DD241740A1 - Verfahren zur herstellung von substituierten 2-ureido-1,3,4-thiadiazolen - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Ureido-1,3,4-thiadiazolen. Diese Substanzen sind interessante organische Zwischenprodukte und koennen als Pharmaka, Pflanzenschutzmittel und optische Aufheller verwendet werden. Es ist bisher kein Verfahren bekannt geworden, das die Synthese einzelner Vertreter dieser Substanzklasse mit entsprechendem Substituentenmuster gestattet. Ziel der Erfindung ist es, diese Substanzklasse durch ein geeignetes Verfahren zugaenglich zu machen und die Synthese einer grossen Zahl dieser Substanzen zu ermoeglichen. Die Aufgabe wird dadurch geloest, dass N-Carbamoyl-dithiocarbimidsaeurediester mit Thiosemicarbaziden in alkoholischer Loesung umgesetzt werden.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Ureido-1,3,4-thiadiazolen.
Diese Substanzen dienen als Zwischenprodukte bei der Synthese von Arzneimitteln und, mit den unterschiedlichsten Substituenten versehen, der Bekämpfung tierischer und pflanzlicher Schädlinge sowie als optische Aufheller.
Die Substanzklasse der substituierten 2-Ureido-1,3,4-thiadiazole wurde bisher in der Literatur nicht beschrieben. Von den bekannten Synthesevarianten zur Darstellung von 2,5-disubstituierten 1,3,4-Thiadiazolen ist lediglich ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxycarbonyl-5-amino-1,3,4-thiadiazolen (DD-WP 137930 v. 25.7.78) interessant. Die direkte Synthese der erfindungsgemäßen Stoffklasse nach dieser Methode bzw. eine nachfolgende Derivatisierung dieser Verbindungen mit der gleichen Zielstellung ist jedoch ebenfalls nicht möglich.
Das Ziel der Erfindung ist es, durch ein geeignetes Verfahren die Klasse der substituierten 2-Ureido-1,3,4-thiadiazole zugänglich zu machen. Durch die Nutzung technisch leicht zugänglicher Ausgangsverbindungen soll das Verfahren zu einer großen Zahl unterschiedlichst substituierter Vertreter dieser Substanzklasse führen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, durch ein geeignetes Verfahren die Klasse der substituierten 2-Ureido-1,3,4-thiadiazole zugänglich zu machen.
Die Aufgabe wird dadurch gelöst, daß N-Carbamoyl-dithiocarbimidsäurediester der Formel 1, in der R1 für substituierte oder unsubstituierte Alkylreste, bzw. substituierte oder unsubstituierte Benzylreste, bzw. substituierte oder unsubstituierte Arylreste und R2, gleich oder verschieden, für substituierte oder unsubstituierte Alkylreste, bzw. substituierte oder unsubstituierte Benzylreste stehen, mit Thiosemicarbaziden der Formel 2, in der R3 für Wasserstoff, bzw. substituierte oder unsubstituierte Alkylreste, bzw. substituierte oder unsubstituierte Benzylreste, bzw. substituierte oder unsubstituierte Arylreste steht, zu den substituierten 2-Ureido-1,3,4-thiadiazolen der Formel 3, in der R1 und R3 obige Bedeutung haben, umgesetzt werden.
SR2 H2U-M
-2 HSR2
IJ JJ
J J
R1M-C-MiJx J-HIffl3 Jj V
Jj
Es wird unter Normaldruck bei Temperaturen zwischen 400C und 12O0C in polaren Lösungsmitteln, vorzugsweise in Alkoholen mit 1 bis 4 C-Atomen, gearbeitet. Die Reaktionsprodukte fallen direkt als kristalline und für die meisten Umsetzungen ausreichend reine Verbindungen an. Zur weiteren Reinigung werden sie aus Ethanol oder DMF/Ethanol umkristallisiert.
Der Vorteil der Erfindung ist die direkte, drucklose Synthese einer großen Zahl von Vertretern der substituierten 2-Ureido-1,3,4-thiadiazole für unterschiedlichste Anwendungsbereiche aus technisch leicht zugänglichen Ausgangsstoffen in guter Ausbeute und hoher Reinheit.
Die Erfindung wird durch Ausführungsbeispiele erläutert, ohne darauf beschränkt zu sein.
Ausführungsbeispiel
In 40ml Ethanol werden 0,01 Mol (1,2g) ^Ethyl-thiosemicarbazid und 0,01 Mol (2,7g) N-(p-Chlorphenyl-carbämoyl)-dithiocarbimidsäuredimethylester unter Rückfluß bis zum Ende der Mercaptanentwicklung gekocht. Nach dem Abkühlen der Reaktionslösung werden die gebildeten Kristalle abgesaugt und zur weiteren Reinigung aus Ethanol umkristallisiert. FP.: 2050C Ausbeute: 85,3% (2,5g) d. Th. · >
2. S-n-Butylamiho^-tN'-S^-dichlorphenyl-ureidoM.SAthiadiazol
Analog Beispiel 1 werden 0,01 Mol (1,5g) ^n-Butyl-thiosemicarbazid mit 0,01 Mol (3,1 gj N-(3,4-Dichlorphenyl-carbamoyl)-dithiocarbimidsäuredimethylester zur Reaktion gebracht und aufgearbeitet. "^
Fp.:2Ö3°C AusbeuteÜ82,1 % (2,9g) .
3. 2-(N'-p-Chlorphenyl-uretdo)-5-phenylamino-1,3,4-thiadiazol
Analog Beispiel 1 setzt man 0,01 Mol (1,7g) 4-Phenyl-thiosemicarbazid mit 0,01 Mol N-(p-Chlorphenyl-carbamoyl)- ; dithiocarbimidsäuredimethylester um und arbeitet die Reaktionslösung auf. Das Reaktionsprodukt wird aus DMF/Ethanol umkristallisiert
Fp.: 295°G-300°C Ausbeute: 93,4% (3,2g) ' i
Claims (2)
- -1- Ζ4Ί /4UErfindungsanspruch:1. Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Ureido-1,3,4-thiadiazolen der Formel 3, in der R1 für substituierte oder unsubstituierte Alkylreste, bzw. substituierte oder unsubstituierte Benzylreste, bzw. substituierte oder unsubstituierte Arylreste und R3 für Wasserstoff, bzw. substituierte oder unsubstituierte Alkylreste, bzw. substituierte oder unsubstituierte Benzylreste, bzw. substituierte oder unsubstituierte Arylreste stehen, dadurch gekennzeichnet, daß N-Carbamoyldithiocarbimidsäurediester der Formel 1, in der R1 obige Bedeutung hat und R2, gleich oder verschieden, für substituierte oder unsubstituierte Alkylreste, bzw. substituierte oder unsubstituierte Benzylreste steht, mit Thiosemicarbaziden der Formel 2, in der R3 obige Bedeutung hat, umgesetzt werden.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzungen bei 4O0C bis 1200C in polaren Lösungsmitteln, vorzugsweise in Alkoholen mit 1 bis 4 C-Atomen, durchgeführt werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28172285A DD241740A1 (de) | 1985-10-15 | 1985-10-15 | Verfahren zur herstellung von substituierten 2-ureido-1,3,4-thiadiazolen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28172285A DD241740A1 (de) | 1985-10-15 | 1985-10-15 | Verfahren zur herstellung von substituierten 2-ureido-1,3,4-thiadiazolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD241740A1 true DD241740A1 (de) | 1986-12-24 |
Family
ID=5572138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD28172285A DD241740A1 (de) | 1985-10-15 | 1985-10-15 | Verfahren zur herstellung von substituierten 2-ureido-1,3,4-thiadiazolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD241740A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005085220A1 (de) * | 2004-02-26 | 2005-09-15 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von thiadiazolharnstoffderivaten |
| WO2019070709A1 (en) * | 2017-10-02 | 2019-04-11 | The Regents Of The University Of California | COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS |
-
1985
- 1985-10-15 DD DD28172285A patent/DD241740A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005085220A1 (de) * | 2004-02-26 | 2005-09-15 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von thiadiazolharnstoffderivaten |
| WO2019070709A1 (en) * | 2017-10-02 | 2019-04-11 | The Regents Of The University Of California | COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS |
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