DE1618955B2

DE1618955B2 - Fungizide und insektizide Mittel

Info

Publication number: DE1618955B2
Application number: DE1618955A
Authority: DE
Inventors: Keimei Fujimoto; Akira Fujinami; Fukashi Horiuchi; Yoshihiko Nara Nishizawa; Taizo Minoo Ogawa; Yositosi Nishinomiya Okuno; Toshiaki Ozaki; Toshiyuki Wakatsuki; Shigeo Yamamoto
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1966-09-22
Filing date: 1967-09-22
Publication date: 1975-09-11
Also published as: IL28633A; NL138850B; DE1618955A1; NL6712638A; CH490015A; DK115156B; GB1185509A; ES345227A1; BE704161A

Description

HO

CH = CR₁R₂

tert-QH,

in der R₁ ein Wasserstoffatom, eine Cyan-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy- oder Acetylgruppe und R₂ eine Cyan-, Nitro-, Carboxyl- oder Acetylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel COOR₃ bedeutet, in der R₃ ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.

2. Verwendung der 2,6-di-tert.-Butylphenolverbindungen gemäß Anspruch 1 als Fungizide und Insektizide.

Die Erfindung betrifft fungizide und insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer 2,6-di-tert.-ButyIphenolverbindung der allgemeinen Formel I

tert.-C₄Hg

HO

CH = CR₁R₂

tert-QH,

in der R₁ ein Wasserstoffatom, eine Cyan-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy- oder Acetylgruppe und R₂ eine Cyan-, Nitro-, Carboxyl- oder Acetylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel COOR₃ bedeutet, in der R₃ ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und die Verwendung dieser Verbindungen als Fungizide und Insektizide.

Reis stellt eines der wichtigsten Landwirtschaftsprodukte dar, und die Schädigung der Reispflanzen durch Schadinsekten ist von großer Bedeutung. Einige Schadinsekten können mit den zur Zeit verfügbaren Insektiziden nicht wirksam bekämpft werden. Weiterhin sind die zur Zeit verfügbaren gut wirkenden Insektizide für den Menschen und Säugetiere stark toxisch und haben nachteilige Wirkungen auf die Reispflanzen. Als übliche Fungizide für die Landwirtschaft wurden Verbindungen verwendet, die Elemente enthalten, die extrem toxisch für den Menschen und Säugetiere sind, wie die Fungizide vom Organoquecksilbertyp.

Die Erfindung beruht auf dem überraschenden Befund, daß die 2,6-di-tert.-Butylphenolverbindungen der allgemeinen Formel I nicht nur eine ausgezeichnete fungizide und insektizide Wirkung besitzen, sondern darüber hinaus auch keine Pflanzenschädigung hervorrufen und für den Menschen und Säugetiere harmlos sind.

Die 2,6-di-tert.-Butylphenolverbindungen der allgemeinen Formel 1 sind zum Teil bekannt. Soweit sie bekannt sind, wurden sie als Polymerisationsinhibitoren, Antioxydationsmittel und Stabilisatoren verwendet.

Diese Verbindungen sind stabil und können Nutzpflanzen vor pflanzenpathogenen Pilzen über lange Zeiträume ohne irgendeinen nachteiligen Einfluß auf die Pflanzen schützen. Die Verbindungen haben gegenüber Reisbrand (Piricularia oryzae) sowohl eine vorbeugende als auch eine heilende Wirkung. Diese Wirkung ist unabhängig von der Zeit und der Art der Anwendung. Jedoch zeigen die Verbindungen eine besonders ausgezeichnete vorbeugende Wirkung, wenn man sie im Gemisch mit solchen Antibiotika, wie Blasticidin S oder Kasugamycin, das eine starke heilende Wirkung besitzt, oder mit 0,0-Diäthyl-S-benzylthiophosphat oder O-Äthyl-S-benzyl-phenylthiophosphonat, das ebenfalls eine starke heilende Wirkung hat, verwendet. In diesem Fall kann Reisbrand noch besser verhindert und bekämpft werden.
Bei gleichzeitiger Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I mit 0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphat lassen sich fungizide und insektizide Wirkungen erzielen, ohne daß eine chemische Umsetzung der Wirkstoffe erfolgt.

Weiterhin können die Verbindungen der allgemeinen Formel I im Gemisch mit üblichen Fungiziden, wie Kupferverbindungen, Organoquecksilberverbindungen, Organoarsenverbindungen und Organoschwefelverbindungen, oder mit üblichen Antibiotika, wie Blasticidin S, Kasugamycin, Streptomycin, Chloramphenicol und Cellocidin, verwendet werden. Außerdem können die Verbindungen der allgemeinen Formel I zur gleichzeitigen Vorbeugung und Bekämpfung von zwei oder mehr Arten von Schadinsekten im Gemisch mit Insektiziden vom Carbamattyp und Insektiziden wie Hexachlorbenzol, 0,0-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat, S - [1,2 - bis - (äthoxycarbonyl)-äthyl] - O₁O - dimethyldithiophosphat, S - Methylcarbamoylmethyl-0,0-dimethyldithiophosphat oder O -Äthyl - O - ρ - nitrophenyl - phenylthiophosphonat verwendet werden. In sämtlichen Fällen wird die Wirksamkeit der einzelnen Verbindungen nicht verringert. Vielmehr wird durch die Kombination der Bestandteile ein synergistischer Effekt erzielt.
Die insektizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I zeigt sich nicht nur gegenüber Blattmilben, welche Obstbäume, Waldbäume und Gemüsepflanzen angreifen, Schildläusen und Kornwürmern, die in Getreidelagern auftreten, und Käfern sowie Moskitos und Fliegen, sondern auch gegenüber anderen Insekten, die zur Ordnung Lapidoptera, Hemiptera und Coleoptera gehören, und gegenüber Nematoden.

Spezielle Verbindungen der allgemeinen Formel I sind nachstehend aufgeführt:

tert-QH«

CN

(1) H0-< V-CH =

tert.-C₄H9
tert.-QH,

(2)

CH = CHCN

tert-QH,

terL-QHg düngen der allgemeinen Formel

(3) HO

(9)

tert-QH,

(4) HO

tert.-QHg tert-QH,

(5) HO

(6) HO

(7) HO

tert-QH,

tert-QHg

(8) HO

y \

tert.-C₄H9 tert.-QHg

tert.-C₄H<,

tert-QH,

(10) HO

CH = C

COOCH,

CN

COOC₂H₅

CH = CH-COOC₂H₅

CH = CHCOOH

CH = CHCOOQHg-fn)

COCH₃ COOC₂H₅

(II) HO

tert.-QH,

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich nach üblichen Methoden durch Umsetzung von 3,5-di-tert.-Butyl-4-hydroxybenzaldehyd mit Verbin-CH

in der R₁ und R₂ die vorstehende Bedeutung haben, herstellen.

Bei der Anwendung als Fungizide können die Verbindungen der allgemeinen Formel I allein ohne Zusatz anderer Bestandteile verwendet werden. Zur leichteren Anwendung werden sie jedoch mit üblichen Trägerstoffen, Verdünnungsmitteln und Hilfsstoffen

z. B. zu Stäubemitteln, benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten oder Granulaten konfektioniert. Diese Mittel können auch noch andere Fungizide, Insektizide, Herbizide und ähnliche landwirtschaftliche Chemikalien oder auch Düngemittel enthalten.

Zur Herstellung von Insektiziden Mitteln, wie emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, ölspritzmittel und Stäubemittel werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I mit üblichen Trägerstoffen, Verdünnungsmitteln und Hilfsstoffen nach üblichen Methoden verarbeitet. Diese Mittel können ebenfalls übliche Insektizide auf der Grundlage organischer Phosphorsäureester, chlorierter Kohlenwasserstoffe, Pyrethruminhaltsstoffe und synthetische Pyrethrumanalogen, Acarizide, Nematozide, Fungizide, Herbizide oder Düngemittel enthalten.

Die Beispiele 1 bis 8 erläutern die Herstellung von fungiziden Mitteln, die Beispiele 9 bis 13 die Herstellung von Insektiziden Mitteln.

B e i s ρ i e 1 1

65 Teile der Verbindung (2), 5 Teile eines Netzmittels vom Typ eines Polyoxyäthylenalkylphenoläthers und 30 Teile Kaolin werden vermischt. Man erhält ein benetzbares Pulver mit einem Wirkstoffgehalt von 65%. Zum Gebrauch wird das Pulver mit Wasser verdünnt und dann versprüht.

Beispiel 2

50 Teile der Verbindung (10), 5 Teile eines Netzmittels vom Alkylbenzolsulfonat-Typ und 45 Teile Diatomeenerde werden gründlich vermählen und miteinander vermischt. Man erhält ein benetzbares Pulver mit einem Wirkstoffgehalt von 50%. Zum Gebrauch wird das Pulver mit Wasser verdünnt und dann versprüht.

Beispiel 3

3 Teile der Verbindung (8) und 97 Teile Ton werden gründlich gepulvert und miteinander vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit einem Wirkstoffgehalt von 3%.

Beispiel 4

2 Teile der Verbindung (2), 2 Teile 0,0-Diäthyl-S-benzylthiophosphat und 96 Teile Talkum werden gründlich pulverisiert und miteinander vermischt. Man erhält ein Stäubemittel.

Beispiel 5

2 Teile der Verbindung (3), 0,2 Teile Blasticidin S und 97,8 Teile Talkum werden gründlich pulverisiert und miteinander vermischt. Man erhält ein Stäubemittel.

B ei spi el 6

2 Teile der Verbindung (6), 2 Teile Ο,Ο-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphat und 96 Teile Talkum werden gründlich pulverisiert und miteinander vermischt. Man erhält ein Stäubemittel.

Beispiel 7

2 Teile der Verbindung (4), 2 Teile 3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat und 96 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und miteinander vermischt. Man erhält ein Stäubemittel.

B e i s ρ i e 1 8

2 Teile der Verbindung (1), 2 Teile O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphat, 0,2 Teile Blasticidin S, 0,4 Teile Eisenmethylarsonat und 95,4 Teile Ton wurden gründlich pulverisiert und miteinander vermischt. Man erhält ein Stäubemittel.

Beispiel 9

65 Teile der Verbindung (2), 5 Teile eines Netzmittels vom Polyoxyäthylenalkylphenoläthertyp und 30 Teile Kaolin werden gründlich vermischt. Man erhält ein 65%iges benetzbares Pulver. Zum Gebrauch wird das Pulver mit Wasser verdünnt und versprüht.

Beispiel 10

5 Teile der Verbindung (6) und 95 Teile Talkum werden. gründlich pulverisiert und vermischt. Man erhält ein 5%iges Stäubemittel.

Beispiel 11

4 Teile der Verbindung (3), 2 Teile Natriumligninsulfonat und 94 Teile eines Tons mit einer Korngröße von 0,074 mm werden in dieser Reihenfolge mitein- ■ ander vermischt. Nach dem Verkneten mit einer geringen Menge Wasser wird das Gemisch granuliert und getrocknet. Man erhält ein Granulatpräparat mit 4% Wirkstoff.

Beispiel 12

5 Teile der Verbindung (11), 65 Teile Methyliso-

butylketon und 20 Teile eines Emulgators werden

miteinander in dieser Reihenfolge vermischt. Man

erhält ein homogenes emulgierbares Konzentrat. Zum

Gebrauch wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt

und versprüht. _ . . , „„ B ei s ρ ι e 1 13

2 Teile der Verbindung (7) und 3 Teile der Verbindung (8) werden in 50 Teilen Aceton gelöst. Die

Lösung wird gründlich mit einem Gemisch aus 35 Teilen Talkum einer Korngröße von 0,074 mm, 40 Teilen Ton und 20 Teilen feindisperser Kieselsäure vermischt. Anschließend wird das Aceton abgedampft. Man erhält ein 5%iges Stäubemittel.

Typische Versuchsergebnisse hinsichtlich der fungiziden Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel I sind nachstehend angegeben.

Versuchsbeispiel 1

Bis zum dreiblättrigen Stadium in Blumentöpfen von etwa 7,5 cm Durchmesser gezogene Reispflanzen werden mit den zu untersuchenden Verbindungen in der angegebenen Konzentration in einer Menge von 7 ml je Topf besprüht. Einen Tag nach dem Besprühen

werden die Reispflanzen mit einer Sporenflüssigkeit von Piricularia oryzae Car. beimpft. Anschließend wird die fungizide Wirksamkeit der Verbindungen bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt. In der Tabelle bedeutet »Vorbeugungswert«

einen Zahlenwert, der nach folgender Gleichung berechnet wird:

Vorbeugungswert = Anzahl der Flecken in nichtbehandelter Fläche

minus Anzahl von Flecken in behandelter Fläche

Anzahl der Flecken in nichtbehandelter Fläche

100,

Bei keiner der Verbindungen wurden phytotoxische Effekte beobachtet.

Tabelle I " · \'. · ■

Verbindung	Konzen- ■	Befallene	Vor
	tration	Blätter	beugungs-
			wert
	(ppm) -	(%)	(%) ■
(D	100	0,0	100,0
(2)	100	0,0	100,0
(3)	100	0,0	100,0
(4)	100	5,4	92,7
(5)	100	8,7	86,3
(6)	100	8,1	84,1
(7)	100	■2,5	96,4
(8)	100	7,6	89,2
(9)	100	7,4 ■	89,0
(10)	100	8,5	85,7
Phenylquecksilber-	30	10,3	83,5
acetat
3,5-di-tert.-ButyI-	100	15.9 ■	79,8
4-hydroxybenz-
aldoxim
Keine Behandlung		100.0	0,0

Versuchsbeispiel 2

Versuche hinsichtlich der Wirksamkeit gegenüber Reisbrand

Vorbeugungsversuch . ..

Es werden Reispflanzungen von je 1 m² hergestellt. Wenn die Reispflanzen das drei- bis vierblättrige Stadium erreicht haben, werden die zu untersuchenden Verbindungen als Stäubemittel auf die Reispflanzen in einer Menge von 3 kg je 10 Ar aufgestäubt. Einen Tag danach werden die Reispflanzen mit einer Sporenflüssigkeit von Piricularia oryzae Car. beimpft. Anschließend wird die Anzahl der gebildeten Flecken gezählt, um den Vorbeugungswert nach der Gleichung wie in Versuchsbeispiel 1 zu berechnen. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt:

Heilwirkung

Es werden in gleicher Weise Reispflanzungen von je 1 m² hergestellt. Wenn die Reispflanzen das dreibis vierblättrige Stadium erreicht haben, werden sie mit einer Sporenflüssigkeit von Piricularia oryzae Car. beimpft. Einen Tag nachher werden die zu untersuchenden. Verbindungen als Stäubemittel auf die Reispflanzen in einer Menge von 3 kg je 10 Ar aufgestäubt. Anschließend wird die Anzahl der gebildeten

55

60

Flecken gezählt, um den Heilwert entsprechend der Gleichung wie in Versuchsbeispiel 1 zu berechnen. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle II zusammengestellt. 0,0-Dimethyl- O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphat wird nachstehend als Verbindung A (Vbd. A) bezeichnet.

Tabelle II

Stäubemittel

Wirkstoff-

konzen-

tration

Vorbeugungswert

Heilwert

Versuchsbeispiel 4

Versuch der Wirksamkeit gegenüber der grünen Reisjassiden

Die Bevölkerungsdichte von grünen Reisjassiden in einem.überfluteten Reisfeld mit 1 Ar je Abschnitt wird nach dem Aufnehmverfahren bestimmt. Anschließend werden die zu untersuchenden Verbindungen in Form von Stäubemitteln auf das Reisfeld in einer Menge von 3 kg/100 a aufgestäubt. Einen Tag danach wird die Anzahl der überlebenden Reisjassiden in jedem Abschnitt bestimmt. Die Ergebnisse sind iri Tabelle IV zusammengestellt.

15 Tabelle IV

Vbd. (7)
Vbd. (3)
Vbd. (1)
0,0-Diäthyl-S-benzylthiophosphat

Blasticidin S
Vbd. (7)
und

0,0-Diäthyl-S-benzylthiophosphat
Vbd. (3) und
Blasticidin S
Vbd. (1),
Blasticidin S,
Vbd. A

2,0
2,0
2,0
2,0

0,2
2,0

2,0

2,0 V

0,2/

2,0

0,2

2,0

Eisenmethylarsonat 0,4
Ohne Behandlung —

91,3 94,2 95,6 82,7

59,6 99,6

100,0

100,0 0,0

20

86,5 88,4 87,1 88,0

93,3 99,4

100,0 . 99,8 Stäubemittel

0,0

35

40

Tabelle III

■ Wirkstoff-. konzentration

Index der lebenden Reisjassiden

vor dem Bestäuben

nach dem Bestäuben

3,4-Dimethyl-

phenyl-N-methyl-

carbamat

Vbd. (4) und

3,4-Dimethyl-

phenyl-N-methyl-

carbamat

Ohne Behandlung

2,0

,0 1
,0/

2,0
2,0

105

106

100

1,5

100

Versuchsbeispiel 3

Untersuchung, hinsichtlich der Wirksamkeit gegenüber dem zweiflügeligen Reisbohrer

Auf ein überflutetes Reisfeld von jeweils 0,5 Ar werden 3 kg/10 Ar Stäubemittel 10 Tage nach dem Zeitpunkt aufgestäubt, wenn das Wachstum von zweiflügeligen Reisbohrern am stärksten ist. Nach 50 Tagen werden 50 Reispflanzen je Abschnitt untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.

50 Versuchsbeispiel 5 ' ■ Untersuchung der Wirksamkeit gegenüber Reisbrand

.. Auf im Wasser stehende Reispflanzen, die mit Reisbrand befallen sind, werden die zu untersuchenden Verbindungen in Form von Stäubemitteln in einer Menge von 3 kg/10 Ar aufgestäubt. _i Anschließend wird das. Krankheitsverhältnis, der, Reispflanzen bestimmt. Die Ergebnisse sind.in Tabelle V zusammengestellt. . , , , " .......

Tabelle V ■ ■ -' - ' \

Stäubemittel

Wirkstoff- .
konzentration

Krankheitsverhältnis (%)

vor dem Bestäuben

nach dem Bestäuben

Stäubemittel

Wirkstoff-

konzen-

tration Stengel

Vbd. A
Vbd. (6) und
Vbd. A
Vbd.(l)
Vbd. A

Blasticidin S und
Eisenmethylarsonat
Keine Behandlung

2,0

2,0 1

2,OJ

2,0

0,2

0,4

9,5 9,1

9,0 61,5

12,5 15,4

13,1 15,0

13,1 64,2

Eisenmethylarsonat 0,4

Vbd.(l), 2,0

Eisenmethylarsonat, 0,4

Vbd. A und 2,0

Blasticidin S 0,2

Ohne Behandlung —
6o

Versuchsbeispiel 6

Feldversuche hinsichtlich der Wirksamkeit gegenüber Reisbrand

Die zu untersuchenden Verbindungen werden in Form von Stäubemitleln mit 1% Wirkstoffgehalt in jeweils zwei Reisfeldern der Größe 15 m² geprüft, und die Ergebnisse werden gemitteil.

509 537/413

Reispflanzen der Sorte Waseasahi werden aus dem Gewächshaus am 4. Juni in das Reisfeld verpflanzt und bis zum Ende des Versuchs gezogen. Die Stäubemittel werden in einer Menge von jeweils 3 kg/10 Ar am 25. Juni und 1. Juli verstäubt. Die Zahl der infizierten Blätter wird am 5. Juli gezählt. In Tabelle VI sind die Ergebnisse zusammengestellt.

Tabelle VI

Verbindung

Konzen- ■ tration

Befallene Blätter

(D 1,0 0,0

(2) 1,0 1,2

(3) 1,0 0,9

(4) 1,0 3,8

(5) 1,0 6,7

(6) 1,0 7,8

(7) 1,0 2,2

(8) i,0 9,6

(9) 1,0 8,4 (10) 1,0 9,5 (H) 1,0 3,2 3,5-di-tert.-Butyl-4-hydroxy- 1,0 45,6 benzaldoxim
Phenylquecksilberacetat 0,3 10,1 Keine Behandlung — 93,4

Versuchsbeispiel 7

Auf fleckigen Nierenbohnenpflanzen, die in Blumentöpfen von etwa 7,5 cm Durchmesser zu einem Stadium von zwei Blättern gezogen waren, werden eine große Anzahl von Spinnmilben (Tetranychus uriticae Koch) aufgebracht Dann werden die-Pfianzen mit den zu untersuchenden Verbindungen in der angegebenen Konzentration in einer Menge von 7 ml je Topf besprüht. Nach 48 Stunden wird die Zahl der getöteten Spinnmilben bestimmt. In Tabelle VII sind die Ergebnisse zusammengestellt. S-Methylcarbamoylmethyl-0,0-dimethyldithiophosphat wird als Verbindung B (Vbd. B) bezeichnet.

Tabelle VII	Wirkstoff	Mortalität
Verbindung	konzen
	tration
	(ppm)	(%)
	0,02	100
Vbd.(l)
als benetzbares Pulver	0,02	79
Vbd. (2)
als benetzbares Pulver	0,02	80
Vbd. (U)
als emulgierbares Konzentrat	0.02	85
Vbd. B
als cmulaierbares Konzentrat

in 1 1 fassende Bechergläser gegeben. In die Bechergläser werden jeweils 50 Hausmoskitolarven gesetzt. Nach 24 Stunden wird die Mortalität bestimmt. In Tabelle VIII sind die Ergebnisse zusammengestellt.

Tabelle VIII	IO	Vbd. (1)	Wirkstoff	Mortalität
Verbindung		als benetzbares Pulver	konzen
	¹⁵ Vbd. (3)	tration
als Granulat	(ppm)	(%)
Vbd. (5)	0,02	82,3
als benetzbares Pulver
•20 Vbd. A	0,2	100,0
als benetzbares Pulver
	0,2	98,4

0,2	100,0

Versuchsbeispiel 9

Auberginenpflanzen im 5- bis 6blättrigen Stadium werden mit einer großen Anzahl von zweifleckigen Spinnmilben (Tetranychus telarius Linne) auf der Rückseite der Blätter versetzt. Die zu untersuchenden Verbindungen werden mit der angegebenen Konzentration in einer Menge von 1501 je 10Ar auf die Pflanzen versprüht, und die Zahl der Spinnmilben wird in Zeitabständen bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IX zusammengestellt.

	Tabelle IX	Wirk-	Zahl der	Spinnmilben*)	7Tagen	12Tagen
	Verbindung	stoff-	nach		2	1
		konzen-
40		tration
		(ppm)	3 Tagen	5 Tagen	21	35
		0,02	1241	0
	Vbd. (9)
45	als benetzbares				231	93
	Pulver	0,02	965	50
	Vbd. (2)
	als benetzbares				99	42
	Pulver	0,02	1131	120
50	Vbd. (11)
	als benetzbares
	Pulver	0,02	1320	35	1220	638
	Vbd. B
55	als emulgier
	bares
	Konzentrat		1003	1201
	Ohne
	Behandlung

Versuchsbeispiel 8

Flüssigkeiten der zu untersuchenden Verbindungen mit den angegebenen Konzentrationen (ppm) werden

*) Zahl von überlebenden Spinnmilben auf den Blättern von zehn Pflanzen im fünfblättrigen Stadium.

Versuchsbeispiel 10

In Blumentöpfen von etwa 12,5 cm Durchmesser wurden Jahresnidieschen im 6- bis 7blättrigen Stadium mit einer großen Anzahl von Spinnmilben (Tetramychus uridcae Koch) versetzt. Auf die Blätter werden

die zu untersuchenden Verbindungen als Stäubemittel in den angegebenen Konzentrationen in einer Menge von 8 kg/10 Ar aufgestäubt. Nach 72 Stunden wird die Mortalität bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle X zusammengestellt.

Tabelle X	Wirkstoff- konzen- tration (%)	Mortalität (%)
Stäubemittel	5 5	100 100
Vbd. (6) gemäß Beispiel 10 Vbd. (7) und (8) gemäß Beispiel 13

Versuchsbeispiel 11

Die zu untersuchenden Verbindungen sowie 0,0 - Dimethyl - S - (1,2 - diäthoxycarbonyläthyl) - di-

thiophosphat (Verbindung C) werden gemäß Beispiel 10 zu Stäubemitteln verarbeitet und in einer Menge von 800 g/Ar auf Nierenbohnenpflanzen verstäubt, die mit einer großen Anzahl von Spinnmilben (Tetranychus uriticae Koch) befallen sind. Die Ver-

suche werden an jeweils drei Versuchsanpflanzungen mit 100 m² Fläche durchgeführt, und die Ergebnisse werden gemittelt.

Die insektizide Wirkung wird an Hand der Zahl der Spinnmilben auf 50 Blättern bestimmt, die 10 Tage

später in den unbehandelten und behandelten Anpflanzungen gesammelt werden. In Tabelle XI sind die Ergebnisse zusammengestellt. Der Unterdrückungswert wird nach folgender Gleichung berechnet:

Unterdrückungswert =

(Zahl der Spinnmilben im unbehandelten Gebiet) (Zahl der Spinnmilben
im behandelten Gebiet)

(Zahl der Spinnmilben im unbehandelten Gebiet)

Tabelle XI

Stäubemittel	Wirkstoff	Unter-
	konzen	driickungs-
	tration	wert
Vbd. (1)	5	100,0
Vbd. (2)	5	100,0
Vbd. (3)	5	100,0
Vbd. (4)	5	83,4
Vbd. (7)	5	88,4
Vbd. (8)	5	91,2
Vbd. (10)	5	83,4
Vbd. (11)	5	90,0
Vbd. C	5	60,5
Keine Behandlung	—	0
Versuchsbeispiel 12

Die Wirksamkeit der in Tabelle XII aufgeführten Verbindungen gegenüber Reisbrand wurde gemäß dem Versuchsbeispiel 1 untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle XII zusammengestellt.

Tabelle XII	Konzentration	Befallene Blätter	Vorbciig'intiswcri
Verbindung	(ppm)	('-.,)	(%l
	100	0.0	100.0
II)	100	0.0	100.0
(2)	100	O.d	100.0
(3)	100	6.5	95.8
(5)	100	LS	98.6
(7)	100	5.3	96.2
(9)

13

Fortsetzung

Verbindung

Konzentration (Rpm)

Befallene Blätter

Vorbeugungswert

HO

CH = CH-NO₂*)

HO

Keine Behandlung·

100

40,2

43,4

100,0

*) Verbindung X der bekanntgemachten JA-PA 26960/64.
**) Verbindung XI der bekanntgemachten JA₇PA .26 960/64.

35,2

30,9

0,0

Claims

Patentansprüche:

1. Fungizide und insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer 2,6-di-tert.-Butylphenolverbindung der allgemeinen Formel

tert-QH,