DE2017727C3 - Organic nematic compounds and processes for their preparation - Google Patents
Organic nematic compounds and processes for their preparationInfo
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Description
worin R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R' eine n-Butylgruppe ist.wherein R is a straight or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and R 'is n-butyl group.
2. p-Methoxybenzyliden-p'-n-butylanilin.2. p-Methoxybenzylidene-p'-n-butylaniline.
3. p-Äthoxybenzyliden-p'-n-butylanilin.3. p-Ethoxybenzylidene-p'-n-butylaniline.
4. p-n-Propoxybenzyliden-p'-n-butylanilin.4. p-n-propoxybenzylidene-p'-n-butylaniline.
5. p-n-Butoxybenzyliden-p'-n-butylanilin.5. p-n-Butoxybenzylidene-p'-n-butylaniline.
6. Eutektisches Gemisch aus p-Methoxybenzyliden - p' - η - butylanilin und ρ - Äthoxybenzyliden-p'-n-butylanilin. 6. Eutectic mixture of p-methoxybenzylidene - p '- η - butylaniline and ρ - ethoxybenzylidene-p'-n-butylaniline.
7. Eutektisches Gemisch aus p-Äthoxybenzyliden - p' - η - butylanilin und ρ - η - Propoxybenzyliden-p'-n-butylanilin. 7. Eutectic mixture of p-ethoxybenzylidene - p '- η - butylaniline and ρ - η - propoxybenzylidene-p'-n-butylaniline.
8. Verfahren /ur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise äquimolare Mengen eines 4-Alkoxybenzaldehyds und von p-n-Butylanilin in wasserfreiem Äthanol in Anwesenheit von Eisessig als Katalysator unter Rückfluß erhitzt, die Lösung abkühlt, das Reaktionsprodukt extrahiert und reinigt.8. Process / ur preparation of compounds according to claim 1, characterized in that one in a conventional manner equimolar amounts of a 4-alkoxybenzaldehyde and of p-n-butylaniline heated under reflux in anhydrous ethanol in the presence of glacial acetic acid as a catalyst, the solution cools, the reaction product extracted and purified.
Die Erfindung betrifft neue organische thermotrope nematische Verbindungen, und zwar p-substituierte Alkoxybenzylidenaniline, deren Anilinring in p-Stellung auch noch alkylsubstituiert ist. Diese Verbindungen besitzen die folgende StrukturformelThe invention relates to new organic thermotropic nematic compounds, namely p-substituted Alkoxybenzylideneanilines whose aniline ring is in the p-position is also still alkyl-substituted. These compounds have the following structural formula
RO -< RO - <
worin R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und R' eine n-Butylgruppe bedeutet.wherein R is a straight or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and R 'represents an n-butyl group.
Zur Synthese der Verbindungen werden in gewünschter Weise substituierter Benzaldehyd und p-n-Butylanilin in äquimolaren Mengen in wasserfreiem Äthylalkohol mit Eisessig als Katalysator unter Rückfluß umgesetzt, die Lösung wird abgekühlt, das Reaktionsprodukt extrahiert und gereinigt.For the synthesis of the compounds are in a desired manner substituted benzaldehyde and p-n-Butylaniline in equimolar amounts in anhydrous Ethyl alcohol reacted with glacial acetic acid as a catalyst under reflux, the solution is cooled, the reaction product extracted and purified.
Die erhaltene homologe Reihe von Verbindungen eignet sich für optisch aktive Stoffe mit einer mesomorphen Phase zwischen etwa O und etwa 70' C, einer niedrigen Viskosität im nematischen Bereich, guter Wärmestabilität und fast völliger Farblosigkeit.The homologous series of compounds obtained is suitable for optically active substances with a mesomorphic one Phase between about 0 and about 70 ° C., a low viscosity in the nematic range, good Thermal stability and almost complete colorlessness.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine optisch aktive nematische flüssige kristalline Phase, die auch oft mesomorphe Phase genannt wird. Stoffe mit einer mesomorphen Phase gehen beim Erhitzen nicht unmittelbar aus dem festen Zustand in den flüssigen Zustand über, sondern durchlaufen ein Zwischensladium. in welchem der Stoff weder ein echter Feststoff, noch eine echte Flüssigkeit ist. Solche Stoffe werden allgemein als flüssige Kristalle bezeichnet. Stoffe mit einer mesomorphen Phase können auch in diese Phase gebracht werden, indem man sie in einem geeigneten Lösungsmittel löst oder auf andere nachstehend beschriebene Weise. Die neraatischen Stoffe besitzen die günstige Eigenschaft einer hohen Lichtdispersion unter dem Einfluß eines elektrischen Potentials oder eines starken magnetischen Feldes.The compounds according to the invention have an optically active nematic liquid crystalline phase, which is also often called the mesomorphic phase. Substances with a mesomorphic phase go when heated do not go directly from the solid state to the liquid state, but pass through an intermediate charge. in which the substance is neither a real solid nor a real liquid. Such substances are commonly referred to as liquid crystals. Substances with a mesomorphic phase can also be in this phase can be brought about by dissolving it in a suitable solvent or others below described way. The neraatic substances have the favorable property of a high light dispersion under the influence of an electric potential or a strong magnetic field.
,o Es bestehen mehrere mesomorphe Ph;>sen oder Formen, nämlich die nematische, smektische oder cholesterische Mesophase. Der Ausdruck »nematisch« bedeutet »fadenartig« und wird auf Stoffe angewendet, welche in ihrem mesomorphen Zustand eine charakteristische fadenartige Textur annehmen, bei welcher die Moleküle oder die Molekülaggregate parallel sind und eine in die gleiche Richtung weisende Achse besitzen. Es ist dies der niedrigste Ordnungsgrad der Molekülanordnung der verschiedenen mesomorphen Phasen: die smektische Phase besitzt die nächsthöhere Molekülordnung,. Die cholesterische Mesophase ist ein Spezialfall der nematischen Phase. Als Gesamtgruppe zeichnen sich diese Stoffe durch Doppelbrechung aus., o There are several mesomorphic phases or Forms, namely the nematic, smectic or cholesteric mesophase. The term "nematic" means "thread-like" and is applied to substances which, in their mesomorphic state, have a characteristic assume thread-like texture in which the molecules or the molecular aggregates parallel and have an axis pointing in the same direction. This is the lowest degree of order of the Molecular arrangement of the various mesomorphic phases: the smectic phase has the next higher Molecular order ,. The cholesteric mesophase is a special case of the nematic phase. As a whole group these substances are characterized by birefringence.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Gruppe thermotroper nematischer Verbindungen. Obwohl zahlreiche bekannte thermotrope nematische Verbindungen existieren, z. B. 4,4'-Di-n-heptoxyazoxybenzol. p-Azoxyanisol und Anisyliden-p-aminophenylaceiat, besitzt diese Stoffgruppe doch den Nachteil, daß ihre nematische Mesophase wesentlich oberhalb Raumtemperatur auftritt. Infolgedessen ist ihre Brauchbarkeit auf höhere Temperaturbereiche beschränkt. Außerdem besitzen diese Verbindungen verhältnismäßig hohe Viskositäten im nematischen Bereich und sind so stark gefärbt, daß die optische Aktivität dadurch verdeckt wird. Außerdem sind viele der bekannten nematischen Verbindungen teuer herzustellen und lassen sich nur schwer synthetisieren.The present invention relates to a new group of thermotropic nematic compounds. Even though numerous known thermotropic nematic compounds exist, e.g. B. 4,4'-di-n-heptoxyazoxybenzene. p-azoxyanisole and anisylidene-p-aminophenylaceiat, This group of substances has the disadvantage that its nematic mesophase is significantly above room temperature occurs. As a result, their usefulness is limited to higher temperature ranges. In addition, these compounds have relatively high viscosities in the nematic range and are so strongly colored that the optical activity is obscured by them. Also, many are the known nematic compounds are expensive to manufacture and are difficult to synthesize.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Gruppe thermotropischer nematischer Verbindungen, deren bevorzugte Glieder eine mesomorphe Phase innerhalb eines Temperaturbereichs von etwa O bis etwa 70 C aufweisen. Bestimmte Verbindungen mit einer mesomorphen Phase in etwas höheren Temperaturbereichen bilden eutektische Gemische mit anderen Verbindungen der Gruppe, welche dann eine mesomorphe Phase in einem niedrigeren Temperaturbereich besitzen, d. h. wesentlich unterhalb des Temperaturbereichs der mesomorphen Phase jeder der reinen Verbindungen. Die Verbindungen besitzen zusätzlich im nematischen Bereich eine geringe Viskosität mit entsprechend raschem Reaktionsvermögen und sie sind nahezu farblos. Diese Verbindungen lassen sich auch unter Verwendung verhältnismäßig billiger Ausgangsstoffe einfach herstellen.The present invention relates to a new group of thermotropic nematic compounds, their preferred members have a mesomorphic phase within a temperature range of from about 0 to about 70 C. Certain compounds with a mesomorphic phase in slightly higher temperature ranges form eutectic mixtures with other compounds of the group, which then form a mesomorph Have phase in a lower temperature range, d. H. significantly below the temperature range the mesomorphic phase of each of the pure compounds. Own the connections In addition, in the nematic range, it has a low viscosity with correspondingly rapid reactivity and they are almost colorless. These compounds can also be used proportionately Simply produce cheaper raw materials.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen finden verbreitet Verwendung für viele Zwecke, bei welchen eine elektronische Information in visuelle Form iimgewandelt werden soll, oder um eine sichtbare Darstellung zu bewirken, einschließlich für optische Darstellungsgeräte, Lichtventile und ähnliche Zwecke, bei welchen Licht entsprechend der aufgewendeten Energie moduliert wird. Wärme ist das hauptsächlichste Medium, um die Verbindungen ihre mesomorphe Phase annehmen zu lassen. Andere Energieformen können zur Beeinflussung de« optischen Verhaltens verwendet werden, einschließlich elektrischerThe compounds of the invention find widespread use for many purposes including converting electronic information into visual form is intended to be, or to effect a visible representation, including for optical display devices, Light valves and similar purposes, in which light according to the expended Energy is modulated. Heat is the chief medium by which the compounds get their mesomorphic Phase to be accepted. Other forms of energy can influence the optical behavior used, including electrical
Felder, des Magnetismus und von Ultraschallvibrationen. Sogar mechanische Beanspruchungen können zur Erzeugung variierender Effekte verwendet werden. Polarisiertes Licht oder ein polarisierter Analysator können zur Betrachtung der optischen Aktivität dienen.Fields, magnetism and ultrasonic vibrations. Even mechanical stresses can be used to create varying effects will. Polarized light or a polarized analyzer can be used to view the optical Serving activity.
Der Strukturformel entsprechende homoioge Verbindungen mit den vorstehend beschriebenen Eigenschaften sind z. B.:Homologous compounds corresponding to the structural formula and having the properties described above are z. B .:
p-Methoxybenzylidcn-p'-n-butylanilin, p-Äthoxybenzyliden-p'-n-butylanilin, p-Butoxybenzyliden-p'-n-butylanilin.p-Methoxybenzylidcn-p'-n-butylaniline, p-ethoxybenzylidene-p'-n-butylaniline, p-Butoxybenzylidene-p'-n-butylaniline.
Das niedrigste Homologe der Reihe besitzt die folgende StrukturformelThe lowest homologue in the series has the following structural formula
CH3OCH 3 O
C = NC = N
QH9 QH 9
Das höchste Homologe der Reihen besitzt die folgende StrukturformelThe highest homologue of the series has the following structural formula
H9C4OH 9 C 4 O
-C = N--C = N-
Die erfindungsgemäße:n Verbindungen können aus verhältnismäßig einfachen und billigen Rohstoffen nach üblichen Reaktionen oder aus handelsüblichen Zwischenprodukten hergestellt werden, nämlich aus p-Alkoxybenzaldehyden und p-n-Butylphenylamin Eutektische Gemische können bei Verwendung von Mischungen der Zwischenprodukte erhalten werden, wobei die Alkoxysubstituenten zwischen 1 und 4 Kohlenstoffatomen enthalten. Solche Reaktionsprodukte enthalten natürlich eutektische Gemische aus allen innerhalb dieses Bereichs liegenden Homologen.The compounds according to the invention can be made from relatively simple and cheap raw materials be prepared by customary reactions or from commercially available intermediates, namely from p-alkoxybenzaldehydes and p-n-butylphenylamine Eutectic mixtures can be obtained using mixtures of the intermediates, wherein the alkoxy substituents contain between 1 and 4 carbon atoms. Such reaction products naturally contain eutectic mixtures of all homologs within this range.
Der Alkoxybenzaldehyd wird mit dem p-substituierten Anilin in stöchiometrischen Mengen in 20 bis 30 Teilen wasserfreiem Äthanol unter Verwendung von etwa 0,1% Eisessig als Katalysator umgesetzt. Die Mischung wird kurz: am Rückfluß gehalten, während welcher Zeit etwa zwei Drittel des Lösungsmittels entfernt werden. Die Restlösung wird in einem Eisbad unter Ausfällung des Reaktionsprodukts gekühlt. Dieser Niederschlag wird dann abfiltriert und durch zwei- oder mehrmalige Umkristallisation aus Äthanol gereinigt.The alkoxybenzaldehyde is with the p-substituted aniline in stoichiometric amounts in 20 to 30 parts of anhydrous ethanol reacted using about 0.1% glacial acetic acid as a catalyst. The mixture is briefly: refluxed, during which time about two thirds of the solvent removed. The residual solution is cooled in an ice bath with precipitation of the reaction product. This precipitate is then filtered off and recrystallized twice or more Purified ethanol.
Wenn das Reaktionsprodukt bei der Temperatur des Eisbades flüssig bleibt, erfolgt die Reinigung durch Vakuumdestillation..If the reaction product remains liquid at the temperature of the ice bath, cleaning is carried out Vacuum distillation ..
Die Reaktion wird durch die folgende Gleichung dargestellt:The response is represented by the following equation:
RORO
punkiEnamel
punki
grenze des
nematischenTemp structure
limit of
nematic
Die nematischen Bereiche eutektischer Gemische typischer Verbindungen sind in der nachsiehenden Tabelle II angegeben.The nematic ranges of eutectic mixtures of typical compounds are in the following Table II given.
Eutektische Gemische können zur Erzielung nematischer Bereiche verwendet werden, die vonEutectic mixtures can be used to achieve nematic regions ranging from
etwa 0 bis 70°C gehen, was eine Brauchbarkeit für die verschiedensten Anwendungszwecke und unter den verschiedensten Bedingungen gewährleistet.about 0 to 70 ° C go, what a usefulness for various purposes and under guaranteed under the most varied of conditions.
Euteiuisches
GemischEutean
mixture
Beispiel 3.
Beispiel 2.Example 3.
Example 2.
3eispi?l 1.
Beispiel 2.3ispi? L 1.
Example 2.
Nematischcr Bereich derNematic area of
reinen
Verbindungpure
connection
( C)(C)
32—56 34—6832-56 34-68
— 10—47- 10-47
34-6834-68
Ncmniischcr Bereich tiesNcmniischcr area ties
eutektische» Gemischeseutectic »mixture
( Cl(Cl
10 6810 68
0-630-63
NH,NH,
R'+ H2OR '+ H 2 O
Die Schmelzpunkte und nematischen Bereiche typischer erfindungsgemäßer Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle 1 zusammengestellt.The melting points and nematic ranges of typical compounds of the invention are in FIG Table 1 below.
Viskositätsmessungen wurden keine vorgenommen, die Viskositäten der Beispiele der vorstehenden Tabelle I lagen im nematischen Bereich jedoch auf Grund von Beobachtungen etwas über der Viskosität von Wasser.No viscosity measurements were made, however, the viscosities of the examples in Table I above were in the nematic range Based on observations, something about the viscosity of water.
Alle Verbindungen der Tabelle 1 waren nahezu farblos und diese Verbindungsgruppe zeigt in charakteristischer Weise bei Einwirkung von Wärme und von Ultraviolettlicht eine gute Stabilität.All the compounds in Table 1 were almost colorless and this group of compounds shows a characteristic Have good stability when exposed to heat and ultraviolet light.
Die folgende außerhalb der erfindungsgemäßen Definition liegende Verbindung erwies sich als für die erfindungsgemäßen Zwecke ungeeignet:The following compound outside the definition of the present invention was found to be for the purposes according to the invention are unsuitable:
p-Äthoxybenzyliden-p'-methylanilin.p-Ethoxybenzylidene-p'-methylaniline.
Zusammengefaßt schafft die Erfindung eine neue Verbindungsgruppe, die sich als optisch aktives Mate-In summary, the invention creates a new group of compounds that can be used as an optically active material
rial mit einer nematischen mesomorphen Phase zwischen etwa 10 und 70° C eignet, wobei sich diese Verbindungen durch niedrige Viskosität innerhalb des nematischen Bereichs, das nahezu vollständige Fehlen von Farbe, gute Wärmestabilität und Stabilität gegen ultraviolettes Licnt und verhältnismäßig geringe Kosten auszeichnen. Außerdem kann der nematische Bereich bestimmter Glieder der Verbindungsgruppe durch Bildung eutektischer Gemische nach unten erstreckt werden.rial with a nematic mesomorphic phase between about 10 and 70 ° C is suitable, these compounds by low viscosity within the nematic range, the almost complete absence of color, good heat stability and stability to ultraviolet light and relatively low Marking out costs. In addition, the nematic range of certain members of the connecting group be extended downwards by the formation of eutectic mixtures.
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