CZ298569B6 - Zpusob výroby organických azidu - Google Patents
Zpusob výroby organických azidu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ298569B6 CZ298569B6 CZ20000588A CZ2000588A CZ298569B6 CZ 298569 B6 CZ298569 B6 CZ 298569B6 CZ 20000588 A CZ20000588 A CZ 20000588A CZ 2000588 A CZ2000588 A CZ 2000588A CZ 298569 B6 CZ298569 B6 CZ 298569B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- azide
- derivative
- organic compound
- reaction
- amount
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
- C07H5/04—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Zpusob adice azidové funkcní skupiny na organickou slouceninu, pri kterém se pripraví smes pridánímepoxidového derivátu organické slouceniny a azidové soli alkalického kovu do rozpouštedla. Smes se zahrívá na reakcní teplotu, pri které mohou epoxidový derivát a azid reagovat za vytvorení azidovéhoderivátu organické slouceniny. Do smesi se pred a/nebo v prubehu reakce pridává (1-6C)-alkylester (2-4C)-karboxylové kyseliny v množství témer ekvimolárním vzhledem k množství epoxidového derivátu.
Description
Způsob výroby organických azidů
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká způsobu adice azidové funkční skupiny na organickou sloučeninu. Při tomto způsobu reagují epoxidový derivát organické sloučeniny a azidová sůl alkalického kovu v rozpouštědle za vytvoření azidového derivátu organické sloučeniny.
Dosavadní stav techniky
Azidová funkční skupina se často zavádí do organické molekuly, zvláště sacharidu, v průběhu vícestupňové syntézy sloučenin s aminovými skupinami. Zavádění azidové funkční skupiny se může provádět buď substitucí vhodné odštěpitelné skupiny, jako je tosylát, mesylát nebo chlorid azidem, nebo adicí azidového aniontu na epoxid. Například azidohydriny, potenciální prekurzory 1,2-aminoalkoholů, mohou být připraveny z epoxidů reakcí s azidem alkalického kovu za alkalických nebo kyselých podmínek.
U většiny v oboru známých způsobů adice azidů na epoxid se způsob provádí v polárním organickém rozpouštědle při teplotě přibližně 100 až 110 °C v kombinaci s pufračním systémem jako je chlorid amonný, síran amonný nebo kyselina triizopropylbenzensulfonová/2,6-lutidin (Van Boeckel a další, J. Carbohydr. Chem. 1985, 4, 293-321). S těmito způsoby výroby jsou však spojeny problémy spočívající v tom, že za kyselých nebo alkalických podmínek může docházet k vedlejším reakcím, které vedou k izolaci, epimeraci a přesmyku. Další vážná nevýhoda použití amonné soli je to, že se vytváří azid amonný, který je považován za explozivní sloučeninu a při použití chloridu amonného a může také na epoxid namísto azidů adovat chlorid. Použití pufrů složených ze směsi organické báze a kyseliny pro řízení pH může způsobit vytvoření kyseliny azidovodíkové. To je vysoce toxický a explozivní plyn. Obecně mohou být reakce s azidy alka30 lických kovů prováděny v nerezovém reaktoru, protože při styku se stěnami reaktoru se mohou tvořit azidy těžkých kovů, jako je azid chrómu nebo azid niklu. Tyto azidy těžkých kovů jsou v suchém stavu explozivní. Navíc má azidový iont stejné korozivní vlastnosti jako například chloridový nebo bromidový iont. Na druhé straně u reaktorů vynaložených sklem dochází při teplotách 100 až 110 °C také k vážné korozi skleněného vyložení. Dochází ktomu konkrétně za bazických podmínek, kdy například při použití azidů sodného ve vodě a dimethylformamidu může vzrůst hodnota pH v důsledku tvorby hydroxidu sodného na více než 12.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že jedna nebo více výše uvedených nevýhod známých způsobů adice azidové funkční skupiny na organickou sloučeninu může být odstraněna, jestliže se do reakční směsi před a/nebo v průběhu reakce přidá množství blízké ekvimolámímu množství epoxidového derivátu, (l-6C)alkylesteru (2-4C)karboxylové kyseliny s teplou varu vyšší než je reakční teplota.
Termín (l-6C)alkyl označuje přímo nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a (2-4C)karboxylová kyselina označuje přímou nebo rozvětvenou karboxylovou kyselinu s 2 až 4 atomy uhlíku.
Přítomnost takového esteru v reakční směsi umožní udržení pH v průběhu tvorby organického azidů v rozumném rozmezí. Ester se zmýdelňuje hydroxidovými ionty vytvořenými při reakci a tímto způsobem se hodnota pH udržuje pod 10. Použitím tohoto způsobuje možno provádět reakci adice azidů bezpečně v reaktoru vyloženém sklem aniž by došlo ke tvorbě kyseliny azidovodíkové a aniž by došlo ke korozi skleněné vrstvy stěny reaktoru.
- 1 CZ 298569 B6
Mohou být používány esteiy, které mají teplotu varu vyšší než je reakční teplota. Teplota varu by měla být vyšší než je teploto reakce, protože by jinak došlo k vyvaření esteru z reakční směsi. Příklady vhodných esterů jsou (l-6C)alkylformiáty, (l-5C)alkylacetáty, (l-4C)alkylpropionáty, (l-3C)alkylbutyráty, přičemž výhodným esterem je butylacetát.
Reakční směs se zahřívá na reakční teplotu, při které mohou reagovat epoxidový derivát a azid za vytvoření azidového derivátu organické sloučeniny. Reakční teplota se obvykle mezi 60 a 120 °C. Reakční teplota se s výhodou udržuje až do ukončení rekce.
Molámí poměr mezi množstvím přidaného esteru a množstvím přidaného epoxidu v průběhu reakce by měl být blízký ekvimolámímu množství epoxidového derivátu. Obvykle je výhodné množství téměř ekvimolámí v rozmezí 0,9 až 1,1. Výhodný je poměr 1,0. Poměr menší než 0,9 by mohl popřípadě dovolit dosažení pH vyšší než 12 s negativními důsledky pro skleněné obložení reaktoru a poměr vyšší než 1,1 by mohl vést k tvorbě alkanové kyseliny s azidem alkalického kovu za vytvoření těkavé, toxické a explozivní kyseliny azidovodíkové.
Ester může být přidáván do reakční směsi před koncem reakce nebo v průběhu reakce nebo jak před, tak i v průběhu reakce, ačkoliv z praktických důvodů je výhodné přidat ester před začátkem reakce.
Způsob podle předkládaného vynálezu může být použit pro výrobu azidového derivátu sousedícího s hydroxylovou funkční skupinou jakékoliv organické sloučeniny schopné nést epoxidovou funkční skupinu. Příklady organických sloučenin nesoucích epoxidovou skupinu pro uvedený způsob j sou styrenoxid, 2,3-epoxybutan, indenoxid, ale vhodné organické sloučeniny jsou deriváty sacharidů s epoxidovou funkční skupinou. Pro použití při způsobu podle vynálezu jsou výhodné epoxidové deriváty l,6:2,3-dianhydro-4-O-fenylethyl-3-D-mannopyranózy nebo l,6:2,3-dianhydro-4-(7-[2,3-bis-(7-fenylmethyl^l,6-(7-fenylmethyliden-(3-D-glukopyranosyl]-p-D-mannopyranózy, nebo 1,6:2,3-dianhydro-4-O-[2,3-bis-O-fenylmethyl-4,6-(7-(1methylethylidenj-p-D-glukopyranosylj-P-D-mannopyranózy. Další výhodné použití tohoto způsobu je pro tvorbu 2-azido-2-deoxypyranózy, která je prekurzorem glykosaminové skupiny glykosaminoglykanu s antítrombotickými vlastnostmi.
Azidy alkalických kovů, které mohou být použity jsou azid lithný, azid draselný a azid sodný, přičemž výhodný je azid sodný.
Při popisování způsobu je možné použít mnoho různých typů rozpouštědel, například ethanol, acetonitril, dimethylsulfoxid nebo hexamethylen. Výhodné je použití polárního aprotického rozpouštědla, což je rozpouštědlo mísitelné s vodou, které má vysokou dielektrickou konstantu (ε>15) a které není schopno poskytovat vodík pro tvorbu vodíkových můstků. Výhodnými rozpouštědly jsou dimethylformamid, V-methylpyrrolidinon nebo dimethylacetamid. Při azidaci sacharidů je nejvýhodnější A-methylpyrrolidinon. S výhodou se do rozpouštědla přidává voda, aby bylo možno použít vyšší koncentrace ve vodě rozpustné azidové soli alkalického kovu v reakční směsi. V reakční směsi může být přítomné podstatné množství vody, až do množství, které je stejné jako množství organického rozpouštědla.
Adiční reakce může obvykle probíhat při reakčních teplotách od 60 do 120 °C a s výhodou při 110°C.
Ukončení adiční reakce může být zjištěno měřeném obsahu složek ve směsi způsoby, které jsou odborníkovi v oboru dobře známy. Reakce může trvat od jedné hodiny do několika dnů v závislosti na reaktivitě organického epoxidu a na různých sloučeninách ve směsi. Jestliže se již nepozoruje podstatné zvyšování množství organického azidu vytvářeného při reakci nebo vzrůstá množství produktů v nežádoucích vedlejších redakcí, reakce je ukončena.
Při ilustraci vynálezu jsou uvedeny následující příklady.
-2CZ 298569 B6
Přehled obrázků na výkresech
Obr. 1: Reakční schéma syntézy l,6-anhydro-2-azido-4-0-fenylmethyl-2-deoxy-p-Dglukopyranózy.
Obr. 2: Reakční schéma adice azidových funkčních skupin na následující epoxidy: 1,6:2,3dianhydro-4-č>-[2,3-bis-O-fenylmethyl-4,6-O-fenylmethyIiden-p-D-glukopyranosyl]-P-D-mannopyranóza, l,6:2,3-dianhydro-4-č>-[2,3-bis-<9-fenylmethyl-4,6-č>(1 -methy lethy 1 idenj-P-D-glukopyranosy l]-3-D-mannopyranóza, cyklohexenoxid, glycidylizopropylether, styrenoxid a indenoxid.
Příklady provedení vynálezu
Protokol adice azidu na l,6:2,3-dianhydro-4-O-fenylmethyl-p-D-mannopyranózu
10,88 kg, l,6-2,3-dianhydro-4-O-fenylmethyl-p-D-mannopyranózy (i v obr. 1) bylo rozpouštěno v 54,4 1 l-methyl-2-pyrrolidonu v reaktoru vyloženém sklem. Bylo přidáno 6113 ml n-butylacetátu, 9028 g azidu sodného a 381 vody. Směs byla zahřívána na 100 až 110°C a míchána 20 hodin při 100 až 110 °C. Směs byla ochlazena na 25 °C a byla přidána voda a ethylacetát. Produkt byl z reakční směsi izolován extrakcí ethylacetátem.
Ethylacetátový extrakt se odpaří při 60 °C ve vakuu při zavádění vody a produkt se rekrystalizuje z vody při 30 °C.
Po filtraci, promytí a usušení byl výtěžek 11,935 kg, l,6-anhydro-2-azido-4-O-fenylmethyl-PD-flukoopyranózy (2 v obr. 1).
TLC: toluen/ethylacetát 70/30 RF: 0,35; teplota tání: 98,4 °C
Další identifikace: !H NMR v CDC13 a chemické posuny vzhledem k TMS nastavenému jako 0 ppm.
| Poloha | δ | Multiplicita |
| H1 | 5.47 | S |
| H2 | 3.23 | D |
| H3 | 3,88 - 3,92 | Ddd |
| H4 | 3,38 | M |
| H5 | 4,62 | Dd |
| H6 | 3,70 | Dd |
| H6’ | 3,94 | Dd |
| CH2 benzylu | 4,70 | D |
| aromatické protony | 7,29 - 7,40 | M |
| OH | 2,43 | D |
-3 CZ 298569 B6
Reakce byla prováděna výše popsaným způsobem na následujících epoxidech.
l,6:2,3-dianhydro-4-O-[2,3-bis-0-fenyImethyM,6-O-fenylmethyliden-P-D-glukopyranosylj-P-D-mannopyranóza (3 v obr. 2) za poskytnutí l,6-anhydro-2-azido-4-0-[2,3-bis-Ofenylmethyl-4,6-čMenylmethyliden-P-D-glukopyranosyl]-2-deoxy-(3-D-glukopyranóza (4 v obr. 2). TLC: toluen/ethylacetát 70/30 na oxidu křemičitém, RF: 0,42 l,6:2,3-dianhydro-4-0-[2,3-bis-O-fenylmethyM,6-0-(l-methylethyliden)-|3-D-glukopyranosyl]-|3-D-mannopyranóza (5 v obr. 2) za poskytnutí l,6-anhydro-2-azido-4-0-[2,3-bis-Ofenylmethyl-4,6-0-0-methylethyliden)-p-D-glukopyranosyl]-2-deoxy-3-D-glukopyranóza (6 v obr. 2). TLC: dichlormethan/aceton 90/10, RF: 0,50.
Cyklohexenoxid (7 v obr. 2) za poskytnutí 2-azidocyklohexanolu (8 v obr. 2). TLC: dichlormethan/methanol 60/40, RF: 0,93
Glycidylizopropylether (9 v obr. 2) za poskytnutí, podle NMR, směsi 9 : 1 3-azido-2-hydroxypropylizopropyletheru (10 v obr.2) a 2-azido-3-hydroxypropylizopropyletheru (11 v obr. 2). TLC: methanol, RF: 0,75
Styrenoxid (12 v obr. 2) za poskytnutí, podle NMR, směsi 1 : 1 2-azido-l-fenylethanolu (13 v obr. 2) a 2-azido-2-fenylethanolu (14 v obr. 2). TLC: dichlormethan/methanol 60/40, RF: 0,90
Indenoxid (15 v obr. 2) za poskytnutí, podle NMR, směsi 2-azidoindan-l-olu (16 v obr. 2) a/nebo l-azidoindan-2-olu (17 v obr. 2).
TLC: toluen/ethylacetát 1:1, RF: 0,74
Claims (5)
1. Způsob adice azidové funkční skupiny na organickou sloučeninu, při kterém reaguje epoxidový derivát organické sloučeniny a azidová sůl alkalického kovu v rozpouštědle za vytvoření azidového derivátu organické sloučeniny, vyznačující se tím, že se do reakční směsi před a/nebo v průběhu reakce přidává množství (l-6C)alkylesteru-(2-4C)karboxylové kyseliny s teplotou varu vyšší než je reakční teplota, v množství, které je téměř ekvimolámí k množství epoxidového derivátu příslušné organické sloučeniny.
2. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že epoxidový derivát organické sloučeniny se volí ze styrenoxidu, 2,3-epoxybutanu, indenoxidu a epoxidového derivátu sacharidu.
3. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že jako epoxidový derivát organické sloučeniny se použije epoxidový derivát sacharidu.
4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že jako epoxidový derivát sacharidu se použije l,6:2,3-dianhydro-4-0-fenylmethyl-fS-D-mannopyranóza nebo l,6:2,3-dianhydro4-O-[2,3-bis-O-fenylmethyl-4,6-O-fenylmethyliden-3-D-glukopyranosyl]-3-D-mannopyranóza nebo 1,6:2,3-dianhydro-4-0-[2,3-bis-0-fenylmethyl-4,6-0-(1 -methylethyliden)-p-Dglukopyranosyl]-(3-D-mannopyranóza.
5. Způsob podle některého z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že se reakce provádí při teplotě mezi 60 a 120 °C.
-4CZ 298569 B6
6. Způsob podle některého z nároků laž5,vyznačující se tím, že jako ester se použije butylacetát.
5 7. Způsob podle některého z nároků 1 až 6, vyznačující se tím, že se do reakční směsi přidává voda v množství, které je nejvýše ekvivalentní objemu rozpouštědla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP99200484 | 1999-02-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2000588A3 CZ2000588A3 (cs) | 2000-10-11 |
| CZ298569B6 true CZ298569B6 (cs) | 2007-11-07 |
Family
ID=8239903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20000588A CZ298569B6 (cs) | 1999-02-19 | 2000-02-18 | Zpusob výroby organických azidu |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6232451B1 (cs) |
| EP (1) | EP1029867B1 (cs) |
| JP (1) | JP4347488B2 (cs) |
| KR (1) | KR100649058B1 (cs) |
| CN (1) | CN1156483C (cs) |
| AR (1) | AR022615A1 (cs) |
| AT (1) | ATE265463T1 (cs) |
| AU (1) | AU769027B2 (cs) |
| BR (1) | BRPI0000481B8 (cs) |
| CA (1) | CA2296902C (cs) |
| CZ (1) | CZ298569B6 (cs) |
| DE (1) | DE60010147T2 (cs) |
| DK (1) | DK1029867T3 (cs) |
| ES (1) | ES2216810T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0000740A3 (cs) |
| IL (1) | IL134144A (cs) |
| NO (1) | NO314265B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ502829A (cs) |
| PL (1) | PL198390B1 (cs) |
| PT (1) | PT1029867E (cs) |
| RU (1) | RU2241714C2 (cs) |
| TR (1) | TR200000441A2 (cs) |
| ZA (1) | ZA200000578B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8242344B2 (en) * | 2002-06-26 | 2012-08-14 | Fingersteps, Inc. | Method and apparatus for composing and performing music |
| FR2935976B1 (fr) * | 2008-09-16 | 2010-12-17 | Sanofi Aventis | Voie courte de synthese du 1,6:2,3-dianhydro-b-d- mannopyranose. |
| FR2935975B1 (fr) * | 2008-09-16 | 2010-12-17 | Sanofi Aventis | Procede de preparation du 1,6:2,3-dianhydro-b-d- mannopyranose. |
| CN103819357B (zh) * | 2014-01-28 | 2016-03-16 | 浙江大学 | (-)-有效霉醇叠氮四乙酸酯的制备方法 |
| CN112334454B (zh) * | 2018-06-29 | 2024-04-30 | 佐治亚州立大学研究基金会公司 | 环保的烯烃水合反应 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3893997A (en) * | 1974-07-01 | 1975-07-08 | Smithkline Corp | Pseudodisaccharide intermediates |
| CS191047B1 (en) * | 1977-09-05 | 1979-06-29 | Alzbeta Krutosikova | Ethylesters of 3-/5-aryl-2-furyl/-2-azidoacrylic acids and method for their preparing |
| CS442890A3 (en) * | 1990-09-11 | 1992-04-15 | Ustav Organicke Chemie A Bioch | 1-(3-azido-2,3-dideoxy-beta-d-allocofuranosyl)thymine, process of its preparation and application |
| US5550243A (en) * | 1992-04-01 | 1996-08-27 | G. D. Searle & Co. | B preparation of 2- and 3- azido derivates of 1,5-iminosugars |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4582918A (en) * | 1984-09-19 | 1986-04-15 | Schering Corporation | Preparation of intermediates for (threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols |
| JPH08332095A (ja) * | 1995-06-06 | 1996-12-17 | Chisso Corp | インデノールの製造法 |
-
2000
- 2000-01-20 IL IL13414400A patent/IL134144A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-01-21 CA CA002296902A patent/CA2296902C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-08 ZA ZA200000578A patent/ZA200000578B/xx unknown
- 2000-02-08 AU AU14965/00A patent/AU769027B2/en not_active Expired
- 2000-02-08 US US09/499,685 patent/US6232451B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-14 ES ES00200466T patent/ES2216810T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-14 AT AT00200466T patent/ATE265463T1/de active
- 2000-02-14 EP EP00200466A patent/EP1029867B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-14 DK DK00200466T patent/DK1029867T3/da active
- 2000-02-14 PT PT00200466T patent/PT1029867E/pt unknown
- 2000-02-14 DE DE60010147T patent/DE60010147T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-14 NZ NZ502829A patent/NZ502829A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-02-16 JP JP2000037510A patent/JP4347488B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-17 BR BRPI0000481A patent/BRPI0000481B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-02-17 TR TR2000/00441A patent/TR200000441A2/xx unknown
- 2000-02-17 AR ARP000100667A patent/AR022615A1/es active IP Right Grant
- 2000-02-18 NO NO20000805A patent/NO314265B1/no not_active IP Right Cessation
- 2000-02-18 PL PL338501A patent/PL198390B1/pl unknown
- 2000-02-18 CZ CZ20000588A patent/CZ298569B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-02-18 CN CNB001022385A patent/CN1156483C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-18 RU RU2000104086/04A patent/RU2241714C2/ru active
- 2000-02-18 HU HU0000740A patent/HUP0000740A3/hu unknown
- 2000-02-18 KR KR1020000007790A patent/KR100649058B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3893997A (en) * | 1974-07-01 | 1975-07-08 | Smithkline Corp | Pseudodisaccharide intermediates |
| CS191047B1 (en) * | 1977-09-05 | 1979-06-29 | Alzbeta Krutosikova | Ethylesters of 3-/5-aryl-2-furyl/-2-azidoacrylic acids and method for their preparing |
| CS442890A3 (en) * | 1990-09-11 | 1992-04-15 | Ustav Organicke Chemie A Bioch | 1-(3-azido-2,3-dideoxy-beta-d-allocofuranosyl)thymine, process of its preparation and application |
| US5550243A (en) * | 1992-04-01 | 1996-08-27 | G. D. Searle & Co. | B preparation of 2- and 3- azido derivates of 1,5-iminosugars |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1189915B1 (en) | Process for the production of azithromycin | |
| US3725385A (en) | Process for the demethylation of 3-amino macrolides | |
| CS270596B2 (en) | Method of 4-demethoxyanthracycline derivatives production | |
| CZ298569B6 (cs) | Zpusob výroby organických azidu | |
| PL182790B1 (pl) | Sposób wytwarzania antybiotyków antracyklinowych | |
| US20150158900A1 (en) | Method for 2-sulfation of glycosides | |
| CN112661802B (zh) | 一种3′-甲氧基鸟苷的合成方法 | |
| Mitra et al. | Convergent chemical synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-antigen from E. coli O158 | |
| CN114478659B (zh) | 一种二糖化合物的制备方法 | |
| MXPA00001753A (en) | Process for the preparation of organic azides | |
| CN114369127B (zh) | 一种叠氮化单糖化合物的制备方法 | |
| RU2563453C2 (ru) | Способ аралкилирования 4'-гидроксильной группы антрациклинов | |
| Tyrtysh et al. | 1, 6-Anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine in the oligosaccharide syntheses: I. Synthesis of 3-acetate and 3-benzoate of 1, 6-anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine via the 4-O-trityl derivative | |
| CN116715704A (zh) | 基于点击化学的软骨素寡糖及其制备方法 | |
| PT93800A (pt) | Processo para preparacao de derivados da glucosaminil-epi-podofilotoxina | |
| CN117567525A (zh) | 一种无保护糖合成n-糖苷的方法 | |
| Knapp et al. | Mono-triflation of carbohydrate diols and triols | |
| Ac | anomeric configuration and conformation of iV-acetyl bis (2, 3í4-tri-0-acetyl-/3-L-rhamnopyranosyl) amine un-derivative IV was found to be identical with that of der the same reaction conditions as described with compound II [1, 3]. compound II (Scheme 2). The 13C NMR spectrum of iV-Acetyl-bis (2, 3, 4-tri-0-acetyl-iS-L-rhamnopyrano-compound V7 (CDC13, 25 C) disclosed only one a little syl) amine (VI) was synthesized by 7V-acetylation of broadened signal of the anomeric carbon at 6= 80.5 | |
| Wei et al. | Highly Efficient and Versatile Synthesis of Some Important Precursors from 1, 6‐Anhydrous‐β‐D‐glucopyranose as a Green Starting Material | |
| JPH09249681A (ja) | ６−ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−ｄ−マンノピラノシド誘導体、及びその製造法 | |
| CS252932B1 (cs) | Způsob výroby 3-azido-l,2-propandiolu | |
| JPH04217691A (ja) | 糖脂質の合成中間体 | |
| CS9100768A2 (en) | Oximes of oleandomycine, method of their preparation and application | |
| JP2006335644A (ja) | エンドα−ガラクトサミニダーゼ高感度基質、その製造方法及び利用方法 | |
| PL147373B1 (en) | Method of obtaining 1-n-/l-/-/-gamma-amino-alpha-hydroxybutyryl/canamycin a and its addition salts |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20200218 |