DD200709A1 - Insektizide und akarizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue insektizide und akarizide Mittel. Als Wirkstoff enthalten sie Verbindungen der Algemeinen Formel, in der R=Wasserstoff oder Chlor und n=die Zahlen 1 oder 2 bedeuten. Formel
Description
-a- 233 17
733 0K3MI32DIiBi:iA2 31'2'2HSZSLD Bitterfeld, 10. 9, 1931
2165
Insektizide und akarizide ivlittel
Die erfindungsgemäJSen Mittel sind sehr gut wirksame xfianzen-Schutzmittel gegen saugende und beizende Insekten =
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
^s ist bekannt, daü aus der Vielzahl der in der Landwirtschaft eingesetzten Insektizide nur wenige Vlirkstoffe gute Bekämpfungseigenschaften sowohl gegen saugende als auch gegen beißende Insekten aufweisen.
So wird der Kartoffelkäfer bekanntlich nur von wenigen Insektiziden bei ökonomisch.und toxikologisch vertretbaren Aufwand-
mengen mit gutem Erfolg bekämpft.
Pur diesen Anwendungszweck sind in der Landwirtschaft vor allem Insektizide aus der Stoffklasse der Halogenkohlenwasserstoffe und Phosphorsäureester eingesetzt worden. Wegen zunehmenden Resistenzerscheinungen, Hückstandsproblemen und aus toxikologischen Gründen müssen diese Insektizide durch neue Wirkstoffe erset zt werden.
W -W » # V
- 2 - 2165
Als wirksame Insektizide für dieses Einsatzgebiet habeα sich bekanntlich unter anderem Vinylphosphorsaureester, beispielsweise ' 'letrachlorvinphos (IB-PS 3 ^02 342), erwiesen; in der Wirkungsbreite sind diese jedoch vielfach nicht ausreichend.
Ziel der
Ziel der Erfindung ist-es, neue insektizide und acarizide Mittel, die sich gleich gut zur Bekämpfung von beizenden und saugenden Insekten eignen, zu entwickeln.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, da±> die Insektiziden und akariziden Mittel neben üblichen Hilfs- und 'Trägerstoffen als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel
GGlBr
I!
H. —4-0 VC-O-P (OC2H
in der
E = Wasserstoff oder Ghlor und
η = die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe lassen sich allgemein durch Umsetzung von äquimolaren oder überschüssigen Mengen Trialk3rIph.0sph.it mit einem halbaromatischen Keton herstellen t
4, S^ S/ J / V W
- 3 - 2165
ΟΙ!
α \ / 2 2 ;> 5
GGlBr
an -< o X-C-O- P(0G.Hr)?
8 '
Dies kann beispielsweise nach, folgender Vorschrift erfolgen;
Herstellung von 0,0-Diäth.yl-0-(1-(2,5-clichlorpiien7l)-2-ch,lor-2-broavinyl)phospborsäureester
Zu einer Lösung von 0,1 Mol (33,2 g) 2,5 £0-2richlor- Co-', tu -dibromacetophecon und 50 ^l Benaol werden unter Hühren bei einer temperatur von 50 bis 50' Ό 13 g 2riathylph.osph.it getropft. Nach der Zugabe des -Sriäthylphosphits erhitzt man noch 1 Stunde auf dein siedenden Wasserbad, läßt, abkühlen und-destilliert im Vakuum zunächst das Benzol, Athylbromid und überschüssiges Triäthylphosphit ab und schlieJBlich im Hochvakuum den verbleibenden Phosphorsäureester.
3s wurden 39 g (39 % der Theorie) des gewünschten 0,0-Diäthyl-0-(1-(2,5-dichiorphenyl-2-chlor-2-bromvinyl)-phosphorsäureester vom Brechungsindex Qtj20 ; 1,5360 erhalten.
In analoger Weise können folgende Verbindungen hergestellt werden-;
0,0-Diäthyl-0-(1(2,4-dichlorphenyl)-2-chlor-2-bromvinyl)-Ohosphorsäureester
L· Ü sj ι / u w
- 4- - 2165
O,O-Diäthyl-C-(I-C3,4—dichlorphenyl)-2~chlor-2-broinvinyl)-phosphorsäureester ·
π 1
G-U -P(OG0H,-^ n-f.20 : 1,5449
I! d ? d D
0,0-Diäth.yl-0-(1-(4-ch.lorpli8Q7l)-2-chlor-2--bromvinyl)--ph.os- phor säureester .
GClB
-^ ο y~ G - 0 - ?(OC2H5)2 Q^ : 1,5391
Ss .v/urde gefunden, daß die erfindungsgemäiBen Wirkstoffe eine starke insektizide und akarizide Wirkung und eine größere Wirkungsbreite im Vergleich zu bekannten 1-Pb.enylvinylph.osphorsäureestern aufweisen.
Die neuen Phosphorsäureester haben auf Grund ihrer breitgestreuten Wirkung den Vorteil, daß sehr verschiedenartige Schädlinge bekämpft werden können.
Gegenüber beißenden Insekten, zum Beispiel dem Kartoffelkäfer, zeigen die neuen Verbindungen gute Vertilgungseigenschaften, ebenso gegen verschiedene Vertreter der Ordnung Acarina.
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Beispiel 1 : Insektizide und acarizide Wirkung der
erf indungsgemä-ßen Mittel im Vergleich, zu Tetrach.lorvinph.os
Die Ermittlung der Insektiziden und akariziden Eigenschaften der erf indungsgemä-ßen Mittel erfolgte an der Stubenfliege (Musca doinestica), der Deutschen Schabe (Blattella germanica), dem Kornkäfer (Sitophilus granarius), ferner an Haupea der JiOhieale (Mamestra brassicae) im 2, Stadium, Larven des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) im 3. Stadium, Kartoffelkäfern (Leptinodarisa decemlineata), der schwarzen Bohnenblattlaus (Aphis fabae) und der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae). Als Vergleichssubstanz diente Cüetrachlorvinphos (0,0-Dimethyl-0-(1-(2,'4-,5-trichlorph9Dyl)~2-chlorvinyl)ph,Qsphat).
Die Versuche an Kusca und Sitophilus wurden in Fetriscaalen durchgeführt, die mit einem begifteten Hundfilter (9 cia Durchmesser) ausgelegt waren. Die Aufwandmenge pro Filter betrug jeweils 1 ml acetonische Lösung der angegebenen Konzentrationen.
Pur die Versuche an phytophagen Schädlingen wurden die erfindungsgemäßen Substanzen als 20 %ige Smulsionskonzentrate eingesetzt.
Die Behandlung der Wirtspflanzen" erfolgte durch. 'Tauchen oder Spritzen,' als Wirtspflanzen wurden Vicia f aba (Maines tr a, Aphis), Solanum tuberosum (Leptinotarsa) und Phaseolus vulgar is (Bpilachna, Setranychus) verwendet.
Die Expositionszeit betrug für Musca, Blattella und Sitophilus 13 Stunden, für Aphis 24 und für Mamestra, Spilachna, Leptinotarsa sowie letranychus 48 Stunden.
2165
In alle Versuche wurde eine unbehandelte Kontrolle einbezogea.
Es wird die prozentuale Mortalität ausgewiesen; die Angabe der .Prüfkonzentration erfolgt in Gewichtsprozent'. In den i'absllen "bedeuten:
Verbindung 1: 0,O-Diäthyl-Q-(1~(2,5-dichlorphenyJL)-2-ChIOr-?-
bromvinyl)-phosphorsäureester
Verbindung 2 % 0r0-Diäthyl-0-(1-(2,4-dichlorphenyl)-2-chlor-2-
bromvinyl^phosphorsäureester
Verbindung 3; O,O-Diäthyl-0-(1-(4—chlorphenyl)~2-chior-2-brom-
vinyl)-phosphorsäureester
(Tabelle I: Insektizide und akariaide Wirkung der erf indungsgemäßen Mittel in Vergleich' zu Tetrachlorvimohos
Verbindung | M1 | j I /o — | 100 | Blatell | er ma η i | a | Sitophilus | ranarius | 100 |
usca | ,001 %' = | 23 | S | ,1 % | ca | S- | ,1 % = | 5 | |
1 | doinestica | ,1 % | 55 | 0 | ,01 % | = 100 | 0 | ,01 % = | 0 |
O | ,1 % | 100 | 0 | J I /0 | 0 | 0 | ,1 % = | 0 | |
2 | O | ,01 % | 6 | 0 | ,1 % | 0 | 0 | ,1 % = | |
3 | O | ,001 % = | 100 | 0 | = 0 | 0 | 0 | ||
O | ,0001 % = | 0 | Λ C/ j I /O | ,1 % = | |||||
Tetrachlor- | O | 0 | 0 | 0 | |||||
vinphos | O | ||||||||
O |
im
Verbindung | Mamestra | 100 | Epilachna | = 100 |
brassicae | 88 | varivestis | 0 | |
1 | 0,005 % = | 100 | 0,0001 % | = 100 |
0,001 % = | 82 | 0,00001 % | = ο | |
2 | 0,05% = | 96 | 0,1 % | = 90 . |
0,01 % - | 4-3 | 0,01 % | = ο | |
3 | 0,01 % = | 100 | 0,0001 % | = 100 |
0,005 % = | 63 | 0,00001 % | = 56 | |
Detrachlor- | 0,05 % = | 0,01 % | ||
vinpiios | 0,01 % = | 0,001 % | ||
Verbindung | Leptinotarsa decemlineata | % = 96. | Aphis f abae | 100 | 'Ie tr any claus urticae | 100 |
1 | 0,05 | % = 10 | 0,1 % = | 0 | 0,1 % = | 0 |
0,01 | % = 0 | 0,01 % = | 0 | 0,01 % = | 0 | |
2 | 0,05 | % = 79 | 0,1 % = | 0 | 0,1 % = | 0 |
3 | 0,05 | /0 ZZ U | 0,1 % = | 0 | 0,1 % = | 23 |
Tetrachlor- vinpiios | 0,05 | 0,1 fo — | 0,1 % = | |||
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Beispiel 2: Dauerwirkung der erfindungsgemäßen Mittel
Untersuchungen zur Dauerwirkung der Substanzen sind auf pflanzlichem Material an Haupen der Kbhleule im 2. Larvenstadium vorgenommen ?;orden. Zu diesem Zwecke wurden Vicia-faba-Jflanzen mit 0,1 fo Wirkstoff enthaltende Spritzbrühe tropf na_ß gespritzt und nach 2 und 6 Tagen für die Dauer von 72 Stunden mit den Raupen besetzt.
In alle Versuche wurde eine unbehandelte Eontrolle einbezosen.
Tabelle Ii: Dauerwirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Haupen der Sohleule im 2. Larvenstadium
Verbindung ' "Jirkungsgrad %
nach 2 und 6 Tag
74 84 11
51 O
1 | 100 |
2 | 92 |
3 | 63 |
Tetrachlorvinphos | 100 |
Tr ic hl ο rp ho α. | 66 |
Claims (1)
- 233176- .9 - 2165Brf i ndung s a nsppuch.Insektizide und_ akarizide^Mittel, gekennzeichnet dadurch, da3 sie neben üblichen Hilfs- und Tragerstoffen als Wirkstof: Verbindungen der allgemeinen ."FormelCClBrE... L ο VC-O-P (OC-H,-),, ,1J, ^ J Cin derH = Wasserstoff oder Chlorund
D = die Zahlen 1 oder 2 bedeuten,enthalten.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD23317681A DD200709A1 (de) | 1981-09-10 | 1981-09-10 | Insektizide und akarizide mittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD23317681A DD200709A1 (de) | 1981-09-10 | 1981-09-10 | Insektizide und akarizide mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD200709A1 true DD200709A1 (de) | 1983-06-08 |
Family
ID=5533424
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD23317681A DD200709A1 (de) | 1981-09-10 | 1981-09-10 | Insektizide und akarizide mittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD200709A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6586598B2 (en) | 2000-07-12 | 2003-07-01 | Geneva Pharmaceuticals, Inc. | α, α-dibromo-α-chloro-acetophenones as synthons |
-
1981
- 1981-09-10 DD DD23317681A patent/DD200709A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6586598B2 (en) | 2000-07-12 | 2003-07-01 | Geneva Pharmaceuticals, Inc. | α, α-dibromo-α-chloro-acetophenones as synthons |
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