DD259345A1 - Verfahren zur herstellung von monofluorophosphorverbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von monofluorophosphorverbindungen

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, das als Wirkstoff ein Ammoniumphosphonat der allgemeinen Formel (I), worin R exp 1 für eine C ind 1-4 -Alkylgruppe steht; R exp 2 für eine (C ind 1-4 -Alkoxy)-(C ind 1-4 -Alkyl)- oder eine C ind 6-20 Alkylgruppe steht; und R exp 3 Wasserstoff oder eine C ind 1-15 -Alkylgruppe bedeutet, in einer Menge von 0,2 bis 99,5 Ma.-% und festes oder flüssiges Träger- oder Füllmaterial sowie gegebenfalls andere Hilfsstoffe, vorzugsweise eine oberflächenaktive Substanz und/oder ein Haftmittel in einer bis zu 100 Ma.-% ergänzenden Menge enthält. Formel (I){pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, Wirkstoff, organisches Ammonionphosphat, Trägermaterial, Füllmaterial, oberflächenaktive Substanz, Haftmittel}

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung .
Die Erfindung betrifft ein pflanzenwachstumsregulierendes Mittel und ein Verfahren zur Wachstumsregulierung von Pflanzen.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Es sind bereits zahlreiche, auch Phosphorverbindungen als Wirkstoff enthaltende pflanzenwachstumsregulierende Mittel bekannt. Trotzdem besteht immer noch ein Bedarf an verbesserten Mitteln der vorgenannten Art.
Ziel der Erfindung
Mit der Erfindung sollen verbesserte pflanzenwachstumsregulierende Mittel bereitgestellt werden.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, das als Wirkstoff ein Ammoniumphosphonat der allgemeinen Formel (I),
R1 O
P -
Ii
1-1
(I)
R1 für eine C^-Alkylgruppe steht;
R2 für eine (C^-AlkoxyMC-^-Alkyl)- oder eine C^o-Alkylgruppe steht; und
R3. Wasserstoff oder eine Ci_15-Alkylgruppe bedeutet,
in einer Menge von 0,2 bis 99,5 Ma.-% und festes oder flüssiges Träger- oder Füllmaterial, sowie gegebenenfalls andere Hilfsstoffe, vorzugsweise eine oberflächenaktive Substanz und/oder ein Haftmittel in einer bis zu 100 Ma.-% ergänzenden Menge enthält.
Das Herstellungsverfahren der Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) und dessen Verwendung als Wirkstoff von fungiziden Mitteln wurden in der HU-PS 184319 beschrieben. In dieser PS wird die pflanzenwachstumsregulierende Wirkung der obigen Substanz jedoch nicht erwähnt.
Es wurde gefunden, daß die Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) in einer geeigneten Dosis die Wurzelbildung, das Wachstum, die Entwicklung der vegetativen Lauboberfläche, bzw. die Blütenbildung, Erntebildung und Erntereife von Ackerpflanzen, z.B.:
Weizen, Mais, Zuckerrüben und Sonnenblumen, sowie von Gartenpflanzen, z. B. Paprika, Tomaten, Rettichen und Kartoffeln; von Obstbäumen, ζ. B. Apfelbäumen; und von Beerenpflanzen, ζ. Β. Johannisbeeren und Trauben regulieren können.
Das erfindungsgemäße Mittel kann in einer Konzentration von 1 bis 2000ppm zur Pflanzenwachstumsregulierung, bzw. zur Beschleunigung der Erntereife verwendet werden. Die zu verwendende Dosis hängt von der behandelten Pflanze, vom Zweck der Behandlung, von dem phänologischen Stadium der Pflanze und der Formulierung des Mittels ab.
Dementsprechend betrifft die Erfindung such ein Verfahren zur Pflanzenwachstumsregulierung, sowie zur Beschleunigung der Blütenbildung, Erntebildung und Erntereifung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Samen, die Pflanzenteile der vegetativen Fortpflanzung und die Blüten in einer Menge von 1 bis 2 000 ppm Wirkstoff, oder der Boden der Pflanzen vor dem Aussäen in einer Menge von 0,001 bis 5,0g Wirkstoff/m2 oder nach dem Pflanzen oder Absenken durch Begießen in einer Menge von 1 bis 2 000 ppm Wirkstoff mit einem Mittel behandelt werden, das als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin die Bedeutung von R1, R2 und R3 die gleiche wie oben ist, in einer Menge von 0,2 bis 99,5 Ma. -% und festes oder flüssiges Träger- oder Füllmaterial sowie gegebenenfalls andere Hilfsstoffe, vorzugsweise eine oberflächenaktive Substanz und/oder ein Haftmittel, in einer bis zum 100Ma.-% ergänzenden Menge enthält.
Vor der praktischen Anwendung kann der erfindungsgemäße Wirkstoff unter Anwendung fester oderflüssigerTrägermaterialien und gegebenenfalls anderer Hilfsstoffe, vorzugsweise oberflächenaktiver Substanzen und Haftmittel, in ein Mittel überführt werden.
Als Trägermaterialien kommen organische oder mineralische, natürliche oder synthetische Stoffe in Frage, welche die Adsorption oder Absorption des Wirkstoffes fördern (z. B. Wasser, Methanol, Glycerin, Wachse, Harze, Talk usw.).
Als oberflächenaktive Substanzen können ionische und/oder nrchtionische Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel, vorzugsweise Alkylaryl-polyglykol-ether, Fettsäurepolyglykol-ester, als Haftmittel ζ. B. Polyvinylpyrrolidon, Polyethylenglykol und Carboxymethylcellulose verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in Form von wasserlöslichen Konzentraten (WSC), benetzbaren Pulvern (WP), Stäubemitteln, emulgierbaren Konzentraten (EC) und Granulaten (G) hergestellt werden.
Weitere Einzelheiten der Erfindung gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor, die aber die Erfindung nicht beschränken.
In den Beispielen werden die Wirkstoffe mit den folgenden Abkürzungen bezeichnet:
3-Butoxypropyl-ammonium-methylphosphonat: BF-53
2-Methoxyethyl-ammonium-ethylphosphonat: BF-76
Tetradecyl-ammonium-ethylphosphonat: BF-96
Hexadecyl-ammonium-ethylphosphonat: BF-97
Decyl-ammonium-ethylphosphonat: BF-100
bis(2-Ethylhexyl)-ammonium-ethylphosphonat: BF-105
Dodecyl-ammonium-ethylphosphonat: BF-120 2-Methoxyethyl-ammonium-isopropyl-phosphat: .. BF-195
2-Methoxyethyl-ammonium-butylphosphonat: BF-196
2-Methoxyethyl-ammonium-methylphosphonat: BF-197
Ausführungsbeispiele: Beispiel 1
Ein wasserlösliches, flüssiges Mittel wird aus den folgenden Komponenten hergestellt:
Ma.-%
Decyl-ammonium-ethylphosphonat 95
Nonylphenol-polyglykol-ether(z.B. Arkopal NO80) 5
Beispiel 2
Ein emulsionsbildendes, flüssiges Spritzmittel wird aus den folgenden Komponenten hergestellt:
Ma.-%
Dodecyl-ammonium-ethylphosphonat 40
Atlox48578 (ein Gemisch einer anionaktiven und einer nichtionischen oberflächenaktiven Substanz) 10 Chlorbenzol . . ' 50
Beispiel 3
Ein emulsionsbildendes, flüssiges Spritzmittel wird aus den folgenden Komponenten hergestellt:
Ma.-%
Tetradecyl-ammonium-ethylphosphonat 20
Arkopal N130 (Nonylphenol-polyglykol-ether) 5
Chlorbenzol 75
Beispiel 4
Ein emulsionsbildendes, flüssiges Spritzmittel wird aus den folgenden Komponenten hergestellt:
Ma.-%
bis(2-Ethylhexyl)-ammonium-ethylphosphonat Genapol PF 10 (ein Polymerisationsprodukt von Propylenoxyd und Ethylenoxyd
Genapol PF40(ein Folymerisaticinsprodukt von Propylenoxyd und Ethylenoxyd)
Ethylenglykol Cyclohexanon
Beispiel 5
Ein in Lösung verwendbares Mittel wird aus den folgenden Komponenten hergestellt:
Ma.-%
3-Butyloxypropil-ammonium-rnethylphosphonat Glycerin
Beispiel 6
Ein als Stäubemittel verwendbares Mittel wird aus den folgenden Komponenten hergestellt:
Ma.-%
2-Methoxyethyl-ammonium-ethylphosphonat 0,55
Talk 99,5
Beispiel 7
Weizensamen (MG-4) wurden 10 Minuten lang in einer Lösung getränkt, welche die Prüfsubstanzen in verschiedenen Konzentrationen enthielten. Nach Trocknen der Oberfläche wurden die Samen in Zuchttöpfe eingesät. In der vierblättrigen Phase der Kontrollpflanzen wurden Keimungsprozent, Pflanzenlänge, Grünmasse und Wurzelmasse bonitiert. Gibberellinsäure (GA) oder 3-lndolylessigsäure (IA) wurden als Vergleichssubstanzen verwendet. Die Ergebnisse sind in derTabelle I angegeben.
Tabelle 1
Behandlung
Keimungsprozent Durch- als % der schnitt Kontrolle
Pflanzenlänge(cm) Durch- als % der schnitt Kontrolle Grünmasse (g/Stück) Durch- als % der schnitt Kontrolle
Wurzelmasse als % der
(g/Stück) derKon-
Durch
schnitt 100
trolle 289
0,19 258
0,55 237
0,49 221
0,45 226
0,42 216
0,43 226
0,41 205
0,43 226
0,39 221
0,43 221
0,42 247
0,42 258
0,47 205
0,49 231
0,39 163
0,44 216
0,31 205
0,41 142
0,39 184
0,27 '173
0,35 131
0,33 142
0,25 163
0,27 205
0,31 189
0,39 184
0,36 189
0,35 179
0,36 216
0,34 210
0,41 210
0,40
0,40
Kontrolle
1 BF-53
2 BF-53
3 BF-53
4 BF-53
5 BF-53
6 BF-53 7BF-76
8 BF-76
9 BF-76
10 BF-76
11 BF-76
12 BF-76 13BF-97 14BF-97 15BF-97 16BF-97 17BF-97 18BF-97
19 BF-96
20 BF-96
21 BF-96 22BF-96
23 BF-96
24 BF-96 25BF-100 26BF-100 27BF-100 28BF-100 29BF-100 30BF-100 31BF-120 32BF-120
1 000 g/Ton 500 g/Ton 250 g/Ton 100 g/Ton 10 g/Ton
1 g/Ton
1 000 g/Ton 500 g/Ton 250 g/Ton 100 g/Ton 10 g/Ton
1 g/Ton
1 000 g/Ton 500 g/Ton 250 g/Ton 100 g/Ton 10 g/Ton
1 g/Ton
1 000 g/Ton 500 g/Ton 250 g/Ton 100 g/Ton 10 g/Ton
1 g/Ton
1000 g/Ton 250 g/Ton 250 g/Ton 100 g/Ton
10 g/Ton
1 g/Ton
1 000g/Tcn 500 g/Ton
77
77,5
80
77,5
90
77,5
80
87,5
87,5
80
92,5
87,5
82,5
82
77
80
90
82
85
90
92
72
87
85
80
85
95
90
77,5
85
85
87,5
87,5
100 100 103 100 116 100 103 113 113 103 119 113 106 106 100 104 117 106 110 117 119 93 113 110 104 110 122 116 100 109 109 113 113
11,8 100
14,4 122
13,35 113
11,86 100
13,12 115
12,77 108
12,49 106
12,55 106
11,69 99
12,04 102
12,09 102
12,74 108
13,10 111
13 110
12,52 106
14,04 119
11,33 96
13,20 112
12,48 106
11,93 101
12,63 109
11,63 98
11,18 95
11,16 94
11,7 99
12,69 99
11,72 99
12,08 102
12,11 102
12,01 102
13,34 113
12,8 108
13,0 110
0,18 100
0,39 216
0,31 172
0,31 172
0,29 161
0,29 161
0,27 150
o',27 150
0,24 133
0,26 144
0,26 144
0,26 144
0,32 177
0,29 161
0,27 150
0,35 194
0,21 116
0,29 161
0,23 128
0,23 128
0,24 133
0,24 133
0,19 105
0,20 111
0,22 122
0,28 155
0,23 127
0,15 139
0,30 166
0,24 133
0,27 150
0,26 144
0,28 155
• Keimungsprozent als % der Pflanzeniänge(cm) als % der Grünmasse (g/Stück) als % der -4- 259 345 als % der
Behandlung Durch Kontrolle Durch Kontrolle Durch Kontrolle Wurzelmasse Kon
schnitt schnitt schnitt (g/Stück) trolle
Durch 216
97 110 150 schnitt 163
250 g/Ton 75 109 12,96 100 0,27 127 200
33BF-120 100 g/Ton 85 113 11,90 118 0,23 172 0,41 137
34BF-120 10 g/Ton 87 100 13,97 112 0,31 133 0,31 142
35BF-120 1 g/Ton 77 97 13,27 137 0,24 134 0,38 126
36BF-120 100 g/Ton 75 104 16,28 122 0,25 150 0,26 184
37 GA- 10 g/Ton 80 100 14,4 123 0,27 161 0,27 152
38GA 1g/Tpn 77 91 14,55 119 0,29 150 0,24 158
39 GA' 100 g/Ton 70 116 14,11 123 0,27 150 0,35 195
40IA 10 g/Ton 90 110 14,50 119 0,27 172 0,29
41 IA 1 g/Ton 85 14,10 0,31 0,30
42IA 0,37
Beispiel 8
In Zuchttöpfe ausgesäter Mais (5 Pflanzen/Topf) wurde nach dem Aufgehen (post-emergent) mit Lösungen besprüht, welche die Prüfsübstanzen, bzw. Gibberellinsäure, bzw. 3-lndolylessigsäure in einer Konzentration von 250 oder 500ppm enthielte. In der vierblättrigen Phase der unbehandeiten Kontrollpflanzen wurden die Grünmassen und die Wurzelmasse der Pflanzen gemessen (Tabelle II). Das Chlorophyll wurde in der Spitze des zweiten Blattes jeder Pflanze bestimmt (Tabelle III).
Tabellen
Behandlung Dosis Pflanzenlänge als % der Grünmasse einer a!s%der- Wurzelmasse als % der Verhältnis Länge (%)
ppm Kontrolle Pflanze Kontrolle einer Pflanze Kontrolle Grünmasse (% an einer
(mm) (g) (g). Pflanze)
100 ioo '. 100
Unbehandelte 116,92 126,60 139,24
Kontrolle - 152,83 107,80 0,94 127,66 1,58 143,67 1
BF-96 500 178,69 105,65 1,19 122,34 2,20 136,71 0,92
250 164,75 113,97 1,20 177,66 2,27 147,47 0,84
BF-120 500 161,47 104,56 1,15 145,74 2,16 134,81 0,86
250 174,18 99,55 1,67 106,38 2,33 117,72 0,64
IA 500 159,80 172,79 1,37 153,19 2,13 106,33 0,71
250 152,14 155,88 1,0 123,40 1,86 87,34 0,93
GAX 500 264,08 1,44 1,68 · 1,12
250 238,23 1,16 1,38 1,26
" Durch die Wirkung der Gibberellinsäure entwickelten sich sehr dünne, hagere Pflanzen Tabelle III
Behandlung Dosis Cha Ch b Cha + Cha Chb Cha + Gesamtes Ch a+ Chb
(ppm) (mg/kg) (mg/kg) + Chb ' (%) (%) + CHb Chlorophyll (als % der
(mg/kg) (%) derganzen ganzen Grün
Grünmasse masse)
Unbehandelte
Kontrolle — 0,55 0,12 0,67 100 100 100 0,63 100
BF-96 500 0,57 ' 0,16 0,73 103,6 133,3 108,9 0,87 138,1
250 0,48 0,12 0,60 87,3 100 89,6 0,72 114,3
BF-120 500 0,54 0,14 0,68 98,2 116,7 101,5 0,78 123,8
250 0,59 0,13 0,72 107,3 108,3 107,5 1,2 190,5
IAA 500 0,57 0,12 0,70 103,6 200 104,5 0,96 152,4
250 0,51 0,12 0,62 92,7 100 92,5 0,62 98,4
CA 500 0,45 0,11 0,56 81,8 91,7 83,6 0,81 128,6
250 0,38 0,10 0,47 69,1 83,3 70,2 0,55 87,3
Der gesamte Chlorophyllgehalt der ganzen Grünmasse = (CH a + CH b) χ Durchschnittswert der Grünmasse einer Pflanze
Aus den Ergebnissen ist ersichtlich, daß jeder geprüfte Wirkstoff die Entwicklung der Pflanzen im Vergleich zur unbehandeiten Kontrolle wesentlich beschleunigt.
Der Quotient Pflanzenlänge/Grünmasse weist jedoch darauf hin, daß die BF-Substanzen einen günstigeren Effekt als die Vergleichssubstanzen ausüben. Daraus geht hervor, daß der Habitus des Maises durch BF-120 oder BF-96 nicht ungünstig beeinflußt wurde, während sich durch die Wirkung der Gibberellinsäure unverhältnismäßig hagere Pflanzen mit einem ungünstigen Habitus entwickelten.
Die Werte der Chlorophyllbestimmungen weisen darauf hin, daß B F-120 die günstigste Wirkung aufdieinigoderin derganzen Grünpflanze gebildete Chlorophyllmenge ausübt.
Beispiel 9
In Kleinparzellen ausgesetzte Tomatenpflanzen wurden bei Beginn des Blühens mit Lösungen, die BF-12O in einer Konzentration von 250 bzw. 500ppm enthielten, einmal bis zum Abtropfen besprüht.
1,4und 13 Tage nach derBehandiung wurden Muster aus derselben Blattscheibe der selben Blatt höhe genommen, und der Chlorophyllgehalt wurde bestimmt (Tabelle IV).
Tabelle IV Dosis Cha CHb CHa + Ch a als Chbals% Ch a + Ch b
Tag (mg/g) (mg/g) + CHb % der der Kontrolle als % der Kontrolle
(mg/g) Kontrolle
Kontrolle 0,453 0,125 0,578 100 100 100
1 250 0,479 0,136 0,615 105,74 108,8 106,40
500 0,564 0,149 0;713 124,50 119,20 123,36
Kontrolle 0,582 0,176 0,749 100 100 100
250 0,538 0,176 0,714 92,44 104,76 95,33
4 500 0,72 0,189 0,909 123,71 112,5 121,36
Kontrolle 0,716 0,212 0,928 100 100 100
250 0,810 0,199 1,009 113,13 93,87 108,73
13 500 0,732 0,195 0,927 102,23 91,98 99,89
Beispiel 10
Höhen- und Massenwerte mit BF-120 als Wirkstoff behandelter Maispflanzen Pflanze: Mais
Aussäung: 25.4.1985
Behandlung: 17.5.1985
Dosis: 2 Liter/HektarWirkstoff BF-120
Phänologisches Stadium: vierblättrige Phase
.Messung: 4.7.1985
Die Angaben sind in der Tabelle V zusammengefaßt.
Tabelle V
Kontrolle Behandalt
Höhe Masse Höhe Masse
£ χ25= 3344 cm 9,S4 7,52 S- X25" 3383 g T 52 g X25 = 4212 cm Am X25~ 10646 g g
= 153,76 3237 cm "25" 355 , 158, 43 »,c = 425,34
cm 154,1 13 cm
3= cm S = 93, g. ~ O = 10, 24 3 = 119,0
? X21 = T X01 = 7373 »* Q Xo1 = 3540 cm - >.' — ^^ O -1 "* 9093 g
X21= X21 351 X21 = 168 ,6 X Q -1 = 433,0 g
,7 cm
S= 56 3 = 7 ,3 92,7
3 = Streuung
Beispiel 11
Tomatenpflänzlinge (20 Stämme) wurden nach dem Aussetzen, aber noch vor dem Beginn des Blühens mit Lösungen besprüht, die BF-Substanzen in verschiedenen Konzentrationen enthielten (in 4 Wiederholungen). Die Ertragsmenge des ersten Lesens wurde bewertet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle Vl angegeben.
Tabelle V!
Behandlung Dosis" Ertragsmenge als % der
(ppm) Kontrolle
Unbehandelt - 100,00
BF-100 250 129,24
500 189,77
BF-105 250 143,96
500 122,70
BF-120 250 139,26
500 96,52
ETHREL 1 l/ha*" 118,75
* bedeutet die Dosis des Wirkstoffes im FaII der BF-Substsnzen *·· Die in der Praxis angewendete Dosis, dies bezieht sich auf das Mittel mit einem Witkstoffgehalt (2-Chlorethyl-phosphonsäure) von 40%
Durch die Ergebnisse wurde die reifebeschleunigende Wirkung der geprüften Substanzen eindeutig bewiesen.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1. Pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff ein oder mehrere Ammoniumphosphonate der allgemeinen Formel (IL
    H - N^ R
    (D
    R1 für eine C^-Alkylgruppe steht;
    R2 für eine (d-^-AlkoxyMCv^-Alkyl)- oder eine C^o-Alkylgruppe steht; und R3 Wasserstoff oder eine Ci_15-Alky!gruppe bedeutet,
    in einer Menge von 0,2 bis 99,5 Ma.-% und festes oder flüssiges Träger- oder Füllmaterial, sowie gegebenenfalls andere Hilfsstoffe, vorzugsweise eine oberflächenaktive Substanz und/oder ein Haftmittel in einer bis zu 100Ma.-% ergänzenden Menge enthält.
  2. 2. Verfahren zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise zur Steigerung der Blüten- und Erntebildung. Erntereifung, Wurzelbildung und der Ausbildung der nährstofflagernden Pflanzenanteile, dadurch gekennzeichnet, daß die Samen, die Pflanzenanteile der vegetativen Fortpflanzung und Blüten in einer Menge von 1 bis 2000 ppm Wirkstoff, oder der Boden der Pflanzen vor dem Aussäen in einer Menge von 0,001 bis 5,0g Wirkstoff/m2 oder nach dem Pflanzen oder Absenken durch Begießen in einer Menge von 1 bis 2000ppm Wirkstoff mit einem Mittel gemäß Anspruch 1 behandelt werden.

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