AT377697B - Riechstoffkomposition - Google Patents
RiechstoffkompositionInfo
- Publication number
- AT377697B AT377697B AT226183A AT226183A AT377697B AT 377697 B AT377697 B AT 377697B AT 226183 A AT226183 A AT 226183A AT 226183 A AT226183 A AT 226183A AT 377697 B AT377697 B AT 377697B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- dimethyl
- weight
- hexen
- methylphenyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 26
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- IZSBIPQYBGDXJZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhex-2-ene Chemical class CCC(C)C=C(C)C IZSBIPQYBGDXJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 12
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 11
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- -1 6-substituted 2,4-dimethyl-2-hexene Chemical class 0.000 description 5
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 5
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YKYKAXPAICLTGT-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1-(3-methylphenyl)hex-4-en-1-ol Chemical compound CC(CC(O)C1=CC(=CC=C1)C)C=C(C)C YKYKAXPAICLTGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 4
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N phenethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XZLHIOXQQDQYKT-UHFFFAOYSA-N 1-(1-chloro-3,5-dimethylhex-4-enyl)-3-methylbenzene Chemical compound CC(C)=CC(C)CC(Cl)C1=CC=CC(C)=C1 XZLHIOXQQDQYKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SVWRCUQEKBNBLN-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1-phenylhex-4-en-1-ol Chemical compound CC(CC(O)C1=CC=CC=C1)C=C(C)C SVWRCUQEKBNBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QSYKYIPKHNKFRS-UHFFFAOYSA-N (1-chloro-3,5-dimethylhex-4-enyl)benzene Chemical compound CC(C)=CC(C)CC(Cl)C1=CC=CC=C1 QSYKYIPKHNKFRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- HPJXNCBHXIVQEQ-UHFFFAOYSA-N 1-(1-chloro-3,5-dimethylhex-4-enyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC(C)=CC(C)CC(Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HPJXNCBHXIVQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZOPWNASQGPFJR-UHFFFAOYSA-N 2-chlorohex-2-ene Chemical compound CCCC=C(C)Cl YZOPWNASQGPFJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFQYGZFERFQKQG-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)hex-4-en-1-one Chemical compound CC(C)=CC(C)CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 AFQYGZFERFQKQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHZXQNALSASBEO-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1-phenylhex-4-en-1-one Chemical compound CC(C)=CC(C)CC(=O)C1=CC=CC=C1 DHZXQNALSASBEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1CCC(C)=CC1 IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzyl acetate Natural products CC(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- NCDCLPBOMHPFCV-UHFFFAOYSA-N hexyl hexanoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CCCCC NCDCLPBOMHPFCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WJTCHBVEUFDSIK-NWDGAFQWSA-N (2r,5s)-1-benzyl-2,5-dimethylpiperazine Chemical compound C[C@@H]1CN[C@@H](C)CN1CC1=CC=CC=C1 WJTCHBVEUFDSIK-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- 239000001724 (4,8-dimethyl-2-propan-2-ylidene-3,3a,4,5,6,8a-hexahydro-1H-azulen-6-yl) acetate Substances 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- KWNKUESVQADQHH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylhex-4-en-1-one Chemical compound CC=CCCC(=O)C1=CC=CC=C1 KWNKUESVQADQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REGIUFZVMMENCC-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1-(3-methylphenyl)hex-4-en-1-one Chemical compound CC(C)=CC(C)CC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 REGIUFZVMMENCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYNCCOCJFJXXQZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)hex-4-en-1-ol Chemical compound CC(CC(O)C1=CC=C(C=C1)C)C=C(C)C BYNCCOCJFJXXQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDJJKTLOZJAGIZ-UHFFFAOYSA-N Tolylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(C)C=C1 CDJJKTLOZJAGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAVFEMBKDRODDE-UHFFFAOYSA-N Vetiveryl acetate Chemical compound CC1CC(OC(C)=O)C=C(C)C2CC(=C(C)C)CC12 UAVFEMBKDRODDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- HVHVDALFQVTEGT-JPYSRSMKSA-N ethyl (2e,4z)-dodeca-2,4-dienoate Chemical compound CCCCCCC\C=C/C=C/C(=O)OCC HVHVDALFQVTEGT-JPYSRSMKSA-N 0.000 description 1
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000171 lavandula angustifolia l. flower oil Substances 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N octanoic acid ethyl ester Natural products CCCCCCCC(=O)OCC YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung bezieht sich auf Riechstoffkompositionen, die neue chemische Verbindungen, insbesondere Phenylderivate von 6-substituiertem 2, 4-Dimethyl-2-hexen als Riechstoffkomponente enthalten.
Die angegebenen Verbindungen werden bei der Bereitung der Riechstoffkompositionen von Parfümerie- und kosmetischen Artikeln (Parfüm, Kölnischwasser, Creme, Salben u. a. m.) und der Geruchverbesserungsmittel für Haushaltschemikalien (Seifen, Seifenpulver, Shampoo, Reinigungsmittel, Aerosole usw.) angewendet.
Bekannt sind strukturnahe Stoffe wie 3-Methyl-l-phenyl (oder 1-methylphenyl)-4-hexenole und ihre Azetate der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R für Wasserstoff oder-C (0) CHs, R'für Wasserstoff oder Methyl stehen (s. SU-PS Nr. 685658).
Die genannten Stoffe kommen als Duftstoffe zur Verwendung. Sie können Grüngeruch mit Fett-
EMI1.2
EMI1.3
worin R für Wasserstoff oder Methyl steht.
Diese Verbindungen werden als Duftstoffe angewendet. Sie riechen nach etwas bitterem Grün (SU-PS Nr. 721402).
Bekannt sind aromatische Ketone der allgemeinen Formel
EMI1.4
worin R Wasserstoff oder Methyl und R'Methyl bedeuten.
Die genannten Verbindungen haben einen Geraniumgeruch (SU-PS Nr. 574434).
Alle oben aufgezählten bekannten Verbindungen besitzen keinen ausreichend beständigen und intensiven Geruch und haben nur eine knappe Vielfältigkeit der Düfte, was der Anwendung dieser Verbindungen in der Parfümindustrie Grenzen setzt.
In der US-PS Nr. 3,953, 377 sind a, 5-ungesättigte Carbonylverbindungen, insbesondere Äthyl-2trans-4-cis-undecodienoat, Äthyl-2-trans-4-cis-dodecadienoat und Äthyl-2-decadienoat enthaltende Riechstoffkompositionen beschrieben. Die in der Patentschrift speziell angeführten Verbindungen mit Grüngeruch sind im wesentlichen ungesättigte Aldehyde und daher chemisch nicht sehr stabil.
In der Patentschrift sind keine Verbindungen angeführt, welche in der Lage sind, den Grüngeruch in einer Riechstoffkomposition zu intensivieren.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen, 6-Phenylderivate von 6-substituierten 2, 4-Dimethyl-2-hexen, zu entwickeln, die als Riechstoffkomponente dienen, intensivere, beständigere sowie natürliche Gerüche mit unterschiedlichen Noten besitzen, welche die Auswahl von Duftstoffen zu erweitern gestatten.
<Desc/Clms Page number 2>
Die in den erfindungsgemässen Riechstoffkompositionen enthaltenen Stoffe sind neu entwickelt und in der Fachliteratur nicht beschrieben.
Die erfindungsgemässen Riechstoffkompositionen sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 2, 4-Dimethyl-2-hexenderivat folgender Formel
EMI2.1
EMI2.2
<Desc/Clms Page number 3>
Chemische Verschiebungen des magnetischen Kernresonanzspektrums von Z SC
EMI3.1
EMI3.2
<tb>
<tb> C-1 <SEP> C-2 <SEP> C-3 <SEP> C-4 <SEP> C-5 <SEP> C-6 <SEP> C-7
<tb> Erythro <SEP> 130, <SEP> 9 <SEP> 29, <SEP> 3 <SEP> 47, <SEP> 3 <SEP> 72, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 25, <SEP> 8 <SEP> 130, <SEP> 6 <SEP> 17, <SEP> 9 <SEP>
<tb> Threo <SEP> 131, <SEP> 0 <SEP> 29, <SEP> 8 <SEP> 47, <SEP> 0 <SEP> 73, <SEP> 3 <SEP>
<tb> C-8 <SEP> C-9 <SEP> C-10 <SEP> C-ll <SEP> C-12 <SEP> C-13 <SEP> C-14
<tb> Erythro <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> 145, <SEP> 7 <SEP> 125, <SEP> 7 <SEP> 128, <SEP> 2 <SEP> 127, <SEP> 1 <SEP> 128, <SEP> 2 <SEP> 127, <SEP> 1 <SEP>
<tb> Threo <SEP> 21, <SEP> 4 <SEP> 144, <SEP> 8 <SEP> 126, <SEP> 2 <SEP> 128, <SEP> 6 <SEP> 127, <SEP> 3 <SEP> 128, <SEP> 6 <SEP> 127, <SEP> 3 <SEP>
<tb>
EMI3.3
140 g Dichloräthan ein.
Unter Umrühren unter Argonatmosphäre gibt man 1 ml 2%ige Lösung von Zinntetrachlorid in Dichloräthan zu. Die Temperatur während der Reaktion wird bei 0 C konstant gehalten. Am Reaktionsende fügt man Karbamid hinzu, rührt um, lässt stehen und filtriert. Man destilliert das Lösungsmittel und die nicht umgesetzten Stoffe ab. Aus dem Rückstand treibt man unter Vakuum 2, 4-Dimethyl-6- (3-methylphenyl)-6-chlor-2-hexen in einer Masse von 71, 6 gab.
EMI3.4
Reinheitsgrad 92%, 14, 0% Cl (berechnet 14, 19%), Molekularmasse 236, 5 (berechnet 236, 78).
In einen Kolben bringt man 150 ml Wasser, 11 g Natriumhydrogenkarbonat und 27, 5 g 2, 4-Di- methyl-6- (3-methylphenyl)-6-chlor-2-hexen ein. Dem Gemisch gibt man 0, 03 g Hydrochinon zu.
Das Gemisch wird bei 100 C unter Argonatmosphäre vermischt, bis Chlor aus der organischen Schicht verschwindet. Die organische Schicht wird abgetrennt und unter Vakuum abdestilliert.
Man erhält 21, 5 g 3,5-Dimethyl-1-(3-methylphenyl)-4-hexen-1-ol (Ausbeute 84%). Der Siedepunkt
EMI3.5
Molekularmasse 216, 0 (berechnet 218, 34). Charakteristik des Geruchs : Blüten-und Fruchtgeruch mit Mandelnote.
Chemische Verschiebungen des magnetischen Kernresonanzspektrums von"C
EMI3.6
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb>
<tb> C-1 <SEP> C-2 <SEP> C-3 <SEP> C-4 <SEP> C-5 <SEP> C-6 <SEP> C-7
<tb> Erythro <SEP> 130, <SEP> 5 <SEP> 131, <SEP> 2 <SEP> 29, <SEP> 5 <SEP> 47, <SEP> 1 <SEP> 73, <SEP> 6 <SEP>
<tb> 25, <SEP> 8 <SEP> 17, <SEP> 9 <SEP>
<tb> Threo <SEP> 131, <SEP> 0 <SEP> 130, <SEP> 8 <SEP> 30, <SEP> 0 <SEP> 47, <SEP> 4 <SEP> 72, <SEP> 7 <SEP>
<tb> C-8 <SEP> C-9 <SEP> C-10 <SEP> C-ll <SEP> C-12 <SEP> C-13 <SEP> C-14 <SEP> C-15
<tb> Erythro <SEP> 21, <SEP> 4 <SEP> 144, <SEP> 9 <SEP> 126, <SEP> 9 <SEP> 128, <SEP> 1 <SEP> 123, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 137, <SEP> 8 <SEP> 128, <SEP> 3 <SEP> 21, <SEP> 4 <SEP>
<tb> Threo <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> 145, <SEP> 7 <SEP> 126, <SEP> 5 <SEP> 128, <SEP> 0 <SEP> 122, <SEP> 8 <SEP>
<tb>
EMI4.2
:
28, 4 g 2, 4-Dimethyl-6- (4-methylphenyl)-6-chlor-2-hexen, hergestellt wie in Vorschrift 6 beschrieben, ein und gibt 0,03 g Hydrochinon zu. Man vermischt das Reaktionsgut bei einer zwischen 95 und 100 C liegenden Temperatur unter Argonatmosphäre und trennt dann die Schichten ab.
Die organische Schicht wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter Vakuum abdestilliert.
Man erhält 20, 7 g 3, 5-Dimethyl-1- (4-methylphenyl) -4-hexen-1-o1 (Ausbeute 79%). Der Siede-
EMI4.3
masse 217, 1 (berechnet 218, 34). Charakteristik des Geruchs : ähnelt dem Geruch von 3, 5-Dimethyl- - 1 (3-methylphenyl)-4-hexen-l-ol.
EMI4.4
EMI4.5
EMI4.6
<tb>
<tb> 1'CC-1 <SEP> C-2 <SEP> C-3 <SEP> C-4 <SEP> C-5 <SEP> C-6 <SEP> C-7
<tb> Erythro <SEP> 130, <SEP> 5 <SEP> 131, <SEP> 2 <SEP> 47, <SEP> 2 <SEP> 73, <SEP> 7 <SEP>
<tb> 25, <SEP> 8 <SEP> 29, <SEP> 5 <SEP> 17, <SEP> 9 <SEP>
<tb> Threo <SEP> 130, <SEP> 9 <SEP> 130, <SEP> 8 <SEP> 47, <SEP> 4 <SEP> 72, <SEP> 5 <SEP>
<tb> C-8 <SEP> C-9 <SEP> C-10 <SEP> C-11 <SEP> C-12 <SEP> C-13 <SEP> C-14 <SEP> C-15
<tb> Erythro <SEP> 21, <SEP> 4 <SEP> 142, <SEP> 0 <SEP> 126, <SEP> 2 <SEP> 129, <SEP> 0 <SEP> 136, <SEP> 9 <SEP> 126, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 129, <SEP> 0 <SEP> 21,
<SEP> 0 <SEP>
<tb> Threo <SEP> 21, <SEP> 7 <SEP> 142, <SEP> 7 <SEP> 125, <SEP> 7 <SEP> 129, <SEP> 0 <SEP> 136, <SEP> 7 <SEP> 125, <SEP> 7 <SEP>
<tb>
Vorschrift 4 : In einen Kolben bringt man 10, 4 g Styrol, 11, 8 g Methylchlorpenten, 0, 001 g tert. Butylbrenzkatechin und 0, 01 g wasserfreies Zinkchlorid ein und vermischt unter Argonatmosphäre. Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 0 und 100 C. Am Reaktionsende gibt man die abgekühlte wässerige Glykollösung zu, rührt um, lässt stehen und trennt die Schichten ab. Das Produkt wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
Man treibt unter Vakuum bei einer zwischen 105 und 108 C liegenden Temperatur/5, 3 mbar 2, 4-Dimethyl-6-phenyl-6-chlor-2-hexen ab, dessen
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
215, 75% Cl (berechnet 15, 94%), Molekularmasse 223, 5 (berechnet 222, 7). Dann gibt man in den Kolben 33 g Wasser, 9 g Natriumhydrogenkarbonat und 15 g 2, 4-Dimethyl-6-phenyl-6-chlor-2-hexen und rührt innig unter Argonatmosphäre bei 100oC, bis Chlor aus der organischen Schicht verschwindet.
Danach werden die Schichten abgetrennt. Die organische Schicht wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter Vakuum abgetrieben. Man erhält 11 g (80%ige Ausbeute) 3, 5-Dimethyl-l-
EMI5.2
Molekularmasse 203 (berechnet 204, 31), Reinheitsgrad 95, 2%. Nachher beschickt man den Kolben mit 50 g Wasser, 9 g Kaliumdichromat und 5, 5 ml konzentrierter Schwefelsäure. Beim Vermischen bei 0 C werden tropfenweise 7 g 3,5-Dimethyl-1-phenyl-4-hexen-1-ol zugegeben. Dann wird das Gemisch während 1 h bei einer Temperatur von 400C umgerührt. Das erhaltene Produkt giesst man ins Eiswasser aus, extrahiert die organische Schicht mit Petroläther, wäscht mit 10%iger Lösung von Natriumkarbonat, dann mit gesättigter Lösung von Natriumchlorid bis zur neutralen Reaktion.
Das hergestellte Produkt wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wird abgetrieben. Man destilliert das Produkt unter Vakuum ab. Man erhält 5, 8 g 3, 5-Dimethyl-l-
EMI5.3
EMI5.4
EMI5.5
<tb>
<tb> phenyl-4-hexen-1-on <SEP> (75%igeC-1 <SEP> C-2 <SEP> C-3 <SEP> C-4 <SEP> C-5 <SEP> C-6 <SEP> C-7 <SEP> C-8
<tb> 25, <SEP> 7 <SEP> 130, <SEP> 8 <SEP> 129, <SEP> 8 <SEP> 29, <SEP> 5 <SEP> 46, <SEP> 3 <SEP> 199, <SEP> 8 <SEP> 17, <SEP> 8 <SEP> 21, <SEP> 2 <SEP>
<tb> C-9 <SEP> C-10 <SEP> C-11 <SEP> C-12 <SEP> C-13 <SEP> C-14
<tb> 137, <SEP> 6 <SEP> 128,1 <SEP> 128, <SEP> 5 <SEP> 132, <SEP> 8 <SEP> 128, <SEP> 5 <SEP> 128,1
<tb>
Vorschrift 5 : In einen Kolben bringt man 150 ml Wasser, 11 g Natriumhydrogenkarbonat und 27 g 2,4-Dimethyl-6-(3-methylphenyl)-6-chlor-2-hexen, hergestellt wie in Vorschrift 2 be- schrieben, ein.
Dem Gemisch gibt man 0, 03 g Hydrochinon zu. Das Gemisch wird bei 100 C umge- rührt, bis Chlor aus der organischen Schicht verschwindet. Die organische Schicht wird abge- trennt und unter Vakuum abgetrieben. Man erhält 21, 5 g 3,5-Dimethyl-1-(3-methylphenyl)-4-hexen -1-ol (86%ige Ausbeute) mit Siedepunkt von 115 bis 120 C/1, 3 mbar, n20 = 1, 5141, dom D 4 0, 9405 g/cm3, Reinheitsgrad 91, 3%, Molekularmasse 216, 0 (berechnet 218, 34). 73 g Wasser, 14 g
EMI5.6
von 400C während 1 h Umrühren zugegeben, dann ins Eiswasser ausgegossen und mit Petroläther extrahiert.
Die organische Schicht wäscht man zuerst mit 10%iger Lösung von Natriumkarbonat, dann mit 10%iger Lösung von Natriumchlorid bis zur neutralen Reaktion und trocknet über wasserfreiem Natriumsulfat, treibt das Lösungsmittel ab und erhält aus dem Rückstand durch Vakuumfraktionierung 10, 8 g 3,5-Dimethyl-1-(3-methylphenyl)-4-hexen-1-on (77,7%ige Ausbeute) mit einem
EMI5.7
7217, 0 (berechnet 216, 33), Reinheitsgrad 93, 0%. Charakteristik des Geruchs : Grün, Blütengeruch, Iris, Vetiverylazetat.
Chemische Verschiebungen des magnetischen Kernresonanzspektrums von"C
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
EMI6.2
<tb>
<tb> C-1 <SEP> C-2 <SEP> C-3 <SEP> C-4 <SEP> C-5 <SEP> C-6 <SEP> C-7 <SEP> C-8
<tb> 25,7 <SEP> 130,5 <SEP> 129,9 <SEP> 29,4 <SEP> 46,2 <SEP> 199,6 <SEP> 17,9 <SEP> 21,2
<tb> C-9 <SEP> C-10 <SEP> C-11 <SEP> C-12 <SEP> C-13 <SEP> C-14 <SEP> C-15
<tb> 137, <SEP> 5 <SEP> 129, <SEP> 1 <SEP> 138, <SEP> 1 <SEP> 133, <SEP> 5 <SEP> 128, <SEP> 4 <SEP> 125, <SEP> 4 <SEP> 20, <SEP> 5 <SEP>
<tb>
Vorschrift 6 : 53, 5 g Methylchlorpenten, 53, 5 g p-Methylstyrol (90%) und 107, 0 g Dichlor- äthan vermischt man unter Argonatmosphäre während 55 min, gibt 2%ige Lösung von Zinntetrachlorid in Dichloräthan zu. Die Temperatur des Gemisches wird in einem Bereich von 0 bis 10 C gehalten.
Am Reaktionsende fügt man Karbamid hinzu, rührt um, lässt stehen und filtriert. Nicht
EMI6.3
Einen Kolben beschickt man mit 150 g Wasser, 11 g Natriumhydrogenkarbonat und 28, 4 g 2,4-Dimethyl-6-(4-methylphenyl)-6-chlor-2-hexen, gibt 0, 03 g Hydrochinon zu, rührt das Gemisch bei einer zwischen 95 und 100 C liegenden Temperatur um, bis Chlor aus der organischen Schicht verschwindet, trennt dann die Schichten ab. Die organische Schicht wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter Vakuum abdestilliert. Man erhält 20, 7 g 3, 5-Dimethyl-1- (4-methyl-
EMI6.4
-4-hexen-1-ol (79%ige0, 9359 g/cm3, Reinheitsgrad 89, 6%, Molekularmasse 217, 1 (berechnet 218, 34).
Dem Gemisch aus 53 ml Wasser, 10, 4 g Kaliumdichromat und 6, 64 ml konzentrierter Schwefelsäure setzt man 9, 5 g (80%ige Lösung) 3,5-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)-4-hexen-1-ol bei einer Temperatur von 400C unter einstündigem Umrühren zu, giesst dann ins Eiswasser aus und extrahiert mit Petroläther. Die organische Schicht wird zuerst mit 10%iger Lösung von Natriumhydrogenkarbonat, dann mit 10%iger Lösung von Natriumchlorid bis zur neutralen Reaktion gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
Man treibt das Lösungsmittel ab und erhält aus dem Rückstand durch Vakuumfraktionierung 5 g 3,5-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)-4-hexen-1-on in
EMI6.5
EMI6.6
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
<tb>
<tb> 3C-1 <SEP> C-2 <SEP> C-3 <SEP> C-4 <SEP> C-5 <SEP> C-6 <SEP> C-7 <SEP> C-8 <SEP> C-9
<tb> 25, <SEP> 7 <SEP> 130, <SEP> 5 <SEP> 129, <SEP> 9 <SEP> 29, <SEP> 5 <SEP> 46, <SEP> 0 <SEP> 199, <SEP> 1 <SEP> 17, <SEP> 9 <SEP> 21, <SEP> 2 <SEP> 135, <SEP> 0 <SEP>
<tb> C-10 <SEP> C-11 <SEP> C-12 <SEP> C-13 <SEP> C-14 <SEP> C-15
<tb> 128, <SEP> 3 <SEP> 128, <SEP> 6 <SEP> 143, <SEP> 3 <SEP> 128, <SEP> 6 <SEP> 128,8 <SEP> 21, <SEP> 2 <SEP>
<tb>
Beispiel 1 :
Ionon 1-2 Gew.-%
Kumarin 2-3 Gew.-%
Zitronenöl 2-3 Gew.-% Äthylkaprilat 3-5 Gew.-%
Hexylkapronat 5-7 Gew.-%
Benzylsalizylat 3-5 Gew.-%
Terpinylacetat10-20Gew. -%
Phenyläthylacetat 20 - 30 Gew.-%
Benzylbenzoat bis 100 Gew.-%
Die Zugabe von 1 bis 5% von 3,5-Dimethyl-1-phenyl-4-hexen-1-ol verfeinert die oben genannte einfache und billige Komposition und verstärkt die Geruchsintensität nach Frische und Grün für die ganze Komposition.
Beispiel 2 :
Phenyläthylacetat 3-5 Gew.-%
Veraton 3-5 Gew.-%
Hexylkapronat 3-5 Gew.-%
Zitronenöl 4 - 6 Gew.-%
Benzylalkoyol10-15Gew. -% Äthylkaprylat 15 - 20 Gew.-%
Benzylbenzoat bis 100 Gew.-%
Die Zugabe von 1 bis 3% von 3,5-Dimethyl-1-(3-methylphenyl)-4-hexen-1-ol oder 3, 5-Dimethyl- -1-(4-methylphenyl)-4-hexen-1-ol und von 1 bis 3% von 3,5-Dimethyl-1-phenyl-4-hexen-1-ol verfeinert und belebt die Komposition und verleiht ihr natürlich intensive Grünnote, sowie eine Geruchsnuance von Blüten und Früchten.
<Desc/Clms Page number 8>
Beispiel 3 :
Iralium 0, 5 - 1, 0 Gew.-%
EMI8.1
Zitronellol 1, 0 - 2, 0 Gew.-% Ionon 1, 0-3, 0 Gew.-%
3. 5-Dimethyl-1-phenyl-4- -hexen-1-ol1,0-3,0Gew. -%
Linalool 10, 0 - 15, 0 Gew.-%
Linalylacetat 15, 0 - 20, 0 Gew.-%
Benzylbenzoat bis 100 Gew.-%
Die weitere Zugabe von bis zu 1% von 3, 5-Dimethyl-l-phenyl-4-hexen-l-on zu der oben angegebenen Komposition verfeinert sie und verstärkt die Grünnote und die Frische.
Die weitere Zugabe von bis zu 1% von 3,5-Dimethyl-1-(3-methylphenyl)-4-hexen-1-on oder 3,5-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)-4-hexen-1-on verfeinert die oben genannte Komposition und verstärkt die Grünnote, sowie verleiht ihr eine sehr feine, originelle Irisnote.
Beispiel 4 :
Zitronellol 0, 3 Gew.-%
EMI8.2
Kresylacetat 1, 0 Gew.-%
Zitronenöl 2,0 Gew.-%
Bergamottöl 3, 0 Gew.-%
Lavendelöl 60,0 Gew.-%
Benzylbenzoat bis 100, 0 Gew.-%
Die weitere Zugabe von bis zu 1% von 3,5-Dimethyl-1-phenyl-4-hexen-1-on verleiht der Komposition originelle intensive Grünnote und einen Geruch der Frische.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 2, 4-Dimethyl- - 2-hexenderivat der allgemeinen Formel EMI8.3 worin R für Wasserstoff oder m-bzw. p-Methyl steht und A = > CHOH, > C=O ist.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT259384A AT382611B (de) | 1983-06-20 | 1983-06-20 | Verfahren zur herstellung neuer 2,4-dimethyl-2 -hexenderivate |
| AT226183A AT377697B (de) | 1983-06-20 | 1983-06-20 | Riechstoffkomposition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT226183A AT377697B (de) | 1983-06-20 | 1983-06-20 | Riechstoffkomposition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA226183A ATA226183A (de) | 1984-09-15 |
| AT377697B true AT377697B (de) | 1985-04-25 |
Family
ID=3531057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT226183A AT377697B (de) | 1983-06-20 | 1983-06-20 | Riechstoffkomposition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT377697B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3953377A (en) * | 1970-12-22 | 1976-04-27 | Firmenich S.A. | Ethyl-2-trans-4-cis undecadienoate, ethyl-2-trans-4-cis dodecadienoate and ethyl-2-decadienoate perfume compositions |
-
1983
- 1983-06-20 AT AT226183A patent/AT377697B/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3953377A (en) * | 1970-12-22 | 1976-04-27 | Firmenich S.A. | Ethyl-2-trans-4-cis undecadienoate, ethyl-2-trans-4-cis dodecadienoate and ethyl-2-decadienoate perfume compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA226183A (de) | 1984-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0177807B1 (de) | Hexanoate, Verfahren zu deren Herstellung und Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an solchen Verbindungen | |
| DE1467511A1 (de) | Parfums | |
| DE2559957C2 (de) | 3,6,6-Trimethylcyclohexen-1 -carbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Riechstoffkompositionen | |
| EP0000771A2 (de) | 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol und 2,4-Dimethylnonan-8-ol; Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung als Riechstoffe; diese enthaltende Riechstoffkompositionen, sowie Herstellung solcher Riechstoffkompositionen | |
| EP0086945B1 (de) | Neue Alkenole(I), Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von (I) als Riechstoffe und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I) | |
| DE69026082T2 (de) | Polyalkylierte benzodioxin-muskus-zusammensetzungen | |
| EP0002510B1 (de) | Cyclohexane, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und diese enthaltende Kompositionen | |
| EP0085352A2 (de) | Ungesättigte Oxime(I) und Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von (I) als Riechstoffe sowie Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I) | |
| AT377697B (de) | Riechstoffkomposition | |
| DE10038544A1 (de) | Isolongifolenylether, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0045861A2 (de) | Neue ungesättigte Verbindungen, (I), Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von I als Riechstoffe sowie Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an I | |
| CH635091A5 (de) | Riechstoffmischungen. | |
| AT382611B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 2,4-dimethyl-2 -hexenderivate | |
| DE60209664T2 (de) | Duftstoffzusammensetzung enthaltend 3-(3-Hexenyl)-2-Cyclopentenon | |
| DE3323127C2 (de) | Phenylderivate von 2,4-Dimethyl-2-hexen und deren Verwendung | |
| EP0120274A1 (de) | Neue 2-Methylpentansäureester, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoff-Kompositionen | |
| CH635306A5 (en) | Novel perfume | |
| DE2461605A1 (de) | 5-acetyl-1,2,6-trimethyltricyclo eckige klammer auf 5,3,2,0 hoch 2,7 eckige klammer zu dodeca-5-en, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als riechstoff | |
| CH615827A5 (en) | Use of ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylate as perfume | |
| DE2553328C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Riechstoffzusammensetzungen, parfümierten Stoffen oder parfümierten Artikeln und 8-Allyl-8-hydroxytricyclo [5,2,1,0&uarr;2&uarr;&uarr;,&uarr;&uarr;6&uarr;] decan | |
| DE2938979C2 (de) | Parfümkomposition, die 3-Phenyl-cyclohex-2-en-1-on enthält | |
| EP0285980A2 (de) | Riechstoffe und diese enthaltende Riechstoffkompositionen | |
| EP0011877B1 (de) | Neue Caranderivate (I), Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von I als Riechstoffe sowie Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an I. | |
| EP0215799B1 (de) | Tricyclo [5.2.1.0/2,6] decan/decen-derivate mit funktionalisierter alkyliden-seitenkette und deren verwendung als riechstoffe | |
| US4363754A (en) | 4(5)-Acetyl-9,9-dimethyltricyclo-[4,4,0,18,10 ]-undec-1-ene, its preparation and use in perfumery compositions and as an odorant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |