CZ395497A3 - Herbicidní prostředek s estery kyseliny 4-jodo-2-/3-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-ureidosulfonyl/-benzoové a způsob jeho výroby - Google Patents
Herbicidní prostředek s estery kyseliny 4-jodo-2-/3-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-ureidosulfonyl/-benzoové a způsob jeho výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CZ395497A3 CZ395497A3 CZ973954A CZ395497A CZ395497A3 CZ 395497 A3 CZ395497 A3 CZ 395497A3 CZ 973954 A CZ973954 A CZ 973954A CZ 395497 A CZ395497 A CZ 395497A CZ 395497 A3 CZ395497 A3 CZ 395497A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl
- hydrogen atom
- herbicide
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 116
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 28
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 8
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 152
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 79
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 79
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims abstract description 62
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims abstract description 61
- -1 phenylsulfonyl ureas Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims abstract description 51
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 claims abstract description 11
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 241
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 122
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 111
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 92
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 42
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 42
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 42
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 31
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 24
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 21
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 21
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 claims description 20
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 10
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 claims description 9
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 8
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 7
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 claims description 6
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 6
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 6
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 claims description 5
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 claims description 5
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 claims description 5
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 claims description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 claims description 5
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 5
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 5
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 claims description 4
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 claims description 4
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims description 4
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 4
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 4
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 claims description 4
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 4
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical class NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IEGRLEZDTRNPRH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyiminocyclohexan-1-one Chemical class ON=C1CCCCC1=O IEGRLEZDTRNPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 claims description 3
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 claims description 3
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 claims description 3
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 3
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical compound CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims description 3
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 3
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 3
- MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims description 2
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001054 5 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 claims description 2
- 239000005505 Dichlorprop-P Substances 0.000 claims description 2
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 claims description 2
- 239000005534 Flupyrsulfuron-methyl Substances 0.000 claims description 2
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 claims description 2
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 claims description 2
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 claims description 2
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims description 2
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M sodium;(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-[[3-methoxycarbonyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamoyl]azanide Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)[N-]C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 2
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- VQPZDABZTZCMEU-UHFFFAOYSA-N COCl(SCC)(SC)OCC Chemical compound COCl(SCC)(SC)OCC VQPZDABZTZCMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 239000005513 Fenoxaprop-P Substances 0.000 claims 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 claims 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 abstract description 13
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 49
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 47
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 31
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 23
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- BEPNBXQVLQBNNS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate;sodium Chemical compound [Na].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 BEPNBXQVLQBNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 9
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000009471 action Effects 0.000 description 7
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 7
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 7
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 6
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 6
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- 241000272185 Falco Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 3
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000170793 Phalaris canariensis Species 0.000 description 3
- 235000005632 Phalaris canariensis Nutrition 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- OHHCTXCWJSUTBD-UHFFFAOYSA-N [C].[C].[C].[C] Chemical group [C].[C].[C].[C] OHHCTXCWJSUTBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 2
- OKBFGLBYPQKTTG-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-4-ethyl-5-methyl-4h-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CCOC(=O)C1(C)C(CC)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OKBFGLBYPQKTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-methylbenzoic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=CC(C)=CC=C1C(O)=O KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOHXCLHVVJGTLU-UHFFFAOYSA-N 2-oxopropyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OCC(=O)C)=CC=C(Cl)C2=C1 LOHXCLHVVJGTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical class COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 2
- YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N Flamprop-M Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- ZKDUJUNNBWZZCO-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZKDUJUNNBWZZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1C1=CC=CC=C1 YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound [Na+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC([O-])=O STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- AGTADVFTOBIFJO-OGFXRTJISA-N (2R)-2-(5-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid 2-(5-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=CC=C1C.OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC(Cl)=CC=C1C AGTADVFTOBIFJO-OGFXRTJISA-N 0.000 description 1
- QKSCASCFZXEEAD-NUBCRITNSA-N (2r)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid;2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl.OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl QKSCASCFZXEEAD-NUBCRITNSA-N 0.000 description 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phenoxybenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazol-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCSWZXSTJNUEPD-UHFFFAOYSA-N 1-o-ethyl 3-o-methyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioate Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)OCC)C(=O)OC)=CC=C(Cl)C2=C1 VCSWZXSTJNUEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJVQHXICFCZRJN-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=NN1 LJVQHXICFCZRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;dimethylazanium Chemical compound CNC.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLHMQEQGSVBLTJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCCN(CCO)CCO.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OLHMQEQGSVBLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDMDZIBZKGXZPT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid;2-(2-hydroxyethylamino)ethanol Chemical compound OCCNCCO.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FDMDZIBZKGXZPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKAUICCNAWQPAU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O PKAUICCNAWQPAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZSVDOHEMTWJLN-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxy-3,5-dimethylhexanoic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(C)CC(C)C)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 NZSVDOHEMTWJLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCUIIJGQDDRWGJ-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxy-3-methyloctanoic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(C)CCCCC)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 XCUIIJGQDDRWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBRHFZTMXWPOU-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxybutanoic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(CC)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 ZNBRHFZTMXWPOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)O)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCMOXKOUKFOYFB-UHFFFAOYSA-N 2-n-ethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC=NC(N)=N1 ZCMOXKOUKFOYFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-8-yloxyacetic acid Chemical class C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=CC2=C1 PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIGQUAQPMZXQFM-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4,4-dihydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carbonitrile Chemical compound OC1(C(C=C(C#N)C=C1Br)Br)O HIGQUAQPMZXQFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDRFUUBRGGDEIZ-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate;dimethylazanium Chemical compound CNC.COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O JDRFUUBRGGDEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZOZDHCWYKQAQM-UHFFFAOYSA-N 3-(5-chloroquinolin-8-yl)peroxy-3-oxopropanoic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OOC(=O)CC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 NZOZDHCWYKQAQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichlorophenyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical class N1N=CC(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1C(=O)O WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1C1=CC=CC=C1 VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDDNFLSNRVPERL-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n-ethyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCN(C(C)C)C1=NC(N)=NC(Cl)=N1 LDDNFLSNRVPERL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKNYWMOJIXXDI-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoate Chemical group CC(C)CCCCCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OAKNYWMOJIXXDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000748223 Alisma Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- QDQRXAIFVSGJTJ-UHFFFAOYSA-N ClC1(C(C(=NO1)C(=O)O)CC1=CC=CC=C1)Cl Chemical compound ClC1(C(C(=NO1)C(=O)O)CC1=CC=CC=C1)Cl QDQRXAIFVSGJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 1
- 101100289061 Drosophila melanogaster lili gene Proteins 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000221026 Mercurialis annua Species 0.000 description 1
- LWLSVNFEVKJDBZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-[[3-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]methyl]piperidine-1-carboxamide Chemical compound FC(OC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N1CCC(CC1)CC1=CC(=CC=C1)OC1=NC=C(C=C1)C(F)(F)F)(F)F LWLSVNFEVKJDBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 241000209046 Pennisetum Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- LBBLDJJXDUQFQU-UHFFFAOYSA-N [C].[C].[C] Chemical group [C].[C].[C] LBBLDJJXDUQFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAPDNDURLNBRBF-UHFFFAOYSA-N [Na].CS(=O)(=O)NC(=O)c1cc(Oc2ccc(cc2Cl)C(F)(F)F)ccc1[N+]([O-])=O Chemical compound [Na].CS(=O)(=O)NC(=O)c1cc(Oc2ccc(cc2Cl)C(F)(F)F)ccc1[N+]([O-])=O UAPDNDURLNBRBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005091 alkenylcarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004949 alkyl amino carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004691 alkyl thio carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005088 alkynylcarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005198 alkynylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 125000006196 aroyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRRSPSPRIGHQE-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical group CCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C PKRRSPSPRIGHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Chemical group 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- RVJMEWSAFHIEJX-UHFFFAOYSA-M dicamba-potassium Chemical compound [K+].COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C([O-])=O RVJMEWSAFHIEJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HLZCHRAMVPCKDU-UHFFFAOYSA-M dicamba-sodium Chemical compound [Na+].COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C([O-])=O HLZCHRAMVPCKDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LPVVTHQFIVXMEZ-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioate Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)OCC)C(=O)OCC)=CC=C(Cl)C2=C1 LPVVTHQFIVXMEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- IVEMKPKJNOWXSK-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)C=C(C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVEMKPKJNOWXSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWHBBYNEFXJGME-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-tert-butyl-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)C=C(C(C)(C)C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WWHBBYNEFXJGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003979 granulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N methyl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- NDQZMBNEHYSVPL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC)=CC=C(Cl)C2=C1 NDQZMBNEHYSVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000008450 motivation Effects 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- SIVJKMBJGCUUNS-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl SIVJKMBJGCUUNS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORHJUFUQMQEFPQ-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound [K+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC([O-])=O ORHJUFUQMQEFPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000036515 potency Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N propan-2-yl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- WHOKDONDRZNCBC-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CC(C)OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WHOKDONDRZNCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006000 trichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011514 vinification Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Herbicidní prostředek s estery kyseliny 4-jodo-2-[3-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -ureidosulfonyl] -benzoové a způsob jeho výroby
Oblast techniky
Vynález se týká technické oblasti prostředků pro ochranu rostlin, obzvláště se týká herbicidníčh prostředků s estery kyseliny 4-jodo-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-ureidosulfonyl]-benzoové a/nebo jejich solemi.
Dosavadní stav techniky
Z VO 92/13845 (PCT/EP92/00304) jsou známé jodované arylsulfonylmočoviny obecného vzorce 1
a jejich soli, přičemž v obecném vzorci 1 je vzhledem k obsáhlé a široké definici zbytků Q , V , Y , Z , R , R^, R a R zahrnut velký počet možných jednotlivých sloučenin . ·'
V chemickém příkladu 9 podle VO 92/13845 je popsána syntesa methylesteru kyseliny [[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimi- 2 -
| 4 · | 4 · | ♦ ·· | • 4 | 4 44 4 | ||||
| « | * | ♦ | • | ♦ · · · | • | • · | ||
| • | * | 9 4 | f · | 4 · | 9 | |||
| « | • | 4 | • 4 | 1 · | • · | 4 · | ||
| • | • | 4 | • | • 4 | 9 | 4 f | ||
| • 4 | 4^ | •·» ···· | 4 4 | i |
dinyl) - amino] - karbonyl] - amino] -sulfonyl]-4-jodbenzoové, zatímco v chemickém příkladu 10 je popsána výroba ethylesteru kyseliny 2-jodo-3-[[[[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-amino]-karbony1]-amino]-sulfonyl]-benzoové. Chemický příklad pro přípravu esterů kyseliny 4-jodo-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-ureidosulfonyl]-benzoové zde popsán není.
Viabulce 3 VO 92/13845 jsou vypočítány sloučeniny vzorce 2
přičemž se na takovéto sloučeniny vzorce 2 vztahují příklady č. 7, 44, 81, 118, 155, 192, 229, 237, 245, 253, 261, 269, 277, 298, 299 a 300 , ve kterých Y a Z značí dusíkový atom, Q a V značí kyslíkový atom, R1 značí vodíkový atom, R značí methoxyskupinu a R značí methylovou skupinu. Ovšem pouze u příkladů 7 (R = methylová skupina) a 44 (R = ethylová skupina) a u příkladů 298 až 300 (Na-, Li-, K-sůl ;· R = vždy methylová skupina) je uvedena teplota tání.
Biologické příklady pro výše jednotlivě jmenované sloučeniny nejsou ve VO 92/13845 uvedeny. Spíše je paušálně poukazováno na možnost použití sloučenin obecného vzorce 1 s dalšími herbicidy. Za tímto poukazem následuje příkladný výčet více než asi 250 různých standardních *9 ··»«
| • 9 | • | ||||
| 9 | 9 | 9 | 9 | 9 · | |
| 9 | 9 | • 9 | 1 | ||
| f | 9 | • | • 4 | I | |
| á | 9 | 9 | 4 | ||
| • | 9* | • 9 9 |
• 4 • 9 9 9 ♦
9 9 · « 9 · ··« účinných látek, přičemž konkrétně je mimo jiné uvažován acifluorfen , alachlor , amidosulfuron , atrazine , bentazone , bifenox , bromoxynil , chlortoluron , chlorsulfuron, dicamba , diclofob-methyl , difenzoquat , diflufenican , fenoxaprop-ethyl , flamprop-methyl , fluoroglycofen-ethyl , fluoroxypyr , fomesafen , glufosinate , glyphosate , imazamethabenz-methyl , ioxynil , isopróturon , lactofen , MCPA , mecoprop , methabenzthiazuron , metolachlor , metribuzin , metsulfuron-methyl , pendimethalin , primisulfuron-methyl , terbutylazine , thifensulfuron-methyl , tralkoxydim , triasulfuron a tribenuron-methyl. Informace, vycházející z prosté úvahy substancí se zřetelem na smysl a účel společného použití, nelze prakticky z VO 92/13845 použít jako motivaci pro cílenou volbu a kombinaci určitých účinných látek.
•·
9· • 999
9· • ** • ··
9· *
• i» ·*
9 •
» ·
9· « 9·
9»· •
H 99
Jodované arylsulfonylmočoviny, známé z VO 92/13845 pod oecným vzorcem 1 , mají sice z větší části použitelnou až dobrou účinnost proti širokému spektru hospodářsky důležitých jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin a také se mohou pomocí účinných látek obecného vzorce 1 potírat plevely, vyskytující se za specifických podmínek pěstování rýže, jako je například Agittaria , Alisma , Eleocharis , Scirpus , Cyperus a podobně, pro potírání spektra jednoděložných a dvouděložných plevelů, vyskytujících se v zemědělské praxi především v obilí nebo kukuřici, ale také v jiných druzích kultur, však často jednotlivé účinné látky nepostačuj i.
Vzhledem k výše uvedenému a diskutovanému stavu techniky je tedy úkolem předloženého vynálezu nalezení no vých směsi s herbicidním účinkem, se kterými by bylo prakticky možné kontrolovat jejich aplikaci, popřípadě
| φ Φ | φ Φ | Φ Φ» | 99 ΦΦΦΦ | |||||
| « | • | e | • · φ φ | Φ | Φ « | |||
| v | Φ | φ a | a · | Φ Φ Φ | ||||
| • | • | Φ | ♦ * | * · | • ;Φ | ♦ ♦ | ||
| • | • | Φ | • 9 | Φ | a | | |||
| í Φ | • · | Φ·Φ ΦΦΦΦ | ι· 1 |
• ΦΦ· φ φ malými aplikacemi, celé spektrum plevelů nebo jednotlivé, *«..** • a a těžko ničitelné plevely, v obilí, kukuřici a jiných kultur- ζ I J • Φ « nich rostlinách. Za další by měly směsi ze v zásadě známých · herbícidně účinných látek přispívat k tomu, aby byly Í...Í.
vyplněny takzvané mezery účinku a aby bylo podle možností — í· *.
• a a současně redukováno aplikované množství jednotlivých« účinných látek.;
ΦΦΦ· c
*Φ v · • Φ β ·
Podstata vynálezu
Toto bylo vyřešeno, stejně jako další, ne jednotlivě uváděné úkoly, herbicidním prostředkem, sestávajícím z
A) alespoň jedné herbícidně účinné látky ze skupiny substituovaných fenylsulfonylmočovin obecného vzorce I a jejich hospodářsky akceptovatelných, to znamená přijatelných solí
ve kterém značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je jednou až čtyřikrát substituovaná zbytky ze skupiny·
| 4 | • · | e | « · | |
| 4 | • | • · 9 9 | • · | |
| í | • | • · | • 9 | • 9 |
| • | • « « | • 9 | • « ··· 9 ·· 9 | • i 1 · |
zahrnující atomy halogenu a alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy a
B) alespoň jedné herbicidně účinné sloučeniny ze skupiny ;.....
sloučenin, zahrnující ’*;
•9 · • 9
Ba) selektivně v obilí a/nebo kukuřici proti travinám ί ϊ ΐ ···· účinné herbicidy,».· !
* *
Bb) selektivně v obilí a/nebo kukuřici proti dvouděložným rostlinám účinné herbicidy,
Bc) selektivně v obilí a/nebo kukuřici proti travinám a dvouděložným rostlinám účinné herbicidy a
Bd) neselektivně v nekulturních porostech a/nebo selektivně v transgenních kulturách proti plevelným travinám a plevelům účinné herbicidy.
Pomocí kombinací podle předloženého vynálezu z herbicidně účinných látek typu A a B se podaří obzvláště výhodně dosáhnout požadované kontroly spektra plevelů, přičemž jsou zahrnuty také jednotlivé těžko potiratelné druhy. Kromě toho se daj í pomocí kombinací podle předloženého vynálezu redukovat náklady na množství účinných látek jednotlivých partnerů, obsažených v kombinaci, což dovoluje ekonomičtější dávkování uživatelem, konečně je možno překvapivě dosáhnout zvýšení účinků, které převyšují očekávanou míru, čímž herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu vykazují v široké míře synergickou aktivitu.
V poloze 4 fenylového kruhu jodem substituované fenylsulfonylmočoviny obecného vzorce I jsou sice v zásadě
| • · | 4 4 | * · | ·· ♦ | ||||
| * | * | ft * · 9 | ♦ | 4 | 4 | ||
| ť * | ♦ · | 9 · | • · | • | |||
| ♦ 9 | 9 | • 4 | ♦ ·♦ | • · | ♦ | ||
| * r< | 9 | « 4 | • | ||||
| 4* | ·» | ··· ««·· | • |
zahrnuté například v obecném vzorci 1 VO 92/13845 , ovšem jejich význačná způsobilost jako kombinačních partnerů pro í**í*í • v 4 synergické směsi s jinými herbicidy nebyla možno ze stavu · techniky odvodit. Obzvláště se nevyskytuje žádný podklad v literárních údajích, že by úzce ohraničená a jasně vyhraněná skupina esterů kyseliny 4-jodo-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-ureidosulfony1]-enzoové, které se vyskytují popřípadě ve formě svých solí představovala takovéto vyj ímečné postavení.
Obzvláště zajímaví jsou pro kombinace podle předloženého vynálezu jako kombinační partneři typu A sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli, ve kterém značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, terč.-butylovou^ skupinu, 2-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, isopentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, isohexylovou skupinu, 1,3-dimethylbutylovou skupinu, n-heptylovou skupinu, l-methylhexylovou skupinu nebo
1,4-dimethylpentylovou skupinu.
Při obzvláště výhodné formě provedení obsahují herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu sloučeninu typu A obecného vzorce I nebo její sůl, přičemž značí methylovou skupinu.
Sloučeniny typu A (obecného vzorce I) mohou tvořit soli, ve kterých je vodíkový atom skupiny -SC^NH nahrazen pro zemědělství vhodným kationtem. Takovéto soli jsou například kovové soli, obzvláště soli s alkalickými kovy (například sodné nebo draselné soli) , soli s kovy alkalických zemin, nebo také amonné soli nebo soli s organickými aminy. Stejně tak se může provést tvorba solí připojením
| • « | • * | * ♦ » | 4» ··»· | |
| *. | « | 9 4 | • · · ♦ | ♦ · · |
| I | • | • · | * t | • · * |
| Λ | • d | • * | • . * | |
| « 9 | »· | • · B * * · · | ·· » |
silné kyseliny na heterocyklickou část sloučenin obecného vzorce I . Vhodná je pro to například kyselina chlorovodíková, kyselina dusičná, kyselina trichloroctová, kyselia octová nebo kyselina palmitová.
Obzvláště výhodné typy A sloučenin jsou takové, u kterých se sůl herbicidu vzorce I vytvoří náhradou vodíkového atomu skupiny -SO2-NH kationtem ze skupiny zahrnujrcí^alkaličlcé^kóvý^kóv^^aTkají^clcýcii^zemÍTi^á^áníoní um^vý^***1 hodně sodík.’ ' — • « • ·
H · * ·· · pokud sloučeniny obecného vzorce I obsahují jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů nebo také dvojnou vazbu, která v obecném vzorci není zvláště uvedena, patří tyto také k typu A těchto sloučenin. Možné stereoisomery, definované svojí specifickou prostorovou formou, jako jsou enantiomery, diastereoisomery a Z- a E-isomery, jsou všechny zahrnuty obecným vzorcem I a mohou se získat pomocí obvyklých metod ze směsí stetreoisomerů, nebo se mohou také· vyrobit stereoselektivními reakcemi v kombinaci s použitím stereochemicky čistých výchozích látek. Uvedené stereoisomery v čisté formě a také jejich směsi se tedy mohou použít podle předloženého vynálezu.
Kombinační partneři typu B jsou zpravidla standardní herbicidy, které jsou však voleny podle určitých kriterií. Tak se jedná o až na dvě vyjímky (podskupina Bd)) o selektivně v obilí a/nebo v kukuřici proti nežádoucím rostlinám působící herbicidy. K potíraným škodlivým rostlinám patři při tom především traviny a/nebo dvouděložné rostliny. Se zřetelem na účinnost standardních herbicidů typu B je třeba brát v úvahu odstupňování ve vztahu na potírané rostliny. Tak je část herbicidů typu B přibližě výhradně účinná proti travinám, další část
| • 4 | 4 · | • ·4 | 4· 444» | |
| 4 | * | 4 | « 4 .« · | • 4 4 |
| • | 4 | • * | • 4 | • 4 4 |
| « | ||||
| « | « » | Λ i | 4 · * · k 4 · · · | • · 4 • * 4 |
se používá převážně proti dvouděložným rostlinám, zatímco herbicidy typu B z podskupiny Bc) se používají jak proti travinám, tak také proti dvouděložným rostlinám. V každém případě však vyplývá pro kombinace podle předloženého vynálezu optimalisované spektrum účinku doplněním a intensifikací herbicidních vlastností sloučenin typu A . Toto neplatí konečně také pro typ B sloučenin z podtřídy Bd) , které zahrnují herbicidy [i-wwwg» účinkem tfpiTori^travi”ám^a*píevelům^* íc t er ý*j 'e“ na/^pT^íiách-*^
nekulturních rostlin neselektivní a/nebo v transgeních kulturách selektivní.
Ve výhodné variantě se vyznačuje prostředek podle předloženého vynálezu tím, že obsahuje jako herbicidy typu B jeden nebo několik v obilí a/nebo v kukuřici selektivně proti travinám účinných herbicidů ze skupiny zahrnující kyseliny 2-(4-aryloxyfenoxy)-propionové a jejich estery, močoviny, sulfonylmočoviny, cyklohexandionoximy, arylalaniny, 2,6-dinitroaniliny, imidazolinony a difenozoquat. Vedle uvažovaných jednotlivých látek se nachází v uvedené chemické látkové třídě řada travinových herbicidů, které jsou vhodné jako kombinační partneři pro sloučeniny typu A .
Výhodné prostředky podle předloženého vynálezu obsahují jako herbicidy typu B jeden nebo více selektivně v obilí proti travinám účinných herbicidů ze skupiny, zahrnuj ící :
kyselina (±)-2-[4-(6-chlor-l,3-benzoxazol-2-yloxy)-fenoxy]-propionová, zahrnující mimo jiné také aplikační formu jako fenoxaprop-ethyl
| • · | 4 4 | > 18 | 44 4440 |
| 4 9 | • 4 | • · · 4 | * 4 |
| • · | 4 » | 4 4 | 11 4 |
| 9 · | 4 4 | 4 4 | ♦' 4 4 |
| 4 · | 4 4 | 4 4 4 4 0 » 4 | 1 4 4 |
kyselinu (R)-2-[4-(6-chlor-l,3-benzoxazol-2-yloxy)-fenoxy]-propi onovou, zahrnující mimo jiné nejčastější aplikační formu fenoxaprop-P-ethyl, přičemž výše uvedené sloučeniny B1 jsou známé z Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 439 až 441 a 441 až 442 ,
B2) isoproturon (CH3)2CH-
NHCON(CH3)2
3-(4-isopropylfenyl)-1,l-dimethylmočovina Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 611 až 612 ,
B3) diclofop
kyselina (RS)-2-[4-(2,4-dichlorfenoxy)-fenoxy]-propionová, zahrnující mimo jné jako nejdůležitější aplikační formu methylester, '
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 315 až 317 ,
B4) clodinafop
kyselina (R)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-2-pyridyloxy)-fenoxy ] -pr opi onová, zahrnující obzvláště jako aplikační formu clodinafop-propargyl,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 216 až 217 ,
B5) směsi z B4) a cloquintocetu
| « · | « · | 4« | • · | |||
| • · | V 4 ♦ | • | ♦ « | |||
| • | « 4 | 4 | 4 · | |||
| 4' | • « | • ♦ | • « | * | ||
| « * | 4 · · * · · | • | • · | 1 |
ř kyselina (5-chlorchinolin-8-yloxy)-octová, která se používá jako cloquintocet-mexyl a je obzvláště výhodný safener pro B4) ,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 226 až 227 představu9 • ·· «« • · • · β · «
B6) clortoluron • · • · • « «
♦ « ·
3-(3-chlor-p-tolyl)-1,1-dimethylmočovina,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 195 až 196 ,
B7) methabenzthiazuron zy-\ ?H3
I >—NCONHCHl
1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,3-dimethylmočovina, Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 670 až 671
| • · | • 4 | • ·· | « * | • · ♦ | |
| • | • | • · | ·· * 9 | ||
| • | ♦ | « * | 4 · | • « | * |
| • | • « « | • *. | 4 · | • · | |
| • | • 4 | 9 · | • | 4' t | |
| 4 4 | • II ···· | • · | • |
B8) imazamethabenz
CH3
Reakční produkt, obsahující kyselinu (±)-6-(4-isopropyl-4-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluylovou a kyselinu (±)-6-(4-isopropyl)-4-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-p-toluylovou, přičemž se může používat také známý methylester pod označením imazamethabenz,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 582 až 584 ,
B9) tralkoxydim
2-[1-(ethoxyimino)-propyl]-3-hydroxy-5-mesitylcyklohex-2-enon
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 995 až 996 ,
| • · | ·· | • ·· 4« | 4 · ·* | ||
| 4 | • | • | e | ♦ · * 4 ft | • · |
| • | • 4 | • · ·· | • | ||
| • | • | V | • · | « * * * | • 4 |
| « | ·' | • | ♦ | • · 4 | • 4 |
| * · | « Λ | • · · 4 · 4 4 ·« | » |
BIO) .difenzoquat
1,2-dimethyl-3,5-difenylpyrazolium, například také jako difenzoquat-metilsulfat,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 330 až 331
Bil) flamprop, flamprop-M
N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorfenyl)-DL-alanin,
N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorfenyl)-D-alanin, zahrnující mimo jiné také flamprop-methyl, flamprop-M-methyl a flamprop-M-isopropyl,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 464 až 465 a 466 až 468
ΝΟζ
Φ « ·· φ* Φ· * · ··
Φ · Φ <
♦ ♦ <· »
Β 12) pendimethalin φ ·« Φ φ φ φ- φ
CHj
CH3 z ΝΟζ ( NHCH(CH2CH3)2 φ φ
Ν-(1-ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 779 až 780 .
U sloučenin Bl) až B12) se jedná o herbicidy, specielně v obilí selektivně účinné proti travinám, které jsou například známé ze zdroje, uváděného u odpovídajících sloučenin. Vedle základní substance, jejíž vzorec je uváděn pro ozřejmění, se poukazuje také na obvykle používané obměny základních substancí. Tak se například B4) (clodinafob) obvykle používá ve formě propargylesteru a diclofob (B3)) jako methylester a podobně. Pokud jsou obvyklé opticky aktivní formy sloučenin typu Β , je brán ohled také na tyto formy (například fenoxaprop-ethyl a fenoxaprop-P-ethyl a podobně) .
Sloučeniny Bl) , B3) a B4) patří ke třídě chemických látek 2-(4-aryloxyfenoxy)-propionových kyselin, popřípadě jejich esterových derivátů, sloučeniny B2), B6) a B7) jsou močoviny, zatímco u sloučeniny B8) se jedná o zástupce imidazolinonů, u sloučeniny B9) se jedná o cyklohexandionoxim, u sloučeniny Bil) se jedná o arylalanin a u sloučeniny B12) se jedná o 2,6-dinitroanilin. Ačkoliv zástupci této skupiny mají vesměs relativně různé chemické struktury, tvoří přesto na základě svého spektra účinku, jakož
| Φ · | Φ M | *·«« | ||||
| 9 | ·· ♦ | « · * « | ♦ | • | • | |
| * | » | • « | * | |||
| • | ||||||
| * | ♦ | ·' « | • · | • | * | 9 |
| * 9 | • · | • · · « Φ · · | « · | • |
i skutečnosti, že představují synergísty pro sloučeniny obecného vzorce I , dohromady patřící podskupinu.
·«·· « * r ♦ ··· ·· · » > ♦ ·· 9
V další výhodné formě provedení vynálezu obsahují herbicidně účinné kombinace jako herbicid typu B jeden nebo ··, *;
více selektivně v kukuřici, převážně proti travinám působí- · cích herbicidů ze skupiny zahrnující k Jíl ··«· ·«« ·
B13) nicosulfuron **
| 1-^(4,6-dimethoxypyrímidin-2-yl) -3- (3-dimethylkarbamoyl-2-pyridylsulfonyl)-močovina, Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 734 až 735, | |
| B14) rimsulfuron | |
| OCHj | |
| z—N Z V—SChNHCONH—< | K |
| SO2CH2CH5 | OCH] |
1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-ethylsulfonyl-2-pyrídylsulfonyl)-močovina,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str.904 až 905
| • 9 | ·· | • · · | *« ··♦♦ | |
| « | * | • ♦ . | * * | 9 9 9 |
| • | • | ·· | • 9 | 99 * |
| • | ||||
| • | ·' « *♦ | • · | · |
B15) primisulfuron
2- [4,6-bis-(disulfuromethoxy)-pyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl]-benzoová kyselina, která se převážně používá jako pyrimisulfuron-methyl, Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str.829 až 830 .
Uvedené sloučeniny B13) až B15) patří k chemické skupině sulfonylmočovin. Tyto jsou ve srovnání se sulfonylmočovinami obecného vzorce I strukturně odlišné.
Obzvláště výhodné se jeví v rámci předloženého vynálezu směsi, které jako sloučeniny typu B obsahují diclofob-methyl, fenoxaprop-P-ethyl, isoproturon, směsi clodinafop-propargylu s cloquintocet-mexylem (známé pod označením Topik^) , ímazamethabenz-methyl, nicosulfuron a/nebo rimsulfuron.
Další prostředky, patřící do předloženého vynálezu, jsou takové, které obsahují herbicidy typu B z podskupiny Bb) . Při tom se jeví obzvláště výhodné použití jednoho nebo více selektivně v obilí a/nebo kukuřici proti dvouděložným rostlinám účinných herbicidů z takové skupiny, která obsahuje aryloxyalkylkarbonylové kyseliny, hydroxybenzonit17
| ·· | • ·· | ·· ♦«·· | |
| • · · | • · · | ||
| • | • ·· | • · | «Φ · |
| • | |||
| • | • · · | • « | |
| ······· | *» · |
• »·«
9» rily, difenylether, azoly a pyrazoly, diflufenican a benta- ’·**··' »’ · · zon. ·· ·
Z možných aryloxyalkylkarboxylových kyselin jsou opět ······ • · výhodné takové herbicidy, které jsou zvolené ze skupiny za- · ·*«β í hrnuj ící* · · ♦ · · • · ·
S · ·' ·
B16) mecoprop, mecoprop-p ’··6 ;
ch3
I OCHCOOH
kyselina (RS)-2-(4-chlor-o-tolyloxy)-propionová kyselina (R)-2-(4-chlor-o-tolyloxy)-propionová, Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 646 až 647 a 647 až 648,
B17) MCPA
kyselina (4-chlor-2-methylfenoxy)-octová, převážně používané formy jsou mimo jiné MCPA-butotyl, MCPA-dimethylammonium, MCPA-isoctyl, MCPA-kalium a MCPA-natrium,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 638 až 640 , • ·· ·« «··· ·· · ·. · * » • · · · · ♦ « *' · » ··· ··*· ·« ·
Β18) dichlorprop, dichlorprop-P
kyselina (RS)-2-(2,4-dichlorferioxy)-propionová kyselina (R)-2-(2,4-dichlorfenoxy)-propionová, alikovatelné jsou mimo jiné Také jako dichlorprop-butotyl, dichlorprop-ethylammonium, dichlorprop-iso-octyl a dichlorprop-kalium, ' Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 309 až 311 r
a 311 až 312 ,
B19) 2,4-D
kyselina (2,4-dichlorfenoxy)-octová, často používané formy jsou 2,4-D-butotyl, 2,4-D-butyl,
2,4-D-dimethylammonium, 2,4-D-diolamin, 2,4-D-isooctyl, 2,4-D-isopropyl a 2,4-D-trolamin,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 271 až 273,
•
···♦ φ φ
COOH
Β20) dicamba
Cl
-OCH3
Cl ·· .
• · .»«
♦. φ • φ •φ φ·
Φ· φφφφ φ
» φ1 φ
Φ · • φ • φ φ · φφ • · φ • φφφ · kyselina 3,6-dichlor-o-anisová, používá se mimo jiné jako dicamba-dimethylammonium, dicamba-kalium, dicamba-natrium a dicamba-tťolámin. Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 298 až, 300 a
E21) fluroxypyr
Cl
Cl
OCH2CO2H ,kyselina 4-amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridyloxyoctová, další aplikační forma je například fluroxypyr-meptyl,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 505 až 507 .
t . . ’ ·'
Obzvláště zajímavé jsou také herbicidní prostředky se selektivně v obilí a/nebo kukuřici proti dvouděložným rostlinám účinnými hydřoxybenzonitrily. . K těmto patři výhodně
B22) ioxynil
| 99 | 9.9 | 9 9* | ·* 9999 | |
| 20 - | 9 9 9 9 | • 9 ·« | 9 9 9 9 9 9 | • 9 9 ·· 9 |
| 9 9 | • 9 4 | 9 9 9 | 9 9 9 | |
| • 9 | 9 · | 9 9 | • · 9 | |
| 9 9 | 9 9 | 999 9999 | 99 9 |
»9 . *999
994 *· 9
99
999
4-hydroxy-3,5-di-jodobenzonitril, časté aplikační formy jsou ioxynil-octanoat, ioxynil- ·*·, ;
-natrium,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 598 až 600 a
B23) bromoxynil
4-hydroxy-3,5-di-bromo-4-hydroxy-benzonitril, časté aplikační formy jsou bromoxynil-octanoat, ioxynil-kalium,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 121 až 123 .
Další výhodné prostředky podle předloženého vynálezu se vyznačují tím, že jako herbicidy typu B obsahují jeden nebo více selektivně v obilí a/nebo kukuřici proti dvouděložným rostlinám účinné difenylethery, které jsou zvolené ze skupiny herbicidů, obsahující
B24) bifenox
methyl-5-(2,4-dichlorfenoxy)-2-nitrobenzoát,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 94 až 96 ,
B25) fluoroglycofen
kyselina ethyl-0-[5-(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]-glykolová, další formou použití je fluoroglycofen-ethyl,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 492 až 494 ,
B26) acifluorfen
kyselina 5-(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoová, ···· • · ·* «« ·♦ • · · ·t • ·· «···
| a | • a |
| • a | • · |
| a • | · » · |
| • | • |
| • a | • * a a |
| « | • · |
| • · | • |
| • | a a |
| • | • a |
| • · | • |
další formou použití je acifluorfen-natrium, Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 12 až 13 ,
B27) lactofen
0-[5-(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]-DL-laktát,
Pesticide Manual, 10, vydání 1994, str. 623 ,·
B28) fomesafen
5-(2-chlor-a,a,a-trifludr-p-tolyloxy)-N-methylsulfonyl-2-nitróbenzamid, používá se také fomesafen-natrium,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 520 až 521, a
B29) oxyfluorfen
| 9 | «« | * ·· | • 9 | 9999 | |
| * 9 | • · . | 9 · · · | • | 9 | 9 |
| • 9 | • 9 | • · | 99 | • | |
| * · | • 9 · | • » · | 9 | • | 9 |
| • 9 | » · | • 9 | • | • | 9 |
| • 9 | ··· ♦ ··· | «9 | • . |
2-chlor-a,α,α-trifluoro-p-tolyl-3-ethoxy-4-nitrofenylether,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 764 až 765 .
Také jsou ještě obzvláště výhodné herbicidní prostředky, které jako sloučeniny typu B obsahují jeden nebo více selektivně v obilí a/nebo kukuřici účinné azoly a pyrazoly, které jsou zvolené ze skupiny zahrnující herbicidy '
B30) ET-751
ethyl-2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methylpyrazol-3-yl)-4-fluorofenoxyacetát,
Pesticide Manual, 10. vydáni 1994, str. 400 a
B31) azoly obecného vzorce II
(II) , * · »111 • · ·· 4 • ·· · značí alkylovou skupinu s »«** «««· ♦ ♦ · ý · t · · * » * * ·· «· ·*« ·«*· c· ve kterém
R1 až 4 uhlíkovými atomy,
R2 značí alkylovou skupinu s alkylthíoskupinu s 1 koxyskupinu s 1 až 4 tento zbytek může být atomy halogenu, nebo až 4 uhlíkovými atomy, uhlíkovými atomy nebo alkaždý více až 4 uhlíkovými atomy, přičemž substituovaný jedním nebo •t ♦ ·· • ·« •
• * •♦ I · • · · «··· *· · «
R1
R značí společně skupinu , přičemž r
m značí Číslo 3 nebo 4 , a
R značí vodíkový atom nebo atom' halogenu,
R4 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, r5 značí vodíkový atom, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo některou ze skupin -C00R7 , -C(=X)NR7R8 nebo -C(=X)R10 přičemž
8
R a R jsou stejné nebo různé a značí vodíkový ' atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo
8
R a R tvoří společně s dusíkovým atmem, na který jsou vázané, nasycený pětičlenný nebo šestičlenný karbocyklický kruh, rIO značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1
| • Φ | • Φ | Φ ΦΦ | Φ» ΦΦΦ» | |
| ř í | φ | * | ·· · « | • Φ · |
| » * | • φ | « · | • Φ Φ | |
| i · | φ | • 4 | ||
| 1 φ | • | Φ | • · | ♦ · > |
| φφ | « φ | ΦΦΦ ΦΦΦ· | ·· .1 |
Φ·Φ· φ až 4 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě ·**·· • · .
substituovaná jedním nebo více atomy halogenu a *··*·
R11 a R12 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový *“ atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1
Φ Φ až 4 uhlíkovými atomy, přičemž *.í • * 11 12
R a R mohou společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, tvořit tříčlenný, pětičlenný nebo šestičlenný, karbocyklický nebo aromatický kruh, ve kterém muže být jeden uhlíkový atom nahrazen atomem kyslíku, přičemž azoly obecného vzorce II jsou mimo jiné známé z VO.
94/08999 .
Výhodný je jako sloučenina typu B také
B32) diflufenican
2’,4’-difluor-2-(α,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nikotinanilid
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 335 až 336 .
| 99 | ** | » » ·· ···» | |
| 26 - | <· · | * · | 9 9 9 « * 9 0 |
| S Ϊ | ·· | 0 9 99 0 | |
| 9 · · | |||
| * « | • 4 | • · * * i1 | |
| f ♦ | « · | «·· ··♦· ·· 4 |
Další výhodná forma provedení vynálezu se vyznačuje tím, že herbicidní prostředek obsahuje jako herbicid typu B
B33) bentazon
3-isopropyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H) -on-2,2-
-dioxid,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 90 až 91 .
Ze sloučenin typu B se selektivitou v obilí a/nebo kukuřici a účinností proti dvouděložným rostlinám [podtrída Bb) s herbicidními účinnými látkami B16) až B33) , jakož i jejich upotřebitelnými odvozeninami] jsou obzvláště vhodné MCPA, mecoprop, dicamba, fluroxypyr, diflufenican, ioxynil a/nebo.fluoroglycofen jako součást herbicidního prostředku podle předloženého vynálezu.
Třetí podskupinou sloučenin, jejichž přimíšení ke sloučeninám typu A dovoluje dosažení herbicidních prostředků s výbornými vlastnostmi, je podskupina Bc) selektivně v obilí a/nebo kukuřici proti travinám a dvouděložným rostlinám účinných herbicidů. Substance typu B s tímto profilem účinku se nacházejí výhodně v třídách chemických látek triazinových derivátů, chloracetanilidů a sulfonylmočovin, které jsou různé od uváděných sulfonylmočovin obecného vzorce I .
| «4 | · ·· ·*«* | |||
| 4 · | 1 · | * v ♦ · « | ||
| 4 | • | ·« | • | • ·· · |
| » 4 | « · · | b | U » * * · | |
| * | 4 β | • · · 4 | ||
| ·« | ·· |
Výhodnými zástupci jsou mimo jiné takoví, kteří se mohou použít selektivně v obilí a popřípadě v kukuřici proti travinám a dvouděložným rostlinám. K těmto patří především herbicidně účinné triazinové deriváty a chloracetanilidy, které.jsou zvolené ze skupiny, zahrnující účinné látky
B34) metolachlor
CH2CH3
COCH2CI / N xchch2och3 CH3 Íh3
2-chlor-6’-ethyl-N-(2-methoxy-l-methylethyl)-acet-o-
-toluidid. ,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 693 až 694 ,
B35) metribuzin
4-amino-6-terč.-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-l,2,4r
-triazin-5-on ,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 699 až 700 ,
B36) atrazin
| ·* | «* | ♦ «i v· | • · · | ||
| * · | • | • | • « 9 · « | • | |
| b b | ·♦ | ♦ b ·· | • | ||
| « | i · | · ♦ « | • | • . | |
| » | • | • · · | b | * : | |
| • * | • » | *····«· φ β | 1) |
NHCH2CH3
NHCH(CH3)2
| ·♦·· | |
| « · | |
| • · | |
| ·♦·· | |
| ·♦ | |
| • « · | |
| · · | |
| • * | |
| • | |
| • · | . · |
| ······ | |
| • | |
| λ | |
| • · | |
| ·♦ · | : * |
| • · · | |
| « ·· |
6-chlor-N^-ethyl-N^-isopřopyl-l,3,5-triazin-2,4-diamin
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 51 až 52 ,
B37) terbuthylazin
NHCH2CH3
N^-terc.-butyl-6-chlor-N^-ethyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 960 až 961 ,
B38) alachlor
COCH2CI
CH2OCH3
CH2CH3
2-chlor-2’,6’-diethyl-N-methoxymethylacetanilid ,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 21 až 22 ,
| ·· ·· | « | « · | 99 ««· | |
| • · 0 · | ♦ * | * · · | » | |
| » · ’ · | • | ·· | ||
| t ·! í · | » | * 9 9 | » | « |
| * 0 v | » | 9 8 | * | í |
| • 9 4* | • t. |
B39) Acetochlor «· •· , ···· ·· ♦ • ·· • ·· ♦ · ·
CH2CH3
2-chlor-N-ethoxymethyl-6’-ethylacet-o-toluidid, Pesticide Manual, 10. vydáni 1994, str. 10 až 11 a ·♦· • ·* •H «
• ·9 • ·9
999 ··· · • · • ·
B40) dimethenamid
CHCH2OCH3
I
COCHzCl (RS) -2-chlor-N- (2,4-dÍEiethyl-3-thienyl) -N- (2-methoxy-1-methylethyl)-acetamid ,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 345 až 346 .
b
Dále mají herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu při výhodném provedení jako komponentu typu B jednu nebo více selektivně v obilí a popřípadě selektivně v kukuřici proti travinám a dvouděložným plevelům účinných sulfonylmočovin, které se liší od sloučenin typu A . Obzvláště výhodné sulfonylmočoviny tohoto druhu jsou mimo j iné
B41) amidosulfuron • 9 9*
| 9 99 | II | 99«· | |
| • · * · | • | • | 9 |
| f i | • 9 | 9 | |
| • 9 | 9 | 9 | |
| • - · | 9 | ’ 9 | t |
| «99 9999 | • 9 |
OCHa
CHjSO^ N_/
NSOzNHCONH—Z \
H.C och3 •»9 9 •9 •999
999
9
9 «9·
1- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-mesyl'· (methyl) -sulfamoylmočovina ,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 34 až 35 ,
B42)' metsulfuron
kyselina 2-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-ylkarbamoylsulfamoyl)-benzoová, obvykle používaná jako metsulfuron-methyl,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 701 až 702 ,
B43) tribenuron
COOH 00¾
kyselina 2-[4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl-
| • · * · | • * | • w ♦ · · * | ||
| 31 - | • · v · | *« « · · | f * ·· | |
| b * | • · | • · · * · | ||
| ♦ · | 4í> |
-(methyl)-karbamoylsulfamoyl]-benzoová , obvykle používaná jako tribenuron-methyl, , Pesticide.Manual, 10. vydání 1994, str. 1010 až..1011,
B44) trifensulfuron
COOH ,00¾
I II n—( — SOzNHCONH-V N n4 ch3 kyselina 3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-thiofen-2-karboxylová, většinou používaná jako thifensulfuron-methyl , Pesticide.Manual, 10. vydání 1994, str. 976 až 978 ,
B45) triasulfuron
OCH3 f SO2NHCONH—N N=(
OCH2CH2CI CH3
1-[2-(2-chlorethoxy)-fenylsulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina ,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 1005 až 1006,
| Φ · | • · | « ·« | |||
| 6 | « | a 9 | Φ · · · | 9 · | * |
| • | • | 99 | • * | «» | Φ - |
| • | |||||
| • | • | 9 ♦ | • « | « | • |
| • · | é· | ··· ··»» | ·· | • J |
B46) chlorsulfuroň ·««« • · . ♦···
• · *·· • ·♦ ♦·« • ·v • ·* ··♦· • ·
1-(2-chlorfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina ,'
Pesticide Manual, 10. vydáni 1994, str. 203 až 205 ,
B47) prosulfuron nebo CGA-152005 ch3
N—Z SChNHCONH—/N
CH2CF3OCH3
1-(4-methoxy-6-methyl-l,3, 5-triazin-2-yl)-3-[2-(3,3,3-trifluoropropyl)-fenylsulfonyl]-močovina ,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 865 až 866 ,
B48) sulfonylmočoviny obecného vzorce III
Y (III),
| Φ ·· | ·· | φφφφ |
| ♦ φ φ « | φ | φ φ |
| φ i | • φ | φ. |
| φ Φ' | φ φ | φ φ |
| • · | φ | 0 φ |
| φφφ φφφφ | φφ | • |
·*·· • * • · ' ···♦ ve kterém •
• · ♦ ·« « φ
R1 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, allylovou skupinu nebo propargylovou skupinu, •Φ ··tt φ Φ· •ΦΦ . Φ
Φ* • φΦ • φΦ • Φφφ
Φ φφφ φ φ · φφ
R2 značí skupinu CO-R5 , COOR6 , CO-NR8R9 , CS-NR1^11, SO2R14 nebo SO2NR15R16 ,
R3 značí skupinu COR17 , COOR18 , CONR19R20 nebo CO-ON=CR22R23 , výhodně COOR18 ,
R4 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně vodíkový atom nebo methylovou skupinu;
R3 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 áž 4 uhlíkovými Q 1 O 7 atomy nebo skupinu NR R , cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou skupinu, nesubstituovanou nebo substituovanou benzylovou skupinu nebo nesubstituovanou nebo substituovanou heteroarylovou skupinu, výhodně vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, fenylovou
| 9 ·· | »9 | ·«·· |
| ·· · 9 | 9 | • 9 |
| 9 9 | '9 9 | • |
| 9 9 | • 9 | • 9 |
| • · | • | • · |
| 99« 1«*· | ·· | ·' |
skupinu nebo heteroařylovou skupinu, přičemž posledně jmenované dva zbytky jsou nesubstituováné nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a atom halo. genu,
RČ značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo cykoalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
I haloalkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, allylovou skupinu, propargylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu,
R7 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkýlovou skupinu š 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, r9 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými
7 7 7 atomy a skupinu NRR , nebo značí skupinu CO-R , CO-OR34 nebo CO-NR35R36 , nebo
Q Q ·
R a R značí společně bivalentní zbytek vzorce
| 44 | «4 | 4 44 | »4 | 4444 | |
| 4 | 4 | • * | 4 4 · 4 | 4 · | . 4 |
| • | « 4 | • 4 | 44 | 4' | |
| • | |||||
| • | 4 | • · | 4 4 | 4 4 | 4 |
| • 4 | 44 | 444 «444 | 44 | t'· |
44 4 > & ' · ♦ * *
| -(CH2)4- | , -(CH2)5- nebo -CH2CH2-O-CH2CH2- , | 4 4 4 4 4 · • 4 4 * | |||
| R10 | značí | stejně | jako | R8 , | 4 4 • 4 |
| R11 | značí | ste j ně | jako | R9 . | 44 4 • 4 · 4 · · • 4 · |
| R12 | značí | stejně | jako | 86 · | 4 4 4 • 4 * «44· • «4 4 4 4 • 4 |
| r13 | značí | stejně | jako | R6 , | |
| R14 | značí | alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy |
nebo haloalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, výhodně haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, < 1 <
R a Rxo jsou nezávisle na sobě stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými' atomy,
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, přičemž posledně jmenované dva zbytky jsou nesubstituované nebo substituované,
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž posledně jmenované tři t zbytky jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthio36
| ♦ 4 | *4 | • «« | ·· 44·· | |
| • | 4 | • · | • · · · | • · .4 |
| • | • | • · | 4 4 | 4· » |
| • | ||||
| • | • | • 4 | • · | ··· |
| « · | «·· l|H | «4 4' |
skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a skupinu NR^^R^2, *
nebo značí cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 3 uhlíkovými atomy-v alkylu,
IQ w ,q
R značí stejně jako R ,
R20 značí stejně jako R^ , ' 23·,
R a R jsou nezávisle na sobě stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy,
29*
R značí vodíkový atom> hydroxyskupinu, aminoskupinu, skupinu NHCH^ nebo N(CH3)2 .alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
3132'
R a R jsou nezávisle na sobě stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, která j‘e nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R2^ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
| · | • 4 | 4 44 | 44 4444 | |
| 4 | 4 | • 4 | • 4 « 4 | 4 4 4 |
| • | «· | 4 4 | 44 4 | |
| • | ||||
| 4 | 4 | 4 4 | • 4 | 4 4 4 |
| ·· | 44 | 444 4444 | 44 4 |
allylovou skupinu, propargylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu,
R3J a ROD jsou nezávisle na sobě stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
V značí kyslíkový atom nebo atom síry,
X značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu nebo alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu, výhodně methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, atom chloru nebo skupinu NHCH^ nebo N(CH3)3 ,
Y značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu a ethoxyskupínu a
Z značí skupinu CH nebo dusíkový atom , přičemž tyto sulfonylmočoviny obecného vzorce III jsou známé z VO 94/10154 , přičemž obzvláště zajímavé jsou jako kombinační partneři B) sloučeniny obecného vzorce III , ve kterém
| «t | 9 ·♦ | ·· »·♦· | ||
| • | • | * « | • 4 · | • · · |
| • | • | ·* | * · | «· 4 |
| • | ||||
| • | • | « · | • · | * · · |
| ·· | · | ♦ ···#♦· | ·» » |
R1 značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo allylovou skupinu,
R2 značí skupinu CO-R5 , COOR6 , CO-NR8R9 , CS-NR10R1:L, S02R14 nebo SO2NR15R16 ,
R3 značí skupinu COR17 , COOR18 , CONR19R20 nebo C0-0N=CR22R23 ,
R4 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, cyklopropylovou skupinu, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu s 5 nebo 6 atomy v kruhu, přičemž poslední tři zbytky jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více atomy halogenu,
R6 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, allylovou skupinu, propargylovou skupinu nebo cykopropylovou skupinu,
R značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
O
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,
- 39 11»
R jsou nezávisle na sobě stejné nebo vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s uhlíkovými atomy, ·· «* • · · · • · ·♦ • · · φ « • · · · ·♦ *·
| • ·· | ·· Φ··· | |
| ♦ ♦ ♦ · | ♦ | ♦ ♦ |
| · | ||
| • · | • · | |
| • | « | |
| ··· ««*« | « ·· |
R9 až různé a značí až 4 • ·· · •* •« ···« tt · • ·· • ·· ·· · ·· * • · ·
R14 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, rÍ5 r!6 jsou nezávisle na sobě stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, • · • «♦ • ·* • · · · ·· ·Φ • ·
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, přičemž posledně jmenované dva zbytky jsou nesubstituované nebo substituované,
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž posledně jmenované tři zbytky jsou nesubstituované nebo substituované jedním 1 nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthio-
32 skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a skupinu NR RJ , nebo značí cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6
| uhlíkovými atomy v atomy v alkylu, | cykloalkylu as 1 až 3 uhlíkovými | ||
| R19 | značí | stejně jako | R8 , |
| r20 | značí | stejně jako | R9 . |
| « · | • · • * | • · · · • · | • «, * ·· | « w V • ♦ | |
| • · | « « | • · | • « | • | |
| • · | ·» | • · · 9 · · · | • · | 9 |
23
R a.R jsou nezávisle na sobě stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, ' 32
R a R jsou nezávisle na sobě stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
V značí kyslíkový atom nebo atom síry,
X značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu nebo alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu,
Y značí alkylovou skupinu, s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
Z značí skupinu CH nebo dusíkový atom , přičemž zcela obzvláště zajímavé jsou jako kombinační partneři B) sloučeniny obecného vzorce III , ve kterém
R1 značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo allylovou skupinu,
R2 značí skupinu CO-R5 , COOR6 , C0-NR8R9 , CS-NR10R1:L, S02R14 nebo SO2NR15R16 ,
| ·· | ·· | ·· ···· | ||
| • | • | « · | • ♦ · | |
| * | v · | *· * | ||
| * | ||||
| • | • | • « | · | |
| ♦ · | 4« | ··· ··«· | ·· · |
r5 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, cyklopropylovou skupinu, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu s 5 nebo 6 atomy v kruhu, přičemž poslední tři zbytky jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více atomy halogenu, značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, allylovou skupinu, propargylovou skupinu nebo cykopropylovou skupinu,
R® značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,
R^ až RH jsou nezávisle na sobě stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, r!4 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a r!5 a r!6 jsou nezávisle na sobě stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž zcela obzvláště účelné jsou jako kombinační partneři B) sloučeniny obecného vzorce III , ve kterém
R® značí vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu,
| • a | aa | a h | aa «aa· | |
| a | • | • · | aa a · | a a · |
| • | • | ·· | v a | a a · |
| a | ||||
| • | • a t1 | • a | a mi ···· | a a a a a a |
n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, terc.-butylovou skupinu, 2-butylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, chlormethylovou. skupinu, trichlormethylovou skupinu, brommethylovou skupinu, trichlorethylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, fenylovou skupinu, thienylovou skupinu, furylovou skupinu nebo pyridylovou skupinu, přičemž poslední čtyři zbytky jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi atomy halogenu,
B49) flupyrsulfuron (DPX-KE459)
COOCHj OCHj /\N—/
SO2NHCONH—/\
2~nN=/
FjC OCřfe f
výhodně jako sodná sůl, představen na Brighton Crop Protection Conference
Veeds 1995, a/nebo
B50) sulfosulfuron (MON37500)
OCHj N—/ SO2NHCONH—\ N V
OCH3 t
představen na Brighton Crop Protection Conference
| • · | ·· | • ♦· | ·· ···· |
| • » | ·· ♦ · | • · · | |
| « · | ·♦ | • · | ♦ · · |
| • · | » i | · | • · · |
| ·· | ··· ·««· | l· * |
Veeds 1995.
•* •♦ • ·»· • φ · •♦ · •· ·
Dále obsahují herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu ještě v další výhodné formě provedení jako komponentu typu B
B51) KIH-2023 • · • · · • ··
2,6-bis-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-benzoát sodný;
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, štr. 620 .
Ze sloučenin typu B se selektivitou v obilí a/nebo kukuřici a účinností proti travinám a dvouděložným rostlinám [podskupina Bc) s herbicidními účinnými látkami B34) až B51) , jakož i jejich upotřebitelnými odvozeninami] jsou vhodné atrazin, metsulfuron-methyl, tribenuron-methyl a/nebo amidosulfuron zcela obzvláště jako součást herbicidního prostředku podle předloženého vynálezu.
Čtvrtou podskupinou sloučenin, jejichž přimíšení ke sloučeninám typu A dovoluje dosazení herbicidních prostředků s nadaditivními účinky, je podskupina Bd) neselektivních herbicidů na plochách neobdělávaných kultur a/nebo selektivních herbicidů v transgeních kulturách s účinkem proti travinám a plevelům. Substance typu B s tímto profilem
| Φ· | t ·· | |||
| « | • | « · | « · ♦ 4 | • « · |
| • | · | • · | ·· 4 | |
| • | ||||
| * | • | • · | • 4 | « · · |
| i · |
účinku jsou mimo jiné
B52) glufosinate, glufosinate-P
4-[hydroxy-(methyl)-fosfinoyl]-DL-homoalanin,
4-[hydroxy-(methyl)-fosfinoyl]-L-homoalanin, které se výhodně používají jako glufosinate-ammonium nebo glufosinate-P-ammonium,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 541 až 542 a/nebo
B53) glyphosate
O
HO2CCH2NHCH2P(OH)2
N-(fosfonomethyl)-glycin, který se výhodně používá jako glyphosate ^-isopr opy 1ammonium, glyphosate-sesquinatrium a glyphosate-trimesium,
Pesticide Manual, 10. vydání 1994, str. 542 až 544 .
Kombinace z účinných látek A + B vykazují nadaditivní efekty, to znamená, že při stejné kontrole škodlivých rostlin je pomocí herbiciďnich prostředků podle předloženého vynálezu možné snížit aplikované množství a/nebo zvýšit bezpečnost v kulturách především obilí a/nebo kukuřice. Obojí je smysluplné jak z ekonomického, tak také ekologie45 kého hlediska. Volba použitých množství komponent A + Β , poměr komponent A : B a časová posloupnost nanášení jsou při1 tom stejně tak závislé například na zvoleném přípravku, tak na celé řadě dalších faktorů. V této souvislosti není bezvýznamný mimo jiné druh partnerů ve směsi, vývojové stádium plevelů nebo travin, potírané spektrum plevelů, faktory životního prostředí, klimatické podmínky, půdní poměry *«*« b* • ·♦· •» · •· · «· ·
- * •·.
•· • * · * « • · r ·i • ·« •· .a podobně.
Ve zcela obzvláště výhodné formě provedení podle předloženého vynálezu se vyznačují herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu tím, že mají synergicky účinný obsah kombinace sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí (sloučeniny typu A) se sloučeninami ze skupiny B . Při tom je třeba především vyzdvihnout to, že samotně v kombinaci s aplikovanými množstvími nebo hmotnostními poměry A : Β , při kterých není synergismus v každém případě bez dalšího dokázán - asi neboť jednotlivé sloučeniny obvykle v kombinaci se používají ve velmi různých aplikovaných množstvích nebo také neboť kontrola škodlivých rostlin je již vlivem jednotlivých sloučenin velmi dobrá - je pro herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu zpravidla synergický účinek inherentní.
Hmotnostní poměry A ; B kombinovaných herbicidů mohou, jak již bylo uvažováno, stejně jako jejich aplikovaná množství kolísat v širokém rozmezí. V rámci předloženého vynálezu jsou výhodné prostředky, které sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli (sloučeniny typu A) a sloučeniny ze skupiny B obsahují ve hmotnostním poměru 1 : 2500 až 20 : 1 .
Výhodné se používají následující hmotnostní
| 99 | • 9 | • 9 9 | *9 9999 | |
| • | 9 | 9 9 | 9 9» 9 | 9 9 9 |
| 9 | 9 | • 9 | • 9 | 9 9 * |
| 9 | ||||
| 9 | 9 | • 9 | 9 | • 9 |
| • 9 | 99 | 999 9999 | M 9 |
poměry :
| Sloučenina typu B | poměr ve | směsi A : B |
| —- | standardní | výhodný |
| Ba) travinové herbicidy v obilí (např. Bl) - B12)) | 1:500 až 1:1 | 1:200 až 1:2 |
| Ba) travinové herbicidy v kukuřici (např. B13) - B15)) | 1:30 až 8:1 | 1:10 až 1:1 |
| Bb) dvoudéložné herbicidy v obilí a kukuřici (např. B16) - B21)) | 1:1500 až 1:1 | 1:500 až 1:10 |
| Bb) dvoudéložné herbicidy v obilí a kukuřici (např. B22 - B23)) | . 1:500 až 1:1 | 1:200 až 1:3 |
| Bb) dvoudéložné herbicidy v obilí a kukuřici (např. B24 - B29)) | 1:500 až 1:8 | 1:300 až 2:1 |
•φ φφφφ « φ φ φ
φ Φ · Φ Φ φ
φφ φ φ φ • t φφ ·· φ Φ Φ •
ΦΦ'6φ »ί φ φ1· φ φ· φ φ φ
Φ · φφ φ
| Sloučenina typu Β | poměr ve směsi A : B | ||
| standardní | výhodný | ||
| Bb) dvouděložné herbicidy v obili a kukuřici (např. B30 -B31)) | 1:20 | až 20:1 | 1:10 až 10:1 |
| Bb) dvouděložné herbicidy v obilí a kukuřici (např. B32)) | 1:250 | až 1:1 | 1:100 až 1:3 |
| Bb) dvouděložné herbicidy v obilí a kukuřici (např-. B33)) | 1:2500 | až 1:5 | 1:2000 až 1:10 |
| Bc) trav, a dvouděl. herbicidy v obilí a/nebo kukuřici (např. B34 - B40)) | 1:2500 | až 1:2 | 1:2000 až 4 |
| Bc) trav, a dvouděl. herbicidy v obili a/nebo kukuřici (např. B41 - B51)) | 1:40 | až 20:1 | 1:20 až 10:1 |
♦
- · f ·· i
φ φ φ φ
Φ Φ φ : ι φφφ* ·· »4 4 Η • •44 444 4 «4 4
444« 4 « 44 4
44««« « ·««««
444» 4 · 4 4 4 «4 «4 444 444« 44 ί «·«
I
4444 ··· ·
4 •· ♦
444
Sloučenina typu Β poměr ve směsi standardní
Bd) neselektivní nebu pouze v transgeních kulturách selektivní
A : B výhodný ·· «
• i ·· • ·4 « «« ·
I··4 •4
4.
širokopásmové herbicidy
1:1500 až 1:2 1:1000 až 1:10 (např. B52 - B53))
Aplikovaná množství herbicidu A v kombinacích podle předloženého vynálezu jsou v rozmezí 0,1 až 100 g ai/ha (ai = active ingředients, to znamená aplikované množství, vztažené na aktivní účinnou látku), výhodně v rozmezí 2 až 40 g ai/ha . . 1
Aplikovaná množství sloučenin typu B činí ve směsích podle předloženého vynálezu zpravidla :
| Sloučenina typu B | aplikované množství g ai/ha | |
| standardní | výhodné | |
| Ba) travinové herbicidy v obilí (např. Bl) - B12)) | 10 až 4000 | 50 až 1000 |
« · *9
Μ ·· . ?
| - 49 - | 9 4 4 4 H 4 9 9 *49· 9 · 9 ·*··· ♦ · · 9 • · 9 9 4 4 · ·· 44 ··· · · · 4 4 | |
| Sloučenina typu B | aplikované standardní | množství g ai/ha výhodné |
| Ba) travinové herbicidy v kukuřici (např. B13) - B15)) | 5 až 60 | 5 až 30 |
| Bb) dvouděložné herbicidy v obilí a kukuřici (např. B16) - B21)) | 50 až 3000 | 100 až 2000 |
| Bb) dvouděložné herbicidy v obilí a kukuřici (např. B22 - B23)) | 50 až 1000 | 100 až 500 |
| Bb) dvouděložné herbicidy v obilí a kukuřici (např. B24 - B29)j | 5 až 1000 | 10 až 500 |
| Bb) dvouděložné herbicidy v obilí a kukuřici (např. B30 - B31)) | 3 až 25 | 5 až 20 |
«<: 44»
4 « 4 ··*♦ • 44 4 ♦ 4
4444
| 44 | • 4 | 4 4« | 4· | ···♦ | |
| • | 4 | • 4 | • · | 4 4 | 4 |
| • | 4 | • 4 4 | • 4 | • 4 | 4 |
| • | • | 4 · | 4 4 | • 1 | 4 |
| • 4 | 4· | •44 4444 | 4 |
Sloučenina typu B aplikované množství g ai/ha standardní výhodné
Bb) dvouděložné herbicidy v obilí a kukuřici až 500
100 až 250 (např. B32))
Bb) dvouděložné herbicidy v obilí a kukuřici (např. B33))
500 až 2500
750 až 2000
Bc) trav, a dvouděl. herbicidy v obilí a/nebo kukuřici (např. B34 - B40))
100 až 5000
250 až 2500
Bc) trav, a dvouděl. herbicidy 2 až 80 v obilí a/nebo kukuřici (např. B41 - B51)) až 50
Bd) neselektivni nebu pouze v transgeních kulturách selektivní širokopásmové herbicidy 100 až 3000 (např. B52 - B53))
100 až 1000 * *· *·φ··· «··»** * • Φ · 4· ·« φ φ · ΦΦβ
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou vyskytovat jak jako směsné přípravky obou komponent, které se potom obvyklým způsobem zředí vodou a připraví se k použití, nebo také jako takzvané tankové směsi, které se vyrobí společným naředěním odděleně formulovaných komponent vodou.
Φ 1
Φ·Φ • φΦ φΦΦ
Φ' • Φ . _ . φ Φ♦ í· ♦ ,·
Mi· • · ·'· «· • Φ
Účinné látky tpu A a B se mohou formulovat na různé typy, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo fyzikálně-chemické parametry. Jako možnosti formulace přichází například v úvahu .
postřikový prášek (VP) , ve vodě rozpustný prášek (SP) , ve vodě rozpustné koncentráty (SL), emulgovatelné koncentráty (EC) , koncentrované emulse (BV) , jako jsou emulse typu voda v oleji a olej ve vodě, střikatelné roztoky nebo emulse, suspensní koncentráty , disperse na basi oleje nebo vody (SC) , suspoemulse, s olejem mísitelné roztoky (OL), kapslové suspense (CS) , popraŠe (DP) , mořidla, granuláty pro rozmetací a'půdní aplikaci, granuláty (GR) ve formě mikrogranulátů, postřikových granulátů, potahovaných granulátů a adsorpčních granulátů, granuláty pro aplikaci na půdu nebo formou popraše, ve vodě dispergovatelné granuláty (VG) , ve vodě rozpustné granuláty (SG) , ULV-formulace, mikrokapsle a vosky.
Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Vinnacker-Kuchler, Chemische Technologie, díl 7, C. Hauser Verlag Miinchen,
4. vyd. 1986 ; Vadě van Valkenburg, Pesticide Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 1973 ; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako
| • *· | 99 | 9999 | ||
| 99 9 · | 9 | • | * | |
| • · | 9 · | 9 | ||
| 9 9 | «I | » | 9 | |
| 9 9 | • | 9 | ||
| 999 9999 | V | 9 | ||
| 9 9 99 9 | 9 | |||
| 9 | 9 | |||
| 9999 | ||||
| 99.9 | ||||
| 9 9 | 9 | |||
| • · | • | |||
| *♦ 9 |
jsou inertní materiály, tensidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích : Vatkiuns, Handbook of Insecticide Dust Diluent and* • ··
Carries, 2. ed., Darland Books, Caldwell N.J. ;· ··
H.v.Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2.*.L.* ed. , J. Viley & Sons, N.Y. ; C. Marsden, Solvents Guide , »··. ·
2. ed., Interscience, N.Y. 1963 ; McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Cůrp., Ridgewood N.J. ;
Sisley and Vood, Ecyclopedia of Surface Active Agents , Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964 ; Schónfeldt, Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte, Viss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976 ; Vinnacker-Kůchler, Chemische Technologie, díl 7, C. Hauser Verlag Můnchen, 4. vyd. 1986.
Na basi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace s jinými pesticidně účinnými látkami, jako jsou například insekticidy, akaricidy, herbicidy, fungicidy, ochranné látky, hnojivá a/nebo růstové regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.
Obzvláště výhodně se kombinace herbicidů podle předloženého vynálezu vyrobí tak, že se sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli (sloučeniny typu A) formulují s jednou nebo více sloučeninami typu B analogicky jako u obvyklých formulací prostředků pro ochranu rostlin ze skupiny zahrnující ve vodě rozpustné postřikové prášky (VP) , ve vodě dispergovatelné granuláty (VDG) , ve vodě emulgóvatelné granuláty (VEG) , suspoemulse (SE) a olejové suspensní koncentráty (SC) . *
Postřikové prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které’vedle účinných látek obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě tensidy ionogenního ·· ·♦♦· «
9
9
9>
i ·'
99«I • * 99 ·99
9 9 99 · ·9
99 9 • 9
9 •
9 999 a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergačni činidla) například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethyováné mastné aminy, polyglykolethersulfáty mastných alkoholů, alkansulfonáty, alkylarylsulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2 ’-dinaftylmethan-6,6’-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnafťalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny, oleylmethyltaurové. Pro výrobu postřikových se herbicidně účinná látka jemně rozemele například v prášků obvyk9 •
··♦·
9·
9*99
99·
99 ·9 ·· · *
9«9 •94 •
99 • 99
9999 ···9
9· • 9 lé aparatuře, jako je kladivový mlýn, bublinkový mlýn nebo mnlýn se vzduchovým paprskem a současně nebo potom se smísí s pomocnými prostředky. .
Emulgovatelné. koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky nebo účinných látek v organickém rozpouštědle, jako jie například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky za přídavku jednoho nebo -více tensidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory) . Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu (například blokové kopolymery) , alkylpolyethery, estery mastných kyselin a sorbitolu, nebo polyoxyethylensorbitanestery, nebo jiné estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitolu.
Popraše se získají rozemletím účinné látky nebo účinných látek s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.
| * | Φ· | φ ΦΦ | *· ···· | |
| Φ | « | Φ * | Φφφ φ | φ * · |
| Φ | Φ | • · | e « | oo ο |
| • | ||||
| • φ Φ | « | « · φ Φ | φ φ ΦΦ> φφφφ | • Β Φ |
φφφφ •·
9Φ
ΦΦΦΦ • Φ Φ νΦ Φ
ΦΦ ·
Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky - nebo účinných látek na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo- také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinity nebo granulovaný inertní materiál.
Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruzě bez pevného inertního materiálu.
Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi ·, s hnojivý.
Agrochemické přípravky podle předloženého vynálezu obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, obzvláště 2 až 95 % hmotnostních účinných látek typu A a B vedle obvykr lých formulačních pomocných prostředků.
Koncentrace účinných látek A + B může být v přípravcích různá. V postřikových prášcích činí koncentrace účinných látek například asi 10 až 95 % hmotnostních, zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací. U emulgovatelných koncentrátů může koncentrace účinné látky činit asi 1 až 85 % hmotnostních, výhodně 5 až 80 % hmotnostních. Práškovité formulace obsahují 1 až 25 % hmotnostních, většinou 5 až 20 % hmotnostních, stříkátelné roztoky obsahují asi 0,2 až 25 % hmotnostních, výhodně 2 až 20 % hmotnostních účinné látky. U granulátů,
Φ· ···· například ve vodě dispergovatelných granulátů, závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu a jaké granulační činidlo a plnidlo se použije. U ve vodě dispergovatelných granulátů je- zpravidla obsah účinné látky například v rozmezí 10 až 90 % hmotnostních.
Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konservačí prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče a barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování a látky ovlivňující hodnotu pH a viskositu.
Na základě relativně nepatrných aplikovaných množství kombinací A + B podle předloženého vynálezu je jejich přijatelnost ve všech směrech již velmi dobrá. Obzvláště se dosáhne pomocí kombinací podle předloženého vynálezu snížení absolutního aplikovaného množství ve srovnání s jednotlivou aplikací herbicidně účinné látky. Aby se přijatelnost a/nebo selektivita kombinací herbicidů podle předloženého vynálezu podle možností ještě zvýšila, je výhodné tuto použit společně ve směsi nebo časově odděleně společně se safenery nebo antidoty. Jako safenery nebo antidota pro kombinace podle předloženého vynálezu přicházejí v úvahu například sloučeniny známé z EP-A-333 131 (ZA-89/1960) , EP-A-269 806 (US-Á-4 891 057) , EP-A-346 620 (AU-A-89/34951) a z mezinárodních patentových přihlášek PCT/EP 90/01966 (VO-91/08202) a PCT/EP 90/02020 (V0-91/078474) a ze zde citované literatury, nebo je možno tyto látky vyrobit pomocí zde popsaných způsobů. Další vhodné safenery jsou známé z EP-A-94 349 (US-A-4 902 304) ,
| ·· | • ·« | ·· ··«· | |
| • | ·· · · | « * · | |
| • | ·· | • · | ·· * |
| • | |||
| A | • ♦ · | • · | |
| • · | Φ · | • · ♦ · · « · | ·♦ * |
·#·· • ·« · ·*
EP-A-191 736 (US-A-4 881 966) a EP-A-0 492 366 a ze zde citované literatury.
Výhodně se vyznačují herbicidní směsi nebo aplikační kombinace podle předloženého vynálezu přídavným obsahem
C) jedné nebo více sloučenin obecných vzorců Cl a C2
(Cl)
(C2) ve kterých
X značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Z značí skupiny OR^ , SR^ nebo NR^R , přičemž R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, nebo značí nasycený nebo nenasycený tříčlenný až sedmi- 57 členný heterocykíus s alespoň jedním dusíkovým atomem • ·♦ φφ φφφφ • φ ♦ φ · ·φ • Φ ·Φ» • · · · · « • · ·* Φ ··♦ ···· *> * ··♦· •Φ •Φ • ΦΦΦ
Φ· Φ • ··
Φ ·Φ
ΦΦ · a s až třemi heteroatomy, který je přes dusíkový atom ····!· spojen s karbonylovou skupinou a je nesubstituovaný;·* • · · nebo substituovaný zbytky ze skupiny zahrnující alky- *
4 ovou-.skup i nu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxysku- ·-- J ; · Φ44Φ pinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo popřípadě sub-... ;
Φ Φ stituovanou fenylovou skupinu, výhodně zbytek vzorce OŘI , NHrI nebo N(CHj)2 . obzvláště skupinu OR1 ,
R* značí alkylenový řetězec s' 1 až 2 uhlíkovými atomy (= alkandiylový řetězec s 1 až 2 uhlíkovými atomy), který může být ještě substituován jedním nebo dvěma alkylovými zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, výhodně skupinu -CH2- ,
-í
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž předcházející uhlík obsahující zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo vícekrát, výhodně až třikrát, substituované stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkylaminovou a dialkylaminovou skupinu
| t ·» | ·· | • ·· · | ||||
| • | • · | ·· · « | • · | • | ||
| • | » | « 0 | • | ♦ | ||
| * | ||||||
| • | • | • * | • * | • · | * | |
| • · | ·« | ··· · ♦ · · | • |
·♦·· • · • · *«·* • ♦ φ t’ · · ♦ • · » ·* · s 1 až 8 uhlíkovými atomy v každém alkylu, karboxy* ♦ skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 ····*· · uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou J*. ;
skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, al- · • * kylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkinyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 8 ···* · ♦ · uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, 1-(hydroxyimino)-alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, 1-(alkylamino)-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, 1-(alkoxyimino)-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v aloxylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylaminoskupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, aminokarbonylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkenylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu,. alkoxykarbonylaminoskupiňu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminokarbonylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonyloxyskupinu s ' 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná atomem halogenu, nitroskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupí59
| ·· | ·· | • »· | ·· ··· |
| • · | fl · | • v · · | • fl · |
| fl · | «· | fl * | fl* · |
| • · ·· | • · • · | • · «· · flfl · · | • · · fl# ·. |
•t •« ·· · t· · •· · ·♦ · až 6 uhlíkovými až 6 uhlíkovýskupinu s 1 až fenylalkoxynou, alkenylkarbonyloxyskupinu se atomy, alkinylkarbonyloxyskupinu se 2 mi atomy v alkinylu, alkylsulfonylovou uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, skupinu S 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyskupinu, fenoxyalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenylkarbonylaminoskupinu, fenylalkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž posledně jmenovaných devět zbytků je ve fenylovém kruhu nesubstituovaných nebo jednou nebo víckrát, výhodně až třikrát, stejně nebo různě substituovaných zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou; skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, dále zbytky vzorců SiR’2 , “O-SiR’3 , R’3Si-alkoxy s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, “CO-O-NR’2 , -O-N=CR’2 , -O-NR’2 , -CH(0R’)2 a -0-(CH2)m-CH(OR’2)2 .
přičemž R’ v uvedených vzorcích nezávisle na sobě značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo vícekrát, výhodně až třikrát, substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu 1 až 4 atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy a nitroskupinu, nebo párově alkyle- až 6 uhlíkovými atomy a •· •· fl ·· ·· » · « * s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s uhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými nový řetězec se ·· »··· • · *· ·
1·,
| ♦ · | • f | ||
| • · • 4 | • · • | · v · • « | |
| 4 | * | • · · | • · |
| • | • | * · | • · |
| ·· | ·· | • · |
m značí číslo 0 až 6 , a zbytek vzorce R’O-CHR’’’(OR’’)-alkoxy s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž zbytky R’’ značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo společně alkylenový zbytek s 1 až 6 uhlíkovými atomy a R’ ’ ’ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, n značí celé číslo 1 až 5 , výhodně 1 až 3 a značí divalentní heterocyklický zbytek s 5 atomy v kruhu vzorců VI až V4
·· ·· ··»· • · 6 ·
• ·*·· přičemž
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s -1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinu a a
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy nebo trialkylsilylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nebo solí uvedených sloučenin.
Pokud není jednotlivě definováno jinak, platí pro zbytky ve vzorcích následující definice :
Alkylové, alkenylové a alkinylové zbytky jsou přímé nebo rozvětvené a mají až 8 , výhodně až 4 uhlíkové atomy; odpovídající platí pro alifatickou část substituovaných alkylových, alkenylových a alkinylových zbytků nebo z nich odvozených zbytků, jako je haloalkylová skupina (=halogenalkylová skupina) , hydroxyalkylová skupina, alkoxykarbonylová skupina, alkoxyskupina, alkanoylová skupina, halogenalkoxyskupina a podobně .
Alkylové zbytky značí například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou * *« «44«
skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, terč.• * -butylovou skupinu, 2-butylovou skupinu, pentylové skupiny, ΐ.....
4' 4 obzvláště n-pentylovou skupinu a neopentylovou skupinu, Ϊ*. J hexylové skupiny, jako je n-hexylová skupina, i-hexylová
4 skupina a 1,3-dimethylbutylp.vá -skupina a heptylové skupiny, jako je n-heptylová skupina, l-methylhexylová skupina a ···. ·
Γ' . 4 4
1,4-dimethylpentylová skupina ; alkenylové a alkinylové skupiny mají význam k alkylům odpovídajících možných nenasycených zbytků, například mimo jiné allyl, 1-methyl prop-2-en-l-yl , 2-methyl-prop-2-en-l-yl , but-2-en-l-yl, but-3-en-l-yl , l-methyl-but-3-en-l-yl a l-methyl-but-2-en-l-yl ; alkinyl značí mimo jiné například propargylovou skupinu, but-2-in-l-yl , but-3-in-l-yl a l-methyl-but-3-in-1-yl.
Cykloalkylová skupina má výhodně 3 až 8 uhlíkových atomů a značí například cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu nebo cykloheptylovou skupinu. Cykloalkylová skupina může popřípadě nést jako substituenty až dva alkylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
Halogen značí například fluor, chlor, brom nebo jod, výhodně fluor, chlor nebo brom, obzvláště fluor nebo chlor. Halogenalkylová (=haloalkylová), halogenalkenylová a halogenalkinylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem, obzvláště fluorem nebo chlorem, mono-, di- nebo polysubstituovanou alkylovou, alkenylovou, popřípadě alkinylovou skupinu, jako je například -CF3 , -chf2 , -ch2f , -cf2cf3 , -chcich2f , -CC13 , -CHC12 , -CH2CH2C1 ; halogenalkoxyskupina (=haloalkoxyskupina) je například mimo jiné -OCF^ , -0CHF2 , -0CH2F , -OCF2CF3 a -OCH2CF3 . Odpovídající platí pro haloalkenylové skupiny
·· ·«·· • · a jiné halogeny substituované zbytky.
Arylová skupina má výhodné 6 až 12 uhlíkových atomů a jedná se například o fenylovou skupinu, naftylovou skupinu nebo bifenylovou skupinu, výhodně fenylovou skupinu. Odpovídající platí pro od nich odvozené zbytky, jako je aryloxyskupina, aroylová skupina nebo aroylalkkylová skupina.
Popřípadě substituovaná fenylová skupina je výhodně fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo vícekrát, výhodně jednou, dvakrát nebo třikrát substituovaná stejnými nebo různými zbytky že skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu š 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinou se 2 až 5 uhlíkovými atomy, alkylkarbonyloxyskupinou se 2 až 5 uhlíkovými atomy, karbonamidovou skupinou, alkylkarbonylaminoskupinou se 2 až 5 uhlíkovými atomy, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a nitroskupinu, jako je například o-tolylóvá skupiuna, m-tolylová skupina, p-tolylová skupina, dimethylfenylové skupiny, 2-chlorfenylová skupina, 3-chlorfenylová skupina,
4-chlorfenylová Skupina, 2-trifluorfenylová skupina, 2-trifluorfenylová skupina, 3-trifluorfenylová skupina, 4-trifluorfenylová skupina, 2-trichlorfenylová skupina,
3-trichlorfenylová skupina, 4-trichlorfenylová skupina,
2.4- dichlorfenylová skupina, 3,5-dichlorfenylová skupina,
2.5- dichlorfenylová skupina, 2,3-dichlorfenylová skupina, o-methoxyfenylová skupina, m-methoxyfenylová skupina a p-methoxyfenylová skupina. Odpovídající platí pro popří padě substituované arylové skupiny.
·· φφφφ • · 9 φ
*
Φ Φ «Φ ···· • ’ * · ·♦ β
Φ · ·
Φ Φ ·
Obzvláště zajímavé jsou herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, u kterých ve sloučeninách vzorců Cl a C2
vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými “ · 0 φ Φ φφφφ
Φ·· · atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž předcházející uhlík obsahující zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo vícekrát atomem halogenu nebo jednou nebo dvakrát, výhodně jednou, substituované zbytky ze skupiny zahrnující hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminovou a dialkylaminovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylóvou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylovůu skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, fenylalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, fenoxyalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž posledně jmenovaných šest zbytků je ve fenylovém kruhu nesubstituovaných nebo jednou nebo víckrát substituovaných zbytky ze skupiny
| · | « | • 4 | «4 | • 44 4 | |||||
| 7 · | • | 4 | • 9 | 4 | • · | ||||
| « 4 | 4 · | 9 | 4 4 | 4 | |||||
| • 4 • · 99 | 4 | • 4. | ♦ * | 4 | 4 # | ||||
| » | • * | • | • · · | • | • | «· | 4 4 4, | ||
| • 44« 4 | 4 | ||||||||
| 4 | • | ||||||||
| 444* | |||||||||
| • 4 4 4 4 | 4 | ||||||||
| 4 4 | 4 | ||||||||
| 44 4 |
zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až •4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými ······ *· atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými;
atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy · «4 a nitroskupinu a dále zbytky vzorců SiR’^ , -N=CR’2· , ·,♦,,·
-O-N=CR’2 a -O-NR’2-CH(OR’)2 , přičemž R’ v uvedených vzorcích nezávisle na sobě značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo vícekrát substituovaná zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu š 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy a nitroskupinu, nebo párově alkylenový řetězec se 4 až 5 uhlíkovými atomy,
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo trialkylsilylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu.
Obzvláště zajímavé jsou také herbícidní prostředky podle předloženého vynálezu, u kterých ve sloučeninách *
vzorců Cl a C2
X značí vodíkový atom, atom halogenu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně vodíkový atom, atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy ,
Výhodné jsou herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, u kterých ve sloučeninách vzorce Cl
X značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Z značí zbytek vzorce OR^ , n značí celé číslo 1 až 3 ,
Rx značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, přičemž výše uvedené uhlíkaté zbytky jsou nesubstituované nebo jednou nebo vícekrát substituované zbytky ze skupiny zahrnující atomy halogenu, nebo jednou nebo dvakrát, výhodně však nesubstituované nebo jednou substituované zbytky ze skupiny zahrnující hydroxy skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkenyloxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinyloxykarbónylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu a zbytky vzorců SiR’3 , -0-N=CR’2 , -N=CR’2 a -O-NIÍ’2 ,
| • · | 99 | • 9 9 | 9« | 9 9 9 9 | ||
| • | 9 | * | * · 9 | • | • « | |
| 9 | 99 | 9 9 | 9 9 | • | ||
| • | 9 | 9 9 | • 9 9 | 9 | * · | |
| 9 | 9 | 9 | 9 9 | • | 9 · | |
| • · | ·♦ | 9 9 9 9 99 9 | 99 | • |
přičemž zbytky R’ v uvedených vzorcích značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo párově alkylenový řetězec se 4 až 5 uhlíkovými atomy,
značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu a *3
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylóvou skupinu s 1 až 4 . uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, hydroxyalkylovou skupinu s 1. až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo trialkylsilylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu.
Výhodné jsou také herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, u kterých ve sloučeninách vzorce C2
X značí vodíkový atom, atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a n značí Číslo 1 až 3 , výhodně (X)n = 5-C1 ,
Z značí zbytek vzorce 0Rx ,
R* značí methylenovou skupinu a r! značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 *
• 999 • ·* •9 9 • 4 9· »99 • 999 «9 *99· • · · «« ♦ *
uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu nebo alkenyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkenylu i alkylu, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy.
Obzvláště výhodné jsou také herbicidní prostředky
- - R-- * ·>- — —- W-ΙΓ B 1,1 -M. --.r h podle předloženého vynálezu, u kterých ve sloučeninách vzorce Cl značí
VI * Ť
9999 • ·
| • 9 | ||
| • | 9 | |
| • | ||
| 4 | ||
| • | ||
| • | ||
| 9 | ||
| • 9 | 9 | |
| 9 B | 9 | |
| • | ||
| • | ||
| Ϋ· | 4 | Ji |
| 4 9 | 9 | |
| * 9 | 9 | |
| 9 9 | 9 | 9 |
| • 99 | • | |
| 4 | • | |
| 9 |
vodíkový atom, atom halogenu nebo halogenalkyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy a η = 1 značí lovou , obzvláště (X)n = 2.4-C12 , až značí zbytek vzorce OR^ ,
R1 atomy, atomy, atomy, halogenalkylovou skupinu s hydroxyalkylovou skupinu s cykloalkylovou skupinu se alkoxyalkylovou skupinu s
IV az až až 7 až 4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými’atomy, uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu a trialkylsilylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R2 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, výhodně vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a *
• ·» · ·· • · ·« · • · · ·
* · ·9 •* ·· £ · ·· • · «« ·« ·· atomy, atomy, atomy, atomy, až halogenalkylovou skupinu s hydroxyalkylovou skupinu s cykloalkylovou skupinu se alkoxyalkylovou skupinu s až 4 až 4 až 7 až 4 • « *« » • · · • · « ·· · a
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s uhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu nebo trialkylsilylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu, výhodně vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
Obzvláště výhodné jsou také herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, u kterých ve sloučeninách vzorce Cl značí
V2 značí lovou vodíkový atom, atom halogenu nebo halogenalkyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy a η = 1 3 , obzvláště (X)n = 2.4-C12 >
v az značí zbytek vzorce OR·*· ,
R1 halogenalkylovou skupinu s hydroxyalkylovou skupinu s cykloalkylovou skupinu se alkoxyalkylovou skupinu s až až až 7 až 4 atomy, atomy, atomy, atomy, atomy v alkylu i alkoxylu a trialkylsilyloznačí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými vou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
Ř2 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 i
·♦ ···· uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, výhodně vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až .4 uhlíkovými atomy.ťli. j.l UMÍ ' “ L·*»-' ΜΜ» f- 1^»-·»' -* Λ Mfc, !.- ' k H HW· III·ik· |»|i .>-,<« —i i ·ΙιμιΗπί
Obzvláště výhodné jsou také herbicidní prostředky * podle předloženého vynálezu, u kterých ve sloučeninách vzorce Cl
V značí V3
X značí vodíkový atom, atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy a η = 1 až 3 , obzvláště (X)n = 2,4-Cl2 ,
Z značí zbytek vzorce OR^ ,
R1 atomy, atomy, atomy, atomy, až 8 halogenalkylovou skupinu s 1 až hydroxyalkylovou skupinu s cykloalkylovou skupinu se alkoxyalkylovou skupinu s až až 7 až 4 až 4 uhlíkovými značí vodíkový atom; alkylovou skupinu s uhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu a trialkylsilylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu, výhodně alkylovou skupinu s atomy a
R značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně halogenaalkylovou skupinu s 1 uhlíkovým atomem.
Obzvláště výhodné jsou také herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, u kterých ve sloučeninách vzorce Cl
V značí -V4 «··· • « . · ·♦· • · · • · ·
Φ · ♦ »
— Jrd-4·, A i 4*1 r - «r·^ J 1.1 >^'1 »1 W >1»···*^* ’-ρ* Φ' lili lilirííll 'ζ***
X značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, alkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxy- I « · skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy a η = 1 až 3 , výhodně trifluormethylovou skupinu nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Z značí zbytek vzorce OR1 a
R1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylalkylovou skupinu* s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, výhodně skupinu alkoxy-CO-Cl·^- s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, skupinu alkoxy-CO-C(CH3)H s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, nebo skupinu HO-CO-CH2 nebo HO-CO-C(CH3)H- .
Sloučeniny vzorců Cl jsou známé z EP-A-0 333 131 , EP-A-0 269 806 , EP-A-0 346 620. , mezinárodní patentové přihlášky PCT/EP 90/01966 a mezinárodní patentové přihlášky PCT/EP 90/02020 a ze zde citované literatury, nebo se mohou vyrobit analogicky, jako ve zde popsaných způsobech. Sloučeniny vzorců C2 jsou známé z EP-A-0 086 750 , EP-A-0 094 349 a EP-A-0 191 736 a ze zde citované literatury, nebo se mohou vyrobit analogicky, jako ve zde popsaných způsobech. Jsou dále navržené v DE-A-40 41 121.4 .
| ·· | • * · | 99 9999 | ||
| • · | • | * | • · · · | • · · |
| • · | ·· | « 9 | • · * | |
| • * | • | • · | 9 ♦ | • · · * |
| • · | • | • | 9 9 | • * · |
| 999 9999 | ·· . |
Obzvláště výhodná antidota nebo safenery, nebo skupiny sloučenin, které se dají za safenery nebo antidota pro výše popsaní kombinace produktů podle předloženého vynálezu považovat, jsou mimo jiné :
a) Sloučeniny typu kyseliny dichlorfenvlpyrazolin-S-karbo- lb xylové (to znamená vzorce Cl , přičemž V = VI a (X)n = 2,4-Cl2) , výhodně sloučeniny, jako je ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl)-5-(ethoxykarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-karboxylové (sloučenina Cl-1) a příbuzné sloučeniny, které jsou popsané v mezinárodní patentové přihlášce VO 91/07874 (PCT/EP 90/02020) ;
4·« · *«
V· . ·♦·» ··9 • 99 ·· ·· ·
b) deriváty kyseliny dichlorfenylpyrazolkarboxyloVé (to znamená vzorce Cl , přičemž V = V2 a (X)n -
2.4-C12) /výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny 1- (2,4-dichlorfenyl) -5-methyl-pyrazol-3-karboxylové (sloučenina Cl-2) , ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl) -5-isopropyl-pyrazol-3-karboxylové (sloučenina Cl-3) , ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl) -5-(1,1-dimethyl-ethyl)-pyrazol-3-karboxylové (sloučenina Cl-4) , ethylester kyseliny i-(2,4-dichlorfenyl)-
-5-fenyl-pyrazol-3-karboxylovém (sloučenina Cl-5)m a příbuzné sloučeniny, jak je popsáno v EP-A-0 333 131 a EP-A-0 269 806 ;
c) sloučeniny typu triazolkarboxylových kyselin (tó znamená vzorce Cl , přičemž V = V3 a (X)n = 2,4-Cl2) , výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny 1-(2,4-ďichlorfenyl) - 5-trichlormethyl - (1H) -1,2,4-triazol-3-karboxylové (sloučenina Cl-6, fenchlorazol) a příbuzné sloučeniny (viz EP-A-0 174 562 a EP-A-0 346 ř
620) ;
•· ····
d) sloučeniny typu kyseliny dichlorbenzyl-2-isoxazolin-3-karboxylové - (to znamená vzorce Cl , přičemž V = V4 a (X)n = 2,4-C12) , sloučeniny typu kyseliny 5-benzylnebo 5-fenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové, výhodně sloučeniny, jako je ethylester kyseliny 5-(2,4-dichlorbenzyl) -2-isoxazolin-3-karboxylové (sloučenina Cl-7) nebo ethylester kyseliny 5-fenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové (sloučenina Cl-8) a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané v mezinárodní patentové přihlášce VO 91/08202 (PCT/EP 90/01966) ;
e) sloučeniny typu kyseliny 8-chinolinoxyoctové (to znamená vzorce C2 přičemž (X)n = 5-Cl, vodíkový atom, Z = OŘI , R* - CH2) , výhodně sloučeniny jako je (1-methyl-hex-l-yl)-ester kyseliny (5-chlor-8-chinolyloxy)-octové (C2-1) , (1,3-dimethyl-but-Í-yl)-ester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-2) ,
4-allyl-oxy-butylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-3) ,
1- allyl-oxy-prop-2-ylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-4) , ethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-5) , methylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-6) , allylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-7) ,
2- (2-propyliden-iminoxy)-1-ethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-8) ,
2-oxo-prop-l-ylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-9)
| Φ * ♦ * · | • | ♦ · • • · | • • · • | « · ♦ · • | ♦ · • • · | «··» ♦ V • |
| * · | • | « · | • | ♦ | • · | • · |
| • · « · | « | • | • ·· · | • | • • 4 | • ♦ • |
a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané v EP-A-0 086 750 , EP-A-0 094 349 a EP-A-0 191 736 nebo EP-A-0 492 366 ;
f) sloučeniny typu kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové, to znamená vzorce C2 , přičemž (X)n = 5-C1, vodíkový atom, Z = OR1 , R* = -CH(COÓ-alkyl)- , výhodně sloučeniny, jako je diethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové, diallylester kyseliny (5-chkor-8-chinolinoxy)-malonové, methylethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané a navržené v DE-patentové přihlášce P 40 41 121.4
g) jakož i sloučeniny typu derivátů kyseliny fenoxyoctové, popřípadě fenoxypropionové, popřípadě aromatických karboxylových. kyselin, jako je například kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová. a její estery (2,4-D) , ester kyseliny 4-chlor-2-methyl-fenoxy-propionové (mecoprop), MCPA nebo kyselina 3,6-dichlor-2-methoxy-benzoová a její estery (dicamba) .
Uvedené sloučeniny jsou kromě toho alespoň částečně popsané v EP-A-0 640 587 , na což je z důvodů zveřejnění brán zřetel.
Vedle popsaných safenerů a antidot pro sloučeniny obecného vzorce I se v uvedeném zveřejňovacím spise uvažují také směsi se standardními herbicidy. Při tom však jednak chybí nutná individualisace sloučenin vzorce I , neboť tyto jsou zahrnuty v EP-A-0 640 587 ve velmi širokém obecném vzorci a jednak se zde nevyskytuje žádný poukaz na ·· φφφφ ·* φφ • · φ* • ·φφ • · ·· · • φ φφ • Φ φφ překvapivé nadaditivní zvýšení účinku zde uváděných kombinací .
Safenery (antidota) výše uvedených skupin a) až g) (obzvláště sloučeniny vzorců Cl a C2) redukují nebo potlačují fytotoxické efekty, které mohou nastávat při použití kombinací produktů podle předloženého vynálezu v kulturách užitkových rostlin, bez toho, že by ovlivňovaly účinnost herbicidů proti škodlivým rostlinám. Tím se může oblast použití směsí herbicidů podle předloženého vynálezu zcela výrazně zvýšit a obzvláště je použitím safenerů možné použití kombinací, které dosud mohly být používány pouze omezeně nebo s nedostatečným úspěchem, to znamená kombinací, které bez safenerů v nízkých dávkách s málo širokým účinkem vedly pouze k nedostatečné kontrole škodlivých rostlin.
• «
ΦΦΦΦΦΦ •
φ· Φ • Φ Φ φ φ Φ
Φ · · ♦
φ φ Φ » · Φ
Φ·Φ«
Φ « φ φ Φ
Herbicidní směsi podle předloženého vynálezu a uvažované safenery se mohou aplikovat společně (jako hotové formulace nebo postupem tankových směsí) , nebo v libovolném pořadí po sobě. Hmotnostní poměr safener : herbicid (skupina A, sloučeniny vzorce I) se může pohybovat v širokém rozmezí a výhodně leží v rozmezí 1 : 10 až 10 : 1 , obzvláště 1 : 10 až 5 : 1 . Odpovídající optimální množství herbicidů (sloučeniny typu A a typu B) a safenerů jsou závislé na typu použité herbicidní směsi a/nebo na použitém safenerů, jakož i na druhu ošetřovaných porostů rostlin a daji.se zjistit případ od případu odpovídajícími předběžnými pokusy.
Safenery typu C) se mohou vždy podle svých vlastností použít pro předzpracováni osiva kulturních rostlin· (moření semen) , nebo se před setím zapracují do brázd, nebo se
9 • 9 *999 ·*99 * 9 9
9 9
9t 99 • ·
použijí solečně s herbicidní směsí před nebo po vzejití rostlin. Zpracování před vzejitím rostlin zahrnuje jak ošetření osevních ploch před vysetím, tak také ošetření osetých, ale ještě nevzrostlých ploch. Výhodné je společné použití s herbicidní směsí. K tomu mohou být použité tani kové směsi nebo hotové formulace.
♦ .9
Potřebná aplikáční množství safenerů se mohou pohybovat vždy podle indikace a použitého herbicidu v Širokých mezích a jsou zpravidla v rozmezí 0,001 až 1 kg, výhodně 0,005 až 0,2 kg účinné látky na hektar.
Pro použití se přípravky, vyskytující se v komerčně obvyklé formě, popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, dispersí a ve vodě dispergovatelných granulátů, pomocí vody. Práškovité přípravky, půdní, popřípadě poprašové granuláty, jakož i rozstřikovatelné roztoky se před použitím obvykle již neředí dalšími inertními látkami.
Předmětem předloženého vynálezu je také způsob potírání nežádoucích rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se na ně nebo na pěstební plochy aplikuje herbicidně účinné množství kombinace účinných látek A + B podle předloženého vynálezu. Účinné látky se mohou nanášet na rostliny, Části rostlin, semena rostlin nebo na osevní plochu. Při výhodné variantě způsobu se sloučeniny vzorce I nebo jejich soli (sloučeniny typu A) aplikují v množství 0,1 až 100 g ai/ha , výhodně 2 až 40 g ai/ha, zatímco aplikační množství pro sloučeniny typu B činí 1 až 5000 g ai/ha . Výhodné je současné nebo časově oddělené nanášení účinné látky typu A a B v hmotnostním poměru 1 : 2500 až 20 : 1 . Dále je obzvláště výhodné společné
| 4 i | • 4 | 4 4 · | 44 | 4 4 4 4 | ||
| • · | 4 | 4 | 44 4 4 | 4 | • O | |
| ♦ 4 | 4 4 | 4 4 | 4« | φ. | ||
| • 4 | 4 | • 4 | 4 4 4 | • | • 4 | |
| 4 4 • 4 | 4 4 4 | • | 4 4 44« 4444 | 4 | • · | • 4 • |
nanášení účinných látek ve formě tankových směsí, přičemž se optimálně formulované koncentrované přípravky jednotlivých účinných látek společně smící v tanku s vodou a aplikuje se takto získaná postřiková břečka.
Vzhledem k tomu, že přijatelnost kombinací podle předloženého vynálezu kulturními rostlinami při současné velmi vysoké kontrole škodlivých rostlin je bezesporu dobrá, mohou se tyto považovat za selektivní. Při výhodné obměně způsobu se herbicidní prostředky s kombinacemi účinných látek podle předloženého vynálezu tedy používají pro selektivní potírání nežádoucích rostlin.
Obzvláště dobrý se ukázal způsob selektivního potírání škodlivých rostlin při použití kombinačních partnerů typu B) z podskupiny Ba) až Bc) , když se použije herbicidní prostředek podle předloženého vynálezu v kulturách užitkových rostlin, jako je obilí, kukuřice, rýže a cukrová třtina v plantážových kulturách a na pastvinách.
Kombinační partneři typu A potírají při svém samotném použití při postupu jak před vzejitím, tak po vzejití, v obilí i v kukuřici, na nekulturních plochách a plantážových kulturách již značně široké spektrum plevelů, travin a cyperaceí.
Spektrum účinku sloučenin typu A se pomocí kmbinace s partnery typu B , uváděnými podle předloženého vynálezu, ještě dále zlepší.
Tak doplňují a zesilují sloučeniny Bl) až B12) mimo jiné účinek při potírání plevelných travin v obili a částečně také účinek proti plevelům v obilí, vždy jak při po78
| 4 | 44 | 4 ♦ 4 | •4 44 |
| • 4 | • 4 | 44 « · | 4 4 |
| 4 4 | 44 | 4 4 | 4 4 |
| 4 i | 4 · | 4 4 | * 4 4 |
| • 4 | 44 | «44 44*4 | * · 4 |
« ·· a a a • a stupu před vzejitím, tak také při postupu po vzejití. Z. · a a a ♦ · a '· Sulfonylmočoviny z podskupiny Ba) (sloučeniny B13) , , ······ až B15)) slouží především pro účinné potírání plevelných *,
44* travin a plevelů, zejména při postupu po vzejití u kukuři- I *·** a ce.„ a a a • *4
44 4 • Kombinační partneři B16) až B21) ze skupiny Bb)*’·,· patří většinou k růstově regulačním herbicidům, které účinek sloučenin typu A v mnoha zemědělsky využívaných druzích kultur (především obilí a kukuřice)m zlepšují, především při potírání plevelů a cyperacií. Používají se výhodně při postupu po vzej ití.
Sloučeniny B22) a B23) jsou herbicidně účinné látky, které především zlepšuj í účinnost potírání plevelů v kukuřici a obilí, používají se hlavně při postupu po vzejití. Nitrodifeylethery· B24) až B29) se používají jak při postupu před vzejitím, tak také při postupu po vzejití. Slouží pro zlepšení účinku v obilí a kukuřici, ale také v rýži nebo sóje.
Azoly a pyrazoly z podskupiny Bb) (například B30) a B31)) se mohou obzvláště výhodně použít ve srovnatelně nízkých aplikačních množstvích v postupu po vzejití pro potírání dvouděložných plevelů v obilí. B33) zlepšuje spektrum účinku kombinací podle předloženého vynálezu při postupu před vzejitím a po vzejití při potírání plevelů v obilí a jiných druzích kultur, zatímco B33) je herbicidní účinná látka, která se používá ve velkém počtu zemědělských kulturních rostlin při postupu po vzejití pro potírání plevelů.
♦ ·· • 000
Φ Φ·
Φ Φ Φ Φ • Φ 0« •Φ ΦΦΦΦ ♦ · Φ
ΦΦ 0 • · Φ 0 • · Φ «Φ 0
Triaziny a chloracetanilidy z podskupiny Bc) (například B34) až B40)) jsou široce rozšířené účinné látky, které se mohou použít jak v postupu před vzejitím, tak také v postupu po vzejití pro zvýšení účinnosti sloučenin typu A při potírání- plevelných travin a plevelů především v kukuřici, ale částečně také v obilí, na nekulturnich plochách nebo plantážových kulturách.
·Φ·Φ •0 •0 .····
0* 0
0· 0 * Φ Φ •Φ Φ
Sloučeniny B41) až B51) (podskupina Bc)) konečně slouží podle předloženého vynálezu výhodně pro potírání plevelů, částečně také plevelných travin, v obilí a částečně v kukuřici, jakož i v bramborách, v pastvinách nebo v nekulturních plochách při způsobu po vzejití, ale také částečně při postupu před vzejitím.
Vždy podle povahy kombinačního partnera B se mohou herbicidni kombinace podle předloženého vynálezu použít výhodně pro potírání nežádoucích rostlin také v nekulturních plochách a/nebo v transgeních kulturách, jako je kukuřice, rýže, sója, obilí a podobně. Pro to jsou vhodní obzvláště jako partneři ze skupiny Bd) (sloučeniny B52) a B53)).
Výraz nekulturní plochy pří tom zahrnuje nejen cesty, prostranství, průmyslová a kolejová zařízení, která se regulovaně zbavují plevelů, většinou ale spadají pod tento význam podle předloženého vynálezu také plantážové kultury. Proto se dají použít kombinace podle předloženého vynálezu (především s kombinačními partnery z podskupiny Bd)) , které zahrnují široké spektrum plevelů, což stačí na annuelní a perennující plevely, jako je například Agropylon, Paspalum, Cynodon a Imperata přes Pennisetum, Convolvulus * a Cirsium až k Rumex a jiným, pro selektivní potírání ·· ·· · ·· *· ·., • ♦ · · ♦· · ·· e · • · ·· · · ·· , ·
9 9 9 9 9 9 9 99 λ • 999 999*9 ♦ · ·· ··· 9099 999 škodlivých rostlin v plantážových kulturách, jako jsou olejnice, kokosové palmy, gumovníky (Hevea brasiliensis), citrusy, ananas, bavlna, kávovník, kakaovník a podobně, jakož i v ovocnářství a vinohradnictví. Rovněž tak se mohou kombinace podle předloženého vynálezu použít v zemědělství v takzvaném postupu no till, popřípadě zero till Mohou se ale také použít, jak již bylo uvažováno, v původních nekulturních plochách, to znamená neselektivně na cestách, prostranstvích a podobně, aby se tyto plochy
99·· •·
9>
,9 9 »9
99
99
99
999
99 • ♦9 •99
9 · ·
9 9
9 9)9 zbavily nežádoucího růstu rostlin. Kombinační partneři ze skupiny Bd) kteří jsou sami o sobě neselektivní, se stávají ale nejen při odpovídající oddolnosti kulturních rostlin selektivními herbicidy, také při použití takzvaných transgeních kultur jsou kombinace podlé předloženého vynálezu selektivní. Transgení kultury jsou takové, ve kterých se rostliny genetickou manipulací stávají resistentními proti neselektivním herbicidům. Takto změněné kulturní rostliny, í jako je například kukuřice, obilí nebo sója, dovolují potom selektivní použití kombinačních partnerů s B52) a/nebo B53) .
Souhrnně je možno říci, že se při společném použití esterů kyseliny 4-jodo-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-tri-azin-2-yl)-ureidosulfonyl]-benzoové a/nebo jejich solí s.jedním nebo více účinnými látkami ze skupiny Β , výhodně a obzvláště výhodně dodatečně s jedním nebo více safenery ze skupiny C , vyskytují nadadditivní (=synergické) efekty. Při tom je účinek v kombinacích silnější než účinek jednotlivých produktů při jejich samotné aplikaci. Tyto eferty dovolují
- snížení aplikovaného množství, potírání širšího spektra plevelů a plevelných travin,
• * rychlejší a bezpečnější účinek , delší dobu účinku , kompletní kontrolu škodlivých rostlin při pouze jedné nebo málo aplikacích a rozšíření Časového období aplikace účinné látky v kombinaci .
Uvedené vlastnosti jsou požadované v praktickém potírání plevelů za účelem zbavení zemědělských kultur nežádoucích konkurenčních rostlin a tím zajištění a/nebo zvýšení kvalitativních a kvantitativních výnosů. Technický standard je pomocí kombinací podle předloženého vynálezu s popsanými vlastnostmi výrazně překročen.
Příklady provedení vynálezu
Následující.příkladytprovedení slouží k objasnění předloženého vynálezu.
1. Příklady formulací
a) Práškový přípravek se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.
b) Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů účinných látek A + Β , 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujícího křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů ligninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíČkovém mlýnu.
| • 4 | • * | 4 44 | 4 · | 4 444 |
| • 4 | • · | 4 9 · · | 4 | 4 φ |
| ♦ · | «4 | 4 » | 44 | • |
| • 4 | * · · | • 4 | • 4 | 9 $ |
| • · | • 9 | • 4 | • | • 4 |
| 9« | 9 4 | 444 «44« | 4 4 | • |
c)
Ve vodě dispergovatelný dispersní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů účinných látek A + B se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru n
(Triton X 207) , 3 hmotnostními díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 °C až přes 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikronů.
d) Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů směsi účinných látek A + B , 75 hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.
e) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí hmotnostních dílů:
hmotnostních dílů hmotnostních dílů hmotnostní díly hmotnostních dílů účinné látky A ,+ B , ligninsulfonátu vápenatého, natriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolinu, tato směs se rozemele v kolíČkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikováni vodou jako granulační kapalinou.
f) Ve vodě diapergovatelný granulát se získá také tak, že se hmotnostních dílů účinné látky A + B , hmotnostních dílů sodné soli kyseliny 2,2’-dinaftylmethan-6,6’-disulfonové ,
- 83 2 hmotnostní díly hmotnostní díl hmotnostních dílů hmotnostních dílů oleylmethyltaurátu sodného , pólyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody, homogenisuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspense se ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuší se.
g) Extrudovaný granlát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů účinné látky A + B , 3 hmotnostní díly ligninsulfonátu sodného, 1 hmotnostní dílkarboxymethylcelulosy a 76 hmotnostních dílů kaolinu, tato směs se rozemele a zvlhčí se vodou. Získaná směs se extruduje a potom se suší v proudu vzduchu.
B) Biologické příkladyV následujícím uváděné příklady se provádějí ve skleníku a zčásti jako polní pokusy.
Polní pokusy
Při tom se v obilí po přirozeném vzejití plevelů aplikují herbicidy, popřípadě kombinace pomocí plošného postřikového zařízení. Po aplikaci se vyhodnocují efekty, jako je poškození kulturních rostlin a účinek na plevely a plevelné traviny visuelní bonitací. Herbicidni účinek se kvalitativně a kvantitativně vyhodnocuje srovnáním neosetřených a ošetřených ploch, popřípadě ovlivnění růstu rostlin a chlorotických a nekrotických efektů až do totálního úhynu plevelů (0 až 100 %)\. Aplikace se provádí ve
• · stadiu 2 až 4 lístků kulturních rostlin a plevelů. Vyhodnocení se provádí asi 4 týdny po aplikaci.
Skleníkové pokusy
Při skleníkových pokusech se umístí kulturní rostliny a plevely a plevekné traviny do 13 hrnků a ošetří se ve aa a a · » a a a a· ·
a aa aa a a a a a a
stadiu 2 až 4 lístků. Potom se hrnky umístí ve skleníku za *·· dobrých růstových podmínek (teplota, vlhkost vzduchu, zabezpečení vody) .
Vyhodnocení se provádí srovnatelně s vyhodnocováním polních pokusů, to znamená visuelní bonitací ošetřených rostlin ve srovnání s neošetřenou kontrolní variantou. Toto vyhodnocení se provádí 3 týdny po aplikaci zkoušených preparátů a jejich kombinací. Pokusy se provádějí dvakrát opakovaně.
Vyhodnocení kombinačního.efektu v příkladech
Při hodnocení kombinačního efektu se sečte účinek jednotlivých komponent a srovnává se s účinkem stejně dávkovaných směsí. Často se ukázalo, že kombinace vykázaly vyšší stupeň účinku než činí suma jednotlivých účinků.
V případech s méně patrnými efekty se počítá očekávaná hodnota pomocí Colbyho vzorce a srovnává se s pokusně zjištěným výsledkem. Vypočítaný, teoreticky uvažovaný stupeň účinku kombinace se zjišťuje pomocí vzorce S. R. Colbyho (Calculation of synergistic amd antagonistic responses of herbicide combinations, Veeds 15 (1967), str. 20 až 22).
Tento vzorec má pro kombinaci dvou látek tvar
| • · | « | ·· ·» *»·» | |
| • · | • | • · | • · · · . * |
| • * | ·· | 9 | • ·· · |
| • t · | * · * | • * · 9 · | |
| • 4 | » · | • | * · * · |
| *« | «· |
X . Y
E = X + Y-100 a pro kombinaci tří herbicidních účinných látek má tvar
| X . Y . Z C V i V I_ *7 i | XY + XZ + YZ | |
| G — Λ i 1 T T | 10000 | 100 |
| přičemž | ||
| X = % poškození | herbicidem A | při aplikovaném množství |
x kg ai/ha ;
Y = % poškození herbicidem B při aplikovaném množství y kg ai/ha ;
Z = % poškození herbicidem C1. při aplikovaném množství z kg ai/ha ;
E = očekávaná hodnota, to znamená očekávatelné poškození herbicidy A + B (nebo A 4- B + C) při aplikovaném množství x + y (nebo x + y + ž) kg ai/ha .
Při tom je možno usuzovat na synergické efekty, když je empirická hodnota větší než hodnota očekávaná. Při kombinacích s jednotlivými komponentami se stejnou účinnou látkou je možno provést také srovnání přes souhrnný vzorec.
Ve větším počtu případů je však synergické zvýšení účinku tak patrné, že se může od kriteria podle Colbyho upustit ; účinek kombinace přesahuje podstatně formální (vypočtenou) sumu účinků jednotlivých látek.
| • 4 | 4 4 | 4 44 | 4 4 | • 4 4 | ||
| « 4 | • | • | • 4 | 4 4« | 4 | |
| 4 · | 4 4 | • | 4 | 4· | 4 | |
| • 4 | « | • 4 | 4 | • 4 4 | 4 * | |
| • 4 | * | 4 | • | • 4 | 4 φ | |
| • · | • * | 44 | * |
Je třeba obzvláště poukázat na to, že zjištění syňergismu u zde používaných účinných látek musí mít za následek silně rozdílná aplikovaná množství jednotlivých účinných látek. Není tedy smysluplné srovnávat účinky kombinací účinných látek vždy při stejných aplikovaných množstvích. Podle předloženého vynálezu ušetřitelná množství účinných látek jsou zjistitelná pouze nadadditivním zvýšením účinku při použiti kombinovaných aplikovaných množství nebo snížením aplikovaných množství obou jednotlivých účinných látek v kombinacích ve srovnání s jednotlivými účinnými látkami při stejném účinku.
• · « «· ·
Lp
Tabulka ,1 ’ · 4 · 4 4 4 « 4
44 4
4 ·
4
| ÚČihná látka | g ai/ha | PHACA % pot] | tření | IPESV | TRZAW % škod |
| A) | 3 | 0 | 85 | 0 | |
| 5 | 15 | 93 | 0 | ||
| 10 | 35 | 97 | 0 | ||
| 20 | 53' | 98 | 0 | ||
| B3) , | 225 | 0 | 0 | 0 | |
| 450 | 0 | 0 | 0 | ||
| 900 | 0 | 8 | 0 | ||
| A) + B3) | 3 +450 | 90 ( 0+0) | 97 | (85+0) | 0 |
| 5 +450 | 90 (15+0) | 97 | {93+0) | 0 |
4 * ♦
4 • IÍ»·
PHACA = Phalaris canariensis
APESV - Apera spica verrti
TRZAV = Triticum aestivum
A) = sodná sůl methylesteru kyseliny 4-jodo-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-ureidosulfonyl]-benzoové
B3) = diclofop-methyl ( ) = % účinku jednotlivých účinných látek
| • 9 | • 9 | > 99 | ·♦ 999 |
| ♦ 9 | • 9 | 9 9 9 9 | 9 * |
| • 9 | 9 9 | • 9 | 9 9 9 |
| • 9 | * · · | 9 9 | » 9 9 9 |
| • 9 | • · | 9 9 | 9 9 · |
| 9 9 | 1 9 | 99 9 9 9 99 | 9 |
Tabulka 2
| : Účinná látka· | g ai/ha | LOLMU | PHACA | TRZAW | ||||
| % potření | % škod · | |||||||
| A) | 3 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 5 | 5 | 15 | 0 | |||||
| 10 | 10 | 35 | 0 | |||||
| 20 | 48 | 53 | 0 | |||||
| Bl) | 18 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 37 | 0 | 0 | 0 | |||||
| 75 | 8 | 60 | 0' | |||||
| A) + | Bl) | 3 + | 37 | 58 | ( 0+0) | 88 | ( 0 + 0) | 0 |
| 5 + | 37 | 83 | ( 5+0) | 97 | (15+0) | 0 | ||
| 10 + | 37 | 85 | (10+0) | 99 | (35+0) | 0 | ||
| B5) | 10 | 0 | 0 | 0 | ||||
| . 20 | 0 | 0 | 0 | |||||
| 40 | 5 | 5 | 0 | |||||
| A) + | B5) | 3 + | 20 | 75 | ( 0+0) | 70 | ( 0 + 0) | 0 |
| 5 + | 20 | 85 | ( 5+0) | 80 | (15+0) | 0 | ||
| 10 + | 10 | 81 | (10+0) | 78 | (35 + 0) | 0 |
LOLMU = Lolium multiflorum
PHACA = Phalaris canariensis
TRZAV = Triticum aestivum
A) = sodná sůl methylesteru kyseliny 4-jodo-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-ureidosulfonyl]-benzoové
Bl) = Puma S® = směs z penoxaprop-P-ethylu a safeneru fenchlorazol-ethylu = ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorf enyl) -5- (trichlormethyl)-lH-l,2,4-triazol-3-karboxylové v poměru 2 : 1
B5) = Topik® = směs clodinafop-propargylu a safeneru cloquintocet-methylu v poměru 4 : 1 ( ) = % účinku jednotlivých účinných látek • · ····
9999
Tabulka
9· 9*
9 • 99 • 99
99«· *
9 • 9 ·· · 99
| Účinná látka | g ai/ha | LOLMU | PHACA | TRZAW |
| % potření'··.· | % škod | |||
| A) | 3 | 0 | 0 | 0 |
| 5 | 5 | 15 | 0 | |
| 10 | 10 | 35 | 0 | |
| 20 | 48 | 53 | 0 | |
| B2) | 375 | 0 | 0 | 0 |
| ’ 750 | 0 | 0 | 0 | |
| 1500 | 0 | 50 | 0 | |
| A) + B2) | 3 +1500 | 20 ( 0+0) | 80( 0+50) | 0 |
| 5 +1500 | 43 ( 5 + 0) | 85 (15+50) | 0 | |
| 10 +1500 | 55 (10+0) | 83 (35+50) | 0 | |
| B8) | 375 | 0 | 0 | 0 |
| 750 | 0 | 0 | 0 | |
| 1500 | 20 | 13 | 5 | |
| A) + B8) | 3 +750 | 93 ( 0+0) | 99 ( 0+0) | 5 |
| 10 +375 | 93 (10+0) | 99 (35+0) | 5 |
• 99
99
99'9
999
9
999 *9 9
LOLMU = Lolium multiflorum
PHACA = Phalaris canariensis
TRZAV = Triticum aestivum
A) = sodná sůl methylesteru kyseliny 4-jodo-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-tríazin-2-yl)-ureidosulfonyl ]-benzoové
B2) = isoproturon (ArelonR)
B8) = imazamethabenz-methyl (AssertR) ( ) = % účinku jednotlivých účinných látek
| • | «· | 9 «« | *♦ ···· | |
| « | • « | 99 9 · | » 9 9 | |
| • | • · | • · | 99 « | |
| • | ♦ | « · | * * | 9 · 9 |
| « · | 99 | • · · · ··· | 99 » |
Tabulka 4
| Účinná látka | g ai/ha | ĚCHCR % .potření' . | ZEAMA % škod- . .i |
| A) . | 10 | 65 | 0 |
| 20 | 75 | 0 | |
| 40 | 80 | 0 | |
| 80 | 88 | 0 | |
| B13) | 15 | 0 | 0 |
| 30 | 73 | 0 | |
| 60 | 75 | 2 | |
| A) + B13) | 10 + 15 | 97 (65+0) | 3 |
| B14) | t 5 | 15 | 0 |
| ÍO | 60 | 2 | |
| '20 | 85 | 3 | |
| A) + B14) | 10+5 | 80 (65+15) | o |
| 10. + 10 | {70} | 0 | |
| 92 (65+60) | |||
| {86} |
ĚCHCR = Echinochlóa crus galii
ZEAMA = Zea mays
A) = sodná sůl methylesteru kyseliny 4-jodo-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -ureidosulf onyl] -benzoové
B13) = nicošulfuron
B14) = rimsulfuron ( ) = % účinku jednotlivých účinných látek { } = očekávaná hodnota podle Colbyho
- 91 L
| Φ · • · φ · • * • i | «« • • * • | • • ♦ • | • '* ·· 4 ♦ • a • 4 | « · • v 9Λ • · · | ·««· r> 0 ♦ |
| ·· | ·· | • ·« ···· | ·' · • ·' | • • |
Tabulka 5
| Účinná látka | g ai/ha- | LOLMU | FALCO | TRZAW |
| % . potření | % škód . | |||
| A) | 2,5 | 68 | 73 | 0 |
| 5 | 75 | 85 | 0 | |
| 10 | 83 | 88 | 0 | |
| 20 | 97 | 10 | ||
| 40 | 98 | 15 | ||
| 80 | 99 | 18 | ||
| 160 | 99 | 28 | ||
| B17) | 150 | 0 | 0 | |
| 500 | 68 | 3 | ||
| 1000 | 75 | 0 | ||
| A) + B17) | 10 +250 | 94(88+ 0) | 0 | |
| 5 +500 | 98 (85 + 68) | 0 | ||
| {95} | ||||
| B16) | 125 | 0 | 0 | |
| 250 | . 15 | 0 | ||
| 500 | 55 | θ | ||
| 1000 | 68 | 0 | ||
| A) + B16) | 10 +125 | 91(88+ 0) | 0 | |
| B20) | 50 | 5 | 0 | |
| 100 | 10 | 0 | ||
| 200 | 18 | 0 | ||
| 400 | 40 | 10 | ||
| A) + B20) | 5+50 | 78 (75+ 5) | 0 | |
| 10 + 100 | {76} | 0 | ||
| 94 (93+10) | ||||
| {86} | ||||
| B21) | 50 | 73 | 0 | |
| 100 | 80 | 0 | ||
| 200 | 95 | 0 | ||
| A) + B21j | 5 + 100 | 99 {97} | 0 | |
| 10 + 50 | 98 {97} | 0 . | ||
| 10 .+ 100 | 100 {98} | 0 |
- 92 LOLMU = Lolium multiflorum
FALCO = Fallopia convolvulus
TRZAV = Triticum aestivum
A) = sodná sůl methylesteru kyseliny 4-jodo-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-ureidosulfonyl]-benzoové
B17) = MCPA-sodná sůl
B16) = mecoprop-P
B21) = fluroxypyr (Starané^) ( ) = % účinku jednotlivých účinných látek { } = očekávaná hodnota podle Colbyho
Tabulka 6
| Účinná/látka.· | g ai/ha | CENCY % potření ·. | SECCW % škoď. |
| A) | 5 | 0 | 0 |
| 10 | 30 | 0 | |
| 15 | 60 | 5 | |
| B16) | 600 | 30 | 0 |
| 2500 | 70 | 0 | |
| A) + B16) | 10 +600 | 100 (30+30) | 0 |
CENCY = Centaurea cyanus
SECCV = Secale cereale
A) = sodná sůl methylesteru kyseliny 4-jodo-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylj-ureidosulfonyl]-benzoové • ·
B16) = mecoprop-P ( ) = % účinku jednotlivých účinných látek ' ♦ ··· • 4 • 4
4444
4·· • 4· • «4 •«· *
Tabulka 7
| Účinná látka | g ai/ha | GALAP % M | VIOAR rení | TRZAW 2, škod 0 |
| 2,5 | 35 | 58 | 0 | |
| 5 | 58 | 75 | 0 | |
| 10 | 60 | 95 | 2 | |
| 20 | 99 | 98 | 10 | |
| B22) | 62,5 | 0 | 0 | |
| 125 | 3 | 0 | ||
| 250 | 10 | 0 | ||
| 500 | 18 | 0 | ||
| A) + B22) | 10 + 125 | 68 (60+ 3) | 0 | |
| 10 + 250 | 85. (60+10) | - | 0 | |
| B25) | 4 | 3 | 0 | |
| 8 | 18 | 0 | ||
| 15 | 38 | 0 | ||
| 30 | 62 | 0 | ||
| A) + B25) | 5+15 | 93 (75 + 38) | 0 | |
| {85} | ||||
| B32) | 13 | 0 | 0 | |
| 25 | 0 | 0 | ||
| 50 | 5 | 0 | ||
| 100 | 5 | 0. | ||
| A) + B32) | 10 +13 | 98 (60+ 0) | 0 |
···
LOLMU — Lolium multiflórům
VIOAR = Viola arvensis
TRZAV = Triticum aestivum • 444 •· v 4 • 4··
44* • 4 44
444444 •4^4 • 4' ' ·
4
4·4 4444 ‘ ·444
A) - sodná sůl methylesteru kyseliny 4-jodo-2- [3-(4-methoxy- 6-methyl-1,3,5-triazin- 2-yl) -ureí dosulf onyl ] 444
-benzoové«
B22) = ioxynil n*
B25) = fluoroglycofen-ethyl (Compete )·,
B32) = diflufenican* ( ) = % účinku jednotlivých účinných látek ·.**, { } - očekávaná hodnota podle Colbyho
Tabulka 8
| \' Účinná’· látka | g ai/ha | ECHCR % potření | ZEAMA % ŠkOd |
| A) | 10 | 65 | 0 |
| 20 | 73 | 0 | |
| 40 | 80 | 0 | |
| 80 | 88 | 0 | |
| B36) | 375 | 0 | 0 |
| 750 | 0 | 0 | |
| 1500 | 3 | 0 | |
| 3000 | 3 | 0 | |
| A} + B36) | 10 + 375 | 88 (65+0) | 0 |
| 10 + 750 | 93 (65+0) | 0 |
ECHCR = Echinochloa crus gali
ZEAMA = Zea Mays
A) = sodná sůl methylesteru kyseliny 4-jodo-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -ureidosulfonyl ] -benzoové
Β36) « atrazin
Β32) » diflufenican ( ) = % účinku jednotlivých účinných látek , «. «- • ·· ·· ·♦·· • * · · Φ e β
Φ · ·♦ ., t • · ΦΦ ΦΦ φ · Φ · ·
ΦΦΦΦΦΦΦ ΦΦ Φ
Tabulka 9 φ Φ Φ φ Φ ·
| Účinná látka | g ai/ha | FALCO % pótž | CENCY 'ení .... | TR2AW % škod | |
| A) | 2,5 | 73 | 30 | 0 | |
| 5 | 85 | 43 | - | 0 | |
| 10 | 88 | 58 | 2 | ||
| 20 | 97 | 78' | 10 | ||
| 40 | 98 | 15 | |||
| B42) | 1 . | 0 | '0 | ||
| 3 | 0 | 0 | |||
| 5 | .0 | 0 | |||
| 10 | 0 | 0 | |||
| A) + B42) | 2,5 + 3 | 50(30+ | 0) | 0 | |
| 5 +3 | 75 (43 + | 0) | 0 | ||
| 10 +3 | 78 (58 + | 0) | 0 | ||
| B43) | 5 | 88 | 0 | ||
| 10 | 93 | 0 | |||
| 20 | 95 | 0 | |||
| 40 | 97 | 0 | |||
| A) + B43) | 5 + 5 | 100 (85+88) | 0 | ||
| (98) |
| • fl | ·· | fl fl fl | • · fl * | |
| e | fl | • · | • · * · | • · |
| • | • | ·· | • · | ·· |
| • | • · | • · | • · « | |
| fl fl | • fl | ··· ·fl fl* | ·· · |
CENCY = Centauřea cyanus
FALCO = Fallopia convolvulus
TRZAV = Triticum aestivum
A) = sodná sůl methylesteru kyseliny 4-jodo-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-ureidosulfonyl]-benzoové
B42) = metsulfuroň-methyl (Gropper^)
B43) = tribenuron-methyl (Pointer^) ( ) - % účinku jednotlivých účinných látek { } = očekávaná hodnota podle Colbyho
Tabulka 10
| Účinná látka | g ai/ha | CENCY % -potřeníΛ< | SECCW |
| A) | 5 | 0 | 0 |
| 10 | 30 | 0 | |
| 15 | 60 | 5 | |
| B41) | 20 | 25 | 0 |
| A) + B41) | 10 + 20 | 95 (30+25) | 0 |
CENCY = Centaurea cyanus
SECCV = Secale cereale
A) = sodná sůl methylesteru kyseliny 4-jodo-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-ureidosulfonyl]-benzoové
B41) = amidosulfuron ( ) = % účinku jednotlivých účinných látek • 4
Tabulka 11
| Účinná látka | g ai/ha | GALAP % | AVEFA potření | MERAN |
| A) | 5 | 75 | 60 | 70 |
| 10 | 98 | 80 | 94 | |
| B52) | 150 | 55 | 60 | 65- |
| 300 | 73 | 70 | 78 | |
| 450 | 85 | 80 | 90 | |
| A) + B52) | 5 + 150 | 99(75+55) {89} | 90(60+60) {84} | 98(70+65) {98} |
GALAP = Gallium aparine
AVEFA = Avena fatua
MERAN = Mercurialis annua A) = sodná sůl methylesteru kyseliny 4-jodo-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-ureidosulfonyl]-benzoové
B52) = glufosinate-ammonium ( ) = % účinku jednotlivých účinných látek { } = očekávaná hodnota podle Colbyho
Příklady ukazují, že je možno pomocí jednotlivých účinných látek potírat dobře jednotlivé plevely pouze ve vysokých dávkách. Kombinační partneři, aplikovaní v nízkých dávkách, vykazují zpravidla pouze nepatrnou, v praxi neupotřebitelnou účinnost. Pouze společným použitím účinných látek se dá dosáhnout dobrých efektů proti všem zkoušeným druhům plevelů. Při tom se additivní účinek z jednotlivých komponent výrazně překračuje, to znamená, že se požadované
| ·· | «· | • ·· | ♦· | |
| • | • · | ·· · · | • · * | |
| • | • | ·· | * · | ·· · |
| • | ||||
| • | • ·· | • · ·· | • ' · • M ···· | • · * ·♦ « |
úrovně potírání dosáhne pomocí výrazně snížených aplikovaných množství. Vlivem tohoto efektu je spektrum účinku podstatně širší.
•· ♦« ·· * «» * •« · «
Přijatelnost pro kulturní rostliny, vyjádřená ve formě poškození, není negativně ovlivněna, to znamená, že se kombinace mohou považovat za zcela selektivní.
Další výhody a formy provedení vynálezu jsou zřejmé z následujících patentových nároků.
•w •· · • ·« • · · • · • ·· ·«·« βιΐίνςΧ'λΐ - 99 zjga ¢0 át^a 2, vtóSw*rai 2
| · | • | * | ·· · · * | • -tjť |
| » « | 9 * | |||
| ♦ 9 | ♦ | » · | • · · ♦ | « · |
| * | • » ♦ | * i · | ||
| v · | • » | ··«·*«· ·· | 1 |
«V *’
Claims (35)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Herbicidní prostředek, obsahující «· • ·A) alespoň jednu herbicidně účinnou látku ze skupiny sub- ξ ;• · · stituovaných fenylsulfonylmoČovin obecného vzorce I ...a jejich hospodářsky akceptovatelných solí ve kterémR1 značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je jednou až čtyřikrát substituovaná zbytky ze skupiny zahrnující atomy halogenu a alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy aB) alespoň jednu herbicidně účinnou sloučeninu ze skupiny sloučenin, zahrnujícíBa) selektivně v obilí a/nebo kukuřici proti travinám účinné herbicidy, ·· · ♦Bb) selektivně v obilí a/nebo kukuřici proti dvouděložným rostlinám účinné herbicidy,100Bc) selektivně v obilí a/nebo kukuřici proti travinám a dvouděložným rostlinám účinné herbicidy áBď) neselektivně v nekulturních porostech a/nebo selektivně v transgenních kulturách proti plevelným travinám a plevelům účinné herbicidy.
- 2. Prostředek podle nároku 1 , vyznačující se tím, že v herbicidu obecného vzorce I nebo jeho soli r! značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu, 2-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, isopentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, isohexylovou skupinu, 1,3-dimethylbutylovou skupinu, n-heptylovou skupinu, í-methylhexylovou skupinu nebo 1,4-dimethylpentylovou skupinu.
- 3. Prostředek podle nároku 1 nebo 2 , vyznačující se. tím, že v herbicidu obecného vzorce I nebo jeho soli značí methylovou skupinu.*
- 4. Prostředek podle jednoho nebo více předcházejících nároků, v yznačující se tím, že se sůl herbicidu obecného vzorce I vytvoří náhradou vodíkového atomu skupiny -SO2~NH- kationtem ze skupiny alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonia, výhodně sodíku.- 101 -
•i · « « 9 · 9 9 ♦ - ·;· 9 · · * » ♦ · • 9 14« 999 · * »' • 9 i - 5. Prostředek podle jednoho nebo více předcházejících nároků, vyznačující se tím, že jako herbicid typu B obsahuje jeden nebo více v obilí a/nebo kukuřici proti travinám účinných herbicidů ze skupiny zahrnující kyseliny 2-(4-aryloxyfenoxy)-propionové, výhodně jejich estery, močoviny, sulfonylmočoviny, cyklohexandionoximy, arylalaniny, 2,6-dinitroaniliny, imidazolinony a difenzoquat.
- 6. Prostředek podle jednoho nebo více předcházejících nároků, vyznačující se tím, že jako herbicid typu B obsahuje jeden nebo více v obilí proti travinám účinných herbicidů ze skupiny zahrnujícíBl) fenoxaprop, fenoxaprop-p (CH3)2CH·NHCON(CH3)2 * « * 99 9 * *♦ 6» » * i'· · · · ·(.v:B3) diclofopB4)102 clodinafopB5) směsi z B4) a cloquintocetuB6)103B7) methabenzthiazuronB9) tralkoxydimBIO) difenzoquat104 aΒ 12) pendimethalin
- 7. Prostředek podle jednoho nebo více nároků 1 až 5 , vyznačující se tím, že jako herbicid typu B obsahuje jeden nebo více selektivně v kukuřici proti travinám účinných herbicidů ze skupiny zahrnujícíΛ . f1059 w *t * · · · <· -v · .«A * ·· • »Β13) nicosulfuron • *7 • · ' · • · · *• ♦ • ·> · * » * ·· 1Β14) rimsulfuronSO2CH2CH3SChNHCONHB15) primisulfuroňCOOH
- 8. Prostředek podle některého z nároků 6 nebo 7 , vyznačující se t í m , že jako herbicid typu B obsahuje diclofobmethyl, fenoxaprop-P-ethyl, isoproturon, směsi clodinafop-propargylu s cloquintocet-mexylem , imazamethabenz-methyl, nicosulfuron a/nebo rimsulfuron.106 b *»* v · w· * 9 4 ..» '<· V 6 * jako herbicid typu v obilí a/nebo nároků
- 9. Prostředek podle jednoho nebo více vyznačující se tím, žeB obsahuje jeden nebo více selektivně v kukuřici proti dvouděložným rostlinám účinných herbicidů, skupiny, která obsahuje aryloxyalkylkarbonylové kyseliny, hydroxybenzonitrily, difenylether, azoly a pyrazoly, diflufenican a bentazon.zeProstředek podle jednoho nebo více nároků 1 až 4 nebo vyznačující se tím, že jako herbicid obsahuje jeden nebo více selektivně v v obilí proti dvouděložným rostlinám účinných herbizahrnuj ící
- 10.$ . typu B a/nebo kukuřici cidů ze skupinyB16) mecoprop, mecoprop-pB18) dichlorprop, dichlorprop-P107
MÍ Φ Φ * · Φ Φ «Φ ·· » * • · 'Φ · Φ Φ 4 « · Φ Φ • · « Φ * · • · · ···· B19) 2,4-D • φ φφφ φ · · • · « ·Β20) dicambaΕ21) fluroxypyr φ φφ φΕ* - 11. Prostředek podle jednoho nebo více nároků9 , vyznačuj ící se4 nebo herbicid108 » ··· • *· .'· * * :· • * ·« * * »» • · · •b b• · · až1 T i m , že jako typu B obsahuje jeden nebo více selektivně v v obilí a/nebo kukuřici cidů ze skupiny proti dvoudéložným rostlinám účinných herbizahrnuj íci i:B22) ioxynii aB23) bromoxynil
- 12. Prostředek podle jednoho nebo více nároků 1 až 4 nebo 9,vyznačující se tím, že jako herbicid typu B obsahuje jeden nebo více selektivně v v obilí a/nebo kukuřici proti dvoudéložným rostlinám účinných herbicidů ze skupiny zahrnujícíB24) bifenox methyl-5-(2,4-dichlorfenoxy)-2-nitrobenzoát,109Cl . B25)B26) acifluorfenB27) lactofenClB28) fomesafen110
B29) óxyfluorfen OCHzCH3 —/ V- NO2 Cl - 13. Prostředek podle jednoho nebo více nároků 1 až 4 nebo9 , vyznačuj ící se tím , že jako herbicid typu B obsahuje jeden nebo více selektivně v v obilí a/nebo kukuřici proti dvouděložným rostlinám účinných herbicidů ze skupiny zahrnujícíB30) ET-751 *111B31). azoly obecného vzorce II ' *5 » - · · * · :« » « ·Ι · * · · (II) ,R1 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,R značí alkylovou skupinu.s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s * 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž každý tento zbytek může být substituovaný jedním nebo více atomy halogenu, neboR a R značí společně skupinu (CH2)ra , přičemž m značí číslo 3 nebo 4 , oR značí vodíkový atom nebo atom halogenu,R^ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,R^ značí vodíkový atom, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo některou ze skupin -COOR? , -C(=X)NR^R® neboΓΤ •w · · ·;β φΐ i • ♦ β® r w3|112 »»· v · •ii· * φ * * .4 ·:* . ♦-C(=X)R přičemž 'VR7 a R8 í!jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo7 8R a R tvoří společně s dusíkovým atmem, na který jsou vázané, nasycený pětičlenný nebo šestičlenný karbocyklický kruh.44 4R značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituovaná jedním nebo více atomy halogenu a11 12R a R jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 aŽ 4 uhlíkovými atomy, přičemž11 12R a R mohou společně s dusíkovým atomem, na který jsou vázané, tvořit tříčlenný, pětičlenný nebo šestičlenný karbocyklický nebo aromatický kruh, ve kterém může být jeden uhlíkový atom nahrazen atomem kyslíku.
- 14. Prostředek podle jednoho nebo více nároků 1 až 4 nebo 9,vyznačuj ící se tím, že jako herbicid typu B obsahuje selektivně v v obilí a/nebo kukuřici proti dvouděložným rostlinám účinnýB32) diflufenican
- 15.113Prostředek podle jednoho nebo více nároků 1 až 4 nebo9,. vyznačující se tím, že jako herbicid typu B obsahuje selektivně v v obilí a/nebo kukuřici proti dvouděložným rostlinám účinnýB33) bentazon
- 16. Prostředek podle jednoho nebo více nároků 10 až 15 , vyznačující se tím, že jako herbicid typu B obsahuje MCPA, mecoprop, dicamba, fluroxypyr, diflufenican, ioxynil a/nebo fluoroglycofen.
- 17. Prostředek podle jednoho nebo více nároků 1 až 4 , vyznačující se tím, že jako herbicid typu B obsahuje jeden nebo více selektivně v obilí a popřípadě selektivně v kukuřici proti travinám a dvouděložným rostlinám účinných herbicidů ze Skupiny triazinových derivátů, chloracetanilidů, KIH-2023 a sulfonylmočovin, které jsou » 4 '•1Μ4444·Ε*1Μ· *>····9« φϊφΙ ξ:·:ι:Φ '*ΤΦΤΪΦ Φ 4 Φ Φ 4 • ' ?!114 ·' · / různé od uváděných sulfonylmoěovin obecného vzorce I .
- 18.Prostředek17 , vyznač Β obsahuje typu skupiny, zahrnující podle jednoho nebo více nároků 1 až 4 nebo u j i c í se t í m , že jako herbicid jednu nebo více látek, zvolených ze *• • 4Β34) metolachlor • ·4 444 444 4 4 4 •4444COCH2C1CHCH2OCH3Ah3B35) metribuzinN—N (CH3)3C- sch3 \nh2B36) atrazin xNHCH2CH3NHCH(CH3)2B37) terbuthylazin115 dN^NHCXCHjh vNHCH2CH3B38) alachlorB39)CH2CH3B40) dimethenamidCOCH2C1CHCH2OCH3 ch34'j1 až 4 nebo $1116 >·I «
- 19.Prostředek vyznačB obsahuj e typu skupiny, zahrnující..V;· podle jednoho nebo více nároků ující se t í m , že jako herbicid jednu nebo více látek, zvolených zeB41) amídosulfuronClfeSOÍNSO2NHCONHH3C ·>• ·♦. · • · • · ··B42) metsulfuronB43) tribenuronCOOHB44) trifensulfuronCOOH117OCH3 N“( SOzNHCONH^ \N-==/CH3 . B45) triasulfuronÓCHzCHtCI / \—SO2NHCONHOCH3CH3B46) chlorsulfuronOCHj y—\N / \—SO2NHCONH—N \=/nWCl 'chB47) prosulfiiron nebo CGA-152005CHžCHzCFsCH3N-VSO2NHCQNH—/N N=<\OCH3118 »« * ·9 * 9 ♦ ·· ♦ ve kterém·9 · ·9 •9R1 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, allylovou skupinu nebo propargylovou skupinu,R2 značí skupinu* CO-R5 , COOR6 , CO-NR8R9 , CS-NR10R11, SO2R14 nebo SO2NR15R16 ,R3 značí skupinu COR17 , COOR18 , CONŘ19R20 nebo CO-ON=CR22R23 , výhodně COOR18 ,R4 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně vodíkový atom nebo methylovou skupinu, značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu NR R , cykloalkylovou skupinu119
** * ·· · ·· · * • « · ·· ». · • » H · • ·· • * · « * • « · · • ♦ ♦ ' · f - · • · J ’ • • • * • · • • · * · ·· ' • ' se 3 až 6 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou skupinu, nesubstituovanou nebo substituovanou benzylovou skupinu nebo nesubstituovanou nebo substituovanou heteroarylovou skupinu, výhodně vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, přičemž posledně jmenované dva zbytky jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a atom halo- genu, značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo cykoalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, allylovou skupinu, propargylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu,R? značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,R® značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,120 • · t«««··«R9 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a skupinu NR3^R32 , nebo značí skupinu CO-R33, CO-OR34 nebo CO-NR35R36 , nebo onR a R značí společně bivalentní zbytek vzorce-(CH2)4- , -(CH2)5- nebo -CH2CH2-O-CH2CH2- , značí stejně jako R® ,R11 značí stejně jako R9,R^·2 značí stejně jako R®,R^3 značí stejně jako RÍ*,R^·4 značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo haloalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, výhodně haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, r!5 a Rl^ jsou nezávisle na sobě stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, 17 * * * * * *R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, přičemž posledně jmenované dva zbytky jsou nesubstituované nebo substituované, • —. ··9 · • 9- 121 ♦ *··· ίr18 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu uhlíkovými atomy, přičemž posledně jmenované tři zbytky jsou nesubstituované nebo substituované jedním ······Λ nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioAl 39 skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a skupinu NR , nebo značí cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkylu,R19 R20 <3 značí stejně jako R , značí stejně jako R9 ,22 21¾R a R jsou nezávisle na sobě stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, .R značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, aminoskupinu, skupinu NHCHg nebo N(CH.j)2 , alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, anR značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, 3131 32R a R jsou nezávisle na sobě stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4F44W444· • * 4Jgp· 4' · 4^· «J « 4^·1224· :« •fi· *w ♦4 4 4 4 4 ' íl\ ** se která je3 až 6'.Μ uhlíkovými atomy, cykloalkylovou^skupinu uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující skupinu s 1 až 4 uhlíkovými1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, alkylovou atomy a alkoxyskupinu sR34 značí alkylovou skupinu s 1 allylovou skupinu, propargylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu, až 4 uhlíkovými atomy,4 · « ·4 • ··99 9 94,44 44Λ £ H zTRJJ a R’30 jsou nezávisle na sobě stejné nebo různé a zna. čí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až4 uhlíkovými atomy,V značí kyslíkový atom nebo atom síry,X značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými 'atomy, atom halogenu nebo alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu, výhodně methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, atom chloru nebo skupinu NHCHj nebo N(CH3)3 ,Y značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 áž 4 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou *skupinu, ethylovou skupinu,, methoxyskupinu a ethoxyskupinu aZ značí skupinu CH nebo dusíkový atom ,123B49) flupyrsulfuron (DPX-KE459)COOCHj OCHj ==/ N-/ / \—SO2NHCONH—\ Y-N N=^F3COCŘ3 a/neboB50) sulfosulfuron (MON37500) .SO2OC2H5I \N JL-SQ2NHC0NH—ς n .Ň-=ZOCft - 20. Prostředek podle jednoho nebo více nároků 1 až 4 nebo17, vyznačující se tím, že jako herbicid typu B obsahujeB51) KIH-2023CH3OOCH3124Prostředek podle některého z nároků 18 nebo jako herbicid typu tribenuron-methyl
- 21.vyznačující se tím, že B obsahuje atrazin,’ metsulfuron-methyl, a/nebo amidosulfuron.
- 22. Prostředek podle jednoho nebo více nároků 1 až 4 , vyznačující se tím, že jako herbicid typu B obsahuje jeden nebo více neselektivně v nekulturních plochách a/nebo selektivně v transgeních kulturách proti plevelným travinám a plebelům účinných herbicidů ze skupiny zahrnuj ícíB52) glufosinate, glufosinate-P nh2B53) glyphosateIIHChCCH2NHCH2P(OH)2Prostředek podle nároku 22 , načující se tím, že jako herbicid typu v y zB obsahuje glufosinate-ammonium .
- 23.125
- 24. Prostředky podle jednoho nebo více předcházejících nároků, vyznačující se tím, že mají synergicky účinný obsah' kombinace sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí se sloučeninami ze skupiny B .
- 25. Prostředky podle jednoho nebo více předcházejících nároků, vyznačující se tím, že obsahují sloučeniny obecného vzorce I nebo jejích soli a sloučeniny ze skupiny B ve hmotnostním poměru 1 : 2500 až 20 : 1 .
- 26. Prostředky podle jednoho nebo více předcházejících nároků, vyznačující se tím, že obsahují 0,1 až 99 % hmotnostníchúčinných látek A a B vedle obvyklých pomocných prostředků.
- 27. Způsob výroby prostředku podle jednoho nebo více předcházejících nároků, vyznačující se tím,že se sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli formulují s jednou nebo více sloučeninami typu B a popřípadě s jednou nebo více sloučeninami typu C analogicky jako u obvyklých formulací pro ochranu rostlin na prostředek ze skupiny zahrnuj ící postřikové prášky, emulgovatelné koncentráty, vodné roztoky, emulse, rozprašovatelné roztoky, disperse na basi oleje nebo vody, suspoemulse, popraŠe, mořící prostředky, granuláty pro aplikaci na půdu nebo práškováním, ve vodě φ*126 dispergovatelné granuláty, ULV-formulace, mikrokapsle a vosky.
- 28. Způsob potírání nežádoucích rostlin, vyznačující se na pěstební plochy aplikuje herbicidně účinné množství kombinací účinných látek A +23 .Φ · tím , že se na rostliny nebo definovaných v nárocích 1 až
- 29.Způsob podle nároku značuj ící sΦ • · • Φ «•ΦΦ« φ· ···♦Φ ··> Φ • · φ Φ esloučeniny obecného vzorce I2 až 40B v y pro až 100 g ai/ha , výhodně množství pro sloučeniny typu m , že aplikované množství nebo jejich soli činí 0,1 g ai/ha činíIV az a aplikované 5000 g ai/ha .
- 30. Způsob podle nároku 28. nebo 29 , vyznačující se tím, že se účinné látky typu A a B aplikují současně nebo časově odděleně ve hmotnostním poměru 1 : 2500 až 20 : 1 .
- 31. Způsob podle některého z nároků 28 až 30 , vyznačující se tím, že se kombinace použijí pro selektivní potírání nežádoucích rostlin.
- 32. Způsob podle nároku 31 , vyznačující se tím, že se kombinace použijí v transgeňích kulturách.• · .>·127
- 33. Způsob podle nároku 31 , vyznačující se tím, že použijí v obilí, kukuřici, rýži, cukrové vých kulturách, loukách nebo pastvinách.se kombinace třtině, plantážo-
- 34. Způsob podle některého z nároků 28 až 30 , vyznačující se tím, že se kombinace použijí v kulturách užitkových rostlin.« « • ·4 4 ·♦
- 35. Způsob podle některého z nároků 28 až 30 , vyznačující se tím, že se kombinace použijí na nekulturních plochách.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19520839A DE19520839A1 (de) | 1995-06-08 | 1995-06-08 | Herbizide Mittel mit 4-Iodo-2-[3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) ureidosulfonyl] -benzoesäureestern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ395497A3 true CZ395497A3 (cs) | 1998-05-13 |
| CZ293889B6 CZ293889B6 (cs) | 2004-08-18 |
Family
ID=7763860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19973954A CZ293889B6 (cs) | 1995-06-08 | 1996-06-05 | Herbicidní prostředek a způsob potírání nežádoucích rostlin |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5990047A (cs) |
| EP (1) | EP0831707B1 (cs) |
| JP (1) | JP4445591B2 (cs) |
| KR (1) | KR100417509B1 (cs) |
| CN (2) | CN101002562B (cs) |
| AT (1) | ATE206007T1 (cs) |
| AU (1) | AU704539B2 (cs) |
| BG (1) | BG63656B1 (cs) |
| BR (1) | BR9608673B1 (cs) |
| CA (1) | CA2222959C (cs) |
| CL (1) | CL2004001101A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ293889B6 (cs) |
| DE (2) | DE19520839A1 (cs) |
| DK (1) | DK0831707T3 (cs) |
| ES (1) | ES2162076T3 (cs) |
| GR (1) | GR3036724T3 (cs) |
| HU (1) | HU226268B1 (cs) |
| IL (2) | IL122238A0 (cs) |
| MX (1) | MX9709491A (cs) |
| NL (1) | NL350061I2 (cs) |
| PL (1) | PL187376B1 (cs) |
| PT (1) | PT831707E (cs) |
| RO (1) | RO118836B1 (cs) |
| RU (1) | RU2227459C2 (cs) |
| SK (1) | SK283864B6 (cs) |
| TR (1) | TR199701560T1 (cs) |
| UA (1) | UA51655C2 (cs) |
| WO (1) | WO1996041537A1 (cs) |
Families Citing this family (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6586367B2 (en) | 1996-09-05 | 2003-07-01 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Process for the control of weeds |
| TR200100099T2 (tr) * | 1998-07-16 | 2001-06-21 | Aventis Cropscience Gmbh | İkame edilmiş fenoksisülfonil üreye sahip herbisit maddeler |
| DE19832017A1 (de) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis |
| PL215008B1 (pl) * | 1998-08-13 | 2013-10-31 | Bayer Cropscience Ag | Zastosowanie kompozycji herbicydów zawierajacej glufosynat i bromoksynil do zwalczania szkodliwych roslin w uprawach kukurydzy oraz sposób zwalczania szkodliwych roslin w uprawach kukurydzy |
| DK1104239T3 (da) | 1998-08-13 | 2004-06-21 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbicide midler med acylerede aminophenylsulfonylurinstoffer |
| DE19836700A1 (de) † | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen |
| DE19836684A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen |
| DE19963383A1 (de) * | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Aventis Cropscience Gmbh | Formulierung von Herbiziden und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| AU2005203209C1 (en) * | 1999-10-26 | 2009-02-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Non-aqueous or low-water suspension concentrates of mixtures of active compounds for crop protection |
| DE19951427A1 (de) | 1999-10-26 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz |
| DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| AR036580A1 (es) * | 2001-09-27 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10307078A1 (de) * | 2003-02-19 | 2004-09-09 | Bayer Cropscience Gmbh | Verfahren zur Herstellung von wasserdispergierbaren Granulaten |
| DE10334302A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonamiden |
| DE10334304A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonamiden |
| JP4942911B2 (ja) * | 2003-11-28 | 2012-05-30 | 東洋エンジニアリング株式会社 | 水素化分解触媒、重質油を水素化分解する方法 |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| CA2560913A1 (en) | 2004-03-27 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbicide combination |
| EA013216B1 (ru) * | 2005-06-04 | 2010-04-30 | Байер Кропсайенс Аг | Масляный суспензионный концентрат |
| EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| WO2007037152A1 (en) * | 2005-09-28 | 2007-04-05 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition |
| DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| US8097774B2 (en) * | 2007-05-30 | 2012-01-17 | Syngenta Participations Ag | Cytochrome P450 genes conferring herbicide resistance |
| EP2052607A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052614A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052615A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052612A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052606A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052609A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052611A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052610A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052613A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| DE102008058642A1 (de) * | 2008-11-22 | 2010-05-27 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican und ALS-Inhibitoren |
| CN104756990B (zh) * | 2009-10-28 | 2017-07-07 | 陶氏益农公司 | 包含氟草烟和五氟磺草胺、氯吡嘧磺隆、甲氧咪草烟或咪唑乙烟酸的协同除草剂组合物 |
| AU2010319413A1 (en) * | 2009-11-13 | 2012-05-24 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic herbicidal composition containing aminopyralid and sulfonylureas |
| US8791049B2 (en) | 2009-12-17 | 2014-07-29 | Gowan Co. | Plant treatment compositions particularly effective in the control of Heteranthera limosa on rice crops, and methods for their use |
| PL2627183T5 (pl) | 2010-10-15 | 2024-02-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Zastosowanie herbicydów inhibitorów ALS do kontroli niechcianej roślinności w roślinach Beta vulgaris z tolerancją herbicydów inhibitorów ALS |
| EA029716B1 (ru) | 2011-05-04 | 2018-05-31 | Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх | Применение гербицидов ингибиторов als для борьбы с нежелательными растениями среди растений brassica, таких как b. napus, толерантных к гербицидам ингибиторов als |
| RU2466128C1 (ru) * | 2011-07-26 | 2012-11-10 | Владимир Веняминович Андронников | Способ получения гранулированного водорастворимого гербицидного препарата на основе диэтилэтаноламинных и щелочных солей арилсульфонилмочевин |
| EA030744B1 (ru) | 2012-12-13 | 2018-09-28 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | Применение гербицидов на основе ингибитора als для борьбы с нежелательной растительностью в посевах beta vulgaris и способ борьбы с нежелательной растительностью в посевах beta vulgaris |
| AR100785A1 (es) * | 2014-06-09 | 2016-11-02 | Dow Agrosciences Llc | Control herbicida de maleza a partir de combinaciones de fluroxipir e inhibidores de als |
| CN105519554A (zh) * | 2014-09-28 | 2016-04-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与碘甲磺隆钠盐的除草组合物及其应用 |
| CN105707103A (zh) * | 2014-12-04 | 2016-06-29 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种增效除草组合物 |
| PT108094B (pt) * | 2014-12-09 | 2017-02-13 | Sapec Agro S A | Formulação herbicida compreendendo diclofope-metilo e clodinafope-propargilo |
| PT108561B (pt) | 2015-06-16 | 2017-07-20 | Sapec Agro S A | Mistura herbicida |
| ES2881573T3 (es) * | 2015-12-23 | 2021-11-29 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Método de control del crecimiento de plantas tolerantes a ALS |
| EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
| CN106614684A (zh) * | 2016-12-26 | 2017-05-10 | 佛山市普尔玛农化有限公司 | 碘甲磺隆钠盐与氯氟吡氧乙酸异辛酯的除草组合物 |
| RU2700446C1 (ru) * | 2019-03-12 | 2019-09-17 | Акционерное общество "Щелково Агрохим" | Гербицидная композиция для борьбы с сорняками в посевах кукурузы |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1331463C (en) * | 1988-08-31 | 1994-08-16 | Kathleen Megan Poss | Herbicidal triazolinones |
| ZA92970B (en) * | 1991-02-12 | 1992-10-28 | Hoechst Ag | Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators |
| RO117587B1 (ro) * | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
| CN1117345A (zh) * | 1995-04-19 | 1996-02-28 | 李永平 | 一种增效性农药的制造技术 |
| DE19832017A1 (de) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis |
| DK1104239T3 (da) * | 1998-08-13 | 2004-06-21 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbicide midler med acylerede aminophenylsulfonylurinstoffer |
| DE10209430A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen |
| DE10209468A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
-
1995
- 1995-06-08 DE DE19520839A patent/DE19520839A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-05-06 UA UA98010117A patent/UA51655C2/uk unknown
- 1996-06-05 JP JP50258897A patent/JP4445591B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-05 PT PT96920794T patent/PT831707E/pt unknown
- 1996-06-05 AT AT96920794T patent/ATE206007T1/de active
- 1996-06-05 WO PCT/EP1996/002443 patent/WO1996041537A1/de active IP Right Grant
- 1996-06-05 PL PL96324007A patent/PL187376B1/pl unknown
- 1996-06-05 CZ CZ19973954A patent/CZ293889B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 AU AU62225/96A patent/AU704539B2/en not_active Expired
- 1996-06-05 RU RU98100266/04A patent/RU2227459C2/ru active
- 1996-06-05 BR BRPI9608673-4A patent/BR9608673B1/pt active IP Right Grant
- 1996-06-05 DK DK96920794T patent/DK0831707T3/da active
- 1996-06-05 ES ES96920794T patent/ES2162076T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-05 DE DE59607790T patent/DE59607790D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-05 SK SK1665-97A patent/SK283864B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 CN CN2007100038193A patent/CN101002562B/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-05 RO RO97-02236A patent/RO118836B1/ro unknown
- 1996-06-05 HU HU9802298A patent/HU226268B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1996-06-05 CA CA2222959A patent/CA2222959C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-05 EP EP96920794A patent/EP0831707B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-05 IL IL12223896A patent/IL122238A0/xx unknown
- 1996-06-05 KR KR1019970708909A patent/KR100417509B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 TR TR97/01560T patent/TR199701560T1/xx unknown
- 1996-06-05 CN CN2009101735589A patent/CN101653136B/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-05 MX MX9709491A patent/MX9709491A/es unknown
- 1996-06-06 US US08/659,721 patent/US5990047A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-11-19 IL IL12223897A patent/IL122238A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-12-04 BG BG102104A patent/BG63656B1/bg unknown
-
1999
- 1999-07-27 US US09/361,461 patent/US7074743B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-09-27 GR GR20010401519T patent/GR3036724T3/el unknown
-
2004
- 2004-05-18 CL CL200401101A patent/CL2004001101A1/es unknown
-
2014
- 2014-04-02 NL NL350061C patent/NL350061I2/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2222959C (en) | Herbicidal composition comprising 4-iodo-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]benzoic esters | |
| US6221809B1 (en) | Herbicidal compositions comprising N-[(4,6-dimethoxypyridin-2-yl)aminocarbonyl]-5-methylsulphonamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzene sulphonamides | |
| EP1096855B1 (de) | Herbizide mittel mit substituierten phenylsulfonylharnstoffen zur unkrautbekämpfung in reis | |
| AU2003214066B2 (en) | Herbicide combinations with special sulfonylureas | |
| US20060205599A1 (en) | Herbicide combinations comprising specific sulfonamides | |
| PL211233B1 (pl) | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania szkodliwych roślin, zastosowanie środka chwastobójczego i sposób wytwarzania środka chwastobójczego | |
| JP2004508294A (ja) | 除草剤 | |
| US20050026783A1 (en) | Herbicide combinations comprising specific sulfonamides | |
| US20050070437A1 (en) | Herbicide combinations comprising specific sulfonamides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20160605 |