EP0000771A2 - 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol und 2,4-Dimethylnonan-8-ol; Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung als Riechstoffe; diese enthaltende Riechstoffkompositionen, sowie Herstellung solcher Riechstoffkompositionen - Google Patents
2,5,7-Trimethyloctan-3-ol und 2,4-Dimethylnonan-8-ol; Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung als Riechstoffe; diese enthaltende Riechstoffkompositionen, sowie Herstellung solcher Riechstoffkompositionen Download PDFInfo
- Publication number
- EP0000771A2 EP0000771A2 EP19780100580 EP78100580A EP0000771A2 EP 0000771 A2 EP0000771 A2 EP 0000771A2 EP 19780100580 EP19780100580 EP 19780100580 EP 78100580 A EP78100580 A EP 78100580A EP 0000771 A2 EP0000771 A2 EP 0000771A2
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- dimethyl
- trimethyl
- hydroxy
- methyl
- olfactory
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 65
- DUKMHUVJUINORY-UHFFFAOYSA-N 2,5,7-trimethyloctan-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)CC(O)C(C)C DUKMHUVJUINORY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- HDQVGGOVPFQTRB-UHFFFAOYSA-N 6,8-dimethylnonan-2-ol Chemical compound CC(C)CC(C)CCCC(C)O HDQVGGOVPFQTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 isopropyl magnesium halide Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims abstract description 19
- VWCBHJCVBNPFFT-UHFFFAOYSA-N 6,8-dimethylnon-3-en-2-one Chemical compound CC(C)CC(C)CC=CC(C)=O VWCBHJCVBNPFFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- RUVLMXDRMVWJMQ-UHFFFAOYSA-N 2,5,7-trimethyloctan-3-one Chemical compound CC(C)CC(C)CC(=O)C(C)C RUVLMXDRMVWJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- VWLITJGXNSANSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhexanal Chemical compound CC(C)CC(C)CC=O VWLITJGXNSANSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- VCTQUEJJWZLVMW-UHFFFAOYSA-N 2,5,7-trimethylocta-1,4-dien-3-one Chemical compound CC(C)CC(C)=CC(=O)C(C)=C VCTQUEJJWZLVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- ZMSJESOBNLWMBZ-UHFFFAOYSA-N 6,8-dimethylnon-3-en-2-ol Chemical compound CC(C)CC(C)CC=CC(C)O ZMSJESOBNLWMBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- UEHONTCNOHEQEF-YLNKAEQOSA-N (3e,5e)-6,8-dimethylnona-3,5-dien-2-one Chemical compound CC(C)C\C(C)=C\C=C\C(C)=O UEHONTCNOHEQEF-YLNKAEQOSA-N 0.000 claims description 3
- QDUPSZDGKOSGHY-UHFFFAOYSA-N 2,5,7-trimethyloct-4-en-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)=CC(O)C(C)C QDUPSZDGKOSGHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MIDLAPIOLDIVCY-UHFFFAOYSA-N 6,8-dimethylnonan-2-one Chemical compound CC(C)CC(C)CCCC(C)=O MIDLAPIOLDIVCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 abstract description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 2
- BNSGGCREPBMOIL-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylnonan-1-ol Chemical compound CCCCCC(C)CC(C)CO BNSGGCREPBMOIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N copper chromite Chemical compound [Cu]=O.[Cu]=O.O=[Cr]O[Cr]=O JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 5
- YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N (±)-2,6-dimethyl-5-heptenal Chemical compound O=CC(C)CCC=C(C)C YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 4
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 4
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- OXQOBQJCDNLAPO-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dimethylpyrazine Chemical compound CC1=NC=CN=C1C OXQOBQJCDNLAPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 4'-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIDQUMSWIAGPLW-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6,8-dimethylnonan-2-one Chemical compound CC(C)CC(C)CC(O)CC(C)=O UIDQUMSWIAGPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 3
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N isopropyl chloride Chemical compound CC(C)Cl ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 2
- CIXAYNMKFFQEFU-UHFFFAOYSA-N (4-Methylphenyl)acetaldehyde Chemical compound CC1=CC=C(CC=O)C=C1 CIXAYNMKFFQEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- XJHRZBIBSSVCEL-ARJAWSKDSA-N (Z)-non-6-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCCCCO XJHRZBIBSSVCEL-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- MDVPRIBCAFEROC-BQYQJAHWSA-N (e)-oct-1-en-1-ol Chemical compound CCCCCC\C=C\O MDVPRIBCAFEROC-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(OC)CC1=CC=CC=C1 WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWHOGRSAWLWEAW-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trimethyloct-7-en-5-yn-4-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#CC(C)=C IWHOGRSAWLWEAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVOVDHYEOQJKMD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentan-1-ol Chemical compound CC(C)CC(C)CO OVOVDHYEOQJKMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940029225 2,6-dimethyl-5-heptenal Drugs 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKDIJXDZEYHZSD-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl formate Chemical compound O=COCCC1=CC=CC=C1 IKDIJXDZEYHZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEMWVPUIZCCHPT-UHFFFAOYSA-N 3,5,6-trimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1C=C(C)CC(C=O)C1C DEMWVPUIZCCHPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanal Chemical compound CC(O)CC=O HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXCMHFPAUCOJIG-UHFFFAOYSA-N 4'-tert-Butyl-2',6'-dimethyl-3',5'-dinitroacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=C(C)C([N+]([O-])=O)=C(C(C)(C)C)C([N+]([O-])=O)=C1C WXCMHFPAUCOJIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 5-pentyloxolan-2-one Chemical compound CCCCCC1CCC(=O)O1 OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMYCPRQGKSONCP-UHFFFAOYSA-N Acetal R Chemical compound CCCOC(C)OCCC1=CC=CC=C1 FMYCPRQGKSONCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 2
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 2
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 2
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 2
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N Nerol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 2
- DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N Phenylpropanol Chemical compound CCC(O)C1=CC=CC=C1 DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001104043 Syringa Species 0.000 description 2
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- XJHRZBIBSSVCEL-UHFFFAOYSA-N Z-Non-6-en-1-ol Natural products CCC=CCCCCCO XJHRZBIBSSVCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 2
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 2
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 2
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 2
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N xi-gamma-Undecalactone Chemical compound CCCCCCCC1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FINOAUDUYKVGDS-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butylcyclohexyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1C(C)(C)C FINOAUDUYKVGDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXMYOGGQDRXLAN-QPJJXVBHSA-N (e)-2,4-dimethylpent-2-enal Chemical compound CC(C)\C=C(/C)C=O SXMYOGGQDRXLAN-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- XKBCNTPVQJGJPY-CMDGGOBGSA-N (e)-non-1-en-1-ol Chemical compound CCCCCCC\C=C\O XKBCNTPVQJGJPY-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylethyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQPLOXIDSDCSKA-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,4-dimethylpentane Chemical compound CC(C)CC(C)CBr SQPLOXIDSDCSKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWYCUYMOSCOIHA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-[(1-methylcyclododecyl)methoxymethyl]cyclododecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCC1(C)COCC1(C)CCCCCCCCCCC1 FWYCUYMOSCOIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXQPBCHJNIOMQU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpent-1-ene Chemical compound CC(C)CC(C)=C LXQPBCHJNIOMQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJTPMXWJHPOWGH-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxyethyl isobutyrate Chemical compound CC(C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 MJTPMXWJHPOWGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLVWTFUWVTDEQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1Cl QGLVWTFUWVTDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBSTVKUGCFXVKO-UHFFFAOYSA-N 2-hex-1-enoxybenzoic acid Chemical compound CCCCC=COC1=CC=CC=C1C(O)=O HBSTVKUGCFXVKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMOYUTKNPLBTMT-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 GMOYUTKNPLBTMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIBRENCLUDWZDQ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2-(2-phenylethyl)butanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C(C(O)=O)CCC1=CC=CC=C1 MIBRENCLUDWZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYCVUMXOMJHAEM-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-2-enal Chemical compound CC(C)CC(C)=CC=O FYCVUMXOMJHAEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylprop-2-enal Chemical class O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEHONTCNOHEQEF-UHFFFAOYSA-N 6,8-dimethylnona-3,5-dien-2-one Chemical compound CC(C)CC(C)=CC=CC(C)=O UEHONTCNOHEQEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- VHOMAPWVLKRQAZ-UHFFFAOYSA-N Benzyl propionate Chemical compound CCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 VHOMAPWVLKRQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWUPSGURTWWYRP-UHFFFAOYSA-N CC(CC(C=CCCC)O)(C)C Chemical compound CC(CC(C=CCCC)O)(C)C IWUPSGURTWWYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068485 Convallaria majalis Species 0.000 description 1
- 235000009046 Convallaria majalis Nutrition 0.000 description 1
- PQMOXTJVIYEOQL-UHFFFAOYSA-N Cumarin Natural products CC(C)=CCC1=C(O)C(C(=O)C(C)CC)=C(O)C2=C1OC(=O)C=C2CCC PQMOXTJVIYEOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002943 Elettaria cardamomum Species 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 1
- WHIJSULEEDNKPD-UHFFFAOYSA-N Linalyl anthranilate Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(=O)C1=CC=CC=C1N WHIJSULEEDNKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSOGIJPGPZWNGO-UHFFFAOYSA-N Meomammein Natural products CCC(C)C(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)C2=C1OC(=O)C=C2CCC FSOGIJPGPZWNGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 244000052585 Rosa centifolia Species 0.000 description 1
- 235000016588 Rosa centifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000181025 Rosa gallica Species 0.000 description 1
- 235000000533 Rosa gallica Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001399 angelica archangelica l. seed absolute Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 235000005300 cardamomo Nutrition 0.000 description 1
- 239000010627 cedar oil Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000001111 citrus aurantium l. leaf oil Substances 0.000 description 1
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 1
- 239000001071 citrus reticulata blanco var. mandarin Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000010636 coriander oil Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000001939 cymbopogon martini roxb. stapf. oil Substances 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- RJIRQAVWWWJLMT-UHFFFAOYSA-N ethanethiol;pyrazine Chemical class CCS.C1=CN=CC=N1 RJIRQAVWWWJLMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001148 ferula galbaniflua oil terpeneless Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- OALYTRUKMRCXNH-QMMMGPOBSA-N gamma-Nonalactone Natural products CCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 OALYTRUKMRCXNH-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N gamma-Undecalactone Natural products CCCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 229940020436 gamma-undecalactone Drugs 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- XOYYHTTVCNEROD-UHFFFAOYSA-N hex-1-enyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCC=COC(=O)C1=CC=CC=C1O XOYYHTTVCNEROD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDZCHDQXPLJVBG-UHFFFAOYSA-N hex-1-enyl acetate Chemical compound CCCCC=COC(C)=O YDZCHDQXPLJVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001735 hyssopus officinalis l. herb oil Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 1
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013521 mastic Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JETNPTUJXPNCAS-UHFFFAOYSA-N nona-3,5-dien-2-one Chemical compound CCCC=CC=CC(C)=O JETNPTUJXPNCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWPOSDLLFZKGOW-UHFFFAOYSA-N oct-3-enoic acid Chemical compound CCCCC=CCC(O)=O IWPOSDLLFZKGOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000001738 pogostemon cablin oil Substances 0.000 description 1
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003186 propargylic group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- NLSXASIDNWDYMI-UHFFFAOYSA-N triphenylsilanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 NLSXASIDNWDYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N vanadate(3-) Chemical compound [O-][V]([O-])([O-])=O LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010679 vetiver oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
- C07C29/172—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with the obtention of a fully saturated alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
- C07C29/175—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
- C07C29/40—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing carbon-to-metal bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
- C07C29/42—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing triple carbon-to-carbon bonds, e.g. with metal-alkynes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/125—Monohydroxylic acyclic alcohols containing five to twenty-two carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
- C07C33/025—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond
- C07C33/03—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond in beta-position, e.g. allyl alcohol, methallyl alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/512—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being a free hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/17—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
Definitions
- the invention relates to new fragrances, namely compounds of the formula wherein R represents the 1-hydroxy-2-methyl-propyl or the 3-hydroxy-butyl radical.
- Formula I accordingly comprises 2,5,7-trimethyl-octan-3-ol (Ia) and 2,4-dimethyl-nonan-8-ol (Ib).
- Chloride, bromide and iodide are suitable as halide; bromide and chloride are particularly suitable.
- Raney nickel and palladium are expediently suitable as catalysts.
- the octanone can also be reduced to alcohol using sodium borohydride or lithium aluminum hydride (L.F. Fieser & M. Fieser, Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons 1967, 582, 1049).
- nonenol it is preferred to start with material prepared in situ, which is accessible, for example, by catalytic hydrogenation from 6,8-dimethyl-3-nonen-2-one using copper chromite.
- the 3,5-nonadienone is also preferably hydrogenated using copper chromite.
- the nonanone is expediently reduced to the alcohol Ib using sodium borohydride or lithium aluminum hydride.
- the 2,4-dimethylpentyl halides required for process variant a) can be obtained by adding hydrogen halide to 2,4-dimethyl-1-pentene according to methods known per se - in the presence of a peroxide - or by replacing the primary alcoholic grouping of 2,4- Dimethylpentanol - also in a manner known per se by means of phosphorus halides - accessible.
- the new keto compounds used in process variant b) form a further subject of the invention .
- 2,5,7-trimethyl-1,4-octadien-3-one is, for example, from 2,4,7-trimethyl-7-octen-5-yn-4-ol by propargylic rearrangement - in itself known Way with the help of a vanadium catalyst - possible.
- Catalytic hydrogenation of the dienone obtained at room temperature - as described above - makes 2,5,7-trimethyl-3-octanone accessible.
- the 6,8-dimethyl-3-nonen-2-one is accessible, for example, by aldol condensates of 3,5-dimethylhexanal with acetone.
- the alcohols I have special organoleptic properties which make them particularly suitable as fragrances.
- the invention accordingly also relates to the use of I, in particular in the form of mixtures, as fragrances, and fragrance compositions which are characterized by a content of these alcohols I.
- the compound Ia used according to the invention as a fragrance is distinguished by interesting fruity (apricot-like) odor nuances.
- the alcohol Ib on the other hand, is characterized by a pleasantly floral, fruity, earthy green, mushroom note, whereby aldehydic secondary notes can be determined.
- the compounds can accordingly serve, for example, for perfuming products such as cosmetics (soaps, mouthwashes, deodorants, shampoos, lotions, ointments, powders, etc.), detergents, etc., the compounds I preferably not alone, but in the form of compositions can be used with other fragrances.
- Compounds I are suitable as fragrances because of their high harmonic insertion capacity, in particular in combination with a number of natural fragrances, such as galbanum oil, vetiver oil, patchouli oil, cedarwood oil, bergamot oil, spruce needle oil, petitgrain oil, Tree moss, lemon oil, coriander oil, angelica seed oil, cardamom oil.
- natural fragrances such as galbanum oil, vetiver oil, patchouli oil, cedarwood oil, bergamot oil, spruce needle oil, petitgrain oil, Tree moss, lemon oil, coriander oil, angelica seed oil, cardamom oil.
- the compound Ia can also be used advantageously in mixtures with mastic oil, palmarosa oil, jasmine absolute, mandarin oil and hyssop oil, while the compound Ib on the other hand with ylang-ylang oil produces desired effects.
- the compounds Ia and Ib can be used in the production of compositions and - as the production above shows - using a wide range of known odoriferous substances, in particular for the production of compositions with fruity, flowery, green, woody, chyper-like and cologneous needs,
- Ia is able to enrich floral and fruity perfume compositions with additional radiance and naturalness and thus meets the trends of modern perfumery in a welcome way.
- alcohol Ia lifts the Hesperid note in an advantageous manner and at the same time emphasizes the wood character in a refining way.
- Ia shows very good effects in distinctly feminine perfumes, for example, but is also used advantageously in masculine compositions.
- interesting flower complexes can also be produced with the help of Ia and Ia can be easily combined with precious wood notes.
- Alcohol Ib has a natural, mushroom-like odor that is reminiscent of damp forests. Because of this property, e.g. in jasmine or rose compositions a significant enhancement of the desired natural character of the perfume. The radiance that the Ib compound gives to compositions is particularly valuable in the manufacture of compositions used in industrial perfumery, such as when perfuming soaps and washing powders.
- the concentration of the compounds I can vary within wide limits, for example between about 0.01 (detergents) and about 15% by weight (alcoholic solutions).
- concentrations can of course also be higher.
- the perfume bases can be used in the usual way for perfuming Eaux de Cologne, Eaux de toilette, lotions, creams, shampoos, soaps and detergents, etc.
- 64 g of the ketone are hydrogenated in a stirred autoclave in the presence of 6 g of copper chromite under a hydrogen pressure of 40 bar.
- the temperature is first brought to 140 ° C.
- the hydrogen absorption ceases (after 3 hours)
- the mixture is heated to 170 ° C. and kept between 165 and 170 ° C. for 3 hours.
- the catalyst is filtered off with suction and distilled.
- Man receives 56 g of chemically pure 2,4-dimethyl-nonan-8-ol (yield: 85.4%).
- This composition probably has the character of a lily of the valley and targets lilac; for the time being, however, it appears synthetic and somewhat aggressive. After adding 100 parts by weight of 2,5,7-trimethyl-octan-3-ol, a velvety impression prevails, the note now appears rounded and fruity.
- this composition has a fruity character; the addition of 2,5,7-trimethyloctan-3-ol strengthens and improves the fruity note in the direction of apricots, the natural effect of ripe apricots is achieved.
- the 100 parts by weight of 2,5,7-trimethyloctan-3-ol impart a natural, rounded character to the mixture, the typical note of the ripe melon is more recognizable.
- This floral base is particularly suitable for perfuming soaps and washing powders. With a dosage of 1 to 1.5% by weight in soaps, the composition behaves like an extremely stable, powerful perfume. In washing powders, the optimal effect is obtained at a dosage of 0.1 to 0.3%; the floral note is particularly emphasized by the presence of 2,4-dimethyl-nonan-8-ol.
- This composition represents an "ordinary" rose composition. If you now add 145 parts by weight of 2,4-dimethyl-nonan-8-ol, you get a base with much more volume, which looks more natural and especially on rose petals and on the "Rose de mai "(cross between Rosa centifolia and Rosa gallica).
- This classic chypre base is clearly improved by adding 100 parts by weight of 2,4-dimethyl-nonan-8-ol, creating a floral and green shade and enhancing the (desired) smell of undergrowth.
- the new alcohol has a rounded effect.
- the composition with the new alcohol appears less “sharp”, but more powerful, it is much more suitable for par- and perfumery.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
-
- Die Formel I umfasst demzufolge das 2,5,7-Trimethyl- octan-3-ol (Ia) und das 2,4-Dimethyl-nonan-8-ol (Ib).
- Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Alkohole. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man entweder
- a) 3,5-Dimethylhexanal mit einem Isopropylmagnesiumhalogenid bzw. Isobutyraldahyd mit einem 2, 4-Dimethylpentylmagnesiumhalogenid umsetzt, oder dass man
- b) 2,5,7-Trimethyl-4-octen-3-ol bzw. 6,8-Dimethyl-3-nonen-2-ol oder 2,5,7-Trimethyl-l,4-octadien-3-on bzw. 6,8-Dimethyl-3,5-nonadien-2-on oder 2,5,7-Trimethyl-3-octanon bzw. 6,8-Dimethyl-2-nonanon hydriert.
- Die - ausschliesslich zu Ia führende - Umsetzung gemäss Verfahrensvariante a) kann nach den an sich bekannten Methoden der Grignardreaktion durchgeführt werden. Man arbeitet also zweckmässigerweise in Diäthyläther als Lösungsmittel und bei Temperaturen von 0-10°C.
- Als Halogenid kommen Chlorid, Bromid und Jodid in Frage, besonders geeignet sind Bromid und Chlorid.
- Die Hydrierungen gemäss Verfahrensvariante b) werden zweckmässigerweise katalytisch durchgeführt.
- Im Falle des Octenols kommen als Katalysatoren zweckmässigerweise Raney-Nickel und Palladium in Frage.
- Bevorzugt ist Palladium auf Kohle.
- Man arbeitet zweckmässigerweise bei Raumtemperatur - doch kommen auch höhere oder niedrigere Temperaturen in Frage - und in Lösungsmitteln wie Aethylacetat, Aethanol, Aceton, etc.
- Im Falle des Octanons bzw. des 1,4-Octadienons kommen insbesondere Kupferchromit oder Nickel als Katalysatoren in Frage.
- Das Octanon kann schliesslich auch mittels Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid zum Alkohol reduziert werden (L.F. Fieser & M. Fieser, Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons 1967, 582, 1049).
- Im Falle des 1,4-Octadienons arbeitet man zweckmässiger- weise zunächst bei Raumtemperatur, um zunächst die Doppelbindungen zu hydrieren, und hierauf - zwecks Hydrierung der Ketogruppe - bei erhöhter Temperatur..Diese letztere Hydrierung kann z.B. bei Temperaturen von 120-150°C, insbesondere bei ca. 140°C erfolgen.
- Im Falle des Nonenols geht man vorzugsweise von in situ hergestelltem Material aus, das beispielsweise durch katalytische Hydrierung aus 6,8-Dimethyl-3-nonen-2-on unter Verwendung von Kupferchromit zugänglich ist.
- Auch das 3,5-Nonadienon wird vorzugsweise unter Verwendung von Kupferchromit hydriert.
- Das Nonanon wird zweckmässigerweise unter Verwendung von Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid zum Alkohol Ib reduziert.
- Die für die Verfahrensvariante a) benötigten 2,4-Dimethylpentylhalogenide sind durch Addition von Halogenwasserstoff an 2,4-Dimethyl-l-penten nach an sich bekannten Methoden - in Anwesenheit eines Peroxyds - oder durch Ersatz der primären alkoholischen Gruppierung von 2,4-Dimethylpentanol - ebenfalls in an sich bekannter Weise mittels Phosphorhalogeniden - zugänglich.
- Die bei der Verfahrensvariante b) benutzten neuen Ketoverbindungen bilden einen weiteren Gegenstand der Er- findung.
- Die Herstellung von 2,5,7-Trimethyl-1,4-octadien-3-on ist beispielsweise aus 2,4,7-Trimethyl-7-octen-5-in-4-ol durch propargylische Umlagerung - in an sich bekannter Weise unter Zuhilfenahme eines Vanadium-Katalysators - möglich. Durch katalytische Hydrierung des erhaltenen Dienons bei Zimmertemperatur - wie vorne beschrieben - ist 2,5,7-Trimethyl-3-octanon zugänglich. Das 6,8-Dimethyl-3-nonen-2-on ist beispielsweise durch Aldolkondensatien von 3,5-Dimethylhexanal mit Aceton zugänglich.
- Die Alkohole I weisen besondere organoleptische Eigenschaften auf, auf Grund derer sie sich vorzüglich als Riechstoffe eignen.
- Die Erfindung betrifft demgemäss auch die Verwendung von I, insbesondere in Form von Gemischen, als Riechstoffe, und Riechstoffkompositionen, die durch einen Gehalt an diesen Alkoholen I gekennzeichnet sind.
- Die erfindungsgemäss als Riechstoff verwendete Verbindung Ia zeichnet sich durch interessante fruchtige (aprikosenartige) Geruchsnuancen aus. Der Alkohol Ib zeichnet sich andererseits durch eine angenehm blumige, fruchtige, erdig-grüne, pilzige Note aus, wobei aldehydische Nebennoten festgestellt werden können. Die Verbindungen können demgemäss beispielsweise zur Parfümierung von Produkten, wie Kosmetika (Seifen, Mundwässern, Desodorantien, Shampoos, Lotions, Salben, Pudern, etc.), Detergentien, etc. dienen, wobei die Verbindungen I vorzugsweise nicht allein, sondern in Form von Kompositionen mit andern Riechstoffen eingesetzt werden.
- Von grossem Vorteil ist die Tatsache, dass das 2,5,7-Trimethyl-octan-3-ol in Bouquets der verschiedensten Richtungen einen samtartigen, abrundenden Effekt bewirkt, der dabei noch wesentlich wichtiger sein kann als der aprikosenartige Eigengeruch. Mit dem 2,4-Dimethyl-nonan-8-ol, das eine erdige, natürliche Note besitzt, erzielt man durch dessen Zusatz in Kompositionen eine erhebliche Verstärkung, und eine Strahlungskraft, die besonders in Rosen- und Jasminnoten zur Geltung kommt. Da es sich zudem bei den neuen Verbindungen um gesättigte Alkohole handelt, sind sie in Gemischen äusserst stabil.
- Als Riechstoffe eignen sich die Verbindungen I auf Grund ihres hohen harmonischen Einfügungsvermögens, insbesondere in Kombination mit einer Reihe von natürlichen Riechstoffen, wie z.B. Galbanumöl, Vetiveröl, Patchouliöl, Zedernholzöl, Bergamotteöl, Fichtennadelöl, Petitgrainöl, Baummoos, Citronenöl, Corianderöl, Angelikasamenöl, Cardamomenöl.
- Die Verbindung Ia kann auch vorteilhaft in Mischungen mit Mastixöl, Palmarosaöl, Jasmin Absolut, Mandarinenöl und Ysopöl verwendet werden, während die Verbindung Ib andererseits mit Ylang-Ylangöl erwünschte Effekte bewirkt.
- Dank ihrer Strahlungskraft und Natürlichkeit können beide Verbindungen vorteilhaft für die Herstellung von Kompositionen mit z.B. folgenden synthetischen Riechstoffen verwendet werden:
- - mit Aldehyden, wie Hydroxycitronellal, n-Decanal, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexenyL-l-carboxaldehyd, substituierten Zimtaldehyden, 3,5,6-Trimethyl-3-cyclohexen-l-carboxaldehyd,
p-tert.-Butyl-a-methylhydrozimtaldehyd, p-Isopropyl-a-methylhydrozimtaldehyd, p-Tolyl-acetaldehyd, a-Methyl-3,4-methylen-dioxy-hydrozimtaldehyd, 2,6-Dimethyl-5-heptenal, usw. - - mit Ketonen, wie 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetra- hydro-(1,2,3,4)-naphthalin, a-Jonon, Allyl-a-jonon, Ketonmoschus, p-Methylacetophenon, usw.
- - mit Acetalen, wie 1-Phenyl-4-methyl-3,5-dioxaoctan, Phenylacetaldehyddimethylacetal, usw.
- - mit phenolischen Körpern, wie Eugenol, usw.
- - mit Alkoholen, wie Phenyläthylalkohol, Linalool, Citronellol, cis-6-Nonenol, Zimtalkohol, Phenylpropylalkohol, Geraniol, Nerol, usw.
- - mit Aethern, wie 1-Methylcyclododecan-1-yl-methyl- äther, 8a,12-Oxido-13,14,15,16-tetranorlabdan, usw.
- - mit Estern, wie Benzylacetat, Aethyl-a-methylphenylglycidester, Linalylacetat, Vetivenylacetat, Linalylanthranilat, Methyldihydrojasmonat, Benzylsalicylat, 2-tert.-Butylcyclohexylacetat, Acetessigsäureäthylester, Dimethylbenzylmethylbutyrat, 5-[4- oder 5-(Acetoxymethyl)-1-cyclohexenyl]-2-methyl-2-penten, Hexenylsalicylat, Hexenylacetat, Benzylpropionat, Phenoxyäthylisobutyrat, p-Cresylphenylessigsäureester, Zimtformiat, Geranylacetat, Styrallylacetat; Phenyl- äthylformiat, usw.
- - mit Lactonen, wie Cumarin, γ-Undecalacton, γ-Nonalacton, usw.
- - mit schwefelhaltigen Verbindungen, wie p-Menthan-8-thiol-3-cn, Sulfiden, usw.
- - mit stickstoffhaltigen Verbindungen, wie Indol 5-Methyl-3-heptanonoxim, Dimethylpyrazin, usw.
- Die Verbindungen Ia und Ib können demgemäss bei der Herstellung von Kompositionen und - wie obige Herstellung zeigt - unter Verwendung einer breiten Palette bekannter Riechstoffe, insbesondere zur Herstellung von Kompositionen mit fruchtigen, blumigen, grünen, holzigen, chyperartigen und cologneartigen Nöten verwendet werden,
- Die unter Verwendung von I hergestellten Riechstoffkompositionen bestechen insbesondere durch die ausserordentliche Strahlungskraft, Natürlichkeit und Lebhaftigkeit.
- So vermag z.B. Ia blumig-fruchtige Parfüm-Kompositionen durch zusätzliche Strahlungskraft und Natürlichkeit zu bereichern und kommt damit den Tendenzen der modernen Parfümerie in willkommener Weise entgegen. Der Alkohol Ia hebt in frischen, citrusartigen, holzigen Kompositionen die Hesperidennote in vorteilhafter Weise und unterstreicht zugleich den Holzcharakter auf veredelnde Art. Allgemein kann festgestellt werden, dass Ia beispielsweise sehr gute Effekte in ausgeprägt femininen Parfüms zeigt, aber andererseits auch vorteilhaft in maskulinen Kompositionen verwendet wird. Es können unter Zuhilfenahme von Ia auch interessante Blumenkomplexe hergestellt werden und Ia lässt sich gut mit Edelholznoten kombinieren.
- Der Alkohol Ib weist einen natürlichen, pilzartigen, an feuchten Wald erinnernden Eigengeruch auf. Aufgrund dieser Eigenschaft erzielt man mittels Ib z.B. in Jasmin-oder Rosenkompositionen eine deutliche Verstärkung des erwünschten natürlichen Charakters des Parfums. Die Strahlungskraft, die die Verbindung Ib Kompositionen verleiht, ist besonders wertvoll bei der Herstellung von Kompositionen, die in der industriellen Parfümerie verwendet werden, wie z.B. beim Parfümieren von Seifen und Waschpulvern.
- Die Konzentration der Verbindungen I kann je nach dem Verwendungszweck innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise zwischen etwa 0.01 (Detergentien) und etwa 15 Gew.% (alkoholische Lösungen). In Parfümbasen bzw. Konzentraten können die Konzentrationen selbstverständlich auch höher liegen. Die Parfumbasen können in üblicher Weise zur Parfümierung von Eaux de Cologne, Eaux de toilette, Lotionen, Cremes, Shampoos, Seifen und Detergentien, etc. verwendet werden.
- Bei niedrigen Dosierungen (z.B. 0,5-2%) von I kann bereits eine deutliche Zunahme der Strahlungskraft festgestellt werden, ohne dass der Grundcharakter der Komposition wesentlich verändert wird. Bei höheren Dosierungen (z.B. 10-30%) tritt zusätzlich eine den olfaktischen Eigenschaften der verwendeten Verbindung entsprechende Modifizierung ein.
- In einen Rundkolben, der mit Rührer, Kühler, Thermometer und Tropftrichter versehen ist. gibt man 26, 4 g (1,1 Grammatom) Magnesiumspäne und 100 ml trockenen Aether. Man gibt hierauf langsam eine Lösung von 86,4 g (1,1 Mol) Isopropyl- chlorid in 150 ml wasserfreiem Aether zu und hält das Gemisch bei Rückflusstemperatur. Die Umsetzung wird durch Zugabe von wenig Jod zum Magnesium in Gang gebracht. Nach Beendigung der Zugabe des Isopropylchlorids hält man das Gemisch noch 1 Stunde bei Rückflusstemperatur. Man gibt nun langsam bei 5°C 128, 2 g (1 Mol) 3,5-Dimethylhexanal, gelöst in 250 ml wasserfreiem Aether zu. Wiederum hält man das Gemisch - 3 Stunden - bei Rückflusstemperatur. Man kühlt hierauf auf 0°C ab und zersetzt das Reaktionsprodukt durch Zugabe von 340 ml eisgekühlter r Salzsäure. Die ätherische Lösung wird mittels Wasser central gewaschen, hierauf getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft, Man erhält auf diese Weise 176 g (70%) Rohprodukt, dessen fraktionierte Destillation 121,4 g 2, 5, 7-Trimethyl- octan-3-ol ergibt. Sdp. = 79°/5 mmHg,
-
- a) In einen Rundkolben, der mit Rührer, Kühler, Thermometer und Tropftrichter versehen ist, gibt man 26,4 g (1,1 Grammatom) Magnesiumspäne und 100 ml wasserfreien Aether. Man gibt nun Langsam eine Lösung von 90,2 g (1, 15 Mol) Isopropylchlorid in 150 ml Aether zu. Nach Beendigung der Zugabe hält man das Reaktionsgemisch noch 1 Stunde bei Rückflusstemperatur Man gibt hierauf bei einer Temperatur von 10°C 126, 2 g (1 Mol) 3,5-Dimethyl-2-hexenal, gelöst in 250 ml wasserfreiem Aether, zu. Man hält 3 Stunden bei Rückflusstemperatur, kühlt hierauf auf 0°C ab und zersetzt durch Zugabe von 370 ml 10%iger, eisgekühlter Salzsäure. Die ätherische Lösung wird durch Zugabe von Wasser neutral gewaschen, hierauf getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Man erhält auf diese Weise 168 g Rohmaterial, dessen fraktionierte Destillation 123,7 g (72,6%) 2, 5, 7-Trimethyl-4-octen-3-ol geben. Sdp. = 78-79°/5 mmHg, n20 D= 1,4526.
- b) 100 g des Octenols, gelöst in 200 ml Aethylacetat werden in Anwesenheit von 10 g 5%igem Palladium auf Kohle hydriert. Nach Aufnahme von 5,08 lt Wasserstoff bei 20°C (die theoretische Menge beträgt 14,6 lt) und bei Atmosphärendruck hört die Wasserstoffaufnahme auf. Man entfernt den Katalysator durch Filtration, verdampft das Lösungsmittel und beendigt die Hydrierung in einem Autoklaven in Anwesenheit von 1 g Raney-Nickel bei 100°C/10 Atm. Nach 2 Stunden lässt man Abkühlen, filtriert den Katalysator ab und destilliert das Produkt. Man erhält auf diese Weise 63 g 2,5,7-Trimethyl-octan-3-ol, Sdp. = 720/5 mmHg, n20 D= 1,4362, d20 4= 0,8287. Die Ausbeute beträgt 62,5%.
- In einen 2 1-Rundkolben, der mit Rührer, Kühler, Thermometer und Tropftrichter versehen ist, gibt man 400 ml wasserfreies Toluol und 200 g pulverförmiges Kaliumhydroxyd. Man kühlt auf -20°C und gibt nun bei einer Temperatur zwischen -20 und -10°C 66 g (1 Mol) 3-Methyl-3-buten-l-in [A.F. Thompson jun., N.A. Milas, Ida Rovno, J.Am.Chem.Soc. 63, (1941), 752-755] zu. Man hält das Gemisch 1 1/2 Stunden unter Rühren bei einer Temperatur von -10°C und gibt hierauf langsam bei 0°C 110 g (1,1 Mol) Methyl-isobutylketon zu. Man rührt nun 1 Stunde bei 0°C und lässt hierauf innert 2 Stunden unter Weiterrühren die Temperatur auf 20°C ansteigen. Das Reaktionsgemisch wird auf Eis gegeben; man extrahiert mit 500 ml Toluol, wäscht mit Sole bis zur Neutralität und dampft das Lösungsmittel ab. Man erhält 183 g Rohprodukt, dessen Destillation 129,5 g (78,4%) 2,4,7-Trimethyl-7-octen-5-in-4-ol ergeben. Sdp. 76-77°/5 mmHg, n20 D = 1,4690, d20 4= 0,8620.
- b) In einen 2 1-Rundkolben, der mit Thermometer, Rührer und Kühler versehen ist, gibt man 880 g Paraffinoel. Man erhitzt dieses bei einem Druck von 0,1 mmHg zwecks Entgasen 1 Stunde auf 140°C.
- Nach Abkühlung auf 30°C gibt man 75 g Triphenylsilanol, 2 g Stearinsäure, 7,6 ml Triisopropylvanadat und 100 g des obigen Octeninols zu. Man erhitzt nun das Gemisch 2 Stunden auf 140°C, und zwar unter Stickstoffatmosphäre, und lässt wiederum auf 80°C abkühlen. Das gebildete rohe Keton destilliert man bei einer Temperatur von 50-70°C ab. Die Destillation wird weitergeführt, bis eine Innentemperatur von 150°C und ein Vakuum von 1 mmHg erreicht ist. Man erhält auf diese Weise 71 g (71%) des rohen 2,5,7-Trimethyl-1,4-octadien-3-on (z + e), n20 D= 1,4736. Die Konstanten des destillierten reinen Produkts sind die folgenden: Sdp. = 770/5 mmHg, n20 D= 1,4742, d20 4= 0,8674.
- c) 16,6 g des rohen Ketons werden in 250 ml Methanol bei Atmosphärendruck und 20°C in Anwesenheit von 3 g Raney-Nickel und 1 g Natriumcarbonat hydriert. Nach Aufnahme von 4,84 1 Wasserstoff (theoretische Menge: 7,5 1) hört die Wasserstoffaufnahme auf. Man filtriert den Katalysator ab, dampft das Methanol ab und gibt das Reaktionsprodukt - enthaltend 2,5,7-Trimethyl-3-octanon - in einen Autoklaven, zusammen mit 3 g Raney-Nickel und 1 g Natriumcarbonat. Nach 48 Stunden bei 140°C und 40 Atmosphären/Wasserstoffdruck ist die Hydrierung beendigt. Man gewinnt 14 g (67%) Rohprodukt, dessen Destillation 11,5 g 2,5,7-Trimethyl-octan-3-ol liefern. Sdp. = 72°/ 5 mmHg, n20 D= 1,4362, d20 4= 0,8287.
- a) In einen rostfreien Stahlautoklaven (300 ml Fassungsvermögen) gibt man 112 g 2,4-Dimethyl-2-pentenal und 5 g Kupferchromit. Man hält das Gemisch bei einem Druck von 25 Atmosphären Wasserstoff und einer Temperatur von 150°C. Nach 8 Stunden ist die theoretische Wasserstoffmenge aufgenommen, nämlich 50 1 (auf Atmosphärendruck berechnet). Man filtriert vom Katalysator ab und destilliert die erhaltenen 108 g Rohprodukt. Man erhält 90,7 g (78,3%) 2,4-Dimethylpentanol, Sdp. = 81°/34 mmHg, nD = 1,4232, d20 4= 0,8199.
- b) In einen Rundkolben, der mit Rührer, Thermometer, Kühler und Tropftrichter versehen ist, gibt man 116 g (1 Mol) des obigen Pentanols und 12 g wasserfreies Pyridin. Man gibt nun langsam unter Kühlung 110 g (0,4 Mol) Phosphortribromid zu. Während der Zugabe hält man die Temperatur unterhalb 60°C, hält aber nach der Zugabe das Gemisch noch 1 Stunde bei 60°C. Nach Abkühlung nimmt man das Gemisch in Aether auf, wäscht die ätherische Lösung mit Wasser, hierauf mit einer 8% igen Natriumbicarbonatlösung und dann nochmals mit Wasser bis zur neutralen Reaktion. Man trocknet über wasserfreiem Natriumsulfat und dampft das Lösungsmittel ab. Man erhält 206 g rohes Bromid, dessen Destillation 111,5 g (62,3%) 2,4-Dimethylpentyl-bromid (1) ergeben. Sdp. = 70°/40 mmHg, n20 D= 1,4495, d20 4= 1,1376.
- c) In einen Rundkolben, der mit Rührer, Thermometer, Kühler und Tropftrichter versehen ist, gibt man 9 g Magnesiumspäne und 50 ml wasserfreien Aether. Man gibt nun langsam beim Siedepunkt des Aethers eine Lösung von 72,2 g des obigen Bromids in 100 ml wasserfreiem Aether zu. Man erhitzt eine halbe Stunde auf Rückflusstemperatur und kühlt hierauf auf 10°C ab. Man fügt nun bei einer Temperatur von 10°C eine Lösung von 27,6 g Isobutyraldehyd in 60 ml getrocknetem Aether zu. Man bringt das Gemisch 3 Stunden auf Rückflusstemperatur und kühlt hierauf wiederum ab. Durch Zugabe von 20%iger Ammoniumchloridlösung wird das Reaktionsgemisch zersetzt. Man nimmt in Aethcr auf, wäscht sukzessive mit einer 10%igen Weinsäurelösung, mit Wasser, mit 10%iger Natriumcarbonatlösung, und hierauf nochmals mit Wasser bis zum Neutralpunkt. Man trocknet über wasserfreiem Natriumsulfat und dampft das Lösungsmittel ab. Man gewinnt 56,6 g Rohmaterial, dessen Destillation 32 g (46,2%) 2,5,7-Trimethyl- octan-3-ol ergeben. Sdp. = 78°C/6 mmHg. n20 D= 1,4370,
- d20 D= 0,8287.
- In einen Rundkolben, der mit Rührer, Kühler, Thermometer und Tropftrichter versehen ist, gibt man 128 g 3,5-Dimethylhexanal und 58 g Aceton. Das Gemisch wird auf 80°C erhitzt. Bei dieser Temperatur werden unter Rühren 150 ml ln Natriumhydroxydlösung innerhalb einer Stunde zugetropft. Nach der Zugabe wird das Reaktionsgemisch noch 1/4 Stunde bei 800C gehalten. Nach Erkalten wird in 200 ml Aether aufgenommen und mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen.
- Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 147 g Rohprodukt, das durch Destillation fraktioniert wird. Die ersten Fraktionen (34 g) bestehen aus dem Ausgangsaldehyd (Sdp. 33°C/8 mmHg). Der zweite Teil (28 g) des Destillats stellt das gewünschte Kondensationsprodukt 6,8-Dimethyl-3-nonen-2-on (Sdp. 88°C/6 mmHg) dar. Der dritte Teil (55 g) besteht aus dem Additionsprodukt 6,8-Dimethyl-4-hydroxy- nonan-2-on (Sdp. 106-108°C/6 mmHg), das wie folgt dehydratisiert wird:
- 55 g 6,8-Dimethyl-4-hydroxy-nonan-2-on werden in einem Claisenkolben über 2 g Kaliumhydrogensulfat unter einem Vakuum von 18 mmHg bei 92-103°C destilliert. Das Destillat wird in 100 ml Aether aufgenommen, mit Natriumhydrogencarbonatlösung, hierauf mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 43 g Rohprodukt, die durch Destillation 40 g 6,8-Dimethyl-3-nonen-2-on (Sdp. 88°C/6 mmHg) ergeben. Totalausbeute: 71 g 6,8-Dimethyl-3-nonen-2-on (42% der Theorie).
- 64 g des Ketons werden in einem Rührautoklaven in Gegenwart von 6 g Kupferchromit unter 40 bar Wasserstoffdruck hydriert. Die Temperatur wird zunächst auf 140oC gebracht. Wenn die Wasserstoffabsorption nachlässt (nach 3 Stunden), wird auf 170°C erhitzt und 3 Stunden zwischen 165 und 170°C gehalten. Nach dem Abkühlen auf 25°C wird vom Katalysator abgenutscht und destilliert. Man erhält 56 g chemisch reines 2,4-Dimethyl-nonan-8-ol (Ausbeute: 85,4%).
- In einen l 1-Stahlautoklaven, der mit einem Magnetrührer versehen ist (Autoclave Engineers, Inc.), gibt man 200 g frisch destilliertes 6,8-Dimethyl-3,5-nonadien-2-on und 2 g Kupferchromit. Man spült den Autoklaven mit Wasserstoff und setzt ihn zunächst unter einen Druck von 30 bar Wasserstoff. Man erhitzt nun rasch auf 100°C, hierauf langsam - innert 3 Stunden - auf 170°C. Der Druck wird alsdann auf 50 bar eingestellt, die Temperatur wird auf 200°C fixiert. Die theoretisch aufzunehmende Wasserstoffmenge beträgt 90 1. Man hält bei einem Druck von 50 bar und in einem Temperaturbereich zwischen 180-200 C. Nach 5 Stunden ist im Gemisch noch 7% ungesättigtes Material vorhanden. Man setzt die Hydrierung 6 weitere Stunden fort, um den Anteil an unhydriertem Produkt auf 0,2% herunterzudrücken. Das erhaltene Rohprodukt wird vom Katalysator abfiltriert und destilliert. Man erhält 171 g (Ausbeute 83%) chemisch reines 2,4-Dimethyl-nonan-8-ol vom Siedepunkt 91°/6 mmHg, n20 D= 1,4368; 136 g dieses Produktes werden als olfaktisch gut bezeichnet (Ausbeute 83% bzw. 65,7%).
-
- Das Gemisch wirkt vorerst "synthetisch", nicht abgerundet, wenn man dazu 100 Gewichtsteile 2,5,7-Trimethyl- octan-3-ol gibt, erhält man eine sehr angenehme, reichhaltige, ausserordentlich natürliche Parfumkomposition, in der'der fruchtige Charakter dominiert.
-
- Diese Komposition hat wohl Maiglöckchencharakter und zielt in Richtung Flieder; sie wirkt aber vorerst synthetisch und etwas agressiv. Nach Zugabe von 100 Gewichtsteilen 2,5,7-Trimethyl-octan-3-ol herrscht ein samtartiger Eindruck vor, die Note wirkt nun abgerundet und fruchtig.
-
- Wenn zu dieser Base 120 Gewichtsteile 2,5,7-Trimethyl- octan-3-ol gegeben werden, wird die grüne, agressive Note gedämpft, und es entsteht ein einheitlicher, abgerundeter, fruchtiger Geruch.
-
- Die Anwesenheit von 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol erteilt der Komposition einen angenehmen, abgerundeten Charakter, der ohne diesen Alkohol eindeutig fehlt.
-
- Zugabe von 2,5,7-Trimethyl-3-octanol verstärkt die fruchtige Note der Komposition. Sie wirkt voller, kräftiger und erweckt einen abgerundeten, angenehmen Eindruck.
-
- Auch ohne 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol weist diese Komposition einen fruchtigen Charakter auf; der Zusatz an 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol verstärkt und verbessert aber die fruchtige Note in Richtung Aprikosen, der natürliche Effekt von reifen Aprikosen wird erzielt.
-
- Die 100 Gewichtsteile 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol vermitteln dem Gemisch einen natürlichen, abgerundeten Charakter, die typische Note der reifen Melone ist besser erkennbar.
-
- Ohne Zusatz von 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol wirkt die Mischung "spitzig" und agressiv; mit dem neuen Alkohol erhält man eine abgerundete, viel angenehmer wirkende Komposition, die sich für die Parfümerie besonders gut eignet.
-
- Mit 185 Teilen 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol erhält man eine Mischung mit einem originellen, den Salbeicharakter eindeutig betonenden Effekt, die Note ist in der modernen Parfümerie gesucht.
-
- Wenn zu dieser klassischen Jasminbase 100 Gewichtsteile 2,4-Dimethyl-nonan-8-ol gegeben werden, entsteht eine Base, die nun nicht nur viel natürlicher wirkte sondern auch einen abgerundeteren blumigen Charakter aufweist.
- Diese blumige Base eignet sich besonders gut für die Parfümierung von Seifen und Waschpulvern. Bei einer Dosierung von 1 bis 1,5% Gewichtsteilen in Seifen verhält sich die Komposition wie ein äusserst stabiles kräftiges Parfum. In Waschpulvern wird die optimale Wirkung bei einer Dosierung von 0,1 bis 0,3% erhalten; die blumige Note wird so durch die Anwesenheit von 2,4-Dimethyl-nonan-8-ol besonders hervorgehoben.
-
- Diese Komposition stellt eine "gewöhnliche" Rosenkomposition dar. Wenn man nun 145 Gewichtsteile 2,4-Dimethyl- nonan-8-ol zugibt, erhält man eine Base mit viel mehr Volumen, die natürlicher wirkt und besonders an Rosenblütenblätter und an die "Rose de mai" (Kreuzung zwischen Rosa centifolia und Rosa gallica) erinnert.
-
- Diese klassische Chypre-Base wird durch Zugabe von 100 Gewichtsteilen 2,4-Dimethyl-nonan-8-ol eindeutig verbessert, indem so eine blumige und grüne Nuance entsteht, und der (erwünschte) Geruch von Unterholz verstärkung wird.
-
-
-
- In dieser Komposition bewirkt der neue Alkohol einen abrundenden Effekt. Die Komposition mit dem neuen Alkohol wirkt weniger "scharf", aber kräftiger, sie ist für die Par- , fümerie weit besser geeignet.
-
- Abwesenheit von 2,4-Dimethyl-8-nonanol in der Komposition erweckt wohl einen blumigen, aber "synthetischen", "chemischen" Eindruck. Der Zusatz von 2,4-Dimethyl-nonan-8-ol verleiht der Base einen erdigen, natürlichen Charakter.
Claims (9)
zusetzt, oder dass man eine Verbindung I mit als Bestandteil von Riechstoffkompositionen geeigneten natürlichen oder synthetischen Verbindungen oder Gemischen vermischt.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU77923A LU77923A1 (de) | 1977-08-04 | 1977-08-04 | Verfahren zur herstellung eines neuen riechstoffes |
LU77923 | 1977-08-04 | ||
CH6537/78 | 1978-06-15 | ||
CH653778 | 1978-06-15 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EP0000771A2 true EP0000771A2 (de) | 1979-02-21 |
EP0000771A3 EP0000771A3 (en) | 1979-06-27 |
EP0000771B1 EP0000771B1 (de) | 1981-09-16 |
Family
ID=25699733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EP19780100580 Expired EP0000771B1 (de) | 1977-08-04 | 1978-08-02 | 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol und 2,4-Dimethylnonan-8-ol; Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung als Riechstoffe; diese enthaltende Riechstoffkompositionen, sowie Herstellung solcher Riechstoffkompositionen |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4198532A (de) |
EP (1) | EP0000771B1 (de) |
JP (1) | JPS5427506A (de) |
DE (2) | DE2861081D1 (de) |
FR (1) | FR2399240A1 (de) |
GB (1) | GB2001984B (de) |
NL (1) | NL7808230A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0036027A1 (de) * | 1980-03-13 | 1981-09-23 | Square D Starkstrom GmbH | Elektromagnetisches Schütz |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6058209B2 (ja) * | 1978-12-01 | 1985-12-19 | エーザイ株式会社 | β,γ−ジヒドロポリプレニルアルコ−ルおよびそれからなる血圧降下剤 |
US4335009A (en) * | 1980-06-19 | 1982-06-15 | International Flavors & Fragrances Inc. | Mixture of aliphatic C10 branched olefin epoxides and use thereof in augmenting or enhancing the aroma of perfumes and/or articles |
US4420423A (en) * | 1980-10-09 | 1983-12-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Methyl substituted-2-oxohexane derivatives and process for preparing and using same |
US4532361A (en) * | 1980-06-19 | 1985-07-30 | International Flavors & Fragrances Inc. | Methyl substituted-2-oxohexane derivatives and processes for preparing and using same |
US4421679A (en) * | 1980-10-09 | 1983-12-20 | International Flavors & Fragrances Inc. | Methyl substituted-2-oxohexane derivatives and processes for preparing and using same |
US4406810A (en) * | 1981-07-06 | 1983-09-27 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of Prins reaction products of diisobutylene in augmenting or enhancing the aroma of detergents |
GB0916363D0 (en) * | 2009-09-18 | 2009-10-28 | Givaudan Sa | Organic compounds |
CN104334701B (zh) | 2012-06-01 | 2016-08-31 | 花王株式会社 | 香料组合物 |
JP5709969B1 (ja) | 2013-11-29 | 2015-04-30 | 花王株式会社 | 香料組成物 |
BR112020024216A2 (pt) * | 2018-05-31 | 2021-02-17 | S H Kelkar And Company Limited | álcoois secundários odorantes e suas composições |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1643856B1 (de) * | 1968-01-17 | 1971-11-04 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Alkoholen |
US3833635A (en) * | 1972-06-23 | 1974-09-03 | Zoecon Corp | 2,4-diene thiolesters and acids |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2838576A (en) * | 1958-06-10 | Tertiary alcohols | ||
US3125605A (en) * | 1964-03-17 | Process for the production of alcohols | ||
US3308172A (en) * | 1962-08-22 | 1967-03-07 | Koppers Co Inc | Asymmetric synthesis of alcohols |
US3910897A (en) * | 1972-04-21 | 1975-10-07 | Hoffmann La Roche | Pest retardants |
CH583672A5 (de) * | 1974-03-15 | 1977-01-14 | Givaudan & Cie Sa | |
NL7602686A (nl) * | 1976-03-15 | 1977-09-19 | Naarden International Nv | Werkwijze ter bereiding van parfumcomposities ter bereiding van als parfumgrondstof bruikbare nieuwe alkadieenderivaten alsmede geparfumeerde voorwer- pen. |
-
1978
- 1978-07-25 US US05/927,809 patent/US4198532A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-08-02 DE DE7878100580T patent/DE2861081D1/de not_active Expired
- 1978-08-02 DE DE19782833885 patent/DE2833885A1/de not_active Withdrawn
- 1978-08-02 EP EP19780100580 patent/EP0000771B1/de not_active Expired
- 1978-08-02 FR FR7822835A patent/FR2399240A1/fr active Pending
- 1978-08-03 JP JP9417178A patent/JPS5427506A/ja active Granted
- 1978-08-03 GB GB7832132A patent/GB2001984B/en not_active Expired
- 1978-08-04 NL NL7808230A patent/NL7808230A/xx not_active Application Discontinuation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1643856B1 (de) * | 1968-01-17 | 1971-11-04 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Alkoholen |
US3833635A (en) * | 1972-06-23 | 1974-09-03 | Zoecon Corp | 2,4-diene thiolesters and acids |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0036027A1 (de) * | 1980-03-13 | 1981-09-23 | Square D Starkstrom GmbH | Elektromagnetisches Schütz |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2001984A (en) | 1979-02-14 |
US4198532A (en) | 1980-04-15 |
DE2833885A1 (de) | 1979-02-15 |
FR2399240A1 (fr) | 1979-03-02 |
GB2001984B (en) | 1982-01-27 |
EP0000771B1 (de) | 1981-09-16 |
JPS5427506A (en) | 1979-03-01 |
DE2861081D1 (en) | 1981-12-03 |
NL7808230A (nl) | 1979-02-06 |
JPS636532B2 (de) | 1988-02-10 |
EP0000771A3 (en) | 1979-06-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH629461A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer riechstoffe. | |
EP0076493A2 (de) | Verwendung von 1,1-Di(C1-C6-alkyl)-2-phenyl-ethan-Derivaten als Riechstoffe | |
EP0000771B1 (de) | 2,5,7-Trimethyloctan-3-ol und 2,4-Dimethylnonan-8-ol; Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung als Riechstoffe; diese enthaltende Riechstoffkompositionen, sowie Herstellung solcher Riechstoffkompositionen | |
DE2605610C2 (de) | Substituierte Cyclohexane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie eine dieser Verbindungen enthaltende Riechstoffkompositionen | |
DE1617006A1 (de) | Riechstoffkompositionen | |
EP0252378B1 (de) | Neue aliphatische Aldehyde, Verhahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Riechstoffe | |
EP0002510B1 (de) | Cyclohexane, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und diese enthaltende Kompositionen | |
EP0086945B1 (de) | Neue Alkenole(I), Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von (I) als Riechstoffe und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I) | |
EP0045861B1 (de) | Neue ungesättigte Verbindungen, (I), Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von I als Riechstoffe sowie Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an I | |
EP0183970B1 (de) | p-Alkoxy-cyclohexyl-alkanole und -alkanolester, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe | |
DE2363535C2 (de) | 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol, seinen Methyläther und seinen Essigsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2756772C2 (de) | ||
DE2804075C2 (de) | Substituierte Cyclohexane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Riechstoffkompositionen, die solche Verbindungen enthalten | |
EP0636116B1 (de) | Penten-derivate, deren herstellung und verwendung | |
DE2635545B2 (de) | 3,7-Dimethyl-3-hydroxy-octannitril, seine Herstellung und Verwendung als Duftstoff | |
DE2461605B2 (de) | S-Acetyl-U.e-trimethyltricyclo [53AO27J-dodeca-5-en, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff | |
DE2510861A1 (de) | Neue riechstoffe | |
EP0291849B1 (de) | 4-Methyl-4-phenyl-1-pentanale, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe | |
EP0341538B1 (de) | 1-Tert.-Butoxy-omega-alkene und deren Verwendung als Riechstoffe | |
DE3443536A1 (de) | Methylsubstituierte bicyclo(2.2.1)heptan-derivate und deren verwendung als riechstoffe | |
EP0011877B1 (de) | Neue Caranderivate (I), Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von I als Riechstoffe sowie Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an I. | |
EP0096243A1 (de) | Cyclohex(en)ylmethanole und ihre Ester, mit Riechstoffeigenschaften | |
DE2152016C3 (de) | 1 -Alkylcyclododecylalkyläther, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Riechstoffkompositionen | |
DE4131119A1 (de) | Hexen-derivate, deren herstellung und verwendung | |
DE4124886A1 (de) | Bicyclische verbindungen, deren herstellung und verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
AK | Designated contracting states |
Designated state(s): CH DE FR GB NL |
|
PUAL | Search report despatched |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009013 |
|
AK | Designated contracting states |
Designated state(s): CH DE FR GB NL |
|
17P | Request for examination filed | ||
GRAA | (expected) grant |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210 |
|
AK | Designated contracting states |
Designated state(s): CH DE FR GB NL |
|
REF | Corresponds to: |
Ref document number: 2861081 Country of ref document: DE Date of ref document: 19811203 |
|
REG | Reference to a national code |
Ref country code: CH Ref legal event code: PFA Free format text: GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A., VERNIER-GENEVE |
|
REG | Reference to a national code |
Ref country code: FR Ref legal event code: CD |
|
NLT1 | Nl: modifications of names registered in virtue of documents presented to the patent office pursuant to art. 16 a, paragraph 1 |
Owner name: GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A. TE VERNIER-GEN |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: GB Payment date: 19960722 Year of fee payment: 19 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: FR Payment date: 19960812 Year of fee payment: 19 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: CH Payment date: 19960816 Year of fee payment: 19 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: DE Payment date: 19960819 Year of fee payment: 19 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: NL Payment date: 19960831 Year of fee payment: 19 |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: GB Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19970802 |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: CH Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19970831 |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: NL Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19980301 |
|
GBPC | Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee |
Effective date: 19970802 |
|
REG | Reference to a national code |
Ref country code: CH Ref legal event code: PL |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: FR Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19980430 |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: DE Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19980501 |
|
NLV4 | Nl: lapsed or anulled due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 19980301 |
|
REG | Reference to a national code |
Ref country code: FR Ref legal event code: ST |
|
PLBE | No opposition filed within time limit |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261 |
|
STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT |