DD140623A3 - Verfahren zur herstellung von thermisch stabilen cardopolyamiden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von thermisch stabilen cardopolyamiden Download PDFInfo
- Publication number
- DD140623A3 DD140623A3 DD19165276A DD19165276A DD140623A3 DD 140623 A3 DD140623 A3 DD 140623A3 DD 19165276 A DD19165276 A DD 19165276A DD 19165276 A DD19165276 A DD 19165276A DD 140623 A3 DD140623 A3 DD 140623A3
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- cardopolyamides
- bis
- diamines
- fluorene
- acid chloride
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 carboxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 4
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AHEUDCCTNVTJEP-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-carboxyphenyl)fluoren-9-yl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 AHEUDCCTNVTJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 19
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 14
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 14
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 4
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012696 Interfacial polycondensation Methods 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 2
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRDNCFQZLUCIRH-UHFFFAOYSA-N 4-(7-azabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-triene-7-carbonyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1C(=O)N1C2=CC=C1C=C2 WRDNCFQZLUCIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940066771 systemic antihistamines piperazine derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cardopolyamiden, die als hochtemperaturbeständige Fasern, Papiere, Filme usw. genutzt werden können, wobei unter Beibehaltung einer guten Löslichkeit die Thermostabilität erhöht wird. Erfindungsgemäß werden die Cardopolyamide durch Polykondensation von Diaminen mit 9,9-Bis-phenyl-Carbonsäuredichlorid-(4',4») hergestellt. Formel I
Description
Verfahren zur Herstellung von thermisch stabilen Cardopolyamiden
-Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von thermisch stabilen Cardopolyamiden, die als hochtemperaturbeständige Pasern, Papiere, Filme usw. genutzt werden.
;x_J -- Bekannt ist das Verfahren zur Herst eilung von aromatischen Polyamiden durch die Polykondensationsreaktion von Diaminen mit SäureChloriden, die räumerfüllende, strukturauflockernde Gruppen (im folgenden Cardogruppierungen genannt) enthalten, oder von Säurechloriden mit Diaminen, die Cardogruppierungen enthalten. Derartige Materialien sind gut in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder rn-Kresol löslich und lassen sich aus solchen Lösungen verarbeiten«, Die bisher erhaltenen Polyamide besitzen jedoch nur eine niedrige Thermostabilität bis zu 370 0C. Es ist weiterhin bekannt,'daß sich in der Regel die Thermo-Stabilität aromatischer Polyamide durch Vergrößerung des
, ^ para-Strukturanteils erhöhen läßt. Derartige starrkettige
Polyamide wie z. B. Poly-p-phenylenterephthalamid oder Poly-p-benzamid zeigen zwar bei der dynamischen thermogravimetrischen Analyse unter Stickstoff einen Zersetzungsbeginn von ~ 500 C,· sie sind aber nur in Dimethylacetamid mit Lithiumchloridanteilen s 5 Masse% oder in konzentrierter Schwefelsäure löslich. Solche Lösungsmittel sind zur Verarbeitung der Polyamide, ζ. B. zu Elektroisoliermaterialien, sehr ungünstige
Bekannt ist auch die Polykondensationsreaktion von Terephthalsäuredichlorid als p-Str-ukturant.eil und 9,9-Bis(4rariihophenyl)fluoren als löslichkeitsförderndem, eine Cardogruppierung enthaltendem Strukturanteilo Dieses Polyamid ist
jedoch auch nur bis maximal 370 C beständige
Zweck der Erfindung ist die Erhöhung der Thermostabilität bei gleichzeitig guter Löslichkeit der Cardopolyamide in organischen Lösungsmitteln·
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, geeignete Ausgangsprodukte zur Polymersynthese von Cardopolyamiden zu finden, die eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln gewährleisten und die Thermostabilität erhöhen.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß zur . Herstellung von Cardopolyamiden durch Polykondensationsreaktion von Diaminen mit Säurechloriden 9,9-Bis-phenylcarbonsäuredichlorid-(4!,4f) als Säurechloridkomponente verwendet wird. . ·
ClOC.
COCl
Das 9,9-Bis-phenyl-carbonsäuredichlorid-(4',4') kann auch in Mischung mit anderen Säurechloriden, z« B. dem Iso- oder Terephthalsäurechlorid,eingesetzt werden.
Als Diaininkomponenten können einfache Diamine der allgemeinen Formel NH2-Ar-M2 oder auch
verwendet werden. Ar entspricht einem Arylrest wie z. B. im m-Phenylendiamin, Bensidin, 3,3t-Dimethylbenzidin usw·. Z stellt ein Zwischenglied, wie z. B. -CH2-, -0-, -SO2-, dar. Des weiteren können Cardogruppen enthaltende Diamine wie das 9,9-Bis(4'-anilin)-fluoren sowohl allein als auch im Comonomerengemisch mit anderen Diaminen verwendet werden<
-3- Ί91652
Der Prozeß der Polymerherstellung kann nach folgenden bekannten Methoden verwirklicht werden:
a) Tieftemperaturpolykondensation in Lösung aprotischer
. dipolarer Lösungsmittel (!,li-Dimethylacetamid, I-Methylpyrrolidon, Hexamethylphosphorsäuretriamid Uo a.), die die Rolle des Lösungsmittels der Ausgangsstoffe sowie des gebildeten Polyamids und des Chlorwasserstoffakzeptors spielen.
b) Tieftemperaturpolykondensation in Lösung inerter chlorierter Lösungsmittel (Chloroform; 1,2-Dichloräthan, Methylenchlorid usw.) in Gegenwart tertiärer Amine als
' " Chlorwasserstoff akzeptor.
e) Grenzflächenpolykondensation an der Phasengrenze zweier nicht mischbarer Flüssigkeiten (Wasser-organisches Lösungsmittel; z. B. Tetrachlorkohlenstoff) oder Dispersionspolykondensation im Gemisch Wasser und organisches Lösungsmittel, wobei das cyclische nichtaromatische säuerstoffhaltige organische Lösungsmittel (z. B. Tetrahydrofuran) mit V/asser mischbar ist sowie in Gegenwart eines anorganischen Chlorwasserstoffakzeptors (z. Natriumcarbonat).
Die Synthesemethode wird in der Regel durch das Ausgangs- diamin bestimmt. Hochmolekulare Cardopolyamide auf der Grundlage aromatischer Diamine werden am zweckmäßigsten durch Tieftemperaturpolykondensation in Lösungen aprotischer Lösungsmittel hergestellt. Polyamide auf der Grundlage aliphatischer Diamine erhält man besser durch Grenzflächenpolykondensation an der Grenze zweier nicht mischbarer Phasen. Polyamide auf der Grundlage eines sekundären cycloaliphatischen Diamins (Piperazin, Piperazinderivate) v/erden bequem durch Tieftemperaturpolykondensation in Lösung chlorierter Kohlenwasserstoffe in Gegenwart eines Chlorwasserstoff akzsptors synthetisiert.
Die erfindungsgemäß hergestellten Cardopolyamide lösen sich gut in Lösungsmitteln des Amidtypg (Dimethylformamid, Di-
191652
methylacetamid, N-Methylpyrrolidon), Dimethylsulfoxid, Cyclohexanon, Kresol und Gemischen mit anderen Lösungsmitteln. Aus diesen Lösungen werden feste, elastische, durchsichtige Filme gebildet· Die Polyamide sind kurzzeitig bis zu Temperaturen £ 400 0C beständige
Die Erfindung soll an nachstehenden Ausführungsbeispielen näher erläutert werden:
In einen Kolben, versehen mit einem wirkungsvollen Rührer, werden 0,216 g (0,002 Mol) frisch destilliertes m-Phenylendiamin und 4,5 ml Dimethylacetamid gegeben. Nach dem Lösen des Diamins und der Abkühlung der Lösung auf -25 0G werden dazu unter Rühren 0,886 g (0,002 Mol) Säurechlorid des 9,9-Bis(4'-carboxyphenyl)-fluorens gegeben. Das Gemisch verbleibt 25 min bei -25 0C und danach eine Stunde bei Zimmertemperatur. Die erhaltene viskose Lösung wird mit Dimethylacetamid verdünnt und in "/asser eingerührt. Das ausgefällte Polymere, das in Form weißer fasriger Flocken erhalten wird, wird einige Male mit Wasser und Aceton gewaschen und im Yakuumtrockenschrank bei 80 0C bis 100 0G getrocknet. Die Polymerausbeute ist quantitativ. Die Grenzviskosität des Polymeren in Dimethylformamid bei 25 0C beträgt [1^] = 0,62 dl/g. Die Erweichungstemperatur des Polymeren, durch thermomechanische Analyse ermittelt, beträgt 390 0C. Das Polyamid hat eine amorphe Struktur und ist in Dimethylformamid, Dimethylacetamid, m-Kresol, Cyclohexanon und anderen Lösungsmitteln löslich.
lach den Daten der dynamischen Thermogravimetrie beginnt der Masseverlust:unter Luft bei 400 0C (Aufheizgeschwindigkeit: 4,5 grd/min).
Unter den Bedingungen, die in Beispiel 1 beschrieben sind, erhält man das Polyamid auf der Grundlage von Benzidin-(0,368 g) und dem Säurechlorid des 9,9-Bis(4'--carboxyphenyl)-fluorens (0,886 g) in 6 ml Dimethylacetamid, Die
- 5- f 91652"
Polymerausbeute ist quantitative Die- Grenzviskosität des Polymeren in Dimethylformamid bei 25 0G ist [^) - Λ ,21 dl/g, Das Polymere hat eine amorphe Struktur und ist in Dimethylformamid, .Dimethylacetamid, m-Kresol, Cyclohexanon u. a. lösliche Nach den Ergebnissen der dynamischen Thermogravimetrie unter Luft bei einer Aufheizgeschwindigkeit von 4,5 grd/min beginnt der Masseverlust bei 400 0C. Aus der Lösung in Dimethylformamid bildet das Polymere elastische, durchsichtige farblose Filme mit einer Reißfestigkeit von "1300 kp/crri und einer Dehnung^von 25 bis 30 %,
Beispiel 3 ' ,
Unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen erhält man ein Polyamid aus 959-Bis(4f-aminophenyl)fluoren (0,696 g) und dem Säurechlorid des 9»9-Bis(4f-carboxyphenyl)fluorens (0,886 g) in 7 ml Dimethylacetämido Die Polymerausbeute ist quantitativ. Die Grenzviskosität des Polymeren in Dimethylformamid bei 25 0C ist {%} = 0,56 dl/g. Das Polyamid hat eine amorphe Struktur und ist in Dimethylformamid, Dimethylacetamid, m-Kresol, Cyclohexanon u» a. löslich. Die Erweichungstemperatur beträgt 420 0C, ermittelt aus der thermomechanischen Kurve. Nach den Daten der dynamischen Thermogravimetrie beginnt der Masseverlust des Polymeren unter Luft (Aufheizgeschwindigkeit: 4,5 grd/min) bei 400 0C.
Unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen erhält man ein Polyamid aus 4,4-Diaminodiphenyloxid (0,400 g) und dem Säurechlorid des 9,9-Bis(4!-carboxyphenyl)fluorens (0,886 g) in 6 ml Dimethylacetamid. Die Poiymerausbeute ist quantitativ. Die Grenzviskosität des Polymeren in Dimethylformamid (25 0C) beträgt [T£] =0,78 dl/g. Die Erweichungstemperatur des Polymeren ist 320 0C (aus der thermomechanischen Kurve}» Das Polymere ist in Dimethylformamid, Dimethyiacetaraid, m-Kresol, Cyclohexanon u. a. lößlich und verliert in inerter Atmosphäre und unter Luft
191652
oberhalb 400 0G an Masse (Thermogravimetrische Analyse, Aufheizgeschwindigkeit: 4» 5 grd/min).
Beispiel 5 ·
Unter den in Beispiel 1 beschriebenen Rekationsbedingungen synthetisiert man ein Gopolyamid auf der Grundlage von Anilinfluoren (0,696 g)> dem Säurechlorid des 9»9-Bis(4fcarboxyphenyl)fluorens (0,443 g) und Terephthalsäuredichlorid (0,203 g) in 6 ml Dimethylacetamid. Die Polymerausbeute ist quantitativ» Das Polymere hat in Dimethylformamid eine Grenzviskosität von [i£] = 0,74 dl/g (25 0C) und nach den Ergebnissen der thermomechanisehen Analyse eine Erweichungstemperatur von 400 0Co
Claims (2)
- -γ- 191652Patentansprüche1. Verfahren zur Herstellung von thermisch stabilen Cardopolyamiden, die in organischen Lösungsmitteln löslich sind, durch Polykondensation von Diaminen und einer Säurekomponente, dadurch gekennzeichnet, daß als Säurechlorid 9,9-Bis(4'-carboxyphenyl)fluoren eingesetzt wird, und als Biaminkomponente einfache Diamine der allgemeinen Formel NH2-Ar-IH29 wobei -Ar- einen Arylrest oder der allgemeinen Formel ITH2--^^V--Z--^^—NH2, wobei -Z-ein Zwischenglied, wie Z0 B. -CH2-, -0-, -SO2-, darstellt, und Cardogruppierungen enthaltende Diamine wie das 9,9-Bis(4'~aninlin)fluoren sowohl allein als auch als Comonomerengemisch verwendet wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Säurechloridkomponente das Säurechlorid 9}9-Bis(4fcarboxyphenyl)fluoren im Gemisch mit anderen Säurechloriden', vorzugsweise mit Iso- oder Terephthalsäurechlorid verwendet wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD19165276A DD140623A3 (de) | 1976-03-01 | 1976-03-01 | Verfahren zur herstellung von thermisch stabilen cardopolyamiden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD19165276A DD140623A3 (de) | 1976-03-01 | 1976-03-01 | Verfahren zur herstellung von thermisch stabilen cardopolyamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD140623A3 true DD140623A3 (de) | 1980-03-19 |
Family
ID=5503792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD19165276A DD140623A3 (de) | 1976-03-01 | 1976-03-01 | Verfahren zur herstellung von thermisch stabilen cardopolyamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD140623A3 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4833214A (en) * | 1985-12-27 | 1989-05-23 | Nippon Steel Corporation | Soluble heat-resistant aromatic polyamide terminated with aromatic amido moieties |
| EP1213049A4 (de) * | 1999-03-23 | 2002-09-04 | Nat Inst Of Advanced Ind Scien | Harzmaterial für gasseparationträger und herstellungsverfahren dafür |
-
1976
- 1976-03-01 DD DD19165276A patent/DD140623A3/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4833214A (en) * | 1985-12-27 | 1989-05-23 | Nippon Steel Corporation | Soluble heat-resistant aromatic polyamide terminated with aromatic amido moieties |
| EP1213049A4 (de) * | 1999-03-23 | 2002-09-04 | Nat Inst Of Advanced Ind Scien | Harzmaterial für gasseparationträger und herstellungsverfahren dafür |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1931602C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polytrimellithimiden | |
| EP0199090B1 (de) | Geformte Gebilde aus aromatischen Copolyamiden und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3787990T2 (de) | Lösliche Polyimide. | |
| DE1570890A1 (de) | Polymerisate aus Diaminobenzaniliden | |
| DE1570233A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Blockmischkondensaten mit Amid- oder Harnstoffgruppen | |
| DE1520329A1 (de) | Waermewiderstandsfaehige Polyamide | |
| DE2228073A1 (de) | Heterocyclische polymerisate und verfahren zu deren herstellung | |
| DE1420681A1 (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Polyamide | |
| DE68901938T2 (de) | Polyamid-imid-loesungen und verfahren zu deren herstellung. | |
| DE4208005C2 (de) | Aromatische Polyamide und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2144126C3 (de) | Hochmolekulare aromatische Polyamide und Fäden aus ihnen | |
| DE2232504C3 (de) | Fasern aus einem aromatischen Copolyhydrazid und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0450589B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyamiden mit hoher Hydrolysebeständigkeit | |
| DD140623A3 (de) | Verfahren zur herstellung von thermisch stabilen cardopolyamiden | |
| DE68921844T2 (de) | Vollaromatisches Polyamidcopolymer. | |
| DE2313308A1 (de) | Verfahren zur herstellung von faeden, fasern und folien aus aromatischen polyamiden | |
| DE1919680A1 (de) | Hochmolekulare,lineare aromatische Polyesteramide | |
| DE2632416C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Poly-p-phenylenterephthalamid oder seiner Copolymere | |
| DE112016000228T5 (de) | Nicht vernetztes, hochmolekulares Polyimidpolymer, das eine kleine Menge eines sperrigen Diamins enthält | |
| DE2311982C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von homogenen modifizierten Polycaprolactamen und deren Verwendung für Fäden und Fasern | |
| DE2340400A1 (de) | Neue faeden, fasern, filme und folien aus arylaliphatischen polymeren und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE69409343T2 (de) | Piperazinylethylaminocarbonyl-Gruppen enthaltende Butadien/Acrylonitrilcopolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE68907418T2 (de) | Molekulargewicht-Regulator für die Polymerisation von Lactamen zu Polyamiden. | |
| AT343916B (de) | Verfahren zur herstellung von hochmolekularen poly-p-phenylenterephthalamid oder seiner copolymere | |
| DE69431649T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von molekularen Verbundmaterialien, die ein steifes aromatisches Polymer enthalten |