CS265218B2 - Process for preparing octadecyl-3-/3,5-dixterc.-butyl-4-hydroxyphenyl/propionate - Google Patents

Process for preparing octadecyl-3-/3,5-dixterc.-butyl-4-hydroxyphenyl/propionate Download PDF

Info

Publication number
CS265218B2
CS265218B2 CS863119A CS311986A CS265218B2 CS 265218 B2 CS265218 B2 CS 265218B2 CS 863119 A CS863119 A CS 863119A CS 311986 A CS311986 A CS 311986A CS 265218 B2 CS265218 B2 CS 265218B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
butyl
hydroxyphenyl
propionate
die
tert
Prior art date
Application number
CS863119A
Other languages
English (en)
Other versions
CS311986A2 (en
Inventor
Ivan Dr Orban
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=4220521&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CS265218(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS311986A2 publication Critical patent/CS311986A2/cs
Publication of CS265218B2 publication Critical patent/CS265218B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/02—Preparation of carboxylic acid esters by interreacting ester groups, i.e. transesterification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/88—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified carboxyl groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
    • Y10S203/06—Reactor-distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Předložený vynález se týká způsobu výroby oktadecyl-3-(3,5-di-terc·.butyl-4-hydroxyfenyl)-propionátu, t j . stéricky bráněného esteru hydroxyfenylkarboxylové kyseliny, při kterém se reesterifikace provádí působením organické nebo anorganické soli zinku a získaná tavenina se destiluje v destilační aparatuře s krátkou prodlevou.
Jsou již známy reesterifikační reakce к výrobě stéricky bráněných esterů hydroxyfenylkarboxylových kyselin. Tak se popisují například v DE-AS 1 201 349 a DE-OS 1 543 644 reesterifikační reakce tohoto typu, při nichž se používá jako katalyzátorů alkoxidů alkalických kovů. Reesterifikační reakce stejného typu se podle DE-OS 2 150 327 katalýzují amidem lithným. U všech těchto postupů vznikají ve větším nebo menším množství vedlejší produkty (většinou oxidační produkty 2,6-dialkylfenolů), které samy ve velmi nepatrných množstvích způsobují drastický pokles stability požadovaného konečného produktu při skladování. Odstraňování těchto vedlejších produktů, které není běžné, je velmi nákladné jak z hlediska časového, pracovního, tak i energetického. V EP-A 102 920 se к řešení tohoto problému navrhuje reesterifikace postupným působením katalytického množství organokovové sloučeniny kovů čtvrté hlavní nebo vedlejší skupiny periodického systému prvků a kyselé zeminy.
Nyní bylo zjištěno, že provádění reesterifikace bez rozpouštědla a bez použití kyselých zemin v přítomnosti katalytického množství organické nebo anorganické zinečnaté soli s následující destilací získané taveniny v destilační aparatuře s krátkou prodlevou při určitých podm: nkách vede překvapivě к prakticky kvantitativnímu výtěžku čistého produktu, který neobsahuje žádné rušivé vedlejší produkty a který není nutno dále čistit. Další výhoda tohoto postupu spočívá v pracovním postupu bez použití rozpouštědel.
Předložený vynález se tudíž týká způsobu výroby oktadecyl-3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionátu vzorce I (CH3)3C.
»o_p (ch3)3cZ
(I) ve kterém
znamená oktadecylovou skupinu, reesterifikací methyl-3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionátu, vzorce II
stearylalkoholem, který spočívá v tom, že se
a) reesterifikace provádí v přítomnosti organické nebo anorganické zinečnaté soli jako katalyzátoru v množství mezi 0,05 a 2,0 % molárních, vztaženo na methyl-3-(3,5-di-terc.butyl 4-hydroxyfenyl)propionát vzorce II, a
b) získaná tavenina se dodestiluje v destilační aparatuře s krátkou prodlevou při tlaku mezi 50 а 600 Pa a při teplotě mezi 230 a 270 °C, a získaná tavenina se granuluje.
Vhodnými zinečnatými solemi jakožto katalyzátory jsou například chlorid zinečnatý, síran zinečnatý, stearan zinečnatý a zejména octan zinečnatý a to bud ve formě bezvodé nebo s obsahem krystalické vody, například ve formě dihydrátu.
Katalyzátor se používá výhodně v množství 0,1 až 0,5 % molárních, vztaženo na ester vzorce II. Pracuje se při teplotách mezi 110 a 220 °C, zvláště výhodně při teplotách mezi 140 a 190 °C a při tlaku mezi 100 000 a 200, výhodně mezi 25 000 a 300 Pa, po dobu dvou až pěti hodin.
Při výrobě sloučenin vzorce I je účelné používat nadbytku esteru vzorce II v množství až 15 % molárních.
Destilace taveniny v destilační aparatuře s krátkou prodlevou se provádí účelně při tlaku 100 až 300 Pa a při teplotě 240 až 260 °C.
Vhodnými deštilačními zařízeními s krátkou prodlevou jsou například filmové odparky a zejména odparky, u nichž se odpařování uskutečňuje z velmi tenké vrstvy. Destilace se provádí výhodně kontinuálně, i když je rovněž možné diskontinuální provedení takové destilace.
Tavenina získaná z destilačního stupně s krátkou prodlevou vyžaduje již pouze provedení granulace obvyklými metodami, například na chlazeném pásu, aby se hotový konečný produkt získal v prakticky čisté, volně tekoucí, neprášivé a pro své specifické použití upravené formě.
Výhodným postupem podle vynálezu je výroba oktadecyl-3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxy-fenyl)propionátu reesterifikací methyl-3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionátu stearylalkoholem, spočívající v tom, že se
a) reesterifikace provádí v přítomnosti octanu zinečnatého nebo dihydrátu octanu zinečnatého a
b) získaná tavenina se dodestiluje v destilaČním zařízení s krátkou prodlevou při tlaku mezi 100 a 300 Pa a při teplotě mezi 240 a 270 °C a vzniklá tavenina se granuluje.
V případě esteru vzorce II, stearylalkoholu a katalyzátorů se jedná o známé látky, které se mohou připravovat obecně známými postupy.
Sloučenina vzorce I je cenným stabilizátorem pro organické materiály, které podléhají rozkladu, například pro syntetické organické polymery, živočišné a rostlinné oleje, uhlovodíky, mazací prostředky a podobně.
Následující příklady vynález blíže objasňují, avšak jeho rozsah v žádném směru neomezují. Příklad 1
a) Do baňky, která je opatřena deflegmátorem vyhřívaným na teplotu 80 °C, se předloží
051 g (3,6 mol) methyl-3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionátu a 1 001 g (3,7 mol) stearylalkoholu a směs se zahřívá na teplotu 80 °C. Potom se přidá 1,35 g (0,007 mol) bezvodého octanu zinečnatého a reakční směs se potom zahřívá pod atmosférou dusíku při atmosférickém tlaku na teplotu 175 °C. Vznikající methanol se přitom oddestilovává do předlohy. Nyní se baňka při teplotě 175 °C během 1 hodiny postupně evakuuje na tlak 100 až 300 Pa a přitom pokračuje oddestilovávání methanolu.
Nakonec se reakční směs míchá další hodinu při teplotě 175 °C a tlaku 100 až 300 Pa.
b) Získaná světle nažloutlá tavenina se přivádí kontinuálně na odparku pracující s tenkou vrstvou (tlak 100 až 300 Pa, vnitřní teplota 240 aŽ 270 °C). Ve spodní části odparky se tavenina produktu ochlazuje a opouští odparku při teplotě 60 až 80 °C. Potom se tavenina vylévá na plech a po ztuhnutí se rozmělní.
Za provozních podmínek se tavenina vede přímo ke granulaci.
Získá se 1 900 g (99,5 % teorie) oktadecyl-3-(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyfenyl)propionátu o teplotě tání 50 až 51 °C.
Příklad 2
Postupuje se stejně jako v příkladu 1 s tím rozdílem, Že se místo 1 001 g použije pouze 972 g (3,6 mol) stearylalkoholu.
Získá se 1 895 g (99,3 % teorie) oktadecyl-3-(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyfenyl)propionátu o teplotě tání 50 až 51 °C.
Příklad. 3
Postupuje se stejně jako v příkladu 1 s tím rozdílem, Že se reesterifikace provádí místo při 175 °C při teplotě 160 °C a doba dodatečného míchání při tlaku 100 až 300 Pa trvá 2 hodiny místo 1 hodiny. Získá se produkt z příkladu 1 se stejnou teplotou tání a se stejným výtěžkem.
Příklad 4
Postupuje se tak jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že se jako katalyzátor použije 1,6 g (0,007 mol) dihydrátu octanu zinečnatého a reakční směs se po přidání katalyzátoru nejdříve míchá 15 minut při teplotě 80 °C a tlaku 100 až 300 Pa (odstranění hydrátovŽ vody) a teprve potom se vyhřívá na teplotu 175 °C při atmosférickém tlaku. Získá se produkt shodný 8 produktem z příkladu 1 o stejné teplotě tání a stejném výtěžku.
Příklad 5
a) Do baňky, která je opatřena deflegmátorem vyhřívaným na teplotu 80 °C, se předloží
051 g (3,6 mol) methyl-3-(3,5-di-terc.butyl-4rhydroxyfenyl)propionátu a 1 001 g (3,7 mol) stearylalkoholu a směs se zahřívá na teplotu 80 °C. Potom se ke směsi přidá 0,66 g (0,003 6 mol) octanu zinečnatého (bezvodého) a reakční směs se zahřívá pod atmosférou dusíku při atmosférickém tlaku na teplotu 175 °C. Vznikající methanol se přitom oddestilovává do předlohy. Nyní se baňka při teplotě 175 °C, v průběhu jedné hodiny, postupně evakuuje na tlak 100 až 300 Pa a přitom se pokračuje v oddestilovávání methanolu.
Nakonec se reakční směs míchá po dobu 3 hodin při teplotě 175 °C a při 100 až 300 Pa.
b) Získaná slabě nažloutlá tavenina se kontinuálně přivádí к odpařování na odparce s tenkou vrstvou (tlak 100 až 300 Pa, vnitřní teplota 240 až 270 °C). Ve spodní části odparky se tavenina produktu ochlazuje a opouští odparku při teplotě 60 až 80 °C. Potom se tavenina vylije na plech a po ztuhnutí se rozmělní. Takto se získá více než 99 % teorie oktadecyl-3- (3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionátu o teplotě tání 50 až 51 °C.
Příklud 6
Postup popsaný v příkladu 5 se opakuje s tím rozdílem, že množství octanu zinečnatého jako katalyzátoru činí 3,3 g (0,018 mol) místo 0,66 g, a doba dodatečného míchání při 100 až
300 Pa činí 30 minut místo 3 hodin. Oktadecyl-3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionát se získá prakticky kvantitativním výtěžku a se stejnou teplotou tání jako v příkladu 5. Příklad 7
Postup popsaný v příkladu 5 se opakuje s tím rozdílem, že rěesterifikační reakce se provádí při teplotě 190 °C místo při teplotě 175 °C, množství octanu zinečnatého jako katalyzátoru činí 1,35 g (0,007 mol) místo 0,66 g a doba dodatečného míchání při 100 až 300 Pa činí 30 minut místo 3 hodin. Získá se stejný produkt jako v příkladu 5 se stejnou teplotou tání a ve stejném výtěžku.

Claims (6)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Způsob vzorce I výroby oktadecyl-3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionátu obecného (CH3)3C (CH3)3C o
    II (CH^j--co---A (I) ve kterém
    A znamená okťadecylovou skupinu, reesterifikací methyl-3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionátu vzorce II (CH3)3C stearylalkoholem, vyznačující se tím, že se reesterifikace provádí v přítomnosti organické nebo anorganické zinečnaté soli jako katalyzátoru v množství mezi 0,05 a 2,0 % molárních, vztaženo na methyl-3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionát vzorce II, a získaná tavenina se dodestiluje s krátkou prodlevou při tlaku mezi 50 a 600 Pa a při teplotě mezi 230 a 270 °C a získaná tavenina se granuluje.
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako katalyzátoru používá octanu zinečnatého nebo dihydrátu octanu zinečnatého.
  3. 3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se při reesterifikací používá katalyzátor v množství mezi 0,1 a 0,5 % molárního vztaženo na methyl-3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl) -propionát, přičemž se pracuje při teplotách mezi 110 a 220 °C a za vakua mezi 100 000 a
    200 Pa.
  4. 4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se při reesterifikací používá katalyzátoru při teplotách 140 až 190 °C a za vakua mezi 25 000 a 300 Pa.
  5. 5. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se při reesterifikací používá katalyzátoru po dobu 2 až 5 hodin.
  6. 6. Způsob podle bodu 1 vyznačující se tím, že se destilace taveniny provádí s krátkou prodlevou při tlaku mezi 100 a 300 Pa a při teplotě mezi 240 a 260 °C.
CS863119A 1985-05-02 1986-04-29 Process for preparing octadecyl-3-/3,5-dixterc.-butyl-4-hydroxyphenyl/propionate CS265218B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH187085 1985-05-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS311986A2 CS311986A2 (en) 1989-01-12
CS265218B2 true CS265218B2 (en) 1989-10-13

Family

ID=4220521

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS863119A CS265218B2 (en) 1985-05-02 1986-04-29 Process for preparing octadecyl-3-/3,5-dixterc.-butyl-4-hydroxyphenyl/propionate

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4716244A (cs)
EP (1) EP0200685B1 (cs)
JP (1) JPH0714897B2 (cs)
KR (1) KR930005256B1 (cs)
BR (1) BR8601962A (cs)
CA (1) CA1242214A (cs)
CS (1) CS265218B2 (cs)
DE (1) DE3667272D1 (cs)
SU (1) SU1553010A3 (cs)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0678278B2 (ja) * 1985-09-03 1994-10-05 住友化学工業株式会社 ヒドロキシフエニルプロピオン酸エステル類の製造法
WO1988005773A1 (fr) * 1987-02-03 1988-08-11 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. PROCEDE DE PREPARATION DE TETRAKIS (3-(3,5-DI-tert-BUTYL-4-HYDROXYPHENYL)PROPIONYLOXYMETHYL)METHANE
JPH0710807B2 (ja) * 1987-02-03 1995-02-08 吉富製薬株式会社 テトラキス〔３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法
TW212790B (cs) * 1991-10-15 1993-09-11 Ciba Geigy Ag
WO1993008154A1 (en) * 1991-10-18 1993-04-29 Akzo Nobel N.V. SYNTHESIS OF α,φ-BIS(p-HYDROXYBENZOYLOXY) ALKANE
DE4344180A1 (de) * 1993-12-23 1995-06-29 Bayer Ag Verwendung von Antikernverfärbungsmitteln bei der Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis
TW289752B (cs) * 1994-03-11 1996-11-01 Ciba Geigy Ag
FR2721924B1 (fr) * 1994-06-30 1996-10-31 Fileco Sa Nouveaux composes 2,6-di-tert-butylphenols substitues en position 4, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur procede de preparation
US6821456B2 (en) * 1998-09-22 2004-11-23 Albemarle Corporation Granular polymer additives and their preparation
US6800228B1 (en) 1998-09-22 2004-10-05 Albemarle Corporation Sterically hindered phenol antioxidant granules having balanced hardness
US6056898A (en) * 1998-09-22 2000-05-02 Albemarle Corporation Low dust balanced hardness antioxidant pellets and process for the production of same
US6596198B1 (en) 2000-04-28 2003-07-22 Albemarle Corporation Additive system for polymers in pellet form which provides proportioned stabilization and internal mold release characteristics
JP4925547B2 (ja) * 2000-06-23 2012-04-25 チバ ホールディング インコーポレーテッド ヒドロキシフェニルカルボン酸エステルの生成方法
TW593669B (en) * 2001-11-21 2004-06-21 Ciba Sc Holding Ag Aqueous functional fluids with antioxidants
RU2231523C1 (ru) * 2002-11-28 2004-06-27 ЗАО Стерлитамакский нефтехимический завод Способ получения пентаэритрил-тетракис-[3(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)-пропионата]
US7667066B2 (en) * 2004-02-27 2010-02-23 Albemarle Corporation Preparation of sterically hindered hydroxyphenylcarboxylic acid esters
RU2257375C1 (ru) * 2004-03-23 2005-07-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" (ГОУ ВПО УГНТУ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ β-(4-ГИДРОКСИ-3,5-ДИ-ТРЕТ- БУТИЛФЕНИЛ) ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ
RU2259995C1 (ru) * 2004-04-02 2005-09-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" (ГОУ ВПО УГНТУ) Способ получения сложных эфиров бета-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионовой кислоты
CN105732713B (zh) * 2014-12-11 2018-05-04 中国石油天然气股份有限公司 一种包含受阻酚和亚磷酸酯双亲化合物及其合成方法和应用
CN105732969B (zh) * 2014-12-12 2017-10-17 中国石油天然气股份有限公司 一种高分子型抗氧化、抗静电双功能化合物、合成方法及其应用
ES2688470T3 (es) 2015-03-10 2018-11-02 Evonik Degussa Gmbh Antioxidantes para la preparación de sistemas de PUR de baja emisión
CN113735711A (zh) * 2021-10-12 2021-12-03 山东省临沂市三丰化工有限公司 一种新型受阻酚类抗氧剂及其制备方法
WO2024170610A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Basf Se Process for the preparation of hydroxyphenylcarboxylic acid esters using catalytic transesterification
CN116332757A (zh) * 2023-03-10 2023-06-27 南雄志一精细化工有限公司 一种液体受阻酚抗氧剂的制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3779945A (en) * 1961-10-30 1973-12-18 Geigy Ag J R Mixtures of 3-(3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl)-propionic acid esters of alkanediols
BE624206A (cs) * 1961-10-30
CH471769A (de) * 1965-08-02 1969-04-30 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Hydroxyphenylfettsäureestern
JPS49132012A (cs) * 1973-02-09 1974-12-18
US4196301A (en) * 1973-09-25 1980-04-01 Ciba-Geigy Corporation 2,4,6-Trialkyl-3-hydroxybenzylmalonate
JPS532197B2 (cs) * 1973-10-26 1978-01-26
US4536593A (en) * 1982-07-13 1985-08-20 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of sterically hindered hydroxphenylcarboxylic acid esters
JPS59222445A (ja) * 1983-05-30 1984-12-14 Sumitomo Chem Co Ltd ヒンダ−ドフエノ−ル化合物，その製造法およびこれを有効成分とするポリオレフイン用安定剤
US4594444A (en) * 1983-12-22 1986-06-10 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of sterically hindered hydroxyphenylcarboxylic acid esters

Also Published As

Publication number Publication date
SU1553010A3 (ru) 1990-03-23
KR930005256B1 (ko) 1993-06-17
BR8601962A (pt) 1987-01-06
EP0200685B1 (de) 1989-12-06
EP0200685A3 (en) 1987-09-30
CA1242214A (en) 1988-09-20
JPH0714897B2 (ja) 1995-02-22
US4716244A (en) 1987-12-29
KR860008967A (ko) 1986-12-19
CS311986A2 (en) 1989-01-12
JPS61254540A (ja) 1986-11-12
EP0200685A2 (de) 1986-11-05
DE3667272D1 (de) 1990-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS265218B2 (en) Process for preparing octadecyl-3-/3,5-dixterc.-butyl-4-hydroxyphenyl/propionate
JPH066553B2 (ja) 立体障害性ヒドロキシフエニルカルボン酸エステルの製造方法
EP0102920B1 (de) Verfahren zur Herstellung von sterisch gehinderten Hydroxyphenylcarbonsäureestern
KR20050042061A (ko) 포름산 포르메이트의 제조 방법
EP0333468B1 (en) Process for production of ester compounds
DK169540B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af bis-(beta(3,5-dibutyl-4-hydroxybenzyl)methylcarboxyethyl)sulfid
US4623736A (en) Arylalkanoic acid process improvement
JPH0840985A (ja) ヒドロキシフェニルカルボキシレートの製造方法
JPH0151A (ja) テトラキス〔３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造法
EP0300056A1 (en) PROCESS FOR PREPARING TETRAKIS (3-(3,5-DI-tert-BUTYL-4-HYDROXYPHENYL)PROPIONYLOXYMETHYL)METHANE
IE57102B1 (en) Process for the preparation of n-formylaspartic anhydride
DE3143251A1 (de) Bicyclische orthoesteramide
EP0600714B1 (en) Process for producing O,O'-diacyltartaric anhydride and process for producing O,O'-diacyltartaric acid
US4656309A (en) Preparation of alpha-pivaloyl-substituted acetic acid esters
EP0467063A2 (en) Process for the preparation of aryl-substituted propionic acid esters
JPH0142254B2 (cs)
CA1174687A (en) Preparing arylalkanoate esters via 1-haloalkyl aryl ketals and zinc carboxylate catalysts
JPH06135897A (ja) アルキル−β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製法
JPH0648989A (ja) テトラキス［３−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシアルキル］メタンの製法
EP0985658A1 (en) Process for producing l-valine benzyl ester p-toluenesulfonate
JPH02292239A (ja) テトラキス〔３―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造法
JPS603306B2 (ja) ４―アルコキシカルボニル―３，５―ジメチルフタル酸無水物の製造法
JPH04282361A (ja) こはく酸イミドの製造方法
JPH01110641A (ja) 経時安定性を改善した２−ヒドロキシーベンジンアルコールの製造法
JPH0469361A (ja) プロピオニルピルビン酸エステルの製造方法