CZ298444B6 - Lécivo pro lécbu sekundární pneumonie vepru obsahující derivát pleuromutilinu a zpusob jeho prípravy - Google Patents
Lécivo pro lécbu sekundární pneumonie vepru obsahující derivát pleuromutilinu a zpusob jeho prípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ298444B6 CZ298444B6 CZ20070002A CZ20072A CZ298444B6 CZ 298444 B6 CZ298444 B6 CZ 298444B6 CZ 20070002 A CZ20070002 A CZ 20070002A CZ 20072 A CZ20072 A CZ 20072A CZ 298444 B6 CZ298444 B6 CZ 298444B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- veterinarily acceptable
- preparation
- haemophilus
- medicament
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Použití slouceniny vzorce I ve forme volné báze nebo veterinárne prijatelné soli, výhodne ve forme hydrochloridové adicní soli s kyselinou, k príprave léciva pro lécbu sekundární pneumonie vepru spojené s infekcí Pasteurella multocida, Actinobacillus (Haemophilus) pleuropneumoniae nebo/a Haemophilus parasuis a zpusob prípravy takového léciva smícháním terapeuticky úcinného množství slouceniny vzorce I ve forme volné báze nebo veterinárne prijatelné soli dohromady s alespon jedním veterinárne prijatelným nosicem nebo redidlem.
Description
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká derivátů pleuromutilinu. Předmětem vynálezu je veterinární použití sloučeniny vzorce I
tj. 14-O-[l-[(R.)-2-amino-3-methylbutyrylamino]-2-methylpropan-2-ylthioacetyl]mutilinu, ve formě volné báze nebo veterinárně přijatelné soli k přípravě léčivo pro léčbu sekundární pneumonie vepřů spojené s infekcí Pasteurella multocida, Actinobacillus (Haemophilus) pleuropneumoniae nebo/a Haemophilus parasuis, což se dále stručně označuje jako „použití vynálezu“.
Dosavadní stav techniky
Sloučenina obecného vzorce I ve formě volné báze nebo ve formě veterinárně přijatelné soli (Econor®) se níže stručně nazývá „činidlo podle vynálezu“. S výhodou se vyskytuje ve formě soli, zejména hydrochloridu. V této formě je tato látka známá pod názvem hydrochlorid valnemulinu.
Termín „léčba“ znamená použití pro profylaxi a také pro léčbu.
Sloučenina obecného vzorce I ve formě volné báze nebo ve formě chemoterapeuticky nebo veterinárně přijatelné soli, je známá například zEP 153 277 a jejích ekvivalentů, například US 4 675 330, zejména v příkladu 12 zde uvedeném.
Odtud je dále známa:
• inhibiční aktivita proti různým bakteriím in vitro, při koncentraci asi 0,08 až 25 pg/ml;
• inhibiční aktivita in vitro proti mykoplazmám s chlamydii obecně, při koncentraci asi 0,008 až 0,5 pg/ml;
• inhibiční aktivita in vivo u myší, s využitím různých kmenů bakterií, a u slepic, s využitím kmenů mykoplazmy, v dávkách asi 12 až 50 mg/kg tělesné hmotnosti;
-1 CZ 298444 B6 • antiparazitální aktivita, zejména in vivo proti kokcidii u slepic, v dávkách 20 až 150 mg/kg krmivá; a • aktivita podporují růst u slepic a vepřů in vivo, při dávkách 10 až 50 mg/kg krmivá, z čehož vyplývá, že sloučenina je vhodná jako antibakteriálně účinné antibiotikum obecně a, jako veterinární činidlo, zejména pro chemoterapeutickou léčbu kokcidiózy u slepic, stejně jako činidlo podporující růst u slepic a vepřů.
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že činidlo podle předkládaného vynálezu je zvláště účinné při léčbě veterinárních onemocnění, jejichž exprese se zvyšuje při rostoucí hustotě chovu, jako je sekundární pneumonie vepřů spojená s infekcí Pasteurella multocida, Actinobacillus (Haemophilus) pleuropneumoniae nebo/a Haemophilus parasuis.
Dále se ještě překvapivě zjistilo, že indukce odolnosti k léčivu je extrémně nízká.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález se tedy týká veterinárního použití definovaného výše.
Dále se předpokládaný vynález týká způsobu přípravy léčiva, jak je definováno výše, který zahrnuje smísení činidla podle předkládaného vynálezu s nejméně jedním veterinárně přijatelným nosičem nebo ředidlem.
Léčivo připravené podle vynálezu lze použít při způsobu léčby výše uvedené sekundární pneumonie vepřů, jejíž exprese se zvyšuje při rostoucí hustotě chovu, který zahrnuje podávání terapeuticky účinného množství činidla podle vynálezu živočichům v případě, že takovou léčbu potřebují.
Zvířata trpící veterinárními onemocněními, jejichž exprese se zvyšuje při rostoucí hustotě chovu, mohou například být léčena antibakteriálně činidlem podle vynálezu a již nemusí dostávat činidlo podle vynálezu pro podporu růstu.
Sekundární infekce Pasteurella multocida, Antinobacillus (Haemophilus) pleuropneumoniae a/nebo infekcí Haemophilus parasuis
Sekundární infekce Pasteurella multocida, Actinobacillus (Haemophilus) pleuropneumoniae a/nebo infekcí Haemophilus parasuis může být diagnostikována běžným způsobem, například jak je popsáno ve veterinární příručce jako je Taylor D. J., Pigs Diseases, šesté vydání, (1195), vyd. D. J. Taylor, Glasgow, VB, na stranách 185-18; 188-194 a 194-197. Výhodné působení činidla podle předkládaného vynálezu se určí například následujícím způsobem:
Určí se minimální inhibiční koncentrace (MIC) hydrochloridu valnemulinu proti novým izolátům Pasteurella multocida, Haemophilus pleuropneumoniae a Haemophilus parasuis pocházejícím z dýchacího ústrojí vepřů a porovná se s tiamulinem. Použije se kultury bakteriálních izolátů obsahující 10 P. multocida, 10 H. pleuropneumoniae a 3 H. parasuis izolované v posledních 5 letech z nemocných vepřů, na kterých se prováděly posmrtné testy. Tři z izolátů Pasteurella byly toxigenní kmeny Pasteurella multocida. Pro H. pleuropneumoniae a H. Parasuis bylo jeden den před testováním jedno očko každé čisté kultury inokulováno do 10 Ml bujónu Todd & Hewitt (Unipath CM 190) obsahujícího 1 % donomího hovězího séra a 2 mg na ml nikotinamidadenindinukleotidu (NAD). Pro P. multocida bylo v den testování jedno očko každé čisté kultury naočkováno do 10 ml živného bujónu č. 2 (Unipath CM67) obsahujícího 1 % donomího hovězího séra. Každý z přípravných kultivačních bujónů se inkubuje 18 hodin při 37 °C v 10 % oxidu uhličitého. Po inkubaci a v den testu se u 23 kultivačních bujónů sníží pomocí fyziologického solného
-2CZ 298444 B6 roztoku počet organismů v prostředku pro inokulaci MIC kultivačního média na 105—106 na ml. Aby se ověřily výsledky testu MIC, ustanoví se pro každou testovanou sloučeninu standardní kontrolní kultury z Oxford Staphylococcus aureus NCTC 67571. V každém případě kultura bujónu získaná z kontrolních organismů je identická jako kultura z testovaných organismů. Valnemulin je hydrochlorid, tiamulin se použije jako hydrogenfumarát. V den testování se v destilované vodě připraví zásobní roztoky testovaných sloučenin obsahujících 3,2 mg/ml aktivní složky. Devět dvojnásobných zředění se potom dále připraví ve sterilní destilované vodě za získání rozmezí 320 pg až 1,25 pg na ml každého antibiotika pro přidání do MIC média. Citlivý agar (Oxoid CM409) obsahující lyžovanou koňskou krev (Oxoid SR50) se připraví podle doporučení výrobce a pokud je to nutné, pH se upraví na 7,4. Pro všechny šarže MIC média připraveného pro testy MIC proti dvěma druhům Haemophilu se pro dosažení potřebného růstového faktoru přidají 2 mg NAD na ml. 18 ml rozehřátého agaru (50 °C) se smísí s 2 ml (jeden v deseti zředěních) každého připraveného zředění testované sloučeniny v 90 mm Petriho miskách. Z každého zředění se připraví 4 kopie zředění. Pro každý test MIC se také připraví 4 kopie desek obsahujících 18 ml agaru a 2 ml sterilní destilované vody, pomocí kterých se indikuje růst.
Sušené MIC desky se inokulují 0,2 pl připravených testovaných organismů, ty, které se inokulují P. multocida se inkubují na vzduchu při 37 °C 18 hodin a ty, které se inokulují H. pleuropneumoniae a H. parasuis se inkubují při 37 °C 18 hodin v 10 % oxidu uhličitého. Po inokulaci se růst organismů testují nejprve vizuálně a potom mikroskopicky pomocí „stereo zoom“ mikroskopu. Hodnoty MIC jsou uvedeny jako nejnižší koncentrace testované sloučeniny, při které se nedetekuje žádný růst ve chvíli inokulace na všech čtyřech deskách pomocí mikroskopického pozorování.
Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 1:
Tabulka 1
Hodnoty MIC (pg/ml)
Pathogen Sloučenina
Valnemulin (ch) Tiamulin (hfu)
Pasteurella multocida ——
| Rozmezí | 2,0-8,0 | 4,0-16 |
| Průměr | 3, 8 | 9, 2 |
| Haemophilus pleuropneumoniae | ||
| Rozmezí | 0,125-4,0 | 0,125-16 |
| Průměr | 0, 85 | 4,5 |
| Haemophilus parasuis | ||
| Rozmezí | 0, 25 | 0,5-1,0 |
| Průměr | 0, 25 | 0,7 |
ch = hydrochlorid hfu = hydrogenfumarát
Zjistilo se tedy, že valnemulin ve srovnání stiamulinem má střední aktivitu proti P. multocida dvaapůlkrát vyšší, pětapůlkrát vyšší aktivitu pro H. pleuropneumoniae a třikrát vyšší aktivitu proti H. Parasuis.
Činidlo podle předkládaného vynálezu je tedy vhodné pro léčby sekundární pneumonie vepřů spojené s infekcí Pasteurella multocida, Actinobacillus (Haemophilus) pleuropneumoniae a/nebo Haemophillus parasuis. Pro toto použití se bude samozřejmě účinné množství měnit v závislosti na konkrétní použité soli, způsobu podávání, velikosti a věku zvířete a na požadovaném účinku; například pro profylaktickou léčbu se bude podávat relativně malé množství dlouhou dobu.
-3CZ 298444 B6
Avšak obecně bylo dosaženo uspokojivých výsledků, když se činidlo podávalo v denní dávce mg/kg až 15 mg/kg hmotnosti zvířete, vhodně podávané libovolně v krmivu nebo vodě nebo v rozdělených dávkách dvakrát až čtyřikrát denně nebo ve formě s pomalým uvolňováním.
Pro většinu zvířat se celková denní dávka pohybuje mezi 100 mg až 1000 mg, s výhodou
1000 mg až 500 mg, při podávání jednou nebo dvakrát denně.
S výhodou může být sloučenina podávána v samostatné terapii.
Výhodné dávky v pitné vodě se pohybují mezi 0,01 až 0,5 % hmotnost/objem, s výhodou 0,01 až 0,025 % a v krmivu 100 až 400 ppm (g/metrická tuna), s výhodou 100 až 200 ppm.
Pro použití podle vynálezu může být sloučenina použita ve formě volné báze veterinárně přijatelné soli, například kvartémí soli, nebo, zejména, ve formě adiční soli s kyselinou. Tyto solné formy mají stejný druh účinku jako sloučenina ve formě volné báze. Příklady vhodných adičních solí s kyselinou jsou hydrogenfumarát, fumarát, naftalen-l,5-sulfonát a zejména hydrochlorid.
Činidla podle předkládaného vynálezu mohou být podávána orálně, místně nebo parenterálně a ve směsi s běžně chemoterapeuticky přijatelnými ředidly a nosiči a, popřípadě jinými přísadami a mohou být podávána ve formě tablet, tobolek nebo prostředků pro injekční podávání. Také tvoří vynikající přísady pro krmné směsi (předem připravené) nebo je možno je přidávat do pitné vody.
Mezi výhodné veterinárně přijatelné nosiče patří například běžně používané farmaceutické přísady jako je cukr, kukuřičný škrob, laktóza, celulóza, stejně jako nosné systémy ze zrní a vedlejší produktů ze zrní jako rýžové slupky, pšeničné zbytky a sojová moučka; dále pevná ředidla, jako je vápenec síran sodný, uhličitan vápenatý a kaolin, nebo kapalné látky, jako veterinárně přijatelné oleje (rostlinné oleje nebo minerální oleje), propylenglykol a polyethylenglykol. Vhodně se tyto prostředky podávají zvířatům orálně, s výhodou ve směsi krmivém ve formě medikované moučky nebo medikované píce.
Pro podávání v pitné vodě se použijí roztoky ve vodě s nebo bez rozpouštědel, jako jsou ethanol, propylenglykol, polyethylenglykol, osvědčené povrchově aktivní látky a sorbitol.
Například pro mezisvalovou injekci se prostředek typicky připraví jako roztok ve vodě, který může obsahovat rozpouštědla, jako je ethanol nebo propylenglykol nebo ve veterinárně přijatelném oleji. Příklady přijatelných olejů jsou sezamový olej, triglyceridy se středním řetězcem (například Miglyol), isopropyl myristát a ethyloleát. Prostředky mohou obsahovat konzervační látky, pufry a jiné běžné přísady.
Veterinární prostředky pro použití podle předpokládaného vynálezu mohou být připraveny smíse-
| ním složek v příslušných poměrech. Prostředky se potom balí do vhodných nádob vhodných pro podávání. Příklady provedení vynálezu Předkládaný vynález ilustruje následující příklad: | ||
| Složka | Množství (g/100 μΐ) | |
| hydrochlorid valnemulinu | 10,0 | |
| fenol | 0,5 | |
| Miglyol 840 | do 100 ml |
-4CZ 298444 B6
Činidlo podle předkládaného vynálezu je dobře snášenlivé. Akutní toxicita sloučeniny obecného vzorce I ve formě hydrochloridu u krys byla uřčena při jednotlivé dávce 1000 mg/kg a 2000 mg/kg při orálním podávání 5 samcům a 5 samicím krys ve skupině. K úmrtí došlo za
1-8 dní. Hodnota LD50 je >1000 mg/kg p.o.
Claims (3)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Použití sloučeniny vzorce I ve formě volné báze nebo veterinárně přijatelné soli k přípravě léčiva pro léčbu sekundární pneumonie vepřů spojené s infekcí Pasteurella multocida, Actinobacillus (Haemophilus) pleuropneumoniae nebo/s Haemophilus parasuis.
- 2. Použití podle nároku 1, při němž je sloučenina vzorce I ve formě hydrochloridové adiční soli s kyselinou.
- 3. Způsob přípravy léčiva z nároku 1, vyznačující se tím, že se smísí terapeuticky účinné množství sloučeniny vzorce I-5CZ 298444 B6 ve formě volné báze nebo veterinárně přijatelné soli dohromady s alespoň jedním veterinárně přijatelným nosičem nebo ředidlem.
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9614014.0A GB9614014D0 (en) | 1996-07-04 | 1996-07-04 | Organic compounds |
| GBGB9614017.3A GB9614017D0 (en) | 1996-07-04 | 1996-07-04 | Organic compounds |
| GBGB9614015.7A GB9614015D0 (en) | 1996-07-04 | 1996-07-04 | Organic compounds |
| GBGB9614012.4A GB9614012D0 (en) | 1996-07-04 | 1996-07-04 | Organic compounds |
| GBGB9614016.5A GB9614016D0 (en) | 1996-07-04 | 1996-07-04 | Organic compounds |
| GBGB9614013.2A GB9614013D0 (en) | 1996-07-04 | 1996-07-04 | Organic compounds |
| GBGB9614019.9A GB9614019D0 (en) | 1996-07-04 | 1996-07-04 | Organic compounds |
| GBGB9614018.1A GB9614018D0 (en) | 1996-07-04 | 1996-07-04 | Organic compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ298444B6 true CZ298444B6 (cs) | 2007-10-03 |
Family
ID=27571326
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20070002A CZ298444B6 (cs) | 1996-07-04 | 1997-07-03 | Lécivo pro lécbu sekundární pneumonie vepru obsahující derivát pleuromutilinu a zpusob jeho prípravy |
| CZ0438198A CZ298385B6 (cs) | 1996-07-04 | 1997-07-03 | Lécivo pro lécbu kolitidy vepru obsahující derivát pleuromutilinu a zpusob jeho prípravy |
| CZ20070003A CZ298445B6 (cs) | 1996-07-04 | 1997-07-03 | Lécivo pro lécbu pneumonie ovcí a hovezího dobytka obsahující derivát pleuromutilinu a zpusob jehoprípravy |
| CZ20070004A CZ298446B6 (cs) | 1996-07-04 | 1997-07-03 | Lécivo pro lécbu ileitidy vepru obsahující derivát pleuromutilinu a zpusob jeho prípravy |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ0438198A CZ298385B6 (cs) | 1996-07-04 | 1997-07-03 | Lécivo pro lécbu kolitidy vepru obsahující derivát pleuromutilinu a zpusob jeho prípravy |
| CZ20070003A CZ298445B6 (cs) | 1996-07-04 | 1997-07-03 | Lécivo pro lécbu pneumonie ovcí a hovezího dobytka obsahující derivát pleuromutilinu a zpusob jehoprípravy |
| CZ20070004A CZ298446B6 (cs) | 1996-07-04 | 1997-07-03 | Lécivo pro lécbu ileitidy vepru obsahující derivát pleuromutilinu a zpusob jeho prípravy |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6130250A (cs) |
| EP (4) | EP0910363B1 (cs) |
| JP (1) | JP4165769B2 (cs) |
| CN (1) | CN1121216C (cs) |
| AT (2) | ATE509625T1 (cs) |
| AU (1) | AU718701B2 (cs) |
| BG (1) | BG64369B1 (cs) |
| BR (1) | BR9710208A (cs) |
| CA (1) | CA2256514C (cs) |
| CZ (4) | CZ298444B6 (cs) |
| DE (1) | DE69740162D1 (cs) |
| DK (2) | DK1813272T3 (cs) |
| ES (2) | ES2364414T3 (cs) |
| GB (1) | GB9614017D0 (cs) |
| HU (1) | HU230325B1 (cs) |
| IL (1) | IL127299A (cs) |
| NO (1) | NO326117B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ333261A (cs) |
| OA (1) | OA10951A (cs) |
| PL (1) | PL189204B1 (cs) |
| PT (2) | PT910363E (cs) |
| RU (1) | RU2197237C2 (cs) |
| SK (4) | SK286445B6 (cs) |
| UA (1) | UA56173C2 (cs) |
| WO (1) | WO1998001127A1 (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI260220B (en) * | 1999-11-22 | 2006-08-21 | Novartis Ag | A pharmaceutical composition for the transdermal treatment of bacterial infections in animals |
| TWI228048B (en) * | 1999-12-09 | 2005-02-21 | Novartis Ag | New formulation |
| GB0017031D0 (en) * | 2000-07-11 | 2000-08-30 | Biochemie Gmbh | Antimicrobials |
| US6682762B2 (en) * | 2001-10-09 | 2004-01-27 | Heart-O-Dixie Animal Nutrition, Llc | Poultry and livestock feed additive |
| CO5390081A1 (es) | 2001-11-28 | 2004-04-30 | Novartis Ag | Compuestos organicos |
| EP1686115A1 (de) * | 2005-01-26 | 2006-08-02 | Novartis AG | Organische Säureadditionssalze von Valnemulin |
| DE102006021493B4 (de) * | 2006-05-09 | 2010-04-01 | Bruker Daltonik Gmbh | Massenspektrometrische Messung mikrobieller Resistenzen |
| EP2014645A1 (en) * | 2007-07-13 | 2009-01-14 | Nabriva Therapeutics AG | Pleuromutilin derivatives and their use as antimicrobials |
| CN101690717B (zh) * | 2009-09-30 | 2013-03-06 | 北京大北农动物保健科技有限责任公司 | 一种兽用沃尼妙林及其盐的预混剂及制备方法 |
| CN102415989A (zh) * | 2011-09-30 | 2012-04-18 | 上海恒丰强动物药业有限公司 | 盐酸沃尼妙林溶液剂及其制备方法 |
| CN103520099A (zh) * | 2013-10-30 | 2014-01-22 | 王玉万 | 含有效成份为沃尼妙林的长效注射剂 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0153277A2 (de) * | 1984-02-17 | 1985-08-28 | Sandoz Ag | Neue Pleuromutilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| CZ231192A3 (en) * | 1991-07-24 | 1993-02-17 | Biochemie Gmbh | Pleuromutilin derivative and cyclodextrin complex, process of its preparation and a pharmaceutical composition in which said complex is comprised |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4130709A (en) * | 1977-12-08 | 1978-12-19 | Eli Lilly And Company | Pleuromutilin glycoside derivatives |
| US4247542A (en) * | 1978-06-22 | 1981-01-27 | Eli Lilly And Company | A-40104 Antibiotics and process for production thereof |
| DE3405632A1 (de) * | 1984-02-17 | 1985-08-22 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Neue pleuromutilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| HU208115B (en) * | 1989-10-03 | 1993-08-30 | Biochemie Gmbh | New process for producting pleuromutilin derivatives |
| AT392272B (de) * | 1989-10-03 | 1991-02-25 | Biochemie Gmbh | Verfahren zur herstellung eines pleuromutilinderivats und seiner saeureadditionssalze |
| CN1039585C (zh) * | 1993-01-01 | 1998-08-26 | 生化企业 | 截短侧耳素衍生物与环糊精的配合物和含有它的药物制剂 |
-
1996
- 1996-07-04 GB GBGB9614017.3A patent/GB9614017D0/en active Pending
-
1997
- 1997-03-07 UA UA99010014A patent/UA56173C2/uk unknown
- 1997-07-03 PL PL97330726A patent/PL189204B1/pl unknown
- 1997-07-03 EP EP97933652A patent/EP0910363B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-03 RU RU99102247/13A patent/RU2197237C2/ru active
- 1997-07-03 BR BR9710208A patent/BR9710208A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-07-03 EP EP06127207A patent/EP1813272B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-03 CA CA002256514A patent/CA2256514C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-03 CZ CZ20070002A patent/CZ298444B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-07-03 PT PT97933652T patent/PT910363E/pt unknown
- 1997-07-03 AT AT97933652T patent/ATE509625T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-07-03 JP JP50476398A patent/JP4165769B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-03 CZ CZ0438198A patent/CZ298385B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-07-03 EP EP06127213A patent/EP1808171A1/en not_active Withdrawn
- 1997-07-03 WO PCT/EP1997/003518 patent/WO1998001127A1/en active IP Right Grant
- 1997-07-03 SK SK5099-2006A patent/SK286445B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-07-03 SK SK5098-2006A patent/SK285857B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-07-03 US US09/214,164 patent/US6130250A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-03 ES ES97933652T patent/ES2364414T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-03 DK DK06127207.6T patent/DK1813272T3/da active
- 1997-07-03 AU AU36929/97A patent/AU718701B2/en not_active Expired
- 1997-07-03 SK SK27-99A patent/SK285711B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-07-03 CN CN97196038A patent/CN1121216C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-03 IL IL12729997A patent/IL127299A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-07-03 NZ NZ333261A patent/NZ333261A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-07-03 PT PT06127207T patent/PT1813272E/pt unknown
- 1997-07-03 DK DK97933652.6T patent/DK0910363T3/da active
- 1997-07-03 SK SK5100-2006A patent/SK286431B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-07-03 EP EP06127211A patent/EP1810672A1/en not_active Withdrawn
- 1997-07-03 ES ES06127207T patent/ES2360813T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-03 CZ CZ20070003A patent/CZ298445B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-07-03 DE DE69740162T patent/DE69740162D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-03 HU HU9903103A patent/HU230325B1/hu unknown
- 1997-07-03 AT AT06127207T patent/ATE503475T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-07-03 CZ CZ20070004A patent/CZ298446B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-12-08 BG BG103002A patent/BG64369B1/bg unknown
- 1998-12-30 NO NO986198A patent/NO326117B1/no not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-01-04 OA OA9900001A patent/OA10951A/en unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0153277A2 (de) * | 1984-02-17 | 1985-08-28 | Sandoz Ag | Neue Pleuromutilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| CZ231192A3 (en) * | 1991-07-24 | 1993-02-17 | Biochemie Gmbh | Pleuromutilin derivative and cyclodextrin complex, process of its preparation and a pharmaceutical composition in which said complex is comprised |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU198840B (en) | Process for producing premixes with antibacterial effect, mixable into the drinking water of poultry | |
| CZ298444B6 (cs) | Lécivo pro lécbu sekundární pneumonie vepru obsahující derivát pleuromutilinu a zpusob jeho prípravy | |
| US20060247184A1 (en) | Treatment and prophylaxis of diseases and infections pigs and poultry | |
| US3719753A (en) | Coccidiostats | |
| DK170282B1 (da) | Antibiotika LL-E19020-alfa og LL-E19020-beta, fremgangsmåde til deres fremstilling, biologisk ren Streptomyces lydicus-kultur, fremgangsmåde til forøgelse af væksthastigheden hos kødproducerende dyr og fisk, forøgelse af foderudnyttelseseffektiviteten og/eller forbedring af mælkeydelsen hos mælkegivende drøvtyggere, dyrefoder og præparat til behandling eller forhindring af protozoinfektioner | |
| EP0032304B1 (en) | Antibiotic compositions | |
| US4794105A (en) | Method for treatment of swine dysentery | |
| EP0597167B1 (en) | Veterinary preparation containing an antibiotic mixture of gentamicin and lincomycin as an additive to drinking water or animal feed and its use in pig breeding | |
| KR100516418B1 (ko) | 플루로뮤틸린유도체의수의학적용도 | |
| KR950009945B1 (ko) | 음료수 또는 동물사료에 첨가제로서 겐타마이신과 린코마이신의 항생제 혼합물을 함유하는 수의제제 및 이의 돼지사육에 대한 용도 | |
| JPH0141609B2 (cs) | ||
| IE47574B1 (en) | Inhibiting growth of mycoplasmas | |
| NO331772B1 (no) | Veterinaermedisinsk anvendelse av et pleuromutilinderivat | |
| MXPA99000264A (en) | Veterinary use of a pleuromutil derivative |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20170703 |