CS254975B2 - Anticorrosive priming coating means - Google Patents

Anticorrosive priming coating means Download PDF

Info

Publication number
CS254975B2
CS254975B2 CS843567A CS356784A CS254975B2 CS 254975 B2 CS254975 B2 CS 254975B2 CS 843567 A CS843567 A CS 843567A CS 356784 A CS356784 A CS 356784A CS 254975 B2 CS254975 B2 CS 254975B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
corrosion
benzthiazol
acid
salt
formula
Prior art date
Application number
CS843567A
Other languages
English (en)
Other versions
CS356784A2 (en
Inventor
Godwin Berner
William Hoyle
James Jack
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS356784A2 publication Critical patent/CS356784A2/cs
Publication of CS254975B2 publication Critical patent/CS254975B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/08—Anti-corrosive paints
    • C09D5/082—Anti-corrosive paints characterised by the anti-corrosive pigment
    • C09D5/086—Organic or non-macromolecular compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31681—Next to polyester, polyamide or polyimide [e.g., alkyd, glue, or nylon, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31688—Next to aldehyde or ketone condensation product
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • External Artificial Organs (AREA)

Description

Předložený vynález se týká antikorosivních nátěrových podkladových prostředků, které jsou schopny vzhledem к obsahu určitých sloučenin inhibovat korosi kovových substrátů, zejména železných kovů. Těmito sloučeninami jsou alifatické nebo cykloalifatické karboxylové kyseliny s heterocyklickým zbytkem.
Ochrana proti korosi je jedním z nejdůležitějších úkolů organických nátěrových podkladových prostředků pro kovové substráty. V literatuře lze nalézt mnoho návrhů jak zlepšit ochranu proti korozi nátěry (srov. například H. Kittel, Leuhrbuch der Lacke und Beschichtungen, sv. V, Stuttgart 1977, 46—103). Na straně jedné je možné zlepšit bariérovou funkci nátěrového podkladového prostředku, aby se korosivní látky jako kyslík, voda a ionty nedostaly к povrchu kovu. Na druhé straně se mohou přidávat antikorosně působící pigmenty, které zasahují chemicky nebo elektrochemicky do procesu koroze, například tvořením nerozpustných látek s produkty koroze nebo pasivací (polarisací) povrchu kovu. К nejúčinnějším antikorozivním pigmentům řadíme chromany kovů a sloučeniny olova. Chromany kovů se používají především proto, neboť inhibují jak anodickou tak i katodickou korozi. Dnes existují určité rozpaky nad používáním chromanů vzhledem к jejich možnému karcinogennímu účinku. Podobně existují pochybnosti, pokud jde o používání sloučenin olova, vzhledem к jejich chronické toxicitě.
Jako inhibitory koroze byly již mnohokrát navrženy soli organických sloučenin s kovy. Tak se například v evropském patentovém spisu č. 3 817 doporučuje používání solí hydroxy- nebo merkaptoderivátů 5- nebo 6-členných heterocyklických sloučenin, které obsahují charakteristickou skupinu —N = C—
OH nebo —N = C—
I
SH zinku nebo olova. Typickým příkladem takových solí jsou zinečnatá nebo- olovnatá sůl 2-merkaptobenzthiazolu.
Nyní bylo zjištěno, že se jako inhibitory koroze pro nátěrové podkladové prostředky mohou používat určité heterocyklické karboxylové kyseliny a jejich soli, což umožňuje přípravu vysoce účinných nátěrových hmot prostých chromanů a olova.
Takovéto organické inhibitory koroze nemají charakter pigmentů a při jejich použití v podkladových nátěrových prostředcích tudíž neomezují volbu pigmentů nebo plnidel. Organické inhibitory koroze jsou známé v oblasti okruhů chladicí vody nebo v oblasti jiných vodných systémů, jako jsou například vrtací a řezné kapaliny. Organické inhibitory koroze se používají také jako přísady do motorových olejů. V oblasti nátěrových podkladových prostředků se naproti tomu dosud pochybovalo o tom, že by přídavek samotných organických inhibitorů koroze umožňoval pro praktické účely postačující ochranu proti korozi (srov. Farbe und Lack 87 /1981/ 787).
Je tudíž překvapující, že organické inhibitory koroze podle vynálezu mají v podkladových nátěrových prostředcích antikorozivní účinek, který se v určitých případech vyrovná účinku chromatových nebo olovnatých pigmentů nebo jejich účinek dokonce předčí.
Předmětem předloženého vynálezu je antikorozivní nátěrový podkladový prostředek na bázi filmotvorné látky, jako například epoxidové pryskyřice, akrylové pryskyřice nebo alkydov-é pryskyřice, který spočívá v tom, že jako inhibitor koroze obsahuje účinné množství alespoň jedné alifatické mono-, dl-, tri- nebo tetrakarboxylové kyseliny obecného vzorce I
i
CH
R1*
(I) ve kterém n znamená číslo 0 nebo 1,
R1, R2, R3 a R4 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, karboxyalkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku v alkylové části nebo karboxylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z těchto substituentů znamená karboxylovou skupinu nebo karboxyalkylovou skupinu, nebo její soli s bází.
Výhodně obsahuje antikorozivní nátěrový podkladový prostředek podle vynálezu 0,5 až 6 % hmotnostních inhibitorů koroze vzorce I vztaženo na pevnou filmotvornou složku.
Substituenty R1, R2, R3 a R4 jako alkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku znamenají výhodně skupinu methylovou nebo skupinu ethylovou.
Substituenty R1, R2, R3 a R4 jako karboxyalkylové skupiny znamenají výhodně kar boxyalkylové skupiny se 2 až 8 atomy uhlíku, jako je například karboxymethylová skupina, 1- nebo 2-karboxyethylová skupina, 3-karboxypropylová skupina, 2-karboxyisopropylová skupina, 1- nebo 2-karboxybutylová skupina, 1-, 2- nebo 3-karboxyhexyJová skupina, 1,2-dikarboxyethylová skupina nebo 2,3,4-trikarboxy-l-butylová skupina.
Výhodně znamenají substituenty R1, R2,. R3 a R4 atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, karboxylovou skupinu nebo karboxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku. Zvláště výhodně znamená substituenty R4 karboxylovou skupinu. Výhodné jsou dále sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém alespoň dva ze substituentů R1, R2, R3 a R4 znamenají karboxyalkylovou skupinu.
Adičními solemi uvedených sloučenin s bázemi jsou soli s kovy, dále soli amonné a organické amoniové soli, zejména soli s alkalickými kovy, soli s kovy alkalických zemin, soli s kovy skupin IIB, IIIA nebo VIII periodického' systému prvků, amoniové soli organických aminů. Jako příklady těchto solí lze uvést zejména soli sodné, draselné, vápenaté, horečnaté, zinečnaté, hlinité, amonné, trialkylamoniové a tris(hydroxyethyl) amoniové soli.
Jako příklady inhibitorů koroze lze uvést následující sloučeniny:
benzthiazol-2-ylthiooctovou kyselinu,
3- (benzthiazo-2-ylthio)propionovou kyselinu,
4- (benzthiazol-2-y lthio) máselnou kyselinu,
3-(benzthiazol-2-ylthio)máselnou kyselinu,
3-(benzthiazol-2-ylthio)-3-methylmáselnou kyselinu, benzthiazol-2-ylthiomalonovou kyselinu, benzthiazol-2-ylthiojantarovou kyselinu,
1- (benzthiazol-2-y lthio) p:ropan-l,2-díkarboxylovou kyselinu, (benzthiazol-2-ylthio)propan-l,2-dikarboxylovou kyselinu,
1- (benzthiazol-2-ylthio) butan-l,2-dika>rboxylovou kyselinu,
1- (benzthiazol-2-ylthio) -2-methylpropan-1,2-dikarboxylovou kyselinu,
2- (benzthiazol-2-ylthio) butan 2,3-dikarboxylovou kyselinu,
1- (benzťhiazol-2-ylthio) butan-2,4-dikarboxylovou kyselinu,
4(benzthiazol-2-ylthio)butan-l,2,3-trikarboxylovou kyselinu,
4- (benzthiazol-2-ylthio) butan-l^-dikarboxylovou kyselinu,
1-(benzthiazoI-2-ylthio) pentan-l,5-díkarboxylovou kyselinu, (benzthiazol-2-ylthio) hexan-l,2-dikarboxylovou kyselinu,
8- (benzthiazol-2-ylthio) oktan-l,3,5,7-tetrakarboxylovou kyselinu,
1- (benzthiazol-2-ylthio) propan-l,2,3-trikarboxylovou kyselinu,
1- (benzthiazol-2-ylthio) -3-methylbutain-
1,3-dikarboxylovou kyselinu,
3- (benzthiazol-2-ylthio) hexan-3,4-dikarboxylovou kyselinu, dvojsodnou sůl benzthiazol-2-ylthiojantarové kyseliny, dvojdraselnou sůl benzthiazol-2-ylthiojantarové kyseliny, vápenatou sůl benzthiazol-2-ylthiojanta'rové kyseliny, zinečnatou sůl benzthiazol-2-ylthiojantarové kyseliny, kobaltnatou sůl benzthiazol-2-ylthiojantarové kyseliny, hlinitou sůl benzthiazol-2-ylthiojantarové kyseliny, amonnou sůl benzthiazol-2-ylthiojantarO'Vé kyseliny,
254875 bis-methylamoniovou sůl benzthiazol-2-ylthiojantarové kyseliny, bis-triethanolamoniovou sůl benzthiazol-2-ylthiojantarové kyseliny, bis-oktylamoniovou sůl benzthiazol-2-ylthiojantarové kyseliny, bis-cyklohexylamoniovou sůl benzthiazol-2-ylthiojantarové kyseliny, diethylamoniovou sůl benzthiazol-2~ylthiojantarové kyseliny, tributylamoniovou sůl benzthiazol-2-ylthiojantarové kyseliny, dvojsodnou sůl 3-(benzthiazol-2-ylthio)propan-l,2-dikarboxylové kyseliny, dvojdraselnou sůl 3-(benzthiazol-2-ylthio)proipan-l,2-dikarboxylové kyseliny, vápenatou sůl 3-(benzthiazol-2-ylthio)propan-l,2-dikarboxylové kyseliny, <zinečnatou sůl 3-(benzthiazol-2-ylthio)propan-l,2-dikarboxylové kyseliny, hlinitou sůl 3-(benzthiazol-2-ylthio)propan-1,2-dikarboxylové kyseliny, amonnou sůl 3-(benzthiazol-2-ylthio)propan-l,2-dikarboxylové kyseliny, bis-methylamoniovou sůl 3-(benzthiazol-2-ylthio) propan-l,2-dikarboxylové kyseliny, bis-(triethanolamoniovou sůl) 3-{benzthiazol-2-ylthio)propan-l,2-dikarboxylové
Rozpustnost inhibitorů koroze ve vodě má být výhodně menší než 400 mg/litr.
Některé ze sloučenin obecného vzorce I, které se používají jako inhibitory koroze podle vynálezu jsou známými sloučeninami, jiné jsou sloučeninami novými.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou připravovat například reakcí sloučeniny obecného vzorce III
ve kterém
A znamená odštěpitelnou skupinu, jako například atom chloru, bromu, jodu nebo p-tosyloxyskupinu, se sloučeninou obecného vzorce II
/Ί \ /?2
M----- ~s Xc- 1
h p lt
(II)
kationt kovu alkalické zeminy nebo amoniový kationt.
Dále je možné vyrobit sloučeniny obecného vzorce I také reakcí sloučeniny obecného vzorce IV ve kterém n, R1 až R4 mají shora uvedený významy,
M znamená atom vodíku nebo kationt, jako například kationt alkalického kovu,
ve kterém
M má shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce Ha
Rz i CH
Rh (//«.) ve kterém
A, R1 až R4 a n mají shora uvedené významy.
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R4 znamená karboxylovou skupinu, se mohou vyrábět také reakcí sloučeniny obecného vzorce IV, ve kterém M znamená atom vodíku, s ^-nenasycenou kyselinou obecného vzorce
R1R : \/ c==c /\
R3COOH ve kterém
R1, R2 a R4 mají shora uvedené významy.
Fllmotvornou složku [složka a)] může být libovolná filmotvorná látka, která je známá jako pojidlo pro nátěrové podkladové prostředky. Zejména jí může být epoxidová pryskyřice, polyuretanová pryskyřice, aminoplastová pryskyřice, akrylová pryskyřice, polyesterová pryskyřice, alkydová pryskyřice nebo směs těchto pryskyřic. Jako další příklady vhodných pojidel lze uvést vinylové pryskyřice, jako polyvinylbutyral, polyvinylacetát nebo polyvinylchlorid nebo jejich kopolymery, fenolové pryskyřice, chlorované kaučuky, styren-butadienové kopolymery, vysýchavé oleje nébo estery celulosy.
Vhodnými epoxidovými pryskyřicemi jsou takové pryskyřice, které v průměrů obsahují více než jednu epoxidovou skupinu na molekulu, jako například bis-(2,3-ěpoxycyklohexyl}ether, 4-epoxyethylcyklohexenoxid nebo 2-methyl-4,5-epoxycyklohexylmethylester, 2-methyl-4,5-epoxycyklohěxahkarboxylové kyseliny; di- a polyglycidylester alifatických polyolů, jako například 1,4-butandíolu nebo polyalkylenglykolů; dl- nebo polyglycidylethery cykloalifatických polyolů, jako například 2,2-bis-(4-hydrOcyklohexyl)propan; dl- a polyglycidylethery aromatických polyolů, jako například resorcinu, bis-(4-hydroxyfenyl) methanu, 2,2-bis-(4-hydroxyfenyl) propanu, 2,2-bis-J4-hydroxy-3,5-dibromfenyl jpropanu, 1,1,2,2-tetrakis-( 4-hydroxyfenyl )ethanu nebo kondenzačních produktů fenolů s formaldehydem, jako fenolových nebo kresolových novolaků; Д-methylglycidylethery polyolů; glycidylestery Vícesytných karboxylových kyselin, jako například ftalové kyseliny, tereftalové kyseliny, tetrahydroftalové kyseliny nebo hexahydroftalové kyseliny; N-glycidylderiváty aminů, amidů nebo dusíkatých heterocyků, jako například N,N-diglycidylanilin, Ν,Ν-diglycidyltoluidin nebo Ν,Ν,Ν',Ν*-tetraglycídyl-bis-(4-amlnof enyl) methan, triglycidylisokyanurát, Ν,ΙΨ-diglycidyleťhýlenmočovina, N,N‘-diglycidyl-5,5-dimethylhydantoin; N,N‘-diglycidyl-5-isoptopylhydantoín nebo N,N‘-diglycidyl-5,5-dimethyl-6-Isópropyl-5,6-dihydrouracil.
Výhodnými epoxidovými pryskyřicemi jsou epoxidové pryskyřice na bázi aromatických polyolů, zejména bis-fenolů. Epoxidové pryskyřice se používají společně s tužidlem. Tužidlem může být zejména aminosloučenlna nebo hydroxysloučenina nebo kyselina nebo anhydrid kyseliny nebo Lewisova kyselina. Jako příklady těchto tužidel lze uvést polyaminoamidy, polymery póly254975 sulfidů, polyfenoly, fluorid boritý a jeho komplexy, polykarboxylové kyseliny, anhydridy 1,2-dikarboxylové kyseliny nebo dianhydrid pyromellitové kyseliny.
Podkladový nátěrový prostředek může kromě filmotvorné složky a inhibitoru korose [složka b)j obsahovat ještě další složky, jako například pigmenty, barviva, plnidla a další přísady, které jsou obvyklé v nátěrových podkladových prostředcích. Pigmenty mohou být organické, anorganické nebo kovové pigmenty, jako například oxid titaničitý, oxid železitý, hliníkový bronz, ftalocyaninová modř atd. Současně se mohou používat také pigmenty к ochraně proti korosi, jako například pigmenty s obsahem fosfátů nebo boritanů, kovové pigmenty a pigmenty na bázi oxidů kovů (viz Farbe und Lack 88 /1982/, 183], nebo pigmenty, které se popisují v evropské přihlášce vynálezu 54 267. Jako plnidla se mohou současně používat například mastek, křída, přirozený oxid hlinitý, baryt, slída nebo křemelina. Dalšími přísadami jsou například pomocné prostředky ke zlepšení rozlivu, dispergační prostředky, tixotropní prostředky, pomocná adheziva, antioxidační prostředky, prostředky к ochraně proti světlu a katalyzátory vytvrzovacího procesu.
Zvláštní význam má přídavek bazických plnidel nebo pigmentů. Ty způsobují v určitých pojidlových systémech, jako například v akrylových a alkydových pryskyřicích synergický efekt na inhibici korose. Jako příklady takovýchto bazických plnidel nebo pigmentů lze uvést uhličitan vápenatý nebo uhličitan hořečnatý, oxid zinečnatý, uhličitan zinečnatý, fosforečnan zinečnatý, oxid hořečnatý, oxid hlinitý, fosforečnan hlinitý nebo jejich směsi. Jako příklady pigmentů lze uvést například pigmenty na bázi anthrachinonu. <
Inhibitory koroze podle vynálezu se mohou také nejdříve aplikovat na takováto bazická plnidla nebo na pigmenty, například chemosorpcí z vodného roztoku, a získané přípravky se potom přidávají к nátěrovému podkladovému prostředku.
Při dalším výhodném provedení vynálezu se inhibitory koroze používají společně s bazickými iontoměniči nebo se na takový iontoměnič působí nejdříve roztokem inhibitoru a tento přípravek se potom přidává к nátěrovému podkladovému prostředku. Jako příklady bazických iontoměničů lze uvést všechny typické iontoměniče v OH-cyklu, které jsou na trhu známé.
Konečně je možno inhibitor koroze nanášet také na neutrální nosnou látku. Jako nosné látky se hodí zejména práškovitá plnidla nebo pigmenty. Tato technika je blíže popsána v DE-OS 31 22 907,
Nátěrový podkladový prostředek může kromě složky b] obsahovat ještě další organický, organokovový nebo anorganický inhibitor koroze, jako například soli nitroisoftalové kyseliny, tanin, ester fosforečné kyseliny, technické aminy, substituované benztriazoly nebo substituované fenoly, jak se popisují například v DE-OS 31 46 265.
Nátěrové podkladové prostředky podle vynálezu se používají výhodně jako základní nátěrová barva kovových substrátů, zejména železa, oceli, mědi a hliníku. Mohou přitom působit také jako tzv. konverzní nátěry tím, že na mezní ploše mezi kovem a povlakem dochází к chemickým reakcím. Nanášení nátěrového podkladového prostředku se může provádět obvyklými metodami, jako stříkáním, natíráním, nanášením, ponořováním nebo elektrochemickým vylučováním, zejména katodickým vylučováním. Vždy podle toho, zda filmotvorná složka je fyzikálně vysýchavou pryskyřicí nebo pryskyřicí tvrditelnou za tepla nebo zářením, provádí se vytvrzování .nátěrových podkladových prostředků při teplotě místnosti, vypalováním nebo ozařováním.
Inhibitory koroze se mohou к nátěrovému základovému prostředku přidávat během jeho výroby, například během dispergace pigmentu mletím nebo se inhibitory rozpustí předem v rozpouštědle a roztok se potom vmíchá do nátěrového podkladu prostředku. Inhibitor se používá v množství od 0,1 do 20 °/o hmotnostních, výhodně v množství od 0,5 do 5 % hmotnostních, vztaženo na obsah pevné látky v nátěrovém podkladovém prostředku.
Následující příklady blíže popisují nátěrový podkladový prostředek podle vynálezu a jeho použití.
Přikladl
Základní barva sestávající z aromatické epoxidové pryskyřice, červeného oxidu železitého, mastku a polyaminoamidového tužidla, a obsahující inhibitor koroze, uvedený v tabulce 1, se nanáší na pískované ocelové plechy a vytvrzuje se 1 týden při teplotě místnosti. Potom se nanese bílý krycí lak z dvousložkového polyurethanu a nechá se rovněž vytvrzovat po dobu 1 týdne. Do nalakovaného vzorku se pomocí Sikkensova nože (typ 463) vyškrábe řez až ma kov ve tvaru písmene X. Potom se plechy testují pomocí solné mlhy podle ASTM В 117 (doba trvání pokusu 1 000 hodin).
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce 1.
4 3 7 5
Tabulka 1
Inhibitor koroze
Puchýřkovatění
Podrezavění žádný % sloučeniny 1 % sloučeniny 1 silné málo puchýřků žádné puchýřky silné nepatrné žádné sloučenina 1 = benzthiazol-2-yl-thiojantarová kyselina
Příklad 2
Lak na bázi alkydové pryskyřice se připraví podle následujícího předpisu:
dílů alkydové pryskyřice (60% roztok v xylenu) díly železité červeni 225
17.4 dílu mikrotonisovaného mastku dílů mikrotonisovaného uhličitanu vápenatého
0,3 dílu prostředku к ochraně pokožky
0,6 dílu 8% roztoku naftenátu kobaltnátého
27.4 dílu směsi xylenu a ethylglykolu v poměru 6:40. '
Inhibitory koroze uvedené v následující tabulce se nejdříve rozpustí v 1 dílu rozpouštědla a přidají se к laku. Lak se mele 7 dnů pomocí skleněných perel až к dosažení velikosti pigmentu a plnidla 15 ,um.
Lak.se potom nastříká na pískované ocelové plechy 7 X 13 cm v takové tloušťce vrstvy, která po vysušení činí asi 50 μηι. Po dnech sušení při teplotě místnosti se vzorky vytvrzují 60 minut ipři teplotě 60 °C.
Do vytvrzeného povrchu laku se vyříznou pomocí Bonderova přístroje dva výřezy ve tvaru kříže o délce 4 cm až na kov, přičemž se к ochraně okrajů použije prostředku к ochraně hran.
Vzorky se nyní testují pomocí solné mlhy podle ASTM В 117 po dobu 600 hodin. Po každých 200 hodinách se posoudí stav nátěru, a to posouzením stupně puchýřkovatění (podle DIN 53 209) na křížovém výřezu a na lakované ploše jakož i stupeň rezivění (podle DIN 53 210) na celé ploše.
Po ukončení testu se nátěr odstraní působením koncentrovaného hydroxidu sodného a posoudí se koroze kovu na křížovém výřezu (pdle DIN 53 167), jakož i na zbylé ploše. Hodnocení se provádí pomocí 6 stupňové stupnice. Součet hodnocení nátěru a hodnocení povrchu kovu představuje faktor ochrany proti korozi KS. Cím vyšší je tato hodnota, tím účinnější je testovaný inhibitor.
254575
Tabulka 2
N.
*C- S-P
R Množství přísady Posouzení nátěru Posouzení kovu KS
—CH2—COOH 1 % 4,6 2.7 7,3
3 % 2,0 0,6 2,6
—CH2—CH2—GOOH 1 % 4,6 4,5 9,1
3 % 3,0 2,7 5,7
— (CH2)5—COOH 1 % 4,4 2,7 7,1
3 % 4,4 2,7 7,1
— (CH2J10—COOH 1 % 4,4 2,0 6,4
3 % 4,3 . . 1,7 6,0
СНз I
1 —CH—CH2—COOH 1 % 3,2 1,5 4,7
3 % 3,2 1,5 4,7
СНз I
1 —СНг—CH—COOH 1 .% 2,9 1,3 4,2
3 o/o 2,3 112 3,5
COOH I
1 —CH—CH2—COOH 0,5 o/o 5,4 2,8 8,2
1 !% 4,4 0,6 5,0
2 % 2,8 1,0 3,8
3 o/o 4
její zinečnatá sůl 1 % 5,7 0,6 6,3
3 o/o 5,1 0,6 5,7
COOH
| —CH2—CH—CH2-COOH 1 o/o 5.5 5,5 11
3 o/o 4,5 3,5 8
COOH I
1 —CH2—CH—CH2—CH2—COOH 1 o/o 3,2 0,6 3,8
3 o/o 2,8 0,6 3,4
COOH I
1 —C = CH—COOH 1 o/o 3,6 0,6 4,2
3 o/o 4,0 0,6 4,6
bez Inhibitoru 1,9 0,6 2,5
1S
Příklad 3
Postupuje se jako v příkladu 2. К základní receptuře se používá inhibitorů a bazických přísad, které jsou uvedeny v následující tabulce. Hodnocení účinku se provádí stejně jako v příkladu 2 uvedením faktoru ochrany proti korozi KS.
Tabulka 3
Inhibitor koroze Ochranný faktor proti korozi KS pigment A = červené barvivo — kovový komplex ftalocyaninu
Příklad 4
Základní barva z šedého laku na bázi akrylové pryskyřice se nanese na fosfátované železné plechy a vrstva se nechá sušit 60 minut při teplotě místnosti. Do lakované plochy se vyryje výřez ve tvaru písmene X. Vzorky se testují solnou mlhou po dobu 500 hodin a potom se vizuálně hodnotí.
2 % sloučeniny 2 7,3
10 % •oxidu zinečnatého 7,0
2 % sloučeniny 2 10 % ZnO 10,1
2 % sloučeniny 2 7,3
10 % uhličitanu zinečnatého 3,4
2 % sloučeniny
2 + 10% ZnCOs 10,1
2% sloučeniny 2 7,3
10 % fosforečnanu zinečnatého 7,7
2 % sloučeniny 2 10 % fosforeč-
nanu zinečnatého 9,9
2% sloučeniny 2 . 7,3
10 % bazického pigmentu A 4,1
2 % sloučeniny 2 + 10 % pigmentu A 11,3
Inhibitor žádný % sloučeniny 1 % vápenaté soli sloučeniny 1 % zinečnaté soli sloučeniny 1
Příklad 5
Posouzení silná korose žádná korose žádná korose nepatrná korose na řezu
Připraví se vzorky epoxidového laku stejně jako v příkladu 1. Testování antikorosníhO' účinku se provádí rovněž jak popsáno v příkladu 1 na výřezu ve tvaru písmene X za použití solné mlhy aplikované 1 000 hodin. Posuzuje se podrezavěná plocha kovu pod nátěrem.
sloučenina 2 =
- (benzthiazol-2-ylthio) propan-l,2-dikarboxylová kyselina
Tabulka 5
Podrezivění na řezu (mm2)
Inhibitor korose*)
Podrezivění plochy
žádný 140 až 280 téměř lesklá
16,8 % chromenu zinečnatého 60 až 76 lesklá
5,0 % merkaptobenzthiazolu 4 až 20 značné rezivé skvrny
5,0 % sloučeniny 1**) 4 až 20 lesklá
*) množství (%) se vztahuje na obsah pevné látky laku; **) sloučenina 1 = benzthiazol-2-ylthiojantarová kyselina
Příklad 6
Připraví se lak na bázi alkydové pryskyřice následujícího složení:
40,0 dílů alkydové pryskyřice modifikované olejem ve formě 60% roztoku v xylenu
10,0 dílů červeně oxidu železitého
13,6 dílu mastku
13,0 dílů mikronisovaného uhličitanu vápenatého
0,3 dílu prostředku к ochraně pokožky
0,6 dílu 8% roztoku naftenátu kobaltnatého v xylénu
22,5 dílu směsi xylenu a ethylglykolu v poměru 6 : 40.
К laku se v rozpuštěném stavu přimísí inhibitory korose uvedené v tabulce 6. Příprava vzorků, vytvrzování laku, testování a posuzování ochranného účinku vůči korosi se provádí způsobem popsaným v příkladu 2.
Tabulka 6
Faktor KS
Inhibitor korose
Posouzení nátěru Posouzení kovu
žádný 1,6 0,8 2,4
15,8 % chromanu zinečnatého 3,4 5,6 9,0
2,0 % merkaptobenzthiazolu 3,5 3,6 7,1
2,0 % sloučeniny 1 5,4 4,8 10,2
předmět

Claims (3)

1. Antikorosivní nátěrový podkladový prostředek na bázi filmotvorné látky, jako epoxidové pryskyřice, akrylové pryskyřice nebo alkydové pryskyřice, vyznačující se
VYNÁLEZU tím, že jako inhibitor korose obsahuje účinné množství alespoň jedné alifatické mono-, di-, tri- nebo tetrakarboxylové kyseliny obecného vzorce I ve kterém n znamená číslo 0 nebo 1,
R1, R2, R3 a R4 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, karboxyalkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku v alkylové části nebo karboxylovou skupinu, přičemž alespoň jeden z těchto substituentů znamená karboxylovou skupinu nebo karboxyalkylovou skupinu, nebo soli takové sloučeniny s bází.
2. Prostředek ipodle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje 0,5 až 6 % hmotnostních inhibitoru korose obecného vzorce I, vztaženo na pevnou filmotvornou látku.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že vedle inhibitoru korose vzorce I obsahuje bazické plnidlo nebo bazický pigment.
CS843567A 1983-05-14 1984-05-14 Anticorrosive priming coating means CS254975B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB838313320A GB8313320D0 (en) 1983-05-14 1983-05-14 Coating compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS356784A2 CS356784A2 (en) 1987-07-16
CS254975B2 true CS254975B2 (en) 1988-02-15

Family

ID=10542739

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS843567A CS254975B2 (en) 1983-05-14 1984-05-14 Anticorrosive priming coating means

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4612049A (cs)
EP (1) EP0128862B1 (cs)
JP (1) JPS59215363A (cs)
AT (1) ATE41024T1 (cs)
AU (1) AU567738B2 (cs)
CA (1) CA1219745A (cs)
CS (1) CS254975B2 (cs)
DD (1) DD239417A5 (cs)
DE (1) DE3476892D1 (cs)
DK (1) DK171712B1 (cs)
GB (1) GB8313320D0 (cs)
RU (1) RU2032767C1 (cs)
ZA (1) ZA843575B (cs)

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8313322D0 (en) * 1983-05-14 1983-06-22 Ciba Geigy Ag Heterocyclic-(cyclo)aliphatic carboxylic acids
DE3341633A1 (de) * 1983-11-17 1985-05-30 Sanshin Kagaku Kogyo Co., Ltd., Yanai, Yamaguchi Rosthemmende substanz
GB8412063D0 (en) * 1984-05-11 1984-06-20 Ciba Geigy Ag Compositions containing heterocyclic corrosion inhibitors
GB8428677D0 (en) * 1984-11-13 1984-12-19 Ciba Geigy Ag Corrosion-inhibiting aqueous coating compositions
US4873346A (en) * 1985-09-20 1989-10-10 The Upjohn Company Substituted benzothiazoles, benzimidazoles, and benzoxazoles
EP0219336B1 (en) * 1985-10-14 1993-07-21 Hitachi Chemical Co., Ltd. Liquid crystal orientation controlling film and liquid crystal device using the same
US4818777A (en) * 1986-08-27 1989-04-04 Ciba-Geigy Corporation Phenolic corrosion inhibitors for coating materials
US4957704A (en) * 1988-08-09 1990-09-18 Pennzoil Products Company Method of corrosion inhibition using hydrocarbyl polycarboxylates compositions
US5008153A (en) * 1988-12-08 1991-04-16 Ppg Industries, Inc. Corrosion inhibitive pretreatment for "copper-free" mirrors
WO1990010095A1 (en) * 1989-02-24 1990-09-07 Itc Uniadvice Limited Polymeric coating compositions for corrosion protection
EP0394196B1 (de) * 1989-04-20 1994-09-28 Ciba-Geigy Ag Antikorrosive Anstrichstoffe
US5198482A (en) * 1989-12-14 1993-03-30 Ciba-Geigy Corporation Corrosion-inhibiting coating compositions
US5051209A (en) * 1990-04-27 1991-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Conductive epoxypolyamide coating composition
JPH0465184A (ja) * 1990-07-05 1992-03-02 Kansai Paint Co Ltd 電着前処理方法
US5302592A (en) * 1990-08-17 1994-04-12 Rohm And Haas Company Use of substituted 3-thioacryloyl compounds as antimicrobial agents
JP3077193B2 (ja) * 1990-11-23 2000-08-14 株式会社デンソー アルミニウム表面に耐食性化成皮膜を形成する方法
US5244738A (en) * 1991-09-03 1993-09-14 The Dexter Corporation Metal article coated with a composition for inhibiting corrosion
US5223025A (en) * 1991-09-03 1993-06-29 The Dexter Corporation Coating composition for inhibiting corrosion of metal substrates
GB9201642D0 (en) * 1992-01-25 1992-03-11 Ciba Geigy Corrosion inhibitors
TW263534B (cs) * 1993-08-11 1995-11-21 Makkusu Kk
TW385328B (en) * 1995-06-14 2000-03-21 Ciba Sc Holding Ag Corrosion inhibitors in powder coatings
BR9610868A (pt) * 1995-10-10 1999-07-20 Courtaulds Aerospace Inc Composição de revestimento inibidora de corrosão
US6059867A (en) * 1995-10-10 2000-05-09 Prc-Desoto International, Inc. Non-chromate corrosion inhibitors for aluminum alloys
AU5561696A (en) * 1996-04-18 1997-11-07 International Business Machines Corporation Organic-metallic composite coating for copper surface protection
US5780406A (en) * 1996-09-06 1998-07-14 Honda; Kenji Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues
US6133342A (en) 1999-01-21 2000-10-17 Marconi Data Systems Inc. Coating composition
WO2000058024A1 (en) 1999-03-26 2000-10-05 Lapoint David A Articles coated with abrasion resistant coating
US6478861B1 (en) 1999-06-25 2002-11-12 Videojet Technologies Inc. Laser markable coating
US6261348B1 (en) * 1999-06-25 2001-07-17 Marconi Data Systems Inc. Laser markable coating
US6413923B2 (en) * 1999-11-15 2002-07-02 Arch Specialty Chemicals, Inc. Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues
US7008980B2 (en) * 2001-01-18 2006-03-07 Awi Licensing Company Waterborne coatings
FR2822852B1 (fr) * 2001-03-27 2003-12-12 Usinor Procede de traitement par carboxylatation de surfaces metalliques
CA2491359A1 (en) * 2002-06-04 2003-12-11 Lumimove, Inc. D/B/A/ Crosslink Polymer Research Corrosion-responsive coating formulations for protection of metal surfaces
US20040191555A1 (en) * 2003-02-06 2004-09-30 Metal Coatings International Inc. Coating systems having an anti-corrosion layer and a powder coating layer
US7271138B2 (en) * 2003-10-16 2007-09-18 The Procter & Gamble Company Compositions for protecting glassware from surface corrosion in automatic dishwashing appliances
US20050119154A1 (en) * 2003-10-16 2005-06-02 The Procter & Gamble Company Methods for protecting glassware from surface corrosion in automatic dishwashing appliances
US7094740B2 (en) * 2003-10-16 2006-08-22 The Procter & Gamble Company Zinc corrosion protection agents for treating glassware surfaces
US7192639B2 (en) * 2004-01-14 2007-03-20 Hi-Shear Corporation Chromate free corrosion resistant coating
US7101833B2 (en) * 2004-10-12 2006-09-05 The Procter & Gamble Company Methods for treating glassware surfaces using zinc corrosion protection agents
EP1880416B1 (en) * 2005-05-10 2012-01-18 Dow Corning Corporation Process for minimizing electromigration in an electronic device
US8231970B2 (en) * 2005-08-26 2012-07-31 Ppg Industries Ohio, Inc Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties and related coated substrates
US7745010B2 (en) * 2005-08-26 2010-06-29 Prc Desoto International, Inc. Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties, related coated substrates, and methods
RU2456318C2 (ru) * 2008-07-21 2012-07-20 Ольга Федоровна Гвоздева Водно-дисперсионная лакокрасочная композиция
CA2737694C (en) 2008-09-26 2013-07-02 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents
CN102264228A (zh) 2008-10-22 2011-11-30 默沙东公司 用于抗糖尿病药的新的环状苯并咪唑衍生物
WO2010051176A1 (en) 2008-10-29 2010-05-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents
US8329914B2 (en) 2008-10-31 2012-12-11 Merck Sharp & Dohme Corp Cyclic benzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agents
WO2011092278A1 (en) 2010-01-29 2011-08-04 Hempel A/S Epoxy-based primer compositions
WO2011106273A1 (en) 2010-02-25 2011-09-01 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents
CA2826649C (en) 2011-02-25 2016-07-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel cyclic azabenzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agents
RU2495160C1 (ru) * 2012-05-30 2013-10-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) Водоразбавляемая полимерная композиция для покрытий
US20140045746A1 (en) 2012-08-02 2014-02-13 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic tricyclic compounds
WO2014031515A1 (en) 2012-08-22 2014-02-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel azabenzimidazole hexahydrofuro[3,2-b]furan derivatives
US9527839B2 (en) 2012-08-22 2016-12-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Benzimidazole tetrahydropyran derivatives
US9868733B2 (en) 2012-08-22 2018-01-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Azabenzimidazole tetrahydrofuran derivatives
WO2014031441A1 (en) 2012-08-22 2014-02-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel benzimidazole tetrahydrofuran derivatives
EP2887807B1 (en) 2012-08-22 2019-09-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Benzimidazole hexahydrofuro[3,2-b]furan derivatives useful as amp-activated protein kinase activators
US9382243B2 (en) 2012-08-22 2016-07-05 Merck Sharp & Dohme Corp. Azabenzimidazole tetrahydropyran derivatives
US9650375B2 (en) 2013-03-14 2017-05-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Indole derivatives useful as anti-diabetic agents
WO2015051496A1 (en) 2013-10-08 2015-04-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic tricyclic compounds
ES2747973T3 (es) 2013-11-15 2020-03-12 Merck Sharp & Dohme Compuestos tricíclicos antidiabéticos
WO2015089809A1 (en) 2013-12-19 2015-06-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic substituted heteroaryl compounds
GB2527640B (en) * 2014-04-21 2022-09-21 Wilhelm Wieland Friedrich Corrosion inhibitors, improved paint and corrosion protection coating
AT515756B1 (de) * 2014-04-21 2018-03-15 Wieland Kg Korrosions-Inhibitoren, verbesserte Farbe und korrosionsschützende Beschichtung
CN106366897B (zh) 2015-07-22 2021-06-04 陶氏环球技术有限责任公司 用于制备具有耐湿和耐腐蚀性涂层的环境固化组合物及使用方法
US10669429B2 (en) * 2015-07-22 2020-06-02 Dow Global Technologies Llc Ambient cure compositions for making coatings having humidity and corrosion resistance and methods of use
US10131813B2 (en) * 2015-07-22 2018-11-20 Dow Global Technologies Llc Ambient cure compositions for making coatings having humidity and corrosion resistance and methods of use
GB2543488B (en) * 2015-10-14 2022-02-02 Hexigone Inhibitors Ltd Corrosion inhibitor
ES2807002T3 (es) * 2015-11-13 2021-02-19 Ege Kimya Sanayi Ve Ticaret A S Polímero uretanizado que contiene un metal, soluble en un disolvente con bajo contenido de compuestos orgánicos volátiles
CA3020122A1 (en) * 2016-04-07 2017-10-12 The Lubrizol Corporation Mercaptoazole derivatives as lubricating additives
US11149202B1 (en) 2016-12-13 2021-10-19 Ecolab Usa Inc. Tetracarboxylic acid combinations for corrosion inhibition
ES2943158T3 (es) * 2020-04-03 2023-06-09 Atotech Deutschland Gmbh & Co Kg Método para formar una capa de pasivación negra sobre una aleación de zinc-hierro y composición de pasivación negra
US20210395535A1 (en) * 2020-06-19 2021-12-23 General Electric Company Inspectable coatings and methods for using
JP7356175B2 (ja) * 2021-08-24 2023-10-04 サンノプコ株式会社 フラッシュラスト防止剤

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2154097A (en) * 1936-11-27 1939-04-11 Standard Oil Co Lubricating oil
GB889380A (en) * 1959-12-04 1962-02-14 Basf Ag Aqueous plastic dispersions containing corrosion inhibitors and hardening agents
CH458048A (de) * 1965-08-17 1968-06-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von optisch aufgehelltem Papier
JPS5919155B2 (ja) * 1975-09-01 1984-05-02 大日精化工業株式会社 有機質さび止顔料
US4329381A (en) * 1978-02-23 1982-05-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) Method for providing corrosion resistance to metal objects
US4235838A (en) * 1978-08-09 1980-11-25 Petrolite Corporation Use of benzazoles as corrosion inhibitors
DE3046698A1 (de) * 1980-12-11 1982-07-15 Goslarer Farbenwerke Dr. Hans Heubach GmbH & Co KG, 3394 Langelsheim Aluminiumzinkphosphathydrate bzw. basische aluminiumzinkphophathydrate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in anstrichmitteln
US4495336A (en) * 1982-06-07 1985-01-22 Petrolite Corporation Mercapto-polycarboxylic acids
GB8313322D0 (en) * 1983-05-14 1983-06-22 Ciba Geigy Ag Heterocyclic-(cyclo)aliphatic carboxylic acids

Also Published As

Publication number Publication date
DK235484A (da) 1984-11-15
EP0128862B1 (de) 1989-03-01
RU2032767C1 (ru) 1995-04-10
US4612049A (en) 1986-09-16
DK171712B1 (da) 1997-04-01
AU567738B2 (en) 1987-12-03
CA1219745A (en) 1987-03-31
DD239417A5 (de) 1986-09-24
CS356784A2 (en) 1987-07-16
DE3476892D1 (en) 1989-04-06
DK235484D0 (da) 1984-05-11
JPH0543753B2 (cs) 1993-07-02
EP0128862A3 (en) 1986-06-11
ZA843575B (en) 1984-12-24
GB8313320D0 (en) 1983-06-22
JPS59215363A (ja) 1984-12-05
EP0128862A2 (de) 1984-12-19
AU2794584A (en) 1984-11-15
ATE41024T1 (de) 1989-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS254975B2 (en) Anticorrosive priming coating means
JP2565862B2 (ja) 複素環式腐食防止剤
JP2547316B2 (ja) 複素環式腐蝕防止剤
RU2019550C1 (ru) Способ получения ингибирующего коррозию лакокрасочного материала
JPH0680906A (ja) 腐食阻止剤
CZ389990A3 (cs) Nátěrové hmoty a jejich použití
US4626283A (en) Corrosion and marine growth inhibiting compositions
EP0330613B1 (en) Compositions and method for inhibiting corrosion
US5226956A (en) Surface coating compositions
JPH051310B2 (cs)
CA1316685C (en) Corrosion-inhibiting aqueous coating compositions
US5198482A (en) Corrosion-inhibiting coating compositions
EP0375614B1 (en) Corrosion-inhibiting coating compositions
US5519074A (en) Complexes of morpholine derivatives with keto-acids as corrosion inhibitors
JPS63314283A (ja) 表面被覆組成物
EP3017007A1 (en) Corrosion resistant coatings for metal surfaces
US4774345A (en) Amine-complexed zinc salts of organic diacids
EP0385941A2 (en) Corrosion-resistant compositions
US20200255673A1 (en) Corrosion inhibitor for anti-corrosion coatings
US20180340080A1 (en) Corrosion resistant coatings for metal surfaces
US20160075886A1 (en) Corrosion resistant coatings for metal surfaces
JPS6216229B2 (cs)