DD151470A1 - Riechstoffkompositionen - Google Patents

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DD151470A1
DD151470A1 DD22186680A DD22186680A DD151470A1 DD 151470 A1 DD151470 A1 DD 151470A1 DD 22186680 A DD22186680 A DD 22186680A DD 22186680 A DD22186680 A DD 22186680A DD 151470 A1 DD151470 A1 DD 151470A1
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fragrance compositions
tert
butyl
carboxylic acid
oil
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DD22186680A
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Wolfgang Schmidt-Renner
Ernst Alder
Waltraud Kraus
Gerhart Richter
Wolfgang Rehschuch
Original Assignee
Schmidt Renner Wolfgang
Ernst Alder
Waltraud Kraus
Gerhart Richter
Wolfgang Rehschuch
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Abstract

Riechstoffkompositionen, enthaltend neue synthetisierte Riechstoffkomponenten mit homogenisierender und fixierender Wirkung. Zum Einsatz kommen 2-Oxo-4-tert.butyl-cyclopentan-1-carbonsaeureester.

Description

Titel der Erfindung Riechstoffkompositionen
Anv/endungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Riechstoffkompositionen, die neue synthetisierte Riechstoffkomponenten enthalten.
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung sind verbesserte und modifizierte
Riechstoffkompositionen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Es bestand die Aufgabe, Riechstoffe zu entwickeln, die in
Riechstoffkompositionen eine homogenisierende und fixierende Wirkung haben, ohne dabei den Grundcharakter derselben zu
verändern.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß durch 2-Cxo-4-tert.butylcyclopentan-1-carbonsäureester der allgemeinen Formel
OR ,
Г "
in der R einen Alkylrest mit 1 bis3C_Atomen bedeutet, gelöst. Diese beta-Ketoester können synthetisiert werden durch: Oxidation von 4-tert.3utyl-cyclohexan-1-ol mit Salpetersäure, Veresterung der erhaltenen 3-tert.Butyl-adipinsäure mit
Methanol, Ethanol oder Propan-1-ol und anschließende Dieckmann-Kondensation.
Kochpunkte, Brechungsxndices und HeEMR-spektroskopische Daten der synthetisierten beta-Ketoester sind den beiden folgenden Tabellen zu entnehmen.
Methylester Ethylester Propylester
Kochpunkt 0,665 kPa: 0,665 kPa: 0,199 kPa:
0C 116-118 127-129 115-117
2° nD 1,4618 1,4568 1,4598
Signale (<Γ± η Methylester Sthylester Propylester
ppm) der Proto
nen in Stellung
1 3,18(q). 3,12(q) 3,15(q)x
3,4,5 1,70-2,65Cm) 1,65-2,6C(m) 1,65-2,65Cm)
CCCH4). 0,95'Cs) O,95(s) O,95(s)
Estergruppe 3,76Cs) 4,17Cq) 4,i6(t)
1,27Ct) 1,69Csext)
1,00(t)
Kopplungskon J /5=9,5Hz J1/5=9,5Hz J1/5=9,5Hz
stanten J1/5=7Hz J1/5=7Hz J1Z5=7Hz
JOCff2/CH3= joch2/ch? =
7 Hz jch2/ch3 =7Hz
Die Riechstoffkompositionen werden durch Vermischen der Einzelkomponenten (etherische öle und/oder einheitliche Riechstoffe) erhalten.
Ausführungsbeispiele 1. Teerose 5 Aldehyd C-9 10 % 10 Aldehyd G-10 10 % 10 Phenylacetaldehyd 10 % 10 Dorinia (Pi.) 15 Aldehyd C-12 10 % 20 alpha-Ionon 30 Mugoflor 40 Zimtalkohol 50 Benzylsalicylat 50 Citronellylacetat 60 Kerol 150 Geraniol Phenylethanol Citronellol 100 2-0xo-4-tert.butyl-cyclopentan-1-carbonsäure-
ester
1000
3. Lavendelwasser 10 Cistusblätteröl 10 % 10 Corianderöl
10 Muskateller Salbeiöl 5 Aldehyd TT:.IU 10 %
15 Abs. Tonka 20 Cumarin 20 Lioschus Keton 30 Citronellylacetat
50 llerol 100 BergamottÖl Lavandineöl, Grosso
2. Fougere
10 Abs. Jasmin Sambac 15 Moschus Keton 20 Res. Benzoe
20 Res. Eichenmoos fbl.
45 Heliotropin
50 Cedrenol
50 Patchouliöl
90 Cumarin 100 Geraniol 100 Amylsalicylat 125 Bergamottöl 125 Lavendel, bulg. 150 Vetiverylacetat 100 2-0xo-4-tert.butyl-cyclopentan-1-carbonsäure-
ester
1000
380 Lavendelöl, bulg. 100 2-0xo-4-tert.bytyl-cyclopentan-1-carbonsäure-
ester
1000
In allen drei Kompositionen wirken die erfindungsgemäßen Verbindungen homogenisierend und deutlich fixierend. Darüberhinaus erhalten die Kompositionen z.B. bei Verwendung des Ethylesters einen warmen und komplex-voluminösen Charakter, wobei eine leicht cremig-blumige Nebennote in Richtung Kleeblüte neben einer zarten Iononnote auftritt.

Claims (1)

  1. Erfindungsanspruch
    Riechstoffkompositionen, dadurch gekennzeichnet, daß sie 2-0xO-4-tert.butyl-cyclopentan-1-carbonsäureester der allgemeinen Formel
    If σ
    in der R einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet, enthalten.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4537704A (en) * 1983-12-21 1985-08-27 International Flavors & Fragrances Inc. Alkyl substituted and unsubstituted para-carboalkoxy cyclohexanones and organoleptic uses thereof
US4643903A (en) * 1983-12-21 1987-02-17 International Flavors & Fragrances Inc. Alkyl substituted and unsubstituted para-carboalkoxy cyclohexanones and organoleptic uses thereof

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US4643903A (en) * 1983-12-21 1987-02-17 International Flavors & Fragrances Inc. Alkyl substituted and unsubstituted para-carboalkoxy cyclohexanones and organoleptic uses thereof

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