CS252484B2 - Herbicide with extended efficiency - Google Patents
Herbicide with extended efficiency Download PDFInfo
- Publication number
- CS252484B2 CS252484B2 CS854353A CS435385A CS252484B2 CS 252484 B2 CS252484 B2 CS 252484B2 CS 854353 A CS854353 A CS 854353A CS 435385 A CS435385 A CS 435385A CS 252484 B2 CS252484 B2 CS 252484B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethyl
- align
- soil
- derivatives
- cyclohexyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 44
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 81
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims abstract description 23
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical class NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- -1 2-methyl-2-chloroethyl-2-yl Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 claims description 3
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 33
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 7
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 102000007469 Actins Human genes 0.000 abstract 1
- 108010085238 Actins Proteins 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 49
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 12
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 11
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 6
- GTSSFGPSIKYACK-UHFFFAOYSA-N C(CC)OC(NC=1SC=CC1)=O Chemical compound C(CC)OC(NC=1SC=CC1)=O GTSSFGPSIKYACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 5
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 5
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 4
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 4
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Natural products O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000723553 Pieris oleracea Species 0.000 description 3
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical class NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 2
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 2
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 235000005484 Chenopodium berlandieri Nutrition 0.000 description 1
- 235000009332 Chenopodium rubrum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 244000115721 Pennisetum typhoides Species 0.000 description 1
- 235000007195 Pennisetum typhoides Nutrition 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940058963 dichloroacetamide derivative drug for amoebiasis and other protozoal diseases Drugs 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical group OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- IAWXHEPLJXAMSG-UHFFFAOYSA-N pent-2-en-1-amine Chemical compound CCC=CCN IAWXHEPLJXAMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidních prostředků s prodlouženou účinností, obsahujících jeden nebo více thiokhrrhamátových derivátů obecného vzorce I
(I) kde R^, R2 a Rr nezávisle na sobě znarnennjí С^_д alkylovou skupinu, nebo a R2 znamená Сд_д cyk^a^^vou'skupinu, nebo R^ a R2 spolu tvoří nasycený kruh obsah^ící 5 až 7 členů a iЬsahhjící popřípadě jako antidotum jeden nebo více derivátů dichloracetamidu obecného vzorce II
(II) kde R^ a Rg nezávitln na sobě znamenaí С2_д alk-e^tovou skupinu, (С^д alkoxy)-(^_4^Κγ1)skupinu nebo ^_4 alkněyl)-amiěikaabr>iě1l (С^4 alkyl) skupinu, nebo R4 a Rg mohou spolu tvořit nasycený kruh ibsahující 4 až 7 členů, popřípadě přerušený atomem kyslíku a popřípadě sub^ituovaný nejvýše třemi methylovými nebo Сд_д cykloalkylovými skupinami, nebo -2-dic:UlormntUyldiiXilan nebo anhydrid 1,8-naftalendikjrrixyloié kyseeiny, které se vyznačuuí tím, že pro prodloužení doby působení obsáhlí deriváty dihminometUhnu obecného vzorce III .
\ - CH2 r/ 2
(III) kde R nezávisln na sobě znamenaí C^_6 alkylové skupiny nebo С2_д alkenylové skupiny popřípadě substituované C. . alkylovými skupinami.
R
Alkylová skupina obsahuje s výhodou 1 až 4 atomy uhlíku. Výhodnými, alkylovými skupinami jsou například skupina methylová, ethylová, propylová, isiřrip1livá, butylová, isirutyloiά, a terč. stylová. . .
t
Výhodnými, alkenylovými skupinami je allyoová ^-pro^^lová) skupina. ,·
Výhodnými, jsou diaminometUany obecného vzorce III, které obsahiu! alespoň dvě al^^vé skupiny a zvláště výhodnými jsou deriváty Ν,Ν'-rijllyOoié. Nevýhodnější sloučeninou obecného vzorce III je -,N'-dialký--N,N-r<jja1ryjdiamiriomntU an.
Deeiváty tUiolhrrhamátu sé ^^^^1 v široké míře v zemděděské praxi jakožto účinné látky herbicidních pros1:e<^(^)^ů.·r Thiolkarbamáty a h^j^l^i.cidní prostředky, které je obsahnuí * ..jakožto účinnou látku, jsou popsány ěapříklar v ammeických patentových spisech číslo
913 327 a 3 175 897. Z popsaných sloučenin se v zemmddlské praxi v široké míře S-etUyl--,--diřriřylthίolharhamVt(EPTC), S-propř1--,--<riřriřylth0olhrrhamát (vernolát) a S-ethyl--,--diitirutylUhOolharhamát (Ы^Ш) .
Vedle vynikajícího UerbicirěíUi působení mohou však deriváty tuiolharhamátů poškozovat užitečné pěstované rostliny. . K předcházení tomuto nežádoucímu půsébení se tyto herbicidně účinné látky často komb^i-inuí s antidoty (ochrannými prostředky, protijedy) . Annidoty, účinné proti poškození herbicidními prostředky a zvláště proo! poškození kukuřice herbicidními prostředky ibsahujícími jako účinnou látku deriváty tUiolhаrhаmátu, jsou popsány například v belgickém patentovém spise číslo 782 120 a 806 038, v hmenickýcU patentových spisech číslo 3 893 838 a 3 931 313 a v maďarských patentových spisech číslo 165 736, 176 784 a 168 977. Z těchto anti^tů se v zemёddltké praxi ne^čaasěěi používá -,N--rajlylricUlir-hcethmidu, popsaného v maďarském patentovém spise číslo 165 736.
Při p^t^žit^tí antidotů je přiměřená selektivita spojena s vyniká jící herbicidní účinností derivátů thiotjarbamátu jatoito účinnou látkou herbicidního prostředku. Potud jde o mmOiooSi použití antidotú, poukazuje se na spíciHo! lteeratuau b zvláště oa shora uvedené patentové spisy.
Kromě výhodného herbicidního působení a přiměřené seeeetivity je důležitým požadavkem na herbicidní prostředky také optimální délka doby působení účinných látek.
Her^idní prostředky, obsaaujjcí jakožto účinnou látku deriváty thiokaarbamátu, se oeéčaasěji naasMkávaaí na povrch půdy před zasetím. Koncentrace derivátů thiotaaraamátu je vysoká v horní vastvě půdy a herbicidní působení je neeintenzivněiší hned po naasMkání herbicidního prostředku. Koncentrace derivátů ěhiotbaraamáěu v půdě však rychle klesá působením Četných faktorů, takže po oěkooika dnech jsou tyto deriváty v půdě prakticky iekjistitkiié.
Jedním z důvodů tohoto poklesu koncentrace je těkavost účinných látek. Může se jí předdeít jejich zabudováním do hloubky 5 cm po nastříkání na povrch půdy. Jiným důvodem tohoto poklesu koncentrace je rychlý rozklad derivátů ěhiotbaraamátů v půdě způsobený mk:robiáloími a fyzikálně - chemickými faktory. NelrycaUelší rozklad se pozoruje při ošetření takových pooí, kde se herbicidních prostředků s ěhiotbarbamáty jakožto účinnými látkami pouužlo již dříve a kde se jich používá opakovaně.
Rychlý rozklad thiotbaraamátů v půdě se může odcdli-t ioutitím tak zvaných prostředků pro prodloužení púsoomost, přčdemž se výrazně podpooí Uekbiiidoí působení a doba působení herbicidního prostředku, takže herbicidní působení je účiiiёjší a kkonooiČčělší oež při použtí bez těchto prostředků.
ΗιΙτ^οΙ prostředky, . obssbhjící také prostředky pro prodloužení půsoo>boosi, jsou popsány v majldrskýcU zveřejněných přihláškách vynálezu číslo 783/82 a 3 383/82. Podle těchto spisů se používá vedle tUOotaaraamátových účinných látek různých substituovaných derivátů 4-ferny-l,2,3-ěUibdibzolu nanášených oa půdu oebo terciárních aminů, oapiítlbd dtb].l·|jmt^i^t. RRyhhost rozkladu derivátů thiotarbaamltu se tak značně sníží při použií shora uvedených látek a tím dochází k prodloužení doby působení UerbihidiíUo prostředku.
PPi způsobech, známých ze stavu techniky, se prostředků pro prodloužení působboosi • používá v mnoožsví 2 až 4 ppm, vztaženo na ošetřovanou půdu.
Je důležitým požadavkem, aby prostředky pro prodloužení působboosi herbicidních prostředků pro praktické potužtí byly snadno vyrobitelné a aby byly levné. Kromě toho maaí mít tyto prostředky účinnost v malých dávkách a maaí účinně pocdpoorovat působení herbicidního prostředku. Dosud známé prostředky pro prodloužení působboosi herbicidních prostředků iessiňují však plně tyto požadavky praxe.
PPi výzkumu prostředků pro prodloužení púsobrioosi herbicidních prostředků se zřet^eb^m na jejích snadbiěší přípravu a vyšší účinnost ve srovnábí s prostředky známými ze stavu techniky se zjistilo, že shora uvedené požadavky dokooijeli splňují dij.minometUaoy obecného vzorce III než prostředky pro prodloužení působboosi známé ze stavu techniky.
DDeiváty diaminometUaou obecného vzorce III se o sobě známým způsobem.
Pro jejcch přípravu se 1 moOektivalkot sekundárního aminu obecného vzorce
R2NH kde R má shora uvedený význam, nechá reagovat s 0,5 ncok^^al^t^ formaldehydu ve vodném roztoku. Získaný produkt se odddlí od vodné fáze, vysuší se a popřípadě se deestluje. Získaný surový produkt je po usušení přímo vhodný pro praktické /
Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce III je podrobně objasněn v následujících příkladech praktického provedení.
Známý Ν,Ν,Ν',Ν'-tetaaillyldiamioomethan se může připravit například způsobem popsaným v literatuře (J. Am. Chem. Soc. 78, 483, 1956; Chem. Abssr. _50, 13 040, 1956) následujícím způsobem.
Příklad I
Příprava Ν,Ν,Ν',N'-teraaalldldiamioamethanu
Diallylamin (97,2 g, 122,4 ml, 1 mol) se odváží do baňky s kulatý · dnem o . . obsahu
250 ml, vybavené mechanickým míchadlem, zpětným chladičem, teploměrem a kapací nálevkou. Vodný formaldehydový roztok (40,5 ml, 37 % hmoonnotních, 0,5 molu) se .pommlu přidává za míchání takovou rychlostí, aby teplota byla udržována pod 50 °C. Jakmile je přidávání ukončeno, míchá se směs za zahřívání na vodní lázni po dobu dvou hodin, pak se ochladí, odddlí se od vodné fáze a vysuší, se bezvodým síranem sodným, čímž se získá 100,1 g (97 % teorie) vysušeného surového produktu, jehož destilací se získá 97 g (94,5 % teorie) čistého N,N,N~,N'-tetddallylaiamioaaethaiu o teplotě varu 96 až 98 °C/2 kPa, n^24 = 1,4 670 /nD 25 = = 1,4 668 podle literatury).
Příklad II
Příprava N,lN-didlly--N,N'ddSethylaiaminaistharιu
Ethy^l^^m^ (85,0 g, 1 mal) se odváží do baňky s kulatým dnem o obsahu 250 ml, vybavené mechanickým míchadlem, . zpětným chladičem, tepoaměrem a kapací nálevkou. Přidá se vodný roztok formaldehydu (40,5 ml, 37 % hiatnistních, 0,5 molu) za míchání takovou rychlastí, aby se teplota udržela pod 60 °C. Po ukončeném přidávání se směs míchá za zahřívání na vodní lázni po dobu dvou hodin, pak se ochladí, odddlí se od vodné fáze a vysuší se bezvodým síranem sodným, čímž se získá 89 g (98 % teorie) suchého surového produktu, jehož destilací se získá 83,7 g (92 % teorie) čistého N,N'-dddllyl-N,N'-ddelhydddaiLnomethanu ve formě sezsarvé kapali.^ o teptotd varu 78 až 80 °C/2 kPa, ηβ 2® = 1,4 43L
DLamLnomeíethany se připraví obdobným způsobem, jako je popsáno v příkladu 1 a 2;
v tabulce I jsou uvedeny jejich chemické názvy a jejich fyzikální vlastnosti (teplota varu a index lom^) .
.Tabulka I
Prostředek pro prodloužení životnooti lsrSdcddnílo prostředku
| Ozna- Chemické jméno | varu | Index lomu | Teplota varu*vý- |
| čení | chozího aminu při 101,325. kPa | ||
| A Ν,Ν,N'^'-tetraadlyd- dmaamnoaethan | 96 až 98 · °C/2 kPa | n„· = 1,467 0 | 111 °c |
| B N^'-diethyd-N,N'-di- al 1 ydd a ϋηϊη omet ha n | 78 až 80 °C/2 kPa | n£0 = 1,443 1 | 82 až 84 °C |
| C N,N'-dÍ(n-propyl)-N,N'- dddllyddamminoasthan | 114 °C/2,15 kPa | nD0 = 1,405 1 | 110 až 114 °C |
| D N,N'-ddioopropy1-N,N'- ddallydddaminoaétlan | 105 až' 107 °C/2,68 | kPa n£0 = 1,443 0 | 96 až 97 °C |
Tabulka I pokračování
| Označení | - Chemické jméno | Teplota varu | Index lomu | Teplota chozího 101,325 | varu aminu kPa | vý- při |
| E | NN'-diissnutyl-N,NdiaHY 11í mm i oom et h a o | 122 až 123 °C/2,41 kPa | o30 = 1,448 1 | 123 °C | ||
| F | N^-íí-IIit-N^-íÍ^-meehyyaHyl) diaiios- | 124 až 126 °C/2 kPa | o30 = 1,407 3 | 129 °C | ||
| Sekunddrní aminy používané vzorce III, jsou o sobě známé a | jako výchozí látky pro jsou obchodně dostupné, | přípravu dίamίnoietha.oU obecného nebo se pdI^ou připravit o sobě |
známými způsoby. Tak se nappíklad ethylallyaamin může připravit reakcí allyaaminu s ethylchloridem (J. Am. Chem. Soc. 55, 676, 1943).
Prostředky pro prodloužení působnosSi podle madarské zveřejněné přihlášky vynálezu číslo 783/82 na bázi substiUuovaných derivátů 4-feenl-l,2,3-thiaiiazolu se přípravují komppikovanou syntézou, při které se používá ko^m^pik^ov^aných meežproduktů jakožto výchozích látek, a proto je tento typ prostředků pro prodloužení pйsobnosSi dost drahý. Naapíklad poslední stupeň syntézy 4-[2'-N(3-trilSuormeУhyf fiУyl)ainaaisylsxyfeniУ|-^2,3-tyihiiazsll podle shora uvedené zveřejněné přihlášky vynálezu zahrnuje reakci 4-(2'-Уyiisxyfenol)-1,2,3-thiaiiazslu s 3-trijluoreetУySiskУaonáeep v bezvodém prostředí v -přítomnc^si trietyylaminu v dictSormethaou jakožto rozpouštědle.
Diaminomethany podle vynálezu se moyou připravit ze známýcy, jednoduchých aminů, z nichž četné jsou obchodně dostupné. Způsob přípravy diaminomethanů podle vynálezu je založen na jednostupňové kondenzační reakci, z technologického hlediska je mimořádně jednoduchý a poskytuje vysoké výtěžky. Vodný roztok ^^aldehydu, používaný při způsobu přípravy, je levný průmyslově přepravitelný mateiál.
Neúčinnější prostředky pro prodloužení životnossi podle zveřejněné madarské přihlášky vynálezu číslo 3 383/82 (nappíklad (^ιΜιτΙρϊο a ι^ιΙιΙΙι^ρϊοι) jsou dokonce těkav^ší než EPTC (S-eehyTN,N~diρrspplttiskkarnammt), který má krátkou dobu působení a uvedené prostředky pro prodloužení působi^os! mail rovněž krátkou dobu působení. Teplota varu například ettyllllylapiru je 82 až 84 °C a EpTC je 232 °C za tlaku okoto.
Naapooi tomu teplota varu derivátů diaminomethanů podle vynálezu je mnohem vyšší než příslušných známých substiUuovaoých sekundárních aminů. Podle hodnot uvedených v tabulce I jsou teploty varu diaminomethanů podle vynálezu stejné za toaku 2 až 2,7 kPa jako přístošných sekundárních aminů za tlaku To znamená, že za atmooserického ttoku okolí te^ota varu ^rivátů diaminomethaou podle vynálezu je řřinližnj o Ш °C vyšší než odpovídaaících sekundárních aminů. Proto je nebezpečí odpaření prostředku pro prodloužení působooosí z horní 5 cm tlusté vrstvy půdy v průběhu krátké doby prakticky vyloučeno, Čímž se dosahuje žádoucího působení.
Diaminomethaoy obecného vzorce III podle vynálezu jsou vhodné pro prodloužení působi^^si herbicidních prostředků obsah^ících deriváty thiokainaapátl jakožto účinnou látku, zvláště obsahhjících jako účinnou látku thiokaanaapáty obecného vzorce I Rk 0
И
N - C - S - R.
(I) kde znamená R, na sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo
R| nebo R2 cykloalkylovou skupinu s 4 až 6 atomy uhlíku, nebo R^ a R2 tvoří spolu dohromady nasycený kruh s 5 až 7 členy.
Herbicidní prostředky, obsahující jakožto účinnou látku deriváty thiolkarbamátu mohou rovněž obsahovat antidot (chránící látku, protijed) pro podporu selektivního působení. Vhodnými antidoty prostředků obsahujících jakožto účinnou látku thiolkarbamáty, zvláště thiolkarbamáty obecného vzorce I jsou s výhodou deriváty dichloracetamidu obecného vzorce II
(II)
R
kde znamená R4 a R5 na sobě nezávisle alkenylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyalkylovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v každém podílu nebo alkenylaminokarbonylalkylovou skupinu s 2 aŽ 4 atomy uhlíku v alkenylovém podílu a s 1 aŽ 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, nebo a R5 mohou spolu dohromady vytvářet nasycený kruh se 4 až 7 členy popřípadě přerušený atomem kyslíku a popřípadě substituovaný nejvýše třemi methylovými skupinami nebo cykloalkylovou skupinu s 4 až 6 atomy uhlíku.
Jakožto výhodných antidotů je možno také použít 2-methyl-2-dichlormethyldioxolanu a anhydridu 1,8-naftalendikarboxylové kyseliny.
Prostředky pro prodloužení působnosti podle vynálezu jsou zvláště výhodné pro prodloužení doby působnosti herbicidních prostředků obsahujících popřípadě spolu, s antidoty jakožto účinnou látku S-ethyl-N,N-di(n-propyl)thiolkarbamát, S-(n-propyl)-N,N-di(n-propyl)thiolkarbamát , S-ethyl-N,N-diisobutylthiolkarbamát, S-ethyl-N,N-hexamethylenthiolkarbamát, S-ethyl-N-ethyl-N-cyklohexylthioldarbamát nebo S-propyl-N-ethyl-N-butylthiolkarbamát. Nutnost a úspěch použití prostředků pro prodloužení působnosti není ovlivněna přítomností antidotů používaných pro podporu selektivního působení prostředků obsahujících jakožto účinnou látku thiolkarbamát. Jakožto nejvýhodnější antidoty se uvádějí N,Ν-diallyldichloracetamid, N-allyl-N(ethoxyethoxymethyl)dichloracetamid, 2,2,5-trimethyl-N-dichloracetyloxazolidin, N,N-hexamethylendichloracetamid, 2~cyklohexyl-3-dichloracetyloxyzolidin, N-allyl-N-dichloracetylglycinallylamid, 2-methyl-2-dichlormethyldioxolan a 1,8-naftalendikarboxylová kyselina ve formě anhydridu.
Prostředky pro prodlužování působnosti podle vynálezu a prostředky obsahující thiolkarbamátové deriváty a antidoty se mohou použít spolu jakožto směsi nebo odděleně po sobě navzájem a mohou se vnášet do půdy zvláště v období klíčení.
Při následném používání je třeba dbáti toho, aby období nanesení prostředku pro prodlužování působnosti bylo co možno nejkratší po nanesení herbicidního prostředku.
Hmotnostní poměr prostředku pro prodloužení působnosti к thiolkarbamátové účinné složce herbicidního prostředku se může měnit v širokých hranicích. Tento poměr závisí na fyzikálních a. na chemických vlastnostech prostředku pro prodloužení působnosti a derivátu thiolkarbamátu, stejně jako na pěstované rostlině, na plevelných rostlinách, na vlastnostech půdy a na dalších takových faktorech, které' jsou dobře známy pracovníkům v oboru a lze je snadno zjistit.
V prostředcích podle vynálezu je hmotnostní poměr herbicidně účinné látky к prostředku pro prodloužení působnosti obecně 25íl až lil, vhodně 10:1 až 4:1 a především 6:1.
Použité množství prostředku pro prodloužení působnosti závisí hlavně na schopnosti půdy rozkládat thiolkarbamát; toto množství může být 0,2 až 10 kg/ha, vhodně 0,5 až 5 kg/ha a především 1 až 2 kg/ha.
’ Herbicidní prostředek podle vynálezu může obsahovat herbicidně účinné mnntžSví herbicidně účinné látky a prostředek pro prodloužení půsooivosSi ve shora uvedeném poměru. Poměr herbicidně účinné látky k použitému antidotu se neliší od poměrů známých z praktického poožžtí. Celkový obsah účinné látky může být obecně 0,1 až 95 % hmoonnosních, s výhodou je hmotnostně 1 až 90 %. Prostředky podle vynálezu ostatně zahrnují vysoce koncentrované prostředky stejně jako prostředky pro přímé pcoužtí připaavované z konceenrátů zředěním. Do rozsahu vynálezu paaří také prostředky míchané nappíklad v tanku nebo ve střkkacím zařízení těsně před pouřitím herbicidního prostředku obsea^/cího popřípadě antidot a prostředku pro prodloužení životnossi a popřípadě zředěné. Obsah účinné látky prostředků sbsaaujících pro prodloužení pйsobbusti může být toliko prostředek
%.
hmotnostně 0,1 až 95 %, s výhodou 1 až
Prostředek podle vynálezu může praxi, přípravu a pooužtí umožněnou účinných látek. Prostředky obsahuuí vhodnými pevnými nebo kapalnými íoosčí jakož také povrchově aktivními přísadami.
mít pevnou kapalnou formu, vhodnou pro fyzikálními a chemickými vlastnostmi účinné látky nebo účinnou složku nebo účinné složky spolu se zemOěěěsky zemědělskou nosiče látky, pevného
Prostředky mohou také obsahovat jnné přísady s výhodou svltvňující účinnost prostředku, snnžuuící těkavost účinných složek nebo usnaděující poslžtí. Takovými přísadami jsou nappíklad ochranné koloidy, zahušřovadla, látky poděpsrjící přilnavost, stabilizátory, pevné s vysokou absorpční kapacčtou, jako je nappíklad škrob. Vedle alespoň jedné účinné shora definované, sbsaaují prostředky podle vynálezu obecně 1 až 99 % UmoSnostnícU nebo kapalného nosiče a popřípadě hmoSnostuě 0,1 až 25 % povrchově aktivní látky.
Jakožto nosiče se mužejakékooiv organické nebo anorganické látky přírodního nebo umělého původu, jako jsou například jíl, přírodní nebo urnmié křemičitany, kyselina křemiiitá, dolomit, kaooin, křemeHna, mleté rostlinné produkty, škrob; voda, alkoholy, estery, ketony, frakce minerálního oleje, aromaa-ické, cliCctCcké nebo cyklické uhlovodíky, halogenované uhlovodíky, ětuethylSormauid, ětoethulsuufoxid, N-moehulpprroliěou a podobné kapalné íoosčč.,
Povrchově aktivními látkami mohou být emulgačnn, dispergační nebo smááecí činidla bud . iontového a/nebo neiontového typu. Jakožto příklady takových případ se jjí sooi lignnnsuionnové kyseliny, feuslsllSonsvá kyselina a uaftaleuslfSonsvá kyselina; polykondenzační produkty ethylenoxidu s mastnými alkoholy, mastné kyseliny nebo amidy mastné kyseliny; aíkylary^ulfonáty, substiuuované fenoly, jako alkylfenoly a arylfenoly a polyoxyethyoované fenoly.
Užitečné povrchově aktivní látky jsou popisovány v ltteratuře, nappíklad ve vhodných tapitolé^ knihy Sur^ctant S^:i.ence Setits, Ed. Marcel Deekkrt'-Iic., New YorJc. V přípačlě poo^^ účinné ^složky nebo účinných složek nerozpustných ve vodě je poo^i! pomocných látek' nappíklad pro zředění ve formě alespoň jedné povrchově aktivní látky nutné.
Pevnými prostředky podle vynálezu mohou být prášky, popraše nebo granulty. Kapalnými prostředky jsou nappíklad prostředky používané v kapalné formě jakožto roztoky, emmugovatelné konccenráty, emuke, koncentrované suspenze, srnmáÍtelné prášky nebo pasty. Koncentrované prostředky se mohou vhodně ředit. Prostředky se . při^pra^x^ijí o sobě známými způsoby.
Prostředků podle vynálezu se může používat spolu s jinými prostředky ny, jako jsou prostředky herbicidní, pessicidní, fungicidní, baaketictění k regulaci růstu rossiin. Obecně je každý prostředek k ochraně rosslin vhodný pro společné poo^i! s deriváty tUiokkabaauátu.
chránícími roostia prostředky
Vynález se také týká způsobu ochrany rosslin, při kterém se ro^ttli^r^y nebo půda osetá semeny oše^^í současně nebo postupně herbicidním prostedákem obsah^Uícím alespoň jeden dee^áS tUiokaabaauátu a prostředek pro prodloužení působbnosi podle vynálezu popřípadě v přítomnooti m^dotu. Toto ošetřování se může provádět pountím prostředku sasaaulícíUs jako účinnou látku thiolkarbamát a prostředek pro prodloužení působnosti a popřípadě antidot. Těchto účinných složek se používá v mnooství vhodném k dosažení účinného omezení plevelných rostlin.
Prostředky podle vyn^^Lezu, popřípadě ve vhodné zředěné formě, se mohou nanášet o sobě známými způsoby, například střkkáním, rozprašováním, poprašováním a rozptyoováním.
Nááseedjící příklady praktického provedení objasňují složky a způsob přípravy některých chakaaleeittických prostředků podle vynálezu o^J^é^l^t^urící^i^h. . prostředky chránící rostliny podle vynálezu a antidot, neznamenal však žádné omezení.vynálezu.
Příklad . 1
Příprava emuUgovatelného konceenrátu
Smíchá se S-ethyl-N,N-di-(c-prspyl)thSolaaraaoát (40.hmoSnostoích dílů) s Ν,Ν,Ν',Ν'-tetakalldldiaoSnoethkoeem jakožto prosteedkem pro prodloužení působneos! (8 hmoSnostních dílů, sloučenina A) a s oxyethyoovaným anhydrosornitoonottekráteo (1 hmoSnostní díl, Tween 60) a se xylenem (51 hrnoonootních dílů) za vzniku konceenrátu s obsahem hmoonostně 48 % účinné látky a obsalhUícího herbicidně účinnou látku v hIníOnostoím poměru k prostředku prodlužujícímu působení 5:1. Tento konceenrát se může snadno přepravovat a skladovat a po zředění vodou před ponUřtím se může nanášet ve formě stálé stříkatelné emulze.
P Píkl a d 2
Příprava emulgovatelného konceenrátu
Rosppltí se S-ethyl-N,N-di(c-prspyl)thSolaaraaoát (20 hmoSnosSních dílů) v xylenu (47 hoíSnostních dílů) a pak se přidá N,N'-diethyl-N,N'-dkaУldlkianSnomethac (1 hmoOnostní díl, sloučenina B) a polyoxyethylenester mastné kyseliny (2 hmoSnostuí díly). Celkový obsah účinné látky v prostředku je hmoonostně 28,6 % s hoosnostnío podílem herbicidně účinné látky k prostředku pro prodloužení pύsobnnsSi 20:1.
Příklad 3 .
Příprava konceenrátu
Smísí se Ν,Ν,Ν',Ν'-tetkaalldlaiímisomethko jakožto prostředek pro prodlouže^^í působnc^si (95 hϊníSeosteích dílů, sloučenina A) s emmlgačním činideem Tween 60 (5 hmoSeosteíeh dílů) za získání ksnceeOrátl sbsaahlíeíhs prostředek pro prodloužení p^uUžte^cs!:! s obsahem hmoonostně 95 % účinné látky.
P říkl a d 4
Příprava tmíáitelného prášku . .
V kulovém mlýnu se mele směs S-ethyl-N,N-di(o-prspyl)thSolaaraaoátl (10 hmoSnostoíeh dílů), N,N'“dipropyl-N,N'-dbaУlybdiacOííeetaosovéhs prostředku pro prodloužení účionosSi (1 hmoonootní díl), eetylpslyglyksletherl (1 hmoUnostní díl) a kaolinu (88 hooUeostníeh dílů). Celkový obsah účinné látky získaného tmíáitelnéhu prášku je.hootnostoě 11 % za hmoSeostního poměru herbicidně účinné látky k prostředku prodlužujícímu p^v^Užtíí 10:1. Srnmáčtelný prášek se může po suspendování ve vhodném vody strkáním.
Příklad 5
Příprava emolgovatelného kunceeCrátu
Směs obsahující S-ethyl-N,N-di(n-propyl)thiolkarbamát (70 hmotnostních dílů), N,N'-dipropyl-N,N'-diallyldiaminomethan jakožto prostředek prodlužující působnost (12 hmotnostních dílů, sloučenina C) a N,N-diallyldichloracetamid jakožto antidot (6 hmotnostních dílů) se rozpustí ve směsi obsahující Tween 60 (5 hmotnostních dílů a xylen (27 hmotnostních dílů). Po zředění se získá emulgovatelný koncentrát s vhodným obsahem vody, přičemž takto získaná stálá emulze je vhodná pro nanášení stříkáním na ošetřované povrchy.
Příklad 6
Příprava granulátu
Smísí se Ν,Ν,Ν',N'-tetraallyldiaminomethanový prostředek pro prodlužování působnosti (10 hmotnostních dílů) s epichlorhydrinem (2,5 hmotnostních dílů) a získaná směs se rozpustí v acetonu (70 hmotnostních dílů). Do tohoto roztoku se přidá cetylpolyglykolether (2,5 hmotnostních dílů) a polyethylenglykol (35 hmotnostních dílů). Získaný roztok se nastříká na kaolin (950 hmotnostních dílů, průměr Částic 0,5 až 0,9 ůnm) a aceton se odpaří za sníženého tlaku, čímž se získá granulát obsahující hmotnostně 1 % prostředku pro prodloužení působnosti, který se může nanášet na ošetřované povrchy.
Při použití obdobných způsobů jako je popsáno ve shora uvedených.příkladech, se mohou připravit vhodné prostředky z kteréhokoliv prostředku pro prodloužení působnosti uvedeného v tabulce I popřípadě za použití alespoň jednoho thiolkarbamátového derivátu a alespoň jednoho antidotu. Prostředek tedy může obsahovat sloučeninu obecného vzorce III ‘samotnou nebo ve směsi se vhodnými přísadami.
Schopnost prostředku podle vynálezu prodlužujícího působnost derivátů thiolkarbamátu v půdě, se studovala v laboratorních zkouškách.
Biologické působení herbicidních prostředků obsahujících prostředek pro prodloužení působnosti podle vynálezu, derivát thiolkarbamátu a popřípadě antidot se studovalo při zkouškách ve skleníku se zřetelem na tyto rostliny: kukuřice (Zea mays), ječmen (Hordeum vulgare), oves hluchý (Avena fatua), ježatka kuří noha (Echinochloa crus-galli), proso (Setaria glauca), hořčice bílá (Sinapsis alba) a laskavec ohnutý (Amaranthus retroflexus). Na základě těchto laboratorních zkoušek se může konstatovat, že prostředky pro prodloužení působnosti podle vynálezu účinně oddalují rozklad derivátů thiolkarbamátu v půdě a jsou výhodnější než známé prostředky к tomuto účelu.
Při zkouškách ve skleníku se pozoruje, že herbicidní prostředky obsahující prostředek pro prodloužení působnosti podle vynálezu spolu s thiolkarbamátovým derivátem nebo spolu s thiolkarbamátovými deriváty a popřípadě spolu s alespoň jedním antidotem mají intenzivnější herbicidní působení než podobné prostředky prosté pro prodloužení působnosti a mají vyšší herbicidní působení než prostředky obsahující prostředky přo prodloužení působnosti známé ze stavu techniky.
Účinnost prostředků pro prodloužení působnosti podle vynálezu objasňují následující příklady, které však vynález nijak neomezují.
Příklad A
Do Erlenmayerovy baňky o objemu 250 ml se vnese 100 g na vzduchu usušené, předběžně 0 upravené půdy. Přidá se 1,39 ml obchodně dostupného Eptamu 6E, herbicidního prostředku na bázi S-ethyl-N,N-dipropylthiolkarbamátu (EPTC) ve směsi s jedním litrem destilované vody. Vlije se 0,6 ml získané emulze do 5 ml vody a emulze se vlije na 100 g půdy. (Obchodně dostupný Eptam 6E obsahuje 0,82 kg/1 S-ethyl-N,N-di(n-propyl)thiolkarbamátu jakožto účinnou látku). Shora uvedené opatření odpovídá ošetření půdy 6 ppm thiolkarbamátu, vztaženo na půdu. Pak se přidá 0,5 až 0,5 m? xylenu do 1,05 g vzorku emulgovatelných koncentrátů, připravených podle příkladu 3 obsahujících prostředky pro prodloužení působnosti podle vynálezu nebo diallylamio pro konOroloí účely, načež te každý takto připravený roztok suspenduje v jednom litru vody. Z takto získaných emulzí te přidá vždy 0,4 ml do každého vzorku půdy předem ošetřeného derivátem thiolkarbamátu. Toto ošetření odpovídá dávce 4 ppm prostředku pro prodloužení ptůsobmoti na půdu.
Pak te do půdy přidá voda v mnnožtví k dosažení vhodné vlhkosti avšak tak, aby nedošlo ke vzájmmnénu slepení (na baňku je zapotřebí 30 ml vody) . Půda v baňce te dokonale promísí za pouužtí skleněné tyčinky, baňka te pak uzavře bavlnou nebe vlnou k vytvoření aerobních podmínek i pak te inkubuje při teplotě 25 °C v temnu po dobu čtyř dnů. Po inkubaci te do každého vzorku půdy přidá 100 ml vody i 50 ml toluenu, načež te tutpenze meehanicky míchá za vysoké rychlosti po dobu 10 minut a pak te nechá stát pro oddělení organické fáze. Chromíloogalií te stlnovlje obtah tUiolkanbaíátu v toluenové fázi. Výsledky tohoto stanovení te pouužvaa! pro výpočet imrnoství thiolkabbamátové účinné látky v půdě a vyjadřuj te v ppm. Jsou uvedeny a.tlbllcj II.
Tabulka II
Heebbcid: S-ethyl-N,N-di(n-propyl)thoiklablaíát (EPTC) v dávce 6 ppm te zřetelem na půdu
Prostředek pro prodloužení půso^nno^: v dávve‘4 ppm se zřeteeem ni půdu
| Trvání zkoušky: 4 | dny při teplotě 25 °C | ||
| Prostředek pro | EPTC | Prostředek pro prodloužení pйsobnosti | EPTC |
| prodloužení působnosti podle vynálezu | PPm | na bázi sekundárního aminu | PPí |
| A | 4,15 | liillylaíio | 3,58 |
| B | 3,87 | ethyliHylamio | 3,00 |
| C | 3,49 | 'propylallylaíin | . 2,60 |
| D | 3,21 | issprspyllllylaíio | 2,65 |
| E | 4,18 | * issbutlll·llllaíio | 3,52 |
| F | 3,35 | 111у[з([-тjtUlllllyl)aíio | 2,20 |
Kontirola + nezjistitelný , • » + poznámka: kontrola te provádí v oepřítsmnooti pbostředkn prodlužujcího působn°o přičemž hbloicj zjistiteloosti EPTC je 0,05 ppm.
' Na základě výsledků, uvedených v tabulce, lze říci, že deriváty diaminIpmetUlOl podle vynálezu 10^^^ rozklad EPTC více než tejvýhodnOjší sekundární aminy známé v ' maclarské zveřejněné přihlášce vynálezu číslo 3 383/82.
Na základě podobných pokusných podmínek te výsledky z tabulky II mohou porovnat s účiooostí prostředků pro prodloužení pŮJ^^l^nc^oS^^ popsaných v maSarekých zveřejněných přihláškách vynálezu číslo 3 383/82 a 783/82. Podle zveřejněné přihlášky vynálezu číslo 783/82 te pouuívá.oejúčiooějšího prostředku pro prodloužení pйsobnooti, 4·[2'---(3--ΓίflгlSImethylfeoyl)klrbamoslosyfenníJ-l,2,3-tuillilzsll, za stejných vkusných podmínek,· přieemi se po čtyřech dnech zjišťuje koncentrace EPTC prostředku pro prodloužení působnnuti podle vynálezu.
2,37 ppm, tedy nižší než při použití
Příklad B
Za stejných podmínek, jako je popsáno v příHadu Ν,Ν,Ν',Ν''-tttllallyllia]ninomeУhanu se používá jakožto v postupně klesajících (polovičních) dávkách. Pro konlroloí účely se používá dilllylaminž jakožto uvedeny
A se dávka EPTC nemění zatímco prostředku pro prodloužení působnooti prostředku pro prodloužení působrinosi známého ze stavu techniky. Výsledky jsou* v tabulce III.
Tabu к a III
Heebbcid:
S-ethyl-Di-(n-proppl)thioiaabaamát (EPTC) v dávce 6 ppm se zřetelem na půdu
Prostředek pro prodloužení půsoonnoti: Ν,Ν,Ν',Ν'’-tttaaallylaiamiлomtthan nebo diallylamin v dávce Hesa^ící postupně z 2 ppm na 0,25 ppm
Trvání zkoušky: 4 dny při teplotě 25 °C
Výchozí koncentrace prostředku pro prodloužení pusobnc^si ppm
Koncentrace EPTC měřená v přloomnooti prostředku A ^ιΙ^^^ο^ po 4 dnech po 4 dnech ppm ppm
2,00
3,8
2,9
1,00
3,7
2,9
0,50
3,7
1,4
0,25
2,4 neojizt^e^1 á + poznámka: při této z^ušce byla · ^ιοιοι zjis^^lnosti EPTC 0,05 ppm
Z výsledků, uvedených v tabulce III, je zřejmé, že se rozkladu EPTC účinně brání v půdě pouuitím Ν,Ν,Ν',N'-tetllallyilianinomeУhaou jakožto prostředku prodlužujícího působnost i za velikost dávek, které jsou neúčinné v případě (ЕШу^т.
Praktickými zkouškami bylo doloženo, že rozklad thiolaanaamátů je rychlejší v půdách již ošetřovaných thSolabnaamátovými deriváty než v půdách těmito deriváty neošetřovaných. Proto se půda pro zkoušky předem upravovala tímto způsobem:
Předběžné ošetření půdy S-ethyl-N,N-di(n-propyl)Уhiklkalbamátem
NetSeriSovaoá rostlinná půda (obsslhjící organický ma^eřá! v mnnožsví 2,2 až 2,5 g/100 g a s hodnotou pH 6,5) se vnese v toc^ší-ce 10 cm do mís z plastické hmoty o rozměrech x 30 cm. Do zhuštěné a urovnané půdy se do hloubky 1,5 cm vyseií tři řádky kU^ι^jřicl (vždy 10 semen) a dvě řádky prosa (vždy 25 semen See-aria glauca). Bezprostředně po vysetí .se ha povrch půdy v každé míse nastříká 45 miklbSitbů Eptamu 6E, herbicidně účinné látky, emužgovatelného v 50 ml vody. Toto ošetření odpovídá pcou^í 5 litrů prostředku na hektar při běžné praxi. Mísy se umístí do sklenku o ^plotě 20 až 25 °C a popřípadě se kropí po dobu 21 dní. Kropení se zastaví 22 den a rostliny se odstraní spolu s kořenovým tyttmmem 28 den. Půda se pak proseje a vysuší se na vzduchu. Na vzduchu usušená půda, prostá zbytků rosslio, se pak ponuce jako předběžně upravená půda pro další zkoušky.
Příklade
Zkouška herbicidního působení prostředku podle vynálezu v předběžně upravené půdě
Předběžně upravená půda'se vnese v tooušřce 8 om do nádob z plastické hmoty o rozměrech 50 x 35 cm, udusá se a do řádků do hloubky 1,0 až 1,5 cm se zasejí semena těchto rosslin: kukuřice, ječmen, oves hluchý, ježatka kuří noha, proso, hořčice bílá a laskavec ohnutý. Pak se přidá 1 ml toluenu do 1,25 g konceenrátu obsaahjícího hmoonostně 80 % S-ethyl-N,N-di(n-propyl)tioolkabbamátu a hmoonostně 16 % prostředku pro prodloužení působbnosi A a , takto připravený emujgooakelný koncennrát se vmíchá do jednoho litru vody. Podobná emulze se připraví za poouití dlkllykaminu místo prostředku pro prodloužení působbnosi A; diallylamin je známý prostředek pro prodloužení působbnoti. Připraví se také kobnrolní vzorek prostý jakéhookoiv prostředku pro prodloužení působbnosi emulgováním 0,7 ml obchodně dostupného Eptamu 6E jakožto herbicidně účinné látky do jednoho litru vody.
Bezprostředně po zaseeí se 100 nebo 50 ml shora připaavenýct ernuuzí nastříká na povrch půdy v každé míse, což je odppoíddaící ošetření 8,0 nebo 4,0 1/ha Eptamu 6E, vztaženo na vypočtený obsah EPTC v prostředcích. H^mot^nosi^^í poměr ttiokarbaauáiu k prostředku pro prodloužení působi^ns! v pou^tých prostředcích je 5:1.
Mísy se udržuj při ^^^ě 20 až 25 °C a popřípadě se kropí. Stav rosslin se h<odnotí 20 den měřením délky zelených částí a posuzováním vzhledu a porovnáním s neošetřenou kontrolou. V tabulce IV se udává délka zelené hmoty jakožto procento ve srovnání s neošetřenou kontrolou, přčeemž se stav rosslin hodnnoí sSupnňcí 0 až 100, přčeemž známka 100 znamená, že rostlina je dokonale nedotčená a je bez jakéhokoliv poškození a 0 znamená dokonalé zničení rostliny. Výsledky zkoušky jsou uvedeny v tabulce IV.
Příklad D
Zkouška terbicidnítt působení prostředku podle vynálezu v půdě bez předběžné úpravy
Provádí se zkouška způsobem, jako je popsáno v příkladu C, s tou výjimkou, že se používá nesterilované půdy bez jakékoliv předběžné úpravy a že se půda postříká ernuuzí obsa^^ící EPTC v mnoožsví ldpρoíddlící ošetření se sníženým mrnožtvím 3,0 1/ha nebo 6,0 1/ha Eptamu 6E (to je 75 nebo 37,5 ml shora uvedené eimOze). Výsledky jsou'uvedeny v tabulce V.
P říkl a d E
Provádí se zkouška, jako je popsáno v příkaadu D s tou výjimkou, že se místo EpSamu 6E pouu^e Vernolátu 72 EC (S-(n-proppУ)-N,N-di(o-proppУ)ttiolkarbkiiáI.. Výsledky jsou uvedeny v tabulce VI. '
Tabulka IV
Zkoušky v předběžně upravené půdě
Dávka herbicidu 4,0 1/ha 8,0 1/ha
| Prostředek pro prodloužení půtobnolti | V | S | DAA | A | V | s | DAA V S | A | |||
| V | S | V | S | V | S | ||||||
| kukuřice | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 80 60 | 80 | 70 |
| ječmen | 100 | 100 | 90 | 80 | 80 | 50 | 60 | 50 | - 0 | - | 0 |
| oves hluchý | 100 | 100 | - | 0 | - | 0 | 80 | 75 | - 0 | - | 0 |
| Tabulka IV | pokračování | ||||
| Dávka herbicidu | 4,0 Г/ha | 8,0 1/ha | |||
| Prostředek pro | - | DAA A | - | DAA | A |
| prodloužení pů- | V S V | S V S | V s | V S | V S |
sobnosti
| ježatka kuří noha | 100 | 100 | 60 | 30 | 50 | 30 | 80 | 50 | - | 0 | - | 0 |
| proso | 100 | 100 | 70 | 50 | 50 | 20 | 70 | 75 | Ó | - | 0 | |
| hořčice bílá | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90- | 100 |
| laskavec ohnutý | 100 | 100 | 50 | 50 | 50 | 50 | 80 | 100 | 40 | 20 | 0 |
Poznámka: Herbicidem je S-ethyl-N,N-di(n-propyl)thiolkarbamát (0,72 kg účinné’látky v litru prostředku)
DAA: diallylamin
A: Ν,Ν,Ν',N'-tetraallyldiaminomethan
V: výška vyjádřena jako procento se zřetelem na kontrolní rostlinu
S: stav rostliny
Tabulka
Zkoušky v půdě předběžně neupravené
| Dávka herbicidu | S | V | 3,0 DAA S | 1/ha | 6,0 1/ha DAA | A | ||||||
| Prostředek pro prodloužení působnosti | V | A | 'У | S | ||||||||
| V | S | V | s | v | s | |||||||
| kukuřice | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 90 | 90 | 100 | 90 | 90 |
| ječmen | 100 | 100 | 70 | 80 | 80 | 90 | 70 | 90 | 20 | 10 | 50 | 30 |
| oves hluchý | 20 | 5 | - | 0 | - | 0 | - | 0 | - | 0 | - | 0 |
| ježatka kuří noha | 40 | 20 | 30 | 20 | 20 | 10 | 30 | 10 | - | 0 | - | 0 |
| proso | 50 | 50 | . 30 | 40 | 30 | 20 | 20 | 20 | - | 0 | - | 0 |
| hořčice bílá | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100’ | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| laskavec ohnutý | 80 | 80 | 20 | 20 | 30 | 20 | 40 | 30 | 0 | 0 |
Poznámka a zkratky jsou stejné jako v případě tabulky IV
Tabulka VI
Zkoušky v půdě předběžně neupravené
Dávka herbicidu 3,0 1/ha 6,0 1/ha
| Prostředek pro prodloužení působnosti | V | S | V | DAA S | A V | S | V | s | V | DAA S | A V | s |
| kukuřice | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 |
| ječmen | 90 | 100 | 70 | 70 | 80 | 90 | 70 | 80 | 30 | 20 | 30 | 20 |
| ovps hluchý | 10 | 10 | 5 | 0 | 5 | 0 | - | 0 | - | 0 | - | 0 |
| ježatka kuří noha | 40 | 20 | 30 | 20 | 20 | 10 | 40 | 30 | - | 0 | - | 0 |
| proso | 40 | 50 | 30 | 40 | 20 | 20 | 30 | 30 | 5 | 0 | - | 0 |
| hořčice bílá | 40 | 40 | 30 | 30 | 20 | 20 | 30 | 20 | 10 | 10 | 5 | 0 |
| laskavec ohnutý | 80 | 70 | 30 | 20 | 20 | 10 | 40 | 30 | 5 | 0 | 0 |
Poznámka: herbicidem je S-(n-propyl)-N,N-di(n-propyl)thioiarbbamát (0,72 kg účinné látky v litru prostředku)
Zkratky pouUití v tabulce mají stejný význam jako zkratky použité v tabulce IV
Claims (4)
1. Herbicidní prostředek s prodlouženou účinnooSÍ, obsahnU^cí jeden nebo více thiolkarbamátových derivátů obecného vzorce I
R, 0
- C - S - R (I) kde R1, a Rg nezávisle na sobě znameenaí R_4 alkylovou skupinu, nebo R4 nebo R2 znamená C4_£ cyk^el-kylovou skupinu, nebo R^ a R2 spolu tvoří nasycený kruh obsa^Ujcí 5 až 7 členů a popřípadě jako antidotum jeden nebo více derivátů iichloracejamiiu obecného vzorce II
CRCH
O a (II) kde R4 a Rg nezávisle na sobě znameenaí C2_4 alkenylovou skupinu, (Ci_4 alfoxyl-fCj^ alkyl)skupinu, něho (C2_4 jlkenyl)-jeinokarbonyУ-(Cз_4 lkyl)skupinu, nebo R4 a Rg mohou spolu tvořit nasycený kruh obsaahUící 4 až 7 členů, popřípadě přerušený atomemRkyslíku a popřípadě substituovaný nejvýše třemi mmthýlovými nebo C4_g cykl^J-kylovými skupinami, nebo 2-mei^h^l·' -2-iichloreethyliiiXiljn nebo /l^-naftalendikarboxylové kyseliny, vyznáačUící se tím, že obsahuje derivát diaminomethanu obecného vzorce III
R R /n - CH2 - N\
RZ R (III) kde R nezávisle na sobě znarneenjf C^_g alkylové skupiny nebo alkenylové skupiny popřípadě substituované alkylovýei skupinami.
2. Prostředek podle bodu 1 vyznáaující se t:^e, že pro prodloužení účinnoosi obsahuje Ν,Ν,Ν' ,Ν'-tetjaaaa-ljiaJaicoeethan, N,N-diethyíNN^-dáalldlaiamidomethan, NlN-dipropyl-Ν,Ν'-di jllyljiamicoerthjn/ N,N-diSsoρrcpll-N,N'-djaaldl jiamiclometh an, NN^-da^dl-N,N-di(2-erthylallyl)-jiaIaicoлιethjn. .
3. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vlznnjující se tíe, že obsahuje S-ethyl-N,N-dd(n-pj^i^j^p^D-^^^lióakarb^í^m^t:, S-(n-prcppl) -N,N-di (n-prcpyl)-thCokjrraaeát, S-ethyl-N,N-d-iscbrtylthiokkarbjeáá, S^-ethyl-N,N-hexaeettylenthiclkarbaeát, S-ethyíN-cclkoCeryk-N-ethykthioCkarbamát a/nebo S-proppl-N-brtyk-N-rthylthCokjrrbaeVt jako derivát thiokarraaeVtu.
4. Prostředek podle některého z bodů 1 až 3, vyznaaující se tíe, že jako antidoťue obsahuje N,N-diakky-dichCrjacejaeid, N-akly--N-(etCoxyethoxleethyl)-dichCojacrtaei-, 2,2,5-trimethya-N-dichacrjcetllcxajzCi-in, Ν,Ν-heχjmerhylenadchkcracetamid, 2-cykkohexyllЗ-dichlor- joCa.—in, N--jllaN--ichacrjcetykgklcinjkkyjaei-, 2-eethyl“2-dichaoreethya-ioxcaan nebo 1,8-naftjaea-ikjrroxyaové kyseainy.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU842306A HU193577B (en) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | Preparatives prolonging the effect of herbicides containing derivatives of diamin-methan and herbicides with prolonged effect |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS435385A2 CS435385A2 (en) | 1987-01-15 |
| CS252484B2 true CS252484B2 (en) | 1987-09-17 |
Family
ID=10958769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS854353A CS252484B2 (en) | 1984-06-14 | 1985-06-14 | Herbicide with extended efficiency |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4695313A (cs) |
| BE (1) | BE902627A (cs) |
| BG (1) | BG44201A3 (cs) |
| CS (1) | CS252484B2 (cs) |
| DD (2) | DD233294A5 (cs) |
| DE (1) | DE3520760A1 (cs) |
| DK (1) | DK268085A (cs) |
| ES (1) | ES8700014A1 (cs) |
| FR (1) | FR2568749A1 (cs) |
| GB (1) | GB2160101B (cs) |
| GR (1) | GR851446B (cs) |
| HU (1) | HU193577B (cs) |
| IT (1) | IT1188089B (cs) |
| LU (1) | LU85948A1 (cs) |
| NL (1) | NL8501707A (cs) |
| PL (1) | PL145901B1 (cs) |
| PT (1) | PT80636B (cs) |
| RO (1) | RO91273B (cs) |
| SU (1) | SU1574161A3 (cs) |
| TR (1) | TR23076A (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU193705B (en) * | 1984-10-16 | 1987-11-30 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Selective herbicidal compositions of prolonged effect, containing alpha-chlorine-acetamide-derivatives as active substance |
| HU201445B (en) * | 1987-05-28 | 1990-11-28 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Herbicide composition containing sulfonyl-urea derivative as active component and glycinamide derivative as antidotum |
| ATE85497T1 (de) * | 1987-10-02 | 1993-02-15 | Ciba Geigy Ag | 1,5-diphenyl-1,2,4,-triazol-3-carbonsaeurederiva e zum schutz von kulturpflanzen vor der phytotoxischen wirkung von herbiziden. |
| CA2031017A1 (en) * | 1989-12-01 | 1991-06-02 | Robert J. Goos | Ammonium thiosulfate as herbicide extender |
| US5821195A (en) * | 1996-08-16 | 1998-10-13 | Monsanto Company | Sequential application method for enhancing glyphosate herbicidal effectiveness with reduced antagonism |
| AR013606A1 (es) * | 1996-08-16 | 2001-01-10 | Monsanto Technology Llc | MÉTODO DE APLICACIoN CONSECUTIVA PARA EL TRATAMIENTO DE PLANTAS CON PRODUCTOS QUíMICO EXoGENOS |
| EP1969933A1 (de) * | 2007-03-12 | 2008-09-17 | Bayer CropScience AG | Dihalogenphenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide |
| WO2008110280A2 (de) * | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Phenoxy-substitutierte phenylamidin-derivativen und deren verwendung als fungiziden |
| EP1969932A1 (de) * | 2007-03-12 | 2008-09-17 | Bayer CropScience AG | Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide |
| EP2136627B1 (de) * | 2007-03-12 | 2015-05-13 | Bayer Intellectual Property GmbH | Dihalogenphenoxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide |
| MX389358B (es) * | 2014-07-14 | 2025-03-20 | Clariant Int Ltd | Composicion acuosa estable de colectores neutros y su uso en procedimientos de tratamiento de minerales. |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL254917A (cs) * | 1954-07-28 | |||
| AT239279B (de) * | 1961-03-10 | 1965-03-25 | Dow Chemical Co | Verfahren zur Kontrolle bzw. Lenkung der Bodennitrifikation, sowie Mittel hiezu |
| CH513583A (de) * | 1969-08-14 | 1971-10-15 | Agripat Sa | Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern |
| DE2343293A1 (de) * | 1973-08-28 | 1975-03-06 | Basf Ag | Herbizid |
| DE2651465C3 (de) * | 1976-11-11 | 1980-07-24 | Schuelke & Mayr Gmbh, 2000 Norderstedt | Konservierungs- und Desinfektionsmittel |
| PH16010A (en) * | 1978-09-20 | 1983-05-20 | Stauffer Chemical Co | Herbicides compositions of extended soil life |
| DK465782A (da) * | 1981-10-23 | 1983-04-24 | Stauffer Chemical Co | Substituerede aminer og aminsalte som herbicidstraekkemidler |
| DD202609A5 (de) * | 1982-04-16 | 1983-09-28 | Stauffer Chemical Comp Westpor | Herbizid-zusammensetzung mit erhoehter lebensdauer im erdboden |
-
1984
- 1984-06-14 HU HU842306A patent/HU193577B/hu not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-06-10 BE BE1/011272A patent/BE902627A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-06-10 DE DE19853520760 patent/DE3520760A1/de not_active Withdrawn
- 1985-06-12 PT PT80636A patent/PT80636B/pt unknown
- 1985-06-13 GB GB08514990A patent/GB2160101B/en not_active Expired
- 1985-06-13 ES ES544131A patent/ES8700014A1/es not_active Expired
- 1985-06-13 NL NL8501707A patent/NL8501707A/nl not_active Application Discontinuation
- 1985-06-13 TR TR29308/85A patent/TR23076A/xx unknown
- 1985-06-13 GR GR851446A patent/GR851446B/el unknown
- 1985-06-13 SU SU853912656A patent/SU1574161A3/ru active
- 1985-06-13 US US06/744,513 patent/US4695313A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-06-13 DD DD85281514A patent/DD233294A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-06-13 RO RO119136A patent/RO91273B/ro unknown
- 1985-06-13 IT IT83377/85A patent/IT1188089B/it active
- 1985-06-13 FR FR8508950A patent/FR2568749A1/fr active Pending
- 1985-06-13 DK DK268085A patent/DK268085A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-06-13 DD DD85277327A patent/DD233293A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-06-13 PL PL1985253953A patent/PL145901B1/pl unknown
- 1985-06-13 LU LU85948A patent/LU85948A1/de unknown
- 1985-06-14 CS CS854353A patent/CS252484B2/cs unknown
- 1985-06-14 BG BG070687A patent/BG44201A3/xx unknown
-
1986
- 1986-03-17 US US06/840,425 patent/US4695309A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD233294A5 (de) | 1986-02-26 |
| US4695309A (en) | 1987-09-22 |
| DK268085A (da) | 1985-12-15 |
| IT8583377A0 (it) | 1985-06-13 |
| GR851446B (cs) | 1985-11-25 |
| GB8514990D0 (en) | 1985-07-17 |
| TR23076A (tr) | 1989-02-22 |
| ES8700014A1 (es) | 1986-09-16 |
| RO91273A (ro) | 1987-03-30 |
| LU85948A1 (de) | 1986-01-22 |
| DK268085D0 (da) | 1985-06-13 |
| GB2160101A (en) | 1985-12-18 |
| SU1574161A3 (ru) | 1990-06-23 |
| DE3520760A1 (de) | 1986-03-20 |
| IT1188089B (it) | 1987-12-30 |
| HU193577B (en) | 1987-10-28 |
| HUT37861A (en) | 1986-03-28 |
| PL253953A1 (en) | 1986-05-20 |
| PL145901B1 (en) | 1988-11-30 |
| BE902627A (fr) | 1985-12-10 |
| GB2160101B (en) | 1988-01-13 |
| CS435385A2 (en) | 1987-01-15 |
| RO91273B (ro) | 1987-03-31 |
| PT80636A (en) | 1985-07-01 |
| DD233293A5 (de) | 1986-02-26 |
| ES544131A0 (es) | 1986-09-16 |
| PT80636B (en) | 1986-12-09 |
| FR2568749A1 (fr) | 1986-02-14 |
| BG44201A3 (en) | 1988-10-14 |
| NL8501707A (nl) | 1986-01-02 |
| US4695313A (en) | 1987-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4220464A (en) | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as plant growth regulator | |
| EP0033984B1 (en) | New sulphonyl compounds, method of preparing the new compounds, as well as aphicidal compositions on the basis of the new compounds | |
| JPH0672131B2 (ja) | オキシムエ−テル、その製造方法、該化合物を含有する栽培植物保護用組成物および栽培植物保護方法 | |
| IE48938B1 (en) | Oxime derivatives and their use for protecting plant crops | |
| CS252484B2 (en) | Herbicide with extended efficiency | |
| JPS6252743B2 (cs) | ||
| JPS6115874B2 (cs) | ||
| IE49801B1 (en) | Insecticidally active salts of thiazolylidene-oxopropionitriles and their manufacture and use | |
| EP0148795B1 (en) | Compounds exerting an antidotal activity for the defence of agrarian cultivations against the toxic action of non-selective herbicides | |
| EP0088066A1 (en) | 3,5-Bis (trifluoromethyl) phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof | |
| EP0064353B1 (en) | Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides | |
| CS209902B2 (en) | Herbicide means | |
| CA1133902A (en) | Tetrahydro-1,3-oxazines | |
| AU600959B2 (en) | 5-iminomethyl-haloacyloxazolidine having an inhibiting action on the phytotoxicity of herbicides | |
| AU592412B2 (en) | Naptho(1,2-d)-imidazole-2, 5-dione derivatives | |
| EP0470665A1 (en) | 1-Hydroxyindole fungicides | |
| US20030224937A1 (en) | Selective herbicidal composition | |
| US4115094A (en) | Organotin sucrose compounds and method of use | |
| US3795679A (en) | 1,2,4-4h-triazole derivatives | |
| CA1126751A (en) | Fungicidal alkoxyalkoxyacetyl acylalanines | |
| EP0104495B1 (en) | Compounds having an antidote activity for the protection of cultivations of agrarian interest from the action of nonselective herbicides | |
| SE409704B (sv) | Selektiva herbicider | |
| JPH0253402B2 (cs) | ||
| US4844726A (en) | Herbicidal compositions with prolonged action and improved selectivity | |
| EP0179118B1 (en) | Herbicidal compositions with prolonged action and improved selectivity |