CS246956B1 - Způsob přípravy 2-kyan-4-nitroanilinu - Google Patents
Způsob přípravy 2-kyan-4-nitroanilinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS246956B1 CS246956B1 CS244270A CS244270A CS246956B1 CS 246956 B1 CS246956 B1 CS 246956B1 CS 244270 A CS244270 A CS 244270A CS 244270 A CS244270 A CS 244270A CS 246956 B1 CS246956 B1 CS 246956B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitroaniline
- cyano
- nitrobenzonitrile
- chloro
- preparation
- Prior art date
Links
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- HLEQCLVTXOSSQV-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-nitrobenzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C#N)=C1 HLEQCLVTXOSSQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 claims 1
- ZGILLTVEEBNDOB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrobenzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(C#N)=C1 ZGILLTVEEBNDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- NHWQMJMIYICNBP-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C#N NHWQMJMIYICNBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003969 polarography Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob přípravy 2-kyan-4-nitroanilinu
tlakovou aminací 2-chlor-5-nitrobenzonitrilu,
který spočívá v tom, že se na
2-chlor-5-nitrobenzonitril působí vodným
roztokem amoniaku o koncentraci 25' až
45 %, při teplotě 98 až 110 C, a vzniklý
2-kyan-4-nitroanilin, který se po ochlazení
na 25 až 35 *C vyloučí, se z reakční
směsi oddělí.Vyráběná sloučenina se používá
jako aktivní komponenta disperzních barviv.
Description
(54) Způsob přípravy 2-kyan-4-nitroanilinu
Způsob přípravy 2-kyan-4-nitroanilinu tlakovou aminací 2-chlor-5-nitrobenzonitrilu, který spočívá v tom, že se na 2-chlor-5-nitrobenzonitril působí vodným roztokem amoniaku o koncentraci 25' až 45 %, při teplotě 98 až 110 C, a vzniklý 2-kyan-4-nitroanilin, který se po ochlazení na 25 až 35 *C vyloučí, se z reakční směsi oddělí.Vyráběná sloučenina se používá jako aktivní komponenta disperzních barviv.
Vynález ae týká způsobu přípravy 2-Kyan-4-nitroanilinu tlakovou aminací 2-chlor-5-nitrobenzonitrilu.
Ve velkém množství nejnovějěích disperzních barviv hlavně červených odstínů (Cl. Disp. red. 72,73,90,134) se vyskytuje jako aktivní komponenta 2-kyan-4-nitroanilin. Jeho příprava je obecně známé. Vychází se při ní z o-chlorbenzonitrilu, který se nitraci ve velkém přebytku koncentrované kyseliny dusičné převede na 2-chlor-5-nitrobenzonitrilu a ten tlakovou aminací etanolickýn amoniakem na 2-kyan-4-nitroanilin.
Takto připravený 2-kyan-4-nitroanilin obsahuje vedle značných nečistot, procházejících ze Sandmayerovy reakce při přípravě O-chlorbenzonitrilu značné množství 2-karbamldo-4-nitroanilinu. Ten pochází z částečně hydrolyzované nitrilové skupiny.
Tento meziprodukt potom zneěiěíuje výsledná barviva.
Jak bylo dokázáno experimentálně, barviva z 2-karbamido-4-nitroanilinu mají táž malou vydatnost a tím se snižuje celková vydatnost připravených disperzních azobarviv.
Nyní byly nalezeny reakční podmínky, při kterých je vznik 2-karbamido-4-nitroanilinu při přípravě 2-kyan-4-nitroanilinu potlačen na minimum. Tím ae vedle větěí čistoty' připravených azobarviv dosáhne i jejich větěí vydatnosti. Oproti údajům uvedeným v literatuře jsme naěli, že uváděná teplota 150 °C pří aminacl je přiliě vysoká a rovněž reakční doba je příliš dlouhá. Jako první reakce probíhá tlaková amlnace a ihned nato nastává v reakčním prostředí hydrolýza nitrilové skupiny na karbamidickou. Snížením reakční teploty, zknácením reakční doby a zvýšením koncentrace amoniaku se nyní podařilo potlačit následnou reakci aminace a její produkty. Snížení teploty, zkrácení reakční doby přispívá k ekonomii výroby a vede zároveň k lepším produktům.
Způsob přípravy 2-kyan-4-nitroanilinu tlakovou aminaoí 2-chlor-5-nitrobsnzonitrilu spočívá podle vynálezu v tom, že se na 2-chlor-5-nitrobenzonitrll působí vodným roztokem amoniaku o koncentraci 25 % až 45 % při teplotě 98 až 110 °C a vzniklý 2-kyan-4-nitroanilin, který se po ochlazení na 25 až 35 °C vyloučí, se z reakční směsi oddělí V dalším uvedené díly značí díly hmotnostní.
Přikladl
13,8 dílů o-chlorbenzonitrilu (t, tuhnutí 43 až 43,5 °C, t.v, 232 °C připravený emoxidací o-ohlortoluenu) se rozpustí ve 146 dílech 98% HgSO^ při teplotě 0 až 10 °C a pak za stálého míchání a ochlazení se při této teplotě přidá během 30 minut 7,8 dílů 98% HNOy Po vnesení HNO^ se reakční směs míchá 1 hodinu při teplotě 0 až 10 °C a pak se zvolna naleje na 500 dílů jemně drceného ledu. Vyloučený 2-chlor-5-nitrobenzonitril se odsaje a promyje cca 500 díly vody do neutrální reakce na kongočerveň· Odsátý a promytý produkt se suěí 4 hod, při 60 až 70 °C. Výtěžek 17,47 dílů, tj. 95,7 % teorie 2-chlor-5-nitrobenzonitrilu o t.t. 102 až 105 °C.
dílů takto připraveného 2-chlor-5-nitrobenzonitrilu se předloží do železného autoklávu se 143 díly 30% vodného amoniaku. Obsah autoklávu se za míchání vyhřeje na reakční teplotu 110 °G (1,078 MPa) a tato teplota se udržuje během celé reakce. Poté se ochladí za mícháni na teplotu 25 °C a vyloučený produkt se odsaje a promyje cca 600 díly vody. Výtěžek 38 dílů, tj. 94,5 % teorie surového 2-kyan-4-nitroaailinu o t.t. 182 až 199 °C. Obsah stanovený polarografickou analýzou je 98,8 %.
Příklad 2
Do železného autoklávu se předloží 37 dílů 2-chlor-5-nitrobenzonitrilu a 77 dílů 45% vodného amoniaku. Obsah autoklávu se za míchání vyhřeje na reakční teplotu 110 °C (1,17 MPa) a tato teplota se udržuje během celé reakce. Poté se ochladí za míchání na teplotu 25 až 30 °C a vyloučený produkt se odsaje a promyje cca 600 díly vody.
Výtěžek 31 dílů, tj, 93,7 % teorie 2-kyan-4-nitroanilinu o t.t. 203 až 210 °C obsahujícího pouze stopy 2-emino-5-nitrpbenzamidu.
Claims (1)
- předmět vynálezuZpůsob přípravy 2 kyan-4-nitroanilinu tlakovou aminací 3-chlor-5-nitrobenzonitrilu, vyznačený tím, že ee na 2-chlor-5-nitrobenzonitril působí vodným roztokem amoniaku o koncentraci 25 % až 45 %, při teplotě 98 až 110 °C, a vzniklý 2-kyea-4-nitroanilia, který ee po ochlazení na 25 až 35 °C vyloučí, ee z reakční směsi oddělí.Opravy ve vytištěných popisech vynálezů
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS244270A CS246956B1 (cs) | 1970-04-13 | 1970-04-13 | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitroanilinu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS244270A CS246956B1 (cs) | 1970-04-13 | 1970-04-13 | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitroanilinu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS246956B1 true CS246956B1 (cs) | 1986-11-13 |
Family
ID=5361575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS244270A CS246956B1 (cs) | 1970-04-13 | 1970-04-13 | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitroanilinu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS246956B1 (cs) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105859582A (zh) * | 2016-04-21 | 2016-08-17 | 河间瀛州化工有限责任公司 | 2-氰基-4-硝基苯胺生产中硝化物分离新工艺 |
| CN104341319B (zh) * | 2014-10-08 | 2016-09-28 | 浙江长华科技有限公司 | 一种2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺的合成工艺 |
| CN109369453A (zh) * | 2018-09-04 | 2019-02-22 | 浙江工业大学 | 管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法及装置 |
| CN113480449A (zh) * | 2021-07-05 | 2021-10-08 | 河北嘉泰化工科技有限公司 | 一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺 |
-
1970
- 1970-04-13 CS CS244270A patent/CS246956B1/cs unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104341319B (zh) * | 2014-10-08 | 2016-09-28 | 浙江长华科技有限公司 | 一种2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺的合成工艺 |
| CN105859582A (zh) * | 2016-04-21 | 2016-08-17 | 河间瀛州化工有限责任公司 | 2-氰基-4-硝基苯胺生产中硝化物分离新工艺 |
| CN109369453A (zh) * | 2018-09-04 | 2019-02-22 | 浙江工业大学 | 管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法及装置 |
| CN109369453B (zh) * | 2018-09-04 | 2021-06-25 | 浙江工业大学 | 管道化制备2-氯-5-硝基苯甲腈的方法及装置 |
| CN113480449A (zh) * | 2021-07-05 | 2021-10-08 | 河北嘉泰化工科技有限公司 | 一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS246956B1 (cs) | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitroanilinu | |
| EP0057889B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsäuren | |
| JPS6256859B2 (cs) | ||
| CN107739315A (zh) | 间氨基乙酰苯胺盐酸盐母液的处理方法 | |
| US2256195A (en) | Manufacture of dinitro-orthocresol | |
| CN110642723A (zh) | 一种对硝基邻甲苯胺的合成方法 | |
| US2149260A (en) | Method of preparation of dinitroethyleneurea | |
| US2510869A (en) | Preparation of diguanylpiperazine and salts thereof | |
| CA1048540A (en) | 4-chloro-5-oxo-hexanoic acid nitrile, 6-chloro-5-oxo-hexanoic acid nitrile and process for their manufacture | |
| US961915A (en) | Reduction products of commercial nitrobenzaldehyde. | |
| DE267445C (cs) | ||
| JPH08797B2 (ja) | ジアミノジフエニルメタン系化合物の製法 | |
| CN107501173B (zh) | 一种在温和条件下合成4-烷胺基吡啶的方法 | |
| US3113141A (en) | 1-nitro-2, 6-difluoroanthraquinone | |
| CN106497137B (zh) | 一种分散黄染料n-(2,4-二硝基苯基)对苯二胺的制备方法 | |
| US3119818A (en) | Process for preparing 2-p-aminobenzenesulphonamido-4, 6-dimethylpyrimidine | |
| CS195789B1 (cs) | Způsob výroby 2,5-dichlor-l,4-fenylendiamlnu | |
| US3927098A (en) | Process for the preparation of 2-amino-4-nitro-anisole | |
| SU467064A1 (ru) | Способ получени -третбутилоксикарбониларгинина | |
| US1871990A (en) | Process of preparing 2.3-aminonaphthoic acid | |
| US3899536A (en) | Preparation of 2,4,6,2{40 ,4{40 ,6{40 -hexanitro-diphenylamine | |
| DE468896C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe | |
| US283766A (en) | Euden | |
| DE1257149B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, -5- oder 8-Amino-1, 9-pyrazolanthronen | |
| DE977706C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trinitro-2, 4, 6-Trichlorbenzol |