CZ282337B6 - Mikroorganismy rodu Pseudomonas a způsob mikrobiologické výroby S-alfa-aminokarboxylových kyselin a amidů R-alfa-aminokarboxylových kyselin - Google Patents
Mikroorganismy rodu Pseudomonas a způsob mikrobiologické výroby S-alfa-aminokarboxylových kyselin a amidů R-alfa-aminokarboxylových kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ282337B6 CZ282337B6 CZ96668A CZ66896A CZ282337B6 CZ 282337 B6 CZ282337 B6 CZ 282337B6 CZ 96668 A CZ96668 A CZ 96668A CZ 66896 A CZ66896 A CZ 66896A CZ 282337 B6 CZ282337 B6 CZ 282337B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alpha
- formula
- microorganisms
- aminocarboxylic acid
- aminocarboxylic
- Prior art date
Links
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title claims abstract description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 7
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 title claims description 4
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 title claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 10
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 claims description 14
- XIMBESZRBTVIOD-UHFFFAOYSA-N piperidine-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCCN1 XIMBESZRBTVIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 claims description 9
- 241000589776 Pseudomonas putida Species 0.000 claims description 9
- IVXQBCUBSIPQGU-UHFFFAOYSA-N piperazine-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1CCNCC1 IVXQBCUBSIPQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 241000284708 Sarcophaga alpha Species 0.000 claims description 5
- 241001334141 Rugopharynx alpha Species 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- RIOBEGOHZRAHCD-NTSWFWBYSA-N (2R,4S)-4-methylpiperidine-2-carboxamide Chemical compound C[C@H]1CCN[C@H](C1)C(N)=O RIOBEGOHZRAHCD-NTSWFWBYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 abstract 6
- 150000001370 alpha-amino acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 15
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 7
- HXEACLLIILLPRG-UHFFFAOYSA-N pipecolic acid Chemical class OC(=O)C1CCCCN1 HXEACLLIILLPRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- HXEACLLIILLPRG-RXMQYKEDSA-N l-pipecolic acid Natural products OC(=O)[C@H]1CCCCN1 HXEACLLIILLPRG-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 4
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- RIOBEGOHZRAHCD-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperidine-2-carboxamide Chemical compound CC1CCNC(C(N)=O)C1 RIOBEGOHZRAHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 2
- VLJNHYLEOZPXFW-BYPYZUCNSA-N L-prolinamide Chemical class NC(=O)[C@@H]1CCCN1 VLJNHYLEOZPXFW-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- RFIOZSIHFNEKFF-UHFFFAOYSA-N piperazine-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCNCC1 RFIOZSIHFNEKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- BRAOKWOECXLZDC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroisoquinoline-1-carboxamide Chemical compound C1CCCC2C(C(=O)N)NCCC21 BRAOKWOECXLZDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNPTUOFTDDDSOA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline-2-carboxamide Chemical compound C1CCCC2NC(C(=O)N)CCC21 SNPTUOFTDDDSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNRBIDGVVFRFLZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoxaline-2-carboxamide Chemical compound C1CCCC2NC(C(=O)N)CNC21 KNRBIDGVVFRFLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZJHKKSBOGBKRL-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazolidine-2-carboxamide Chemical class NC(=O)N1CCCO1 PZJHKKSBOGBKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTAPDLRVRYASRX-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazolidine-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1NCCO1 FTAPDLRVRYASRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDGXLVKDGGLWPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1NCCS1 YDGXLVKDGGLWPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFLWZAHKUJNRML-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroindole-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)N)CCC2=C1 OFLWZAHKUJNRML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQGQPWGMVBVZBE-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)piperidine-2-carboxamide Chemical compound NCC1CCNC(C(N)=O)C1 PQGQPWGMVBVZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWDNLIILAGRFEB-UHFFFAOYSA-N 4-cyanopiperidine-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CC(C#N)CCN1 ZWDNLIILAGRFEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000352333 Amegilla alpha Species 0.000 description 1
- 108700023418 Amidases Proteins 0.000 description 1
- 108090000531 Amidohydrolases Proteins 0.000 description 1
- 102000004092 Amidohydrolases Human genes 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003794 Gram staining Methods 0.000 description 1
- 229930182821 L-proline Natural products 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 102000016943 Muramidase Human genes 0.000 description 1
- 108010014251 Muramidase Proteins 0.000 description 1
- 108010062010 N-Acetylmuramoyl-L-alanine Amidase Proteins 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLBQZWRITKRQQV-UHFFFAOYSA-N Thioridazine Chemical compound C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C KLBQZWRITKRQQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 102000005922 amidase Human genes 0.000 description 1
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000011138 biotechnological process Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 210000004671 cell-free system Anatomy 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- NTFOMPCTOJCWEK-UHFFFAOYSA-N imidazolidine-1-carboxamide Chemical class NC(=O)N1CCNC1 NTFOMPCTOJCWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 229960000274 lysozyme Drugs 0.000 description 1
- 239000004325 lysozyme Substances 0.000 description 1
- 235000010335 lysozyme Nutrition 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000006151 minimal media Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ZKWFSTHEYLJLEL-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1CCOCC1 ZKWFSTHEYLJLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- XSWHNYGMWWVAIE-UHFFFAOYSA-N pipradrol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(O)C1CCCCN1 XSWHNYGMWWVAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000753 pipradrol Drugs 0.000 description 1
- LXWHOYSOMNNXRS-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine-1-carboxamide Chemical class NC(=O)N1CCCN1 LXWHOYSOMNNXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229960002784 thioridazine Drugs 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
- C12P17/12—Nitrogen as only ring hetero atom containing a six-membered hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
- C12P41/006—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by reactions involving C-N bonds, e.g. nitriles, amides, hydantoins, carbamates, lactames, transamination reactions, or keto group formation from racemic mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/22—Klebsiella
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/38—Pseudomonas
- C12R2001/39—Pseudomonas fluorescens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/38—Pseudomonas
- C12R2001/40—Pseudomonas putida
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/852—Klebsiella
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/874—Pseudomonas
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/874—Pseudomonas
- Y10S435/876—Pseudomonas fluorescens
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/874—Pseudomonas
- Y10S435/877—Pseudomonas putida
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/878—Rhizobium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Virology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Popsány jsou nové mikroorganismy rodu Pseudomas, které jsou schopné amidy .alfa.-aminokarboxylových kyselin, ve formě racemátu nebo jeho opticky aktivních isomerů, obecného vzorce I, kde A spolu s -NH- a -CH- znamená popřípadě substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný nasycený heterocyklických kruh, zužitkovat jako jediný zdroj dusíku a amidy (RS) -.alfa.-aminokarboxylových kyselin shora definovaného vzorce I převést na kyselinu S-.alfa.-aminokarboxylovou obecného vzorce II, kde A má uvedený význam.
ŕ
Description
Oblast techniky
Vynález se týká nových mikroorganismů, které jsou schopné zužitkovat amid aaminokarboxylové kyseliny ve formě racemátu nebo jeho opticky aktivních izomerů, obecného vzorce I
A
(I) ve kterém A spolu s -NH- a -CH- znamená popřípadě substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný nasycený heterocyklický kruh, jako jediný zdroj dusíku a převést amid (RS)-aaminokarboxylové kyseliny již definovaného vzorce I na S-a-aminokarboxylovou kyselinu obecného vzorce II
(Π) ve kterém A má jmenovaný význam. Tyto mikroorganismy, popřípadě jejich bezbuněčné enzymy, se používají pro nový způsob přípravy S-a-aminokarboxylových kyselin (vzorec II) a/nebo pro přípravu amidů R-a-aminokarboxylových kyselin obecného vzorce III
(III) kde A má jmenovaný význam.
S-a-aminokarboxylové kyseliny vzorec II jako například kyselina S-a-pipekolinová jsou důležité meziprodukty pro výrobu mnoha bioaktivních sloučenin, jako například pro Thioridazin nebo Pipradol (Ng-Youn-Chen a spol., J. Org. Chem., sv. 59, č. 8, 1994).
Dosavadní stav techniky
Vedle množství chemických štěpení racemátu kyseliny (RS)-pipekolinové, popřípadě jejich derivátů, jsou známé také biotechnologická štěpení recemátů. Tak popisuje například Huh a spol. (Biosci. Biotech. Biochem., 56 (12), 2081-2082) štěpení racemátu kyseliny (RS)-pipekolinové pomocí R-aminokyselinové oxydasy. Přitom se specificky oxiduje R-izomer na kyselinu 'piperidein-2-karboxylovou, přičemž vznikne kyselina S-pipekolinová. Po chemické redukci
- 1 CZ 282337 B6 kyseliny '-piperidein-2-karboxylové na kyselinu (RS)-pipekolinovou vznikne pak vlivem Raminokvselinové oxidasy opět kyselina S-pipekolinová. Přitom stále více ubývá kyseliny Rpipekolinové. Analogický způsob přípravy S-prolinu je popsán v J. Ferm. Bioeng., 74, 189-190, 1992. Oba tyto způsoby jsou však nevýhodné v tom, že nejsou schůdné pro velkovýrobu. Dalším nedostatkem je, že se musí použít čištěná R-aminokyselinová oxidasa.
Dále je známo, že racemické estery kyseliny pipekolinové za působení lipasy z Aspergillus niger se přeměňují na kyselinu S-pipekolinovou a estery kyseliny R-pipekolinové (Ng-Youn-Chen a spol., 1994, ibid). Tento způsob má však ten nedostatek, že se kyselina S-pipekolinová získá s enantiomemí čistotou ee=93 %.
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vy nálezu je poskytnout jednoduchý a technicky schůdný biotechnologický způsob výroby cyklických S-a-aminokarboxylových kyselin, které se mohou izolovat s dobrou enantiomemí čistotou.
Tento úkol se řeší pomocí mikroorganismů podle nároku 1 a způsobem podle nároku 3.
Mikroorganismy podle vynálezu se mohou izolovat ze vzorků půdy, kalu nebo odpadní vody za pomoci obvyklých mikrobiologických postupů. Podle vynálezu se izolace těchto mikroorganismů uskuteční tak, že se
a) obvyklým způsobem pěstují v médiu s amidem cc-aminokarboxylové kyseliny (vzorec I) ve formě racemátu nebo jeho opticky aktivních izomerů jako jediným zdrojem dusíku a s vhodným zdrojem uhlíku
b)
b) z kultury získané pěstováním se pak izolují takové, které jsou stabilní a jsou schopné přeměnit amid (RS)-a-aminokarboxylové kyseliny (vzorec I) na S-a-aminokarboxylovou kyselinu (vzorec II).
K tomu se mohou použít všechny mikroorganismy, které specificky obsahují tyto Saminokyselinové amidasy. Účelně se podrobí selekci ty mikroorganismy, které zužitkují piperazinkarboxamid nebo pipekolinamid ve formě racemátu nebo opticky aktivních izomerů jako jediný zdroj dusíku. Výhodně se podrobí selekci ty mikroorganismy, které zužitkují piperazinkarboxamid nebo pipekolinamid jako jediný zdroj dusíku.
Jako zdroj uhlíku mohou mikroorganismy užít například cukry, alkoholické cukry, karboxylové kyseliny nebo alkoholy jako růstový substrát. Jako cukry se mohou použít hexosy jako například glukosa nebo pentosy. Jako karboxylové kyseliny se mohou použít dikarboxylové kyseliny nebo trikarboxylové kyseliny, popřípadě jejich soli, jako například kyselina citrónová nebo sukcinát. Jako alkohol se může použít trojmocný alkohol, jako například glycerin. Výhodně se jako zdroj používá uhlíku trojmocný alkohol jako glycerin.
Jako selekční a růstová média se mohou použít běžná média používaná v oboru, jako například médium obsahující minerální soli podle Kulla a spol., (Arch. MicrobioL, 135, 1-7, 1983) nebo médium popsané v tabulce 1. Výhodně se používá médium popsané v tabulce 1.
Během pěstování a selekce se účelně indukují účinné enzymy mikroorganismu. Jako enzymový induktor se může například použít piperazinkarboxamid, pipekolinamid nebo acetamid.
Účelně se pěstování a selekce uskutečňuje při teplotě od 15 do 50 °C, výhodně od 20 do 45 °C
-2CZ 282337 B6 a při hodnotě pH mezi pH 5 a pH 10, výhodně mezi pH 6 a pH 9.
Výhodné mikroorganismy se specifickou aktivitou S-aminokyselinové amidasy jsou mikroorganismy zužitkující pipekolinamid rodu Pseudomonas, zejména druhu Pseudomonas putida s označením DSM 9923 nebo druhu Pseudomonas fluorescens s označením DSM 9924, jakož i jejich funkčně ekvivalentní varianty a mutanty. Tyto mikroorganismy byly uloženy 20.04.1995 u Německé sbírky mikroorganismů a buněčných kultur GmbH, Mascheroderweg lb, D-38124 Braunschweig, podle Budapešťské úmluvy.
Pod pojmem funkčně ekvivalentní varianty a mutanty se rozumějí mikroorganismy, které mají v podstatě stejné vlastnosti a funkce jako původní mikroorganismy. Takové varianty a mutanty mohou náhodně vzniknout, například UV-ozářením.
Způsob přípravy S-ct-aminokarboxylových kyselin obecného vzorce II
(Π) ve kterém A má jmenovaný význam, a/nebo amidů R-a-aminokarboxylových kyselin obecného vzorce III
(III) ve kterém A má jmenovaný význam, spočívá podle vynálezu v tom, že se v amidu (RS)-aaminokarboxylové kyseliny obecného vzorce I
A
(I) ve kterém A má jmenovaný význam, amid S-a-aminokarboxylové kyseliny přemění pomocí specifických již popsaných mikroorganismů nebo pomocí bezbuněčných enzymů z těchto mikroorganismů na S-a-aminokarboxylovou kyselinu a ta se izoluje, přičemž při biotransformaci vedle S-a-aminokarboxylové kyseliny vzniká amid R-a-aminokarboxylové kyseliny, který se případně izoluje.
Edukty, amidy (RS)-a-aminokarboxylových kyselin obecného vzorce I
O (I) ve kterém A spolu s -NH- a -CH- znamená pětičlenný nebo šestičlenný nasycený heterocyklický kruh, popřípadě substituovaný, ve kterém je heteroatom vybrán z kyslíku, dusíku nebo síry, mohou být získány z odpovídajících aromatických amidů v oboru obvyklou hydrogenací.
Jako amidy aminokarboxylových kyselin vzorce I s pětičlenným nasyceným heterocyklickým kruhem se mohou použít popřípadě substituovaný prolinamid, pyrazolidinkarboxamid, imidazolidinkarboxamid, oxazolidinkarboxamid, isoxazolidinkarboxamid, thiazolidinkarboxamid nebo triazolidinkarboxamid. Jako substituovaný prolinamid se může například použít indolinamid.
Jako amidy aminokarboxylových kyselin vzorce I se šestičlenným nasyceným heterocyklickým kruhem se mohou použít piperazinkarboxamid, pipekolinamid, morfolinkarboxamid, perhydrochinolinkarboxamid (chinolinankarboxamid), perhydroisochinolinkarboxamid (isochinolinankarboxamid), perhydrochinoxalinkarboxamid (chinoxalinankarboxamid), které jsou rovněž popřípadě substituované. Zástupci amidů aminokarboxylových kyselin se substituovaným šestičlenným nasyceným heterocyklickým kruhem mohou být Ci-C4-alkyl-substituované jako například 4-methylpipekolinamid, H2N-CH2-substituované jako například 4-aminomethylpipekolinamid nebo CN-substituované jako například 4-kyanpipekolinamid. Výhodně se používá piperazinkarboxamid, pipekolinamid nebo 4-methylpipekolinamid.
Enzymy pro bezbuněčný systém lze získat v oboru běžným způsobem rozbitím mikroorganismů. Například lze pro tento postup použít ultrazvuk, Frenchovo tlakové zařízení nebo metodu s lysozymy. Tyto bezbuněčné enzymy se mohou také imobilizovat na vhodném nosiči.
Pro způsob jsou zvláště vhodné výše popsané specifické mikroorganismy druhu Pseudomonas putida DSM 9923 a druhu Pseudomonas fluorescens DSM 9924, jakož i jejich bezbuněčné enzymy. Stejně vhodné jsou funkčně ekvivalentní varianty a mutanty popsaných mikroorganismů.
Biotransformace se může provádět po obvyklém napěstování mikroorganismů s buňkami v klidu (nerostoucí buňky, které již nepotřebují žádný zdroj uhlíku a energie) nebo s rostoucími buňkami.
Jako média pro postup s buňkami v klidu mohou sloužit v oboru běžná média, jako například předtím popsané médium s minerálními solemi podle Kulla a spol., 1983 (ibid), nízkomolekulámí fosfátové pufry, HEPPES-pufr, nebo médium popsané v tabulce 1. Pro postup s rostoucími buňkami se obvykle používá médium, které obsahuje zdroj uhlíku a dusíku, jako například komerčně běžná média nebo médium podle tabulky 1. Výhodně se při postupu použije médium podle tabulky 1.
Účelně se biotransformace provádí za jednorázového nebo kontinuálního přidávání amidu (RS)α-aminokarboxylové kyseliny tak, že koncentrace amidu (RS)-a-aminokarboxylové kyseliny nepřesáhne 20 % hmotnostních, výhodně 10 % hmotnostních.
-4CZ 282337 B6
Hodnota pH média může být v rozmezí od pH 5 do pH 11, výhodně od pH 7 do pH 10.
Účelně se biotransformace provádí při teplotě od 25 do 65 °C, výhodně od 30 do 60 °C.
Po obvyklé reakční době od 1 do 100 h je amid S-a-aminokarboxylové kyseliny vzorce I úplně přeměněn na S-a-aminokarboxylovou kyselinu, přičemž vzniká také amid R-aaminokarboxylové kyseliny.
Tímto způsobem získané S-a-aminokarboxylová kyselina a/nebo amid R-a-aminokarboxylové kyseliny lze izolovat obvyklými postupy zpracování, jako například okyselením, chromatografii nebo extrakcí.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Izolace mikroorganismů, které zužitkují pipekolinamid jako jediný zdroj dusíku
100 ml B-média, jehož složení je uvedeno v tabulce 1, bylo dáno do 300 ml Erlenmeyerových baněk a smícháno s ca. 2 g vzorků půdy. Baňky byly po 3 dny inkubovány v klidu při pokojové teplotě. Pak byly čerstvé baňky se stejným médiem smíchány s 2 ml z předchozích kultur a inkubovány v klidu po 4 dny při 30 °C. Tento obohacovací cyklus byl celkem 3 krát opakován, přičemž dva poslední kroky byly provedeny sterilně. Poslední krok byl ještě dodatečně proveden na třepačce při 140 otáčkách za minutu. Nakonec byly obohacené kultury rozetřeny na Bmédium s přidanými 16 g/1 agaru ke vzniku jednotlivých kolonií. Podrobeny selekci pak byly takové kolonie, jejichž vlastnost přeměňovat (RS)-pipekolinamid na kyselinu pipekolinovou, byla stabilní. K tomu byly kultury rozetřeny na živný agar (Nutrient Agar) a po několika dnech růstu byly z destiček se živným agarem rozetřeny na destičky s pipekiliamidem a glukosou. 2 kmeny, které měly požadovanou stabilní vlastnost, byly identifikovány po Gram-barvení a oxidasovém testu s 20 NE API proužky. Byly identifikovány 2 druhy Pseudomonas: Pseudomonas putida. DSM 9923 a Pseudomonas fluorescens, DSM 9924.
Tabulka l
B-médium:
Pro přípravu tohoto média bylo kdále popsanému minimálnímu médiu přidáno 1 gl'1 (RS)pipekolinamidu a 4 gl'1 glukosy.
Minimální médium:
Složeni
Koncentrace (mg/1) extrakt droždí
Na2SO4
Na2HPO4
KH2PO4 NaCI
MgCl2x6H2O
CaCl2x2H2O
FeCl3x6H2O
500
100 2000 1000 3000
400
14,5
0,8
-5CZ 282337 B6
| ZnSO4x7H2O | 100x10' |
| MnCl2x4H2O | 90x10' |
| H3BO3 | 300x10' |
| CoC12x6H2O | 200x10' |
| CuC12x2H2O | 10x10' |
| NíCI2x6H2O | 20x10 |
| Na2MoO4x2H2O | 30x10 |
| EDTANa2x2H2O | 5 |
| FeSO4x7H2O | 2 |
Příklad 2
Příprava kyseliny S-pipekolinové:
S kmeny izolovanými v příkladu 1 byly uskutečněny 1% pipekolinamidové biotransformace (koncentrace substrátu 1 %) v 0,1 M fosfátovém pufru při pH 7,0, při 30 °C a při 130 otáčkách za min. Biomasa z předkultur byla zahuštěna a přidána k 0,1 M fosfátovému pufru pH 7,0, aby se získala koncentrace biomasy OD650nm=10. Nasazené kultury byly inkubovány na třepačce při 30 °C, 130 otáčkách za min. a odebírány vzorky v různých časových bodech. Bezbuněčné supematanty byly testovány pomocí tenkovrstevné chromatografie (silikagel, vyvíjecí rozpouštědlo: 11 dílů ethanolu, 6 dílů CHCI3, 6 dílů NH4OH 25%) na obsah zbylého amidu a vytvořené kyseliny pipekolinové. Pak byly bezbuněčné supematanty testovány pomocí vysokotlakové kapalné chromatografie (HPLC; tvorba isothiokyanátových derivátů), aby se otestovala enantiomemí čistota vytvořené kyseliny pipekolinové. Výsledky ukázaly, Pseudomonas putida a Pseudomonas fluorescens produkují kyselinu S-pipekolinovou o optické čistotě nad 90 %. Optimální podmínky pro biotransformaci s Pseudomonas putida byly při pH 8,0 a teplotě 30 °C, pro Pseudomonas fluorescens pH 8,0 a 50 °C.
Jestliže se biotransformace uskutečnila s Pseudomonas putida, získala se kyselina Spipekolinová s ee-hodnotou 95,0 %;
jestliže se biotransformace uskutečnila s Pseudomonas fluorescens, získala se kyselina Spipekolinová s ee-hodnotou 97,3 %.
ee-hodnota znamená enantiomemí přebytek (enantiomeric excess).
Příklad 3
Příprava kyseliny S-piperazinkarboxylové
Se dvěma izolovanými kmeny, jak v příkladu 1 popsáno pro pipekolinamid, byla uskutečněna 1% piperazinkarboxamidová biotransformace při pH 7,0, při 30 °C a při 130 otáčkách za min. Bezbuněčné supematanty byly rovněž testovány na obsah zbylého piperazinkarboxamidu a vytvořené kyseliny piperazinkarboxylové pomocí tenkovrstevné chromatografie. HPLCanalýza umožnila testovat optickou čistotu vytvořené kyseliny piperazinkarboxylové. Jestliže by se biotransformace uskutečnila s Pseudomonas putida, získala se kyselina Spiperazinkarboxylová s ee-hodnotou 73,9 %; jestliže by se biotransformace uskutečnila s Pseudomonas fluorescens, získala se kyselina S-piperazinkarboxylová s ee-hodnotou 59,5 %.
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Mikroorganismy, druhu Pseudomonas putida DSM 9923 nebo druhu Pseudomonas fluorescens DSM 9924, které jsou schopné zužitkovat amidy cc-aminokarboxylových kyselin, ve formě racemátu nebo jeho opticky aktivních isomerů, obecného vzorce I (I) kde A spolu s -NH a -CH znamená nesubstituovaný nebo substituovaný pětičlenný nebo šestičlenný nasycený heterocyklický kruh, ve kterém je heteroatom vybrán z kyslíku, dusíku nebo síry, jako jediný zdroj dusíku a převést amidy (RS)-a-aminokarboxylových kyselin shora definovaného vzorce I na kyselinu S-a-aminokarboxylovou obecného vzorce II (Π) kde A má uvedený význam.
- 2. Mikroorganismy podle nároku 1, které jsou schopné zužitkovat pipekolinamid nebo piperazinkarboxamid ve formě racemátu nebo jeho opticky aktivních isomerů jako jediný zdroj dusíku.
- 3. Způsob mikrobiologické výroby kyselin S-a-aminokarboxylových obecného vzorce IIA (Π) kde A má uvedený význam a/nebo amidů R-a-aminokarboxylových kyselin obecného vzorce III (III) kde A má uvedený význam, vyznačující se tím, že se v amidu (R,S)-aaminokarboxylové kyseliny obecného vzorce INH (I) kde A má uvedený význam, převede amid S-a-aminokarboxylové kyseliny pomocí mikroorganismů rodu Pseudomonas nebo pomocí bezbuněčných enzymů z těchto mikroorganismů na kyselinu S-a-aminokarboxylovou a izoluje se, přičemž při biotransformaci vznikne vedle kyseliny S-a-aminokarboxylové amid kyseliny R-a-aminokarboxylové, který se popřípadě izoluje.
- 4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se biotransformace provádí pomocí mikroorganismů druhu Pseudomonas putida DSM 9923 nebo druhu Pseudomonas fluorescens DSM 9924 nebo s jejich funkčně ekvivalentními variantami a mutanty nebo s bezbuněčnými enzymy z těchto mikroorganismů.
- 5. Způsob podle nároků 3 nebo 4, vyznačující se tím, že se jako amid (R,S)-aaminokarboxylové kyseliny použije (R,S)-pipekolinamid, (R,S)-piperazinkarboxamid, (R,S)-4methylpipekolinamid nebo (R,S)-prolinamid.
- 6. Způsob podle alespoň jednoho z nároků 3až5, vyznačující se tím, že se biotransformace provádí za jednorázového nebo kontinuálního přidání amidu (R,S)-aaminokarboxylové kyseliny tak, aby koncentrace amidu (R,S)-a-aminokarboxylové kyseliny v kultivačním médiu nepřesáhla 20 % hmotnostních.
- 7. Způsob podle alespoň jednoho z nároků 3až6, vyznačující se tím, že se biotransformace provádí při hodnotě pH od 7 do 10 a při teplotě od 30 do 60 °C.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH181394 | 1994-06-09 | ||
| CH223194 | 1994-07-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ66896A3 CZ66896A3 (en) | 1996-12-11 |
| CZ282337B6 true CZ282337B6 (cs) | 1997-06-11 |
Family
ID=25688747
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ951507A CZ282098B6 (cs) | 1994-06-09 | 1995-06-08 | Mikroorganismy rodu Klebsiela a způsob mikrobiologické výroby S-alfa-aminokarboxylových kyselin a amidů R-alfa-aminokarboxylových kyselin |
| CZ96668A CZ282337B6 (cs) | 1994-06-09 | 1995-06-08 | Mikroorganismy rodu Pseudomonas a způsob mikrobiologické výroby S-alfa-aminokarboxylových kyselin a amidů R-alfa-aminokarboxylových kyselin |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ951507A CZ282098B6 (cs) | 1994-06-09 | 1995-06-08 | Mikroorganismy rodu Klebsiela a způsob mikrobiologické výroby S-alfa-aminokarboxylových kyselin a amidů R-alfa-aminokarboxylových kyselin |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5622846A (cs) |
| EP (1) | EP0686698B1 (cs) |
| JP (1) | JP3694065B2 (cs) |
| AT (1) | ATE199743T1 (cs) |
| CA (1) | CA2150526C (cs) |
| CZ (2) | CZ282098B6 (cs) |
| DE (1) | DE59509085D1 (cs) |
| DK (1) | DK0686698T3 (cs) |
| ES (1) | ES2155104T3 (cs) |
| PT (1) | PT686698E (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ213199A3 (cs) * | 1996-12-16 | 1999-11-17 | Lonza Ag | Mikroorganismy, enzymy a způsob výroby derivátů D-prolinu |
| CA2299324A1 (en) * | 1997-08-11 | 1999-02-18 | Lonza Ag | Method for producing cyclic .alpha.-amino acids free from enantiomers or their n-protected derivatives by means of a d-specific aminoacylase |
| CA2341554A1 (en) * | 1998-08-26 | 2000-03-09 | Klaus Heinzmann | Process for the preparation of (2r)-piperidine derivatives |
| US9453251B2 (en) | 2002-10-08 | 2016-09-27 | Pfenex Inc. | Expression of mammalian proteins in Pseudomonas fluorescens |
| JP5602336B2 (ja) | 2004-01-16 | 2014-10-08 | フェネックス インコーポレイテッド | シュードモナス・フルオレッセンスにおける哺乳動物タンパク質の発現 |
| CN101031655A (zh) | 2004-07-26 | 2007-09-05 | 陶氏环球技术公司 | 通过株工程改进蛋白表达的方法 |
| US8338142B2 (en) | 2007-02-19 | 2012-12-25 | Kaneka Corporation | Method for producing optically active 3-aminopiperidine or salt thereof |
| US8367412B2 (en) * | 2007-02-23 | 2013-02-05 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Protein crystallizing agent and method of crystallizing protein therewith |
| CA2964910C (en) | 2007-04-27 | 2018-01-09 | Pfenex Inc. | Method for rapidly screening microbial hosts to identify certain strains with improved yield and/or quality in the expression of heterologous proteins |
| US9580719B2 (en) | 2007-04-27 | 2017-02-28 | Pfenex, Inc. | Method for rapidly screening microbial hosts to identify certain strains with improved yield and/or quality in the expression of heterologous proteins |
| CA2865237C (en) | 2012-02-28 | 2017-08-15 | Marrone Bio Innovations, Inc. | Control of phytopathogenic microorganisms with pseudomonas sp. and substances and compositions derived therefrom |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU74142A1 (cs) * | 1976-01-08 | 1977-07-22 | ||
| JPS6387998A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Ｄ−α−アミノ酸の製造法 |
| ES2051892T3 (es) * | 1987-08-17 | 1994-07-01 | Novo Industri As | Procedimiento para preparar productos quimicos organicos. |
| JPH01215297A (ja) * | 1988-02-23 | 1989-08-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Ｌ−α−アミノ酸の製造法 |
| DK314989A (da) * | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Asahi Chemical Ind | Fremgangsmaade til fremstilling af optisk aktive alfa-substituerede organiske syrer, samt mikroorganismer og enzymer anvendelige ved fremgangsmaaden |
| EP0383403A1 (en) * | 1989-02-16 | 1990-08-22 | Stamicarbon B.V. | Process for preparation of organic chemicals |
| NL9100038A (nl) * | 1991-01-11 | 1992-08-03 | Stamicarbon | Enzym-gekatalyseerde bereiding van optisch aktieve carbonzuren. |
-
1995
- 1995-05-30 CA CA002150526A patent/CA2150526C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-07 DE DE59509085T patent/DE59509085D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-07 PT PT95108740T patent/PT686698E/pt unknown
- 1995-06-07 JP JP14068495A patent/JP3694065B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-07 ES ES95108740T patent/ES2155104T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-07 DK DK95108740T patent/DK0686698T3/da active
- 1995-06-07 EP EP95108740A patent/EP0686698B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-07 US US08/478,960 patent/US5622846A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-07 AT AT95108740T patent/ATE199743T1/de active
- 1995-06-08 CZ CZ951507A patent/CZ282098B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-06-08 CZ CZ96668A patent/CZ282337B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-03-12 US US08/614,345 patent/US5766893A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3694065B2 (ja) | 2005-09-14 |
| DE59509085D1 (de) | 2001-04-19 |
| CA2150526A1 (en) | 1995-12-10 |
| JPH0856652A (ja) | 1996-03-05 |
| ATE199743T1 (de) | 2001-03-15 |
| US5766893A (en) | 1998-06-16 |
| PT686698E (pt) | 2001-08-30 |
| EP0686698A2 (de) | 1995-12-13 |
| EP0686698B1 (de) | 2001-03-14 |
| CA2150526C (en) | 2005-11-15 |
| CZ66896A3 (en) | 1996-12-11 |
| DK0686698T3 (da) | 2001-04-17 |
| CZ282098B6 (cs) | 1997-05-14 |
| EP0686698A3 (de) | 1997-05-02 |
| CZ150795A3 (en) | 1996-05-15 |
| US5622846A (en) | 1997-04-22 |
| ES2155104T3 (es) | 2001-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2623345B2 (ja) | 光学活性なα―置換有機酸の製造方法 | |
| JPS5982090A (ja) | ガンマ−デカラクトンの製造方法 | |
| CS224624B2 (en) | Method for producing 2,5-diketo-d-gluconic acid or its salts | |
| CZ282337B6 (cs) | Mikroorganismy rodu Pseudomonas a způsob mikrobiologické výroby S-alfa-aminokarboxylových kyselin a amidů R-alfa-aminokarboxylových kyselin | |
| US5273903A (en) | Biotechnological process for the production of S-(+)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamide | |
| DE69738080T2 (de) | Biokatalysatoren mit amin-acylase aktivität | |
| US6214604B1 (en) | Biotechnical production process of piperazine R-α-carboxylic acids and piperazine S-α-carboxylic acid amide | |
| US6465228B1 (en) | Levodione reductase | |
| JPH06197774A (ja) | 光学活性２−ヒドロキシ−４−フェニル−３−ブテン酸の製造方法 | |
| EP0879893B1 (en) | Method of producing optically active 1,2,4-butanetriol | |
| JPH08507683A (ja) | エステラーゼおよびバイオトランスフォーメーションにこれを使用する方法 | |
| US5824449A (en) | Process for producing D-malic acid | |
| JP2983695B2 (ja) | ４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸の製造法 | |
| KR100260837B1 (ko) | 광학활성 카본산 및 그 거울상 이성체 에스테르의 제조방법 | |
| EP0912751B1 (de) | Verfahren zur herstellung von d-prolinderivaten mittels mikroorganismen | |
| CZ279769B6 (cs) | Mikrobiologický způsob přípravy 5-hydroxypyrazinkarboxylové kyseliny | |
| JPH0494690A (ja) | 光学活性（ｓ）‐（＋）‐３‐ハロ‐１，２―プロパンジオールの製造法 | |
| JPH05192190A (ja) | 光学活性なカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| JPH0759593A (ja) | 光学活性なカルボン酸、光学活性なイソカルボン酸、又は光学活性なイソアルカノ−ルの製造方法 | |
| DD300181A7 (de) | Verfahren zur herstellung von l(-)-carnitin aus d(+) carnitin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20120608 |