DD274218A1 - Verfahren zur herstellung von 2-carbalkoxy-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-1-oxo-phthalazinen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Carbalkoxy-methyl-1,2-dihydro-1-oxo-phthalazinen mit unterschiedlich substituiertem Phenylring in 4-Stellung in jeweils einstufiger Synthese. Derartige biologisch aktive Verbindungen koennen Bedeutung als Pharmaka erlangen. Formel I
Description
wobei R2 und R3 die vorstehend genannte Bedeutung besitzen, unter rückfließendem Erhitzen mit a-Hydrazinoessigsäurealkylestersalzen der allgemeinen Formel III,
HX · H2N-NH-CH2-COOR1 III
wobei R1 die obengenannte Bedeutung hat und X ein anorganischer Säurerest ist, in Alkanolen, vorwiegend C1-C4, umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Hilfsbase tertiäre Amine, z.B. Triethylamin, in mindestens äquimolarer Menge eingesetzt werden.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Carbalkoxy-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-i-oxo-phthalazinen der allgemeinen Formel I. Die Verbindungen sind biologisch aktiv und können als Pharmaka Bedeutung erlangen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Verbindungen der allgemeinen Formel I sind weder in der Patent- noch in der chemischen Fachliteratur beschrieben. In einem rumänischen Patent (Cilianu-Bibian, S., A.Cirstea, M. Petrovanu, E.Rucinschi, I.Drutä, M.Caprosu, I.Ciocoiu und A. Mihalcea, Rom RO 87,512 [Cl.C07 D 237/14], 30 Sep 1985, Appl. 112,805,09 Dec 1983) wurden lediglich durch Umsetzung von 4-(4-Bromphenyl)-1,2-dihydro-1-oxo-pyridazin mit entsprechenden a-Bromessigsäurealkylestern in Ggw. von Kaliumcarbonat hergestellte 2-Carbalkoxy-4-(4-bromphenyl)-1,2-dihydro-1-oxo-pyridazine sowie deren antikonvulsive Wirkung niedergelegt.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, derartige Verbindungen aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien in einfacher Weise und mit hohen Ausbeuten herzustellen.
Aufgabe der Erfindung ist es, einen technisch anwendbaren Syntheseweg zur Herstellung von 2-Carbalkoxy-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-1 -ι >xo-phthalazinen der allgemeinen Formel I aufzufinden.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe zur Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I dadurch gelöst, daß ß-Benzoylbenzoesäuren dsr allgemeinen Forme! II,
wobei R2 = H, Alkyl, Alkoxy, N(CH3I2, F, Cl. Br, I und
R3 = H, NO2, F, Cl, Br bedeuten, unter rückfließendem Erhitzen mit a-Hydrazinoessigsäurealkylestersalzen der allgemeinen Formel III,
HX · H2N-NH-CH2-COOR1 III
wobei R' gleich niedrig Alkyl (C)-C4) un IX ein anorganischer Säurerest ist, zur Reaktion gebracht werden und durch Einrühren in Wasser und anschließendes Aufbewahren der Reaktionsmischung die Kristallisation vervollständigt wird.
Die Erfindung soll nachstehend an 4 Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
2-Carbethoxy-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-1-oxo-phthalazin I; R1 = C2H5, R2 = R1 = H 4,5g ß-Benzoylbenzoesäure (II; R2 = R3 = H) werden in 21 ml Ethanol gelöst, mit 3,1 π α-Hydrazinoessigsäureethylester · HCI (III; R1 = C2H61X = Cl) sowie 3,0ml Triethylamin versetzt und 2,5h rückfließend erhitzt. Nachdem Abkühlen wird in 10OmI Wasser eingerührt und bei 0-50C aufbewahrt. Anschließend wird der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Schmb.: 183-1860C (Ethanol), Ausbeute: 71%.
2-Carbethoxy-methyl-4-(4-methoxyphenyi)-1,2-dihydro-1-oxo-phthalazin I; R1 = C2H6, R2 = 4-OCH3, R3 = H Zur Herstellung der Verbindung wird wie unter Beispiel 1 beschrieben verfahren.
Schmb.: 173-1760C (Ethanol), Ausbeute: 67%.
2-Carbethoxy-methyl-4(4-bromphenyl)-1,2-dihydro-1-oxo-phthalazin I; R1 = C2H5, R2 = 4-Br, R3 = H Zur Herstellung der Verbindung wird wie unter Beispiel 1 und 2 beschrieben verfahren.
Schmb.: ab 151,50C (Dioxan/Wasser 1:1,5 (v/v](, Ausbeute: 69%.
2-Carbethoxy-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-1-oxo-6-nitro-phthalazin I; R1 = C2H5, R2 = H, R3 = 6-NO2 Zur Herstellung der Verbindung wird wie unter Beispiel 1,2 und 3 beschrieben verfahren. Schmb.: ab 90,50C (2C%iges Ethanol), Ausbeute: 74%.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von
2-Carbalkoxy-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-1-oxo-phthalazinen der allgemeinen Formel I,
-CH2-COOf^
wobei R1 = niedrig Alkyl (Ci-C4),
R2 = H, Alkyl, Alkoxy, N(CH3I2, F, Cl, ir, I und
R3 = H, NO2, F, Cl, Br
bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß für die Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ß-Benzoylbenzoesäuren der allgemeinen Formel II,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31826788A DD274218A1 (de) | 1988-07-25 | 1988-07-25 | Verfahren zur herstellung von 2-carbalkoxy-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-1-oxo-phthalazinen |
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| DD31826788A DD274218A1 (de) | 1988-07-25 | 1988-07-25 | Verfahren zur herstellung von 2-carbalkoxy-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-1-oxo-phthalazinen |
Publications (1)
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|---|---|
| DD274218A1 true DD274218A1 (de) | 1989-12-13 |
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ID=5601209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD31826788A DD274218A1 (de) | 1988-07-25 | 1988-07-25 | Verfahren zur herstellung von 2-carbalkoxy-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-1-oxo-phthalazinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD274218A1 (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6020379A (en) * | 1999-02-19 | 2000-02-01 | Cell Pathways, Inc. | Position 7 substituted indenyl-3-acetic acid derivatives and amides thereof for the treatment of neoplasia |
| US6077842A (en) * | 1998-11-24 | 2000-06-20 | Cell Pathways, Inc. | Method of inhibiting neoplastic cells with pyrazolopyridylpyridazinone derivatives |
| US6232312B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-05-15 | Cell Pathways, Inc. | Method for treating patient having precancerous lesions with a combination of pyrimidopyrimidine derivatives and esters and amides of substituted indenyl acetic acides |
-
1988
- 1988-07-25 DD DD31826788A patent/DD274218A1/de active IP Right Grant
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6232312B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-05-15 | Cell Pathways, Inc. | Method for treating patient having precancerous lesions with a combination of pyrimidopyrimidine derivatives and esters and amides of substituted indenyl acetic acides |
| US6077842A (en) * | 1998-11-24 | 2000-06-20 | Cell Pathways, Inc. | Method of inhibiting neoplastic cells with pyrazolopyridylpyridazinone derivatives |
| US6020379A (en) * | 1999-02-19 | 2000-02-01 | Cell Pathways, Inc. | Position 7 substituted indenyl-3-acetic acid derivatives and amides thereof for the treatment of neoplasia |
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