JPH04230234A - ベンジルケトン及び該ベンジルケトンを含有する殺菌剤 - Google Patents

ベンジルケトン及び該ベンジルケトンを含有する殺菌剤

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JPH04230234A
JPH04230234A JP3147249A JP14724991A JPH04230234A JP H04230234 A JPH04230234 A JP H04230234A JP 3147249 A JP3147249 A JP 3147249A JP 14724991 A JP14724991 A JP 14724991A JP H04230234 A JPH04230234 A JP H04230234A
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halogen
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ホルスト、ヴィンゲルト
Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Franz Roehl
フランツ、レール
Reinhard Doetzer
ラインハルト、デツァー
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ベンジルケトン、該化
合物を含有する殺菌剤、及び該化合物を用いて真菌類を
駆除する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２−（フェノキシメチル）−フェニルグ
リオキシル酸−メチルエステル−Ｏ−メチルオキシムを
殺菌剤として使用することは公知である（欧州特許第２
５３２１３号明細書）。しかしながら、該化合物はその
殺菌作用に関して十分には満足されない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、より
良好な作用を有する有効物質及び殺菌剤を提供すること
であった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】ところで、一般式Ｉ：
【
０００５】
【化３】 ［式中、ＸはＣＨ又はＮを表し、ＹはＯ又はＮＲ４を表
し、Ｒ１，Ｒ２はＨ又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表し
、Ｒ３はＨ、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１
〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキル基、アリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル基、アリー
ル−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ基、アリールオキシ基又は
アリール基を表し、この際アリール基自体はハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ６−アルコキシ基又はハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキル基の１〜３個によって置換されていてもよい、Ｒ
４はＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ基又はアリール−Ｃ
１〜Ｃ２−アルコキシ基を表しかつＲ５はＨ、メチル基
、ハロゲン原子又はメトキシ基を表す］で示されるベン
ジルケトンが公知有効物質よりも良好な殺菌作用を有す
ることが判明した。
【０００６】一般式Ｉ：
【０００７】
【化４】 のベンジルケトンのうちでも、置換基が以下のもの、即
ち：Ｘ：ＣＨ又はＮ、Ｙ：Ｏ又はＮＲ４、Ｒ１，Ｒ２：
Ｈ又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基（例えばメチル、エチル
、ｎ−，イソ−プロピル、ｎ−，イソ−，ｓ−及びｔ−
ブチル）、Ｒ３：Ｈ、ハロゲン原子（例えばＦ，Ｃｌ，
Ｂｒ及びＪ）、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６−アル
キル基（例えばメチル、エチル、ｎ−，イソ−プロピル
、ｎ−，イソ−，ｓ−及びｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及
びｎ−ヘキシル）、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基（シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル）、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ基（例えばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−，イソ−プロポキシ、ｎ−，イソ−
，ｓ−及びｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ及びヘキシル
オキシ）、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル基（例えば
トリフルオルメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオ
ルエチル）、アリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル基（例え
ばベンジル、フェニルエチル）、アリール−Ｃ１〜Ｃ２
−アルコキシ基（例えばベンジルオキシ、フェニルエト
キシ）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ）及びア
リール基（例えばフェニル）、この際アリール基自体は
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６−アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ基又はハロゲン−Ｃ１
〜Ｃ２−アルキル基の１〜３個によって置換されていて
もよい、Ｒ４：ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ基又はア
リール−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ基及びＲ５：水素原子
を表すものが有利である。
【０００８】特に有利であるのは、ＸがＣＨ又はＮ，Ｙ
がＯ、Ｒ１，Ｒ２がメチル及びＲ３が前記のものを表し
かつＲ５が水素原子を表す一般構造式Ｉの化合物である
。
【０００９】一般式Ｉの新規の化合物は、Ｃ＝Ｘ二重結
合に基づきＥ−異性体並びにまたＺ−異性体として存在
することができ、該異性体は通常の方法で分離すること
ができる。個々の異性体並びにまたそれらの混合物も本
発明に包含されかつ殺菌剤として使用可能である。
【００１０】新規ベンジルケトン（Ｙ＝Ｏ）は、例えば
一般式ＩＩのベンジルハロゲン化物を自体公知の方法（
Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　　Ｂｄ．１３／２　　ａ　　
Ｓ．　　５５３　　ｆｆ；　　Ｐ．Ｋｎｏｃｈｅｌ，Ｊ
．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５３，　　２３９０（１９８８）
参照）で一般式ＩＩＩの亜鉛−銅−有機化合物に転化し
かつ該化合物を一般式ＩＶのカルボン酸ハロゲン化物と
反応させる（Ｓ．　　Ｃ．　　Ｂｅｒｋ，Ｐ．Ｋｎｏｃ
ｈｅｌ，Ｍ．Ｃ．Ｐ．Ｙｅｈ，Ｊ．Ｏｒｇ．　　Ｃｈｅ
ｍ．５３，５７８９（１９８８））ことにより得られる
。
【００１１】
【化５】 上記式中、Ｘ，Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は式Ｉで記載と同じ
ものを表し、ＹはＯを表し、式ＩＩ，ＩＩＩ中のＨａｌ
はハロゲン原子、有利には臭素原子を表し、式ＩＶ中の
Ｈａｌはハロゲン原子、有利には塩素原子を表す。
【００１２】ベンジルハロゲン化物ＩＩは、一般に−５
〜１０℃、有利には０℃で活性化した亜鉛（Ｐ．Ｋｎｏ
ｃｈｅｌ，Ｍ．Ｃ．Ｐ．Ｙｅｈ，Ｓ．Ｃ．Ｂｅｒｋ，Ｊ
．Ｔａｌｂｅｒｔ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５３，２３
９０，１９８８）と反応させる。引き続き、テトラヒド
ロフラン中に可溶性のＣｕＣＮ・２ＬｉＣｌ錯体と−８
０〜−１０℃で反応させて銅／亜鉛有機化合物にする。
【００１３】カルボン酸ＩＶとの反応は、例えば不活性
の、無水の溶剤、例えばテトラヒドロフラン中で−７０
〜３０℃の温度で行う。
【００１４】これに対して選択的に、Ｙ＝Ｏである一般
式Ｉの化合物はまた、式ＩＩのベンジルハロゲン化物を
式ＩＶのカルボン酸ハロゲン化物と亜鉛及び遷移金属触
媒、例えばＰｄ（Ｐｈ３Ｐ）４，ＰｄＣｌ２，Ｐｄ（Ｐ
ｈ３Ｐ）２Ｃｌ２，Ｐｄ（ＰｈＣＮ）２Ｃｌ２，Ｐｄ（
ＯＡｃ）２又はＮｉ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２［Ｐｈ＝フェ
ニル］の存在下に不活性溶剤、例えばＴＨＦ，トルエン
又は有利にはジメトキシメタン中で−１０〜＋１００℃
で反応させる（Ｔ．Ｆｕｊｉｓａｗａ　　ｅｔ　　ａｌ
．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１１３５（１９８１）参照
）ことにより製造することができる。
【００１５】
【化６】 出発化合物ＩＩは、Ｃ＝Ｘ二重結合に基づきＥ／Ｚ−異
性体混合物として或いはまた純粋なＥ又はＺ−異性体と
して存在することができる、従ってベンジルケトンを含
む相応する従属生成物はＥ／Ｚ−異性体混合物又はＥ又
はＺ−異性体として生成する。個々の異性体化合物並び
にまたそれらの混合物も本発明に包含される。
【００１６】出発化合物ＩＩ（Ｘ＝Ｎ）の製造は、欧州
特許第２２６９１７号明細書に、化合物ＩＩ（Ｘ＝Ｎ）
の製造は、欧州特許第３５４５７１号明細書に記載され
ている。
【００１７】一般式ＩＶ（Ｒ３は前記のものを表す）の
カルボン酸ハロゲン化物は、公知であるか、又は公知方
法に類似した方法により製造することができる。相応す
る方法は、例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎｄｅｒ　　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍ
ｉｅ，Ｂｄ．Ｅ５，Ｓ．５８７に記載されている。
【００１８】ＹがＮＲ４を表す一般式Ｉ中の化合物は、
相応するＹ＝Ｏである式Ｉの化合物から、該化合物を自
体公知方法で一般的構造式：ＮＨ２Ｒ４（Ｒ４は請求項
１に記載したものを表す）のアミンと反応させることに
より製造することができる（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，
Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎＣｈｅｍｉｅ，Ｂａｎｄ　　Ｘ／４，Ｓ．１参照）。
【００１９】
【実施例】以下の実施例は、ベンジルケトンの製造を説
明する。
【００２０】実施例１ ２−（２−クロルフェニルカルボニルメチル）−フェニ
ル−β−メトキシアクリル酸−メチルエステル（化合物
５、表２）の製造亜鉛粉末２．３ｇをＴＨＦ（テトラヒ
ドロフラン）２０ｍｌ中で１，２−ジブロムエタン７０
０ｍｇと混合する。還流下にガス発生が終了するまで加
熱し、室温（２０℃）に冷却しかつトリメチルクロルシ
ラン０．２ｍｌを加える。この溶液に０℃でＴＨＦ４０
ｍｌ中のα−（２−ブロムメチル−フェニル）−β−メ
トキシアクリル酸−メチルエステル１０ｇ（３５ミリモ
ル）の溶液を滴加しかつ５℃で３時間後撹拌する。引き
続き、−７８℃に冷却しかつＴＨＦ４０ｍｌ中の塩化リ
チウム３ｇを加える。−２０℃で５分間融解させ、新た
に−７８℃に冷却しかつＴＨＦ２０ｍｌ中の２−クロル
ベンゾイルクロリド６．１ｇの溶液を滴加する。一晩室
温で撹拌する。反応バッチを水に注ぎ、酢酸エステルで
中和し、乾燥しかつ濃縮する。ヘキサン／酢酸エステル
を用いたシリカゲルでのクロマトグラフィーにより、融
点７０〜７５℃を有する無色の固体として化合物Ｎｏ．
５（表２）４．１ｇ（収率：３５％）が得られる。
【００２１】実施例２ ２−（フェニルカルボニルメチル）−フェニル−β−メ
トキシアクリル酸−メチルエステル（化合物１、表２）
窒素下で、亜鉛粉末２．３ｇ（０．０３５モル）及びＰ
ｄ（Ｐｈ３Ｐ）２Ｃｌ２６００ｍｇ（０．９モル）にジ
メトキシエタン５０ｍｌ中のα−（２−ブロムメチル−
フェニル）−β−メトキシアクリル酸−メチルエステル
５ｇ（１７．５ミリモル）及び塩化ベンゾイル２．５ｇ
（１７．８モル）の溶液を滴加しかつ引き続き５０℃に
３０分間加熱する。水を加え、酢酸エステルで抽出し、
乾燥しかつ濃縮する。残留物をヘキサン／酢酸エステル
を用いたシリカゲルでのクロマトグラフィー処理する。 化合物Ｎｏ．１（表１）１．６ｇ（収率：２９％）が融
点９７〜９９℃を有する淡黄色の固体として得られる。
【００２２】相応して、以下の表に記載の化合物を製造
することができる。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】
【表４】
【００２７】
【表５】
【００２８】
【表６】
【００２９】
【表７】
【００３０】
【表８】
【００３１】
【表９】
【００３２】
【表１０】
【００３３】
【表１１】 本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、植物
病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担子菌類に属する広い
スペクトルに対する顕著な作用効果により優れている。 これらは一部分浸透移行性的に有効でありかつ茎葉及び
土壌殺菌剤として使用することができる。
【００３４】本発明による殺菌性化合物は、種々の栽培
植物又はその種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カ
ラスムギ、イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、
コーヒー、サトウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物
、ブドウ栽培並びに野菜、例えばキュウリ、インゲン及
びカボチャに寄生する多数の真菌類を防除するために特
に重要である。
【００３５】新規化合物は次のような植物病の防除に特
に適している。
【００３６】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・
キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｃｉｃｈｏｒａ
ｃｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴ
のポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ　　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ
・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　　ｎｅｃａｔｏｒ）、
穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及び
シバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀
物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）
種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ　　ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘル
ミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ　　ｓｐｃ．）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓ
ｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブド
ウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉ
ｎｅｒｅａ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジ
コラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏ
ｌａ）、コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ
・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イ
ネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
　　ｏｒｉｚａｅ）ジャガイモ及びトマトのフィトピト
ラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　　ｉ
ｎｆｅｓｔａｎｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ）種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野
菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、本発
明による化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布する
か又は植物の種有効物質で処理することにより適用する
ことができる。適用は植物又は種が真菌類に感染する前
又は感染後に行う。真菌類又は真菌性病気から保護すべ
き植物、種、材料又は土壌を殺菌剤として有効な量の有
効物質で処理する。
【００３７】新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エ
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒
に加工することができる。適用形は全く使用目的次第で
あるが、いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が
保証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効
物質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び
分散助剤を使用して増量することにより製造することが
でき、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解
助剤として別の有機溶剤を使用することができる。この
ための助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物
（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロ
ルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコ
ール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例え
ばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミ
ン、ジメチルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然
岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、
合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例
えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキ
シエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホ
ネート及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリ
グニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
【００３８】殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重
量％、有利には０．５〜９０重量％を含有する。
【００３９】施用量は、その都度の所望の効果に基づき
１ｈａ当たり０．０２〜３ｋｇ又はそれ以上である。該
新規化合物は、また材料保護（木材保護）において、例
えばペシロマイセス・バレオチイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙ
ｃｅｓ　　ｖａｒｉｏｔｉｉ）に対して使用すること　
　もできる。種処理の際には、種１ｋｇ当たり０．００
１〜５０ｇ、有利には０．０１〜１０ｇの有効物質量が
必要である。
【００４０】薬剤ないしはそれから製造される使用準備
のできた製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉
末、微粉末、ペースト又は顆粒は、公知方法で、例えば
スプレー、ミスト、散布、散粉、浸漬又は注入により適
用することができる。
【００４１】製剤例は以下の通りである。
【００４２】Ｉ．９０重量部の化合物２０（表３）を、
Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は
、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得
られる。
【００４３】ＩＩ．２０重量部の化合物５（表２）を、
キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入し
かつ細分布することにより水性分散液が得られる。
【００４４】ＩＩＩ．２０重量部の化合物６（表２）を
、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重
量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付
加した付加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水
性分散液が得られる。
【００４５】ＩＶ．２０重量部の化合物２０（表２）を
シクロヘキサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０
℃の鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細
分布することにより水性分散液が得られる。
【００４６】Ｖ．８０重量部の化合物２０（表３）を、
ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリ
ウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォ
ン酸のナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重
量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕
する。この混合物を水に細分布することにより噴霧液が
得られる。
【００４７】ＶＩ．３重量部の化合物２１（表３）を、
細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有
効物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００４８】ＶＩＩ．３０重量部の化合物２０（表３）
を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面
上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合
物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効
物質の製剤が得られる。
【００４９】ＶＩＩＩ．４０重量部の化合物２１（表３
）を、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデ
ヒド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重
量部及び水４８重量部と密に混和する。安定な水性分散
液が得られる。この分散液は更に水で希釈することがで
きる。
【００５０】ＩＸ．２０重量部の化合物２０（表２）を
、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重
量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部
、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド
−縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油
６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られ
る。
【００５１】本発明による薬剤は、前記のような適用形
で別の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及
び殺菌剤と一緒に存在するか、或いはまた肥料と混合し
かつ散布することができる。その際、殺菌剤と混合する
と、大抵の場合殺菌作用スペクトルの拡大が達成される
。
【００５２】適用例 比較有効物質としては、２−（フェノキシメチル）−フ
ェニルグリオキシル酸−メチルエステル−Ｏ−メチルオ
キシム（Ａ）（欧州特許第２５３２１３号明細書から公
知）使用した。
【００５３】適用例１ ボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｏｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎ
ｅｒｅａ）に対する作用効果 ニュージドラー・アイデアル・エリート（Ｎｅｕｓｉｅ
ｄｌｅｒ　　ＩｄｅａｌＥｌｉｅｔｅ）種のパプリカの
苗に、４〜５枚の葉が良好に発育した後に、乾燥物質中
に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性懸濁
液を滴が垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後に実験
植物に真菌類のボトリチス・キネレアの分生芽胞懸濁液
を振り掛けかつ高い空気湿度を有する室内に２２〜２４
℃で放置した。５日後に、処理しなかった対照植物には
、発生した葉の壊死が葉の大部分を覆う程度に強度に発
病した。
【００５４】実験結果は、化合物Ｎｏ．２０（表３）は
０．０５％の有効物質処理液として使用した際に公知の
有効物質Ａ（３０％）よりも良好な殺菌作用を有する（
５５％）ことを示す。
【００５５】適用例２ ピレノポラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅ
ｒｅｓ）に対する作用効果 イグリ（Ｉｇｒｉ）種のオオムギの苗に、双葉段階での
コムギの苗に葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳
化剤２０％を含有する水性噴霧液を滴が垂れるまで噴霧
した。２４時間後に、植物に真菌類のピレノポラ・テレ
ス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ）の胞子懸
濁液で感染させかつ高い空気湿度を有する空調室内に１
８℃で設置した。引き続き、該植物を温室内で２０〜２
２℃及び７０％の空気湿度で更に５日間培養した。次い
で、症状発生度合いを調べた。
【００５６】実験結果は、表２からの有効物質Ｎｏ．５
，６及び２０及び表３からのＮｏ．２０及び２１は０．
０５重量％の噴霧液として使用した際に、公知の比較有
効物質Ａ（３０％）よりも良好な殺菌作用を有する（６
５％）ことを示した。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、ＸはＣＨ又はＮを表し、ＹはＯ又はＮＲ４を表
    し、Ｒ１，Ｒ２はＨ又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表し
    、Ｒ３はＨ、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１
    〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基、
    Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−ア
    ルキル基、アリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル基、アリー
    ル−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ基、アリールオキシ基又は
    アリール基を表し、この際アリール基自体はハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ
    １〜Ｃ６−アルコキシ基又はハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−ア
    ルキル基の１〜３個によって置換されていてもよい、Ｒ
    ４はＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ基又はアリール−Ｃ
    １〜Ｃ２−アルコキシ基を表しかつＲ５はＨ、メチル基
    、ハロゲン原子又はメトキシ基を表す］で示されるベン
    ジルケトン。
  2. 【請求項２】　　不活性担持物質及び殺菌剤として有効
    量の、一般式Ｉ： 【化２】 ［式中、ＸはＣＨ又はＮを表し、ＹはＯ又はＮＲ４を表
    し、Ｒ１，Ｒ２はＨ又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表し
    、Ｒ３はＨ、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１
    〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基、
    Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ基、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−ア
    ルキル基、アリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル基、アリー
    ル−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ基、アリールオキシ基又は
    アリール基を表し、この際アリール基自体はハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ
    １〜Ｃ６−アルコキシ基又はハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−ア
    ルキル基の１〜３個によって置換されていてもよい、Ｒ
    ４はＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ基又はアリール−Ｃ
    １〜Ｃ２−アルコキシ基を表しかつＲ５はＨ、メチル基
    、ハロゲン原子又はメトキシ基を表す］で示されるベン
    ジルケトンを含有する殺菌剤。
JP3147249A 1990-06-27 1991-06-19 ベンジルケトン及び該ベンジルケトンを含有する殺菌剤 Withdrawn JPH04230234A (ja)

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