DD274441A1 - Niedermolekulare glasbildende gemische mit smektischen phasen - Google Patents

Niedermolekulare glasbildende gemische mit smektischen phasen Download PDF

Info

Publication number
DD274441A1
DD274441A1 DD31857188A DD31857188A DD274441A1 DD 274441 A1 DD274441 A1 DD 274441A1 DD 31857188 A DD31857188 A DD 31857188A DD 31857188 A DD31857188 A DD 31857188A DD 274441 A1 DD274441 A1 DD 274441A1
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
phases
mixtures
smectic
optical
glass
Prior art date
Application number
DD31857188A
Other languages
English (en)
Other versions
DD274441B5 (de
Inventor
Dietrich Demus
Wolfgang Weissflog
Gerhard Pelzl
Wolfgang Wedler
Angela Humke
Original Assignee
Univ Halle Wittenberg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Halle Wittenberg filed Critical Univ Halle Wittenberg
Priority to DD31857188A priority Critical patent/DD274441B5/de
Priority to DE19893921809 priority patent/DE3921809A1/de
Priority to CH246789A priority patent/CH678189A5/de
Priority to GB8917661A priority patent/GB2222158B/en
Priority to JP1199524A priority patent/JPH0288542A/ja
Publication of DD274441A1 publication Critical patent/DD274441A1/de
Publication of DD274441B5 publication Critical patent/DD274441B5/de

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/25—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing liquid crystals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/60—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft anisotrope optische Medien unter Verwendung organischer Substanzen mit geringer molarer Masse, welche zur Ausbildung glasartiger Phasen mit smektischer kristallin-fluessiger Ordnung befaehigt sind und sich zur Herstellung optischer Bauteile, wie z. B. Kompensatoren, Prismen, Polarisatoren sowie fuer thermoelektrooptische Speicherdisplays eignen. Erfindungsgemaess sind neue, glasbildende Verbindungen der allgemeinen Formel I in Gemischen untereinander (in diesem Fall muss wenigstens ein Partner eine smektische Phase besitzen) oder mit anderen fluessig-kristallinen Stoffen zur Herstellung fester, optisch anisotroper Medien fuer optische Bauteile oder thermoelektrooptische Speicherdisplays geeignet. Formel I

Description

Niedermolekulare glasbildende Qemiaohe mit smektiachen Phasen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Gemische flüssigkristalliner Substanzen, die in der Lage sind, smektische Phasen zu bilden und bei Erniedrigung der Temperatur in den Glaszuatand überzugehen. Orientierungen, die der smektischen Phase durch äußere Einflüsse, z.B. elektrische oder magnetische Felder, aufgeprägt wurden, können bei Übergang in den festen Glaszustand beibehalten werden, wodurch sich Möglichkeiten ergeben, diese Substanzen zur Speicherung von Informat? onen und zur Herstellung optischer Bauteile zu verwenden.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Nachdep Glasübergänge in niedermolekularen flüssigkristallinen Phaaen lange Zeit rein theoretiaches Interesse hatten [ N. Grebovicz, B. Wunderlich, Mol. Cryst.Liq.Cryst. 76, 287 (1981) 7, ist seit wenigen Jahren erstmals die technische Anwendung nematischer glasbildender niedermolekularer Substanzen vorgeschlagen worden/ DD V/P 242626, DD WP 247227 J. Das Hauptproblem der technischen Nutzung solcher Phasen besteht darin, eine Kristallisation, die infolge des niedermolekularen Charakters der Verbindungen leicht auftriüt, zu verhindern und damit verbunden, die Haltbarkeit eingespeicherter Informationen zu verbessern.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung sind feste, anisotrope optische
Medien zur Herstellung optischer Bauteile sowie für thermoelektrooptische Gpeicherdisplays mit guter mechanischer Stabilität, geringer Temperaturabhängigkeit der optischen Eigenschaften und guter Stabilität gegen Kristallisation bei Zimmertemperatur,,
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, Substanzen zu finden, die zwar selbst glasartig nematisch erstarrend und nur in Ausnal-mefällen eutektische Phasen besitzend, in Gemischen mit anderen flüssig-kristallinen Komponenten induzierte smektische Phasen bilden, die sich durch eine außerordentlich hohe Trägheit gegen Kristallisation und gute Speicherstabilität eingeprägter Informationen auszeichnen.
Erfindun^sgemäß sind neue, glasbildende Verbindungen der allgemeinen Formel
R Λ /λ z Λ\ it ζ Λ\ ir R>
R'\\ // z Λ /λ z Λ\ /λ R>"
R, R', R", R'" (gleich oder verschieden) = -H1- P,
- Cl, - Br, - GN, -^OCN, - SCN, - NCS,
- NCO, -(CH2-)nCN, -O-(CH2-)nCN, - NO2,
- GnH2n+1' - 0GnH2n+1' " OOGGnH2n+1'
- COOCnH2n+1> Z = Einfachbindung, -COO- , -00C-, -N=N-, -IJ=N-,
-CH=CH-, -CO-NH-, -CO-CH2-, -N=CH-, -CH=N-, -(CH2)n-
— 3 -
_ 3 —
R R1
X=- GOO-(CII2)η-0·/ Vo-(CH2J1-OOC - ,
R" II"»
R R'
- COO- (CH2)n-<r~V (CH2 ^1-
R" R'»
R R'R R'
- 000-(CH2 )n-0-^V^^-0-(OH2^OOC - ,
R1" R'" R" R"»
R R'R R'
- COO-CCH2 )η-^Λ-^Λ-(CH2 )ft-000 - ,
R" R»*R" R'"
- CO-NH-(CH2) -MH-CO -
mit η= 1, 2, 3, ..., 12 sind,
in Gemischen untereinander (in diesem Fall muß wenigstens ein Partner eine smektische Phase besitzen) oder mit anderen flüssig-kristallinen Stoffen zur Herstellung fester, optisch anisotroper Medien für optische Bauteile oder thermoelektrooptische Speicherdisplays geeignet.
Beispiele für erfindungsgemäße Substanzen sind in Tabelle 1 aufgeführt. Die neue Substanzklasse zeichnet sich durch die Eigenschaft aus, mit anderen flüssigkristallinen, - smektischen oder nicht-smektischen Mischungspartnern induzierte smektische Phasen zu bilden. Die genannten Stoffe lassen sich durch Einwirkung äußerer Felder so orientieren» daß eine Verwendung als optische Kompensatoren und Prismen, nach Zugabe dichroitischer Farbstoffe als Polarisatoren,
2 7 4 44t
möglich isto Bei Verwendung en toprechender Zellen können thermoelektrooptische Speicherdisplaye hergestellt werden.
Der Vorteil bei der Verwendung der neuen Substanzklasse als Mischungspartner in flüssig-kristallinen Gemischen liegt begründet in der durch die induzierte smektiache Phase verursachten außerordentlichen Trägheit gegenüber Kristallisation und in der zeitlichen Stabilität einmal eingeprägter Orientierungen in der Glasphase. Diese Eigenschaften ermöglichen die Anwendung relativ geringer Kühlgeschwindigkeiten zwischen 0,5 und 40 K min , um die flüssig-kristalline Phase in den Glaszustand zu überführen. Die einmal im Glaszu3tand eingefrorenen Orientierungen werden über Monate unverändert beibehalten.
Alle genannten Substanzen sind chemisch in guter Reinheit darstellbar und stabil gegen chemische und thermische äußere Einflüsse. Durch den Einsatz in Mischungen mit geeigneten Parametern erhält man glasartig erstarrende, nematische oder smektische, in gewissen Konzentrationsgebieten aber mit Sicherheit smektische Medien mit hohem GlasUberganga- und Erweichungsintervall, hoher Klärtemperatur und tiefer Schmelztemperatürο
Tabelle 1 : Übersicht über einige Vertreter der neuen Klasse niedermolekularer, glasbildender Subßtanzen
//-OC8H17
A, Ringawilling3verbindungen
/Ci »Ο Π Φ /Π
- GOO-(CH2 )?0-<( \-O-(CH2^-OOC - 16 112,0 177,
o)2O-A /)-O-(CH2)^OOC - 12 120,8 142,2
Λ3 - COO-(CH,
-°- (GH2)^OOG - 10 106,4 130,8
GoHc
Λ4 - COO-(CH2),
A-O-(CH2)2OOC - 12 125,6 147,6 Cl
Λ5 - COO- (CH2
Λ6 . - COO-CH2-^ CH3O
Λ7 - COO-CH0
CH2-OOC
21 99,8 179,6
? 120,0 158,0
17 140,6 127,4
OCH.
2 7 4 44t
B. Alkylkebbenverbrückte Zwillingsverbindungen
rlr. Z rg/ w Ij1/ G Ig / G T^/ G
B1 - CO-NH-(CiIg)3-M-I-CO - 41 143,0 (109) (14-1,0)
B2 - GO-NII-(GH2^-NH-GO - 154,0 (115) 172,5
B3 - CO-NH-(CHg)r-HH-C0 - 121,0 (80,5) 154,0
B4 - CO-NH-(CHg)6-NH-CO - 145,5 - 160,0
B5 - CO-Im-(CHg)7-T-IH-CO - 115,0 - 144,5
B6 - CO-NH-(CHg)8-HH-CO - 137,0 - 142,0
B7 - CO-NH-(CHg)Q-NH-CO - 119,0 - 132,5
B8 - CO-NII-(CHg)1QNH-CO - 146,0 - (127,0)
B9 - CO-NH-(CHg)12NH-CO - 151,0 - (123,0)
T ..o untere Grenze des Glasübergangsintervalls G
'LV, ... Schmelztemperatur der stabilen Kristallphase
Tp TT . Phasenumwandlungstemperatur für den Übergang smekt: Phase
smektische Phase Typ G in die nematische
Tjjj . ο Klärtemperatur der nematischen Phase
Die in Klammern stehenden Zahlen kennzeichnen einen Phasenübergang, der in einem bezüglich einer stabilen Phase unterkühlten Gebiet abläuft.
— 7 —
AuafLihrungsbeispiele
Beispiel 1 Synthese der Verbindung 1,12-Bis/2,5 Bi3
(4-n-octyloxy-ben?ioyloxy)benzamido/dodecan
G=O
WH (CH2)
NH ι
0,01 Mol 1,12-Diamino-dodecan werden in 30 ml absolutem Toluen gelöst und mit0,03 Triethylamin und 0,005 Mol 4-Dimethylamino-pyridin versetzte Unter Rtihren und Ausschluß von Feuchtigkeit wird dazu bei 10 - 15°0 eine Lösung von 0,022 Mol 2,5-Bis(4-n-octyloxybenzoyloxy)benzoylchlorid in 30 ml absolutem Toluen getropft. Man rührt 8 Stunden bei Raumtemperatur und erwärmt anschließend 4 Stunden auf 800G. Abgeschiedenes Hydrochlorid wird noch in der Warme abgetrennt und die Reaktionslösung 8 Stunden bei 0 0 gehalten. Abgeschiedenes Produkt wird ibgesaugt, mit v/enig kaltem Toluen nachgewaschen und mindestens dreimal aus Ethanol oder wenig Pentanol?-1 umkristallisiert.
Pp. 149-151 0G; KIp. 123°C Ausbeute: 21%
2 7 4 44t
Beispiel 2
Es werden Mischungen verschiedener Zusammensetzung, die die beiden Komponenten
COO-(CHp)ρ-O
C00-(GH2)2-0
(A)
Tp= 112,0 0G , TNI= 177,0 0G , T= 160C
CIf=G
= 96,4°C , Tj11=
(B) N= 600C , T= -17°C
enthalten, angefertigt.
Die physikalisch-chemischen Parameter der entstehenden Mischungen sind aus Tabelle 2 zu ersehen. Es entstehen farblose Mischungen, deren smektische Phasen sich im elektrischen oder magnetischen Feld leicht orientieren lassen. In diesem Fall ist nur ein Mischungspartner Träger einer smektischen Phase vom Typ C, zusätzlich v/ird jedoch in einem gewissen Konzentrationsgebiet eine 3mektische Phase vom Typ A induziert. Dies schafft die Voraussetzungen dafür, daß durch äußere Einflüsse hervorgerufene Orientierungen über lange Zeiträume störungsfrei beibehalten werden,
wenn das Medium unter das Glasubergangsintervall abgekühlt wird. Dieses Übergangsintervall kann noch durch Variation der terminalen Alkylketton zu höheren Temperaturen verschoben werden.
Tabelle 2: Physikalisch-chemische Parameter von
O Mischungen der Komponenten Λ und B K 3C Nre 3A
ΧΛ 0,15 + 96,4 (+ 60)
0,25 + 77 H- 88,5 -
0,30 π- 88 + 95 - +
0,40 + 97 (+96) - +
0,50 η- 111 (+ 95) - +
0,6Ό π- 117 (+89) - +
0,625 + 119 (+ 82,5) - +
0,75 + 117,5 (+ 80,5 + 83 ) +
1 + 102 _
+ 112 M «- ·_
χΛ SA N
0 + 152, 4 + -17. ..-8
0,15 + 115/116 + 156 + -12. ..-4
0,25 + 128/130 + 159 + - 9. .. 0
0,30 + 138 + 161, 5 + - 8. .. 2
0,40 + 137 + 165 + - 5 · .o 5
0,50 + 128/130 + 167 _ -1 .. 8
0,60 + 123 + 170 H- 1. .♦ 10
0,625 + 171 + 2. .. 12
0,75 + 173, 5 + 6. .. 14
1 177 + 16. .. 25
2 7 4 4 4 f
- ίο -
Zur Symbolik:
K ... kriatallin-feate Phase
K1 , K^ ... Kristallmodifikationen
S. ... smektiache Phaae vom Typ A
Sp ..ο 3iTiekti3che Pha3e vom Typ C
Ii ,.. nematiache Phaae
N ... reentrant-nematiache Phase
Is ... isotrop-flüssige Phase Δ T ... Glasübergangsintervall von ... bis in
0G χ. ,.ο Molenbruch der Komponente Λ
Existierende Phasen werden mit + gekennzeichnet. Zahlen, die zwischen zwei + stehen, kennzeichnen die Umwandlungstemperaturen zv/ischen den zugehörigen Phasen in 0G0
Symbole in Klammern kennzeichnen Phasen, die im unterkühlten Bereich auftreten.
Wicht existierende Phasen werden mit - gekennzeichnete
Beispiel 3
Es werden Mischungen verschiedener Zusammensetzung, die die beiden Komponenten
C8HnO-U
(G)
°C T 109°
T= 41°G
-- 136j8°C , T3 r 109°G
- 11 -
2 7 4 4 4t
- 11 -
0=CH-/\ /Y-OOC-^ λ-6 λ-COO-^ /V-GH=C 511 COOC5H11
(B) iy 96,40C , Tm= 152,4°C , T3 M= 6O0C , Tg = -170C
enthalten, angefertigt.
Die physikalisch-chemiochen Daten der entstehenden Mischungen sind in Tabelle 3 angegeben. Es entstehen farblose Mischungen, die in gewissen Konzentrationsgebieten Glaaubergangsintervalle aufweisen, die oberhalb Zimmertemperatur liegen. Eine Besonderheit der Mi3chungfc>p?r'-.ner besteht darin, daß beide im reinen Zustand zur Ausbildung smektischer Phasen vom Typ C befähigt sind. Über dem Transformationsbereich ist 3omit immer eine smektische Phase existent, so daß eine hinreichend hohe zeitliche Stabilität der Orientierungen gewährleistet ist. Zusätzlich tritt in einem gewissen Konzentrationobereich eine smektische Phase vom Typ Λ auf.
Die flüssigkristallinen Phasen lassen sich im Hochtemperaturbereich mit Hilfe elektrischer Felder gut orientieren. Die orientierten Bereiche behalten ihre optischen Eigenschaften beim Übergang in den Glaszustand bei.
- 12 -
— 12 —
Tabelle 3; Physikalisch-chemische Parameter von
XG O K Mischungen clor Komponenten Λ 94/98 I "C 60 ) B und G SA -18 ...-10 6
0,08 + 1 K2 102/104 96,4 ( + 63 Nre _
O 0,10 + 76 + 134/136 94 ( + 64 _ + -12 ...- 6
0,08 0,20 + 76 + 150/153 93 ( + 59 ) + 73/75) + 17
0,10 0,30 + 75 + 159/161 92 ( + 52 ) + 68 ) + - 5 ... 20
0,20 0,40 + 74 + 158/160 90 ( + 58 ) - + 7 ...
0,30 0,60 + 73 + 150/154 79 ( + 92 ) - + 10 ... 41
0,40 0,75 + 70 + 125/131 ( + 119 - +
0,60 0,85 + 97 - + 125 ) - + 29 ... 40
0,75 0,875 + 114 - ( + 124 ) - + 51
0,85 0,9 + 127 - C + - - 28 ...
0,875 1 129 - 109 ) - 41 ...
0,90 + ( + -
1 S 143 - N Ia -
_ + 152,4 +
+ + 150/151 +
+ + 151 +
+ + 150/152 +
+ + 154/156 +
+ +
+ + »
+ +
+ + 146/148 +
- + 147 +
— (+ 141 ) +
Symbolik wie in Beispiel 2 erläutert.
- 13 -

Claims (2)

  1. TATENTANSPRUGH
    Niedermolekulare glasbildende Gemische mit smektischen Phasen zur Herstellung optischer Bauteile und zur thermo-elektrooptischen Infonnationaapeicherung, gekennzeichnet dadurch, daß
    neue Verbindungen der Formel
    R1
    11»
    v/obei
    R, R', R", R"'(gleich oder verschieden) = - II, - F,
    - Gl, - Br, - GN, - OCN, - SGN, - NGS,
    - NCO, -(CH2)n-CN, - 0-(GH2Jn-CN, - NO3,
    - 0CJnH2n+V " οοσΟηΗ2η+1·
    - Coocnll2n+1'
    Z = Einfachbindung, -GOO- , -00G- , -N=N- , -N=N- ,
    0 -GH=GH- , -GO-IiH- , -CO-GH2- , -N=CH- , -CH=N- ,
    R R'
    X=- COO- (CH2 )n-O-<T=Vo- (GH2 )n-00C -
    R'»"R
    RwR
    )nHf\A-(CH2)n-00G R" R"»
    - 14 -
    H-
  2. 2 74 44 ί
    R IV R R'
    (CII2 )η-Ο-Α^λ/ Vo-(CIIg)n-OOC - , R" tf"R" R'"
    R R'R R'
    H" R'"RM R'' '
    - CO-NII- (CH2 )η-WH-CO-
    mit η = 1, 2, 3, ..., 12 sind,
    in Gemischen untereinander, in diesem Fall muß wenigstens ein Partner eine smektische Phase besitzen oder mit anderen kristallin-flüssigen Stoffen eingesetzt werden.
DD31857188A 1988-08-02 1988-08-02 Niedermolekulare glasbildende gemische mit smektischen phasen DD274441B5 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD31857188A DD274441B5 (de) 1988-08-02 1988-08-02 Niedermolekulare glasbildende gemische mit smektischen phasen
DE19893921809 DE3921809A1 (de) 1988-08-02 1989-07-03 Niedermolekulare glasbildende verbindungen und ihre verwendung
CH246789A CH678189A5 (de) 1988-08-02 1989-07-03
GB8917661A GB2222158B (en) 1988-08-02 1989-08-02 Glass forming polycyclic compounds
JP1199524A JPH0288542A (ja) 1988-08-02 1989-08-02 ガラス形成性低分子化合物およびその用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD31857188A DD274441B5 (de) 1988-08-02 1988-08-02 Niedermolekulare glasbildende gemische mit smektischen phasen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DD274441A1 true DD274441A1 (de) 1989-12-20
DD274441B5 DD274441B5 (de) 1993-11-04

Family

ID=5601455

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD31857188A DD274441B5 (de) 1988-08-02 1988-08-02 Niedermolekulare glasbildende gemische mit smektischen phasen

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JPH0288542A (de)
CH (1) CH678189A5 (de)
DD (1) DD274441B5 (de)
DE (1) DE3921809A1 (de)
GB (1) GB2222158B (de)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD247227A1 (de) * 1986-03-05 1987-07-01 Univ Halle Wittenberg Glasartige nematische fluessigkristalle

Also Published As

Publication number Publication date
GB2222158A (en) 1990-02-28
JPH0288542A (ja) 1990-03-28
GB8917661D0 (en) 1989-09-20
GB2222158B (en) 1992-06-03
DD274441B5 (de) 1993-11-04
CH678189A5 (de) 1991-08-15
DE3921809A1 (de) 1990-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3637084C2 (de)
EP0750029A2 (de) Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung
Paleos Thermotropic liquid crystals derived from amphiphilic mesogens
DE3629446C2 (de)
DE2617593A1 (de) Diphenylderivate und ihre verwendung
DE19520660A1 (de) Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung
DE69822971T2 (de) Fluorsubstituierte 4-Alkylenbenzosäure, sowie Derivate, nematische Flüssigkristallzusammensetzung enthaltend Cyabophenylbenzosäureester-Derivate und Flüssigkristallanzeigesystem, das diese verwendet
DE3827603A1 (de) Chirale smektische fluessigkristalle und diese enthaltende glasartige materialien zur darstellung und speicherung von information
DE4024190C2 (de)
DE68911291T2 (de) Anzeigeelement, basierend auf dem elektroklinischen effekt.
DE69309970T2 (de) Flüssigkristallverbindungen, -mischungen und -vorrichtungen
EP0951520B2 (de) Flächengebilde mit cholesterisch, flüssigkristalliner ordnungsstruktur
DD274441A1 (de) Niedermolekulare glasbildende gemische mit smektischen phasen
CH671233A5 (de)
JP2561313B2 (ja) ピリジルエタノール誘導体からなる光学活性化合物
DE3918884A1 (de) Fluessigkristalline mischungen
CH676005A5 (de)
DE4441469A1 (de) Hochmultiplexierte Supertwist-Flüssigkristallanzeige
DE4001965A1 (de) Ester von 3-halogen- bzw. 3-cyano-substituierten 2-methylalkancarbonsaeuren und ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallinen mischungen
DE69615275T2 (de) Optisch aktive Pyrimidin Derivate und antiferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungen die sie enthalten
JPS59115377A (ja) ネマチツク液晶組成物
DE2017727C3 (de) Organische, nematische Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
DD272660A1 (de) Anisotrope optische medien
JPH089576B2 (ja) １−（置換フェニル）エタノール誘導体
DE4226298A1 (de) Fluessigkristallanzeige, die auf dem prinzip elektrisch kontrollierter doppelbrechung beruht, sowie fluessigkristallmischung

Legal Events

Date Code Title Description
UW Conversion of economic patent into exclusive patent
B5 Patent specification, 2nd publ. accord. to extension act
RPI Change in the person, name or address of the patentee (searches according to art. 11 and 12 extension act)
ENJ Ceased due to non-payment of renewal fee