CZ284520B6 - Plochá konev - Google Patents
Plochá konev Download PDFInfo
- Publication number
- CZ284520B6 CZ284520B6 CZ932000A CZ200093A CZ284520B6 CZ 284520 B6 CZ284520 B6 CZ 284520B6 CZ 932000 A CZ932000 A CZ 932000A CZ 200093 A CZ200093 A CZ 200093A CZ 284520 B6 CZ284520 B6 CZ 284520B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- nitrobutyrophenone
- furanol
- hydroxy
- tetrahydro
- mixtures
- Prior art date
Links
- 238000000151 deposition Methods 0.000 title 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- FWJBSIHKBKEPQX-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-(2-nitrophenyl)butan-1-one Chemical class OCCCC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O FWJBSIHKBKEPQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WBEMUPAQEAUPKF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nitrophenyl)oxolan-2-ol Chemical compound C=1C=CC=C([N+]([O-])=O)C=1C1(O)CCCO1 WBEMUPAQEAUPKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- HJJMZFWWAYITCI-UHFFFAOYSA-N 3-(2-nitrobenzoyl)oxolan-2-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1C(=O)OCC1 HJJMZFWWAYITCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000003351 stiffener Substances 0.000 abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWRLWJAFBLTMSQ-UHFFFAOYSA-N Docosa-7,10,14-triensaeure Natural products C1C(C)=C2CC(C)(C)CC2C(O)C2=COC=C21 ZWRLWJAFBLTMSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YKASHPSKFYVZRC-UHFFFAOYSA-M furan-2-ylmethyl(trimethyl)azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CO1 YKASHPSKFYVZRC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMOJKUDFFLOQTN-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-cyclopropylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C1CC1 HMOJKUDFFLOQTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADNMHHHQEHSNHI-UHFFFAOYSA-N 1-(2-nitrobenzoyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C=1C=CC=C([N+]([O-])=O)C=1C(=O)C1(C(=O)O)CC1 ADNMHHHQEHSNHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanol Chemical compound OCCBr LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSUAFFBEKJQZIC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanone Chemical compound ClC[C]=O MSUAFFBEKJQZIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKYTBQZPFRTDH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-phenylbutan-1-one Chemical compound CCC(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FQKYTBQZPFRTDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSDZBKACHGJLHP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(2-nitrophenyl)butan-1-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(=O)CCCCl VSDZBKACHGJLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFUMJKRNYWONTN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-nitro-1-phenylbutan-1-one Chemical class OCCC(C(=O)C1=CC=CC=C1)[N+](=O)[O-] UFUMJKRNYWONTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical group [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N butyrophenone Chemical compound CCCC(=O)C1=CC=CC=C1 FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- OWZNCVIBJQPNEF-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(2-nitrophenyl)-3-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O OWZNCVIBJQPNEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 239000011356 non-aqueous organic solvent Substances 0.000 description 1
- -1 o-nitrobenzoyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65H—HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL, e.g. SHEETS, WEBS, CABLES
- B65H75/00—Storing webs, tapes, or filamentary material, e.g. on reels
- B65H75/02—Cores, formers, supports, or holders for coiled, wound, or folded material, e.g. reels, spindles, bobbins, cop tubes, cans, mandrels or chucks
- B65H75/04—Kinds or types
- B65H75/16—Cans or receptacles, e.g. sliver cans
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65H—HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL, e.g. SHEETS, WEBS, CABLES
- B65H2701/00—Handled material; Storage means
- B65H2701/30—Handled filamentary material
- B65H2701/31—Textiles threads or artificial strands of filaments
Landscapes
- Coiling Of Filamentary Materials In General (AREA)
- Spinning Or Twisting Of Yarns (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Storage Of Web-Like Or Filamentary Materials (AREA)
Abstract
Talíř (140) ploché konve je spušštěn vzhledem k hornímu lemu konve a jeho povrch je strukturován tak, že je zvýšeno tření s vlákeným pramenem pro ulpívání. Postranní stěny v blízkosti horní hrany nebo po celé jejich ploše jsou zvlněny. Mezi spirálovými pružinami (110,111), uloženými v koncových oblastech talíře (140) konve, je dále uložen pantograf (120), který je umístěn středově vůči talíři (140) konve. V bodech křížení pantografu (120) jsou vodorovně uloženy výztuhy (16,160), otáčivě uloženy v příslušném bodě křížení, přičemž konve výztuh (16,160) jsou kloubově spojeny vždy s protilehlou spirálovou pružinou.ŕ
Description
Oblast techniky
Vynález se týká určitých derivátů nitrobenzenu a jejich směsí a způsobů jejich výroby. Tyto látky jsou důležitými meziprodukty při výrobě 4-halogen-2'-nitrobutyrofenonu, kteiý je sám užitečným meziproduktem při výrobě l-[[o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl]sulfamoyl]-3-(4,6dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny. Posledně uvedená sloučenina je herbicidním činidlem, které je selektivní vůči plodinám.
Dosavadní stav techniky l-[[o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina je herbicidní činidlo, které je selektivní vůči plodinám, poněvadž vykazuje vyšší bezpečnost vůči takovým plodinám, jako je zejména rýže, přičemž současně hubí širokolisté a šáchorovité plevelné rostliny. Tento derivát močoviny se vyrábí z 4-halogen-2'-nitrobutyrofenonových sloučenin. Úkolem vynálezu bylo nalézt nový zdroj pro výrobu posledně uvedených sloučenin.
Podstata vynálezu
Nyní se zjistilo, že 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenon a tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanol a/nebo jejich tautomemí směsi jsou užitečné při výrobě 4-halogen-2'-nitrobutyrofenonových sloučenin, kterých lze použít pro výrobu l-[[o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl]sulfamoyl]-3-(4,6dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny.
Předmětem vynálezu je tedy derivát nitrobenzenu, zvolený ze souboru, zahrnujícího tautomemí deriváty 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenon a tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanol, jakož i jejich směsi.
Předmětem vynálezu jsou také způsoby výroby derivátu nitrobenzenu definovaného výše, které jsou uvedeny dále.
Derivát nitrobenzenu, zvolený ze souboru, zahrnujícího tautomemí deriváty 4-hydroxy-2nitrobutyrofenon a tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanol a jejich směsi, je možno vyrábět reakcí dihydro-3-(o-nitrobenzoyl)-2(3H}-furanonu s kyselinou, jako kyselinou sírovou, kyselinou fosforečnou nebo kyselinou octovou, za přítomnosti rozpouštědla, jako je voda nebo směs vody s organickým rozpouštědlem. Reakce se přednostně provádí při teplotě asi od 40 asi do 130 °C, s výhodou asi od 50 asi do 90 °C. Tato reakce je znázorněna v reakčním schématu I.
Reakční schéma I
-1 CZ 285520 B6
Směs 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenonu a tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanonu se také může vyrobit reakcí alkyl-2-(o-nitrobenzoyl)acetátu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku s alespoň jedním molámím ekvivalentem 2-halogenethanolu, přednostně 2-chlorethanonu nebo 2-bromethanolu, za přítomnosti vodné báze, jako je vodný hydroxid sodný nebo uhličitan sodný, a katalyzátoru fázového přenosu a také za přítomnosti rozpouštědla, jako je voda nebo směs vody a organickým rozpouštědlem. Typickým katalyzátorem fázového přenosu je benzyltrimethylamoniumhydroxid, tetraethylamoniumhydroxid a tetrabutylamoniumhydroxid. Reakce se přednostně provádí asi při 25 až 130, s výhodou asi 50 až asi 90 °C. Tato reakce je ilustrována v reakčním schématu II.
Reakční schéma II
C4 alkyl) + C1CH2CH2OH
báze, katalyzátor fázového přenosu
Alternativně se může tautomemí směs 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenonu a tetrahydro-2-(onitrofenyl)-2-furanolu vyrobit reakcí alkyl-2-(o-nitrobenzoyl)acetátu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku s alespoň jedním molámím ekvivalentem 1,2-dihalogenethanu za přítomnosti báze, jako je hydroxid sodný, a katalyzátoru fázového přenosu, jako je benzyltrimethylamoniumhydroxid, za vzniku l-(o-nitrobenzoyl)-cyklopropankarboxylové kyseliny, která se nechává reagovat s kyselinou sírovou za vzniku požadované směsi butyrofenonu a furanolu. Tato reakční sekvence je znázorněna v reakčním schématu III, kde X představuje chrom, brom nebo jod.
Reakční schéma III
-2CZ 285520 B6
Jak je ilustrováno v reakčním schématech I, II a III, jako reakční produkt se získá tautomemí směs 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenonu a tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanolu. Tautomemí poměr je závislý na použitém rozpouštědlovém systému. Tak například za nepřítomnosti rozpouštědla nebo za přítomnosti nevodného organického rozpouštědlového systému, jako je chloroform, methylenchlorid, methanol, ethanoi, tetrahydrofuran nebo toluen, je převažujícím produktem sloučenina s uzavřeným kruhem, tedy furanol. Za přítomnosti vodného rozpouštědlového systému, tj. vody nebo směsí vody s organickým rozpouštědlem, které je mísitelné s vodou, jako je methanol, ethanoi, aceton, acetonitril nebo tetrahydrofuran, je však upřednostňována tvorba sloučeniny s otevřeným řetězcem, tedy hydroxybutyrofenonového tautomeru.
V rozpouštědlových směsích, které se skládají z vody a nemísitelným organickým rozpouštědlem, jako je toluen, chloroform nebo methylenchlorid, je, pokud rozdělovači koeficient favorizuje organickou fázi, upřednostňována tvorba furanolového tautomeru s uzavřeným kruhem, zatím co množství, které zůstává ve vodné fázi, je ve formě tautomeru s otevřeným řetězcem.
Tautomemích směsí 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenonu a tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanolu se může používat pro výrobu 4-halogen-2'-nitrobutyrofenonových sloučenin, které jsou užitečné jako meziprodukty pro výrobu herbicidu, selektivního vůči plodinám. Na 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenon nebo tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanol nebo jejich směsi se může působit halogenovodíkem, jako chlorovodíkem, bromovodíkem nebo, výhodněji, koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou, popřípadě za přítomnosti rozpouštědla nebo rozpouštědlové směsi, jako vody a/nebo organického rozpouštědla, jako jsou aromatické uhlovodíky, chlorované uhlovodíky nebo ethery, přednostně při teplotě v rozmezí asi od 40 asi do 130 °C, za vzniku požadovaného 4-halogenovaného produktu, znázorněného v reakčním schématu IV, kde X představuje halogen. Jako přednostní rozpouštědlový systém je možno uvést vodu, toluen a směsi vody s toluenem.
V přednostním provedení se používá nadbytku halogenovodíku, jinými slovy, molární poměr halogenovodíku k 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenonu, tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanolu nebo jejich směsi je vyšší než jedna.
CZ 285520 B6
Reakční schéma IV
HX
Sloučenin podle vynálezu nebo jejich směsí lze také používat pro výrobu o-aminofenylcyklopropylketonu, což je klíčový meziprodukt při výrobě herbicidu, selektivního vůči plodinám, l-[[o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny. Příslušná reakce je znázorněna v reakčním schématu V, kde X představuje halogen.
io Reakční schéma V
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení. Tyto příklady mají výhradně 15 ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném ohledu neomezují. Pro rozsah vynálezu jsou určující pouze připojené nároky. Pod označením „HPLC“ se rozumí vysoce účinná kapalinová chromatografie. Pod označením ’HNMR se rozumí protonová nukleární magnetická rezonance a pod označením 13CNMR se rozumí nukleární magnetická rezonance s izotopem uhlíku I3C. Pokud není uvedeno jinak, rozumějí se pod všemi „díly“ díly hmotnostní.
-4CZ 285520 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Výroba 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenonu a tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanolu
Směs dihydro-3-(o-nitrobenzoyl)-2(3H)-fúranonu (5,6 g, 24 mmol) a kyseliny sírové (7,3 g, 96% H2SO4, 70 mmol) ve vodě (20 ml) se míchá po dobu dvou až tří hodin při teplotě 55 až 91 °C. Potom se směs ochladí a extrahuje methylenchloridem. Spojené organické extrakty se zkoncentrují za sníženého tlaku, a tak se získá směs titulních produktů (6,1 g), která se identifikuje analýzou *H a 13CNMR.
Příklad 2
Výroba 4-chlor-2'-nitrobutyrofenonu
Roztok směsi, získané podle příkladu 1 (0,5 g) v toluenu (2 ml) a 5 ml 37% kyseliny chlorovodíkové se jednu až dvě hodiny vaří pod zpětným chladičem a potom se ochladí. Tak se získá titulní produkt, jehož čistota je podle vynálezu HPLC 90 %.
-5CZ 285520 B6
Příklad 3
Výroba 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenonu
Směs ethyl-2-(o-nitrobenzoyl)acetátu (11,9 g, 0,05 mol), 2-chlorethanolu (8 g, 0,1 mol), 50% roztoku hydroxidu sodného (8,8 g, 4,4 g NaOH, 0,11 mol) a 40% roztoku benzyltrimethylamoniumhydroxidu (4,2 g, 1,7 g čisté sloučeniny, 0,01 molů) ve vodě (50 ml) se po dobu 4 až 8 hodin zahřívá na teplotu 50 až 65 °C, potom se ochladí a extrahuje methylenchloridem. Spojené organické extrakty se zkoncentrují za sníženého tlaku, a tak se získá titulní produkt, který se identifikuje analýzou ’HNMR a I3CNMR.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (3)
1. Derivát nitrobenzenu, zvolený ze souboru, zahrnujícího tautomemí deriváty 4-hydroxy-2'nitrobutyrofenon a tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanol, jakož i jejich směsi.
2. Způsob výroby derivátu nitrobenzenu podle nároku 1, vyznačující se tím, že se dihydro-3-(o-nitrobenzoyl)-2(3H)-furanon nechá reagovat s vodnou kyselinou, zvolenou ze souboru, zahrnujícího kyselinu sírovou, kyselinu fosforečnou a kyselinu octovou, popřípadě za přítomnosti organického rozpouštědla.
3. Způsob výroby derivátu nitrobenzenu podle nároku 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce A kde R představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nechá reagovat s 2-halogenethanolem obecného vzorce
XCH2CH2OH,
-6CZ 285520 B6 kde X představuje chlor nebo brom, za přítomnosti vodné fáze a katalyzátoru fázového přenosu a popřípadě za přítomnosti organického rozpouštědla, za vzniku 4-hydroxy-2'-nitrobutyrofenonu nebo tetrahydro-2-(o-nitrofenyl)-2-furanolu nebo jejich směsi.
Konec dokumentu
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4234793A DE4234793C2 (de) | 1992-10-15 | 1992-10-15 | Flachkanne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ9302000A3 CZ9302000A3 (en) | 1994-05-18 |
| CZ284520B6 true CZ284520B6 (cs) | 1998-12-16 |
Family
ID=6470547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ932000A CZ284520B6 (cs) | 1992-10-15 | 1993-09-24 | Plochá konev |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5450656A (cs) |
| EP (2) | EP0725032B1 (cs) |
| JP (1) | JPH06316381A (cs) |
| CN (1) | CN1091719A (cs) |
| CZ (1) | CZ284520B6 (cs) |
| DE (3) | DE4234793C2 (cs) |
| TW (1) | TW262490B (cs) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4416948A1 (de) * | 1994-05-13 | 1995-11-16 | Rieter Ingolstadt Spinnerei | Vorrichtung zum Schwenken einer changierenden Flachkanne an einer Strecke |
| IT234133Y1 (it) * | 1994-09-29 | 2000-02-23 | Metal Lastra Srl | Vaso di filatura per filati e/o fibre, con fondo mobile |
| DE19517292C2 (de) * | 1995-05-11 | 1997-03-20 | Maerkisches Federn Werk Gmbh & | Druckfeder für die Höhenführung eines Magazinbodens und Spinnkanne mit einem Federteller |
| JP2000289930A (ja) * | 1999-04-07 | 2000-10-17 | Tsuzuki Boseki Kk | スライバーの収容方法、及びその装置 |
| DE10042658A1 (de) * | 2000-08-31 | 2002-03-14 | Rieter Ingolstadt Spinnerei | Behälter zur Aufnahme von Ablagegut, insbesondere Textilgut |
| DE10147819A1 (de) * | 2000-10-21 | 2002-07-25 | Rieter Ingolstadt Spinnerei | Verfahren und Vorrichtung zur Höhenverstellung des Kannentellers einer Spinnkanne |
| US20070069059A1 (en) * | 2002-02-07 | 2007-03-29 | Trutzschler Gmbh & Co. Kg | Apparatus in a spinning room for transporting a can-less fiber sliver package |
| US20070063089A1 (en) * | 2002-02-07 | 2007-03-22 | Fa. Trutzschler Gmbh & Co.Kg | Apparatus on a spinning machine, especially a spinning preparation machine, for depositing fibre sliver |
| US20070069058A1 (en) * | 2002-02-07 | 2007-03-29 | Trutzschler Gmbh & Co. Kg | Apparatus on a spinning machine, especially a spinning preparation machine, for depositing and discharging fibre sliver |
| US7748658B2 (en) * | 2002-02-07 | 2010-07-06 | Truetzschler Gmbh & Co. Kg | Sliver discharge device |
| US20080029637A1 (en) * | 2002-02-07 | 2008-02-07 | Trutzschler Gmbh & Co.Kg | Apparatus on a spinning room machine, especially a spinning preparation machine, for depositing and discharging fibre sliver |
| US20070063088A1 (en) * | 2002-02-07 | 2007-03-22 | Trutzchler Gmbh & Co. Kg | Apparatus in a spinning room for making available a can-less fibre sliver package (feed material) for a sliver-fed spinning machine, for example a draw frame |
| DE10241011A1 (de) * | 2002-09-05 | 2004-03-11 | Rieter Ingolstadt Spinnereimaschinenbau Ag | Spinnkanne |
| SG112938A1 (en) * | 2003-12-10 | 2005-07-28 | Kobe Steel Ltd | Welding wire container |
| US7748315B2 (en) * | 2005-09-19 | 2010-07-06 | Truetzschler Gmbh & Co., Kg | System and method for packaging cotton sliver |
| DE102007016340A1 (de) * | 2007-04-03 | 2008-10-09 | TRüTZSCHLER GMBH & CO. KG | Vorrichtung an einer Spinnereimaschine, insbesondere Spinnereivorbereitungsmaschine, zur Ablage von Faserband |
| RU2351025C1 (ru) * | 2007-09-14 | 2009-03-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" | Способ записи/воспроизведения потоков кодовых групп на/с оптического носителя с защитой от дефектов носителя |
| DE102007056563B4 (de) * | 2007-11-23 | 2020-11-05 | Saurer Intelligent Machinery Co. Ltd. | Hülsenspeicher für eine nicht mit einem selbsttätig arbeitenden Anspinnaggregat ausgestattete Offenend-Rotorspinnmaschine |
| CN101811630B (zh) * | 2010-04-28 | 2012-06-06 | 四川玉竹麻业有限公司 | 苎麻麻条打包方法 |
| CN103010857A (zh) * | 2012-12-27 | 2013-04-03 | 苏州弘贸纺织有限公司 | 一种自提示型棉条桶 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1888548U (de) * | 1964-02-27 | SPINTEX Spinnerei-Maschinenbau - Stiehl, Fromm a Co., Murrhardt | Federteller für Spinnkannen | |
| DE117712C (cs) * | ||||
| FR335621A (fr) * | 1903-09-10 | 1904-02-03 | Jules Baur | Perfectionnements dans la fabrication des pots en fibre pour filature |
| DE401522C (de) * | 1923-08-17 | 1924-09-04 | Franz Werner | Vorrichtung zum Erleichtern des Ablaufens des Karden- oder Streckbandes in Kardentoepfe mit federndem Boden |
| US2018261A (en) * | 1933-06-10 | 1935-10-22 | Goodall Worsted Company | Sliver coiler and can therefor |
| DE823599C (de) * | 1948-10-02 | 1951-12-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von ªÏ-Cyanacetylderivaten heterocyclischer Methylenbasen |
| US2947595A (en) * | 1955-01-24 | 1960-08-02 | Celanese Corp | Treatment of filamentary materials |
| GB986355A (en) * | 1963-02-19 | 1965-03-17 | Kathleen Margaret Bridge | Improvements in or relating to sliver cans |
| US3302955A (en) * | 1965-04-29 | 1967-02-07 | Budd Co | Spacesaver swivel castered roving can |
| GB1171529A (en) * | 1967-05-18 | 1969-11-19 | Noton Ltd S | A Container for the use in the Textile Industry |
| US3612457A (en) * | 1969-02-10 | 1971-10-12 | Daiwa Spinning Co Ltd | Device for receiving sliver in can |
| GB1379022A (en) * | 1970-12-31 | 1975-01-02 | Platt International Ltd | Textile sliver receiving apparatus |
| CH629727A5 (it) * | 1977-11-07 | 1982-05-14 | Savio Spa | Dispositivo per sollevare o abbassare un piatto scorrente all'interno di un vaso. |
| SU1138378A1 (ru) * | 1984-02-08 | 1985-02-07 | Пензенский Научно-Исследовательский Экспериментально-Конструкторский Институт Прядильного Машиностроения | Таз дл укладки волокнистой ленты на текстильной машине |
| EP0255880A1 (de) * | 1986-08-07 | 1988-02-17 | Heberlein Hispano S.A. | Spinnkanne |
| SU1362700A1 (ru) * | 1986-09-10 | 1987-12-30 | Г. Д. Лузгин и О. А. Лузгина | Текстильный таз дл укладки волокнистой ленты |
| DE3717647A1 (de) * | 1987-05-26 | 1988-12-15 | Vogt Gmbh & Co Hermann | Spinnkanne |
| IT1220889B (it) * | 1988-06-01 | 1990-06-21 | Cerit Spa | Vaso per nastri tessili |
| DE8812622U1 (de) * | 1988-10-07 | 1990-02-08 | W. Schlafhorst & Co, 4050 Mönchengladbach | Vorrichtung zum Auswechseln der Faserbandkannen einer Spinnmaschine |
| CH681450A5 (cs) * | 1990-05-18 | 1993-03-31 | Rieter Ag Maschf | |
| US5276947A (en) * | 1990-05-18 | 1994-01-11 | Schubert & Salzer Maschinenfabrik Ag | Device for the transportion of cans between machines or devices treating or processing fiber slivers |
-
1992
- 1992-10-15 DE DE4234793A patent/DE4234793C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-09-15 DE DE59308790T patent/DE59308790D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-15 EP EP96105019A patent/EP0725032B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-15 DE DE59306250T patent/DE59306250D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-15 EP EP93114803A patent/EP0592828B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-24 CZ CZ932000A patent/CZ284520B6/cs unknown
- 1993-09-29 US US08/128,606 patent/US5450656A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-30 JP JP5245020A patent/JPH06316381A/ja active Pending
- 1993-10-15 CN CN93115020A patent/CN1091719A/zh active Pending
- 1993-12-18 TW TW082110792A patent/TW262490B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ9302000A3 (en) | 1994-05-18 |
| EP0592828B1 (de) | 1997-04-23 |
| DE59306250D1 (de) | 1997-05-28 |
| DE4234793A1 (de) | 1994-04-21 |
| DE4234793C2 (de) | 1994-07-21 |
| US5450656A (en) | 1995-09-19 |
| EP0592828A1 (de) | 1994-04-20 |
| EP0725032B1 (de) | 1998-07-15 |
| TW262490B (cs) | 1995-11-11 |
| EP0725032A2 (de) | 1996-08-07 |
| DE59308790D1 (de) | 1998-08-20 |
| CN1091719A (zh) | 1994-09-07 |
| EP0725032A3 (de) | 1996-11-20 |
| JPH06316381A (ja) | 1994-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ284520B6 (cs) | Plochá konev | |
| SK3532003A3 (en) | Process for the preparation of substituted phenylacetonitriles | |
| US5808086A (en) | Process for preparing bis (2-hydroxyphenyl-3-benztriazole) methanes | |
| CZ276293A3 (en) | 4-hydroxy-2°-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(nitrophenyl)-2-furanol and process for preparing 4-halogen-2°-nitrobutyrophenone | |
| JP3663229B2 (ja) | ４−ハロ−２′−ニトロブチロフエノン化合物の製造方法 | |
| US5856483A (en) | Process for preparing 4.6-bis(difluoromethoxy)pyrimidine derivatives | |
| JPS60152449A (ja) | ３−アミノ−４−フルオロフエニルエ−テルおよびその製造法 | |
| FI82239B (fi) | Framstaellning av aminderivat. | |
| CA1262139A (en) | Process for the preparation of 2,3- dihydrobenzopyranone derivatives | |
| JPH0572906B2 (cs) | ||
| Fan et al. | Aromatic Compounds with a 3a, 6a-Dihydrofuro [2, 3-b] furan Moiety. 2. Alkylation Products of Dihydroxynaphthalenes with 1, 2-Dihydronaphtho [2, 3-b] furan-1, 2-diol and Their Structure Analyses | |
| Prousek | Electron transfer processes. Reactions of 5-nitrofuryl derivatives going by anionradical mechanism | |
| CN116535342B (zh) | 一种硫叶立德化合物的制备方法 | |
| US5420300A (en) | Substituted 2-ethylbenzo [b] thiophene, process for preparation thereof and use thereof as synthetic intermediate | |
| CN114456048B (zh) | 一种氯氟醚菌唑中间体的制备方法 | |
| HK1001051B (en) | 4-hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol useful as intermediates in the preparation of a crop-selective herbicide | |
| US5072007A (en) | Process for preparing polyalkyl-2-alkoxy-7-hydroxychroman derivatives | |
| NO128712B (cs) | ||
| US5981803A (en) | Process for the preparation of chloro-benzoyl chlorides | |
| US6118006A (en) | Method for preparing a tetrahydropyridin derivative | |
| HU218502B (hu) | 4-Hidroxi-2'-nitro-butirofenon és tetrahidro-2-(2-nitro-fenil)-2-furanol és eljárás az előállításukra | |
| HU193454B (en) | Process for producing 3-phenyl-butyraldehyde derivatives | |
| JPS5883646A (ja) | ヒドロキシネオフイルクロリド類およびその製造方法 | |
| CN120518541A (zh) | 合成砜吡草唑中间体的方法 | |
| US5144083A (en) | Process for producing p-hydroxyneophyl m-phenoxybenzyl ether |