JPS5883646A - ヒドロキシネオフイルクロリド類およびその製造方法 - Google Patents
ヒドロキシネオフイルクロリド類およびその製造方法Info
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- JPS5883646A JPS5883646A JP18103381A JP18103381A JPS5883646A JP S5883646 A JPS5883646 A JP S5883646A JP 18103381 A JP18103381 A JP 18103381A JP 18103381 A JP18103381 A JP 18103381A JP S5883646 A JPS5883646 A JP S5883646A
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- hydroxyneophyl
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヒドロキシネオフイルク＋＝＋ｌＪド類及び式
ｒｎ） （式（ｎ）中、Ｒは低級アシル基を示す）で示されるア
シルオキシネオフィルクロリド類を不活性溶媒の存在ま
たは不存在下で、酸で加水分解して、 式ｒＩ） で示されるヒドロキシネオフィルクロリド類の製造方法
に関する。
ｒｎ） （式（ｎ）中、Ｒは低級アシル基を示す）で示されるア
シルオキシネオフィルクロリド類を不活性溶媒の存在ま
たは不存在下で、酸で加水分解して、 式ｒＩ） で示されるヒドロキシネオフィルクロリド類の製造方法
に関する。
式（■）で示されるヒドロキシネオフィルクロリド類は
新規化合物であり、またピレスロイド系殺虫剤の中間体
として有用な化合物である。
新規化合物であり、またピレスロイド系殺虫剤の中間体
として有用な化合物である。
近年、殺虫剤としては合成ピレスρイド系殺虫剤が脚光
をあびてきた。これはその優れた殺虫力とともに有機リ
ンあるいはカーバメート剤抵抗性の害虫に対して卓効を
示し、人畜に対して比較的低毒性である点に特徴がある
ためである。しかし、この合成ピレスロイド系殺虫剤の
欠点は極めて魚毒性が高く、その使用範囲が限定される
ことである。
をあびてきた。これはその優れた殺虫力とともに有機リ
ンあるいはカーバメート剤抵抗性の害虫に対して卓効を
示し、人畜に対して比較的低毒性である点に特徴がある
ためである。しかし、この合成ピレスロイド系殺虫剤の
欠点は極めて魚毒性が高く、その使用範囲が限定される
ことである。
最近、出願人は一般式（ｍ）
（式（ｍ）においてＲ１は水素原子、・・ｐグン原子、
シアノ基、ニトロ基、または置換されていてもよい低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、ア
シルオキシ基、低級アルキルチオ基、低級アシル基、メ
チレンジオキシ基を表わす。Ｒ２およびＲは同一または
異なる水素原子、・・ログン原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を表わす） で示される２−フェニルプルピルエーテル誘導体が極め
て゛高゛い殺虫、殺ダニ活性を有し、速効性および残効
性においてもすぐれた特徴を有し、人畜に対してはもち
ろん、魚類に対しても毒性が低いことを見出し出願した
。（特願昭５５−１４８２７９ ）上記一般式（■）に
おいて Ｒ１がアルコキシ基でＰ位に置換された２−フ
ェニルプルビルエーテル誘導体は特にすぐれた効果を示
す殺虫剤である。
シアノ基、ニトロ基、または置換されていてもよい低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、ア
シルオキシ基、低級アルキルチオ基、低級アシル基、メ
チレンジオキシ基を表わす。Ｒ２およびＲは同一または
異なる水素原子、・・ログン原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を表わす） で示される２−フェニルプルピルエーテル誘導体が極め
て゛高゛い殺虫、殺ダニ活性を有し、速効性および残効
性においてもすぐれた特徴を有し、人畜に対してはもち
ろん、魚類に対しても毒性が低いことを見出し出願した
。（特願昭５５−１４８２７９ ）上記一般式（■）に
おいて Ｒ１がアルコキシ基でＰ位に置換された２−フ
ェニルプルビルエーテル誘導体は特にすぐれた効果を示
す殺虫剤である。
ヒドロキツネオフイルクロリド類は上記（ＤＩ）式で示
される２−フェニルプルピルエーテル誘導体の中間原料
として有用なものであるが、これまで全く合成されたこ
とのない新規化合物である。その理由は、ヒドロキツネ
オフイルクロリド類の合成法として例えばｔ−ブチルフ
ェノールを側鎖塩素化することが考えられるが、この場
合、実際にはベンゼン環に対する核塩素化が起ってしま
い目的のヒドロ−？シネオフイルタルリド類は得られな
いためだと推定される。
される２−フェニルプルピルエーテル誘導体の中間原料
として有用なものであるが、これまで全く合成されたこ
とのない新規化合物である。その理由は、ヒドロキツネ
オフイルクロリド類の合成法として例えばｔ−ブチルフ
ェノールを側鎖塩素化することが考えられるが、この場
合、実際にはベンゼン環に対する核塩素化が起ってしま
い目的のヒドロ−？シネオフイルタルリド類は得られな
いためだと推定される。
本発明者らはヒドロキツネオフイルクロリド類の製造方
法について種々検討した結果、アシルオキシｔ−ブチル
ベンゼン類を紫外線の照射下でまたはラジカル開始剤の
存在下塩素と反応させることにより式（Ｕ）で示される
新規化合物の７シルオキシネオフイルクｐリド類を高純
度で単離取得できることを見出し先に出願した。さらに
これを加水分解することにより対応するヒドロキシネオ
フイルクｐｊＪＦ類が高純度で容易に得られることを見
出し鋭意検討した結果、本発明を完成させた。
法について種々検討した結果、アシルオキシｔ−ブチル
ベンゼン類を紫外線の照射下でまたはラジカル開始剤の
存在下塩素と反応させることにより式（Ｕ）で示される
新規化合物の７シルオキシネオフイルクｐリド類を高純
度で単離取得できることを見出し先に出願した。さらに
これを加水分解することにより対応するヒドロキシネオ
フイルクｐｊＪＦ類が高純度で容易に得られることを見
出し鋭意検討した結果、本発明を完成させた。
本発明によって製造できるヒドロキツネオフイルクロリ
ド類は 一般式（Ｉ） で示され、具体的にはｐ−ヒドロキシネオフィルタロリ
ド、または痛−ヒト°ｐキシネオフイルクμリドおよび
０−ヒドロキシネオフィルタロリドの異性体があげられ
る。
ド類は 一般式（Ｉ） で示され、具体的にはｐ−ヒドロキシネオフィルタロリ
ド、または痛−ヒト°ｐキシネオフイルクμリドおよび
０−ヒドロキシネオフィルタロリドの異性体があげられ
る。
また、本発明方法において原料として用いられる７シル
オキシネオフイルタｐリド類は一般式（Ｕ） で示される７セチル基、プルピオニル基、ブチリル基、
インブチリル基、バレリル基、インバレリル基、ビバリ
ル基などを有するアシルオキシネオフィルタルリド類で
あり具体的には次のような化合物があげられる。
オキシネオフイルタｐリド類は一般式（Ｕ） で示される７セチル基、プルピオニル基、ブチリル基、
インブチリル基、バレリル基、インバレリル基、ビバリ
ル基などを有するアシルオキシネオフィルタルリド類で
あり具体的には次のような化合物があげられる。
即ち、ｐ−アセト午シネオフィルクｐリド、扉−７セト
キシネオフイルクロリド、０−７セトキシネオフイルク
ｐリド、ｐ−プロピオニルオキシネオフィルタルリド、
ｐ−ブチリルオキシネオンイルクルリド、ｐ−ピバリル
オキシネオフィルタロリドなどがあげられ、２これらの
７シルオキシネオフイルクｐリド類はアシルオキシｔ−
ブチルベンゼン類を紫外線の照射下またはラジカル開始
剤の存在下で塩素と反応させることにより良好な選択率
で得ることができる。
キシネオフイルクロリド、０−７セトキシネオフイルク
ｐリド、ｐ−プロピオニルオキシネオフィルタルリド、
ｐ−ブチリルオキシネオンイルクルリド、ｐ−ピバリル
オキシネオフィルタロリドなどがあげられ、２これらの
７シルオキシネオフイルクｐリド類はアシルオキシｔ−
ブチルベンゼン類を紫外線の照射下またはラジカル開始
剤の存在下で塩素と反応させることにより良好な選択率
で得ることができる。
本発明方法において使用される酸としては、鉱酸、有機
酸、固体酸もしくは酸性高分子化合物などがあげられ、
具体的には塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、過塩素酸、スル
ファミノ酸、ホウ酸、酢酸１ｐ−）ルエンスルホン酸、
モノクロル酸Ｊ）！Ｊフルオルメタンスルホン酸、トリ
クロルメタンスルホン酸、陽イオン交換樹脂、パーフル
オルスルホン酸などであり、アシルオキシネオフィルり
ｐリド類１モルに対して０．００１〜１００モル好まし
くは０．０１〜５０モルが使用される。使用量がこれよ
り少ない場合には反応速度が非常に小さくなり収率が悪
い。また、これより多い場合には副生物が多くなるか、
あるいは反応が不均一となり場合によってはかきまぜが
困難となる。
酸、固体酸もしくは酸性高分子化合物などがあげられ、
具体的には塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、過塩素酸、スル
ファミノ酸、ホウ酸、酢酸１ｐ−）ルエンスルホン酸、
モノクロル酸Ｊ）！Ｊフルオルメタンスルホン酸、トリ
クロルメタンスルホン酸、陽イオン交換樹脂、パーフル
オルスルホン酸などであり、アシルオキシネオフィルり
ｐリド類１モルに対して０．００１〜１００モル好まし
くは０．０１〜５０モルが使用される。使用量がこれよ
り少ない場合には反応速度が非常に小さくなり収率が悪
い。また、これより多い場合には副生物が多くなるか、
あるいは反応が不均一となり場合によってはかきまぜが
困難となる。
本発明方法におい℃溶媒の使用は必ずしも不可欠のもの
ではないが、収率向上のためには溶媒を使用したほうが
望ましい。
ではないが、収率向上のためには溶媒を使用したほうが
望ましい。
溶媒としては例えば、メタノール、エタノール、ｉ−フ
ロパノール、ルーブタノールなどのフルフール類、エチ
レングリ岑−ルモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンなど
のケトン類、酢酸エチルナトのエステル類、トルエン、
キシレン、べ／ゼン、ルーへ千す／などの炭化水素類、
りｐロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、クロルベン
ゼンなどのノ〜ｐゲン化炭化水素類、スルホラン、ヘキ
サメチルホ、スホルアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピｑリ
ドンなどの非プロトン極性有機溶媒、水ｒどが挙げられ
、これらの一種もしくは二種以上を組合せて使用するこ
とができる。溶媒を使用する場合にはアシルオキシネオ
フィルクロリド類１部に対して０，１〜５０部、好まし
くは１．０〜２０部を使用する。使用量がこれより多い
場合には反応速度が小−さくなりかえって生産性が低く
なる。
ロパノール、ルーブタノールなどのフルフール類、エチ
レングリ岑−ルモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンなど
のケトン類、酢酸エチルナトのエステル類、トルエン、
キシレン、べ／ゼン、ルーへ千す／などの炭化水素類、
りｐロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、クロルベン
ゼンなどのノ〜ｐゲン化炭化水素類、スルホラン、ヘキ
サメチルホ、スホルアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピｑリ
ドンなどの非プロトン極性有機溶媒、水ｒどが挙げられ
、これらの一種もしくは二種以上を組合せて使用するこ
とができる。溶媒を使用する場合にはアシルオキシネオ
フィルクロリド類１部に対して０，１〜５０部、好まし
くは１．０〜２０部を使用する。使用量がこれより多い
場合には反応速度が小−さくなりかえって生産性が低く
なる。
本発明方法において一般的な実施態様は次の通りである
。
。
アシルオキシネオフィルタロリド類および不活性溶媒を
フラスコに入れ、０℃ないし沸点、好ましくは１０℃な
いし沸点に加熱、（ただし沸点が２００℃をこえる場合
は、１０〜２００℃の加熱が好ましい）酸を滴下する。
フラスコに入れ、０℃ないし沸点、好ましくは１０℃な
いし沸点に加熱、（ただし沸点が２００℃をこえる場合
は、１０〜２００℃の加熱が好ましい）酸を滴下する。
上記の所定温度で所定時間通常０．１〜５０時間かきま
ぜたのち反応混合物を水に排出し、中和した後、べ／ゼ
ン、もしくは四環素化炭素などの有機溶媒で抽出する。
ぜたのち反応混合物を水に排出し、中和した後、べ／ゼ
ン、もしくは四環素化炭素などの有機溶媒で抽出する。
有機層を水洗、脱水・乾燥後、溶媒を減圧下に蒸発させ
１粗生成物を得る。このものは純度が高く、このままで
前記一般式（ｍ）の殺虫・殺ダニ剤などの農薬の原料と
して使用可能であり特に一般式（ｍ）中のＲ１をアルコ
キシ基にする場合、必ずしも単離することなくアルキル
化剤で容易にアルコキシ基を導入できる。さらに必要あ
らばカラムクロマトグラフィーもしくは蒸留によって高
純度に単離精製することも可能である。
１粗生成物を得る。このものは純度が高く、このままで
前記一般式（ｍ）の殺虫・殺ダニ剤などの農薬の原料と
して使用可能であり特に一般式（ｍ）中のＲ１をアルコ
キシ基にする場合、必ずしも単離することなくアルキル
化剤で容易にアルコキシ基を導入できる。さらに必要あ
らばカラムクロマトグラフィーもしくは蒸留によって高
純度に単離精製することも可能である。
本方法においてアシルオキシネオフィルタロリド類、ま
たは酸の添加順序が逆になっても実施可能である。
たは酸の添加順序が逆になっても実施可能である。
次に本発明の詳細を実施例によって説明する。
実施例１゜
ｐ−７セトキシｔ−ブチルベンゼア２５４ｆ。
四塩化炭素５００ｆおよび過酸化ベンゾイル２．５Ｖを
フラスコに入れ、窒素で系内を置換しながら６０℃まで
加熱。高圧水釧灯照射下にかきまぜながら塩素１７０２
を６０〜８３″０７時間かかつて吹き込んだ。室温まで
冷却後、水に排出、分液した。有機層は１％亜硫酸ナト
リウム水溶液で中性になるまで洗浄、ついで水洗した。
フラスコに入れ、窒素で系内を置換しながら６０℃まで
加熱。高圧水釧灯照射下にかきまぜながら塩素１７０２
を６０〜８３″０７時間かかつて吹き込んだ。室温まで
冷却後、水に排出、分液した。有機層は１％亜硫酸ナト
リウム水溶液で中性になるまで洗浄、ついで水洗した。
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に蒸発させて油
状の粗生成物２日９ｆを得た。このものはガスクルマド
グラフィーによる分析の結果、未反応のｐ−７セトキシ
ｔ−グチルベンゼンを４４．７％、目的のｐ−アセトキ
シネオフィルタロリドを４９６％、側鎖がさらに塩素化
されたジクロル体を６．５％１．および核塩素化物を０
．７％含んでいた。
状の粗生成物２日９ｆを得た。このものはガスクルマド
グラフィーによる分析の結果、未反応のｐ−７セトキシ
ｔ−グチルベンゼンを４４．７％、目的のｐ−アセトキ
シネオフィルタロリドを４９６％、側鎖がさらに塩素化
されたジクロル体を６．５％１．および核塩素化物を０
．７％含んでいた。
反応した原料に対する目的のｐ−アセトキシネオフィル
タロリドの選択率は８９１％であった。
タロリドの選択率は８９１％であった。
ここで得られた粗生成物を減圧蒸留して精製ｐ−アセト
キシネオフィルタロリド１０５．Ｏｆを得た。（ｂｐｌ
２７°〜１３１℃７１．７〜１．β關Ｈも）：上記の
精製ｐ−７セ）！シネオフイルクルリド４、Ｏｆおよび
メタ／−ｙｂ４０ｍｌをフラスコに入れ、４５℃に加熱
。同温度でかきまぜながら濃塩酸０，４ｔを滴下。さら
に２時間かきまぜた後、水に排出し、ベンゼンで抽出し
、抽出した有機層を水洗、硫酸ナトリウムで脱水・乾燥
した後溶媒を減圧下に蒸発させて油状物６，２ｆを得た
。このものは放冷すると結晶化した。ルーへ千サンから
再結晶して無色針状結晶を得た。’ｍｐ６５．５−６７
．５ ′０゜元素分析値’％）：Ｃ６４，８失 Ｈ７，
２４，Ｃ１１９，４３Ｃ１ｏＨｔｓＯＣｔ としての 計算ぼ％）：Ｃ６５，０東Ｈ，７，１代 Ｃ１１９，２
０ＩＲ：ｙｒｍｘ ３２００．２９６０．１６０
５．１４５０．１３７０．１２４０．１１８５．８３０
．７５０．７３０ｃｍＮＭＲ：ＪｃＤＱ′１．４（Ｓ、
６Ｈ，ＣＨａ 入５５６ （Ｓ、２Ｈ，ＣＨ２人６．７
〜７．２ （４Ｈ，ｔａのＨ） ｐｐｍこのことから針
状結晶はｐ−ヒドロキシネオフィルタルリドであること
が確認された。
キシネオフィルタロリド１０５．Ｏｆを得た。（ｂｐｌ
２７°〜１３１℃７１．７〜１．β關Ｈも）：上記の
精製ｐ−７セ）！シネオフイルクルリド４、Ｏｆおよび
メタ／−ｙｂ４０ｍｌをフラスコに入れ、４５℃に加熱
。同温度でかきまぜながら濃塩酸０，４ｔを滴下。さら
に２時間かきまぜた後、水に排出し、ベンゼンで抽出し
、抽出した有機層を水洗、硫酸ナトリウムで脱水・乾燥
した後溶媒を減圧下に蒸発させて油状物６，２ｆを得た
。このものは放冷すると結晶化した。ルーへ千サンから
再結晶して無色針状結晶を得た。’ｍｐ６５．５−６７
．５ ′０゜元素分析値’％）：Ｃ６４，８失 Ｈ７，
２４，Ｃ１１９，４３Ｃ１ｏＨｔｓＯＣｔ としての 計算ぼ％）：Ｃ６５，０東Ｈ，７，１代 Ｃ１１９，２
０ＩＲ：ｙｒｍｘ ３２００．２９６０．１６０
５．１４５０．１３７０．１２４０．１１８５．８３０
．７５０．７３０ｃｍＮＭＲ：ＪｃＤＱ′１．４（Ｓ、
６Ｈ，ＣＨａ 入５５６ （Ｓ、２Ｈ，ＣＨ２人６．７
〜７．２ （４Ｈ，ｔａのＨ） ｐｐｍこのことから針
状結晶はｐ−ヒドロキシネオフィルタルリドであること
が確認された。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（Ｉ） で示されるヒドロキシネオフィルクロリド類。 ２、式（Ｘ）の化合物がｐ−ヒトＩ：Ｉキシネオフィル
クロリドである特許請求の範囲第１項］己載の化合物。 ３、式（Ｔｌ） （式（ＩＩ）中、Ｒハ低級アシル基を示す）で示される
アシルオキシネオフィルクロリド類を不活性溶媒の存在
または不存在下で、酸でカロ水分解することを特徴とす
る 式（Ｉ） で示されるヒドロキシネオフィルクロリド類の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18103381A JPS5883646A (ja) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | ヒドロキシネオフイルクロリド類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18103381A JPS5883646A (ja) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | ヒドロキシネオフイルクロリド類およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883646A true JPS5883646A (ja) | 1983-05-19 |
| JPH0226612B2 JPH0226612B2 (ja) | 1990-06-12 |
Family
ID=16093587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18103381A Granted JPS5883646A (ja) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | ヒドロキシネオフイルクロリド類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5883646A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988009781A1 (en) * | 1987-06-12 | 1988-12-15 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for preparing dihydroxynaphthalene |
-
1981
- 1981-11-13 JP JP18103381A patent/JPS5883646A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988009781A1 (en) * | 1987-06-12 | 1988-12-15 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for preparing dihydroxynaphthalene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0226612B2 (ja) | 1990-06-12 |
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