CZ288980B6 - Monomethylamid benzylové sloučeniny - Google Patents

Monomethylamid benzylové sloučeniny Download PDF

Info

Publication number
CZ288980B6
CZ288980B6 CZ20011012A CZ20011012A CZ288980B6 CZ 288980 B6 CZ288980 B6 CZ 288980B6 CZ 20011012 A CZ20011012 A CZ 20011012A CZ 20011012 A CZ20011012 A CZ 20011012A CZ 288980 B6 CZ288980 B6 CZ 288980B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
monomethylamide
compounds
compound
benzyl compound
Prior art date
Application number
CZ20011012A
Other languages
English (en)
Inventor
Herbert Dr. Bayer
Horst Dr. Wingert
Hubert Dr. Sauter
Klaus Dr. Oberdorf
Franz Dr. Roehl
Eberhard Dr. Ammermann
Gizela Dr. Lorenz
Remy Dr. Benoit
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ288980B6 publication Critical patent/CZ288980B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
    • C07C327/48—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Nov² monomethylamid benzylov slou eniny vzorce V, kter² nach z pou it jako meziprodukt pro v²robu N-methylamidu nejen s vynikaj c mi fungicidn mi · inky, ale tak s · inky insekticidn mi, nematocidn mi a akaricidn mi.\

Description

Nový monomethylamid benzylové sloučeniny vzorce V, který nachází použití jako meziprodukt pro výrobu N-methylamidu nejen s vynikajícími fiingicidními účinky, ale také s účinky insekticidními, nematocidními a akaricidními.
VOCH3 (V)
Monomethylamid benzylové sloučeniny
Oblast techniky
Tento vynález se týká nového monomethylamidu benzylové sloučeniny.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že se substituované N-methylamidy používají jako prostředky pro potlačování škůdců (srov. EP-A 463 488 a EP-A 398 692). Jejich účinek je však neuspokojující.
Nyní byly s překvapením nalezeny nové N-methylamidy, které mají vynikající fungicidní účinek, který je lepší, než jaký mají známé N-methylamidy. Nové N-methylamidy lze vyrobit za použití dosud nepopsaného monomethylamidu benzylové sloučeniny.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je monomethylamid benzylové sloučeniny vzorce V
(V).
Dále se uvádí podrobnější popis tohoto vynálezu v širších souvislostech.
Sloučenina vzorce V podle tohoto vynálezu se připraví ze sloučeniny vzorce IV
(IV) působením methylaminu.
Předmětná sloučenina obecného vzorce V nachází použití jako meziprodukt pro výrobu výše zmíněného N-methylamidu, který má obecný vzorec I
-1 CZ 288980 B6 ve kterém
(I);
R znamená methyl a
Rl znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Přitom se postupuje tak, že se O-benzylhydroxylamin vzorce V
(V) nechá reagovat s ketonem obecného vzorce VI
(VI);
ve kterém
R a R1 mají výše uvedený význam, za vzniku uvedeného N-methylamidu obecného vzorce I. Jde tedy o výběrovou reakci z obecného postupu, který spočívá v tom, že se monomethylamid benzylové sloučeniny obecného vzorce 5, ve kterém L představuje odštěpitelnou skupinu (například atom bromu, chloru nebo jodu, mesylátový, tosylátový nebo trifluormethylsulfonátový zbytek), (srov. například EP-A 398 692 a EP-A 463 488) nechá reagovat s oximem obecného vzorce 6 (srov. například Houben-Weyl, sv. 10/1, str. 1186 a násl.) podle uvedeného schématu.
V uvedeném schématu mají symboly výše zmíněné významy.
Oximy obecného vzorce 6 jsou známé sloučeniny nebo se mohou vyrobit známými způsoby (srovn. Houben-Weyl, sv. 10/4, J. Med. Chem. 26, 1360 /1983/).
Výše uvedeným způsobem se tedy dostane N-methylamid obecného vzorce I, který má nejen vynikající fungicidní účinek, ale také účinek insekticidní, nematocidní účinek, ale také účinek insekticidní, nematocidní a akaricidní, které předčí účinky, jaké mají mnohé známé N-methylamidy. Přednost se však dává fungicidnímu účinku.
Sloučenina obecného vzorce I tak nachází použití ve fungicidním prostředku, který obsahuje inertní nosnou látku a fungicidně účinné množství N-methylamidu výše uvedeného obecného vzorce I. Způsob potlačování hub spočívá v tom, že se houby nebo materiály, rostliny, osivo nebo půda ohrožené houbou ošetří fungicidně účinným množstvím N-methylamidu výše vymezeného obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného vzorce I obsahují dvojné vazby C=N, a proto se vyskytují jako E/Z izomemí směsi. Tyto směsi se mohou rozdělovat na jednotlivé složky obvyklým způsobem, například krystalizaci nebo chromatografií. Jak jednotlivé izomemí sloučeniny, tak také jejich směsi jsou zahrnuty do vynálezu a jsou použitelné jako prostředek pro potlačování výše specifikovaného škůdce. Zpravidla však sloučeniny podle tohoto vynálezu vznikají v široce převažující (E,E)-konfiguraci. Tyto izomery jsou také výhodné s ohledem na jejich účinek.
obecný vzorec I E,E-konfigurace
Příklady provedení vynálezu
Dále uvedené příklady mají objasnit výrobu předmětné sloučeniny, meziproduktů pro její výrobu i její další uvažovaného použití.
-3CZ 288980 B6
Příklad 1
Způsob výroby methylesteru kyselin E-2-methoxyimino-2-(2-ftalimidooxymethyl)fenyloctové
K roztoku 150 g (0,52 mol) methylesteru kyseliny 2-methoxyimino-2-(2-brommethyl)fenyloctové a 85 g (0,52 mol) N-hydroxyftalimidu ve 350 ml N-methylpyrrolidonu se přikape 59 g (0,58 mol) triethylaminu a vše se míchá po dobu 2 hodin za teploty 70 °C. Reakční směs se vylije na 2 litry ledové vody, vysrážené krystaly se odsají a vyjmou methylenchloridem. Organická fáze se promyje vodou, vysuší síranem sodným a rozpouštědlo se odpaří na rotační odparce. Získá se ío 168 g methylesteru kyseliny E-2-methoxyimino-2-(2-ftalimidooxymethyl)fenyloctové, jako světle šedý prášek o teplotě tání 152 až 153 °C. Výtěžek odpovídá 88 %.
’Η-NMR spektrum (CDC13): 8 = 3,81 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,05 (s, 2H), 7,12-7,81 (m, 8H) ppm.
Příklad 2
Způsob výroby monomethylamidu kyseliny E-2-methoxyimino-2-(2'-aminooxymethyl)fenyloctové
168 g (0,46 mol) methylesteru kyseliny E-2-methoxyimino-2-(2,-ftalimidooxymethyl)fenyloctové se vnese do 1 litru 40% vodného roztoku monomethylaminu a míchá za teploty 40 °C po dobu 4 hodin. Po ochlazení se reakční směs extrahuje methylenchloridem, organická fáze se promyje vodou, vysuší síranem sodným a odpaří. Po krystalizaci zbytku ze směsi methyl-terc25 butyletheru a n-hexanu se dostane 92 g monomethylamidu kyseliny E-2-methoxyimino-2-(2'aminooxymethyl)fenyloctové, ve formě světle žlutých krystalů o teplotě táni 78 až 81 °C. Výtěžek činí 84 %. Z matečných louhů se dostane další připravovaná látka.
’Η-NMR spektrum (CDC13): 8 = 2,91 (d, 3H), 3,94 (s, 3H), 4,58 (s, 2H), 5,28 (široký singlet, 30 2H), 6,88 (široký singlet, 1H), 7,14-7,43 (m, 4H) ppm.
Příklad 3
Způsob výroby N-methylamidu kyseliny 2-methoxyimino-2-/(2-brommethyl)fenyl/octové g N-methylamidu kyseliny 2-methoxyimino-2-/(2'-methylfenoxymethyl)fenyl/octové se vnese do 50 ml dichlormethanu. Do tohoto roztoku se za teploty 10 °C zavede 9 g bromvodíku. Nakonec se vše rozpustí a reakční směs se míchá po dobu 3 dnů za teploty místnosti. K reakční 40 směsi se přidá 50 ml dichlormethanu, promyje se 5% roztokem hydroxidu sodného a vodou, vysuší a odpaří. Dostane se 7 g sloučeniny pojmenované v nadpise, ve formě světle hnědé tuhé látky.
Teplota tání: 128 až 129 °C.
’Η-NMR spektrum (CDClj/TMS): 8 = 2,95 (d, 3H), 3,95 (s, 3H) 4,35 (s, 2H), 6,85 (NH), 7,1-7,5 (m, 4H) ppm.
Příklad 4
Způsob výroby N-methylamidu kyseliny 2-methoxyimino-2-[2'-/l'-(4'-methylfenyl}-r'methyl/iminooxymethyl]fenyloctové
-4CZ 288980 B6
K roztoku 2 g (7 mmol) bromidu oximetheramidu (z příkladu 3) ve 20 ml dichlormethanu se přidá na špičku špachtle tetra-n-butylamoniumjodidu a poté roztok 1,2 g (7 mmol) pmethylacetofenonoximu v 10 ml dichlormethanu. K reakční směsi se poté přikape 20 ml 10% roztoku hydroxidu sodného a vše se vaří pod zpětným chladičem po dobu 6 hodin. Po oddělení fází se provede extrakce dichlormethanem, fáze se vysuší, odpaří a odparek se chromatografuje na silikagelu za použití směsi hexanu a methyl-terc.-butyletheru. Zbude 1,1 g sloučeniny pojmenované v nadpise. Výtěžek odpovídá 45 %.
'H-NMR spektrum (CDC13/TMS): δ = 2,18, 2,34, (s, 3H), 2,85 (d, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,09 (s, 2H), 6,67 (NH), 7,12-7,50 (m, 8H) ppm.
Využitelnost
Nový monomethylamid benzylové sloučeniny vzorce V nachází použití jako meziprodukt pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, které se hodí jako insekticidní a zejména jako fungicidní prostředky.
Fungicidně účinné sloučeniny obecného vzorce I nebo prostředky, které takové sloučeniny obsahují, se mohou například používat ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí, také vysoko procentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašů, posypů nebo granulátů postříkáním, vytvořením mlhy, poprášením, posypáním nebo pokropením. Aplikační formy se řídí podle účelu použití, v každém případě mají zajistit co nejjemnější rozdělení účinných látek.
Sloučeniny obecného vzorce I projevují vynikající účinnost proti širokému spektru rostlinných patogenních hub, zvláště ze třídy Ascomyceten a Basidiomyceten. Tyto sloučeniny jsou z části systemicky účinné a mohou se používat jako listové a půdní fungicidní prostředky.
Sloučeniny mají zvláštní význam pro potlačování řady hub na různých kulturních rostlinách, jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, traviny, bavlna, sója, kávovník, cukrová třtina, réva vinná, ovocné stromy a okrasné rostliny a také zelenina, jako jsou okurky, fazol a tykvovité rostliny, stejně jako na semenech těchto rostlin.
Sloučeniny se uplatní, pokud se fungicidně účinným množstvím směsí těchto sloučenin ošetří osivo, rostliny, materiály nebo půda, které se mají ochránit před houbami nebo napadení houbami.
Použití se provádí před nebo po infikaci materiálů, rostlin nebo semen houbami.
Sloučeniny jsou zvláště vhodné pro potlačování těchto rostlinných chorob:
Erysiphe graminis na obilí,
Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tykvovitých rostlinách, Podosphaera leucotricha na jabloních,
Uncinula necator na révě vinné, druhy Pucinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlně a trávníkových trávách, druhy Ustilago na obilí a cukrové třtině,
Venturia inaequalis na jabloních, druhy Helminthosporia na obilí,
Septoria nodorum na pšenici,
Botrytis cinerea na jahodníku a révě vinné,
Cercospora arachidicola na podzemnici olejně,
Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni,
-5CZ 288980 B6
Pyricularia oryzae na rýži,
Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhy Fusaria a Verticillia na různých rostlinách,
Plasmopara viticola na révě vinné a druhy Altemaria na zelenině a ovoci.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou také používat k ochraně materiálů (ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
Fungicidní prostředek obecně obsahuje od 0,1 do 95 % hmotnostních účinné látky, s výhodou od 0,5 do 90 % hmotnostních účinné látky.
Používané množství je vždy podle druhu požadovaného účinku od 0,02 do 3 kg účinné látky na hektar.
Při ošetřování osiva je zapotřebí obecně používat množství účinné látky od 0,001 do 50 g, s výhodou od 0,01 do 10 g na každý kilogram osiva.
Prostředek může být ve formě určené pro použití také jako fungicidní prostředek společně s jinými účinnými látkami, například s herbicidními prostředky, insekticidními prostředky, regulátory růstu rostlin, jinými fungicidními prostředky nebo také s umělými hnojivý.
Při smísení takových látek s fungicidními prostředky se přitom v mnoha případech dosáhne rozšíření spektra fungicidního účinku.
Sloučeniny obecného vzorce I mají lepší fungicidní účinek než sloučeniny známé ze stavu techniky, jmenovitě z WO-A 92/13830.
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (1)

1. Monomethylamid benzylové sloučeniny vzorce V
CZ20011012A 1992-08-29 2001-03-20 Monomethylamid benzylové sloučeniny CZ288980B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4228867 1992-08-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ288980B6 true CZ288980B6 (cs) 2001-10-17

Family

ID=6466782

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19931766A CZ293802B6 (cs) 1992-08-29 1993-08-27 Benzylbromidový derivát
CZ20011012A CZ288980B6 (cs) 1992-08-29 2001-03-20 Monomethylamid benzylové sloučeniny

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19931766A CZ293802B6 (cs) 1992-08-29 1993-08-27 Benzylbromidový derivát

Country Status (17)

Country Link
EP (1) EP0585751B1 (cs)
JP (1) JP3490741B2 (cs)
KR (1) KR100292132B1 (cs)
AT (1) ATE144494T1 (cs)
AU (1) AU663214B2 (cs)
CA (1) CA2104806A1 (cs)
CZ (2) CZ293802B6 (cs)
DE (1) DE59304268D1 (cs)
DK (1) DK0585751T3 (cs)
ES (1) ES2094432T3 (cs)
GR (1) GR3021735T3 (cs)
HU (1) HUT66127A (cs)
IL (1) IL106765A (cs)
NZ (1) NZ248522A (cs)
PL (1) PL174670B1 (cs)
SK (1) SK281650B6 (cs)
ZA (1) ZA936299B (cs)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0656352A1 (de) * 1993-12-03 1995-06-07 BASF Aktiengesellschaft Thioimidate als Mittel gegen tierische Schädlinge und Schadpilze
US5889059A (en) * 1994-02-04 1999-03-30 Basf Aktiengesellschaft Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
JP4114948B2 (ja) * 1994-06-10 2008-07-09 バイエル、クロップ、サイエンス、アクチェンゲゼルシャフト α−メトキシイミノカルボン酸メチルアミドの製造方法およびその中間生成物
US5583249A (en) * 1994-08-19 1996-12-10 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
CN1182423A (zh) * 1995-02-24 1998-05-20 纳幕尔杜邦公司 杀菌环酰胺
JPH093031A (ja) * 1995-04-17 1997-01-07 Mitsubishi Chem Corp ヒドロキサム酸誘導体並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤
DE19522702A1 (de) * 1995-06-22 1997-01-09 Bayer Ag Carbonsäureamidderivate
US5739140A (en) * 1995-11-03 1998-04-14 Monsanto Company Selected novel aryl acrylics
DE59608892D1 (de) * 1995-12-27 2002-04-18 Basf Ag Iminooxyphenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US5994359A (en) * 1995-12-27 1999-11-30 Basf Aktiengesellschaft Imino oxyphenyl acetic acid derivatives, methods and intermediates for their preparation and use thereof
EP0782982B1 (de) * 1996-01-03 2000-05-17 Novartis AG Verfahren zur Herstellung o-Chlor-Methyl-Phenylglyoxylsäure-Derivaten
KR100514941B1 (ko) * 1997-02-03 2005-09-15 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살진균제로서 피리딘 환 상에 카복실산 유도체를 갖는 2-메톡시이미노-2-(피리디닐옥시메틸)페닐 아세트아미드
DE19711168A1 (de) * 1997-03-18 1998-09-24 Basf Ag Phenylketiminooxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19716237A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Basf Ag Substituierte Benzyloxyimino-Verbindungen
KR100554400B1 (ko) * 1998-02-03 2006-06-13 한상관 쓰레기를이용한고체연료제조방법
US6063956A (en) * 1999-01-27 2000-05-16 Rohm And Haas Company Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
KR20030030800A (ko) * 2001-10-12 2003-04-18 김정수 산업폐기물을 이용한 대체연료 제조방법
KR20030029067A (ko) * 2003-02-10 2003-04-11 정진욱 토탄과 하수종말처리장 슬라지 폐기물을 배합한 가래 탄과그 제조방법.
DE102005022384A1 (de) * 2005-05-14 2007-01-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Aryloxime
AU2008332105B2 (en) * 2007-12-06 2011-02-10 Kyung Nong Corporation Methoxyimino compounds and fungicide composition comprising same
KR101327319B1 (ko) * 2008-08-13 2013-11-11 주식회사경농 메톡시이미노 화합물 및 이를 포함하는 살균제 조성물
CN101637157B (zh) * 2008-07-30 2013-03-06 中国中化股份有限公司 一种杀真菌剂组合物
CN101953352B (zh) * 2009-07-20 2013-03-13 中国中化股份有限公司 含唑胺菌酯与嘧啶类化合物的杀真菌组合物
JP2023022344A (ja) * 2020-01-31 2023-02-15 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
KR20230005260A (ko) * 2020-04-28 2023-01-09 바스프 에스이 Qo 억제제 I 에 대한 내성을 부여하는 미토콘드리아 시토크롬 b 단백질 내에 아미노산 치환 F129L 을 함유하는 식물병원성 진균의 퇴치를 위한 스트로빌루린 유형 화합물의 용도
EP3903583A1 (en) * 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
WO2021219388A1 (en) * 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
IL297583A (en) * 2020-04-28 2022-12-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds to control phytopathogenic fungi containing amino acid transformation f129l in mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to ii qo inhibitors

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59108900D1 (de) * 1990-06-27 1998-01-22 Basf Ag O-Benzyl-Oximether und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel
EP0569384B2 (en) * 1991-01-30 2000-10-04 Zeneca Limited Fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
CA2104806A1 (en) 1994-03-01
DE59304268D1 (de) 1996-11-28
KR940003907A (ko) 1994-03-14
IL106765A0 (en) 1993-12-08
HU9302444D0 (en) 1993-11-29
CZ176693A3 (en) 1994-03-16
ATE144494T1 (de) 1996-11-15
ZA936299B (en) 1995-02-27
SK92693A3 (en) 1994-06-08
PL174670B1 (pl) 1998-08-31
PL300213A1 (en) 1994-04-05
JPH06199765A (ja) 1994-07-19
IL106765A (en) 1998-01-04
JP3490741B2 (ja) 2004-01-26
CZ293802B6 (cs) 2004-08-18
NZ248522A (en) 1995-07-26
ES2094432T3 (es) 1997-01-16
HUT66127A (en) 1994-09-28
AU663214B2 (en) 1995-09-28
DK0585751T3 (da) 1996-11-18
KR100292132B1 (ko) 2001-06-01
EP0585751A1 (de) 1994-03-09
GR3021735T3 (en) 1997-02-28
AU4491893A (en) 1994-03-03
EP0585751B1 (de) 1996-10-23
SK281650B6 (sk) 2001-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ288980B6 (cs) Monomethylamid benzylové sloučeniny
US5145980A (en) Oxime ethers, and fungicides containing same
PL167500B1 (pl) Srodek grzybobójczy PL PL
PL154960B1 (en) Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms
KR0158201B1 (ko) 치환된 옥심 에테르 및 이것을 함유하는 살균제
PL151848B1 (en) An iodopropargyl carbamate derivative, a method for its production and fungicidal compositions containing it as an active ingredient
PT97919B (pt) Processo para a preparacao duma composicao pesticida, nomeadamente fungicida contendo esteres de acidos 2-metoximinocarboxilicos, e de produtos intermediarios
EP0407891B1 (de) Neue 3-Methoximinopropionsäureester und diese enthaltende Fungizide
KR0144852B1 (ko) 치환된 n-히드록시피라졸 및 이들 화합물을 함유하는 살균제
EP0582902B1 (de) Benzylderivate und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
US5116866A (en) Aniline derivatives and fungicides containing them
EP0385357B1 (de) Ortho-substituierte 1-Naphthylether und diese enthaltende Fungizide
JPH01249753A (ja) 複素環で置換されたアクリル酸エステル
US4101672A (en) Microbicidal alanine thioesters
CZ281522B6 (cs) Ester akrylové kyseliny, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje
JPH07149701A (ja) イタコン酸誘導体
JPH04230234A (ja) ベンジルケトン及び該ベンジルケトンを含有する殺菌剤
JPH03133968A (ja) 三置換１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリオン

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20030827