DD274441A1 - Niedermolekulare glasbildende gemische mit smektischen phasen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft anisotrope optische Medien unter Verwendung organischer Substanzen mit geringer molarer Masse, welche zur Ausbildung glasartiger Phasen mit smektischer kristallin-fluessiger Ordnung befaehigt sind und sich zur Herstellung optischer Bauteile, wie z. B. Kompensatoren, Prismen, Polarisatoren sowie fuer thermoelektrooptische Speicherdisplays eignen. Erfindungsgemaess sind neue, glasbildende Verbindungen der allgemeinen Formel I in Gemischen untereinander (in diesem Fall muss wenigstens ein Partner eine smektische Phase besitzen) oder mit anderen fluessig-kristallinen Stoffen zur Herstellung fester, optisch anisotroper Medien fuer optische Bauteile oder thermoelektrooptische Speicherdisplays geeignet. Formel I
Description
Niedermolekulare glasbildende Qemiaohe mit smektiachen Phasen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Gemische flüssigkristalliner Substanzen, die in der Lage sind, smektische Phasen zu bilden und bei Erniedrigung der Temperatur in den Glaszuatand überzugehen. Orientierungen, die der smektischen Phase durch äußere Einflüsse, z.B. elektrische oder magnetische Felder, aufgeprägt wurden, können bei Übergang in den festen Glaszustand beibehalten werden, wodurch sich Möglichkeiten ergeben, diese Substanzen zur Speicherung von Informat? onen und zur Herstellung optischer Bauteile zu verwenden.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Nachdep Glasübergänge in niedermolekularen flüssigkristallinen Phaaen lange Zeit rein theoretiaches Interesse hatten [ N. Grebovicz, B. Wunderlich, Mol. Cryst.Liq.Cryst. 76, 287 (1981) 7, ist seit wenigen Jahren erstmals die technische Anwendung nematischer glasbildender niedermolekularer Substanzen vorgeschlagen worden/ DD V/P 242626, DD WP 247227 J. Das Hauptproblem der technischen Nutzung solcher Phasen besteht darin, eine Kristallisation, die infolge des niedermolekularen Charakters der Verbindungen leicht auftriüt, zu verhindern und damit verbunden, die Haltbarkeit eingespeicherter Informationen zu verbessern.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung sind feste, anisotrope optische
Medien zur Herstellung optischer Bauteile sowie für thermoelektrooptische Gpeicherdisplays mit guter mechanischer Stabilität, geringer Temperaturabhängigkeit der optischen Eigenschaften und guter Stabilität gegen Kristallisation bei Zimmertemperatur,,
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, Substanzen zu finden, die zwar selbst glasartig nematisch erstarrend und nur in Ausnal-mefällen eutektische Phasen besitzend, in Gemischen mit anderen flüssig-kristallinen Komponenten induzierte smektische Phasen bilden, die sich durch eine außerordentlich hohe Trägheit gegen Kristallisation und gute Speicherstabilität eingeprägter Informationen auszeichnen.
Erfindun^sgemäß sind neue, glasbildende Verbindungen der allgemeinen Formel
R'\\ // z Λ /λ z Λ\ /λ R>"
R, R', R", R'" (gleich oder verschieden) = -H1- P,
- Cl, - Br, - GN, -^OCN, - SCN, - NCS,
- NCO, -(CH2-)nCN, -O-(CH2-)nCN, - NO2,
- GnH2n+1' - 0GnH2n+1' " OOGGnH2n+1'
- COOCnH2n+1> Z = Einfachbindung, -COO- , -00C-, -N=N-, -IJ=N-,
-CH=CH-, -CO-NH-, -CO-CH2-, -N=CH-, -CH=N-, -(CH2)n-
— 3 -
_ 3 —
R R1
X=- GOO-(CII2)η-0·/ Vo-(CH2J1-OOC - ,
R" II"»
R R'
- COO- (CH2)n-<r~V (CH2 ^1-
R" R'»
R R'R R'
- 000-(CH2 )n-0-^V^^-0-(OH2^OOC - ,
R1" R'" R" R"»
R R'R R'
- COO-CCH2 )η-^Λ-^Λ-(CH2 )ft-000 - ,
R" R»*R" R'"
- CO-NH-(CH2) -MH-CO -
mit η= 1, 2, 3, ..., 12 sind,
in Gemischen untereinander (in diesem Fall muß wenigstens ein Partner eine smektische Phase besitzen) oder mit anderen flüssig-kristallinen Stoffen zur Herstellung fester, optisch anisotroper Medien für optische Bauteile oder thermoelektrooptische Speicherdisplays geeignet.
Beispiele für erfindungsgemäße Substanzen sind in Tabelle 1 aufgeführt. Die neue Substanzklasse zeichnet sich durch die Eigenschaft aus, mit anderen flüssigkristallinen, - smektischen oder nicht-smektischen Mischungspartnern induzierte smektische Phasen zu bilden. Die genannten Stoffe lassen sich durch Einwirkung äußerer Felder so orientieren» daß eine Verwendung als optische Kompensatoren und Prismen, nach Zugabe dichroitischer Farbstoffe als Polarisatoren,
2 7 4 44t
möglich isto Bei Verwendung en toprechender Zellen können thermoelektrooptische Speicherdisplaye hergestellt werden.
Der Vorteil bei der Verwendung der neuen Substanzklasse als Mischungspartner in flüssig-kristallinen Gemischen liegt begründet in der durch die induzierte smektiache Phase verursachten außerordentlichen Trägheit gegenüber Kristallisation und in der zeitlichen Stabilität einmal eingeprägter Orientierungen in der Glasphase. Diese Eigenschaften ermöglichen die Anwendung relativ geringer Kühlgeschwindigkeiten zwischen 0,5 und 40 K min , um die flüssig-kristalline Phase in den Glaszustand zu überführen. Die einmal im Glaszu3tand eingefrorenen Orientierungen werden über Monate unverändert beibehalten.
Alle genannten Substanzen sind chemisch in guter Reinheit darstellbar und stabil gegen chemische und thermische äußere Einflüsse. Durch den Einsatz in Mischungen mit geeigneten Parametern erhält man glasartig erstarrende, nematische oder smektische, in gewissen Konzentrationsgebieten aber mit Sicherheit smektische Medien mit hohem GlasUberganga- und Erweichungsintervall, hoher Klärtemperatur und tiefer Schmelztemperatürο
Tabelle 1 : Übersicht über einige Vertreter der neuen Klasse niedermolekularer, glasbildender Subßtanzen
//-OC8H17
/Ci »Ο Π Φ /Π
- GOO-(CH2 )?0-<( \-O-(CH2^-OOC - 16 112,0 177,
o)2O-A /)-O-(CH2)^OOC - 12 120,8 142,2
Λ3 - COO-(CH,
-°- (GH2)^OOG - 10 106,4 130,8
GoHc
Λ4 - COO-(CH2),
A-O-(CH2)2OOC - 12 125,6 147,6 Cl
Λ5 - COO- (CH2
Λ6 . - COO-CH2-^ CH3O
Λ7 - COO-CH0
CH2-OOC
21 99,8 179,6
? 120,0 158,0
17 140,6 127,4
OCH.
2 7 4 44t
B. Alkylkebbenverbrückte Zwillingsverbindungen
rlr. Z rg/ w Ij1/ G Ig / G T^/ G
B1 - CO-NH-(CiIg)3-M-I-CO - 41 143,0 (109) (14-1,0)
B2 - GO-NII-(GH2^-NH-GO - 154,0 (115) 172,5
B3 - CO-NH-(CHg)r-HH-C0 - 121,0 (80,5) 154,0
B4 - CO-NH-(CHg)6-NH-CO - 145,5 - 160,0
B5 - CO-Im-(CHg)7-T-IH-CO - 115,0 - 144,5
B6 - CO-NH-(CHg)8-HH-CO - 137,0 - 142,0
B7 - CO-NH-(CHg)Q-NH-CO - 119,0 - 132,5
B8 - CO-NII-(CHg)1QNH-CO - 146,0 - (127,0)
B9 - CO-NH-(CHg)12NH-CO - 151,0 - (123,0)
T ..o untere Grenze des Glasübergangsintervalls G
'LV, ... Schmelztemperatur der stabilen Kristallphase
Tp TT . Phasenumwandlungstemperatur für den Übergang smekt: Phase
smektische Phase Typ G in die nematische
Tjjj . ο Klärtemperatur der nematischen Phase
Die in Klammern stehenden Zahlen kennzeichnen einen Phasenübergang, der in einem bezüglich einer stabilen Phase unterkühlten Gebiet abläuft.
— 7 —
Beispiel 1 Synthese der Verbindung 1,12-Bis/2,5 Bi3
(4-n-octyloxy-ben?ioyloxy)benzamido/dodecan
G=O
WH (CH2)
NH ι
0,01 Mol 1,12-Diamino-dodecan werden in 30 ml absolutem Toluen gelöst und mit0,03 Triethylamin und 0,005 Mol 4-Dimethylamino-pyridin versetzte Unter Rtihren und Ausschluß von Feuchtigkeit wird dazu bei 10 - 15°0 eine Lösung von 0,022 Mol 2,5-Bis(4-n-octyloxybenzoyloxy)benzoylchlorid in 30 ml absolutem Toluen getropft. Man rührt 8 Stunden bei Raumtemperatur und erwärmt anschließend 4 Stunden auf 800G. Abgeschiedenes Hydrochlorid wird noch in der Warme abgetrennt und die Reaktionslösung 8 Stunden bei 0 0 gehalten. Abgeschiedenes Produkt wird ibgesaugt, mit v/enig kaltem Toluen nachgewaschen und mindestens dreimal aus Ethanol oder wenig Pentanol?-1 umkristallisiert.
Pp. 149-151 0G; KIp. 123°C Ausbeute: 21%
2 7 4 44t
Es werden Mischungen verschiedener Zusammensetzung, die die beiden Komponenten
COO-(CHp)ρ-O
C00-(GH2)2-0
(A)
Tp= 112,0 0G , TNI= 177,0 0G , T= 160C
CIf=G
= 96,4°C , Tj11=
(B) N= 600C , T= -17°C
enthalten, angefertigt.
Die physikalisch-chemischen Parameter der entstehenden Mischungen sind aus Tabelle 2 zu ersehen. Es entstehen farblose Mischungen, deren smektische Phasen sich im elektrischen oder magnetischen Feld leicht orientieren lassen. In diesem Fall ist nur ein Mischungspartner Träger einer smektischen Phase vom Typ C, zusätzlich v/ird jedoch in einem gewissen Konzentrationsgebiet eine 3mektische Phase vom Typ A induziert. Dies schafft die Voraussetzungen dafür, daß durch äußere Einflüsse hervorgerufene Orientierungen über lange Zeiträume störungsfrei beibehalten werden,
wenn das Medium unter das Glasubergangsintervall abgekühlt wird. Dieses Übergangsintervall kann noch durch Variation der terminalen Alkylketton zu höheren Temperaturen verschoben werden.
Tabelle 2: Physikalisch-chemische Parameter von
| O | Mischungen der Komponenten Λ und B | K | 3C Nre 3A | |
| ΧΛ | 0,15 | + 96,4 | (+ 60) | |
| 0,25 | + 77 | H- 88,5 - | ||
| 0,30 | π- 88 | + 95 - + | ||
| 0,40 | + 97 | (+96) - + | ||
| 0,50 | η- 111 | (+ 95) - + | ||
| 0,6Ό | π- 117 | (+89) - + | ||
| 0,625 | + 119 | (+ 82,5) - + | ||
| 0,75 | + 117,5 | (+ 80,5 + 83 ) + | ||
| 1 | + 102 | _ | ||
| + 112 | M «- ·_ |
χΛ SA N
| 0 | + | 152, | 4 + | -17. | ..-8 |
| 0,15 | + 115/116 + | 156 | + | -12. | ..-4 |
| 0,25 | + 128/130 + | 159 | + | - 9. | .. 0 |
| 0,30 | + 138 + | 161, | 5 + | - 8. | .. 2 |
| 0,40 | + 137 + | 165 | + | - 5 · | .o 5 |
| 0,50 | + 128/130 + | 167 | _ -1 | .. 8 | |
| 0,60 | + 123 + | 170 | H- | 1. | .♦ 10 |
| 0,625 | + | 171 | + | 2. | .. 12 |
| 0,75 | + | 173, | 5 + | 6. | .. 14 |
| 1 | 177 | + | 16. | .. 25 | |
2 7 4 4 4 f
- ίο -
Zur Symbolik:
K ... kriatallin-feate Phase
K1 , K^ ... Kristallmodifikationen
S. ... smektiache Phaae vom Typ A
Sp ..ο 3iTiekti3che Pha3e vom Typ C
Ii ,.. nematiache Phaae
N ... reentrant-nematiache Phase
Is ... isotrop-flüssige Phase Δ T ... Glasübergangsintervall von ... bis in
0G χ. ,.ο Molenbruch der Komponente Λ
Existierende Phasen werden mit + gekennzeichnet. Zahlen, die zwischen zwei + stehen, kennzeichnen die Umwandlungstemperaturen zv/ischen den zugehörigen Phasen in 0G0
Symbole in Klammern kennzeichnen Phasen, die im unterkühlten Bereich auftreten.
Wicht existierende Phasen werden mit - gekennzeichnete
Es werden Mischungen verschiedener Zusammensetzung, die die beiden Komponenten
C8HnO-U
(G)
°C T 109°
T= 41°G
-- 136j8°C , T3 r 109°G
- 11 -
2 7 4 4 4t
- 11 -
0=CH-/\ /Y-OOC-^ λ-6 λ-COO-^ /V-GH=C 511 COOC5H11
(B) iy 96,40C , Tm= 152,4°C , T3 M= 6O0C , Tg = -170C
enthalten, angefertigt.
Die physikalisch-chemiochen Daten der entstehenden Mischungen sind in Tabelle 3 angegeben. Es entstehen farblose Mischungen, die in gewissen Konzentrationsgebieten Glaaubergangsintervalle aufweisen, die oberhalb Zimmertemperatur liegen. Eine Besonderheit der Mi3chungfc>p?r'-.ner besteht darin, daß beide im reinen Zustand zur Ausbildung smektischer Phasen vom Typ C befähigt sind. Über dem Transformationsbereich ist 3omit immer eine smektische Phase existent, so daß eine hinreichend hohe zeitliche Stabilität der Orientierungen gewährleistet ist. Zusätzlich tritt in einem gewissen Konzentrationobereich eine smektische Phase vom Typ Λ auf.
Die flüssigkristallinen Phasen lassen sich im Hochtemperaturbereich mit Hilfe elektrischer Felder gut orientieren. Die orientierten Bereiche behalten ihre optischen Eigenschaften beim Übergang in den Glaszustand bei.
- 12 -
— 12 —
Tabelle 3; Physikalisch-chemische Parameter von
| XG | O | K | Mischungen clor Komponenten | Λ | 94/98 | I | "C | 60 | ) | B und G | SA | -18 ...-10 | 6 | |
| 0,08 | + | 1 K2 | 102/104 | 96,4 ( + | 63 | Nre | _ | |||||||
| O | 0,10 | + | 76 + | 134/136 | 94 ( + | 64 | _ | + | -12 ...- | 6 | ||||
| 0,08 | 0,20 | + | 76 + | 150/153 | 93 ( + | 59 | ) | + 73/75) | + | 17 | ||||
| 0,10 | 0,30 | + | 75 + | 159/161 | 92 ( + | 52 | ) | + 68 ) | + | - 5 ... | 20 | |||
| 0,20 | 0,40 | + | 74 + | 158/160 | 90 ( + | 58 | ) | - | + | 7 ... | ||||
| 0,30 | 0,60 | + | 73 + | 150/154 | 79 ( + | 92 | ) | - | + | 10 ... | 41 | |||
| 0,40 | 0,75 | + | 70 + | 125/131 | ( + | 119 | - | + | ||||||
| 0,60 | 0,85 | + | 97 - | + | 125 | ) | - | + | 29 ... | 40 | ||||
| 0,75 | 0,875 | + | 114 - | ( + | 124 | ) | - | + | 51 | |||||
| 0,85 | 0,9 | + | 127 - | C + | - | - | 28 ... | |||||||
| 0,875 | 1 | 129 - | 109 | ) | - | 41 ... | ||||||||
| 0,90 | + | ( + | - | |||||||||||
| 1 | S | 143 - | N Ia | - | ||||||||||
| _ | + 152,4 + | |||||||||||||
| + | + 150/151 + | |||||||||||||
| + | + 151 + | |||||||||||||
| + | + 150/152 + | |||||||||||||
| + | + 154/156 + | |||||||||||||
| + | + | |||||||||||||
| + | + | » | ||||||||||||
| + | + | |||||||||||||
| + | + 146/148 + | |||||||||||||
| - | + 147 + | |||||||||||||
| — | (+ 141 ) + | |||||||||||||
Symbolik wie in Beispiel 2 erläutert.
- 13 -
Claims (2)
- TATENTANSPRUGHNiedermolekulare glasbildende Gemische mit smektischen Phasen zur Herstellung optischer Bauteile und zur thermo-elektrooptischen Infonnationaapeicherung, gekennzeichnet dadurch, daßneue Verbindungen der FormelR111»v/obeiR, R', R", R"'(gleich oder verschieden) = - II, - F,- Gl, - Br, - GN, - OCN, - SGN, - NGS,- NCO, -(CH2)n-CN, - 0-(GH2Jn-CN, - NO3,- 0CJnH2n+V " οοσΟηΗ2η+1·- Coocnll2n+1'Z = Einfachbindung, -GOO- , -00G- , -N=N- , -N=N- ,0 -GH=GH- , -GO-IiH- , -CO-GH2- , -N=CH- , -CH=N- ,R R'
X=- COO- (CH2 )n-O-<T=Vo- (GH2 )n-00C -R'»"RRwR)nHf\A-(CH2)n-00G R" R"»- 14 -H- - 2 74 44 ίR IV R R'(CII2 )η-Ο-Α^λ/ Vo-(CIIg)n-OOC - , R" tf"R" R'"R R'R R'H" R'"RM R'' '- CO-NII- (CH2 )η-WH-CO-mit η = 1, 2, 3, ..., 12 sind,in Gemischen untereinander, in diesem Fall muß wenigstens ein Partner eine smektische Phase besitzen oder mit anderen kristallin-flüssigen Stoffen eingesetzt werden.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31857188A DD274441B5 (de) | 1988-08-02 | 1988-08-02 | Niedermolekulare glasbildende gemische mit smektischen phasen |
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| GB8917661A GB2222158B (en) | 1988-08-02 | 1989-08-02 | Glass forming polycyclic compounds |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (2)
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|---|---|
| DD274441A1 true DD274441A1 (de) | 1989-12-20 |
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Family
ID=5601455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DD31857188A DD274441B5 (de) | 1988-08-02 | 1988-08-02 | Niedermolekulare glasbildende gemische mit smektischen phasen |
Country Status (5)
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Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1988
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-
1989
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- 1989-07-03 DE DE19893921809 patent/DE3921809A1/de not_active Withdrawn
- 1989-08-02 GB GB8917661A patent/GB2222158B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-02 JP JP1199524A patent/JPH0288542A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3921809A1 (de) | 1990-02-15 |
| GB2222158A (en) | 1990-02-28 |
| GB8917661D0 (en) | 1989-09-20 |
| JPH0288542A (ja) | 1990-03-28 |
| GB2222158B (en) | 1992-06-03 |
| DD274441B5 (de) | 1993-11-04 |
| CH678189A5 (de) | 1991-08-15 |
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| B5 | Patent specification, 2nd publ. accord. to extension act | ||
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