CZ282550B6 - Preparation in the form of syrup and containing n-acetylcysteine - Google Patents

Preparation in the form of syrup and containing n-acetylcysteine Download PDF

Info

Publication number
CZ282550B6
CZ282550B6 CZ951367A CZ136795A CZ282550B6 CZ 282550 B6 CZ282550 B6 CZ 282550B6 CZ 951367 A CZ951367 A CZ 951367A CZ 136795 A CZ136795 A CZ 136795A CZ 282550 B6 CZ282550 B6 CZ 282550B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
syrup
sodium
nac
solution
acetylcysteine
Prior art date
Application number
CZ951367A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CZ136795A3 (en
Inventor
Federico Stroppolo
Daniele Bonadeo
Alessandro Saudino
Annibale Gazzaniga
Original Assignee
Zambon Group S.P.A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zambon Group S.P.A. filed Critical Zambon Group S.P.A.
Publication of CZ136795A3 publication Critical patent/CZ136795A3/en
Publication of CZ282550B6 publication Critical patent/CZ282550B6/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
    • A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/12—Mucolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/14—Antitussive agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Abstract

Řešení se týká přípravku ve formě sirupu obsahujícího N-acetylcystein (NAC), složeného z vodného roztoku N-acetylcysteinu, sladidla a zahušťovacího činidla. Roztok může obsahovat také aromatizační činidlo a konzevační látku. Hodnota pH leží mezi 5 a 8.ŕThe present invention relates to a formulation in the form of a syrup comprising N-acetylcysteine (NAC) composed of an aqueous solution of N-acetylcysteine, a sweetener and a thickening agent. The solution may also contain a flavoring agent and a flavoring agent. The pH is between 5 and 8

Description

Přípravek ve formě sirupu, obsahující N-acetylcysteinA syrup preparation containing N-acetylcysteine

Oblast technikyTechnical field

Předkládaný vynález se týká prostředku ve formě sirupu, který obsahuje jako aktivní složku Nacetylcystein.The present invention relates to a syrup formulation comprising Nacetylcysteine as an active ingredient.

Dosavadní stav technikyBACKGROUND OF THE INVENTION

N-acetylcystein (který je zde uváděn zkratkou NAC) je sloučeninou, mající několik vhodných farmakologických vlastností, což z něho činí široce používané léčivo.N-acetylcysteine (abbreviated herein as NAC) is a compound having several suitable pharmacological properties, which makes it a widely used drug.

Při léčbě nemocí z nachlazení je NAC užitečný díky svým mukolytickým vlastnostem.In the treatment of colds, NAC is useful due to its mucolytic properties.

Jednou z farmaceutických forem, která se široce používá při léčení nemocí z nachlazení, je sirup, zvláště vhodný také pro použití v pediatrii.One pharmaceutical form widely used in the treatment of colds is a syrup, particularly suitable for use in paediatrics.

NAC je dostupný v několika farmaceutických formách, ovšem vysoká reaktivita molekuly, poměrně značná nestálost a charakteristický zápach a chuť síiy činí dosažení kapalných forem pro orální použití, které by byly časově stálé a chuťově přijatelné, neobyčejně obtížným.NAC is available in several pharmaceutical forms, but the high reactivity of the molecule, the relatively high instability, and the characteristic odor and taste of the net make the liquid forms for oral use that are time-stable and palatable to taste, extremely difficult.

Příprava sirupu vyžaduje, prakticky ve všech případech, použití disacharidu (sacharózy) anebo jednoduchého cukru jako sladidla a zahušťovacího činidla vodného roztoku účinné látky. Ovšem vzájemným působením mezi NAC a cukry se roztok nepřijatelně hnědě zabarvuje a dochází v něm k poklesu titru NAC.The preparation of a syrup requires, in virtually all cases, the use of a disaccharide (sucrose) or a simple sugar as a sweetening and thickening agent of an aqueous solution of the active ingredient. However, by interaction between NAC and sugars, the solution becomes unacceptably brown in color and decreases in NAC titer.

Z toho důvodu není možné ponechat NAC delší dobu v roztoku za přítomnosti sacharózy.Therefore, it is not possible to leave the NAC in solution in the presence of sucrose for an extended period.

Podobně k reakcím, působícím hnědé zbarvení a špatnou chuť, dochází také mezi NAC a monosacharidy, jejichž použití je popsáno ve francouzské patentové přihlášce č. 2631831, podané jménem Calco Anstalt.Similarly, reactions causing brown coloration and poor taste also occur between NAC and monosaccharides, the use of which is described in French Patent Application No. 2631831, filed by Calco Anstalt.

Pokud je známo autorům předkládaného vynálezu, jediný sirupový přípravek obsahující NAC, který je na trhu, je tvořen prostředkem, který se připravuje v okamžiku použití rozpuštěním granulátu ve vodě.As is known to the present inventors, the only NAC-containing syrup formulation on the market consists of a composition which is prepared at the time of use by dissolving the granulate in water.

Poté musí být takto připravený sirup využíván během 3 týdnů.The syrup thus prepared must then be used within 3 weeks.

Podstata vynálezuSUMMARY OF THE INVENTION

Autoři tohoto vynálezu nyní překvapivě zjistili, že lze připravit časově stálý NAC sirup, který má 45 příjemnou chuť, i bez použití cukrů.The present inventors have now surprisingly found that a time-stable NAC syrup can be prepared having a pleasant taste, even without the use of sugars.

Předmětem předkládaného vynálezu je tedy přípravek ve formě sirupu, obsahující (v každých 100 ml):Accordingly, the present invention provides a syrup formulation comprising (in each 100 ml):

- 1 CZ 282550 B6- 1 GB 282550 B6

- N-acetylcystein 2,00 - 4,2 g/100 ml- N-acetylcysteine 2.00 - 4.2 g / 100 ml

- sladidlo s výjimkou mono nebo disacharidů 0,02 - 0,3 g/100 ml- sweetener with the exception of mono or disaccharides 0,02 - 0,3 g / 100 ml

- zahušťovací činidlo, zvolené ze:- a thickening agent selected from:

sodné karboxymethylcelulózy a hydroxypropylmethylcelulózy nebo jejich směsi 0,10 - 4,0 g/100 ml a volitelně:sodium carboxymethylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose or mixtures thereof 0,10 - 4,0 g / 100 ml and optionally:

- aromatizační činidlo 0,10 - 0,4 g/100 ml- flavoring agent 0.10 - 0.4 g / 100 ml

- konzervační činidlo 0,05 - 0,5 g/100 ml a dále- preservative 0.05 - 0.5 g / 100 ml and beyond

- vodu k doplnění do 100 ml, přičemž hodnota pH leží v rozmezí 5-8.- water to make up to 100 ml with a pH of 5-8.

Výše popsaný roztok je v uzavřené láhvi pod atmosférou inertního plynu stálý nejméně 2 roky v podmínkách okolního prostředí. Po otevření lahve má roztok příjemnou chuť a nevykazuje nepříjemný zápach; NAC si zachovává výchozí hodnotu titru a otevřený sirup zůstává stálý nejméně 5 týdnů.The solution described above has been stable for at least 2 years under ambient conditions in a sealed bottle under an inert gas atmosphere. After opening the bottle, the solution has a pleasant taste and does not show an unpleasant odor; NAC retains the baseline titer and the open syrup remains stable for at least 5 weeks.

Jako sladidlo jsou uvažovány látky schopné poskytnout roztoku sladkou chuť, avšak neobsahující cukr. Typickými příklady takových sladidel jsou sacharin, jeho sodná sůl, cyklamáty a směsi těchto látek.Substances capable of giving a sweet but sugar-free taste to the solution are contemplated as a sweetener. Typical examples of such sweeteners are saccharin, its sodium salt, cyclamates and mixtures thereof.

Používaným množstvím sladidla bude jeho minimální množství, které je schopné roztoku poskytnout příjemnou chuť.The amount of sweetener used will be a minimum amount which is capable of providing a pleasant taste to the solution.

Zahušťovací činidlo je zvoleno ze sodné karboxymethylcelulózy, hydroxypropylmethylcelulózy či směsi těchto látek. Tyto látky jsou překvapivě sNAC slučitelné a jsou schopny roztoku poskytnout hustotu, jaká je obvyklá u sirupu.The thickening agent is selected from sodium carboxymethylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose or a mixture thereof. Surprisingly, these substances are compatible with NAC and are capable of providing the solution with a density that is common to a syrup.

K těmto třem základním složkám (NAC, sladidlu a zahušťovacímu činidlu) může být přidána voda až do zvoleného objemu, za případného usměrňování výsledného pH, tak aby bylo udržováno v rozmezí od 5 do 8 a lépe od 6,5 do 7.Water can be added to the three basic ingredients (NAC, sweetener and thickening agent) up to the selected volume, optionally adjusting the resulting pH to maintain it in the range of from 5 to 8 and preferably from 6.5 to 7.

Sirup může rovněž, i když ne nezbytně, obsahovat aromatizační činidlo ke zlepšení jeho chuťové přijatelnosti, zvláště pro použití v pediatrii.A syrup may also, although not necessarily, contain a flavoring agent to improve its palatability, especially for use in paediatrics.

Sirup není obecně vyráběn v aseptických podmínkách a proto lékopis vyžaduje povinnou přítomnost konzervačního činidla. Konzervační činidlo je vyžadováno rovněž k zajištění mikrobiologické kvality po dobu užívání sirupu pacientem.Syrup is generally not produced under aseptic conditions and therefore the pharmacopoeia requires the mandatory presence of a preservative. A preservative is also required to provide microbiological quality while the patient is taking the syrup.

V takovém případě se dává přednost použití konzervačních činidel, zvolených z benzoátu sodného, methyl-4-hydroxybenzoátu, propyl-4-hydroxybenzoátu a směsí těchto látek.In this case, it is preferred to use preservatives selected from sodium benzoate, methyl 4-hydroxybenzoate, propyl 4-hydroxybenzoate and mixtures thereof.

Vzhledem k dvojí funkci konzervační látky a kovového chelatačního činidla může být nádavkem kvýše uvedeným konzervačním látkám anebo jako jejich částečná náhrada použita také sodná sůl kyseliny ethylendiamintetraoctové (EDTA).Owing to the dual function of the preservative and the metal chelating agent, EDTA can also be used as a substitute for the above-mentioned preservatives or as a partial replacement thereof.

Výroba sirupu podle tohoto vynálezu se provádí v inertní atmosféře prostým rozpuštěním Vítek v předem stanoveném množství vody.The production of the syrup according to the invention is carried out in an inert atmosphere by simply dissolving the Vítek in a predetermined amount of water.

Vzniklý roztok je rozdělen do dávkovačích lahví nebo do zásobníků pro jednu dávku.The resulting solution is dispensed into dispenser bottles or single dose containers.

-2CZ 282550 B6-2GB 282550 B6

Balení v dávkovačích lahvích může umožnit současné používání kalibrované odměrky ke správnému dávkování jednotlivých dávek pro dospělé (například 10 ml) i pro děti (např. 5 ml).Packaging in dispenser bottles may allow the use of a calibrated measuring cup at the same time to properly dispense individual doses for adults (eg 10 ml) and children (eg 5 ml).

Následující příklady jsou zde uvedeny pro lepší dokreslení předkládaného vynálezu.The following examples are provided to better illustrate the present invention.

Příklady provedení vynálezuDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

Příklad 1 litrů sirupu obsahujícího (v každých 100 ml):Example 1 liter of syrup containing (in each 100 ml):

NAC sacharin karboxymethylcelulózu sodnou benzoát sodný sodnou sůl EDTA malinovou příchuť voduNAC saccharin carboxymethylcellulose sodium sodium benzoate sodium salt EDTA raspberry flavor water

2,1 g2.1 g

0,04 g0,04 g

0,2 g0.2 g

0,15 g0.15 g

0,1 g0.1 g

0,25 g k doplnění do 100 ml bylo připraveno prostým rozpuštěním jednotlivých látek v přečištěné a odvzdušněné vodě pod dusíkovou atmosférou.0.25 g to make up to 100 ml was prepared by simply dissolving the individual substances in purified and de-aerated water under a nitrogen atmosphere.

pH výsledného roztoku bylo upraveno na správnou hodnotu 6,5 přídavkem hydroxidu sodného.The pH of the resulting solution was adjusted to 6.5 with sodium hydroxide.

Roztok byl rozdělen na dávky 150 ml/láhev.The solution was divided into 150 ml / bottle portions.

Lahve byly skladovány 2 roky při laboratorní teplotě.The bottles were stored at room temperature for 2 years.

Po této době převyšoval výsledný titr 95 % počátečního titru.After this time, the resulting titer exceeded 95% of the initial titer.

Také po 5 týdnech od otevření lahve převyšoval výsledný titr 90 % počátečního titru.Also, 5 weeks after opening the bottle, the resulting titer exceeded 90% of the initial titer.

Sirup vykazoval i po dvou letech skladování příjemnou chuť a vůni a dobrou obecnou stravitelnost.Even after two years of storage, the syrup showed a pleasant taste and smell and good general digestibility.

Příklad 2Example 2

1 sirupu o následujícím složení (v každých 100 ml):1 syrup of the following composition (in each 100 ml):

NAC sodná sůl sacharinu hydroxypropy lmethy lce lulóza methyl-4-hydroxybenzoát sodná sůl EDTA meruňková příchuť vodaNAC saccharin sodium hydroxypropylmethylcellulose cellulose methyl 4-hydroxybenzoate sodium EDTA apricot flavor water

2,1 g2.1 g

0,04 g0,04 g

0,20 g0.20 g

0,10 g0,10 g

0,10 g0,10 g

0,10 g k doplnění do 100 ml byl připraven rozptýlením hydroxypropylmethylcelulózy v části vroucí vody, která pak byla ochlazena na laboratorní teplotu. Po hydrataci hydroxypropylmethylcelulózy byl tento podíl přilit k roztoku, získanému rozpuštěním všech zbývajících složek v přečištěné a odvzdušněné vodě pod dusíkovou atmosférou.0.10 g to make up to 100 ml was prepared by dispersing hydroxypropyl methylcellulose in a portion of boiling water, which was then cooled to room temperature. After hydration of the hydroxypropyl methylcellulose, this portion was poured into a solution obtained by dissolving all the remaining components in purified and de-aerated water under a nitrogen atmosphere.

pH roztoku bylo upraveno na hodnotu 6,5 pomocí hydroxidu sodného.The pH of the solution was adjusted to 6.5 with sodium hydroxide.

Roztok byl rozdělen do jednodávkových sáčků o obsahu 10 ml, obsahujících přibližně 200 mg NAC.The solution was divided into 10 ml single-dose sachets containing approximately 200 mg of NAC.

Příklad 3Example 3

1 sirupu o následujícím složení (v každých 100 ml):1 syrup of the following composition (in each 100 ml):

NAC sodná sůl sacharinu hydroxypropylmethylcelulóza sodná sůl EDTA meruňková příchuť vodaNAC saccharin sodium hydroxypropylmethylcellulose sodium EDTA apricot flavor water

2,1 g2.1 g

0,04 g0,04 g

0,20 g0.20 g

0,10 g0,10 g

0,10 g k doplnění do 100 ml byl připraven rozptýlením hydroxypropylmethylcelulózy v části vroucí vody, která pak byla ochlazena na laboratorní teplotu. Po hydratací hydroxypropylmethylcelulózy byl tento podíl přilit k roztoku, získanému rozpuštěním všech zbývajících složek v přečištěné a odvzdušněné vodě pod dusíkovou atmosférou.0.10 g to make up to 100 ml was prepared by dispersing hydroxypropyl methylcellulose in a portion of boiling water, which was then cooled to room temperature. After hydration of the hydroxypropyl methylcellulose, this portion was poured into a solution obtained by dissolving all the remaining components in purified and de-aerated water under a nitrogen atmosphere.

pH roztoku bylo upraveno na hodnotu 6,5 pomocí hydroxidu sodného.The pH of the solution was adjusted to 6.5 with sodium hydroxide.

Roztok byl rozdělen do jednodávkových skleněných 10 mililitrových ampulí s gumovou zátkou, z nichž každá obsahovala asi 200 mg NAC.The solution was dispensed into single-dose glass 10 ml rubber stopper ampoules each containing about 200 mg of NAC.

Příklad 4Example 4

Postupem podle Příkladu 1 bylo připraveno 10 1 100 ml): Using the procedure of Example 1, 10 (100 ml) was prepared: 1 sirupu o následujícím složení (v každých 1 syrup of the following composition (in each NAC sodná sůl sacharinu sodná karboxymethylcelulóza benzoát sodný sodná sůl EDTA malinová příchuť NAC saccharin sodium sodium carboxymethylcellulose sodium benzoate sodium EDTA raspberry flavor 4,20 g 0,08 g 0,20 g 0,15 g 0,10 g 0,40 g 4,20 g 0,08 g 0.20 g 0.15 g 0,10 g 0.40 g

voda k doplnění do 100 ml pH roztoku bylo upraveno na hodnotu 7 pomocí hydroxidu sodného. Roztok byl rozdělen do lahví v množství 450 ml na každou láhev.water to make up to 100 ml pH of the solution was adjusted to 7 with sodium hydroxide. The solution was dispensed into bottles of 450 ml per bottle.

Claims (4)

PATENTOVÉ NÁROKYPATENT CLAIMS 1. Přípravek ve formě sirupu, vyznačující se t í m , že obsahuje v každých 100 mlA composition in the form of a syrup comprising in each 100 ml - N-acetylcystein 2,00 - 4,2 g/100 ml- N-acetylcysteine 2.00 - 4.2 g / 100 ml - sladidlo s výjimkou mono nebo disacharidů 0,02 - 0,3 g/100 ml- sweetener with the exception of mono or disaccharides 0,02 - 0,3 g / 100 ml - zahušťovací činidlo, zvolené ze:- a thickening agent selected from: sodné karboxymethylcelulózy a hydroxypropylmethylcelulózy nebo jejich směsi 0,10 - 4,0 g/100 ml a volitelně:sodium carboxymethylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose or mixtures thereof 0,10 - 4,0 g / 100 ml and optionally: - aromatizační činidlo 0,10 - 0,4 g/100 ml- flavoring agent 0,10 - 0,4 g / 100 ml - konzervační činidlo 0,05 - 0,5 g/100 ml a dále vodu k doplnění do 100 ml, přičemž pH leží v rozmezí od 5 do 8.a preservative of 0.05-0.5 g / 100 ml and water to make up to 100 ml, the pH being in the range of 5 to 8. 2. Přípravek ve formě sirupu podle nároku 1, vyznačující se tím, že sladidlo je zvoleno ze sacharinu, sodné soli sacharinu, cyklamátů nebo směsí těchto látek.A syrup preparation according to claim 1, characterized in that the sweetener is selected from saccharin, sodium saccharin, cyclamates or mixtures thereof. 3. Přípravek ve formě sirupu podle nároku 1, vyznačující se tím, že konzervační látka je zvolena ze sodné soli kyseliny ethylendiamintetraoctové, benzoátu sodného, methyl-4-hydroxybenzoátu, propyl-4-hydroxybenzoátu a směsí těchto látek.A syrup formulation according to claim 1, wherein the preservative is selected from sodium ethylenediaminetetraacetic acid, sodium benzoate, methyl 4-hydroxybenzoate, propyl 4-hydroxybenzoate, and mixtures thereof. 4. Přípravek ve formě sirupu podle nároku 1, vyznačující se tím, že hodnota pH leží mezi 6,5 a 7.A syrup preparation according to claim 1, characterized in that the pH is between 6.5 and 7.
CZ951367A 1992-12-02 1993-11-23 Preparation in the form of syrup and containing n-acetylcysteine CZ282550B6 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI922758A IT1256616B (en) 1992-12-02 1992-12-02 SYRUP CONTAINING N-ACETYL-CISTEIN

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ136795A3 CZ136795A3 (en) 1995-11-15
CZ282550B6 true CZ282550B6 (en) 1997-08-13

Family

ID=11364395

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ951367A CZ282550B6 (en) 1992-12-02 1993-11-23 Preparation in the form of syrup and containing n-acetylcysteine

Country Status (23)

Country Link
JP (1) JPH08503703A (en)
AT (1) AT407113B (en)
AU (1) AU667611B2 (en)
BE (1) BE1006799A3 (en)
CA (1) CA2150462C (en)
CH (1) CH685371A5 (en)
CZ (1) CZ282550B6 (en)
DE (2) DE4396086T1 (en)
DK (1) DK176247B1 (en)
ES (1) ES2070806B1 (en)
FR (1) FR2698545B1 (en)
GB (1) GB2288977B (en)
HU (2) HU221484B (en)
IT (1) IT1256616B (en)
LU (1) LU88618A1 (en)
MD (1) MD1714G2 (en)
NL (1) NL194957C (en)
NO (1) NO314018B1 (en)
NZ (1) NZ258544A (en)
RU (1) RU2108777C1 (en)
SE (1) SE520834C2 (en)
UA (1) UA27142C2 (en)
WO (1) WO1994012168A1 (en)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK0766557T3 (en) * 1994-06-23 2002-04-15 Procter & Gamble Topical compositions comprising N-acetyl-L-cysteine
JP4501024B2 (en) * 2002-11-14 2010-07-14 小林製薬株式会社 Composition with reduced bitterness and odor of cysteines
JP4501023B2 (en) * 2002-11-14 2010-07-14 小林製薬株式会社 Composition with reduced bitterness and odor of cysteines
US8148356B2 (en) * 2005-08-24 2012-04-03 Cumberland Pharmaceuticals, Inc. Acetylcysteine composition and uses therefor
CN102233139B (en) * 2010-04-21 2012-09-05 重庆健能医药开发有限公司 Acetylcysteine effervescent tablet and preparation method and application thereof
RU2611411C1 (en) * 2016-01-11 2017-02-21 Общество с ограниченной ответственностью "Трейдсервис" Dispersible in water acetylcysteine tablet and method of manufacturing thereof

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB905197A (en) * 1960-01-01 1962-09-05 Lab Francais Chimiotherapie Anti-viral compositions comprising 1-phenyl-2-amino-propane-1,3-diol derivatives
CA1239349A (en) * 1983-10-10 1988-07-19 Eberhard F. Gottwald Pharmaceutical composition containing cimetidine
BE901885A (en) * 1985-03-06 1985-07-01 Bruschettini Srl Stable ophthalmic soln. contg. N-acetyl-cysteine - prepd. in nitrogen satd. aq. buffer free of metal ions
CH666814A5 (en) * 1986-07-24 1988-08-31 Inpharzam Int Sa WATER-SOLUBLE PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING N-ACETYL-CISTEIN.
CH667590A5 (en) * 1986-07-24 1988-10-31 Inpharzam Int Sa WATER-SOLUBLE EFFERVESCENT PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING N-ACETYL-CISTEIN. .
US4861797A (en) * 1987-10-15 1989-08-29 Oratech Pharmaceutical Development Corporation Liquid ibuprofen compositions and methods of making them
CH674940A5 (en) * 1988-05-05 1990-08-15 Ibsa Inst Biochimique Sa
IT1234194B (en) * 1988-05-31 1992-05-06 Magis Farmaceutici SYRUP PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING PENTITLES AS VEHICULATING AGENTS
ES2054089T3 (en) * 1988-11-10 1994-08-01 Ciba Geigy Ag LIQUID ORAL FORMULATIONS.
IT1231012B (en) * 1989-07-27 1991-11-08 Zambon Spa PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR ORAL USE CONTAINING NAC.
IT1248998B (en) * 1990-06-26 1995-02-11 Iscofar Sas COMPOSITION OF RUBBER TO BE CHEWED FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF DENTAL PLATE
DK0481294T4 (en) * 1990-10-19 2001-06-18 Spirig Ag Solid, fast-soluble drug preparation containing N-acetylcysteine

Also Published As

Publication number Publication date
LU88618A1 (en) 1995-12-01
DE4396086T1 (en) 1995-12-07
NL9320052A (en) 1995-08-01
DK61495A (en) 1995-05-31
UA27142C2 (en) 2000-02-28
GB2288977B (en) 1996-09-04
ITMI922758A0 (en) 1992-12-02
SE520834C2 (en) 2003-09-02
MD1714F2 (en) 2001-08-31
AU5626694A (en) 1994-06-22
DK176247B1 (en) 2007-04-16
CZ136795A3 (en) 1995-11-15
AU667611B2 (en) 1996-03-28
GB2288977A (en) 1995-11-08
BE1006799A3 (en) 1994-12-13
FR2698545B1 (en) 1995-08-04
CH685371A5 (en) 1995-06-30
IT1256616B (en) 1995-12-12
SE9502001D0 (en) 1995-06-01
MD1714G2 (en) 2002-03-31
HU211912A9 (en) 1996-01-29
ITMI922758A1 (en) 1994-06-02
ATA906093A (en) 2000-05-15
NZ258544A (en) 1996-11-26
FR2698545A1 (en) 1994-06-03
RU2108777C1 (en) 1998-04-20
ES2070806B1 (en) 1996-01-01
ES2070806A1 (en) 1995-06-01
NL194957B (en) 2003-05-01
CA2150462A1 (en) 1994-06-09
NO952183D0 (en) 1995-06-01
GB9509822D0 (en) 1995-07-19
NO314018B1 (en) 2003-01-20
AT407113B (en) 2000-12-27
DE4396086B3 (en) 2013-02-28
NO952183L (en) 1995-06-01
HUT72668A (en) 1996-05-28
HU9501586D0 (en) 1995-08-28
CA2150462C (en) 2005-04-19
SE9502001L (en) 1995-07-21
NL194957C (en) 2003-09-02
JPH08503703A (en) 1996-04-23
HU221484B (en) 2002-10-28
WO1994012168A1 (en) 1994-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6103274A (en) Pharmaceutical, orally applicable composition
AU597992B2 (en) Compositions comprising calcium and non aromatic organic polycarboxylic acid
EP1543831A1 (en) Pregabalin composition
CZ282550B6 (en) Preparation in the form of syrup and containing n-acetylcysteine
ES2340779T3 (en) ORAL PHARMACEUTICAL PREPARATION OF STABLE PHOSPHOMYCIN AND SUITABLE FOR DIABETICS.
US5807894A (en) Syrup containing N-acetyl-cysteine
JP3805646B2 (en) Pharmaceutical solution
JPS63156719A (en) Syrup
US5411993A (en) Anti-inflammatory, stable aqueous preparation comprising azulene sodium sulfonate and polyhydric alcohol
JP4664215B2 (en) Maltitol-containing hard candy with suppressed "Nana" and method for producing the same
KR100254107B1 (en) Stable liquid preparation of complex vitamin for internal use
US20220265688A1 (en) Stable oral composition of cyclophosphamide
CA2120751C (en) Trimethoprim oral liquid
USRE29359E (en) Bronchodilator expectorant composition containing theophylline and a guaiacol
Haywood et al. Solutions through compounding: Flavouring for children (Part 1)
NL193607C (en) Pharmaceutical preparation containing N-acetylcysteine.
KR0169402B1 (en) Pharmaceutical liquid solution containing thiazolidine-2,4-dicarboxylic arginine salt(argininetidiacicate)and the method for the preparation
JP4195218B2 (en) Pharmaceutical solution containing a drug stabilized by weak alkali
KR20030042547A (en) Levosulpiride liquid formulation composition and method of preparing the same
Eriksson et al. The influence of the sweetening agent on the oral absorption of penicillin V
ITMI20060885A1 (en) MIXTURE OF AROMAS FOR COMPOSITIONS CONTAINING IRON.

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20131123