DD153927A1

DD153927A1 - Ein-oder zweikomponentendiazotypiematerial

Info

Publication number: DD153927A1
Application number: DD22499880A
Authority: DD
Inventors: Regina Werndl; Joerg Marx; Reinhard Walter; Peter Moeckel; Wolfgang Weisflog; Joachim Epperlein
Original assignee: Regina Werndl; Joerg Marx; Reinhard Walter; Peter Moeckel; Wolfgang Weisflog; Joachim Epperlein
Priority date: 1980-11-06
Filing date: 1980-11-06
Publication date: 1982-02-10
Also published as: GB2090671B; CH649394A5; GB2090671A; DE3131098A1; JPS57109942A

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Ein- oder Zweikomponentendiazotypiematerial mit verbesserter Lichtstabilitaet und Duplizierfaehigkeit. Dies wird dadurch erreicht, dass Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II, worin R tief 1, R tief 2, R tief 3, R tief 4 gleich oder verschieden, Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen R tief 1 und R tief 2 und/oder R tief 3 und R tief 4 die zur Vervollstaendigung eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes notwendigen Alkylgruppen, wobei der Ring gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom wie N, O oder S enthalten kann; R tief 5, R tief 6 gleich oder verschieden Wasserstoff, Aryl,Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Y -S, -SO-, -SO tief 2-; n 0, 1,2 , 3; bedeuten, in dem Material als Ausbleichinhibitoren eingesetzt werden. Diese Verbindungen sind leicht synthetisierbar und systemvertraeglich und weisen ein Absorptionsmaximum unter 380 nm sowie geringe Schleierneigung auf. Sie koennen auch in Form ihrer Hydrosalze eingesetzt werden.

Description

-A-

224 99

VEB Filmfabrik Wolfen Wolfen, den 26. 08. 1980

PN 842 Wa/Hm

DC. Werndl Int. Cl.³: G 03 C 1/60

DC. Walter

Dr. Marx

Dr. Möckel

Dr. Weisflog

Dr. Epperlein

Ein- oder Zweikomponentendiazotypiematerial

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Diazotypiematerial, das sowohl Ein- als auch Zweikomponentenmaterial sein kann.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Diazotypiematerialien werden während ihres Gebrauchs im Lesegerät hohen Belastungen durch Licht ausgesetzt. Deshalb ist die Lichtstabilität der Bildfarbstoffe für ein Diazo-Biaterial ein wichtiges Kriterium. Dabei müssen jedoch alle anderen Eigenschaften des Systems wie thermische Stabilität, Lichtempfindlichkeit, Kupplungskinetik und Absorptionsverhai· ten in optimaler Weise gewährleistet werden. Eine höhere Lichtstabilität der Farbstoffe erreicht man z.B. durch geeignete Substitution an Diazoniumkomponente und Kuppler. Dabei ist jedoch der Syntheseaufwand zur Herstellung geeigneter Komponenten sehr hoch und der Wirkungsgrad, d.h. die Verhinderung des Ausbleichens der Farbstoffe, sehr gering. In den Patentschriften DE-PS 697 051, DE-PS 8 386 92 und DE-PS 8 649 51 sind Azofarbstoffe als Bildfarbstoffe för Efiazotypiematerialien beschrieben, die

durch veränderten MolekDlbau lichtechter gemacht werden. Es ist leichter möglich, einem bewährten Diazosystem Stoffe zuzusetzen, die das Ausbleichen der Bildfarbstoffe im Lesegerät verhindern oder zumindest zurückdrängen. Neben der Verbesserung der Lichtstabilität müssen noch solche Nebenbedingungen erfüllt werden wie Systemverträglichkeit, geringe Schleierneigung, synthetische Zugänglichkeit und eine kurzwellige Absorption des Inhibitors.

Die in der Literatur bekannten Verbindungen und Verbindungsklassen wie sterisch gehinderte Phenole (DE-PS 1 772 981) und Ethylendiaminverbindungen (DE-AS 1 797 322) sowie 3-Anilinopyrazole (DD-WP G 03 C/221 629) bringen im Verhältnis zu einem relativ hohen Syntheseaufvvand keine entsprechend hohe Verbesserung der Lichtechtheit der Azofarbstoffe. Eine günstige Beeinflussung der Ausbleichrate der Farbstoffe erreicht man mit Phosphorsäureesteraniliden (DD-WP G 03 C/222 062), die auch präparativ relativ gut zugänglich sind. Diese liegen aber mit der Fläche des Absorptionsmaximums zu weit in der Diazoniumsalzbande. Dadurch wird der Dupliziervorgang erschwert.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, die Lichtstabilität von Diazotypiematerialien unter den Bedingungen im Lesegerät zu verbessern.

Darlegung desV^esens der Erfindung

Die bisher verwendeten und bekannten Lichtschutzstoffe liegen entweder in ihrer Wirkung zu niedrig, oder sie erfüllen bestimmte Nebenbedingungen, wie z.B. einwandfreie Dupliziereignung, nicht oder nur ungenügend.

Aufgabe der Erfindung ist es, Ausbleichinhibitoren zu finden, die bei ausreichender V/irksamkeit leicht synthetisierbar sind und außer guter Systemverträglichkeit ein Absorptions-

maximum unter 380 nra und geringe Schleierneigung aufweisen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß ein Ein- oder Zweikomponentendiazotypiematerial mit Ausbleichinhibitoren eine Verbindung der allgemeinen Formel:

-Y-

(II)

R₂. R.

gleich oder verschieden. Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen R₁ und R und/oder R₃ und R. die zur Vervollständigung eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes notwendigen Alkylgruppen, wobei der Ring gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom wie N₁ O oder S enthalten kann;

gleich oder verschieden Wasserstoff, Aryl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;

-S-, -SO-, -SO₂-; 0,1,2,3;

bedeuten, enthält.

Gegebenenfalls können diese Verbindungen in Form ihrer Hydrosalze; wie Hydrochloride, -iodide oder -tosylate eingesetzt werden.

Die Substanzen weisen eine gute Systemverträglichkeit auf und sind chemisch inert gegenüber anderen Bestandteilen des Diazosystems, Äußer der hohen Wirksamkeit und der damit verbundenen sichtbaren Verbesserung der Lichtstabilität der Azofarbstoffe weisen diese Verbindungen einen für das Duplizieren geeigneten Absorptionsverlauf auf« Die Neigung zur Farbstoffbildung an belichteten Stellen (Schleier) ist sehr gering, was einen weiteren Vorteil bedeutet. Die vorgeschlagenen Substanzen sind außerdem leicht zu synthetisieren. Sie werden durch die allgemein bekannte Kondensation von substituierten Aminen mit Karbonylverbindungen, Schwefelchloriden oder -csxychloriden dargestellt.

Beispiel 1

In 100 0 ml einer 7,5 %igen Celluloseacetat-Lösung in

wird ein Diazosystem folgender Zusammensetzung eingebracht und damit etwa 10-15 m Polyethylenterephthalatünterlage begossen, wobei ein transparenter Film entsteht.

8 g 2,5 Dibutoxy-4-morpholino-benzen-diazoniumtetrafluoroborat

4,8 g 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2-methoxy-anilid

3,2 g Resorcin 12 g N,N Tetramethyl-diaminodiphenylmethan

36 g p-Toluolsulfonsäure

Nach Belichtung wird der Bildfarbstoff durch ein basisches Medium entwickelt.

Die Verbesserung der Lichtstabilität bei 5-stündiger Bestrahlung beträgt 380 % verglichen mit der gleichen Schichtzusammensetzung ohne Inhibitor.

Beispiel2

Eine 10 cm große Glasplatte wird mit einer 10 %igen Acetyl-Cellulose-Lösung beschichtet, die folgende Komponenten eines Diazosystems enthält:

60 rag 2,5-Diethoxy-4-inorpholino-benzen-diazoniumtetrachlorozinkat

40 mg Cyanessigsäuremorpholid

30 mg 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2-methoxy-anilid

100 mg N,N Tetramethyldiaminodiphenyl

120 mg Sulfosalicylsäure

Nach Belichtung wird der Bildfarbstoff durch ein basisches

Medium entwickelt,

Oie Lichtechtheit des Bildfarbstoffes nimmt um 330 % zu·

Beispiel 3

In 1000 ml Cellulosebutyratlösung in CHgCl^/Aceton, die auf 10 bis 15 m Fläche vergossen wird und einen transparenten Film ergibt, wird ein Diazosystem folgender Zusammensetzung gebracht:

10 g 2,5 Dibutoxy-4-morpholino-benzen-diazonium-

tetrachlorozinkat 5,2 g 2,3 Dihydroxynaphthalin

3,6 g Acetoacetanilid

8 g N,N Tetramethyl-diaminodiphenylmethanhydrochlorid 3,5 g p-Toluolsulfonsäure

Nach Belichtung wird der Bildfarbstoff durch ein basisches Medium entwickelt. Die Verbesserung der Lichtstabilität durch diesen Zusatz liegt bei 360 %,

Beispiel4

In 1000 ml 8 ^iger Polystyrol-Lösung in Aceton, die auf eine weiße undurchsichtige Papierunterlage vergossen wird, wird ein Diazosystem folgender Zusammensetzung eingebracht:

8 g p-Ν,Ν Diethylamino-benzen-diazoniumtetrafluoroborat

5,2 g S-Naphthol

3,2 g Acetoacetanilid

10 g U₀ N Tetraraethyldiaminodiphenylsulfon

5 g Sulfosalicylsäure

Nach Belichtung wird der Bildfarbstoff durch ein basisches Medium entwickelt. Die Verbesserung der Lichtechtheit durch diesen Inhibitor liegt bei etwa 200 %·

Beispiel 5

Wie Beispiel 1, nur anstelle von Ν,Ν-Tetramethyl-diaminophenylmethan wird Bis^**4-methylethyl-aminophenyl7methan eingesetzt. Die Verbesserung der Lichtstabilität bei 5-stOndiger Bestrahlung !beträgt 250 % verglichen mit der gleichen Schichtzusammensetziung ohne Inhibitor.

Beispiele

Wie Beispiel 1, nur anstelle von Ν,Ν-Tetramethyl-diaminodiphenylmethan wird N,N-Methylethyl-N*-propyl-4-diaminodiphenylmethan verwendet.

Die Verbesserung der Lichtstabilität bei 5-stöndiger Bestrahlung beträgt 200 % verglichen mit der gleichen Schichtzusammensetzung ohne Inhibitor.

Claims

£. 4f 98 Erfindungsanspruch

1. Ein- oder Zv/eikomponentendiazotypiematerial mit Ausbleich-, inhibitor, gekennzeichnet dadurch, daß es als Inhibitor eine Verbindung der allgemeinen Formel

oder

(I)

worin

, R

, R₃, R. gleich oder verschieden. Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen R₁ und R und/oder R- und R die zur Vervollständigung eines 5- oder 6-glIedrigen heterocyclischen Ringes notwendigen Alkylgruppen, wobai der Ring gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom wie N,0 oder S enthalten kann;

gleich oder verschieden

Wasserstoff, Aryl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;

-S-. -SO-, -SO₂-;
0,1,2,3;

bedeuten,
enthält.

-S-

2» Ein- oder Zweikomponentendiazotypiematerial mit Ausbleichinhibitoren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es die Ausbleichinhibitoren in Form ihrer Hydrosalze enthält.