JPS63222144A - 置換されたクロトン酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

置換されたクロトン酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤

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JPS63222144A
JPS63222144A JP63035423A JP3542388A JPS63222144A JP S63222144 A JPS63222144 A JP S63222144A JP 63035423 A JP63035423 A JP 63035423A JP 3542388 A JP3542388 A JP 3542388A JP S63222144 A JPS63222144 A JP S63222144A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のクロトン酸エステル誘導体。
その製法及びその殺菌剤としての用途に関する。
従来の技術 Ｎ−）リゾシル−２，６−ジメチルモルホリン又はその
塩９例えば酢酸塩を殺菌剤として使用することは公知で
ある（ドイツ連邦共和国特許第１１６４１５２号及び同
第１１７３７２２号明細書）。しかしながら、その作用
効果はたいていの場合満足されない。
更に、若干のｆＷ換されたアクリル酸エステル誘導体が
殺菌作用特性を有することも公知である（ヨーロッパ特
許第：１７８８２６号明細書、ドイツ連邦共和国特許出
動筒３５１９２８２．８号及び同第３５１９２８０．１
号明細書）。
発明の構成 ところで９式Ｉ： 〔式中。
Ｒ１はＣ２〜ヘーアルキル基を表し。
Ｒ２は水素原子、　　Ｏ，〜Ｏ４−７ｋキに基＋　　Ｏ
＋　Ｎ（ｌＩ−アルコキシ基を表し。
Ｘは同じか又は異なっており、かつハロゲン原子、シア
ノ基、トリフルオルメチル基、ニトロ基。
０、〜−−アルキル基、Ｏ！〜０４−アルコキシ基、場
合により置換されたフェニル基、場合により置換された
フェノキシ基、場合により置換されたベンジルオキシ基
又は水素原子を表し。
ｍは１〜５であり。
Ｙはメチレンオキシ基、オキシメチレン基、エチレン基
、エテニレン基、エチニレン基又ハ酸素原子を表す〕で
示される新規のクロトン酸エステル誘導体が、極めて高
い殺菌作用と同時に極めて良好な植物相容性を有するこ
とが判明した。
式■の、新規化合物は、その製造の際Ｋ　Ｏ＝Ｏ二重結
合に基づきＫ　／　Ｚ異性体混合物として生成し。
該混合物は常法で９例えば結晶化又はクロマトグラフィ
ーにより個々の成分に分離することができる。個々の異
性体化合物もその混合物も本発明に包含される。
Ｘは有利には水素原子、２−フルオル基、３−フルオル
基、４−フルオル基、２−クロル−６−フルオル基、２
−クロル基、３−クロル基、４−クロル基、２−ブロム
基、３−ブロム基、４−ブロム基、２．４−ジクロル基
、２．６−ジクロル基、３．５−ジクロル基、２，４．
６−）リクロル基、ｚ−クロルー４−メチル基、２−メ
チル−４−り四ル基、２−メチル基、３−メチル基、４
−メチル基、４−エチル基、４−イソプロピル基。
４−ｔ−ブチル基、２，４−ジメチル基、２．６−ジメ
チル基、２，４．６−）リメチル基、２−メトキシー４
−メチル基、４−メトキシ−２−メチル基、２−メトキ
シ基、３−メトキシ基、４−メトキシ基、４−エトキシ
基、４−イソプロポキシ基、２−）リフルオルメチル基
、３−トリフルオルメチル基、４−トリフルオルメチル
基、２−シアノ基、３−シアノ基、４−シアノ基、３−
二トロ基、４−ニトロ基、４−フェニル基、４−ベンジ
ルオキシ基、４−７エノキシ基、ハロゲンフェノキシ基
、４−（２−クロル）−７エノキシ基。
４−（２，４−ジクロル）−７エノキシ基、Ｃ１〜ａ４
−アルキルフェノキシ基、４−（２−メチル）−フェノ
キシ基、３−ベンジルオキシ基、ハロゲン−ベンジルオ
キシ基、３−（２−クロル）−ベンジルオキシ基、３−
（２，４−ジクロル）−ベンジルオキシ基、３−（２−
フルオル）−ベンジルオキシ基、３−（４−ブロム）−
ベンジルオキシ基＋　ＯＨ〜ａ４−アルキルベンジルオ
キシ基、３−（２−メチル）−ベンジルオキシ基、３−
７エノキシ基、３−（２−クロル）−７エノキシ基、３
−（２−クロル）−７エノキシ基、３−（２，４−ジク
ロル）−フェノキシ基、３−（ｇ−フルオル）−７エノ
キシ基、３−（４−ブロム）−７エノキシ基、３−（２
−メチル）−フェノキシ基を表し、Ｒ２が水素原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基
、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基を表し　
Ｒ１がＯ，％　Ｏ。
−アルキル基、メチル基、エチル基、１−プロピル基を
表しかつＹが一０賜ｏ−、−ｏａ賜−、−ＯＲ，＝ＣＨ
。
−、−ＧＨ＝ＯＨ−、−０ｍ０−基又は０を表す。
前記の新規化合物は９式■： 、Ｃ＝Ｏ Ｏ偽Ｒ１ 〔式中、Ｘ！１１．Ｙ及びＲ１は前記のものを表す〕で
示されるα−ケト−カルボン酸エステルを、ヴイティッ
ヒ反応でアルキル−又はアルコキシメチルトリフェニル
ホスホニウム臭化物と１例えばｎ　−ブチルリチウム、
ナトリウムメチラート、カリウム−第三−プチラート又
は水素化ナトリウムのような塩基の存在下に反応させる
ことにより製造することができる（　Ｇ、　Ｗｉｔｔｉ
ｇｕ　、　Ｗ、　５ｃｈ６１１ｋｏｐｆ　。
Ｏｒｇ、　５ｙｎｔｈ、　、　　０ｏ１１．　Ｖｏｌ、
　’７　、　７５１−５４　（１９７３）参照）。
式■で示されるこのα−ケトカルボン酸エステルは１例
えば相応するグリニヤール−芳香族化合物を式■： 〔式中　Ｈｌは前記のものを表す〕で示されるイミダゾ
リド反応させることにより製造することができる（　Ｊ
、　Ｓ、　Ｎｉｍ１ｔｚ　、　Ｈ，Ｓ、　Ｍｏ５ｈｅｒ
　、　、Ｔ、　Ｏｒｇ。
Ｏｈｅｍ、　１９８１　、　４６　、２１１〜２１３　
）。
式Ｉで示される新規化合物の製法は、以下の実１ｉ例に
よって明らかにする。
製造実施例 ａ）２−（ベンジルオキシ）−フェニルグリオキシル酸
メチルエステルの製法 テトラヒドロフラン中で１−ベンジルオキ−２−プロム
ベンゼン及びマグネシウム屑から製造したグリニヤール
化合物０．１モルを窒素雰囲気内で一５０℃でテトラヒ
ドロフラン中のメチルオキサリルイミダゾール１４．６
　ｇ　（９５ミリモル）に徐々に滴下する。４時間以上
かけて、該混合物を徐々に室温（２０℃）に至らせる。
該混合物を氷水の上に注ぎ数回にわたってエーテルで抽
出する。合したエーテル相を中性に洗浄しかつ乾燥させ
る。
溶剤の蒸発後、生成物をｎ−ペンタンを用いて結晶化す
る。上述の化合物の無色の結晶１６ｇ（６２％）が得ら
れる。
ＩＨ−ＮＭＲ（ＯＤＯＩ、　）　：δ＝　３．３５（Ｓ
　、　３Ｈ）　、　　５．０７（Ｓ　、　２Ｈ）　、　
　７．０５（ｍ、２Ｈ）　、　　７．４０（ｍ、５Ｂ）
　、’７．５５（ｍ、１ｍ）　。
７．９０（ｍ　、　１）Ｉ） ｂ）２−（２−（ベンジルオキシ）−フェニル〕−クロ
トン酸メチルエステル（化合物Ａ３３）の製造 エチルトリフェニルホスホニウムＡ化４？Ｊ１８−５ｇ
（５０ミリモル）を無水のテトラヒドロフラン１００−
中に装入し、０℃で窒素下で徐々にヘキサン中のｎ−ブ
チル−リチウムの１．６モル溶液３２＊　（５０ミＩＪ
モル）を加える。３０分攪拌後、０℃で無水テトラヒド
ロフラン２５−中の２−（ベンジルオキシ）−フェニル
グリオキシル酸メチルエステル１３．５ｇ　（５０ミ’
Ｊモル）を滴下する。１６時間室温で攪拌する。濃縮後
残っている残液をジクロルメタン中に回収しかつ数回水
で洗浄する。Ｎａ２　ｓｏ、上で乾燥後、溶剤を蒸発さ
せる。かくして得られた粗製生成物をクロマトグラフィ
ー（シクロヘクサン／醋酸エステル＝　９　／　ｌ　）
によって積極する。クロトン酸メチルエステルｓ、ｏ　
ｇ　（５７％）（）ランス／シス比＝　９　／　ｌ　）
が油状物として得られる。
ＬＨ−ＮＭｕ（ｏＤｏｌ、　）　：δ＝　１．７５／２
．１２（２ｘｄ　、　３）り　、　３．５７／３．６４
（２ｘｓ　、　３Ｈ）　、　５．１０（Ｓ　、　２Ｈ）
　、　　６，３０／６．９０　（２ｘｑ　、　ＬＨ）　
、　　６．９５−７．８０（ｍ　、　９Ｈ）前記記載事
項の相応して変更して次表に記載した化合物を合成する
ことができる。
ヱ　工　工　工　工　工　閑　ミ　ミ　ミ　χ　閑　閑
　濁　工ゴ職　１　ｕ　い　い　−職　ａｌ　　職　−
ガ ガ ロ　職　　職　　崎　　坂　　−ｋ＆　　磯　　靴　　
販　　職　　職　　崎　　篭　　輪間　工　エ　エ　閾
　工　頴　真　閑　閤　閤　工　ミ　閤　工：ｌ！’　
ｓ　１１４−白ｂｂｂｋ％１１ｋｂガ ガ Ｑ　築　　１１　　　梃　　１１１１　　嬌　　職　　
１１　−　　職　　職　　概　　輪　　−：０　Ｈｏ　
閑　１　閤　頴　図　工　ミ　エ　閑　閤　閤　×　閑
：＋？ｂ　　坂　−販　崎　軛　ＩＩＩ　　篭　職　鵬
　−販　梃　概閃　工　頴　工　閤　閤　頴　工　工　
工　頴　頴　閑　濶　閃０！１１１　　坂　ｌｌ１１１
１　　礎　概　掩　梃　職　職　職　坂　−工 工 ０　　職　　梃　　−輪　　靴　　崎　　坂　　概　　
１１　　　篭　　篭　　軛　　職　　ｍ−ト 閤　Ｂｆｌ　　エ　閤　工　諷　エ　エ　工　工　工　
図　閣　国０５′−−坂　篭　職　１１　　崎　篭　輪
　磯　篭　−−Ｏｒ＠Ｃ＊ｅＱ４ＩＯＩｏｅ−Ｃ１３ｅ
ｈＱ−ＯＪｅＱｒ＋Ｉニー　ｈ　＋！＋ｃ＋）　＞　＞
トドのののΦ匡　　　　閤　　　　工　　　　閑　工　
　　　閤　　　　濁　　　　×　閑ガ　　　−１１亀　
崎　　　１１　　　　職　　　ｌｌ１１ｏ　　　　　　
１１ａｔ　　　　　　　ｂｂ　　　　　　　ａｔ　　　
　　　　＋ｍ　　　　　　　ｂｂ色 閑　大　工　工　閑　国　閑　閑　　　　閃　　　閤　
　　　工　閑＋１Ｉ５１　　篭　嬌　職　崎　職　職　
篭　　　坂　　　篭　　　職　職？ 工　工　工　工　工　工　工　工　　　　工　工　工　
閤　閑−！：ｌｌ１１　　崎　ｌｌ１１　　篭　崎　　
　篭　磯　崎　篭　輪工　工　閤　真　閣　閑　閤　　
　　工　　　　　　　　閤　閃　間開 −篭　梃　靴　職　篭　磯　　　販　　　梃　　　篭　
職　−一１′ 工　頴　　　工　＋！１　ミ　エ　閑　淵　工　閑　閣
　閣　頴　閤０！ｌ　染　　靴　１１　　糠　１１　　
坂　＋１　　職　職　販　篭　磯　坂０Ｐ−Ｉ　　　　
ＣＪＰ＋４ＩＯＣＦ−ＣＤ　　■　ｏｓｏｚｎυ　吟　
　　ＩＱ　　つ　の　吟　の　杓　吟　吟　リ　呻　呻
　−ＨＨＩ−Ｉ−ＨＨ−Ｈ−ＨＨ−ＨＩ−Ｉハ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ガロ　　掩 ０　　閑　ミ　閤　閣　閑　調　ミ　ズ　エ　ミ　罵　
。
：Ｉ’　ＩＩＩＩ　職鵬　１１１１１１　職　−職　崎
概職磯（１１１ａＩＯ＋−ＩＣＩＪＦ＞ｌｌ０１０＞Ｃ
０１０＋−ＩＱＩＩＯＩＯの　（ＯｔＱ　　リ　リ　リ
　１　の　ψ　リ　トトトＨＩ−ＩＦＩＦＩ−一一−Ｆ
ＩＩ−ＩＳＬ＋１−一一閑　調　工　エ　　　　ミ　　
　　　罵　　　　工　　　大工　　織　　坂　　輪 ＩＩ）　　−１＃３　　　　　ト　　　　　　の　　　
　　■　　　０＞　ｅ−ｃ−ｅ−ト　　　ト　　Ｉ！＋
　の１−ＩＰＩ＋−１１−Ｉ　　　Ｆ４　　　ｓ　　　
Ｐ−Ｉｓ工　　　工　　　閤　　　工　　　工　　　頴
　　　閑ガ ビ ０　　　篭　　　＆ｌｌ１１　　　−　　　鵬工　　　
　　磯　　　　靴 工　　　　　閤　　　　　工　　　　　工　　　　　ロ
本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、植物
病原性真菌類、特に子嚢菌類、藻菌類及び押子菌類の綱
に属するものの広いスペクトルに対する顕著な作用効果
により優れている。これらは一部分浸透移行性的に有効
であり、かっ茎葉及び土壇殺菌剤として使用することが
できる。
本発明による殺菌性化合物は１種々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。
カラスムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイス。
コーヒー、サトウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物
、ブドウ栽培並びに野菜９例えばキエウリ。
インゲン及びウリ科の植物に寄生する多数の真菌類を防
除するために特に重要である。
本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｒｉｒｙｓｉｐｈｅｇ
ｒａｍｉｎｉｓ　）　（真正のウドノコ病）。
ウリ科植物のエリシペ・キコラケアルム（Ｆｉｒｙｓｉ
ｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフｚｏ
テカ・７リギネア（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌ
ｉｇｉｎａａ　）　。
リンゴのボドスフエラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕｏｏｔｒｉｃｈａ　）　。
ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｏｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｒ　）　。
穀物類のプッキニア（Ｐｕａｏｉｎｉａ　）　膠＋ワタ
のリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｇｏｃｔｏｎｉａｓｏ
ｌａｎｉ　）　。
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇ。
）種。
リンゴのベンツリア・イネリアリス（Ｖｅｎｔｕｒ−１
ａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　；腐敗病）。
コムギのセプトリア・ノドルム（８ｅｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。
オオムギのピレノボラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒ
ａｔｅｒｅｓ　）　、　　　　　′ イナゴ。ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ａｉｎｅｒｅａ　；　ハイイ四カビ）。
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｏｅｒｏ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａｏｈｉｉｉｏｏｌａ　）　。
コムギ、オオムギのプソイドケルコスゴレラ・ヘルボト
リコイデス（Ｐｓ＋５ｕ４ｏｏｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅａ　　）。
イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｏｕｌａｒｉ
ａｏｒｙｚａｅ　）　。
ジャガイモ及びトマトのビトプトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ＋　）
　。
ジャガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　ａｏｌａｎｉ　）　。
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ　）並びに 種々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）及びベ
ルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　）　種。
本発明による化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布
するか又は植物の種を有効物質で処理することにより適
用する。適用は植物又は種が真菌類に感染する前又は感
染後に行う。
新規物質は通常の製剤形９例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で９例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤と、して
別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロ
ルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコ
ール（例えばメタノール、ブタノール）、アミン（例え
ばエタノールアミン、ジメチルホルムアルデヒド）及び
水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えば高分散性珪酸。
珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化
剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル、アルキルスルホネート及ヒアリールスルホネート）
及び分散剤例えばリグニン。
亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
殺菌剤は有効物質を一般ＫＯ０１〜９５重量襲、有利に
は０．５〜９０重景％含有する。
施用量は、その所望の効果の種類に従いｌｈａ当り有効
物質０．０５〜３ｋｇ又それ以上である。
本製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできた
調製剤例えば溶液、乳剤、懸濁液、粉末。
飛沫、ペースト又は顆粒は９周知の如く１例えば噴霧、
ミスト、散粉、散布、浸漬又は注入により適用する。
製剤例は以下の通りである。
■、９０重景部重量合物８９をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。
■、２０重景部重量合物１００を、キシ四−ル８ｏ重母
部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１
０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布すること
により水性分散液が得られる。
■、２０重ｌＩ一部の化合物８９を、シク重景キサノ２
４０重景部、イソブタノール３０重量部及びエチレンオ
キシド４０モルをヒマシ？ｆｈ１モルＩＣｌ１［Ｘ７し
た附加生成物２０重置部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
■、２０重量部の化合物１００を、シクロヘキサノール
２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５ｍ
１ｎ及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより
水性分散液が得られる。
７．８０重量部の化合物８９を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム
塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物
に水に細分布することにより噴拷液が得られる。
Ｍ、　　３重量部の化合物１００を、細粒状カオリン９
７重景部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を
含有する噴霧剤が得られる。
■、３０重量部の化合物８９を、粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重′１に部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。
■、４０重景部重量合物１００を、フェノールスルホン
酸−尿素−ホルムアルデヒドー縮合物のナトリウム壌１
０重量部、珪酸ゲル２重蓋部及び水４８重量部に混和す
ると安定な水性懸濁液が得られる。
これを水で希釈すると水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物８９を、ドデシルペンゾールス
ル７オン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル８ｍ景Ｍ、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質１
例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と一
緒に存在することができ、あるいは又肥料と混合しかつ
散布することもできる。殺菌剤と混合すると、たいてい
の場合殺菌作用スペクトルが拡大される。
次に１本発明による化合物を組み合わせることのできる
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能性を
示すものであって、限定するものではない。
本発明による化合物と組み合わせることのできる殺菌剤
の例としては、以下のものがあげられる硫酸。
ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
Ｍ鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。
Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド。
ニトロ誘導体９例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−７エニルクロトネ
ート。
２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．
３−ジメチルアクリレート。
２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルポネート。
５−ニトロ−イソフタル酸−シーイソプロビルエステル
。
抜素環式物質９例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。
２．４−ジクロル−５−（Ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
）リアジン。
ｏ、０−ジエチル−７タルイミドホスホノチオエート。
５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル〕−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。
２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。
２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。
１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
２−メトキシカルボキシアミノ−ベンゾイミダゾール。
２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。
２−（チアゾリル−（４）　）−ベンゾイミダゾール。
Ｎ−（１，ｌ、２．２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド。
Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。
Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド。
Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ’、Ｎ’−シ）ｔ
　チｋ　−Ｎ　−７ｚニル−硫酸ジアミド。
５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。
２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。
１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。
４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。
ピリジン−２−チオ−１−オキシド。
８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。
２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−３−
カルボン酸アニリド。
２−メチル−７ランー３−カルボン酸アニリド。
２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。
２．４．５−）ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。
２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。
２−メチル−安息香酸−アニリド。
２−ヨード−安息香酸−アニリド。
Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。
ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−トリクロル−エチル）−ホルムアミド。
１−（３，４−ジクロルアニリ／）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−トリクロルエタン。
２．６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩。
２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
Ｎ−１：３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−
メチルプロピルツーシス−２，６−ジメチルＮ−Ｃ３−
（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピ
ルツーピペリジン。
１−（２−（２．４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１．３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−ＬＨ−
１．２．４−）リアゾール。
１−（２−（２．４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１．３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−
１Ｈ−１．２．４−トリアゾール。
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４．６−）ジクロル
フェノキシエチル）　−　Ｎ／−イミダゾール−イル−
尿素。
１−（４−クロルフェノキシ）−ｓ，ｓ−ジメチル−１
−（ＬＨ−１．２．４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。
１−（４−クロルフェノキシ）−３．３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１．２．４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。
１−（４−フェニルフェノキシ）−３．３−ジメチル−
１−（ＬＨ−１．２．４−）リアゾール−１−イル）−
２−ブタノール。
α−（２−り四ルフェニル）−α−（４−クロルフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール。
５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。
ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ヒ°リジンメタノール
。
１、２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。
１、２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。
例えば ドデシルグアニジンアセテート。
３−（３−（３，ｓ−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド。
ヘキサクロルベンゾール。
ＤＬ−メチル−Ｎ−（２．６−シメチルー７エ二ル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。
Ｄｌｌ−Ｎ−（２．６−シメチルーフエニル）−Ｎ−　
（　２／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエス
テル。
Ｎ−（２．６−シメチルフエニル）−Ｎ−り田ルアセチ
ルーＤ，Ｌー２ーアミノブチロラクトン。
Ｄｌｌ−Ｎ−（２．６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フ
ェニルアセチル）−アラニンメチルエステル。
５−メチル−５−ビニル−３−（３．５−ジクロルフェ
ニル）−２．４−ジオキソ−１．３−オキサゾリジン。
３−（３．５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１．３−オキサゾリジン−２．４−ジ
オン。
３−（ｓ．ｓ−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
Ｎ−（３，ｓ−ジクロルフェニル）−１．２−ジメチル
シクロプロパン−１．２−ジカルボン酸アミド。
２−シアノ−（Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕ーアセトアミド。
１−（２−（２．４−ジクロルフェニル）−ペンチル］
ー１ａー１．２，ａ−トリアゾール。
２、４′−シフ／Ｌ／オ／Ｉ／−　ａ　−　（ＬＨ−　
１．　２．　４　−トリアゾリル−１−メチル）−ベン
ゾヒドリルアルコール。
Ｎ−（３−クロル−２．６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−５−トリフルオルメチル−３−ク
ロル−２−アミノピリジン。
１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）’−ＩＨ−　１．２．４　−　）リアゾ
ール。
適用実施例 以下の実験のため．比較物質（Ａ）としては、公知の有
効物質１１ｆ−）リゾシル−２．６−ジメチルモル７オ
リン及び比較物質（Ｂ）としてはその酢酸塩を使用した
。
適用例１ コムギのウドシフ病に対する作用効果 フリューゴールド（ＦｒＯｈｇｏｌｄ　）種の鉢植えの
コムギの苗の葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳
化剤２０％を含有する水性噴霧液を９霧し、噴霧被膜が
乾燥開始して２４時間後に、コムギのウドシフ病のオイ
ジウム（胞子）（エリシベ・グラミニスとその変和、ト
リティシ（Ｋｒ１ｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓｖａｒ
、　ｔｒｉｔｉｃｉ　）　）をふりかけた。引き続き、
該実験植物を温室内で温度２０〜２２℃及び７５〜８０
％の相対的な空気湿度で放置した。７８後つドンコ病の
発生程度を確かめた。
実験結果は、有効物質＆８８．墓８９．蔦１００゜Ａ　
１１２　、　Ａ　１２４　、　＆　１２５　、　Ａ　１
２６　、屋１３１．Ａ１９３及ヒＡ　１９４　Ｇ１０．
０２５及び０．００６　％　（重ｆｉｋ％）の噴霧液と
して使用した際に、公知の有効物質Ａ及びＢの示す殺菌
効果（７０％）よりも良好な殺菌効果（９０％）を有す
ることを示した。
適用例コ ブラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａａｍｏｐａｒａ　ｖｉ
ｔｉ−ｃｏｌａ　）に対する作用効果 ミエラー・トウルガウ（Ｍｉｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇａｕ
）　稗の鉢植えのブドウの葉に、乾燥物質中に有効物質
８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧し
た。該有効物質の有効持続時間を判断しうるために、該
植物を噴鋪被膜の乾燥開始後８日間温室内に設置した。
それからはじめて９葉にプラスモパラービチコラ（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）の遊走胞子懸
濁液（ブドウのベトカビ）を感染させた。その後、ブド
ウを、まずは４８時間にわたって２４°Ｃの水蒸気の飽
和した部屋に、そして引き続き、５日間、温室内で２０
〜３０℃の温度で放置した。この時間後、該植物を、胞
子嚢担体の破裂を促進するために再度１６時間にわたっ
て湿った部屋中に放置した。それから、菌の発生程度の
判断を葉の裏側で行った。
実験結果は、有効物質Ａ８５．Ａ８８．Ａ８９゜＆９０
．＆１００．４１０２．４１１２．４１２４．　Ａ１２
５゜Ａ　１２６　、黒１３１．腐１９３及び腐１９４は
０．０５％の噴霧液として使用した際に、良好な殺菌作
用（９０％）を有することを示した。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基を表し、Ｒ＾２は
    水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルコキシ基を表し、 Ｘは同じか又は異なっており、かつハロゲン原子、シア
    ノ基、トリフルオルメチル基、ニトロ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、場合
    により置換されたフェニル基、場合により置換されたフ
    ェノキシ基、場合により置換されたベンジルオキシ基又
    は水素原子を表し、 ｍは１〜５であり、 Ｙはメチレンオキシ基、オキシメチレン基、エチレン基
    、エテニレン基、エチニレン基又は酸素原子を表す〕で
    示される置換されたクロトン酸エステル。
  2. （２）前記式 I 中、Ｘが水素原子、２−フルオル基、
    ３−フルオル基、４−フルオル基、２−クロル−６−フ
    ルオル基、２−クロル基、３−クロル基、４−クロル基
    、２−ブロム基、３−ブロム基、４−ブロム基、２，４
    −ジクロル基、２，６−ジクロル基、３，５−ジクロル
    基、２，４，６−トリクロル基、２−クロル−４−メチ
    ル基、２−メチル−４−クロル基、２−メチル基、３−
    メチル基、４−メチル基、４−エチル基、４−イソプロ
    ピル基、４−ｔ−ブチル基、２，４−ジメチル基、２，
    ６−ジメチル基、２，４，６−トリメチル基、２−メト
    キシ−４−メチル基、４−メトキシ−２−メチル基、２
    −メトキシ基、３−メトキシ基、４−メトキシ基、４−
    エトキシ基、４−イソプロポキシ基、２−トリフルオル
    メチル基、３−トリフルオルメチル基、４−トリフルオ
    ルメチル基、２−シアノ基、３−シアノ基、４−シアノ
    基、３−ニトロ基、４−ニトロ基、４−フェニル基、４
    −ベンジルオキシ基、４−フェノキシ基、ハロゲンフェ
    ノキシ基、４−（２−クロル）−フェノキシ基、４−（
    ２，４−ジクロル）−フェノキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
    アルキルフェノキシ基、４−（２−メチル）−フェノキ
    シ基、３−ベンジルオキシ基、ハロゲン−ベンジルオキ
    シ基、３−（２−クロル）−ベンジルオキシ基、３−（
    ２，４−ジクロル）−ベンジルオキシ基、３−（２−フ
    ルオル）−ベンジルオキシ基、３−（４−ブロム）−ベ
    ンジルオキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルベンジルオ
    キシ基、３−（２−メチル）−ベンジルオキシ基、３−
    フェノキシ基、３−（２−クロル）−フェノキシ基、３
    −（２−クロル）−フェノキシ基、３−（２，４−ジク
    ロル）−フェノキシ基、３−（２−フルオル）−フェノ
    キシ基、３−（４−ブロム）−フェノキシ基、３−（２
    −メチル）−フェノキシ基を表し、Ｒ＾２が水素原子、
    メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ
    基、エトキシ基、イソプロポキシ基、プトキシ基を表し
    、Ｒ＾１がＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基、メチル基、エ
    チル基、ｉ−プロピル基を表しかつＹが−ＣＨ＿２Ｏ−
    、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２＝ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝
    ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−基又はＯを表す、請求項１記載の化
    合物。
  3. （３）Ｒ＾１がメチル基、Ｘが３−クロル基、ＹがＣＨ
    ＿２Ｏ及びＲ＾２がＨを表す、請求項１記載の式 I の
    化合物。
  4. （４）Ｒ＾１がメチル基、Ｘが２−メチル基、ＹがＣＨ
    ＿２Ｏ及びＲ＾２がＨを表す、請求項１記載の式 I 化
    合物。
  5. （５）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基を表し、Ｒ＾２は
    水素原子、　Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルコキシ基を表し、 Ｘは同じか又は異なっており、かつハロゲン原子、シア
    ノ基、トリフルオルメチル基、ニトロ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、場合
    により置換されたフェニル基、場合により置換されたフ
    ェノキシ基、場合により置換されたベンジルオキシ基又
    は水素原子を表し、 ｍは１〜５であり、 Ｙはメチレンオキシ基、オキシメチレン基、エチレン基
    、エテニレン基、エチニレン基又は酸素原子を表す〕で
    示される化合物及び不活性賦形剤を含有する殺菌剤。
  6. （６）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基を表し、Ｒ＾２は
    水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルコキシ基を表し、 Ｘは同じか又は異なっており、かつハロゲン原子、シア
    ノ基、トリフルオルメチル基、ニトロ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、場合
    により置換されたフェニル基、場合により置換されたフ
    ェノキシ基、場合により置換されたベンジルオキシ基又
    は水素原子を表し、 ｍは１〜５であり、 Ｙはメチレンオキシ基、オキシメチレン基、エチレン基
    、エテニレン基、エチニレン基又は酸素原子を表す〕で
    示される化合物を、真菌類又は真菌性病気に侵された面
    、植物又は種子に作用させることを特徴とする菌類の防
    除法。
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