CH685371A5 - Syrup contg. N-acetyl cysteine for treating colds - Google Patents

Syrup contg. N-acetyl cysteine for treating colds Download PDF

Info

Publication number
CH685371A5
CH685371A5 CH2423/94A CH242394A CH685371A5 CH 685371 A5 CH685371 A5 CH 685371A5 CH 2423/94 A CH2423/94 A CH 2423/94A CH 242394 A CH242394 A CH 242394A CH 685371 A5 CH685371 A5 CH 685371A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
syrup
nac
solution
sodium
benzoate
Prior art date
Application number
CH2423/94A
Other languages
Italian (it)
Inventor
Federico Stroppolo
Daniele Bonadeo
Alessandro Saudino
Annibale Gazzaniga
Original Assignee
Zambon Spa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zambon Spa filed Critical Zambon Spa
Publication of CH685371A5 publication Critical patent/CH685371A5/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0087Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
    • A61K9/0095Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/12Mucolytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/14Antitussive agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Abstract

A syrup containing N-acetyl-cysteine, stable for at least two years, having pleasant taste and smell, consists of an aqueous solution of NAC, a sweetening agent and a thickening agent. The solution can also contain a flavouring agent and a preservative. The pH is between 5 and 8.

Description

5 5

10 10

15 15

20 20

25 25

30 30

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

CH 685 371 A5 CH 685 371 A5

Descrizione Description

La presente invenzione riguarda una composizione sotto forma di sciroppo contenente N-acetil-cistei-na quale ingrediente attivo. La N-acetil-cisteina (d'ora in aventi indicata brevemente come NAC) è un composto dotato di diverse proprietà farmacologiche utili che ne fanno un farmaco di ampia utilizzazione. The present invention relates to a composition in the form of a syrup containing N-acetyl-cysteine as an active ingredient. N-acetyl-cysteine (hereafter referred to briefly as NAC) is a compound with various useful pharmacological properties that make it a widely used drug.

Nel trattamento delle malattie da raffreddamento la NAC si è dimostrata utile grazie alle sue proprietà mucolitiche. In the treatment of cooling diseases, NAC has proven useful thanks to its mucolytic properties.

Una delle forme farmaceutiche largamente utilizzate nella terapia delle malattie da raffreddamento è lo sciroppo, particolarmente adatto anche per uso pediatrico. One of the pharmaceutical forms widely used in the therapy of cooling diseases is syrup, particularly suitable also for pediatric use.

La NAC è disponibile in diverse forme farmaceutiche, tuttavia l'alta reattività della molecola, la relativa instabilità ed il tipico odore e gusto sulfureo rendono estremamente problematica la realizzazione di forme liquide per uso orale stabili nel tempo e di buona palatabilità. La preparazione di uno sciroppo prevede, in pratica nella totalità dei casi, l'uso di un disaccaride (saccarosio) o di uno zucchero semplice quale un agente dolcificante e addensante della soluzione acquosa del farmaco. NAC is available in different pharmaceutical forms, however the high reactivity of the molecule, its instability and the typical sulphurous smell and taste make the creation of liquid forms for oral use stable over time and of good palatability extremely problematic. The preparation of a syrup involves, in practice in all cases, the use of a disaccharide (sucrose) or a simple sugar such as a sweetening and thickening agent of the aqueous solution of the drug.

L'interazione della NAC con gli zuccheri, tuttavia, impartisce alla soluzione una colorazione bruna inaccettabile ed il titolo della NAC diminuisce. The interaction of NAC with sugars, however, gives the solution an unacceptable brown color and the titer of the NAC decreases.

Non è quindi possibile lasciare la NAC in soluzione per lungo tempo in presenza di saccarosio. It is therefore not possible to leave the NAC in solution for a long time in the presence of sucrose.

Analogamente, reazioni che causano imbrunimento e cattivo odore avvengono anche tra la NAC ed i monosaccaridi il cui uso è descritto nella domanda di brevetto francese n. 2 631 831 a nome Calco Anstalt. Similarly, reactions that cause browning and bad smell also occur between the NAC and the monosaccharides whose use is described in the French patent application no. 2 631 831 to Calco Anstalt.

Per quanto di nostra conoscenza l'unica formulazione di sciroppo contenente NAC in commercio consiste in una composizione da preparare al momento dell'uso per dissoluzione in acqua di un granulato. As far as we know, the only formulation of syrup containing NAC on the market consists of a composition to be prepared at the time of use by dissolving a granulate in water.

Dopo la preparazione, lo sciroppo estemporaneo deve essere consumato entro 3 settimane. After preparation, the extemporaneous syrup must be consumed within 3 weeks.

Abbiamo ora sorprendentemente trovato che è possibile preparare uno sciroppo di NAC stabile nel tempo con un gusto gradevole senza impiegare zuccheri. We have now surprisingly found that it is possible to prepare a stable NAC syrup over time with a pleasant taste without using sugars.

Costituisce pertanto oggetto della presente invenzione una composizione sotto forma di sciroppo contenente (per 100 mi): Therefore, the subject of the present invention is a composition in the form of a syrup containing (per 100 ml):

La soluzione suddetta risulta stabile in flacone chiuso sotto gas inerte per almeno 2 anni in condizioni ambientali. Quando il flacone viene aperto la soluzione si presenta gradevole di gusto ed esente da cattivi odori; la NAC conserva il titolo iniziale e lo sciroppo aperto risulta stabile per circa 5 settimane. The above solution is stable in a closed bottle under inert gas for at least 2 years in environmental conditions. When the bottle is opened the solution is pleasant in taste and free from bad smells; the NAC retains the initial titer and the open syrup is stable for about 5 weeks.

Per sostanza edulcorante intendiamo una sostanze capace di impartire alla soluzione un gusto dolce senza però contenere zuccheri. Esempi specifici di agenti edulcoranti sono saccarina, saccarina sodica e ciclammatì o loro miscele. By sweetener we mean a substance capable of imparting a sweet taste to the solution without containing sugars. Specific examples of sweetening agents are saccharin, sodium saccharin and cyclamates or mixtures thereof.

La quantità di agente edulcorante sarà quella minima sufficiente per impartire un gusto gradevole alla soluzione. The amount of sweetener will be the minimum sufficient to impart a pleasant taste to the solution.

L'agente viscosante viene scelto tra sodiocarbossimetilcellulosa ed idrossipropilmetilcellulosa o loro miscele. Sorprendentemente, queste sostanze hanno dimostrato di essere compatibili con la NAC ed in grado di impartire alla soluzione una viscosità adeguata alla normale palatabilità di uno sciroppo. The viscous agent is selected from sodium carboxymethylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose or mixtures thereof. Surprisingly, these substances have proven to be compatible with NAC and capable of imparting to the solution a viscosity suitable for the normal palatability of a syrup.

A questi tre componenti base (NAC, agente edulcorante e agente viscosante) viene aggiunto acqua fino al volume prescelto, correggendo eventualmente il pH risultante in modo che esso rimanga nell'intervallo compreso tra 5 e 8. Preferibilmente, il pH sarà compreso tra 6,5 e 7. Lo sciroppo potrà anche, ma non necessariamente, contenere una sostanza aromatizzante per migliorare la palatabilità soprattutto negli usi pediatrici. To these three basic components (NAC, sweetening agent and viscous agent) water is added up to the chosen volume, possibly correcting the resulting pH so that it remains in the range between 5 and 8. Preferably, the pH will be between 6, 5 and 7. The syrup may also, but not necessarily, contain a flavoring substance to improve palatability especially in pediatric uses.

Poiché lo sciroppo viene in genere confezionato in assenza di asepsi, le farmacopee richiedono la Since the syrup is usually packaged in the absence of asepsis, pharmacopoeias require the

- N-acetil-cisteina - N-acetyl-cysteine

- Un agente edulcorante - A sweetener

- Un agente viscosante scelto tra: - A viscous agent chosen from:

Sodio carbossimetilcellulosa e idrossipropilmetilcellulosa o loro miscele ed eventualmente: Sodium carboxymethylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose or their mixtures and optionally:

- Aroma - Aroma

- Conservante ed inoltre - Preservative and moreover

- acqua quanto basta a 100 mi il pH essendo aggiustato nell'intervallo 5-8. - enough water to 100 ml the pH being adjusted in the range 5-8.

2-4,2 g/100 mi 0,02-0,3 g/100 mi 0,1-4 g/100 mi 2-4.2 g / 100 ml 0.02-0.3 g / 100 ml 0.1-4 g / 100 ml

0,1-0,4 g/100 mi 0,05-0,5 g/100 mi 0.1-0.4 g / 100 ml 0.05-0.5 g / 100 ml

2 2

5 5

10 10

15 15

20 20

25 25

30 30

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

CH 685 371 A5 CH 685 371 A5

presenza obbligatoria di un conservante. Il conservante è inoltre richiesto per garantire la qualità microbiologica durante il periodo di utilizzo da parte del paziente. mandatory presence of a preservative. The preservative is also required to ensure microbiological quality during the patient's use period.

In questo caso si useranno preferibilmente conservanti scelti tra sodio benzoato, metil 4-idrossi-ben-zoato, propil 4-idrossibenzoato e loro miscele. In this case, preservatives selected from sodium benzoate, methyl 4-hydroxy-well-zoate, propyl 4-hydroxybenzoate and their mixtures will preferably be used.

Con la duplice funzione di conservante e di un agente chelante metallico si può usare anche sodio EDTA in aggiunta o in parziale sostituzione dei conservanti sopra indicati. With the dual function of preservative and a metal chelating agent, sodium EDTA can also be used in addition or in partial replacement of the preservatives indicated above.

La preparazione dello sciroppo secondo la presente invenzione viene eseguita in ambiente di gas inerte per semplice dissoluzione delle sostanze nella quantità di acqua predeterminata. The preparation of the syrup according to the present invention is carried out in an inert gas environment by simple dissolution of the substances in the predetermined quantity of water.

La soluzione ottenuta viene ripartita in flaconi multidose o in contenitori monodose. The solution obtained is divided into multidose bottles or single-dose containers.

La confezione di flaconi multidose potrà prevedere la fornitura contemporanea di un misurino graduato per il corretto dosaggio delle singole dosi per adulti (ad esempio 10 ml) o per bambini (ad esempio 5 mi). The package of multidose bottles may include the simultaneous supply of a graduated measuring spoon for the correct dosage of single doses for adults (for example 10 ml) or for children (for example 5 ml).

Con lo scopo di meglio illustrare la presente invenzione, senza tuttavia limitarla, vengono ora forniti i seguenti esempi. With the aim of better illustrating the present invention, without however limiting it, the following examples are now provided.

Esempio 1 Example 1

10 litri di uno sciroppo contenente (per 100 mi): 10 liters of a syrup containing (per 100 ml):

NAC NAC

2,1 g 2.1 g

Saccarina Saccharin

0,04 g 0.04 g

Sodio carbossimetilcellulosa Sodium carboxymethylcellulose

0,2 g 0.2 g

Sodio benzoato Sodium benzoate

0,15 g 0.15 g

Sodio edetato Sodium edetate

0,1 g 0.1 g

Aroma lampone Raspberry flavor

0,25 g 0.25 g

Acqua quanto basta a 100 mi Just enough water to 100 ml

vengono preparati per semplice dissoluzione delle sostanze in acqua depurata e deaerata in atmosfera di azoto. they are prepared by simple dissolution of the substances in purified and deaerated water in a nitrogen atmosphere.

II pH della soluzione risultante viene corretto al valore di 6,5 mediante l'aggiunta di idrossido di sodio. La soluzione viene ripartita in ragione di 150 ml/flacone. The pH of the resulting solution is corrected to 6.5 by adding sodium hydroxide. The solution is divided into 150 ml / bottle.

I flaconi sono stati immagazzinati per 2 anni a temperatura ambiente. Dopo tale periodo, il titolo della NAC è risultato superiore al 95% di quello iniziale. The bottles were stored for 2 years at room temperature. After this period, the NAC stock was higher than 95% of the initial one.

Tale titolo è risultato superiore al 90% di quello iniziale anche dopo 5 settimane dall'apertura del flacone. This titre was greater than 90% of the initial one even after 5 weeks from opening the bottle.

Lo sciroppo, anche dopo 2 anni di immagazzinamento, ha mostrato un sapore ed odore gradevole ed una buona palatabilità generale. The syrup, even after 2 years of storage, showed a pleasant taste and smell and good general palatability.

Esempio 2 Example 2

10 l di sciroppo avente la seguente composizione (per 100 mi): 10 l of syrup having the following composition (per 100 ml):

NAC NAC

2,1 g 2.1 g

Saccarina sodica Sodium saccharin

0,04 g 0.04 g

Idrossipropilmetilcellulosa Hydroxypropylmethylcellulose

0,2 g 0.2 g

Metil 4-idrossi-benzoato Methyl 4-hydroxy-benzoate

0,1 g 0.1 g

Sodio edetato Sodium edetate

0,1 g 0.1 g

Aroma albicocca Apricot aroma

0,1 g 0.1 g

Acqua quanto basta a 100 mi Just enough water to 100 ml

sono stati preparati disperdendo l'idrossipropilcellulosa in una aliquota di acqua bollente che viene raffreddata a temperatura ambiente. Dopo idratazione della idrossipropilcellulosa, essa viene versata in una soluzione ottenuta dissolvendo tutte le altre sostanze in acqua depurata, e deaerata, sotto atmosfera di azoto. they were prepared by dispersing the hydroxypropylcellulose in an aliquot of boiling water which is cooled to room temperature. After hydration of the hydroxypropylcellulose, it is poured into a solution obtained by dissolving all the other substances in purified water, and deaerated, under a nitrogen atmosphere.

II pH della soluzione viene corretto a pH 6,5 con idrossido di sodio. La soluzione viene ripartita in bustine monodose da 10 mi contenenti ciascuna circa 200 mg di NAC. The pH of the solution is corrected to pH 6.5 with sodium hydroxide. The solution is divided into 10 ml single-dose sachets each containing approximately 200 mg of NAC.

3 3

5 5

10 10

15 15

20 20

25 25

30 30

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

CH 685 371 A5 CH 685 371 A5

Esempio 3 Example 3

10 I di sciroppo avente la seguente composizione (per 100 mi): 10 I of syrup having the following composition (per 100 ml):

NAC 2,1 g NAC 2.1 g

Saccarina sodica 0,04 g Sodium saccharin 0.04 g

Idrossipropilmetilcellulosa 0,2 g Hydroxypropyl methylcellulose 0.2 g

Sodio edetato 0,1 g Sodium edetate 0.1 g

Aroma albicocca 0,1 g Apricot flavor 0.1 g

Acqua quanto basta a 100 mi sono stati preparati disperdendo l'idrossipropilcellulosa in una aliquota di acqua bollente che viene raffreddata a temperatura ambiente. Dopo idratazione della idrossipropilcellulosa, essa viene versata in una soluzione ottenuta dissolvendo tutte le restanti sostanze in acqua depurata e deaerata, sotto atmosfera di azoto. Enough water to 100 ml was prepared by dispersing the hydroxypropylcellulose in an aliquot of boiling water which is cooled to room temperature. After hydration of the hydroxypropylcellulose, it is poured into a solution obtained by dissolving all the remaining substances in purified and deaerated water, under a nitrogen atmosphere.

II pH della soluzione viene corretto a pH 6,5 con idrossido di sodio. La soluzione viene ripartita in fiale di vetro monodose da 10 mi con tappo di gomma contenenti ciascuna circa 200 mg di NAC. The pH of the solution is corrected to pH 6.5 with sodium hydroxide. The solution is divided into 10 ml single-dose glass ampoules with a rubber stopper each containing about 200 mg of NAC.

Esempio 4 Example 4

Operando come descritto nell'Esempio 1, sono stati preparati 10 I di sciroppo avente la seguente composizione (per 100 mi): Operating as described in Example 1, 10 I of syrup having the following composition (per 100 ml) were prepared:

NAC NAC

4,2 g 4.2 g

Saccarina sodica Sodium saccharin

0,08 g 0.08 g

Sodio carbossimetilcellulosa Sodium carboxymethylcellulose

0,20 g 0.20 g

Sodio benzoato Sodium benzoate

0,15 g 0.15 g

Sodio edetato Sodium edetate

0,10 g 0.10 g

Aroma lamponi Raspberry flavor

0,4 g 0.4 g

Acqua quanto basta a 100 mi Just enough water to 100 ml

II pH della soluzione viene corretto a pH 6,5 con idrossido di sodio. La soluzione viene ripartita in flaconi in ragione di 150 mi per flacone. The pH of the solution is corrected to pH 6.5 with sodium hydroxide. The solution is divided into bottles at the rate of 150 ml per bottle.

Esempio 5 Example 5

Operando come descritto nell'Esempio 2 sono stati preparati 10 I di sciroppo avente la seguente composizione (per 100 mi): Operating as described in Example 2, 10 I of syrup were prepared having the following composition (per 100 ml):

NAC 2,10 g NAC 2.10 g

Saccarina 0,04 g Saccharin 0.04 g

Idrossipropilmetilcellulosa 0,40 g Hydroxypropyl methylcellulose 0.40 g

Metil 4-idrossi-benzoato 0,10 g Methyl 4-hydroxy-benzoate 0.10 g

Aroma banana 0,4 g Acqua quanto basta a 100 mi Banana flavor 0.4 g Water enough to 100 ml

II pH della soluzione viene corretto a pH 7 con idrossido di sodio. La soluzione viene ripartita in flaconi in ragione di 450 mi per flacone. The pH of the solution is corrected to pH 7 with sodium hydroxide. The solution is divided into 450 ml bottles per bottle.

4 4

5 5

10 10

15 15

20 20

25 25

30 30

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

CH 685 371 A5 CH 685 371 A5

Claims (5)

Rivendicazioniclaims 1. Una composizione sotto forma sciroppo contenente (per 100 mi):1. A composition in the form of a syrup containing (per 100 ml): - N-acetil-cisteina- N-acetyl-cysteine 2-4,2 g/100 mi 0,02-0,3 g/100 mi 0,1-4,0 g/100 mi2-4.2 g / 100 ml 0.02-0.3 g / 100 ml 0.1-4.0 g / 100 ml - Un'agente edulcorante- A sweetener - Un'agente viscosante scelto tra:- A viscous agent chosen from: Sodio carbossimetilcellulosa e idrossipropilmetilcellulosa o loro misceleSodium carboxymethylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose or mixtures thereof - acqua quanto basta a 100 mi con i'l pH nell'intervallo 5-8.- enough water to 100 ml with the pH in the range 5-8. 2. Una composizione secondo la rivendicazione 1 contenente:2. A composition according to claim 1 containing: - conservante- preservative - aroma- aroma 0,1-0,4 g/100 mi 0,05-0,5 g/100 mi0.1-0.4 g / 100 ml 0.05-0.5 g / 100 ml 3. Una composizione secondo la rivendicazione 1 in cui l'agente edulcorante è scelto tra saccarina, saccarina sodica, ciclammati o loro miscele.A composition according to claim 1 wherein the sweetening agent is selected from saccharin, sodium saccharin, cyclamates or mixtures thereof. 4. Una composizione secondo la rivendicazione 2 in cui il conservante è scelto tra sodio edetato, sodio benzoato, metil 4-idrossi-benzoato, propil 4-idrossi-benzoato e loro miscele.4. A composition according to claim 2 wherein the preservative is selected from sodium edetate, sodium benzoate, methyl 4-hydroxy-benzoate, propyl 4-hydroxy-benzoate and mixtures thereof. 5. Una composizione secondo la rivendicazione 1 in cui il pH è compreso tra 6,5 e 7.5. A composition according to claim 1 wherein the pH is between 6.5 and 7. 55
CH2423/94A 1992-12-02 1993-11-23 Syrup contg. N-acetyl cysteine for treating colds CH685371A5 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI922758A IT1256616B (en) 1992-12-02 1992-12-02 SYRUP CONTAINING N-ACETYL-CISTEIN
PCT/EP1993/003280 WO1994012168A1 (en) 1992-12-02 1993-11-23 Syrup containing n-acetyl-cysteine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH685371A5 true CH685371A5 (en) 1995-06-30

Family

ID=11364395

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH2423/94A CH685371A5 (en) 1992-12-02 1993-11-23 Syrup contg. N-acetyl cysteine for treating colds

Country Status (23)

Country Link
JP (1) JPH08503703A (en)
AT (1) AT407113B (en)
AU (1) AU667611B2 (en)
BE (1) BE1006799A3 (en)
CA (1) CA2150462C (en)
CH (1) CH685371A5 (en)
CZ (1) CZ282550B6 (en)
DE (2) DE4396086T1 (en)
DK (1) DK176247B1 (en)
ES (1) ES2070806B1 (en)
FR (1) FR2698545B1 (en)
GB (1) GB2288977B (en)
HU (2) HU221484B (en)
IT (1) IT1256616B (en)
LU (1) LU88618A1 (en)
MD (1) MD1714G2 (en)
NL (1) NL194957C (en)
NO (1) NO314018B1 (en)
NZ (1) NZ258544A (en)
RU (1) RU2108777C1 (en)
SE (1) SE520834C2 (en)
UA (1) UA27142C2 (en)
WO (1) WO1994012168A1 (en)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK0766557T3 (en) * 1994-06-23 2002-04-15 Procter & Gamble Topical compositions comprising N-acetyl-L-cysteine
JP4501024B2 (en) * 2002-11-14 2010-07-14 小林製薬株式会社 Composition with reduced bitterness and odor of cysteines
JP4501023B2 (en) * 2002-11-14 2010-07-14 小林製薬株式会社 Composition with reduced bitterness and odor of cysteines
US8148356B2 (en) * 2005-08-24 2012-04-03 Cumberland Pharmaceuticals, Inc. Acetylcysteine composition and uses therefor
CN102233139B (en) * 2010-04-21 2012-09-05 重庆健能医药开发有限公司 Acetylcysteine effervescent tablet and preparation method and application thereof
RU2611411C1 (en) * 2016-01-11 2017-02-21 Общество с ограниченной ответственностью "Трейдсервис" Dispersible in water acetylcysteine tablet and method of manufacturing thereof

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB905197A (en) * 1960-01-01 1962-09-05 Lab Francais Chimiotherapie Anti-viral compositions comprising 1-phenyl-2-amino-propane-1,3-diol derivatives
CA1239349A (en) * 1983-10-10 1988-07-19 Eberhard F. Gottwald Pharmaceutical composition containing cimetidine
BE901885A (en) * 1985-03-06 1985-07-01 Bruschettini Srl Stable ophthalmic soln. contg. N-acetyl-cysteine - prepd. in nitrogen satd. aq. buffer free of metal ions
CH666814A5 (en) * 1986-07-24 1988-08-31 Inpharzam Int Sa WATER-SOLUBLE PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING N-ACETYL-CISTEIN.
CH667590A5 (en) * 1986-07-24 1988-10-31 Inpharzam Int Sa WATER-SOLUBLE EFFERVESCENT PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING N-ACETYL-CISTEIN. .
US4861797A (en) * 1987-10-15 1989-08-29 Oratech Pharmaceutical Development Corporation Liquid ibuprofen compositions and methods of making them
CH674940A5 (en) * 1988-05-05 1990-08-15 Ibsa Inst Biochimique Sa
IT1234194B (en) * 1988-05-31 1992-05-06 Magis Farmaceutici SYRUP PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING PENTITLES AS VEHICULATING AGENTS
ES2054089T3 (en) * 1988-11-10 1994-08-01 Ciba Geigy Ag LIQUID ORAL FORMULATIONS.
IT1231012B (en) * 1989-07-27 1991-11-08 Zambon Spa PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR ORAL USE CONTAINING NAC.
IT1248998B (en) * 1990-06-26 1995-02-11 Iscofar Sas COMPOSITION OF RUBBER TO BE CHEWED FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF DENTAL PLATE
DK0481294T4 (en) * 1990-10-19 2001-06-18 Spirig Ag Solid, fast-soluble drug preparation containing N-acetylcysteine

Also Published As

Publication number Publication date
LU88618A1 (en) 1995-12-01
DE4396086T1 (en) 1995-12-07
NL9320052A (en) 1995-08-01
DK61495A (en) 1995-05-31
UA27142C2 (en) 2000-02-28
GB2288977B (en) 1996-09-04
ITMI922758A0 (en) 1992-12-02
SE520834C2 (en) 2003-09-02
MD1714F2 (en) 2001-08-31
AU5626694A (en) 1994-06-22
DK176247B1 (en) 2007-04-16
CZ136795A3 (en) 1995-11-15
AU667611B2 (en) 1996-03-28
GB2288977A (en) 1995-11-08
BE1006799A3 (en) 1994-12-13
FR2698545B1 (en) 1995-08-04
IT1256616B (en) 1995-12-12
SE9502001D0 (en) 1995-06-01
MD1714G2 (en) 2002-03-31
HU211912A9 (en) 1996-01-29
ITMI922758A1 (en) 1994-06-02
ATA906093A (en) 2000-05-15
NZ258544A (en) 1996-11-26
FR2698545A1 (en) 1994-06-03
CZ282550B6 (en) 1997-08-13
RU2108777C1 (en) 1998-04-20
ES2070806B1 (en) 1996-01-01
ES2070806A1 (en) 1995-06-01
NL194957B (en) 2003-05-01
CA2150462A1 (en) 1994-06-09
NO952183D0 (en) 1995-06-01
GB9509822D0 (en) 1995-07-19
NO314018B1 (en) 2003-01-20
AT407113B (en) 2000-12-27
DE4396086B3 (en) 2013-02-28
NO952183L (en) 1995-06-01
HUT72668A (en) 1996-05-28
HU9501586D0 (en) 1995-08-28
CA2150462C (en) 2005-04-19
SE9502001L (en) 1995-07-21
NL194957C (en) 2003-09-02
JPH08503703A (en) 1996-04-23
HU221484B (en) 2002-10-28
WO1994012168A1 (en) 1994-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2201316T3 (en) NEW STABLE LIQUID FORMULATIONS BASED ON PARACETAMOL AND ITS PREPARATION MODE.
US8263136B2 (en) Low dose colonic cleansing system
ES2210121T3 (en) STABLE PHARMACEUTICAL PREPARATION, WHICH CAN BE USED BY NASAL, ORAL OR SUBLINGUAL VIA CONTAINING DESMOPRESIN.
ES2929368T3 (en) Aqueous composition containing atropine
HU211937A9 (en) Indole derivatives
PT96096B (en) PROCESS FOR STABILIZING AQUATIC MIXTURE OF A HETEROCYCLIC COMPOUND OF NITROGEN AND PREPARATION OF STABILIZED COMPOUNDS WITH METHIONINE
IE57397B1 (en) Pharmaceutical compositions
ES2223641T3 (en) SUSPENSION THAT OXCARBAZEPINA INCLUDES.
ES2388095A1 (en) Solutions comprising polyethylene glycol and electrolytes
EP1265612A1 (en) Pharmaceutical composition comprising pemetrexed together with monothioglycerol, l-cystein or thioglycolic acid
CH685371A5 (en) Syrup contg. N-acetyl cysteine for treating colds
US20230398120A1 (en) Pharmaceutical compositions of tofacitinib for oral administration
US5807894A (en) Syrup containing N-acetyl-cysteine
PT1747781E (en) Stable oral pharmaceutical preparation comprising fosfomycin, which is intended for diabetic patients
ES2362581T3 (en) COMPOSITIONS THAT INCLUDE NERAMEZANO.
HU218217B (en) Pharmaceutical composition containings cephixime as active ingredient for peroral suspensions
ES2600471T3 (en) Pharmaceutical composition in the form of a solution for cleaning the intestine comprising a docusate, an osmotic laxative and a benzoate
US5698562A (en) Palatable trimethoprim oral solution
ES2684594B1 (en) Aqueous solution of ranitidine free of ethanol
JP2020522564A (en) Method of making a composition with low dissolved oxygen content, containing acetaminophen and optionally one or more NSAIDs, and composition obtained thereby
ES2722673B2 (en) Aqueous ranitidine solution
GR1009069B (en) Drinkable pharmaceutical high-concentration solutions containing hydrochloric ranitidine
JP2003192574A (en) Liquid medicine containing medicament stabilized in weak alkali
JP2001055334A (en) Aqueous solution medicine containing sennoside
JPH09164180A (en) Container for solution

Legal Events

Date Code Title Description
PFA Name/firm changed

Owner name: ZAMBON GROUP S.P.A.

Free format text: ZAMBON GROUP S.P.A.#VIALE DELLA CHIMICA, 9#VICENZA (IT) -TRANSFER TO- ZAMBON GROUP S.P.A.#VIALE DELLA CHIMICA, 9#VICENZA (IT)

PFA Name/firm changed

Owner name: ZAMBON GROUP S.P.A.

Free format text: ZAMBON GROUP S.P.A.#VIALE DELLA CHIMICA, 9#VICENZA (IT) -TRANSFER TO- ZAMBON GROUP S.P.A.#VIA LILLODEL DUCA 10#20091 BRESSO (MILANO) (IT)

PUE Assignment

Owner name: ZAMBON S.P.A.

Free format text: ZAMBON GROUP S.P.A.#VIA LILLO DEL DUCA 10#20091 BRESSO (MILANO) (IT) -TRANSFER TO- ZAMBON S.P.A.#VIA LILLO DEL DUCA 10#20091 BRESSO (MILANO) (IT)

PL Patent ceased