)ビンに加えた.鋼板を(半分
浸漬した形で)そのミルベース中に懸架し、2c1の3
%(”/,)の食塩水を添加した.混合物を40±2℃
で24時間振とうした.次いで鋼板を取り出し、清浄化
し、秤量して、腐食による重量損失を求めた.この操作
を数回繰り返して、平均重量損失を得た。比較のために
本発明凝金物生成物を排除し、あるいは縮金物の代りに
同重量の燐酸亜鉛を用いたもので実験を行なった得られ
た結果を表6に示す. 表6 表6注 (a〉:表4の注と同じ. (d) Z P = Societe Nouvell
e des CoulersZ inciques製の
燐酸亜鉛PZ40DP(防御度)は下記式によって計算 される. (e)
r編rコロージョン・コントロール・パイ・オーガニツ
ク・コーティングス(N A C E 1981年発行
)の第236〜266頁に記載されている.実施例11
の製品1 .32,を、ドフエニルエーテルss.s8
gに加えた.3zzのガラスビーズ30gを加え、混合
物を、レッド・デビル・マニュファクチュアリング・カ
ンパニイ製のペイント調合機(モデル5410)を用い
て振とうした.このミルベースの1001を、正確に秤
量し、新たに清浄化した2.5c+v四方の鋼板を含む
1オンス(28.35g)ビンに加えた.鋼板を(半分
浸漬した形で)そのミルベース中に懸架し、2c1の3
%(”/,)の食塩水を添加した.混合物を40±2℃
で24時間振とうした.次いで鋼板を取り出し、清浄化
し、秤量して、腐食による重量損失を求めた.この操作
を数回繰り返して、平均重量損失を得た。比較のために
本発明凝金物生成物を排除し、あるいは縮金物の代りに
同重量の燐酸亜鉛を用いたもので実験を行なった得られ
た結果を表6に示す. 表6 表6注 (a〉:表4の注と同じ. (d) Z P = Societe Nouvell
e des CoulersZ inciques製の
燐酸亜鉛PZ40DP(防御度)は下記式によって計算 される. (e)
第1図は実施例7の生成物(製品〉の分子の四閣の芳香
族環の平面図であり、ヒドロキシル基のすレ ベては分子の同一の側にあり、そしてヘキシ壌基が架嬌
メチレン基のそれぞれに結合しており、ヘキシル基中の
第1炭素原子は架橋メチレン基によってかくされている
族環の平面図であり、ヒドロキシル基のすレ ベては分子の同一の側にあり、そしてヘキシ壌基が架嬌
メチレン基のそれぞれに結合しており、ヘキシル基中の
第1炭素原子は架橋メチレン基によってかくされている
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式( I )の化合物: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただしRは1〜24個の炭素原子を含むヒドロカルビ
ル基もしくは置換ヒドロカルビル基であり、nは整数で
ある)。 2、Rが少なくとも4個そして14個より多くない炭素
原子を含む非置換アルキル基であり、nが4の値である
請求項1記載の化合物。 3、1,2,3−トリヒドロキシベンゼンを、酸の存在
下に、式RCHOのアルデヒドと反応させることからな
る、請求項1または2記載の化合物を製造する方法。 4、(a)液体溶媒もしくは分散剤、あるいは表面被覆
用組成物と: (b)請求項1または2記載の一般式( I )の化合物
と; からなる組成物。 5、成分(a)が油またはグリースである請求項4記載
の化合物。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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GB898906031A GB8906031D0 (en) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | Compound |
GB8906031.3 | 1989-03-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0314528A true JPH0314528A (ja) | 1991-01-23 |
JP2831085B2 JP2831085B2 (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=10653429
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2065507A Expired - Lifetime JP2831085B2 (ja) | 1989-03-16 | 1990-03-15 | ヒドロキシ化合物 |
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EP (1) | EP0400773B1 (ja) |
JP (1) | JP2831085B2 (ja) |
KR (1) | KR900014291A (ja) |
AT (1) | ATE109806T1 (ja) |
AU (1) | AU627554B2 (ja) |
CA (1) | CA2011506C (ja) |
DD (1) | DD300744A5 (ja) |
DE (1) | DE69011419T2 (ja) |
DK (1) | DK0400773T3 (ja) |
ES (1) | ES2057370T3 (ja) |
GB (2) | GB8906031D0 (ja) |
HU (1) | HUT53857A (ja) |
RU (1) | RU2017718C1 (ja) |
YU (1) | YU47081B (ja) |
ZA (1) | ZA901677B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011111543A (ja) * | 2009-11-27 | 2011-06-09 | Chubu Electric Power Co Inc | 絶縁性高分子材料組成物及びその製造方法 |
Families Citing this family (11)
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---|---|---|---|---|
IT1248713B (it) * | 1990-06-08 | 1995-01-26 | Siac It Additivi Carburanti | Composizioni di idrocarburi di raffinazione dotate di migliorata fluidita' alle basse termperature |
GB9016027D0 (en) * | 1990-07-20 | 1990-09-05 | Ici Plc | Composition and use |
AU2003229090A1 (en) * | 2002-05-31 | 2003-12-19 | Acs State And Local Solutions, Inc. | Systems and methods for collecting information at an emergency vehicle |
JP4395626B2 (ja) * | 2002-10-04 | 2010-01-13 | マイクロシリトロン株式会社 | 非加熱硬化型バインダー及びそれを用いた成形体の製造方法 |
US20050216306A1 (en) * | 2004-03-24 | 2005-09-29 | Benjamin Atkinson | Evidence-based extender system |
US10982034B2 (en) | 2015-10-29 | 2021-04-20 | Hexion Inc. | Alkylphenol resins and a method of preparing thereof |
CN107325810A (zh) * | 2017-06-29 | 2017-11-07 | 广东医科大学 | 一种穴状多羟基荧光化合物及其应用 |
CN107129425A (zh) * | 2017-06-29 | 2017-09-05 | 广东医科大学 | 一种杯芳烃荧光化合物及其应用 |
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US10808068B2 (en) | 2018-01-26 | 2020-10-20 | Hexion Inc. | Manufacture of novolacs and resoles using lignin |
CN112755904A (zh) * | 2021-02-07 | 2021-05-07 | 山东隆信药业有限公司 | 一种苯酚制备母液搅拌设备 |
Family Cites Families (10)
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---|---|---|---|---|
JPS4937192B1 (ja) * | 1969-06-20 | 1974-10-07 | ||
US3702893A (en) * | 1969-11-24 | 1972-11-14 | Ferro Corp | Method of repelling rodents using 2,2' - methylenebis (4,6-di-tert.-butylresorcinol) |
DE3174017D1 (en) * | 1980-12-17 | 1986-04-10 | Konishiroku Photo Ind | Photosensitive compositions |
JPS5869265A (ja) * | 1981-10-21 | 1983-04-25 | Asahi Denka Kogyo Kk | 塗料組成物 |
JPS5980437A (ja) * | 1982-10-28 | 1984-05-09 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | アルデヒド化合物とフエノ−ル系化合物との縮合物の微粒子化方法 |
US4614826A (en) * | 1983-02-28 | 1986-09-30 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polyglycidyl ethers of polynuclear polyhydric phenols |
JPS59175480A (ja) * | 1983-03-25 | 1984-10-04 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ポリエポキシ化合物およびその製法 |
US4588613A (en) * | 1984-10-10 | 1986-05-13 | Formosa Plastics Corporation | Process for reducing polymer buildup |
IT1226547B (it) * | 1988-07-11 | 1991-01-24 | Montedison Spa | Cristalli liquidi piramidali. |
JPH0245546A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 非粘着性耐熱塗料組成物 |
-
1989
- 1989-03-16 GB GB898906031A patent/GB8906031D0/en active Pending
-
1990
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- 1990-03-14 YU YU50790A patent/YU47081B/sh unknown
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- 1990-03-15 RU SU904743415A patent/RU2017718C1/ru active
- 1990-03-15 KR KR1019900003460A patent/KR900014291A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
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JP2011111543A (ja) * | 2009-11-27 | 2011-06-09 | Chubu Electric Power Co Inc | 絶縁性高分子材料組成物及びその製造方法 |
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CA2011506C (en) | 2001-02-20 |
YU47081B (sh) | 1994-12-28 |
GB8906031D0 (en) | 1989-04-26 |
RU2017718C1 (ru) | 1994-08-15 |
DE69011419T2 (de) | 1995-01-05 |
AU5055890A (en) | 1990-09-20 |
DE69011419D1 (de) | 1994-09-15 |
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JP2831085B2 (ja) | 1998-12-02 |
YU50790A (sh) | 1992-09-07 |
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HU901399D0 (en) | 1990-06-28 |
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