CZ156599A3 - Tuhé polyurethanové pěny - Google Patents
Tuhé polyurethanové pěny Download PDFInfo
- Publication number
- CZ156599A3 CZ156599A3 CZ991565A CZ156599A CZ156599A3 CZ 156599 A3 CZ156599 A3 CZ 156599A3 CZ 991565 A CZ991565 A CZ 991565A CZ 156599 A CZ156599 A CZ 156599A CZ 156599 A3 CZ156599 A3 CZ 156599A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- acid
- weight
- isocyanate
- catalyst
- process according
- Prior art date
Links
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title description 13
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 title description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims abstract description 60
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 43
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 24
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 37
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 37
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCOCCN1CCOCC1 ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 4
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical group CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 4-pyrrolidin-1-ylpyridine Chemical compound C1CCCN1C1=CC=NC=C1 RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012970 tertiary amine catalyst Substances 0.000 claims 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- -1 aromatic tertiary amines Chemical class 0.000 description 29
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 13
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 3-[3,5-bis[3-(dimethylamino)propyl]-1,3,5-triazinan-1-yl]-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCN1CN(CCCN(C)C)CN(CCCN(C)C)C1 FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N loperamide hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C(=O)N(C)C)CCN(CC1)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WAPWXMDDHHWKNM-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[3-(dimethylamino)propyl]triazinan-1-yl]-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCN1CCCN(CCCN(C)C)N1CCCN(C)C WAPWXMDDHHWKNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyric acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- BOLQJTPHPSDZHR-UHFFFAOYSA-N dihydroferulic acid Chemical compound COC1=CC(CCC(O)=O)=CC=C1O BOLQJTPHPSDZHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N (3s,5r)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol Chemical compound COC1OC(CO)[C@@H](O)C(O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N 0.000 description 1
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLUJHMKCLOIRSK-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetramethylimidazole Chemical compound CC=1N=C(C)N(C)C=1C WLUJHMKCLOIRSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 1-[ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxyethane Chemical class CCOP(=O)(CC)OCC AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical group CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMOKBQLJIIVDQQ-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-2-methylimidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1C=CN=C1C GMOKBQLJIIVDQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C=C BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylimidazole Chemical compound C1=NC=CN1C1=CC=CC=C1 SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLXCHZCQTCBUOX-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enylimidazole Chemical compound C=CCN1C=CN=C1 XLXCHZCQTCBUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQZABFSNDJQNDC-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(dimethylamino)ethoxy]-1-n,1-n,1-n',1-n'-tetramethylethane-1,1-diamine Chemical compound CN(C)C(N(C)C)COCC(N(C)C)N(C)C AQZABFSNDJQNDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 2-[[10-(2,2-dicarboxyethyl)anthracen-9-yl]methyl]propanedioic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(C(=O)O)C(O)=O)=C(C=CC=C3)C3=C(CC(C(O)=O)C(O)=O)C2=C1 DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBXBTMSZEOQQDU-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyisobutyric acid Chemical compound OCC(C)C(O)=O DBXBTMSZEOQQDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 3-imidazol-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1C=CN=C1 KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHZNZTWKUYVIY-UHFFFAOYSA-N 3-oxabicyclo[3.2.2]nona-1(7),5,8-triene-2,4-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C2=CC=C1C=C2 WEHZNZTWKUYVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAEQOSKUYPMJAT-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methoxyethyl)morpholine Chemical compound COCCN1CCOCC1 JAEQOSKUYPMJAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMRKVKPRHROQRR-UHFFFAOYSA-N 4-butylmorpholine Chemical compound CCCCN1CCOCC1 LMRKVKPRHROQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- QJWQYVJVCXMTJP-UHFFFAOYSA-N 4-pyridin-4-ylmorpholine Chemical compound C1COCCN1C1=CC=NC=C1 QJWQYVJVCXMTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARSRBNBHOADGJU-UHFFFAOYSA-N 7,12-dimethyltetraphene Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(C)=C(C=CC=C1)C1=C2C ARSRBNBHOADGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010039224 Amidophosphoribosyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- VFZRZRDOXPRTSC-UHFFFAOYSA-N DMBA Natural products COC1=CC(OC)=CC(C=O)=C1 VFZRZRDOXPRTSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJBWJAPEBGSQPR-UHFFFAOYSA-N DMCA Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1OC HJBWJAPEBGSQPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N Tri(3-chloropropyl) phosphate Chemical class ClCCCOP(=O)(OCCCCl)OCCCCl WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N beta-resorcylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N dimethyl methylphosphonate Chemical class COP(C)(=O)OC VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012971 dimethylpiperazine Substances 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000011094 fiberboard Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N meta--hydroxybenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N methyl beta-galactoside Natural products COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013518 molded foam Substances 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical class CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N tolylenediamine group Chemical group CC1=C(C=C(C=C1)N)N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical class CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6625—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/281—Monocarboxylic acid compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4018—Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4202—Two or more polyesters of different physical or chemical nature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/005—< 50kg/m3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Tuhé polyurethanové pěny
Oblast techniky
Vynález se týká tuhých polyurethanových nebo urethanem modifikovaných polyisokyanurátových pěn, způsobů jejich výroby a polyolových směsí pro použití při uvedených způsobech.
Dosavadní stav techniky
Tuhé polyurethanové a urethanem modifikované oolyisokyanurátové pěny se obecně připravují reakcí stechiometrického přebytku polyisokyanátů s Lsokyanát-reaktivními sloučeninami v přítomnosti ladouvadel, povrchově aktivních činidel a katalyzátorů. -Jedním z použití takových pěn je použití ve funkci tepelně izolačního média, například v budovách.
Jako isokyanát-reaktivní sloučeniny se obecně používají polyetherpolyoly nebo polyesterpolyoly.
Polyesterpolyoly udělují rezultujícím polyurethanovým pěnám znamenitou schopnost zpomalovat hoření a v některých případech jsou lacinější než polyetherpolyoly.
Jako katalyzátor se v tuhých polyurethanových pěnových systémech na bázi polyesterpolyolů obecně používají terciární aminy.
Při použití uvedených katalyzátorů na bázi terciárních aminů v uvedených polyesterových systémech tuhých pěn existuje problém, který spočívá v tom, že se získá zesítěná himota v okamžiku, kdy pěna ještě zcela nezaplnila odpovídající dutinu (například laminovaného stavebního panelu). To má za následek špatnou rozměrovou stabilitu v c.ůsledku neadekvátní hustotní distribuce a napětí v pórech získané pěny.
Cílem vynálezu je proto poskytnout způsob výroby polyurethanových pěn na bázi polyesterpolyolů nemající výše uvedené nedostatky.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je způsob výroby polyurethanových nebo urethanem modifikovaných polyisokyanurátových pěn reakcí organické polyisokyanátové kompozice s isokyanát-reaktivní kompozicí obsahující polyesterpolyol v přítomnosti aminového katalyzátoru (Β), jehož podstata spočívá v tom, že pKa konjugované amoniové soli aminu (BH+) je menší než 12, výhodně menší než 10, výhodněji menší než 8.
pKa = - log Ka = - log /B/ /H+ / / /BH/
Získá se přijatelný profil objemového vzrůstu zahrnující rychlé počáteční kynutí pěny vedoucí ke snadné zpracovatelnosti pěny, což má zase za následek lepší hustotní distribuci, nižší minimální stabilitní hustotu a vsázkovou hmotnost a vyšší pevnost v tlaku pěny.
Výhodné katalyzátory pro použití při způsobu podle vynálezu zahrnují alifatické nebo aromatické terciární aminy, které výhodně obsahují dodatečný heteroatom v kruhu nebo funkční skupiny mající pozitivní indukční nebo/a pozitivní mesomerní efekt (například alkylové skupiny nebo amino-skupiny). Příklady takových sloučenin jsou 2,2'-dimorfolinodiethylether, Texacat DP-914 (dostupný u firmy Texaco Chemical), N,N-dimethylpiperazin,
1-methylimidazol, 2-methyl-l-vinylamidazol, 1-allylimidazol, 1-fenylimidazol, 1,2,4,5-tetramethylimidazol, 1-(3-aminopropyl)imidazol, pyrimidazol, 4-dimethylaminopyridin, 4-pyrrolidinopyridin,
4-morfolinopyridin, 4-methylpyridin,
N-dodecyl-2-methylimidazol a triaziny, jako například tris(dimethylaminopropyl)hexahydrotriazin, Obzvláště výhodnými katalyzátory jsou 2,2'-dimorfolinodiethylether, Texacat DP-914, 1-methylimidazol a 4-dimethylaminopyridin.
Při způsobu podle vynálezu mohou být použity jeden nebo několik z výše popsaných katalyzátorů.
Některé z výše popsaných katalyzátorů jsou známé v oboru výroby polyurethanových pěn, zejména pružných pěn (viz například patenty US 5430071, US 3645925, US 3661808, US 4228248, EP 401787). Použití těchto katalyzátorů pro systémy tuhých polyurethanových pěn na bázi polyersterpolyolů však dusud nebylo popsáno.
Obecně se výše popsané katalyzátory používají v rámci vynálezu v množství 0,05 až 5 %, výhodně v množství 0,1 až 4 hmotn.%, vztaženo na isokyanát-reaktivní kompozici.
Vedle výše uvedených katalyzátorů mohou být použity i další známé katylyzátory z oblasti výroby tuhých polyurethanových pěn.
Takové katalyzátory zahrnují alifatické terciární aminy •rající hodnoty pKa vyšší než 12. Příklady takových dodatečných aminových katalyzátorů zahrnují dimethylbenzylamin, bis-dimethylaminoethylether (Niax Al dostupný u firmy OSi) a pentamethyldiethylentriamin (Desmorapid PV dostupný u firmy BASF). Obzvláště výhodný je přídavek Desmorapisu PV, neboť se dosáhne ještě hladšího profilu nabíhání pěny. Tyto dodatečné katalyzátory se ubecně používají v množství poihybujících se mezi 0,01 a 5 nmotn.%, výhodně mezi 0,05 a 2 hmotn.%, vztaženo na nmotnost isokyanát-reaktivní kompozice.
Výraz polyesterpolyol v rámci vynálezu zahrnuje .ibovolný polyesterpolyol mající hydroxylovou funkčnost rovnou alespoň 2, přičemž většina opakujících se strukturních jednotek obsahuje esterové vazby, a molekulovou hmotnost alespoň rovnou 400.
ί *
Polyesterpolyoly pro použití v rámci vynálezu mají výhodně střední funkčnost asi 1,8 až 8, výhodně asi 2 až 6 a výhodněji asi 2 až 2,5. Hodnota jejich hydroxylového čísla obecně spadá do rozmezí asi 15 až 750, výhodně asi 30 až 500 a výhodněji asi 200 až 550 mg KOH/g. Molekulová hmotnost uvedených polyesterpolyolů obecně spadá do rozmezí asi 400 až asi 10000, výhodně asi 1000 až asi 6000. Výhodně mají uvedené polyesterpolyoly číslo kyselosti 0,1 až 20 mg KOH/g, přičemž obecně toto číslo kyselosti může mít hodnotu až 90 mg KOH/g.
Polyesterpolyoly podle vynálezu mnohou být připraveny známými způsoby z polykarboxylové kyseliny nebo derivátu této kyseliny, jakým je anhydrid nebo ester polykarboxylové kyseliny, a polyfunkčního alkoholu. Polykyselinová nebo/a polyolová složka mohou být použity jako směsi dvou nebo více sloučenin při přípravě polyesterpolyolů.
Polyoly mohou být alifatické, cykloalifatické, aromatické nebo/a heterocyklické. Obzváště uspokojivé výsledky se dosáhnou při použití nízkomolekulárních alifatických polyfunkčních alkoholů, jakými jsou dvousytné alkoholy obsahující nejvýše 20 uhlíkových atomů. Uvedené polyoly mohou případně obsahovat substituenty, které jsou vůči reakci inertní, například chlorové nebo bromové substituenty, nebo/a mohou být nenasycené. Rovněž mohou být použity vhodné aminoalkoholy, jako například monomethanolamin, diethanoamin, triethanolamin a další podobné aminy. Výhodnou polyolovou složkou je glykol. Glykoly mohou obsahovat heteroatomy (například thiodiglykol) anebo mohou být tvořeny pouze atomy uhlíku, vodíku a kyslíku. Tyto glykoly jsou výhodně jednoduchými glykoly obecného vzorce CnH2n(OH)2 nebo polyglykoly odlišenými existencí etherových vazeb v uhlovodíkovém řetězci, které mají obecný vzorec CnH2nOx (OH) 2. Příklady vhodných vícesytných alkoholů zahrnují: ethylenglykol, propylenglykol-(1,2) a (1,3), butylenglykol-(1,4) a (2,3), ř ΐ 5 * > - ί 5 i ί » i ž -.. ¥ H i >
hexandiol-(1,β), oktandiol-(1,8), neopentylglykol, 1,4-bishydroxymethylcyklohexan, 2-methyl-l,3-propandiol, glycerin, trimethylolethan, hexantriol-(1,2,6), butantriol-(1,2,4), triethylenglykol, polyethylenglykoly, polypropylenglykoly, pentaerythritol, dibutylenglykol chinol, tetraethylénglykol dipropylénglykol diethylénglykol, trimethylolpropan, sorbitol, a vyšší polybutylenglykoly.
methylglukosid, a vyssi a vyšší glycerol, mannitol, Obzvláště vhodnými polyoly jsou alkylenglykoly a jako například dipropylénglykol, tetraethylenglykol, tetrámethylénglykol oxyalkylenglykoly, diethylénglykol, tripropylénglykol, (1,4-bis-hydroxymethylcyklohexan).
ethylénglykol, triethylenglykol, tetrapropylenglykol, trimethylenglykol, ‘ a 1,4-cyklohexandimethanol
Polykarboxylovou kyselinou je alifatická, sykloalifatická, aromatická, aromatická nebo/a neterocyklická polykarboxylové kyselina, která může být případně substituována, například halogenovými atomy nebo/a může být nenasycenou polykarboxylovou kyselinou. Příklady /hodných karboxylových kyselin a jejich derivátů pro přípravu polyesterpolyolů zahrnují kyselinu šťavelovou, tyselinu malonovou, kyselinu adipovou, kyselinu glutarovou, cyselinu jantarovou, kyselinu pimelovou, kyselinu korkovou, kyselinu azelainovou, kyselinu sebakovou, kyselinu Italovou, anhydrid kyseliny ftalové, anhydrid kyseliny tereftalové, kyselinu isoftalovou, kyselinu tereftalovou, kyselinu trimellitovou, anhydrid kyseliny cetrahydroftalové, dianhydrid kyseliny pyromellitové, anhydrid kyseliny hexahydroftalové, anhydrid kyseliny tetrachlorftalové, anhydrid kyseliny endomethylentetrahydroftalové, anhydrid kyseliny glutarové, kyselinu maleinovou, anhydrid kyseliny maleinové, dimethylester kyseliny tereftalové, bis-glykolester kyseliny tereftalové, kyselinu fumarovou, dibázické a tribázické nenasycené mastné kyseliny případně smíšené s β
monobázickými nenasycenými mastnými kyselinami, například s kyselinami olejovými.
I když mohou být polyesterpolyoly připraveny z v podstatě čistých reakčních : složek, mohou být použity i komplexnější přísady, jako například vedlejší produkty nebo odpadní zbytky z výroby kyseliny ftalové, kyseliny tereftalové, polyethylentereftalátu a podobně. Tyto kompozice mohou být konvertovány reakcí s polyoly na polyesterpolyoly za použití konvenčních transesterifikačních nebo esterifikačních postupů.
Příprava polyesterpolyolů se provede pouhou reakcí kyseliny polykarboxylové nebo derivátu kyseliny s polyolovou složkou známým způsobem, přičemž hydroxylové číslo a číslo kyselosti reakční směsi spadají do požadovaných rozmezí. Po provedené transesterifikaci nebo esterifikaci se získaný reakční produkt případně uvede v reakci s alkylenoxidem.
Výraz polyesterpolyol v rámci vynálezu zahrnuje libovolné minoritní množství nezreagovaného polyolu zbylého po přípravě polyesterpolyolů nebo/a neesterifikovaného polyolu (například glykolu) přidaného po uvedené přípravě. Polyesterpolyol může výhodně obsahovat až asi 40 hmotn.% volného glykolu. Výhodně činí obsah volného glykolu 2 až 30, výhodněji 2 až 15 hmotn.%, vztaženo na celkovou hmotnost polyesterpolyolové složky.
V rámci vynálezu mohou být použity alifatické nebo/a aromatické polyesterpolyoly.
Rovněž mohou být použity směsi dvou nebo více různých polyesterpolyolů.
V rámci vynálezu mohou výše popsané polyesterpolyoly tvořit celou reakční směs, která má být uvedena v reakci s polyisokanátem. Je však samozřejmé, že tyto polyoly mohou být rovněž smíšeny s dalšími isokyanát-reaktivními sloučeninami, které jsou v této oblasti konvenčně používány. Výhodně alespoň 10 hmotn.%, výhodněji alespoň 20 hmotn.% z celkového množství isokyanát-reaktivních sloučenin je tvořeno výše popsanými polyoly.
Isokyanát-reaktivní sloučeniny, které mohou být použity v kombinaci s polyesterpolyoly při přípravě tuhých polyurethanových pěn podle vynálezu, zahrnují libovolné sloučeniny, které jsou v rámci dosavadního stavu techniky používány k tomuto účelu. Pro přípravu tuhých pěn jsou obzvláště důležité polyoly a poiyolové směsi mající střední hydroxylové číslo v rozmezí od 300 do 1000, zejména od 300 do 700 mg KOH/g, a hydroxylovou funkčnost 2 až 8, zejména 3 až 8. Vhodné polyoly byly důkladně popsány v rámci dosavadního stavu techniky a zahrnují reakční produkty alkylenoxidů, například ethylenoxidu nebo/a propylenoxidu, s iniciátory obsahujícími 2 až 8 aktivních vodíkových atomů v molekule. Vhodné iniciátory zahrnují polyoly, například glycerol, trimethylolpropan, triethanolamin, pentaerythritol, sorbitol a sacharózu, dále polyaminy, například ethylenamin, tolylendiamin, diaminodifenylmethan a polymethylenpolyfenylenpolyaminy a konečně aminoalkoholy, například ethanolamin a dietnanolamin, jakož i směsi uvedených iniciátorů. Další vhodné polymerní polyoly zahrnují hydroxylovou skupinou ukončené polythioethery, polyamidy, polyesteramidy, polykarbonáty, polyacetaly, polyolefiny a polysiloxany.
V rámci způsobu podle vynálezu mohou být použita libovolná známá nadouvadla, která se konvenčně používají v oblasti přípravy tuhých polyurethanových nebo urethanem modifikovaných polyisokyanurátových pěn. Taková nadouvadla zahrnují vodu nebo sloučeniny uvolňující oxid uhličitý anebo inertní nízkovroucí sloučeniny mající teplotu varu při atmosférickém tlaku vyšší než -70 °C.
V případě, že se jako nadouvadlo použije voda, zvolí se její množství známým způsobem tak, aby bylo dosaženo požadované hustoty pěny, přičemž typická množství uvedeného nadouvadla se pohybuje od 0,05 do 5 hmotn.%, vztaženo na celkovou hmotnost reakčního systému.
Vhodná inertní nadouvadla zahrnují nadouvadla, která jsou velmi dobře známa a popsána v rámci dosavadního stavu techniky, jako například uhlovodíky, dialkylethery, alkylalkoxidy, alifatické a cykloalifatické fluorované uhlovodíky, chlorfluorováné uhlovodíky, chlorované uhlovodíky a fluor-obsahující ethery.
Příklady výhodných nadouvadel zahrnují isobutan, n-pentan, isopentan, cyklopentan a jejich směsi,
1.1- dichlor-2-fluorethan (HCFC 141b),
1.1.1- trifluor-2-fluorethan (HFC 134a), chlordifluormethan (HCFC 22), 1,1-difluor-3,3,3-trifluorpropan (HFC 245fa).
Zvláště lze zmínit směsi nadouvadel popsané v patentové přihlášce PCT 96/12758 a určené pro výrobu nízkohustotních, rozměrově stabilních tuhých pěn. Tyto směsi nadouvadel obecně obsahují alespoň 3 a výhodně alespoň' .4 složky, z nichž alespoň jednou složkou je výhodně (cyklo)alkan obsahující výhodně 5 nebo 6 uhlíkových atomů nebo/a aceton.
Uvedená nadouvadla se používají v množství, které je dostatečné k poskytnutí požadované hustoty rezultující pěně, přičemž tato hustota se obecně pohybuje v rozmezí od 15 do 70 kg/m3, výhodně v rozmezí od 20 . do 50 kg/m3, nejvýhodněji v rozmezí od 25 do 40 kg/m3. Typická množství nadouvadel se pohybují v rozmezí od 2 do 25 hmotn.%, vztaženo na celkonou hmotnost reakčního systému.
V případě, že nadouvadlo má teplotu varu rovnou teplotě okolí nebo teplotě, která je nižší než teplota okolí, potom je až do okamžiku jeho smíšení s ostatními složkami udržováno pod tlakem. Alternativně může být až do okamžiku jeho smíšení s ostatními složkami udržováno při teplotě, která je nižší než teplota okolí.
Ostatní případné přísady do polyolových směsí podle vynálezu zahrnují zesítbvací činidla, například jako například triethanolamin, látku snižující viskozitu, látky podporují vyjmutí (separační činidla), nízkomolekulární polyoly, zpracovatelské přísady, dispergační činidla, změkčovadla, tvářených produktů z forem antioxidační přísady, plniva (například saze), regulátory velikosti pórů, jako například nerozpustné fluorované sloučeniny (popsané například v patentech US 4981879, US 5034424, US 4972002, EP 0508649, EP 0498628, WO95/18176), neaminové katalyzátory pro přípravu polyurethanů (například cínaté soli karboxylových kyselin), trimerační katalyzátory (například soli alkalických kovů karboxylových kyselin), povrchově aktivní látky, jako například pol·ydimethyl·sil·oxanpol·yoxyal·kyl·enové blokové kopolymery a nereaktivní a reaktivní činidla například halogenové tris-chlorpropylfosfáty, zpomalující hoření alkylfosfáty, jako triethylfosfáty, (zhášedla) , například diethylethylfosfonáty a dimethylmethylfosfonáty. Použití takových přísad je velmi dobře známé odborníkům v daném oboru.
Další užitečnou přísadou, zejména pro další zlepšení reakčního profilu, je karboxylová kyselina, zejména karboxylová kyselina obsahující alespoň jednu funkční skupinu OH, SH, NH2 nebo NHR, kde R znamená alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu nebo arylovou skupinu.
Takové karboxylové kyseliny mají obecný vzorec Xn-R'- (COOH) n, ve kterém X znamená skupinu OH, SH, NH2 nebo NÍHR, R' znamená alespoň dvojmocný uhlovodíkový zbytek, typicky alespoň dvojmocný zbytek lineárního nebo rozvětveného alifatického uhlovodíku, nebo/a alespoň Ivojmocný zbytek alicyklického nebo aromatického uhlovodíku, n znamená celé číslo mající hodnotu alespoň 1 a specifikující mono- a polyfunkční substituci na uhlovodíkovém zbytku a m znamená celé číslo mající hodnotu alespoň rovnou 1 a specifikující mono- a polykarboxylovou substituci na uhlovédíkovém zbytku. Uvedený alespoň jeden dvojmocný uhlovodíkový zbytek může být nasyceným nebo nenasyceným zbytkem obsahujícím 1 až 20 uhlíkových atomů a zahrnujícím lineární alifatický zbytek, rozvětvený alifatický zbytek, alicyklický zbytek nebo aromatický zbytek. Jinak specifikováno, R/může být například lineární nebo rozvětvená alkylenová skupina obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, cyklická alkylenová skupina obsahující 4 až 10 uhlíkových atomů nebo arylenová skupina, alkarylenová skupina nebo ararylenová skupina obsahující 6 až 20 uhlíkových atomů. Specifickými neomezujícími příklady vhodných uhlovodíkových zbytků jsou methylen, ethylen, n-propylen, isopropylen, n-butylen, isobutylen, n-amylen, n-decylen, 2-ethylhexylen, o-, m-, p-fenylen, ethyl-p-fenylen, 2,5-naftylen, p,p'-bifenylen, cyklopentylen, xylylen, 1/4-dimethylfenylen a podobně. I když výše uvedené radikály mají dvě dostupná substituční místa a to alespoň jedno pro karboxylovou skupinu a jedno pro skupinu OH, SH, NH2 nebo NHR, předpokládá se, že by i další vodíky v uhlovodíku mohly být nahrazeny další karboxylovou skupinou nebo/a skupinou OH, SH, NH2 nebo NHR.
Takové karboxylové kyseliny mají obecně molekulovou hmotnost nižší než 250. Obzvláště vhodné jsou následující karboxylové kyseliny: kyselina citrónová, kyselina dimethylolpropionová, kyselina 2-hydroxymethylpropionová, kyselina bishydroxypropionová, kyselina salicylová, kyselina m-hydroxybenzoová, kyselina p-hydroxybenzoová, kyselina dihydroxybenzoová, kyselina glykolová, kyselina beta-hydroxymáselná, kyselina krezotová, kyselina 3-hydroxy-2-naftoová, kyselina mléčná, kyselina vinná, kyselina jablečná, kyselina resorcylová, kyselina hydroferulová, glycin, alanin, kyselina merkaptooctová a podobně.
Výhodně X znamená OH, n znamená 1, R'znamená lineární nebo rozvětvenou alifatickou uhlovodíkovou skupinu obsahující 1 až 5 uhlíkových atomů a m znamená 1, 2 nebo 3.
Nejvýhodněji jsou karboxylovými skupinami kyselina mléčná, kyselina glykolová, kyselina jablečná a kyselina citrónová.
Použije se alespoň jedna z uvedených karboxylových kyselin, přičemž mohou být také použity směsi dvou nebo více z uvedených kyselin.
Obzvláště výhodnými karboxylovými kyselinami jsou kyselina mléčná nebo kombinace kyseliny mléčné a kyseliny citrónové, výhodně ve hmotnostním poměru mezi 75:25 a 25:75, nejvýhodněji ve hmotnostním poměru asi 1:1.
Karboxylové kyselina se obecně použije v množství v rozmezí od 0,1 do 5 hmotn.%, vztaženo na hmotnost isokyanát-reaktivní kompozice, výhodně v množství asi 1 až 3 hmotn.%.
Vhodnými organickými polyisokyanáty určenými pro reakci s isokanát-reaktivní kompozicí za účelem výroby tuhé colyurethanové nebo urethanem modifikované polyisokyanurátové pěny jsou libovolné známé organické polyisokyanáty používané v rámci dosavadního stavu techniky pro přípravu tuhých polyurethanových nebo urethanem polyisokyanurátových pěn a zejména modifikovaných aromatické polyisokyanáty, jako například
Které zde mohou být diisokyanáty, jako difenyimethandiisokyanáty ve formě jejich 2,4'-, 2,2'- a
4,4'-isomerů a jejich směsí, směsi iifenylmethandiisokyanátů (MDI) a jejich oligomerů, které jsou v oboru známé jako surové nebo polymerní MDI (polymethylenpolyfenylenpoiyisokyanáty) mající isokanátovou funkčnost vyšší než 2, toluendiisokyanáty ve formě jejich ?,4- a 2,6-isomerů a jejich směsí, 1,5-naftalendiisokyanáty a 1,4-diisokyanatobenzen. Další organické polyisokyanáty, zmíněny, zahrnují alifatické například isoforondiisokyanát, .,6-diisokyanatohexan a 4,4'-diisokyanatocyklohexylmethan. Další vhodné polyisokyanáty pro použití při způsobu podle vynálezu jsou popsány v EP-A-0320134.
Rovněž mohou být použity modifikované polyisokyanáty, jako například karbodiimid, nebo uretomiminem modifikované polyisokyanáty.
Ještě dalšími užitečnými polyisokyanáty jsou isokyanátem ukončené předpolymery připravené reakcí přebytku organického polyisokyanátu s minoritním množstvím sloučeniny obsahující aktivní vodík.
Výhodnými polyisokyanáty pro použití v rámci vynálezu jsou polymerní MDI.
Množství polyisokyanátové kompozice a polyfunkční isokyanát-reaktivní kompozice zaváděná do reakce jsou odborníkem v daném oboru snadno stanovitelná. Obecně poměr NCO:OH spadá do rozmezí od 0,85 do 1,40, výhodně do rozmezí od 0,98 do 1,20. Rovněž vyšší poměry NCO:OH (například poměry až 3,0) spadají do rozsahu vynálezu.
Při praktickém provádění způsobu výroby tuhých pěn podle vynálezu mohou být použity známé techniky přímé polymerace, předpolymerace nebo semi-předpolymerace společně s konvenčními směšovacími postupy, přičemž tuhá pěna ‘ může být vyrobena ve formě polotovarových desek, tvářených produktů, dutinových výplní, stříkané pěny nebo ve formě laminátů s dalšími materiály, jakými jsou dřevovláknité desky, sádrové lepenky nebo deskový papírový nebo kovový materiál.
V rámci mnoha aplikací je vhodné poskytnout složky pro výrobu polyurethanu ve formě předběžně smíšených směsí (předsměsi) na bázi každé z primárních polyisokyanátových a isokanát-reaktivních směsí. Mnoho reakčních systémů zejména používá polyisokyanát-reaktivní kompozici, která obsahuje vedle polyisokanát-reaktivní složky nebo polyisokyanát reaktivních složek hlavní přísady, kterými jsou zejména katalyzátor a nadouvadlo.
Předmětem vynálezu je proto také polyfunkční isokyanát-reaktivní kompozice obsahující polyesterpolyol a aminový katalyzátor, které byly popsány výše.
Za účelem stabilizace uvedených předběžně smíšených systémů se výhodně přidají výše popsané (výhodně hydroxy-)funkcionalizované karboxylové kyseliny.
Pěny podle vynálezu se výhodně používají pro výrobu laminátů, ve kterých je pěna opatřena na jednom nebo na obou površích vnější potahovou vrstvou. Takové lamináty se výhodně vyrábějí kontinuálním nebo diskontinuálním způsobem ukládáním pěny na vnější potahovou vrstvu a výhodně uložením další vnější potahové vrstvy na uloženou pěnovou směs. Jako uvedená vnější potahová vrstva může být použita libovolná potahová vrstva, která se v rámci dosavadního stavu techniky používá pro výrobu stavebních panelů a která má tuhý nebo pružný charakter.
V další části popisu bude vynález blíže objasněn pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah patentové ochrany, který je jednoznačně definován formulací patentových nároků. V těchto příkladech se používají následující složky:
?olyol A ?olyol B ?olyol C
Polyol D
Jolyol Ξ
Polyol F sorbitolem iniciovaný polyetherpolyol mající OH-číslo rovné 460 mg KOH/g, alifatický polyesterpolyol mající OH-číslo rovné 356 mg KOH/g, aromatickým aminem iniciovaný polyetherpolyol mající OH-číslo rovné 495 mg KOH/g, hromovaný polyetherpolyol mající OH-číslo rovné 310 mg KOHúg, aromatický polyesterpolyol mající OH-číslo rovné 241 mg KOH/g, alifatický polyesterpolyol mající OH-číslo
Polyol G:
Činidlo A
Činidlo B
Povrchově
Povrchově
DM?:
NP:
NMM:
DME A:
MM:
NBM:
NEM:
TEA:
DMBA:
DMDEE:
DMAP :
NMI :
rovné 575 mg KOH/g,
Glycerolem iniciovaný polyetherpolyol majici OH-čislo rovné 1122 mg KOH/g, zpomalující hoření (zhášedlo): chlorované činidlo zpomalující hoření, zpomalující hoření: činidlo zpomalující hoření na bázi fosforu, aktivní činidlo (surfaktant) A: silikonové povrchově aktivní činidlo, aktivní činidlo B: silikonové povrchově aktivní činidlo, dimethylpiperazinový katalyzátor dostupný u firmy Aldrich,
N-methyl-N'-2-(dimethyl)aminoethylpiperazinový katalyzátor dostupný u firmy Toyosoda Manufacturing,
N-methylmorfolinový katalyzátor dostupný u firmy Janssen Chemica,
N,N-dimethylethanolaminový katalyzátor dostupný u firmy Air Products,
4-(2-methoxyethyl)morfolinový katalyzátor dostupný u firmy Huntsman,
N-butylmorfolinový katalyzátor dostupný u firmy Huntsman,
N-ethylmorfolinový katalyzátor dostupný u firmy Aldrich, triethylaminový katalyzátor dostupný i firmy BASF, .
dimethylbenzylaminový katalyzátor dostupný u firmy Protex, dimorfolinodiethyletherový katalyzátor dostupný u firmy Nitril, dimethylaminopyridinový katalyzátor dostupný u firmy Aldrich,
N-methylimidazolový katalyzátor dostupný u firmy BASF,
Polycat 41:
| Polycat | 43: |
| Polycat | 46 : |
| Katalyzátor LB | |
| Miax Al: | |
| Texacat DMCHA: | DP914: |
| Desmorapid PV: | |
| DBTDL: Suprasec | DNR: |
| Suprasec | 2035 : |
| Suprasec je Industries. |
tris(dimethylaminopropyl)hexahydrotriazinový katalyzátor dostupný u firmy Air Products , katalyzátorová sůl na bázi aminu dostupná u firmy Air Products, katalyzátor na bázi octanu draselného dostupný u firmy Aid Product,
Katalyzátor na bázi octanu draselného dostupný u firmy Bayer, bis(dimethylaminoethyl)etherový katalyzátor dostupný i fiormy OSi, katalyzátor dostupný u firmy Texaco, dimethylcyklohexylaminový katalyzátor dostupný u firmy BASF, pentamethyldiethylentriaminový katalyzátor dostupný u firmy BASF, dibutyleIndilaurátový katalyzátor, poiymerní MDI dostupný u firmy Imperiál Chemical Industries, poiymerní MDI dostupný u firmy Imperiál Chemical Industries, ochranná známka firmy Imperiál Chemical
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Z polyolové kompozice a polyisokyanátové kompozice obsahujících složky uvedené v následující tabulce 1 se při indexu NCO rovném 1,15 vyrobí tuhé polyurethanové pěny.
Reakční profil se sleduje vzhledem k dosažení času krému (čas uplynulý do doby, kdy se reakční směs začíná napěňovat) a času vlákna (doba uplynulá do doby, kdy reakční směs dosáhne přechodu z tekutiny do zesíťované hmoty). Měří se výška expanze při čase vlákna a ukončení expanze pěny. Z těchto dvou hodnot se určí expanzní faktor při čase vlákna (výška při čase vlákna/výška při ukončení expanze pěny). Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 1.
Rovněž je sledován profil expanze pěny pomocí dynamické proudové analýzy (Dynamic Flow Data analysis). Výsledky jsou zobrazeny na připojených obrázcích 1 a 2 definujících závislost výšky expandující pěny na reakční době.
Tyto výsledky ukazují, že použití katalyzátorů podle vynálezu (pěny 2 až 6) vede ke zlepšení reakčního profilu ve srovnání s pěnami podle dosavadního stavu techniky (pěna č.1) (viz obr.1).
Přídavek vybrané skupiny dalších katalyzátorů, jako například Desmorapidu PV (pěna č.7) ještě dále zlepšuje reakční profil· (viz obr.2).
Tabulka 1
- ί * ί * : ϊ -> ; Λ t s f ř ř ř 4 φ í
V » 2 - i » i K 'í i t i i ;
'· i t £ - & 5 » f >4
| rx rx | CM Tř | Ox rx H | 13 | P* CM rM | to t οχ I | |||||
| rx | CM | ox | OX | |||||||
| * | * | rx | r | Ct | © I | |||||
| rx | •XC | rM | rM | rM | οχ 1 | |||||
| r» | rx | CM | ox | P* | ||||||
| • | • | rx | © | rx | Mř» | |||||
| o | rx | V | rM | rM | rM | © | ||||
| rx | CM | ox | rM | |||||||
| • | • | CX | r* | * | o | |||||
| rx | tC | rM | rM | rM | OX | |||||
| to | n | CM | ox | rM | ||||||
| . | » | cx | to | rx | Ό | |||||
| o | rx | xf | rM | rM | rM | 00 | ||||
| rx | CM | OX | TC | |||||||
| • | • | rx | O | rx | o | |||||
| rx | tC | rM | CM | rM | OX | |||||
| rx | ΓΜ | OX | O | |||||||
| * | • | Π | P- | Ct | OX | |||||
| rx | tC | H | rM | rM | © | |||||
| to | O | |||||||||
| rM | OD | rx | PM | OX | tC | |||||
| , | • | • | Π | Γ* | in | rx | ||||
| O | O | rx | tC | rM | rM | rM | OX | |||
| 'Ó | “0 | XJ | “d | |||||||
| ~O | • | • | • | • | ||||||
| c | c | c | C | c | c | |||||
| C | lP | -P | -P | -P | -P | |||||
| uP | § | g | o | g | g | |||||
| i | _c | ·£ | .c | £ | (f | ω | cfP | |||
| >P | ||||||||||
| Ch | ||||||||||
| p | ||||||||||
| o | ||||||||||
| tC | 4P | P | ||||||||
| rM | '05 | Qí | Λ? | |||||||
| Ox | c | 05 o: | ||||||||
| rM | Cb | σ: | Q | rc | h-, C. I | |||||
| Tj· | Q | Z} | 3 | C | ||||||
| rM | O | b | λ: | ' '{(J | ||||||
| P | rM | p | * | o | W | '<U | '05 | c — | ||
| ns | < | <e | P | σι | to | u | N > | |||
| υ | υ | < | n: | flí | Λί | C | ||||
| >T rM | ax | xa | X o | O (lb | >, | & | ω | in | a i | |
| 0 | •H | υ | Σ | > | u | 0 | 0 | rc | X rc | |
| & | z | t- | O | X | cu | « | >u | >o | w >υ |
Příklad 2
Z polyolové kompozice a polyisokyanátové kompozice obsahujících složky uvedené v dále zařazené tabulce 2 se při indexu NCO 2,20 vyrobí tuhé polyurethanové pěny.
Reakční profil se sleduje vzhledem k dosažení času krému (čas uplynulý do doby, kdy se reakční směs začíná napěňovat) a času vlákna (doba uplynulá do doby, kdy reakční směs dosáhne přechodu z tekutiny do zesíťované hmoty). Měří se výška expanze při čase vlákna a ukončení expanze pěny. Z těchto dvou hodnot se určí expanzní faktor při čase vlákna (výška při čase vlákna/výška při ukončení expanze pěny). Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 2.
Rovněž je sledován profil expanze pěny pomocí dynamické proudové analýzy (Dynamic Flow Data analysis). Výsledky jsou zobrazeny na připojeném obrázku 3 definujícím závislost výšky expandující pěny na reakční době.
Příklad 3
Za použití.vysokotlakého stroje (Hennecke HK 650) se z formulací 1, 2 a 7 definovaných v tabulce 1 vyrobí panely. Teplota složek: 20 °C, výkon: 681 g/s, tlak 15 MPa.
Pro výrobu uvedených panelů byla použita horizontální forma mající rozměry 330 x 100 x 10 cm a boční vstřikování (pravá strana formy) u vstupní strany. Teplota formy: 37 'C.
Pěny byly vyrobeny k dosažení hustoty v přeplněné formě 40 až 41 g/1. Pěna č.7 byla také vyrobena s vyšší mírou přeplnění (pěna č.7 bis).
U získaných tvářených pěn byly měřeny následující hodnoty: jádrová a celková hustota (podle normy ISO 845) v levém a pravém rohu vstupní strany formy (vstřikovací strana) a koncové strany formy (konec panelu), tlaku ve třech rozměrech (podle normy ISO 844) vstupní strany formy a ve středu koncové strany formy, rozměrová stabilita (podle normy ISO 2796) panelu (koncová část) po skladování po dobu 24 hodin při teplotě okolí a ještě po dobu 48 hodin při teplotě -25 °C, při teplotě 70 °C a relaticní vlhkosti 90 % a při teplotě 100 °C. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 3.
pevnost v ve středu
Tyto výsledky ukazují, že pěny podle vynálezu (pěny č.2 a 7) mají lepší profil distribuce hustoty než pěny podle dosavadního stavu techniky (pěna č.l) . V celém panelu se dosáhne menšího kolísání hustoty. Rovněž pevnost v tlaku je v celém panelu rovnoměrnější.
Dalšího zlepšení uvedených charakteristik se dosáhne přidáním produktu Desmorapid PV (pěna č.7 versus pěna č.2).
τ
Tabulka 2
| Pěna č. | 9 | 10 | |
| POLYOL | |||
| Polyol E | hmotn. d. | 55.4 | 55.4 |
| Polyol B | hmotn. d. | 28.5 | 28.5 |
| Polyol F | hmotn.d. | 6.7 | 6.7 |
| Surfaccant B | hmotn. d.. | 1.9 | 1.9 |
| Polyčat 43 | hmotn.d. | 0.5 | 0.5 |
| Katalyzátor LB | hmotn.d. | 1.2 | 1.2 |
| Voda | hmotn.d· | 1.0 | 1.0 |
| Polyol G | hmotn.d. | 4.8 | 4.8 |
| Niax Al | hmotn.d. | 0.3 | |
| DMC HA | hmotn.d. | 0.6 | |
| DMDEE | hmotn. d. | 2.0 | |
| Desmorapid PV | hmotn. d. | O.S | |
| ECFC 141b | hmotn.d· | 25 | 25 |
| Polyisokyanát | |||
| SDPRASEC 20Θ5 | g/i | 220 | 220 |
| Hustota | g/1 | 33.0 | 29.0 |
| Čas krému | 5 | 18 | 15 |
| Čas vlákna | s | 47 | 48 |
| Expanzní faktor při čase vlákna | % | 83.7 | 89.8 |
Tabulka 3
| Pěna č. | 1 | 2 | 7 | 7 bis | |
| Čas krému | s | 17 | 10 | 12 | |
| Čas vlákna | s | 154 * | 88 | 86 | |
| Hustota při volné expanzi | 9/1 | 23.2 | 23.7 | 23.7 | |
| Ce1ková/jádrová hustota | |||||
| vstupní pravý roh | g/i | 41.5/38.5 | 40.5/37.3 | 38.5/37.2 | 40.7/37.4 |
| vstupní levý roh | g/l | 40.9/38.2 | 40.2/38.1 | 38.9/38.7 | 39.3/37.5 |
| koncový pravý roh | g/i | 39.9/33.2 | 41.6/34.9 | 38.6/35.4 | 39.9/36.1 |
| koncový levý roh | g/l | 40.2/34.2 | 40.3/33.9 | 38.8/35.1 | 40.7/37.2 |
| průměr | g/l | 40.6/36.0 | 40.6/36.0 | 33.7/36.6 | 40.1/37.0 |
| Pevnost v tlaku | |||||
| vstupní délka | kPa | 235 | 245 | 211 | 248 |
| vstupní tlouštka | k?a | 193 | 176 | 170 | 174 |
| '/stupni šířka | kPa | 182 | 193 | 161 | 180 |
| vstupní průměr | kPa | 203 | 205 | 181 | 200 |
| vstupní hustota | g/l | 37.3 | 36.7 | 37.6 | 35.5 |
| koncová délka | kPa | 135 | 143 | 134 | 163 |
| koncová tlouštka | kPa | 181 | 191 | 212 | 220 |
| koncová šířka | kPa | 79 | 86 | 176 | 202 |
| koncový průměr | kPa | 131 | 140 | 174 | 195 |
| koncová hustota | g/l | 33.2 | 34.1 | 34.0 | 35.2 |
| Rozměrová stabilita |
| při -25UC | % | 0.15 | 0.2 | -0.3 | -0.3 |
| při 70 °C(r.v.9O %: | % | -12.5 | -13.1 | -7.5 | -4.2 |
| při 100 °C | % | -3.2 | -4.7 | -2.7 | -2.2 |
Příklad 4
Z polyolové kompozice a z polyisokyanátové kompozice obsahujících složky uvedené v dále·zařazené tabulce 4 se při indexu NCO rovném 1,15 vyrobí polyurethanové pěny.
Reakčni profil se sleduje vzhledem k dosažení času krému (čas uplynulý do doby, kdy se reakčni směs začíná napěňovat) a času vlákna (doba uplynulá do doby, kdy reakčni směs dosáhne přechodu z tekutiny do zesíťované hmoty). Měří se výška expanze při čase vlákna a ukončení expanze pěny. Z těchto dvou hodnot se určí expanzní faktor při čase vlákna (výška při čase vlákna/výška při ukončení expanze pěny). Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
Tyto výsledky' ukazují, že nejlepších výsledků se dosáhne v případě, kdy se jako katalyzátor použije dimorfolinodiethylether nebo N-ethylmorfolin.
Příklad 5
Z poiyolové kompozice a polyisokyanátové kompozice obsahujících složky uvedené v dále zařazené tabulce 5 se při indexu 1,15 vyrobí polyurethanové pěny.
Reakční profil se sleduje vzhledem k dosažení času krému (čas uplynulý do doby, kdy se reakční směs začíná napěňovat) a času vlákna (doba uplynulá do doby, kdy reakční směs dosáhne přechodu z tekutiny do zesíťované hmoty). Měří se výška expanze při čase vlákna a ukončení expanze pěny. Z těchto dvou hodnot se určí expanzní faktor při čase vlákna (výška při čase vlákna/výška při ukončení expanze pěny). Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 5.
Tabulka 4
| σ\ r-4 | a o 04 | o m 04 | o o rM | o r4 04 | o r4 | e.3 | 8.3 | | o 04 | \x> o | ||||||
| A | o | o | o | r4 | m | on | O | ||||||||
| CO | o | m | o | ^4 | • | • | • | • | |||||||
| ^4 | 04 | 04 | rM | 04 | r4 | CD | CD | 04 | r4 | ||||||
| A | o | o | O | r4 | m | on | O | ||||||||
| r* | o | on | o | • | • | « | • | ||||||||
| *4 | 04 | 04 | «-4 | 04 | r4 | CD | 00 | 04 | * | ||||||
| A | o | o | O | r4 | m | on | O | ||||||||
| kD | O | on | o | r-4 | • | • | • | • | |||||||
| ♦-4 | 04 | 04 | r·4 | 04 | r4 | 00 | ao | 04 | r4 | ||||||
| A | O | O | O | ř*4 | on | on | O | kO | |||||||
| a | O | m | o | ^4 | • | • | • | • | |||||||
| i»4 | 04 | 04 | r4 | 04 | r4 | CD | 00 | 04 | r4 | o | |||||
| a | o | O | O | r4 | on | on | O | A | |||||||
| 40 | O | on | o | r4 | • | • | • | • | |||||||
| ^4 | 04 | 04 | r4 | 04 | r4 | CD | 00 | 04 | r4 | r4 | |||||
| A | O | o | O | ||||||||||||
| • | • | • | * | ^4 | on | m | O | CD | |||||||
| n | O | m | o | 1-4 | • | • | • | • | |||||||
| -r4 | 04 | 04 | r4 | 04 | r4 | 00 | CD | 04 | c4 | O | |||||
| A | O | o | O | A | |||||||||||
| • | • | • | r4 | m | on | O | kO | ||||||||
| 04 | O | on | o | ^4 | • | • | • | 1 | . | ||||||
| r-4 | 04 | 04 | 04 | «-4 | 00 | 00 | 04 | r4 | O | ||||||
| A | o | o | O | r4 | m | on | O | A | |||||||
| r4 | O | m | o | H | • | • | • | • | • | ||||||
| ^4 | 04 | 04 | ** | 04 | r4 | co | oo | 04 | ^4 | »-4 | |||||
| Ό | T5 | d | ~ó | -tí | TŠ | T3 | -Q | ~ó | Tj | -a | -Ó | ds | |||
| c | c | c | c | c | c | c | c | Γ-* | C | C | c | c | c | ||
| 4_> | -U | 4J | 4J | 4-> | 4J | -P | u | n | -U | +J | -U | 4-> | |||
| (-*} | fn | n | n | Γ) | Q | Q | |||||||||
| fc | c | fc | fc | c | fc | fc | t | fc | fc | fc· | fc | ||||
| ! | Jc | -C | £ | x: | ·= | - | JZ | - | -5 | ||||||
| '113 | |||||||||||||||
| c | |||||||||||||||
| >o | |||||||||||||||
| 'Φ | «X | ||||||||||||||
| r-4 | |||||||||||||||
| £ | < | CQ | u | ||||||||||||
| <X | co | u | α | τ | o | O | m | ||||||||
| >u | c | -u | |||||||||||||
| r4 | r-4 | TJ | T5 | υ | |||||||||||
| τ c | O | o | o | 0 | o | Φ | Φ | rO | ω | ||||||
| > | > | <1) | >cn | >tn | Mm | < | ω | «X | |||||||
| ><D CL | rJ | ^4 | r4 | <-4 | ·—* | ω | 'Π3 | 'fO | U | co | o | cu | s | ω | |
| o | o | O | 0 | 0 | >, | jC | JZ | □ | 2Z | Σ | cu | Σ | Σ | ||
| cu | 0- | cu | Cu | cu | Λί | N | N | w | u | 5 | a | z | Z | Q |
| L2 | 33 1 | CM | <n co rP | P | 115 I | ,. | ||||
| rP co | co co | CM | cn co ^P | σ\ CM | CM O | |||||
| co | ro co | CM xr | P '(U c τ >1 O V; >. P s | σ» co rP | co co | O rP | ||||
| 0.3 | CO co | CM xř | σ\ co rP | UO m CD | ||||||
| cn co | CM XJ· | σ* co »P | r* co | 04 »P rP | ||||||
| co co | 04 ’Φ· | σι co «-Ρ | σ> CM | CM σ> | ||||||
| co co | CM xr | σ* co fp | Ο- ΠΟ | p* o | ||||||
| • | co co | CM XT | cn co fP | o XT | CO ^P rP | CD uo 03 | ||||
| co co | CM ’Τ· | cn co ^P | o 04 | O rP <P | Γ- rP <n | |||||
| Tj c -P | “O c -P r- | TJ c -P | 7? C P | •q c «Ρ -C | Ty C -P -C . | tj s£ o ςζ P f— | cn | cn | <#> | |
| Cl. X o | X X | X m z | X ω z | τ > | Ώ »P xp ^P (J íu U Z | & Z Q CJ ω co Š ω D CO | '0 Vl co >ó | τ c •(3 > ω τ >υ | P >M CU p o -P Pí τ α: 'p '(Q C Γ-» N > C 5 o Q, cn á .S |
Tabulka 5
| O | ro ro | 04 | cn ro r-« | co »P | UO o | |||||
| ro O | ro ro | OJ | σ» ro «p | in »P | ro P P | «-u O σ» | ||||
| CN O | ro ro | 04 *«· | CT* ro | iO | O P rH | σ» o σ\ | ||||
| O | ro ro | 04 T | σ> ro rP | ro »P | r* O P | Ρ P cn | ||||
| 0.5 | ro ro | 04 | σ\ ro | uo c-4 | O 04 P | |||||
| ro ro | 04 T | cn ro | Π*· r-4 | UO P »-U | v· cn 00 | |||||
| ro ro | 04 4Λ | cn ro r-4 | ΚΓ «Ρ | a\ 00 | ||||||
| ro ro | OJ | σ* ro T-4 | *P | 04 P r-J | LO cn CD | |||||
| ro ro | 04 | 0) ro r*4 | Γ* ^-4 | P | r* <n 00 | |||||
| ro ro | 04 | cn ro •p | LO | uo O r-4 | r* O cn | |||||
| ro ro | 04 *r | cn ro P | LO | P P | OJ 00 | |||||
| ro ro | OJ *r | cn ro ^4 | -«r | Γ* o •p | i—1 cn | |||||
| c 4-1 1 | 0 c 4-1 JE | d P | ~ri d P n | d P | C P | ~d ~o | w | CT | dP | |
| \Ο Ρ υ --4 0 0- | > cu Ό CL U 0 £ yj Φ Q | < X o X o | ρ n3 υ > «ρ 0 Cu | <ΰ | XJ H u lu o | 4-> 'CO c <n >4 XZ 0 cn i-4 »—1 s | X z o υ ω CO 2 o. o co | □ P ω >O | <z c -X '(0 »P ί- ο: τ >O | P >P o. v, 0 4-J X ic τ U4 C Xi 'r-C 'rtj c > S, ω a ,s 1 |
-,
Claims (12)
1. Způsob výroby tuhých polyurethanových nebo urethanem modifikovaných polyisokyanurátových pěn, při kterém se uvede v reakci organická polyisokyanátová kompozice s isokyanát-reaktivní kompozicí obsahující polyesterpolyol, mající střední funkčnost 1,8 až 8, hydroxylové číslo 15 až 750 mg KOH/g a molekulovou hmotnost 400 až 10000, v přítomnosti aminového katalyzátoru, vyznačený t i m ,že aminový katalyzátor se zvolí z množiny zahrnující 2,2'-dimorfolinodiethylether, 1-methylimidazol, 4-dimethylaminopyridin a 4-pyrrolidinopyridin.
2. Způsob podle nároku 1,vyznačený tím, že se aminový katalyzátor použije v množství 0,05 až 5 hmotn.%, vztaženo na hmotnost isokyanát-reaktivní kompozice.
3. Způsob podle některého z předcházejících nároků, vyznačený tím, že se použije dodatečný terciární aminový katalyzátor.
3. Způsob podle nároku 3, vyznačený tím, že dodatečným katalyzátorem je pentamethyldiethylentriamin.
5. Způsob podle nároku 3 nebo 4, vyznačený tím, že uvedený dodatečný katalyzátor se použije v množství 0,01 až 5 hmotn.%, vztaženo na hmotnost isokyanát-reaktivní kompozice.
6. Způsob podle některého z předcházejících nároků, vyznačený tím, že polyesterpolyol tvoří alespoň 10 hmotn.% ze všech isokyanát-reaktivních sloučenin.
7. Způsob podle některého z předcházejících nároků, vyznačený tím, že uvedená reakce se provádí v přítomnosti organické hydroxy-funkcionalizované karboxylové kyseliny.
8. Způsob podle nároku 7, vyznačený tím, že uvedená hydroxy-funkcionalizovaná karboxylová kyselina se zvolí z množiny zahrnující kyselinu mléčnou, kyselinu glykolovou, kyselinu jablečnou a kyselinu citrónovou.
i
9. Způsob podle nároku 8, vyznačený tím, že se jako karboxylová kyselina použije směs kyseliny citrónové a kyseliny jablečné ve hmotnostním poměru asi 1:1.
10. Způsob podle nároku 7, 8 nebo 9, vyznačený tím, že uvedená hydroxy-funkcionalizovaná karboxylová kyselina se použije v množství 0,1 až 5 hmotn.%, vztaženo na hmotnost isokyanát-reaktivní kompozice.
11. Pevné polyurethanové nebo urethanem modifikované polyisokyanurátové pěny vyrobitelné způsobem podle některého z předcházejících nároků.
12. Isokyanát-reaktivní kompozice obsahující polyol, mající střední funkčnost 1,8 až 8, hydroxylové číslo 15 až 750 mg KOH/g a molekulovou hmotnost 400 až 10000, a aminový katalyzátor, vyznačená tím, že katalyzátorem je katalyzátor definovaný v nároku 1
13. Isokyanát-reaktivni kompozice podle nároku 12, značená tím, že dále hydroxy-funkcionalizovanou organickou karboxylovou definovanou v některém z nároků 7 až 10.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP96117644 | 1996-11-04 | ||
| PCT/EP1997/005611 WO1998020059A1 (en) | 1996-11-04 | 1997-10-10 | Rigid polyurethane foams |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ156599A3 true CZ156599A3 (cs) | 1999-08-11 |
Family
ID=8223364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ991565A CZ156599A3 (cs) | 1996-11-04 | 1997-10-10 | Tuhé polyurethanové pěny |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6207725B1 (cs) |
| EP (1) | EP0935625B1 (cs) |
| JP (1) | JP2001503462A (cs) |
| KR (1) | KR20000053020A (cs) |
| CN (1) | CN1134474C (cs) |
| AR (1) | AR010542A1 (cs) |
| AU (1) | AU729108B2 (cs) |
| BR (1) | BR9712729A (cs) |
| CA (1) | CA2268141A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ156599A3 (cs) |
| DE (1) | DE69705420T2 (cs) |
| DK (1) | DK0935625T3 (cs) |
| ES (1) | ES2158593T3 (cs) |
| HU (1) | HUP9904233A3 (cs) |
| ID (1) | ID22390A (cs) |
| NZ (1) | NZ335206A (cs) |
| PL (1) | PL333051A1 (cs) |
| RU (1) | RU2184127C2 (cs) |
| SI (1) | SI0935625T1 (cs) |
| SK (1) | SK58199A3 (cs) |
| TR (1) | TR199900971T2 (cs) |
| TW (1) | TW442514B (cs) |
| WO (1) | WO1998020059A1 (cs) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4610782B2 (ja) * | 2001-05-01 | 2011-01-12 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 盛土の施工方法及び土木用ポリウレタンフォームの製造方法 |
| JP4815709B2 (ja) * | 2001-07-23 | 2011-11-16 | 東ソー株式会社 | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 |
| JP4765228B2 (ja) * | 2001-08-21 | 2011-09-07 | 東ソー株式会社 | ポリウレタン樹脂製造のためのアミン触媒組成物 |
| EP1288239A1 (en) | 2001-08-30 | 2003-03-05 | Huntsman International Llc | Process for making rigid urethane-modified polyisocyanurate foams |
| AU2008209665B2 (en) * | 2001-08-30 | 2011-08-04 | Huntsman International Llc | Process for making rigid urethane-modified polyisocyanurate foams |
| US6753357B2 (en) * | 2001-12-18 | 2004-06-22 | Foam Supplies, Inc. | Rigid foam compositions and method employing methyl formate as a blowing agent |
| US6846850B2 (en) | 2003-01-22 | 2005-01-25 | Bayer Materialscience Llc | Rigid polyurethane foams with improved properties |
| JP4505710B2 (ja) * | 2003-05-13 | 2010-07-21 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| AU2012200194B2 (en) * | 2004-08-04 | 2013-12-05 | Foam Supplies, Inc. | Reactivity drift and catalyst degradation in polyurethane foam |
| KR101505759B1 (ko) * | 2004-08-04 | 2015-03-26 | 포움 서플라이즈 인코포레이션 | 폴리우레탄 폼에서의 반응도 변동 및 촉매 분해 |
| US8501828B2 (en) * | 2004-08-11 | 2013-08-06 | Huntsman Petrochemical Llc | Cure rebond binder |
| DE102004041143A1 (de) * | 2004-08-24 | 2006-03-02 | Basf Ag | Katalysatorsystem, insbesondere zur Herstellung von Polyurethanhartschaumstoffen |
| US20060141239A1 (en) * | 2004-12-28 | 2006-06-29 | Gilder Stephen D | Method for making a bonded foam product suitable for use as an underlayment for floor coverings |
| US20060258762A1 (en) * | 2005-05-13 | 2006-11-16 | Dobransky Michael A | Hydrocarbon or hydrofluorocarbon blown ASTM E-84 class I rigid polyurethane foams |
| DE102005041763A1 (de) * | 2005-09-01 | 2007-03-08 | Basf Ag | Polyisocyanurat Hartschaum und Verfahren zur Herstellung |
| JP5460964B2 (ja) * | 2008-01-23 | 2014-04-02 | 富士紡ホールディングス株式会社 | 仕上げ用研磨パッドおよび仕上げ用研磨パッドの製造方法 |
| ITMI20081480A1 (it) * | 2008-08-06 | 2010-02-06 | Dow Global Technologies Inc | Poliesteri aromatici, miscele palioliche che li comprendono e prodotti risultanti |
| CN102131840B (zh) * | 2008-08-28 | 2014-01-29 | 亨茨曼国际有限公司 | 通过多元醇和酸酐的反应获得的混合物及其在聚异氰酸酯中用来制备聚异氰脲酸酯的用途 |
| US9605106B2 (en) * | 2009-05-30 | 2017-03-28 | Covestro Deutschland Ag | Polyester polyols made of isophthalic acid and/or terephthalic acid and oligoalkyl oxides |
| WO2011025710A1 (en) * | 2009-08-27 | 2011-03-03 | Dow Global Technologies Llc | Polyurethane spray foams having reduced cold substrate cracking |
| WO2011087536A1 (en) | 2010-01-12 | 2011-07-21 | Dow Global Technologies Llc | Method of testing spiral wound modules by thermal imaging |
| EP2603559B1 (en) * | 2010-08-13 | 2019-06-05 | Dow Global Technologies LLC | Polyisocyanurate composition |
| MX2014004563A (es) * | 2011-10-14 | 2014-08-01 | Dow Global Technologies Llc | Polioles de poliester-polieter hibridos para la expansion de desmoldeo mejorada en espumas rigidas de poliuretano. |
| MX357983B (es) * | 2012-05-30 | 2018-08-01 | Basf Se | Producción de espumas rígidas de poliuretano. |
| JP5992214B2 (ja) * | 2012-06-11 | 2016-09-14 | 日本発條株式会社 | 発泡ウレタンシートの製造方法 |
| CN104603171B (zh) * | 2012-06-29 | 2017-05-31 | 东曹株式会社 | 用于制造聚氨酯树脂的催化剂组合物及使用其的聚氨酯树脂的制造方法 |
| US9416256B2 (en) * | 2012-07-18 | 2016-08-16 | Dow Global Technologies Llc | Fire retardant and/or antistatic, non-mercury catalyzed polyurethane elastomer |
| CA2919162C (en) * | 2013-07-26 | 2021-08-10 | Basf Se | Isocyanate-epoxy-foam system |
| ITMI20131603A1 (it) * | 2013-09-30 | 2015-03-30 | Dow Global Technologies Llc | Miscele di polioli e polioli poliesteri e preparazione di espansi poliuretanici rigidi |
| WO2015082460A1 (de) * | 2013-12-04 | 2015-06-11 | Bayer Materialscience Ag | Reaktionssystem für einen monomerarmen 1-k polyurethanschaum |
| PL3077434T3 (pl) * | 2013-12-04 | 2021-08-02 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Układ reakcji dla pianki poliuretanowej 1-K o niskiej zawartości monomeru |
| BR112017021332A2 (pt) * | 2015-04-07 | 2018-06-26 | Covestro Deutschland Ag | composição de pré-mistura de poliol para espumas de poliuretano rígidas. |
| JP6162839B2 (ja) * | 2016-03-07 | 2017-07-12 | 株式会社東海理化電機製作所 | ポジションセンサ |
| JP7129324B2 (ja) * | 2017-12-15 | 2022-09-01 | 株式会社イノアックコーポレーション | ポリウレタンフォームの製造方法 |
| PL3740520T3 (pl) | 2018-01-16 | 2023-08-14 | Huntsman International Llc | Pianki poliizocyjanurowe o długim czasie kremowania i właściwościach szybkiego utwardzania |
| BR112021003426A2 (pt) * | 2018-09-10 | 2021-05-18 | Huntsman International Llc | composto, composto de poli(uretano-amida), e, produto |
| CA3110129A1 (en) * | 2018-09-10 | 2020-03-19 | Huntsman International Llc | Oxazolidinedione-terminated prepolymer |
| CN113286836B (zh) * | 2019-01-22 | 2024-02-13 | 科思创知识产权两合公司 | 基于双重固化的氨基甲酸酯和异氰脲酸酯聚合物的复合材料 |
| RU199529U1 (ru) * | 2020-03-27 | 2020-09-07 | Общество с ограниченной ответственностью "Завод Лоджикруф" | Теплоизоляционная композитная плита на основе пенополиизоцианурата |
| US20240191050A1 (en) | 2021-05-17 | 2024-06-13 | Greentech Composites Llc | Polymeric articles having dye sublimation printed images and method to form them |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL104983C (cs) | 1955-03-04 | |||
| NL103386C (cs) * | 1958-03-12 | |||
| US3645925A (en) | 1970-07-31 | 1972-02-29 | Jefferson Chem Co Inc | 4 4'-dimorpholinodiethyl ether catalyst for polyurethane preparation |
| US3661808A (en) | 1970-07-31 | 1972-05-09 | Jefferson Chem Co Inc | Catalyst combination for polyurethanes |
| US3980594A (en) * | 1975-04-23 | 1976-09-14 | The General Tire & Rubber Company | Trimerization of aromatic isocyanates catalyzed by certain ammonium salts |
| DE2607999C2 (de) | 1976-02-27 | 1983-02-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Urethan- und Isocyanuratgruppen aufweisende Schaumstoffe und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4228248A (en) | 1979-02-12 | 1980-10-14 | Texaco Development Corp. | Morpholine derivatives and use as polyurethane catalyst |
| US5688834A (en) | 1991-08-30 | 1997-11-18 | Alliedsignal, Inc. | Catalysts which stabilize hydrohalocarbon blowing agent in polyurethane foam formulations |
| US4760101A (en) | 1986-08-25 | 1988-07-26 | Ashland Oil, Inc. | Polyurethane-forming binder compositions containing certain carboxylic acids as bench life extenders |
| US4758605A (en) * | 1987-03-12 | 1988-07-19 | The Dow Chemical Company | Stabilization of reactivity of polyester polyol based polyurethane foam components |
| DE3824354A1 (de) | 1988-07-19 | 1990-01-25 | Basf Ag, 67063 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von zellhaltigen kunststoffen nach dem polyisocyanat-polyadditionsverfahren mittels lagerstabiler, treibmittelhaltiger emulsionen und diese emulsionen |
| US4983320A (en) | 1989-05-18 | 1991-01-08 | Akzo N.V. | Dialkyl dicarbonates as blowing agents for polymers |
| KR0177154B1 (ko) | 1989-06-06 | 1999-05-15 | 야마구찌 도시아끼 | 경질 폴리우레탄포움의 제조방법 |
| DK0405439T3 (da) | 1989-06-28 | 1996-03-11 | Bosch Siemens Hausger Te Gmbh | Hård skumplast samt fremgangsmåde til fremstilling af denne |
| US4981879A (en) | 1989-08-28 | 1991-01-01 | Jim Walter Research Corp. | Rigid foam with improved "K" factor from perfluorinated hydrocarbons |
| JPH03160015A (ja) | 1989-11-16 | 1991-07-10 | Bridgestone Corp | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| GB9102362D0 (en) | 1991-02-04 | 1991-03-20 | Ici Plc | Polymeric foams |
| AU652034B2 (en) | 1991-04-03 | 1994-08-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Manufacture of rigid foams and compositions therefor |
| US5395859A (en) * | 1991-06-21 | 1995-03-07 | Alliedsignal Inc. | Catalysts which stabilize hydrohalocarbon blowing agent in polyisocyanurate foam formulations during polymerization |
| JP3309980B2 (ja) | 1992-01-31 | 2002-07-29 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | アミド基を有するプラスチックの製造方法 |
| JPH05222146A (ja) | 1992-02-14 | 1993-08-31 | Daikin Ind Ltd | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 |
| US5591781A (en) | 1993-10-27 | 1997-01-07 | Tosoh Corporation | Process for producing polyurethane foam with high curing rate |
| US5489618A (en) * | 1993-11-29 | 1996-02-06 | Osi Specialties, Inc. | Process for preparing polyurethane foam |
| JP3061717B2 (ja) | 1993-12-03 | 2000-07-10 | 日清紡績株式会社 | 変性ポリイソシアヌレート発泡体の製造法 |
| US5539008A (en) | 1993-12-29 | 1996-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Foamable composition containing unsaturated perfluorochemical blowing agent |
| US5559161A (en) * | 1994-02-18 | 1996-09-24 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxy-functional triamine catalyst compositions for the production of polyurethanes |
| ATE180263T1 (de) | 1994-03-18 | 1999-06-15 | Air Prod & Chem | Amin-katalysatoren mit niedrigem geruch für auf polyester-polyole basierte polyurethan- blockweichschaumstoffe |
| CA2144490A1 (en) | 1994-03-28 | 1995-09-29 | Michael J. Skowronski | Catalyst for polyisocyanurate foams made with alternative blowing agents |
| US5430071A (en) | 1994-07-08 | 1995-07-04 | Basf Corporation | Dimensionally stable closed cell rigid polyisocyanate based foam prepared from a froth foaming mixture |
| DE4444249C2 (de) | 1994-12-13 | 2003-12-24 | Basf Schwarzheide Gmbh | Katalysatorzusammensetzung für die Herstellung von nichtzelligen Polyurethanen nach dem Polyisocyanat-Polyadditionsverfahren |
| US5464562A (en) | 1995-04-24 | 1995-11-07 | Basf Corporation | Polyoxyalkylene polyether monool polyurethane foam additive |
-
1997
- 1997-10-10 CN CNB971994072A patent/CN1134474C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-10 AU AU51182/98A patent/AU729108B2/en not_active Ceased
- 1997-10-10 PL PL97333051A patent/PL333051A1/xx unknown
- 1997-10-10 SI SI9730106T patent/SI0935625T1/xx unknown
- 1997-10-10 HU HU9904233A patent/HUP9904233A3/hu unknown
- 1997-10-10 SK SK581-99A patent/SK58199A3/sk unknown
- 1997-10-10 WO PCT/EP1997/005611 patent/WO1998020059A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-10-10 KR KR1019990703908A patent/KR20000053020A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-10-10 DE DE69705420T patent/DE69705420T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-10 NZ NZ335206A patent/NZ335206A/xx unknown
- 1997-10-10 DK DK97945814T patent/DK0935625T3/da active
- 1997-10-10 RU RU99111752/04A patent/RU2184127C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-10-10 TR TR1999/00971T patent/TR199900971T2/xx unknown
- 1997-10-10 JP JP52098998A patent/JP2001503462A/ja active Pending
- 1997-10-10 ID IDW990283A patent/ID22390A/id unknown
- 1997-10-10 BR BR9712729-9A patent/BR9712729A/pt unknown
- 1997-10-10 CA CA002268141A patent/CA2268141A1/en not_active Abandoned
- 1997-10-10 ES ES97945814T patent/ES2158593T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-10 CZ CZ991565A patent/CZ156599A3/cs unknown
- 1997-10-10 EP EP97945814A patent/EP0935625B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-16 TW TW086115256A patent/TW442514B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-10-17 US US08/953,260 patent/US6207725B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-04 AR ARP970105133A patent/AR010542A1/es not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-01-18 US US09/761,838 patent/US6346205B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP9904233A2 (hu) | 2000-04-28 |
| US6346205B2 (en) | 2002-02-12 |
| US20010006986A1 (en) | 2001-07-05 |
| EP0935625A1 (en) | 1999-08-18 |
| EP0935625B1 (en) | 2001-06-27 |
| AR010542A1 (es) | 2000-06-28 |
| SK58199A3 (en) | 2000-02-14 |
| CA2268141A1 (en) | 1998-05-14 |
| US6207725B1 (en) | 2001-03-27 |
| AU729108B2 (en) | 2001-01-25 |
| PL333051A1 (en) | 1999-11-08 |
| DE69705420T2 (de) | 2002-05-23 |
| DK0935625T3 (da) | 2001-10-01 |
| RU2184127C2 (ru) | 2002-06-27 |
| ES2158593T3 (es) | 2001-09-01 |
| KR20000053020A (ko) | 2000-08-25 |
| CN1134474C (zh) | 2004-01-14 |
| ID22390A (id) | 1999-10-07 |
| CN1235618A (zh) | 1999-11-17 |
| TR199900971T2 (en) | 1999-07-21 |
| TW442514B (en) | 2001-06-23 |
| NZ335206A (en) | 2000-11-24 |
| DE69705420D1 (en) | 2001-08-02 |
| HUP9904233A3 (en) | 2000-05-29 |
| WO1998020059A1 (en) | 1998-05-14 |
| BR9712729A (pt) | 1999-10-26 |
| SI0935625T1 (en) | 2001-12-31 |
| AU5118298A (en) | 1998-05-29 |
| JP2001503462A (ja) | 2001-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ156599A3 (cs) | Tuhé polyurethanové pěny | |
| US6528549B2 (en) | Rigid polyurethane foams | |
| US20020086913A1 (en) | Process for making rigid polyurethane foams having high adhesion | |
| US8003708B2 (en) | Process for making rigid polyurethane foams | |
| US20060217451A1 (en) | Polyurethane or polyisocyanurate foam composition | |
| PL192466B1 (pl) | Sposób wytwarzania sztywnej pianki poliuretanowej | |
| AU710987B2 (en) | Rigid polyurethane foams | |
| EP0906353B1 (en) | Rigid isocyanurate-modified polyurethane foams | |
| KR102401314B1 (ko) | 폴리이소시아누레이트 경질 폼의 제조 방법 | |
| US6638989B2 (en) | Method of preparing polyurethane-modified polyisocyanurate foam | |
| US7619014B2 (en) | Rigid polyurethane foams for insulation and process for producing same | |
| WO2002053615A1 (en) | Rigid urethane-modified polyisocyanurate foams and processes for their preparation | |
| JPH0797429A (ja) | 新規なポリオール組成物及びそれを用いる硬質ポリウレタンフオームの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |