JPS63222144A - 置換されたクロトン酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents
置換されたクロトン酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規のクロトン酸エステル誘導体。
その製法及びその殺菌剤としての用途に関する。
従来の技術
N−)リゾシル−2,6−ジメチルモルホリン又はその
塩9例えば酢酸塩を殺菌剤として使用することは公知で
ある(ドイツ連邦共和国特許第1164152号及び同
第1173722号明細書)。しかしながら、その作用
効果はたいていの場合満足されない。
塩9例えば酢酸塩を殺菌剤として使用することは公知で
ある(ドイツ連邦共和国特許第1164152号及び同
第1173722号明細書)。しかしながら、その作用
効果はたいていの場合満足されない。
更に、若干のfW換されたアクリル酸エステル誘導体が
殺菌作用特性を有することも公知である(ヨーロッパ特
許第:178826号明細書、ドイツ連邦共和国特許出
動筒3519282.8号及び同第3519280.1
号明細書)。
殺菌作用特性を有することも公知である(ヨーロッパ特
許第:178826号明細書、ドイツ連邦共和国特許出
動筒3519282.8号及び同第3519280.1
号明細書)。
発明の構成
ところで9式I:
〔式中。
R1はC2〜ヘーアルキル基を表し。
R2は水素原子、 O,〜O4−7kキに基+ O
+ N(lI−アルコキシ基を表し。
+ N(lI−アルコキシ基を表し。
Xは同じか又は異なっており、かつハロゲン原子、シア
ノ基、トリフルオルメチル基、ニトロ基。
ノ基、トリフルオルメチル基、ニトロ基。
0、〜−−アルキル基、O!〜04−アルコキシ基、場
合により置換されたフェニル基、場合により置換された
フェノキシ基、場合により置換されたベンジルオキシ基
又は水素原子を表し。
合により置換されたフェニル基、場合により置換された
フェノキシ基、場合により置換されたベンジルオキシ基
又は水素原子を表し。
mは1〜5であり。
Yはメチレンオキシ基、オキシメチレン基、エチレン基
、エテニレン基、エチニレン基又ハ酸素原子を表す〕で
示される新規のクロトン酸エステル誘導体が、極めて高
い殺菌作用と同時に極めて良好な植物相容性を有するこ
とが判明した。
、エテニレン基、エチニレン基又ハ酸素原子を表す〕で
示される新規のクロトン酸エステル誘導体が、極めて高
い殺菌作用と同時に極めて良好な植物相容性を有するこ
とが判明した。
式■の、新規化合物は、その製造の際K O=O二重結
合に基づきK / Z異性体混合物として生成し。
合に基づきK / Z異性体混合物として生成し。
該混合物は常法で9例えば結晶化又はクロマトグラフィ
ーにより個々の成分に分離することができる。個々の異
性体化合物もその混合物も本発明に包含される。
ーにより個々の成分に分離することができる。個々の異
性体化合物もその混合物も本発明に包含される。
Xは有利には水素原子、2−フルオル基、3−フルオル
基、4−フルオル基、2−クロル−6−フルオル基、2
−クロル基、3−クロル基、4−クロル基、2−ブロム
基、3−ブロム基、4−ブロム基、2.4−ジクロル基
、2.6−ジクロル基、3.5−ジクロル基、2,4.
6−)リクロル基、z−クロルー4−メチル基、2−メ
チル−4−り四ル基、2−メチル基、3−メチル基、4
−メチル基、4−エチル基、4−イソプロピル基。
基、4−フルオル基、2−クロル−6−フルオル基、2
−クロル基、3−クロル基、4−クロル基、2−ブロム
基、3−ブロム基、4−ブロム基、2.4−ジクロル基
、2.6−ジクロル基、3.5−ジクロル基、2,4.
6−)リクロル基、z−クロルー4−メチル基、2−メ
チル−4−り四ル基、2−メチル基、3−メチル基、4
−メチル基、4−エチル基、4−イソプロピル基。
4−t−ブチル基、2,4−ジメチル基、2.6−ジメ
チル基、2,4.6−)リメチル基、2−メトキシー4
−メチル基、4−メトキシ−2−メチル基、2−メトキ
シ基、3−メトキシ基、4−メトキシ基、4−エトキシ
基、4−イソプロポキシ基、2−)リフルオルメチル基
、3−トリフルオルメチル基、4−トリフルオルメチル
基、2−シアノ基、3−シアノ基、4−シアノ基、3−
二トロ基、4−ニトロ基、4−フェニル基、4−ベンジ
ルオキシ基、4−7エノキシ基、ハロゲンフェノキシ基
、4−(2−クロル)−7エノキシ基。
チル基、2,4.6−)リメチル基、2−メトキシー4
−メチル基、4−メトキシ−2−メチル基、2−メトキ
シ基、3−メトキシ基、4−メトキシ基、4−エトキシ
基、4−イソプロポキシ基、2−)リフルオルメチル基
、3−トリフルオルメチル基、4−トリフルオルメチル
基、2−シアノ基、3−シアノ基、4−シアノ基、3−
二トロ基、4−ニトロ基、4−フェニル基、4−ベンジ
ルオキシ基、4−7エノキシ基、ハロゲンフェノキシ基
、4−(2−クロル)−7エノキシ基。
4−(2,4−ジクロル)−7エノキシ基、C1〜a4
−アルキルフェノキシ基、4−(2−メチル)−フェノ
キシ基、3−ベンジルオキシ基、ハロゲン−ベンジルオ
キシ基、3−(2−クロル)−ベンジルオキシ基、3−
(2,4−ジクロル)−ベンジルオキシ基、3−(2−
フルオル)−ベンジルオキシ基、3−(4−ブロム)−
ベンジルオキシ基+ OH〜a4−アルキルベンジルオ
キシ基、3−(2−メチル)−ベンジルオキシ基、3−
7エノキシ基、3−(2−クロル)−7エノキシ基、3
−(2−クロル)−7エノキシ基、3−(2,4−ジク
ロル)−フェノキシ基、3−(g−フルオル)−7エノ
キシ基、3−(4−ブロム)−7エノキシ基、3−(2
−メチル)−フェノキシ基を表し、R2が水素原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基
、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基を表し
R1がO,% O。
−アルキルフェノキシ基、4−(2−メチル)−フェノ
キシ基、3−ベンジルオキシ基、ハロゲン−ベンジルオ
キシ基、3−(2−クロル)−ベンジルオキシ基、3−
(2,4−ジクロル)−ベンジルオキシ基、3−(2−
フルオル)−ベンジルオキシ基、3−(4−ブロム)−
ベンジルオキシ基+ OH〜a4−アルキルベンジルオ
キシ基、3−(2−メチル)−ベンジルオキシ基、3−
7エノキシ基、3−(2−クロル)−7エノキシ基、3
−(2−クロル)−7エノキシ基、3−(2,4−ジク
ロル)−フェノキシ基、3−(g−フルオル)−7エノ
キシ基、3−(4−ブロム)−7エノキシ基、3−(2
−メチル)−フェノキシ基を表し、R2が水素原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基
、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基を表し
R1がO,% O。
−アルキル基、メチル基、エチル基、1−プロピル基を
表しかつYが一0賜o−、−oa賜−、−OR,=CH
。
表しかつYが一0賜o−、−oa賜−、−OR,=CH
。
−、−GH=OH−、−0m0−基又は0を表す。
前記の新規化合物は9式■:
、C=O
O偽R1
〔式中、X!11.Y及びR1は前記のものを表す〕で
示されるα−ケト−カルボン酸エステルを、ヴイティッ
ヒ反応でアルキル−又はアルコキシメチルトリフェニル
ホスホニウム臭化物と1例えばn −ブチルリチウム、
ナトリウムメチラート、カリウム−第三−プチラート又
は水素化ナトリウムのような塩基の存在下に反応させる
ことにより製造することができる( G、 Witti
gu 、 W、 5ch611kopf 。
示されるα−ケト−カルボン酸エステルを、ヴイティッ
ヒ反応でアルキル−又はアルコキシメチルトリフェニル
ホスホニウム臭化物と1例えばn −ブチルリチウム、
ナトリウムメチラート、カリウム−第三−プチラート又
は水素化ナトリウムのような塩基の存在下に反応させる
ことにより製造することができる( G、 Witti
gu 、 W、 5ch611kopf 。
Org、 5ynth、 、 0o11. Vol、
’7 、 751−54 (1973)参照)。
’7 、 751−54 (1973)参照)。
式■で示されるこのα−ケトカルボン酸エステルは1例
えば相応するグリニヤール−芳香族化合物を式■: 〔式中 Hlは前記のものを表す〕で示されるイミダゾ
リド反応させることにより製造することができる( J
、 S、 Nim1tz 、 H,S、 Mo5her
、 、T、 Org。
えば相応するグリニヤール−芳香族化合物を式■: 〔式中 Hlは前記のものを表す〕で示されるイミダゾ
リド反応させることにより製造することができる( J
、 S、 Nim1tz 、 H,S、 Mo5her
、 、T、 Org。
Ohem、 1981 、 46 、211〜213
)。
)。
式Iで示される新規化合物の製法は、以下の実1i例に
よって明らかにする。
よって明らかにする。
製造実施例
a)2−(ベンジルオキシ)−フェニルグリオキシル酸
メチルエステルの製法 テトラヒドロフラン中で1−ベンジルオキ−2−プロム
ベンゼン及びマグネシウム屑から製造したグリニヤール
化合物0.1モルを窒素雰囲気内で一50℃でテトラヒ
ドロフラン中のメチルオキサリルイミダゾール14.6
g (95ミリモル)に徐々に滴下する。4時間以上
かけて、該混合物を徐々に室温(20℃)に至らせる。
メチルエステルの製法 テトラヒドロフラン中で1−ベンジルオキ−2−プロム
ベンゼン及びマグネシウム屑から製造したグリニヤール
化合物0.1モルを窒素雰囲気内で一50℃でテトラヒ
ドロフラン中のメチルオキサリルイミダゾール14.6
g (95ミリモル)に徐々に滴下する。4時間以上
かけて、該混合物を徐々に室温(20℃)に至らせる。
該混合物を氷水の上に注ぎ数回にわたってエーテルで抽
出する。合したエーテル相を中性に洗浄しかつ乾燥させ
る。
出する。合したエーテル相を中性に洗浄しかつ乾燥させ
る。
溶剤の蒸発後、生成物をn−ペンタンを用いて結晶化す
る。上述の化合物の無色の結晶16g(62%)が得ら
れる。
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IH−NMR(ODOI、 ) :δ= 3.35(S
、 3H) 、 5.07(S 、 2H) 、
7.05(m、2H) 、 7.40(m、5B)
、’7.55(m、1m) 。
、 3H) 、 5.07(S 、 2H) 、
7.05(m、2H) 、 7.40(m、5B)
、’7.55(m、1m) 。
7.90(m 、 1)I)
b)2−(2−(ベンジルオキシ)−フェニル〕−クロ
トン酸メチルエステル(化合物A33)の製造 エチルトリフェニルホスホニウムA化4?J18−5g
(50ミリモル)を無水のテトラヒドロフラン100−
中に装入し、0℃で窒素下で徐々にヘキサン中のn−ブ
チル−リチウムの1.6モル溶液32* (50ミIJ
モル)を加える。30分攪拌後、0℃で無水テトラヒド
ロフラン25−中の2−(ベンジルオキシ)−フェニル
グリオキシル酸メチルエステル13.5g (50ミ’
Jモル)を滴下する。16時間室温で攪拌する。濃縮後
残っている残液をジクロルメタン中に回収しかつ数回水
で洗浄する。Na2 so、上で乾燥後、溶剤を蒸発さ
せる。かくして得られた粗製生成物をクロマトグラフィ
ー(シクロヘクサン/醋酸エステル= 9 / l )
によって積極する。クロトン酸メチルエステルs、o
g (57%)()ランス/シス比= 9 / l )
が油状物として得られる。
トン酸メチルエステル(化合物A33)の製造 エチルトリフェニルホスホニウムA化4?J18−5g
(50ミリモル)を無水のテトラヒドロフラン100−
中に装入し、0℃で窒素下で徐々にヘキサン中のn−ブ
チル−リチウムの1.6モル溶液32* (50ミIJ
モル)を加える。30分攪拌後、0℃で無水テトラヒド
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グリオキシル酸メチルエステル13.5g (50ミ’
Jモル)を滴下する。16時間室温で攪拌する。濃縮後
残っている残液をジクロルメタン中に回収しかつ数回水
で洗浄する。Na2 so、上で乾燥後、溶剤を蒸発さ
せる。かくして得られた粗製生成物をクロマトグラフィ
ー(シクロヘクサン/醋酸エステル= 9 / l )
によって積極する。クロトン酸メチルエステルs、o
g (57%)()ランス/シス比= 9 / l )
が油状物として得られる。
LH−NMu(oDol、 ) :δ= 1.75/2
.12(2xd 、 3)り 、 3.57/3.64
(2xs 、 3H) 、 5.10(S 、 2H)
、 6,30/6.90 (2xq 、 LH)
、 6.95−7.80(m 、 9H)前記記載事
項の相応して変更して次表に記載した化合物を合成する
ことができる。
.12(2xd 、 3)り 、 3.57/3.64
(2xs 、 3H) 、 5.10(S 、 2H)
、 6,30/6.90 (2xq 、 LH)
、 6.95−7.80(m 、 9H)前記記載事
項の相応して変更して次表に記載した化合物を合成する
ことができる。
ヱ 工 工 工 工 工 閑 ミ ミ ミ χ 閑 閑
濁 工ゴ職 1 u い い −職 al 職 −
ガ ガ ロ 職 職 崎 坂 −k& 磯 靴
販 職 職 崎 篭 輪間 工 エ エ 閾
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11 − 職 職 概 輪 −:0 Ho
閑 1 閤 頴 図 工 ミ エ 閑 閤 閤 × 閑
:+?b 坂 −販 崎 軛 III 篭 職 鵬
−販 梃 概閃 工 頴 工 閤 閤 頴 工 工
工 頴 頴 閑 濶 閃0!111 坂 ll111
1 礎 概 掩 梃 職 職 職 坂 −工 工 0 職 梃 −輪 靴 崎 坂 概
11 篭 篭 軛 職 m−ト 閤 Bfl エ 閤 工 諷 エ エ 工 工 工
図 閣 国05′−−坂 篭 職 11 崎 篭 輪
磯 篭 −−Or@C*eQ4IOIoe−C13e
hQ−OJeQr+Iニー h +!+c+) > >
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閤 濁 × 閑ガ −11亀
崎 11 職 ll11o
11at bb at
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篭 坂 篭 職 職? 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工
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篭 磯 崎 篭 輪工 工 閤 真 閣 閑 閤
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職 −一1′ 工 頴 工 +!1 ミ エ 閑 淵 工 閑 閣
閣 頴 閤0!l 染 靴 11 糠 11
坂 +1 職 職 販 篭 磯 坂0P−I
CJP+4IOCF−CD ■ osoznυ 吟
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P−Is工 工 閤 工 工 頴
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磯 靴 工 閤 工 工 ロ
本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、植物
病原性真菌類、特に子嚢菌類、藻菌類及び押子菌類の綱
に属するものの広いスペクトルに対する顕著な作用効果
により優れている。これらは一部分浸透移行性的に有効
であり、かっ茎葉及び土壇殺菌剤として使用することが
できる。
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本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、植物
病原性真菌類、特に子嚢菌類、藻菌類及び押子菌類の綱
に属するものの広いスペクトルに対する顕著な作用効果
により優れている。これらは一部分浸透移行性的に有効
であり、かっ茎葉及び土壇殺菌剤として使用することが
できる。
本発明による殺菌性化合物は1種々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。
カラスムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイス。
コーヒー、サトウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物
、ブドウ栽培並びに野菜9例えばキエウリ。
、ブドウ栽培並びに野菜9例えばキエウリ。
インゲン及びウリ科の植物に寄生する多数の真菌類を防
除するために特に重要である。
除するために特に重要である。
本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である: 穀物類のエリシペ・グラミニス(Rirysipheg
raminis ) (真正のウドノコ病)。
るために特に適当である: 穀物類のエリシペ・グラミニス(Rirysipheg
raminis ) (真正のウドノコ病)。
ウリ科植物のエリシペ・キコラケアルム(Firysi
phe cichoracearum )及びスフzo
テカ・7リギネア(8phaerotheca ful
iginaa ) 。
phe cichoracearum )及びスフzo
テカ・7リギネア(8phaerotheca ful
iginaa ) 。
リンゴのボドスフエラ・ロイコトリ力(Podo−sp
haera 1euootricha ) 。
haera 1euootricha ) 。
ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Unoinulane
cator ) 。
cator ) 。
穀物類のプッキニア(Puaoinia ) 膠+ワタ
のリゾクトニア・ソラニ(Rhigoctoniaso
lani ) 。
のリゾクトニア・ソラニ(Rhigoctoniaso
lani ) 。
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilag。
)種。
リンゴのベンツリア・イネリアリス(Ventur−1
a 1naequalis ;腐敗病)。
a 1naequalis ;腐敗病)。
コムギのセプトリア・ノドルム(8eptoriano
dorum ) 。
dorum ) 。
オオムギのピレノボラ・テレス(Pyrenophor
ateres ) 、 ′ イナゴ。ブドウのボトリチス・キネレア(Botryt
is ainerea ; ハイイ四カビ)。
ateres ) 、 ′ イナゴ。ブドウのボトリチス・キネレア(Botryt
is ainerea ; ハイイ四カビ)。
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Oero
ospora araohiiioola ) 。
ospora araohiiioola ) 。
コムギ、オオムギのプソイドケルコスゴレラ・ヘルボト
リコイデス(Ps+5u4ooercosporell
aherpotrichoidea )。
リコイデス(Ps+5u4ooercosporell
aherpotrichoidea )。
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyrioulari
aoryzae ) 。
aoryzae ) 。
ジャガイモ及びトマトのビトプトラ・インフェスタンス
(Phytophtora 1nfestans+ )
。
(Phytophtora 1nfestans+ )
。
ジャガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニ(Alt
ernaria aolani ) 。
ernaria aolani ) 。
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopar
aviticola )並びに 種々の植物の7サリウム(Fusarium )及びベ
ルチキルリウム(Verticillium ) 種。
aviticola )並びに 種々の植物の7サリウム(Fusarium )及びベ
ルチキルリウム(Verticillium ) 種。
本発明による化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布
するか又は植物の種を有効物質で処理することにより適
用する。適用は植物又は種が真菌類に感染する前又は感
染後に行う。
するか又は植物の種を有効物質で処理することにより適
用する。適用は植物又は種が真菌類に感染する前又は感
染後に行う。
新規物質は通常の製剤形9例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で9例えば有効物質を溶剤及
び/又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤と、して
別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物(例えばキ
シレン、ベンゼン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロ
ルベンゼン)、パラフィン(例えば石油留分)、アルコ
ール(例えばメタノール、ブタノール)、アミン(例え
ばエタノールアミン、ジメチルホルムアルデヒド)及び
水;賦形剤例えば天然岩石粉(例えば高分散性珪酸。
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で9例えば有効物質を溶剤及
び/又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤と、して
別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物(例えばキ
シレン、ベンゼン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロ
ルベンゼン)、パラフィン(例えば石油留分)、アルコ
ール(例えばメタノール、ブタノール)、アミン(例え
ばエタノールアミン、ジメチルホルムアルデヒド)及び
水;賦形剤例えば天然岩石粉(例えば高分散性珪酸。
珪酸塩);乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化
剤(例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル、アルキルスルホネート及ヒアリールスルホネート)
及び分散剤例えばリグニン。
剤(例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル、アルキルスルホネート及ヒアリールスルホネート)
及び分散剤例えばリグニン。
亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
殺菌剤は有効物質を一般KO01〜95重量襲、有利に
は0.5〜90重景%含有する。
は0.5〜90重景%含有する。
施用量は、その所望の効果の種類に従いlha当り有効
物質0.05〜3kg又それ以上である。
物質0.05〜3kg又それ以上である。
本製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできた
調製剤例えば溶液、乳剤、懸濁液、粉末。
調製剤例えば溶液、乳剤、懸濁液、粉末。
飛沫、ペースト又は顆粒は9周知の如く1例えば噴霧、
ミスト、散粉、散布、浸漬又は注入により適用する。
ミスト、散粉、散布、浸漬又は注入により適用する。
製剤例は以下の通りである。
■、90重景部重量合物89をN−メチル−α−ピロリ
ドン10重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。
ドン10重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。
■、20重景部重量合物100を、キシ四−ル8o重母
部、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N
−モノエタノールアミド1モルに附加した附加生成物1
0重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに附加した附加生成物5重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布すること
により水性分散液が得られる。
部、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N
−モノエタノールアミド1モルに附加した附加生成物1
0重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに附加した附加生成物5重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布すること
により水性分散液が得られる。
■、20重lI一部の化合物89を、シク重景キサノ2
40重景部、イソブタノール30重量部及びエチレンオ
キシド40モルをヒマシ?fh1モルICl1[X7し
た附加生成物20重置部よりなる混合物中に溶解する。
40重景部、イソブタノール30重量部及びエチレンオ
キシド40モルをヒマシ?fh1モルICl1[X7し
た附加生成物20重置部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
散液が得られる。
■、20重量部の化合物100を、シクロヘキサノール
25重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65m
1n及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに
附加した附加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより
水性分散液が得られる。
25重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65m
1n及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに
附加した附加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより
水性分散液が得られる。
7.80重量部の化合物89を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす) IJウム
塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物
に水に細分布することにより噴拷液が得られる。
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす) IJウム
塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物
に水に細分布することにより噴拷液が得られる。
M、 3重量部の化合物100を、細粒状カオリン9
7重景部と密に混和する。かくして有効物質3重量%を
含有する噴霧剤が得られる。
7重景部と密に混和する。かくして有効物質3重量%を
含有する噴霧剤が得られる。
■、30重量部の化合物89を、粉末状珪酸ゲル92重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油8重′1に部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油8重′1に部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。
■、40重景部重量合物100を、フェノールスルホン
酸−尿素−ホルムアルデヒドー縮合物のナトリウム壌1
0重量部、珪酸ゲル2重蓋部及び水48重量部に混和す
ると安定な水性懸濁液が得られる。
酸−尿素−ホルムアルデヒドー縮合物のナトリウム壌1
0重量部、珪酸ゲル2重蓋部及び水48重量部に混和す
ると安定な水性懸濁液が得られる。
これを水で希釈すると水性分散液が得られる。
■、20重量部の化合物89を、ドデシルペンゾールス
ル7オン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル8m景M、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
2重量部及びパラフィン系鉱油68重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。
ル7オン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル8m景M、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
2重量部及びパラフィン系鉱油68重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質1
例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と一
緒に存在することができ、あるいは又肥料と混合しかつ
散布することもできる。殺菌剤と混合すると、たいてい
の場合殺菌作用スペクトルが拡大される。
例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と一
緒に存在することができ、あるいは又肥料と混合しかつ
散布することもできる。殺菌剤と混合すると、たいてい
の場合殺菌作用スペクトルが拡大される。
次に1本発明による化合物を組み合わせることのできる
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能性を
示すものであって、限定するものではない。
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能性を
示すものであって、限定するものではない。
本発明による化合物と組み合わせることのできる殺菌剤
の例としては、以下のものがあげられる硫酸。
の例としては、以下のものがあげられる硫酸。
ジチオカルバメート及びその誘導体1例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。
バメート。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
M鉛−(N、N−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
)のアンモニア錯化合物。
)のアンモニア錯化合物。
亜鉛−(N、N’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート)のアンモニア錯化合物。
ート)のアンモニア錯化合物。
亜鉛−(N、N’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート)。
ート)。
N、N’−プロピレン−ビス−(チオカルバモイル)−
ジスルフィド。
ジスルフィド。
ニトロ誘導体9例えば
ジニトロ−(1−メチルヘプチル)−7エニルクロトネ
ート。
ート。
2−5ea−ブチル−4,6−シニトロフエニルー3.
3−ジメチルアクリレート。
3−ジメチルアクリレート。
2−5ea−ブチル−4,6−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルポネート。
プロビルカルポネート。
5−ニトロ−イソフタル酸−シーイソプロビルエステル
。
。
抜素環式物質9例えば
2−ヘプタデシル−2−イミダシリン−アセテート。
2.4−ジクロル−5−(O−クロルアニリノ)−s−
)リアジン。
)リアジン。
o、0−ジエチル−7タルイミドホスホノチオエート。
5−アミノ−1−〔ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
ィニル〕−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール。
ィニル〕−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール。
2.3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン。
2−チオ−1,3−ジチオ−(4,5−b)−キノキサ
リン。
リン。
1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
−カルバミン酸メチルエステル。
2−メトキシカルボキシアミノ−ベンゾイミダゾール。
2−(フリル−(2))−ベンゾイミダゾール。
2−(チアゾリル−(4) )−ベンゾイミダゾール。
N−(1,l、2.2−テトラクロルエチルチオ)−テ
トラヒドロフタルイミド。
トラヒドロフタルイミド。
N−)リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ド。
ド。
N−)ジクロルメチルチオーフタルイミド。
N−ジクロルフルオルメチルチオ−N’、N’−シ)t
チk −N −7zニル−硫酸ジアミド。
チk −N −7zニル−硫酸ジアミド。
5−エトキシ−3−トリクロルメチル−1,2゜3−チ
アジアゾール。
アジアゾール。
2−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。
1.4−ジクロル−2,5−ジメトキシペンゾール。
4−(2−クロルフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−
5−イソキサシロン。
5−イソキサシロン。
ピリジン−2−チオ−1−オキシド。
8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド。
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド。
2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−1,4−オキサチイン。
ル−1,4−オキサチイン。
2−メチル−5,6−シヒドロー4−H−ビラン−3−
カルボン酸アニリド。
カルボン酸アニリド。
2−メチル−7ランー3−カルボン酸アニリド。
2.5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸アニリド。
2.4.5−)ジメチル−フラン−3−カルボン酸アニ
リド。
リド。
2.5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。
シルアミド。
N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチル
−フラン−3−カルボン酸アミド。
−フラン−3−カルボン酸アミド。
2−メチル−安息香酸−アニリド。
2−ヨード−安息香酸−アニリド。
N−ホルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロ
ルエチルアセタール。
ルエチルアセタール。
ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2゜2.2
−トリクロル−エチル)−ホルムアミド。
−トリクロル−エチル)−ホルムアミド。
1−(3,4−ジクロルアニリ/)−1−ホルミルアミ
ノ−2,2,2−トリクロルエタン。
ノ−2,2,2−トリクロルエタン。
2.6−ジメチル−N−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩。
の塩。
2.6−ジメチル−N−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
はその塩。
N−1:3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−
メチルプロピルツーシス−2,6−ジメチルN−C3−
(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピ
ルツーピペリジン。
メチルプロピルツーシス−2,6−ジメチルN−C3−
(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピ
ルツーピペリジン。
1−(2−(2.4−ジクロルフェニル)−4−エチル
−1.3−ジオキソラン−2−イル−エチル]−LH−
1.2.4−)リアゾール。
−1.3−ジオキソラン−2−イル−エチル]−LH−
1.2.4−)リアゾール。
1−(2−(2.4−ジクロルフェニル)−4−n−プ
ロピル−1.3−ジオキソラン−2−イル−エチル]−
1H−1.2.4−トリアゾール。
ロピル−1.3−ジオキソラン−2−イル−エチル]−
1H−1.2.4−トリアゾール。
N−(n−プロピル)−N−(2,4.6−)ジクロル
フェノキシエチル) − N/−イミダゾール−イル−
尿素。
フェノキシエチル) − N/−イミダゾール−イル−
尿素。
1−(4−クロルフェノキシ)−s,s−ジメチル−1
−(LH−1.2.4−)リアゾール−1−イル)−2
−ブタノン。
−(LH−1.2.4−)リアゾール−1−イル)−2
−ブタノン。
1−(4−クロルフェノキシ)−3.3−ジメチル−1
−(LH−1.2.4−)リアゾール−1−イル)−2
−ブタノール。
−(LH−1.2.4−)リアゾール−1−イル)−2
−ブタノール。
1−(4−フェニルフェノキシ)−3.3−ジメチル−
1−(LH−1.2.4−)リアゾール−1−イル)−
2−ブタノール。
1−(LH−1.2.4−)リアゾール−1−イル)−
2−ブタノール。
α−(2−り四ルフェニル)−α−(4−クロルフェニ
ル)−5−ピリミジン−メタノール。
ル)−5−ピリミジン−メタノール。
5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6
−メチル−ピリミジン。
−メチル−ピリミジン。
ビス−(p−クロルフェニル)−ヒ°リジンメタノール
。
。
1、2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)−ペンゾール。
レイド)−ペンゾール。
1、2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)−ペンゾール及び他の殺菌剤。
レイド)−ペンゾール及び他の殺菌剤。
例えば
ドデシルグアニジンアセテート。
3−(3−(3,s−ジメチル−2−オキシシクロヘキ
シル)−2−ヒドロキシエチル)−グルタルイミド。
シル)−2−ヒドロキシエチル)−グルタルイミド。
ヘキサクロルベンゾール。
DL−メチル−N−(2.6−シメチルー7エ二ル)−
N−フロイル(2)−アラニネート。
N−フロイル(2)−アラニネート。
Dll−N−(2.6−シメチルーフエニル)−N−
( 2/−メトキシアセチル)−アラニン−メチルエス
テル。
( 2/−メトキシアセチル)−アラニン−メチルエス
テル。
N−(2.6−シメチルフエニル)−N−り田ルアセチ
ルーD,Lー2ーアミノブチロラクトン。
ルーD,Lー2ーアミノブチロラクトン。
Dll−N−(2.6−シメチルフエニル)−N−(フ
ェニルアセチル)−アラニンメチルエステル。
ェニルアセチル)−アラニンメチルエステル。
5−メチル−5−ビニル−3−(3.5−ジクロルフェ
ニル)−2.4−ジオキソ−1.3−オキサゾリジン。
ニル)−2.4−ジオキソ−1.3−オキサゾリジン。
3−(3.5−ジクロルフェニル)−5−メチル−5−
メトキシメチル−1.3−オキサゾリジン−2.4−ジ
オン。
メトキシメチル−1.3−オキサゾリジン−2.4−ジ
オン。
3−(s.s−ジクロルフェニル)−1−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
カルバモイルヒダントイン。
N−(3,s−ジクロルフェニル)−1.2−ジメチル
シクロプロパン−1.2−ジカルボン酸アミド。
シクロプロパン−1.2−ジカルボン酸アミド。
2−シアノ−(N−(エチルアミノカルボニル)−2−
メトキシイミノ〕ーアセトアミド。
メトキシイミノ〕ーアセトアミド。
1−(2−(2.4−ジクロルフェニル)−ペンチル]
ー1aー1.2,a−トリアゾール。
ー1aー1.2,a−トリアゾール。
2、4′−シフ/L/オ/I/− a − (LH−
1. 2. 4 −トリアゾリル−1−メチル)−ベン
ゾヒドリルアルコール。
1. 2. 4 −トリアゾリル−1−メチル)−ベン
ゾヒドリルアルコール。
N−(3−クロル−2.6−シニトロー4−トリフルオ
ルメチルフェニル)−5−トリフルオルメチル−3−ク
ロル−2−アミノピリジン。
ルメチルフェニル)−5−トリフルオルメチル−3−ク
ロル−2−アミノピリジン。
1−((ビス−(4−フルオルフェニル)−メチルシリ
ル)−メチル)’−IH− 1.2.4 − )リアゾ
ール。
ル)−メチル)’−IH− 1.2.4 − )リアゾ
ール。
適用実施例
以下の実験のため.比較物質(A)としては、公知の有
効物質11f−)リゾシル−2.6−ジメチルモル7オ
リン及び比較物質(B)としてはその酢酸塩を使用した
。
効物質11f−)リゾシル−2.6−ジメチルモル7オ
リン及び比較物質(B)としてはその酢酸塩を使用した
。
適用例1
コムギのウドシフ病に対する作用効果
フリューゴールド(FrOhgold )種の鉢植えの
コムギの苗の葉に、乾燥物質中に有効物質80%及び乳
化剤20%を含有する水性噴霧液を9霧し、噴霧被膜が
乾燥開始して24時間後に、コムギのウドシフ病のオイ
ジウム(胞子)(エリシベ・グラミニスとその変和、ト
リティシ(Kr1siphe graminisvar
、 tritici ) )をふりかけた。引き続き、
該実験植物を温室内で温度20〜22℃及び75〜80
%の相対的な空気湿度で放置した。78後つドンコ病の
発生程度を確かめた。
コムギの苗の葉に、乾燥物質中に有効物質80%及び乳
化剤20%を含有する水性噴霧液を9霧し、噴霧被膜が
乾燥開始して24時間後に、コムギのウドシフ病のオイ
ジウム(胞子)(エリシベ・グラミニスとその変和、ト
リティシ(Kr1siphe graminisvar
、 tritici ) )をふりかけた。引き続き、
該実験植物を温室内で温度20〜22℃及び75〜80
%の相対的な空気湿度で放置した。78後つドンコ病の
発生程度を確かめた。
実験結果は、有効物質&88.墓89.蔦100゜A
112 、 A 124 、 & 125 、 A 1
26 、屋131.A193及ヒA 194 G10.
025及び0.006 % (重fik%)の噴霧液と
して使用した際に、公知の有効物質A及びBの示す殺菌
効果(70%)よりも良好な殺菌効果(90%)を有す
ることを示した。
112 、 A 124 、 & 125 、 A 1
26 、屋131.A193及ヒA 194 G10.
025及び0.006 % (重fik%)の噴霧液と
して使用した際に、公知の有効物質A及びBの示す殺菌
効果(70%)よりも良好な殺菌効果(90%)を有す
ることを示した。
適用例コ
ブラスモパラ・ビチコラ(Plaamopara vi
ti−cola )に対する作用効果 ミエラー・トウルガウ(Miller−Thurgau
) 稗の鉢植えのブドウの葉に、乾燥物質中に有効物質
80%及び乳化剤20%を含有する水性噴霧液を噴霧し
た。該有効物質の有効持続時間を判断しうるために、該
植物を噴鋪被膜の乾燥開始後8日間温室内に設置した。
ti−cola )に対する作用効果 ミエラー・トウルガウ(Miller−Thurgau
) 稗の鉢植えのブドウの葉に、乾燥物質中に有効物質
80%及び乳化剤20%を含有する水性噴霧液を噴霧し
た。該有効物質の有効持続時間を判断しうるために、該
植物を噴鋪被膜の乾燥開始後8日間温室内に設置した。
それからはじめて9葉にプラスモパラービチコラ(Pl
asmopara viticola )の遊走胞子懸
濁液(ブドウのベトカビ)を感染させた。その後、ブド
ウを、まずは48時間にわたって24°Cの水蒸気の飽
和した部屋に、そして引き続き、5日間、温室内で20
〜30℃の温度で放置した。この時間後、該植物を、胞
子嚢担体の破裂を促進するために再度16時間にわたっ
て湿った部屋中に放置した。それから、菌の発生程度の
判断を葉の裏側で行った。
asmopara viticola )の遊走胞子懸
濁液(ブドウのベトカビ)を感染させた。その後、ブド
ウを、まずは48時間にわたって24°Cの水蒸気の飽
和した部屋に、そして引き続き、5日間、温室内で20
〜30℃の温度で放置した。この時間後、該植物を、胞
子嚢担体の破裂を促進するために再度16時間にわたっ
て湿った部屋中に放置した。それから、菌の発生程度の
判断を葉の裏側で行った。
実験結果は、有効物質A85.A88.A89゜&90
.&100.4102.4112.4124. A12
5゜A 126 、黒131.腐193及び腐194は
0.05%の噴霧液として使用した際に、良好な殺菌作
用(90%)を有することを示した。
.&100.4102.4112.4124. A12
5゜A 126 、黒131.腐193及び腐194は
0.05%の噴霧液として使用した際に、良好な殺菌作
用(90%)を有することを示した。
Claims (6)
- (1)式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R^1はC_1〜C_5−アルキル基を表し、R^2は
水素原子、C_1〜C_4−アルキル基、C_1〜C_
4−アルコキシ基を表し、 Xは同じか又は異なっており、かつハロゲン原子、シア
ノ基、トリフルオルメチル基、ニトロ基、C_1〜C_
4−アルキル基、C_1〜C_4−アルコキシ基、場合
により置換されたフェニル基、場合により置換されたフ
ェノキシ基、場合により置換されたベンジルオキシ基又
は水素原子を表し、 mは1〜5であり、 Yはメチレンオキシ基、オキシメチレン基、エチレン基
、エテニレン基、エチニレン基又は酸素原子を表す〕で
示される置換されたクロトン酸エステル。 - (2)前記式 I 中、Xが水素原子、2−フルオル基、
3−フルオル基、4−フルオル基、2−クロル−6−フ
ルオル基、2−クロル基、3−クロル基、4−クロル基
、2−ブロム基、3−ブロム基、4−ブロム基、2,4
−ジクロル基、2,6−ジクロル基、3,5−ジクロル
基、2,4,6−トリクロル基、2−クロル−4−メチ
ル基、2−メチル−4−クロル基、2−メチル基、3−
メチル基、4−メチル基、4−エチル基、4−イソプロ
ピル基、4−t−ブチル基、2,4−ジメチル基、2,
6−ジメチル基、2,4,6−トリメチル基、2−メト
キシ−4−メチル基、4−メトキシ−2−メチル基、2
−メトキシ基、3−メトキシ基、4−メトキシ基、4−
エトキシ基、4−イソプロポキシ基、2−トリフルオル
メチル基、3−トリフルオルメチル基、4−トリフルオ
ルメチル基、2−シアノ基、3−シアノ基、4−シアノ
基、3−ニトロ基、4−ニトロ基、4−フェニル基、4
−ベンジルオキシ基、4−フェノキシ基、ハロゲンフェ
ノキシ基、4−(2−クロル)−フェノキシ基、4−(
2,4−ジクロル)−フェノキシ基、C_1〜C_4−
アルキルフェノキシ基、4−(2−メチル)−フェノキ
シ基、3−ベンジルオキシ基、ハロゲン−ベンジルオキ
シ基、3−(2−クロル)−ベンジルオキシ基、3−(
2,4−ジクロル)−ベンジルオキシ基、3−(2−フ
ルオル)−ベンジルオキシ基、3−(4−ブロム)−ベ
ンジルオキシ基、C_1〜C_4−アルキルベンジルオ
キシ基、3−(2−メチル)−ベンジルオキシ基、3−
フェノキシ基、3−(2−クロル)−フェノキシ基、3
−(2−クロル)−フェノキシ基、3−(2,4−ジク
ロル)−フェノキシ基、3−(2−フルオル)−フェノ
キシ基、3−(4−ブロム)−フェノキシ基、3−(2
−メチル)−フェノキシ基を表し、R^2が水素原子、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ
基、エトキシ基、イソプロポキシ基、プトキシ基を表し
、R^1がC_1〜C_3−アルキル基、メチル基、エ
チル基、i−プロピル基を表しかつYが−CH_2O−
、−OCH_2−、−CH_2=CH_2−、−CH=
CH−、−C≡C−基又はOを表す、請求項1記載の化
合物。 - (3)R^1がメチル基、Xが3−クロル基、YがCH
_2O及びR^2がHを表す、請求項1記載の式 I の
化合物。 - (4)R^1がメチル基、Xが2−メチル基、YがCH
_2O及びR^2がHを表す、請求項1記載の式 I 化
合物。 - (5)式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R^1はC_1〜C_5−アルキル基を表し、R^2は
水素原子、 C_1〜C_4−アルキル基、C_1〜C
_4−アルコキシ基を表し、 Xは同じか又は異なっており、かつハロゲン原子、シア
ノ基、トリフルオルメチル基、ニトロ基、C_1〜C_
4−アルキル基、C_1〜C_4−アルコキシ基、場合
により置換されたフェニル基、場合により置換されたフ
ェノキシ基、場合により置換されたベンジルオキシ基又
は水素原子を表し、 mは1〜5であり、 Yはメチレンオキシ基、オキシメチレン基、エチレン基
、エテニレン基、エチニレン基又は酸素原子を表す〕で
示される化合物及び不活性賦形剤を含有する殺菌剤。 - (6)式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R^1はC_1〜C_5−アルキル基を表し、R^2は
水素原子、C_1〜C_4−アルキル基、C_1〜C_
4−アルコキシ基を表し、 Xは同じか又は異なっており、かつハロゲン原子、シア
ノ基、トリフルオルメチル基、ニトロ基、C_1〜C_
4−アルキル基、C_1〜C_4−アルコキシ基、場合
により置換されたフェニル基、場合により置換されたフ
ェノキシ基、場合により置換されたベンジルオキシ基又
は水素原子を表し、 mは1〜5であり、 Yはメチレンオキシ基、オキシメチレン基、エチレン基
、エテニレン基、エチニレン基又は酸素原子を表す〕で
示される化合物を、真菌類又は真菌性病気に侵された面
、植物又は種子に作用させることを特徴とする菌類の防
除法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3705389.2 | 1987-02-20 | ||
DE19873705389 DE3705389A1 (de) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | Substituierte crotonsaeureester und diese enthaltende fungizide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63222144A true JPS63222144A (ja) | 1988-09-16 |
JP2599168B2 JP2599168B2 (ja) | 1997-04-09 |
Family
ID=6321382
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP63035423A Expired - Fee Related JP2599168B2 (ja) | 1987-02-20 | 1988-02-19 | 置換されたクロトン酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤 |
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---|---|
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EP (1) | EP0280185B1 (ja) |
JP (1) | JP2599168B2 (ja) |
AT (1) | ATE80378T1 (ja) |
CA (1) | CA1289969C (ja) |
DE (2) | DE3705389A1 (ja) |
ES (1) | ES2051779T3 (ja) |
GR (1) | GR3005872T3 (ja) |
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JP2512087B2 (ja) * | 1988-06-24 | 1996-07-03 | 株式会社日立製作所 | 光記録媒体および光記録方法 |
US5286750A (en) * | 1989-10-11 | 1994-02-15 | Basf Aktiengesellschaft | Phenylacetic acid derivatives and fungicides containing them |
DE4028391A1 (de) * | 1990-09-07 | 1992-03-12 | Basf Ag | (alpha)-arylacrylsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und pilzen |
US5194622A (en) * | 1990-11-21 | 1993-03-16 | Roussel Uclaf | Process for preparation of thiazolylalkoxy acrylates |
EP0718279B1 (de) | 1990-12-31 | 1997-09-24 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von o-substituierten Benzoylcyaniden |
DE4105160A1 (de) | 1991-02-20 | 1992-08-27 | Basf Ag | Imino-substiuierte phenylderivate, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide |
DE4116090A1 (de) * | 1991-05-17 | 1992-11-19 | Basf Ag | (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen |
DE4117371A1 (de) * | 1991-05-28 | 1992-12-03 | Basf Ag | Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten |
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IL107690A (en) * | 1992-12-14 | 1997-09-30 | Basf Ag | 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES |
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US20090011935A1 (en) * | 2006-03-14 | 2009-01-08 | Basf Se | Method of Inducing Tolerance of Plants Against Bacterioses |
WO2007110354A2 (en) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic fungi |
AU2007233829A1 (en) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Basf Se | Use of strobilurins for treating malfunctions of the iron metabolism |
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US20120129696A1 (en) | 2009-07-28 | 2012-05-24 | Basf Se | Method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants |
CN102510720A (zh) | 2009-09-25 | 2012-06-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 降低植物中雌蕊花败育的方法 |
CN103275009A (zh) * | 2013-06-13 | 2013-09-04 | 南京工业大学 | 一种含芳基甲氧基丙烯酸酯的氯代吡唑类化合物、制备方法及用途 |
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NZ213630A (en) * | 1984-10-19 | 1990-02-26 | Ici Plc | Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions |
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-
1987
- 1987-02-20 DE DE19873705389 patent/DE3705389A1/de not_active Withdrawn
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