DD274441A1 - LOW-MOLECULAR GLASS-FORMING MIXTURES WITH SMEKTICAL PHASES - Google Patents
LOW-MOLECULAR GLASS-FORMING MIXTURES WITH SMEKTICAL PHASES Download PDFInfo
- Publication number
- DD274441A1 DD274441A1 DD31857188A DD31857188A DD274441A1 DD 274441 A1 DD274441 A1 DD 274441A1 DD 31857188 A DD31857188 A DD 31857188A DD 31857188 A DD31857188 A DD 31857188A DD 274441 A1 DD274441 A1 DD 274441A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- phases
- mixtures
- smectic
- optical
- glass
- Prior art date
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/25—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing liquid crystals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/60—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft anisotrope optische Medien unter Verwendung organischer Substanzen mit geringer molarer Masse, welche zur Ausbildung glasartiger Phasen mit smektischer kristallin-fluessiger Ordnung befaehigt sind und sich zur Herstellung optischer Bauteile, wie z. B. Kompensatoren, Prismen, Polarisatoren sowie fuer thermoelektrooptische Speicherdisplays eignen. Erfindungsgemaess sind neue, glasbildende Verbindungen der allgemeinen Formel I in Gemischen untereinander (in diesem Fall muss wenigstens ein Partner eine smektische Phase besitzen) oder mit anderen fluessig-kristallinen Stoffen zur Herstellung fester, optisch anisotroper Medien fuer optische Bauteile oder thermoelektrooptische Speicherdisplays geeignet. Formel IThe invention relates to anisotropic optical media using organic substances having a low molar mass, which are capable of forming glassy phases with smectic crystalline liquid-order and for the production of optical components, such as. As compensators, prisms, polarizers and for thermoelectro-optical memory displays are suitable. According to the invention, new, glass-forming compounds of the general formula I are suitable in mixtures with one another (in which case at least one partner must have a smectic phase) or with other liquid crystalline substances for the production of solid optically anisotropic media for optical components or thermoelectro-optical memory displays. Formula I
Description
Niedermolekulare glasbildende Qemiaohe mit smektiachen PhasenLow molecular glass forming Qemiaohe with smoky phases
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft Gemische flüssigkristalliner Substanzen, die in der Lage sind, smektische Phasen zu bilden und bei Erniedrigung der Temperatur in den Glaszuatand überzugehen. Orientierungen, die der smektischen Phase durch äußere Einflüsse, z.B. elektrische oder magnetische Felder, aufgeprägt wurden, können bei Übergang in den festen Glaszustand beibehalten werden, wodurch sich Möglichkeiten ergeben, diese Substanzen zur Speicherung von Informat? onen und zur Herstellung optischer Bauteile zu verwenden.The invention relates to mixtures of liquid crystalline substances which are able to form smectic phases and to pass into the glass additive when the temperature is lowered. Orientations reflecting the smectic phase by external influences, e.g. electric or magnetic fields that have been imprinted can be retained upon transition to the solid glass state, thus providing opportunities for these substances to store information. ones and for the production of optical components.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Nachdep Glasübergänge in niedermolekularen flüssigkristallinen Phaaen lange Zeit rein theoretiaches Interesse hatten [ N. Grebovicz, B. Wunderlich, Mol. Cryst.Liq.Cryst. 76, 287 (1981) 7, ist seit wenigen Jahren erstmals die technische Anwendung nematischer glasbildender niedermolekularer Substanzen vorgeschlagen worden/ DD V/P 242626, DD WP 247227 J. Das Hauptproblem der technischen Nutzung solcher Phasen besteht darin, eine Kristallisation, die infolge des niedermolekularen Charakters der Verbindungen leicht auftriüt, zu verhindern und damit verbunden, die Haltbarkeit eingespeicherter Informationen zu verbessern.Nachdep glass transitions in low molecular weight liquid crystalline Phaaen had long been of purely theoretical interest [ N. Grebovicz, B. Wunderlich, Mol. Cryst.Liq.Cryst. 76, 287 (1981) 7, the technical application of nematic glass-forming low molecular weight substances has been proposed for a few years for the first time / DD V / P 242626, DD WP 247227 J. The main problem of the technical use of such phases is to prevent crystallization, which occurs easily due to the low molecular weight nature of the compounds, and thus to improve the preservability of stored information.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Ziel der Erfindung sind feste, anisotrope optischeThe aim of the invention are solid, anisotropic optical
Medien zur Herstellung optischer Bauteile sowie für thermoelektrooptische Gpeicherdisplays mit guter mechanischer Stabilität, geringer Temperaturabhängigkeit der optischen Eigenschaften und guter Stabilität gegen Kristallisation bei Zimmertemperatur,,Media for the production of optical components and for thermoelectro-optical memory displays with good mechanical stability, low temperature dependence of the optical properties and good stability against crystallization at room temperature,
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Aufgabe der Erfindung ist es, Substanzen zu finden, die zwar selbst glasartig nematisch erstarrend und nur in Ausnal-mefällen eutektische Phasen besitzend, in Gemischen mit anderen flüssig-kristallinen Komponenten induzierte smektische Phasen bilden, die sich durch eine außerordentlich hohe Trägheit gegen Kristallisation und gute Speicherstabilität eingeprägter Informationen auszeichnen.The object of the invention is to find substances which, even though glassy nematically solidifying and possessing eutectic phases only in ausnal cases, form smectic phases induced in mixtures with other liquid-crystalline components, characterized by an extremely high inertia against crystallization and good Mark memory stability of impressed information.
Erfindun^sgemäß sind neue, glasbildende Verbindungen der allgemeinen FormelAccording to the invention, new, glass-forming compounds of the general formula
R'\\ // z Λ /λ z Λ\ /λ R>" R '\\ // z Λ / λ z Λ \ / λ R> "
R, R', R", R'" (gleich oder verschieden) = -H1- P,R, R ', R ", R'" (same or different) = -H 1 -P,
- Cl, - Br, - GN, -^OCN, - SCN, - NCS,- Cl, - Br, - GN, - ^ OCN, - SCN, - NCS,
- NCO, -(CH2-)nCN, -O-(CH2-)nCN, - NO2,- NCO, - (CH 2 -) n CN, -O- (CH 2 -) n CN, - NO 2 ,
- GnH2n+1' - 0GnH2n+1' " OOGGnH2n+1'- G n H 2n + 1 '- 0G n H 2n + 1'" OOGG n H 2n + 1 '
- COOCnH2n+1> Z = Einfachbindung, -COO- , -00C-, -N=N-, -IJ=N-,- COOC n H 2n + 1> Z = single bond, -COO-, -00C-, -N = N-, -IJ = N-,
-CH=CH-, -CO-NH-, -CO-CH2-, -N=CH-, -CH=N-, -(CH2)n--CH = CH-, -CO-NH-, -CO-CH 2 -, -N = CH-, -CH = N-, - (CH 2 ) n -
— 3 -- 3 -
_ 3 —_ 3 -
R R1 RR 1
X=- GOO-(CII2)η-0·/ Vo-(CH2J1-OOC - ,X = - GOO- (CII 2 ) η -O · / Vo- (CH 2 J 1 -OOC-,
R" II"»R "II" »
R R'R R '
- COO- (CH2)n-<r~V (CH2 ^1-COO- (CH 2 ) n - <r - V (CH 2 ^ 1 -
R" R'»R "R '»
R R'R R'R R'R R '
- 000-(CH2 )n-0-^V^^-0-(OH2^OOC - ,- 000- (CH 2 ) n -O- ^ V ^^ - 0- (OH 2 ^ OOC -,
R1" R'" R" R"»R 1 "R '" R "R" »
R R'R R'R R'R R '
- COO-CCH2 )η-^Λ-^Λ-(CH2 )ft-000 - ,- COO-CCH 2 ) η - ^ Λ- ^ Λ- (CH 2 ) ft -000 -,
R" R»*R" R'"R "R" * R "R '"
- CO-NH-(CH2) -MH-CO -CO-NH- (CH 2 ) -MH-CO -
mit η= 1, 2, 3, ..., 12 sind,with η = 1, 2, 3, ..., 12,
in Gemischen untereinander (in diesem Fall muß wenigstens ein Partner eine smektische Phase besitzen) oder mit anderen flüssig-kristallinen Stoffen zur Herstellung fester, optisch anisotroper Medien für optische Bauteile oder thermoelektrooptische Speicherdisplays geeignet.in mixtures with one another (in which case at least one partner must have a smectic phase) or with other liquid-crystalline materials for the production of solid, optically anisotropic media for optical components or thermoelectro-optical memory displays.
Beispiele für erfindungsgemäße Substanzen sind in Tabelle 1 aufgeführt. Die neue Substanzklasse zeichnet sich durch die Eigenschaft aus, mit anderen flüssigkristallinen, - smektischen oder nicht-smektischen Mischungspartnern induzierte smektische Phasen zu bilden. Die genannten Stoffe lassen sich durch Einwirkung äußerer Felder so orientieren» daß eine Verwendung als optische Kompensatoren und Prismen, nach Zugabe dichroitischer Farbstoffe als Polarisatoren,Examples of substances according to the invention are listed in Table 1. The new class of compounds is characterized by the ability to form smectic phases induced by other liquid-crystalline, smectic or non-smectic mixture partners. The substances mentioned can be oriented by the action of external fields so that use as optical compensators and prisms, after the addition of dichroic dyes as polarizers,
2 7 4 44t2 7 4 44t
möglich isto Bei Verwendung en toprechender Zellen können thermoelektrooptische Speicherdisplaye hergestellt werden.Possible thermoelectro-optical memory displays can be produced using top-cell cells.
Der Vorteil bei der Verwendung der neuen Substanzklasse als Mischungspartner in flüssig-kristallinen Gemischen liegt begründet in der durch die induzierte smektiache Phase verursachten außerordentlichen Trägheit gegenüber Kristallisation und in der zeitlichen Stabilität einmal eingeprägter Orientierungen in der Glasphase. Diese Eigenschaften ermöglichen die Anwendung relativ geringer Kühlgeschwindigkeiten zwischen 0,5 und 40 K min , um die flüssig-kristalline Phase in den Glaszustand zu überführen. Die einmal im Glaszu3tand eingefrorenen Orientierungen werden über Monate unverändert beibehalten.The advantage of using the new class of substance as a mixing partner in liquid-crystalline mixtures is due to the extraordinary inertia to crystallization caused by the induced smectic phase and to the stability of once impressed orientations in the glass phase. These properties allow the use of relatively low cooling rates between 0.5 and 40 K min to convert the liquid-crystalline phase to the glassy state. The orientations, once frozen in the glass, are kept unchanged for months.
Alle genannten Substanzen sind chemisch in guter Reinheit darstellbar und stabil gegen chemische und thermische äußere Einflüsse. Durch den Einsatz in Mischungen mit geeigneten Parametern erhält man glasartig erstarrende, nematische oder smektische, in gewissen Konzentrationsgebieten aber mit Sicherheit smektische Medien mit hohem GlasUberganga- und Erweichungsintervall, hoher Klärtemperatur und tiefer SchmelztemperatürοAll these substances are chemically represented in good purity and stable against chemical and thermal external influences. By use in mixtures with suitable parameters glassy solidifying, nematic or smectic, but in certain concentration areas certainly smectic media with high GlasUberganga- and softening, high clearing temperature and low Schmelztemperatür
Tabelle 1 : Übersicht über einige Vertreter der neuen Klasse niedermolekularer, glasbildender Subßtanzen Table 1: Overview of some representatives of the new class of low molecular weight glass forming substances
//-OC8H17 // - OC 8 H 17
/Ci »Ο Π Φ /Π / Ci »Ο Π Φ / Π
- GOO-(CH2 )?0-<( \-O-(CH2^-OOC - 16 112,0 177,- GOO- (CH 2 ) ? 0 - <(\ -O- (CH 2) -OOC - 16 112.0 177,
o)2O-A /)-O-(CH2)^OOC - 12 120,8 142,2o) 2 OA /) - O- (CH 2 ) ^ OOC - 12 120.8 142.2
Λ3 - COO-(CH,Λ3 - COO- (CH,
-°- (GH2)^OOG - 10 106,4 130,8- ° - (GH 2 ) ^ OOG - 10 106.4 130.8
GoHcGoHc
Λ4 - COO-(CH2),Λ4 - COO- (CH 2 ),
A-O-(CH2)2OOC - 12 125,6 147,6 ClAO- (CH 2 ) 2 OOC- 12 125.6 147.6 Cl
Λ5 - COO- (CH2 Λ5 - COO- (CH 2
Λ6 . - COO-CH2-^ CH3OΛ6. - COO-CH 2 - ^ CH 3 O
Λ7 - COO-CH0 Λ7 - COO-CH 0
CH2-OOCCH 2 -OOC
21 99,8 179,621 99.8 179.6
? 120,0 158,0? 120.0 158.0
17 140,6 127,417 140.6 127.4
OCH.OCH.
2 7 4 44t2 7 4 44t
B. Alkylkebbenverbrückte ZwillingsverbindungenB. Alkylkebbenve rbrü ck te twin compounds
rlr. Z rg/ w Ij1/ G Ig / G T^/ GDFR. Z r g / w Ij 1 / G Ig / GT ^ / G
B1 - CO-NH-(CiIg)3-M-I-CO - 41 143,0 (109) (14-1,0)B1 - CO-NH- (CiIg) 3 -MI-CO - 41 143.0 (109) (14-1.0)
B2 - GO-NII-(GH2^-NH-GO - 154,0 (115) 172,5B2 - GO-NII- (GH 2 ^ -NH-GO - 154.0 (115) 172.5
B3 - CO-NH-(CHg)r-HH-C0 - 121,0 (80,5) 154,0B3 - CO-NH- (CHg) r -HH-C0 - 121.0 (80.5) 154.0
B4 - CO-NH-(CHg)6-NH-CO - 145,5 - 160,0B4 - CO-NH- (CHg) 6 -NH-CO - 145.5 - 160.0
B5 - CO-Im-(CHg)7-T-IH-CO - 115,0 - 144,5B5 - CO-Im- (CHg) 7 -T-IH-CO - 115.0 - 144.5
B6 - CO-NH-(CHg)8-HH-CO - 137,0 - 142,0B6 - CO-NH- (CHg) 8 -HH-CO - 137.0 - 142.0
B7 - CO-NH-(CHg)Q-NH-CO - 119,0 - 132,5B7 - CO-NH- (CHg) Q-NH-CO - 119.0 - 132.5
B8 - CO-NII-(CHg)1QNH-CO - 146,0 - (127,0)B8 - CO-NII- (CHg) 1 QNH-CO - 146.0 - (127.0)
B9 - CO-NH-(CHg)12NH-CO - 151,0 - (123,0)B9 - CO-NH- (CHg) 12 NH-CO - 151.0 - (123.0)
T ..o untere Grenze des Glasübergangsintervalls GT ..o lower limit of the glass transition interval G
'LV, ... Schmelztemperatur der stabilen Kristallphase'LV, ... melting temperature of the stable crystal phase
Tp TT . Phasenumwandlungstemperatur für den Übergang smekt: PhaseT p TT . Phase transition temperature for transition smekt: phase
smektische Phase Typ G in die nematischesmectic phase type G into the nematic
Tjjj . ο Klärtemperatur der nematischen PhaseTjjj. ο clearing temperature of the nematic phase
Die in Klammern stehenden Zahlen kennzeichnen einen Phasenübergang, der in einem bezüglich einer stabilen Phase unterkühlten Gebiet abläuft.The numbers in parentheses indicate a phase transition that occurs in a region that is undercooled with respect to a stable phase.
— 7 —- 7 -
Beispiel 1 Synthese der Verbindung 1,12-Bis/2,5 Bi3 Example 1 Synthesis of the compound 1,12-bis / 2.5 Bi3
(4-n-octyloxy-ben?ioyloxy)benzamido/dodecan(4-n-octyloxy-ben? Ioyloxy) benzamido / dodecane
G=OG = O
WH (CH2)WH (CH 2 )
NH ιNH ι
0,01 Mol 1,12-Diamino-dodecan werden in 30 ml absolutem Toluen gelöst und mit0,03 Triethylamin und 0,005 Mol 4-Dimethylamino-pyridin versetzte Unter Rtihren und Ausschluß von Feuchtigkeit wird dazu bei 10 - 15°0 eine Lösung von 0,022 Mol 2,5-Bis(4-n-octyloxybenzoyloxy)benzoylchlorid in 30 ml absolutem Toluen getropft. Man rührt 8 Stunden bei Raumtemperatur und erwärmt anschließend 4 Stunden auf 800G. Abgeschiedenes Hydrochlorid wird noch in der Warme abgetrennt und die Reaktionslösung 8 Stunden bei 0 0 gehalten. Abgeschiedenes Produkt wird ibgesaugt, mit v/enig kaltem Toluen nachgewaschen und mindestens dreimal aus Ethanol oder wenig Pentanol?-1 umkristallisiert.0.01 mol of 1,12-diamino-dodecane are dissolved in 30 ml of absolute toluene and a solution of 0.022 with 10.03 triethylamine and 0.005 mol of 4-dimethylaminopyridine added under exclusion of moisture at 10-15 ° Mol of 2,5-bis (4-n-octyloxybenzoyloxy) benzoyl chloride in 30 ml of absolute toluene. The mixture is stirred for 8 hours at room temperature and then heated for 4 hours to 80 0 G. deposited hydrochloride is separated while still warm and the reaction solution for 8 hours at 0 0 held. The separated product is filtered with suction, washed with vigorously cold toluene and recrystallized at least three times from ethanol or a little pentanol-1.
Pp. 149-151 0G; KIp. 123°C Ausbeute: 21% Pp. 149-151 0 G; Cl.p.. 123 ° C Yield: 21%
2 7 4 44t2 7 4 44t
Es werden Mischungen verschiedener Zusammensetzung, die die beiden KomponentenThere are mixtures of different composition containing the two components
COO-(CHp)ρ-OCOO- (CHP) ρ-O
C00-(GH2)2-0C00 (GH 2 ) 2 -0
(A)(A)
Tp= 112,0 0G , TNI= 177,0 0G , T= 160CT p = 112.0 0 G, T NI = 177.0 0 G, T = 16 0 C
CIf=GCIF = G
= 96,4°C , Tj11== 96.4 ° C, Tj 11 =
(B) N= 600C , T= -17°C(B) N = 60 0 C, T = -17 ° C
enthalten, angefertigt.included, made.
Die physikalisch-chemischen Parameter der entstehenden Mischungen sind aus Tabelle 2 zu ersehen. Es entstehen farblose Mischungen, deren smektische Phasen sich im elektrischen oder magnetischen Feld leicht orientieren lassen. In diesem Fall ist nur ein Mischungspartner Träger einer smektischen Phase vom Typ C, zusätzlich v/ird jedoch in einem gewissen Konzentrationsgebiet eine 3mektische Phase vom Typ A induziert. Dies schafft die Voraussetzungen dafür, daß durch äußere Einflüsse hervorgerufene Orientierungen über lange Zeiträume störungsfrei beibehalten werden,The physico-chemical parameters of the resulting mixtures are shown in Table 2. The result is colorless mixtures whose smectic phases can be easily oriented in the electric or magnetic field. In this case, only one compound partner is a smectic C-type carrier, but in addition a 3-phase A-type is induced in a certain concentration range. This creates the conditions for the fact that orientations caused by external influences are maintained without interference over long periods of time,
wenn das Medium unter das Glasubergangsintervall abgekühlt wird. Dieses Übergangsintervall kann noch durch Variation der terminalen Alkylketton zu höheren Temperaturen verschoben werden.when the medium is cooled below the glass transition interval. This transition interval can still be shifted to higher temperatures by variation of the terminal alkyl ketone.
Tabelle 2: Physikalisch-chemische Parameter von Table 2: Physico-chemical parameters of
χΛ SA N A Λ S A N
2 7 4 4 4 f2 7 4 4 4 f
- ίο -- ίο -
Zur Symbolik:To the symbolism:
K ... kriatallin-feate PhaseK ... kriatallin-feate phase
K1 , K^ ... KristallmodifikationenK 1 , K ^ ... crystal modifications
S. ... smektiache Phaae vom Typ AS. smektiache Phaae type A
Sp ..ο 3iTiekti3che Pha3e vom Typ CSpie. 3iTiektiche Pha3e of type C
Ii ,.. nematiache PhaaeII, .. nematiache Phaae
N ... reentrant-nematiache PhaseN ... reentrant-nematiache phase
Is ... isotrop-flüssige Phase Δ T ... Glasübergangsintervall von ... bis inIs ... isotropic liquid phase Δ T ... Glass transition interval from ... to
0G χ. ,.ο Molenbruch der Komponente Λ 0 G χ. , .ο mole fraction of component Λ
Existierende Phasen werden mit + gekennzeichnet. Zahlen, die zwischen zwei + stehen, kennzeichnen die Umwandlungstemperaturen zv/ischen den zugehörigen Phasen in 0G0 Existing phases are marked with +. Numbers between two + indicate the transformation temperatures zv / ischen the corresponding phases in 0 G 0
Symbole in Klammern kennzeichnen Phasen, die im unterkühlten Bereich auftreten.Symbols in brackets indicate phases that occur in the supercooled area.
Wicht existierende Phasen werden mit - gekennzeichneteImportant existing phases are marked with -
Es werden Mischungen verschiedener Zusammensetzung, die die beiden KomponentenThere are mixtures of different composition containing the two components
C8HnO-UC 8 H n OU
(G)(G)
°C T 109°° C T 109 °
T= 41°GT = 41 ° G
-- 136j8°C , T3 r 109°G- 136j8 ° C, T 3 r 109 ° G
- 11 -- 11 -
2 7 4 4 4t2 7 4 4 4t
- 11 -- 11 -
0=CH-/\ /Y-OOC-^ λ-6 λ-COO-^ /V-GH=C 511 COOC5H11 0 = CH - / \ / Y-OOC- ^ λ-6 λ-COO- ^ / V-GH = C 511 COOC 5 H 11
(B) iy 96,40C , Tm= 152,4°C , T3 M= 6O0C , Tg = -170C(B) iy 96.4 0 C, T m = 152.4 ° C, T 3 = M 6O 0 C, T g = -17 0 C.
enthalten, angefertigt.included, made.
Die physikalisch-chemiochen Daten der entstehenden Mischungen sind in Tabelle 3 angegeben. Es entstehen farblose Mischungen, die in gewissen Konzentrationsgebieten Glaaubergangsintervalle aufweisen, die oberhalb Zimmertemperatur liegen. Eine Besonderheit der Mi3chungfc>p?r'-.ner besteht darin, daß beide im reinen Zustand zur Ausbildung smektischer Phasen vom Typ C befähigt sind. Über dem Transformationsbereich ist 3omit immer eine smektische Phase existent, so daß eine hinreichend hohe zeitliche Stabilität der Orientierungen gewährleistet ist. Zusätzlich tritt in einem gewissen Konzentrationobereich eine smektische Phase vom Typ Λ auf.The physicochemical data of the resulting mixtures are given in Table 3. The result is colorless mixtures that have Glaaubergangsintervalle in certain concentration areas, which are above room temperature. A peculiarity of the compounding is that both are able to form smectic phases of type C in the pure state. Therefore, a smectic phase always exists above the transformation region, so that a sufficiently high temporal stability of the orientations is ensured. In addition, a smectic phase of type Λ occurs in a certain concentration range.
Die flüssigkristallinen Phasen lassen sich im Hochtemperaturbereich mit Hilfe elektrischer Felder gut orientieren. Die orientierten Bereiche behalten ihre optischen Eigenschaften beim Übergang in den Glaszustand bei.The liquid crystalline phases can be well oriented in the high temperature range with the help of electric fields. The oriented regions retain their optical properties during the transition to the glass state.
- 12 -- 12 -
— 12 —- 12 -
Tabelle 3; Physikalisch-chemische Parameter von Table 3 ; Physico-chemical parameters of
Symbolik wie in Beispiel 2 erläutert.Symbols as explained in Example 2.
- 13 -- 13 -
Claims (2)
X=- COO- (CH2 )n-O-<T=Vo- (GH2 )n-00C -RR '
X = - COO- (CH 2 ) n -O- <T = Vo- (GH 2 ) n -00C -
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31857188A DD274441B5 (en) | 1988-08-02 | 1988-08-02 | LOW-MOLECULAR GLASS-FORMING MIXTURES WITH SMEKTICAL PHASES |
| DE19893921809 DE3921809A1 (en) | 1988-08-02 | 1989-07-03 | LOW-MOLECULAR GLASS-FORMING COMPOUNDS AND THEIR USE |
| CH246789A CH678189A5 (en) | 1988-08-02 | 1989-07-03 | |
| GB8917661A GB2222158B (en) | 1988-08-02 | 1989-08-02 | Glass forming polycyclic compounds |
| JP1199524A JPH0288542A (en) | 1988-08-02 | 1989-08-02 | Glass forming low molecular compound and its use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31857188A DD274441B5 (en) | 1988-08-02 | 1988-08-02 | LOW-MOLECULAR GLASS-FORMING MIXTURES WITH SMEKTICAL PHASES |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD274441A1 true DD274441A1 (en) | 1989-12-20 |
| DD274441B5 DD274441B5 (en) | 1993-11-04 |
Family
ID=5601455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD31857188A DD274441B5 (en) | 1988-08-02 | 1988-08-02 | LOW-MOLECULAR GLASS-FORMING MIXTURES WITH SMEKTICAL PHASES |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0288542A (en) |
| CH (1) | CH678189A5 (en) |
| DD (1) | DD274441B5 (en) |
| DE (1) | DE3921809A1 (en) |
| GB (1) | GB2222158B (en) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD247227A1 (en) * | 1986-03-05 | 1987-07-01 | Univ Halle Wittenberg | GLASSY NEMATIC LIQUID CRYSTALS |
-
1988
- 1988-08-02 DD DD31857188A patent/DD274441B5/en not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-07-03 CH CH246789A patent/CH678189A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-07-03 DE DE19893921809 patent/DE3921809A1/en not_active Withdrawn
- 1989-08-02 GB GB8917661A patent/GB2222158B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-02 JP JP1199524A patent/JPH0288542A/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0288542A (en) | 1990-03-28 |
| GB2222158A (en) | 1990-02-28 |
| DD274441B5 (en) | 1993-11-04 |
| GB2222158B (en) | 1992-06-03 |
| GB8917661D0 (en) | 1989-09-20 |
| DE3921809A1 (en) | 1990-02-15 |
| CH678189A5 (en) | 1991-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3637084C2 (en) | ||
| EP0750029A2 (en) | Polymerisable chiral compounds and their use | |
| Paleos | Thermotropic liquid crystals derived from amphiphilic mesogens | |
| DE3629446C2 (en) | ||
| DE19520660A1 (en) | Polymerizable chiral compounds and their use | |
| DE69822971T2 (en) | Fluorine-substituted 4-alkylene benzoic acid and derivatives, nematic liquid crystal composition containing cyabophenylbenzoic acid ester derivatives and liquid crystal display system using the same | |
| DE4024190C2 (en) | ||
| DE69505195T2 (en) | Liquid crystal composition | |
| DE69309970T2 (en) | LIQUID CRYSTAL COMPOUNDS, MIXTURES AND DEVICES | |
| EP0951520B2 (en) | Flat element with a cholesteric liquid crystal structure | |
| DD274441A1 (en) | LOW-MOLECULAR GLASS-FORMING MIXTURES WITH SMEKTICAL PHASES | |
| JP2001200254A (en) | Supertwisted liquid crystal display | |
| CH671233A5 (en) | ||
| CH670639A5 (en) | ||
| JP2561313B2 (en) | Optically active compound consisting of pyridyl ethanol derivative | |
| DE3918884A1 (en) | LIQUID CRYSTALINE MIXTURES | |
| CH676005A5 (en) | ||
| DE4441469A1 (en) | Highly multiplexed supertwist liq. crystal (LC) display | |
| DE4001965A1 (en) | ESTER OF 3-HALOGEN OR 3-CYANO-SUBSTITUTED 2-METHYL ALCAN CARBONIC ACIDS AND THEIR USE AS DOPING SUBSTANCES IN LIQUID CRYSTAL MIXTURES | |
| DE69615275T2 (en) | Optically active pyrimidine derivatives and antiferroelectric liquid crystal compositions containing them | |
| JPS59115377A (en) | Nematic liquid crystal composition | |
| DE2017727C3 (en) | Organic nematic compounds and processes for their preparation | |
| DD272660A1 (en) | ANISOTROPE OPTICAL MEDIA | |
| JPH089576B2 (en) | 1- (Substituted phenyl) ethanol derivative | |
| DD285103A5 (en) | AMPHOTROPE LIQUID CRYSTALLINE AMPHIPHILE |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| UW | Conversion of economic patent into exclusive patent | ||
| B5 | Patent specification, 2nd publ. accord. to extension act | ||
| RPI | Change in the person, name or address of the patentee (searches according to art. 11 and 12 extension act) | ||
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |