DE4396086B3 - Syrup with N-acetylcysteine - Google Patents
Syrup with N-acetylcysteine Download PDFInfo
- Publication number
- DE4396086B3 DE4396086B3 DE4396086A DE4396086A DE4396086B3 DE 4396086 B3 DE4396086 B3 DE 4396086B3 DE 4396086 A DE4396086 A DE 4396086A DE 4396086 A DE4396086 A DE 4396086A DE 4396086 B3 DE4396086 B3 DE 4396086B3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- syrup
- sodium
- nac
- solution
- mixtures
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/12—Mucolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Abstract
Zusammensetzung in Form eines Sirups, enthaltend (je 100 ml):– N-Acetylcystein 2–4,2 g/100 ml – einen Süßstoff aus der Gruppe Saccharin, Natriumsaccharin, Cyclamat oder Mischungen davon 0,02–0,3 g/100 ml – ein Verdickungsmittel, das ausgewählt ist aus Natriumcarboxymethylcellulose und Hydroxypropylmethylcellulose oder Mischungen davon 0,1–4 g/100 ml – ein Konservierungsmittel 0,05–0,5 g/100 ml und außerdem– Wasser q. s. auf 100 ml, wobei der pH im Bereich von 5–8 liegt.Composition in the form of a syrup containing (per 100 ml): - N-acetylcysteine 2-4.2 g / 100 ml - a sweetener from the group consisting of saccharin, sodium saccharin, cyclamate or mixtures thereof 0.02-0.3 g / 100 ml - a thickening agent selected from sodium carboxymethylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose or mixtures thereof 0.1-4 g / 100 ml - a preservative 0.05-0.5 g / 100 ml and also water q. s. to 100 ml with the pH in the range of 5-8.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung in Form eines Sirups, der N-Acetylcystein als Wirkstoff enthält.The present invention relates to a composition in the form of a syrup containing N-acetylcysteine as an active ingredient.
N-Acetylcystein (im folgenden kurz als NAC bezeichnet) ist eine Verbindung, die mehrere nützliche pharmakologische Eigenschaften besitzt, die sie zu einem weithin gebräuchlichen Arzneimittel machen.N-acetylcysteine (hereinafter referred to as NAC for short) is a compound which has several useful pharmacological properties making it a widely used drug.
Bei der Behandlung von Erkältungskrankheiten erwies sich NAC dank seiner mukolytischen Eigenschaften als nützlich.In the treatment of colds NAC proved to be useful because of its mucolytic properties.
Eine der pharmazeutischen Formen, die weithin bei der Therapie von Erkältungskrankheiten verwendet wird, ist Sirup, der insbesondere auch zum Gebrauch in der Pädiatrie geeignet ist.One of the pharmaceutical forms widely used in the treatment of common cold is syrup, which is particularly suitable for use in pediatrics.
NAC ist in mehreren pharmazeutischen Formen erhältlich, die hohe Reaktivität des Moleküls, seine relative Instabilität und der charakteristische schweflige Geruch und Geschmack machen es jedoch äußerst schwer, zu flüssigen Formen für den innerlichen Gebrauch zu gelangen, die über längere Zeit stabil und wohlschmeckend sind.NAC is available in several pharmaceutical forms, but the high reactivity of the molecule, its relative instability, and the characteristic sulfuric odor and taste make it extremely difficult to obtain liquid forms for internal use that are stable and tasty over a long period of time.
Die Herstellung eines Sirups sieht praktisch in allen Fällen die Verwendung eines Disaccharids (Sucrose) oder eines einfachen Zuckers als Süßstoff und Verdickungsmittel für die wäßrige Lösung des Arzneimittels vor. Die Wechselwirkung von NAC mit Zuckern gibt der Lösung jedoch eine unerwünschte braune Färbung und der NAC-Titer nimmt ab.The preparation of a syrup in virtually all cases provides for the use of a disaccharide (sucrose) or a simple sugar as a sweetener and thickener for the aqueous solution of the drug. However, the interaction of NAC with sugars gives the solution an undesirable brown color and the NAC titer decreases.
Daher ist es nicht möglich, NAC in Anwesenheit von Sucrose lange Zeit in Lösung zu halten.Therefore, it is not possible to keep NAC in solution in the presence of sucrose for a long time.
In ähnlicher Weise finden die Reaktionen, die zu einer braunen Färbung führen und einen schlechten Geruch zur Folge haben, auch zwischen NAC und den Monosacchariden statt, deren Verwendung in der französischen Patentanmeldung
Soweit bekannt, besteht die einzige auf dem Markt erhältliche Sirupformulierung, die NAC enthält, aus einer Zusammensetzung, die zum Zeitpunkt ihres Gebrauchs durch Auflösen eines Granulats in Wasser hergestellt werden soll.As far as is known, the only syrup formulation available on the market containing NAC consists of a composition to be prepared at the time of use by dissolving a granulate in water.
Nach der Herstellung muß der unbehandelte Sirup innerhalb von 3 Wochen verbraucht werden.After preparation, the untreated syrup must be consumed within 3 weeks.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß es möglich ist, ohne Verwendung von Zuckern einen über längere Zeit stabilen NAC-Sirup mit einem angenehmen Geschmack herzustellen.It has now surprisingly been found that it is possible to produce, without the use of sugars, a NAC syrup which is stable for a long time and has a pleasant taste.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Zusammensetzung in Form eines Sirups, enthaltend (je 100 ml):
Die obige Lösung ist in einer verschlossenen Flasche unter Inertgas unter Umgebungsbedingungen wenigstens 2 Jahre stabil. Wenn die Flasche geöffnet wird, zeigt sich die Lösung mit angenehmem Geschmack und ohne schlechten Geruch; NAC behält seinen Anfangstiter bei und der offene Sirup ist wenigstens 5 Wochen stabil.The above solution is stable in a sealed bottle under inert gas under ambient conditions for at least 2 years. When the bottle is opened, the solution shows a pleasant taste and no bad smell; NAC maintains its initial titer and the open syrup is stable for at least 5 weeks.
Süßstoffe in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung sind Saccharin, Natriumsaccharin, Cyclamat oder Mischungen davon, die der Lösung einen süßen Geschmack geben können, die aber keinen Zucker enthalten.Sweeteners in the composition according to the invention are saccharin, sodium saccharin, cyclamate or mixtures thereof, which can give the solution a sweet taste but which contain no sugar.
Die Süßstoffmenge ist die Minimalmenge, die ausreicht, um der Lösung einen angenehmen Geschmack zu verleihen.The amount of sweetener is the minimum amount sufficient to give the solution a pleasant taste.
Das Verdickungsmittel wird aus Natriumcarboxymethylcellulose und Hydroxypropylmethylcellulose oder Mischungen davon ausgewählt. Überraschenderweise erwiesen sich diese Substanzen als mit NAC verträglich und in der Lage, der Lösung eine Zähflüssigkeit zu vermitteln, wie sie für den allgemeinen Charakter eines Sirups üblich ist.The thickener is selected from sodium carboxymethylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose or mixtures thereof. Surprisingly, these substances proved to be compatible with NAC and able to impart a viscosity to the solution, as is common for the general character of a syrup.
Diesen vier Grundkomponenten (NAC, Süßstoff, Verdickungsmittel und Konservierungsmittel) kann auf das gewählte Volumen Wasser zugegeben werden, wobei gegebenenfalls der resultierende pH-Wert so eingestellt wird, daß er innerhalb des Bereichs von 5 bis 8 bleibt. Vorzugsweise beträgt der pH 6,5 bis 7.These four basic components (NAC, sweetener, thickener and preservative) may be added to the chosen volume of water, optionally adjusting the resulting pH to remain within the range of 5-8. Preferably, the pH is 6.5 to 7.
Der Sirup kann auch, muß aber nicht, einen Geschmackstoff enthalten, um den Wohlgeschmack zu verbessern, insbesondere zum Gebrauch in der Pädiatrie.The syrup may also, but need not, contain a flavoring to enhance the palatability, especially for use in pediatrics.
Da der Sirup im allgemeinen nicht unter aseptischen Bedingungen hergestellt wird, fordert die Arzneilehre die unbedingte Anwesenheit eines Konservierungsmittels. Das Konservierungsmittel wird außerdem benötigt, um die mikrobiologische Qualität während der Dauer des Gebrauchs durch den Patienten sicherzustellen.Since the syrup is generally not prepared under aseptic conditions, the drug requires the unconditional presence of a preservative. The preservative is also needed to ensure the microbiological quality during the period of use by the patient.
Geeignete Konservierungsmittel können ausgewählt sein aus Natriumbenzoat, Methyl-4-hydroxybenzoat, Propyl-4-hydroxybenzoat und Mischungen davon.Suitable preservatives may be selected from sodium benzoate, methyl 4-hydroxybenzoate, propyl 4-hydroxybenzoate and mixtures thereof.
Mit seiner Doppelfunktion als Konservierungsmittel und als Metallchelatbildner kann zusätzlich zu den obigen Konservierungsmitteln oder als teilweiser Ersatz für die obigen Konservierungsmittel auch Natrium-EDTA eingesetzt werden.With its dual function as a preservative and as a metal chelator, sodium EDTA may also be employed in addition to the above preservatives or as a partial replacement for the above preservatives.
Die Herstellung des erfindungsgemäßen Sirups erfolgt unter Inertgas durch einfaches Auflösen der Substanzen in der vorher bestimmten Menge Wasser.The preparation of the syrup according to the invention is carried out under inert gas by simply dissolving the substances in the predetermined amount of water.
Die resultierende Lösung wird auf Flaschen zur Mehrfachdosierung oder auf Behälter zur Einmaldosierung verteilt.The resulting solution is dispensed on multidose bottles or on single-dose containers.
Die Verpackung der Flaschen zur Mehrfachdosierung kann die gleichzeitige Bereitstellung einer graduierten Meßvorrichtung zur korrekten Dosierung der Einzeldosen für Erwachsene (beispielsweise 10 ml) oder für Kinder (beispielsweise 5 ml) vorsehen. The packaging of the multi-dose bottles may provide for the simultaneous provision of a graduated measuring device for the correct dosage of the single doses for adults (for example 10 ml) or for children (for example 5 ml).
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung besser erläutern.The following examples are intended to better explain the present invention.
Beispiel 1example 1
10 Liter eines Sirups, der (je 100 ml)
Die Lösung wurde in Mengen von 150 ml/Flasche aufgeteilt.The solution was divided into volumes of 150 ml / bottle.
Die Flaschen wurden 2 Jahre bei Raumtemperatur gelagert.The bottles were stored for 2 years at room temperature.
Nach dieser Dauer betrug der NAC-Titer mehr als 95% des Ausgangstiters.After this period, the NAC titer was greater than 95% of the starting titer.
Auch 5 Wochen nach Öffnen der Flasche betrug ein solcher Titer mehr als 90% des Ausgangstiters.Even 5 weeks after opening the bottle, such a titer was more than 90% of the initial titer.
Der Sirup besaß auch nach 2 Jahren Lagerung einen angenehmen Geschmack und Geruch und einen allgemeinen Wohlgeschmack.The syrup had a pleasant taste and smell and a general taste even after 2 years of storage.
Beispiel 2Example 2
10 l eines Sirups mit folgender Zusammensetzung (je 100 ml):
Der pH der Lösung wurde mit Natriumhydroxid auf pH 6,5 eingestellt.The pH of the solution was adjusted to pH 6.5 with sodium hydroxide.
Die Lösung wurde auf kissenartige Behältnisse (sachets) für Einzeldosen von jeweils 10 ml aufgeteilt, die jeweils ungefähr 200 mg NAC enthielten.The solution was divided into sachets for single doses of 10 ml each containing approximately 200 mg NAC.
Beispiel 3 Example 3
10 l eines Sirups mit folgender Zusammensetzung (je 100 ml):
Der pH der resultierenden Lösung wurde mit Natriumhydroxid auf pH 6,5 eingestellt.The pH of the resulting solution was adjusted to pH 6.5 with sodium hydroxide.
Die Lösung wurde in 10 ml-Einzeldosis-Glasampullen mit Gummipfropfen aufgeteilt, die jeweils ungefähr 200 mg NAC enthielten.The solution was divided into 10 ml single-dose glass ampoules with rubber plugs, each containing approximately 200 mg NAC.
Beispiel 4Example 4
Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise wurden 10 l Sirup mit der folgenden Zusammensetzung (je 100 ml) hergestellt:
Der pH der Lösung wurde mit Natriumhydroxid auf pH 6,5 eingestellt.The pH of the solution was adjusted to pH 6.5 with sodium hydroxide.
Die Lösung wurde in Mengen von 150 ml pro Flasche auf Flaschen verteilt.The solution was dispensed in bottles of 150 ml per bottle.
Beispiel 5Example 5
Nach der in Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise wurden 10 l Sirup mit der folgenden Zusammensetzung (je 100 ml) hergestellt:
Der pH der Lösung wurde mit Natriumhydroxid auf pH 7 eingestellt.The pH of the solution was adjusted to pH 7 with sodium hydroxide.
Die Lösung wurde in Mengen von 450 ml pro Flasche auf Flaschen verteilt.The solution was dispensed in bottles at 450 ml per bottle.
Claims (4)
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITMI922758A IT1256616B (en) | 1992-12-02 | 1992-12-02 | SYRUP CONTAINING N-ACETYL-CISTEIN |
ITMI92A002758 | 1992-12-02 | ||
PCT/EP1993/003280 WO1994012168A1 (en) | 1992-12-02 | 1993-11-23 | Syrup containing n-acetyl-cysteine |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4396086B3 true DE4396086B3 (en) | 2013-02-28 |
Family
ID=11364395
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4396086T Pending DE4396086T1 (en) | 1992-12-02 | 1993-11-23 | Syrup with N-acetylcysteine |
DE4396086A Expired - Lifetime DE4396086B3 (en) | 1992-12-02 | 1993-11-23 | Syrup with N-acetylcysteine |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4396086T Pending DE4396086T1 (en) | 1992-12-02 | 1993-11-23 | Syrup with N-acetylcysteine |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08503703A (en) |
AT (1) | AT407113B (en) |
AU (1) | AU667611B2 (en) |
BE (1) | BE1006799A3 (en) |
CA (1) | CA2150462C (en) |
CH (1) | CH685371A5 (en) |
CZ (1) | CZ282550B6 (en) |
DE (2) | DE4396086T1 (en) |
DK (1) | DK176247B1 (en) |
ES (1) | ES2070806B1 (en) |
FR (1) | FR2698545B1 (en) |
GB (1) | GB2288977B (en) |
HU (2) | HU221484B (en) |
IT (1) | IT1256616B (en) |
LU (1) | LU88618A1 (en) |
MD (1) | MD1714G2 (en) |
NL (1) | NL194957C (en) |
NO (1) | NO314018B1 (en) |
NZ (1) | NZ258544A (en) |
RU (1) | RU2108777C1 (en) |
SE (1) | SE520834C2 (en) |
UA (1) | UA27142C2 (en) |
WO (1) | WO1994012168A1 (en) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK0766557T3 (en) * | 1994-06-23 | 2002-04-15 | Procter & Gamble | Topical compositions comprising N-acetyl-L-cysteine |
JP4501024B2 (en) * | 2002-11-14 | 2010-07-14 | 小林製薬株式会社 | Composition with reduced bitterness and odor of cysteines |
JP4501023B2 (en) * | 2002-11-14 | 2010-07-14 | 小林製薬株式会社 | Composition with reduced bitterness and odor of cysteines |
US8148356B2 (en) * | 2005-08-24 | 2012-04-03 | Cumberland Pharmaceuticals, Inc. | Acetylcysteine composition and uses therefor |
CN102233139B (en) * | 2010-04-21 | 2012-09-05 | 重庆健能医药开发有限公司 | Acetylcysteine effervescent tablet and preparation method and application thereof |
RU2611411C1 (en) * | 2016-01-11 | 2017-02-21 | Общество с ограниченной ответственностью "Трейдсервис" | Dispersible in water acetylcysteine tablet and method of manufacturing thereof |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB905197A (en) * | 1960-01-01 | 1962-09-05 | Lab Francais Chimiotherapie | Anti-viral compositions comprising 1-phenyl-2-amino-propane-1,3-diol derivatives |
EP0138540B1 (en) * | 1983-10-10 | 1987-11-25 | SMITH KLINE DAUELSBERG GmbH | Pharmaceutical compositions |
GB2192790A (en) * | 1986-07-24 | 1988-01-27 | Inpharzam Int Sa | Acetylcysteine compositions |
GB2192789A (en) * | 1986-07-24 | 1988-01-27 | Inpharzam Int Sa | Acetylcysteine compositions |
WO1989003210A1 (en) * | 1987-10-15 | 1989-04-20 | Oratech Pharmaceutical Development Corporation | Liquid ibuprofen compositions and methods of making them |
EP0340662A1 (en) * | 1988-05-05 | 1989-11-08 | Ibsa - Institut Biochimique S.A. | Solid, water-soluble, pharmaceutical composition containing acetylcysteine |
FR2631831A1 (en) * | 1988-05-31 | 1989-12-01 | Calco Anstalt | Syrups based on xylitol, ribitol or arabitol |
EP0373103A1 (en) * | 1988-11-10 | 1990-06-13 | Ciba-Geigy Ag | Liquid oral formulation |
EP0465921A1 (en) * | 1990-06-26 | 1992-01-15 | Iscofar Sas Di Paolo E. Ghirardi | Chewing gum composition for the prevention and treatment of dental plaque |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE901885A (en) * | 1985-03-06 | 1985-07-01 | Bruschettini Srl | Stable ophthalmic soln. contg. N-acetyl-cysteine - prepd. in nitrogen satd. aq. buffer free of metal ions |
IT1231012B (en) * | 1989-07-27 | 1991-11-08 | Zambon Spa | PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR ORAL USE CONTAINING NAC. |
DK0481294T4 (en) * | 1990-10-19 | 2001-06-18 | Spirig Ag | Solid, fast-soluble drug preparation containing N-acetylcysteine |
-
1992
- 1992-12-02 IT ITMI922758A patent/IT1256616B/en active IP Right Grant
-
1993
- 1993-11-23 HU HU9501586A patent/HU221484B/en unknown
- 1993-11-23 CH CH2423/94A patent/CH685371A5/en not_active IP Right Cessation
- 1993-11-23 ES ES09450021A patent/ES2070806B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-23 DE DE4396086T patent/DE4396086T1/en active Pending
- 1993-11-23 UA UA95062994A patent/UA27142C2/en unknown
- 1993-11-23 GB GB9509822A patent/GB2288977B/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-23 AT AT0906093A patent/AT407113B/en not_active IP Right Cessation
- 1993-11-23 NZ NZ258544A patent/NZ258544A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-11-23 AU AU56266/94A patent/AU667611B2/en not_active Expired
- 1993-11-23 CA CA002150462A patent/CA2150462C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-23 WO PCT/EP1993/003280 patent/WO1994012168A1/en active IP Right Grant
- 1993-11-23 MD MD96-0265A patent/MD1714G2/en unknown
- 1993-11-23 JP JP6512747A patent/JPH08503703A/en active Pending
- 1993-11-23 RU RU95114406A patent/RU2108777C1/en active
- 1993-11-23 CZ CZ951367A patent/CZ282550B6/en not_active IP Right Cessation
- 1993-11-23 NL NL9320052A patent/NL194957C/en not_active IP Right Cessation
- 1993-11-23 DE DE4396086A patent/DE4396086B3/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-01 BE BE9301326A patent/BE1006799A3/en not_active IP Right Cessation
- 1993-12-02 FR FR9314443A patent/FR2698545B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-05-24 LU LU88618A patent/LU88618A1/en unknown
-
1995
- 1995-05-31 DK DK199500614A patent/DK176247B1/en not_active IP Right Cessation
- 1995-06-01 SE SE9502001A patent/SE520834C2/en not_active IP Right Cessation
- 1995-06-01 NO NO19952183A patent/NO314018B1/en not_active IP Right Cessation
- 1995-06-29 HU HU95P/P00579P patent/HU211912A9/en unknown
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB905197A (en) * | 1960-01-01 | 1962-09-05 | Lab Francais Chimiotherapie | Anti-viral compositions comprising 1-phenyl-2-amino-propane-1,3-diol derivatives |
EP0138540B1 (en) * | 1983-10-10 | 1987-11-25 | SMITH KLINE DAUELSBERG GmbH | Pharmaceutical compositions |
GB2192790A (en) * | 1986-07-24 | 1988-01-27 | Inpharzam Int Sa | Acetylcysteine compositions |
GB2192789A (en) * | 1986-07-24 | 1988-01-27 | Inpharzam Int Sa | Acetylcysteine compositions |
WO1989003210A1 (en) * | 1987-10-15 | 1989-04-20 | Oratech Pharmaceutical Development Corporation | Liquid ibuprofen compositions and methods of making them |
EP0340662A1 (en) * | 1988-05-05 | 1989-11-08 | Ibsa - Institut Biochimique S.A. | Solid, water-soluble, pharmaceutical composition containing acetylcysteine |
FR2631831A1 (en) * | 1988-05-31 | 1989-12-01 | Calco Anstalt | Syrups based on xylitol, ribitol or arabitol |
EP0373103A1 (en) * | 1988-11-10 | 1990-06-13 | Ciba-Geigy Ag | Liquid oral formulation |
EP0465921A1 (en) * | 1990-06-26 | 1992-01-15 | Iscofar Sas Di Paolo E. Ghirardi | Chewing gum composition for the prevention and treatment of dental plaque |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69104079T2 (en) | Syrup. | |
DE68916731T2 (en) | Composition containing morphine. | |
DE69005992T2 (en) | Stabilized solutions containing psychotropic agents. | |
EP0761207A2 (en) | Oral pharmaceutical preparations containing antacids | |
DE69006068T2 (en) | Oral preparations containing ibuprofen. | |
EP0304627B1 (en) | Antimicrobial active aromatic compositions | |
DE69918105T2 (en) | ORAL PREPARATION CONTAINING A BIGUANIDE AND AN ORGANIC ACID | |
EP0481294B2 (en) | Solid fast-dissolving pharmaceutical preparation containing N-acetyl-cysteine | |
DE3435040A1 (en) | PHARMACEUTICAL COMPOSITION SUITABLE FOR TREATING HANG OVER SYMPTOMS | |
EP0640344A1 (en) | Pharmaceutical composition in liquid dosage form containing ursodeoxycholic acid | |
DE60024601T2 (en) | DISPERSIBLE COMPOSITIONS OF MACROLIDES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF | |
DE69913116T2 (en) | ORAL LIQUID SOLUTION CONTAINING THE ANTIDEPRESSIVE MIRTAZAPINE | |
DE60011809T2 (en) | OXCARBAZEPINSUSPENSION | |
DE19818842C1 (en) | Cold remedy containing sugar alcohol mixture such as Isomalt, having immunostimulant and antimicrobial activity | |
DE2211019A1 (en) | TASTE ENHANCING FORMULATIONS OF ORAL PENICILLIN | |
DE4396086B3 (en) | Syrup with N-acetylcysteine | |
DE68902300T2 (en) | PHARMACEUTICAL SOLUTION CONTAINING SALBUTAMOL AND CROMOGLYCIN ACID. | |
DE60006799T2 (en) | ORAL-ADDABLE SOLUTION OF PRUCALOPRID | |
EP0373103B1 (en) | Liquid oral formulation | |
DE69133387T2 (en) | Use of neotrehalose for the manufacture of a medicament for energy supplementation in a living organism | |
DE60017881T2 (en) | DRINKABLE PHARMACEUTICAL SUSPENSION OF IBUPROFEN | |
DE69912978T2 (en) | ORAL TO USE SERTRAL CONTENT CONCENTRATE | |
DE2000322C3 (en) | Elixirs with acid addition salts of therapeutically usable organic bases as active ingredients | |
DE3741037A1 (en) | INJECTABLE, READY-TO-USE SOLUTIONS CONTAINING AN ANTITUMOR-ANTHRACYCLINGLYCOSIDE | |
DE10152973A1 (en) | New dry and watery Epinastin syrup formulation |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8607 | Notification of search results after publication | ||
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: ZAMBON S.P.A., BRESSO, IT |
|
R016 | Response to examination communication | ||
R018 | Grant decision by examination section/examining division | ||
R020 | Patent grant now final |
Effective date: 20130529 |
|
R071 | Expiry of right |