CN113480449A - 一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺 - Google Patents
一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种溶剂法连续硝化合成2‑氰基‑4‑硝基氯化苯的新工艺，包括步骤一：苯腈溶液配制：将邻氯苯腈用有机溶剂溶解，配置苯腈溶液备用；步骤二：混酸硝化剂配制；步骤三：硝化反应：将步骤一中的苯腈溶液和步骤二中的混酸硝化剂分别泵入硝化反应器，进行硝化反应生成硝化液；步骤四：分相处理：将步骤三中的硝化液与水混合，加入二次溶剂混合均匀，进行分相处理；步骤五：有机溶剂回收：将步骤四中的2‑氰基‑4‑硝基‑氯化苯溶液进行蒸发处理，蒸发剩余物为2‑氰基‑4‑硝基氯化苯产品，本发明采用有机溶剂代替硫酸溶解邻氯苯腈，极大的减少了反应过程中产生的废酸量，采用连续硝化反应降低了安全风险等级，提高了产品收率。
Description
技术领域
本发明属于化工生产技术领域，尤其是涉及一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺。
背景技术
2-氰基-4-硝基-苯胺是一种重要的分散染料中间体，其合成工艺首先是以邻氯苯腈
为原料硝化反应生成2-氰基-4-硝基-氯化苯，再经过氨解反应制得2-氰基-4-硝基-苯胺，在邻氯苯腈硝化反应中，利用98％左右的浓硫酸做溶剂酸溶解邻氯苯腈，用98％左右的浓硫酸与98％左右的浓硝酸配成混合酸硝化剂在10℃以下低温硝化，间歇反应合成2-氰基-4-硝基氯化苯。此工艺具有两个重大缺点：一、废酸产生量大，每吨2-氰基-4-硝基-氯化苯产品产生10吨40％废酸，该废酸不仅污染环境，而且处理成本高，废酸的处理成本占2-氰基-4-硝基氯化苯产品总成本的25％；二、硝化反应是放热反应，反应速率快，温度控制不好不仅会生成多硝基物和氧化等副产物影响转化率，且容易引起爆炸等安全问题。所以采用间歇硝化反应，反应物料多，因此不利于温度控制，安全风险较大。
中国专利2-氰基-4-硝基苯胺生产中硝化物分离新工艺(申请号：201610251355.7)，该专利利用传统工艺进行硝化反应，在硝化反应后将产物萃取，使得产品和酸液分离，酸液回用，该专利虽然可以实现酸液回用，但是其依旧使用传统硝化反应，一方面不能实现连续反应，安全风险等级仍然很高，另一方面仍然用硫酸溶解邻氯苯腈，且在系统中引入水，降低了酸的浓度，在酸的回用过程中仍然需要补充大量的酸，酸的减量有限。
发明内容
本发明要解决的问题是提供一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺，其特点是采用溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯，降低了传统工艺间歇硝化反应的安全风险等级，提高了产品收率，且采用有机溶剂代替硫酸溶解邻氯苯腈，极大的减少了反应过程中产生的废酸量。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺，包括以下步骤：
步骤一：苯腈溶液配制：将邻氯苯腈用有机溶剂溶解，配置苯腈溶液备用；
步骤二：混酸硝化剂配制：将发烟硫酸或质量分数为98％的硫酸与质量分数为98％的硝酸混合，配置混酸硝化剂备用；
步骤三：硝化反应：将步骤一中的苯腈溶液和步骤二中的混酸硝化剂分别泵入硝化反应器，进行硝化反应生成硝化液，硝化液大量回流控制反应温度为0℃至30℃之间；
步骤四：分相处理：将步骤三中的硝化液与水混合，加入二次溶剂混合均匀，进行分相处理，分相后的有机相为2-氰基-4-硝基氯化苯溶液，分相后的水相为废酸；
步骤五：有机溶剂回收：将步骤四中的2-氰基-4-硝基-氯化苯溶液进行蒸发处理，蒸发出的有机溶剂回用到步骤一中，蒸发剩余物为2-氰基-4-硝基氯化苯产品。
进一步地，步骤一中的有机溶剂为含卤素脂肪烃。
进一步地，步骤一中的有机溶剂为四氯化碳、二氯甲烷、二氯乙烷或2-甲基四氢呋喃中的一种或几种。
进一步地，步骤一中邻氯苯腈在苯腈溶液中所占的质量比为20％至40％之间。
进一步地，步骤二中混酸硝化剂中的硫酸添加量相比于硝酸添加量的比例范围为0.5至2。
进一步地，步骤三中混酸硝化剂添加量相比于苯腈溶液添加量的比例范围为0.15至0.56。
进一步地，步骤三中硝化反应硝化液的回流量为2至30倍。
进一步地，步骤三中的硝化反应器为管道反应器、四釜串联反应器或切向流反应器中的一种。
进一步地，步骤四中的二次溶剂为氯苯、邻二氯苯或硝基苯中的一种或几种。
进一步地，步骤四中硝化液添加量相比于水添加量的比例范围为5.13至35.16。
与现有技术相比，本发明具有的优点和有益效果是：
1、本发明打破传统工艺用硫酸溶解邻氯苯腈的方法，采用有机溶剂溶解邻氯苯腈，有机溶剂可回收利用，大大减少了硫酸的使用量以及废水排放量，工艺废酸产生量与传统工艺相比减少了52％至87％。
2、本发明通过有机溶剂溶解邻氯苯腈后与混酸硝化剂进行连续硝化反应，可以实现回流产物为硝化反应降温，能够较好的控制反应温度，提高产品收率，降低了反应安全风险。
3、本发明采用有机溶解溶解邻氯苯腈进行连续硝化反应，与传统工艺相比，硝化时间可从30min缩短至20min，反应时间缩短了30％，反应收率可从93％提高至96％以上，反应温度可从0℃至10℃改善为0℃至30℃，便于反应温度控制。
附图说明
本发明的上述和/或附加的方面和优点从结合下面附图对实施例的描述中将变得明显和容易理解，其中：
图1是本发明一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺的工艺流程图。
具体实施方式
为了能够更清楚地理解本发明的上述目的、特征和优点，下面结合图1和具体实施方式对本发明进行进一步的详细描述。需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请的技术方案及技术方案中的特征可以相互组合。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是，本发明还可以采用其他不同于在此描述的其他方式来实施，因此，本发明的保护范围并不受下面公开的具体技术方案的限制。
下面将结合具体实施例对本发明的技术方案进行描述，所描述的实施例仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下，基于本发明所获得的所有其他实施例，均属于本发明保护的范围。
本发明的技术方案提供了一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺，包括以下步骤：
步骤一：苯腈溶液配制：将邻氯苯腈用有机溶剂溶解，配置苯腈溶液备用；
步骤二：混酸硝化剂配制：将发烟硫酸或质量分数为98％的硫酸与质量分数为98％的硝酸混合，配置混酸硝化剂备用；
步骤三：硝化反应：将步骤一中的苯腈溶液和步骤二中的混酸硝化剂分别泵入硝化反应器，进行硝化反应生成硝化液，硝化液大量回流控制反应温度为0℃至30℃之间；
步骤四：分相处理：将步骤三中的硝化液与水混合，加入二次溶剂混合均匀，进行分相处理，分相后的有机相为2-氰基-4-硝基氯化苯溶液，分相后的水相为废酸；
步骤五：有机溶剂回收：将步骤四中的2-氰基-4-硝基-氯化苯溶液进行蒸发处理，蒸发出的有机溶剂回用到步骤一中，蒸发剩余物为2-氰基-4-硝基氯化苯产品。
通过上述反应过程，采用有机溶剂溶解邻氯苯腈，有机溶剂可回收利用，大大减少了硫酸的使用量以及废水排放量，并且采用连续硝化反应，可以实现回流产物为硝化反应降温，能够较好的控制反应温度，提高产品收率，降低了反应安全风险。
进一步地，步骤一中的有机溶剂为含卤素脂肪烃，具体的有机溶剂为四氯化碳、二氯甲烷、二氯乙烷或2-甲基四氢呋喃中的一种或几种。
进一步地，步骤一中邻氯苯腈在苯腈溶液中所占的质量比为20％至40％之间。
本技术方案进一步限定了邻氯苯腈在苯腈溶液中的质量占比，在此质量比的范围内能够达到最好的反应速率，产品纯度高。
进一步地，步骤二中混酸硝化剂中的硫酸添加量相比于硝酸添加量的比例范围为0.5至2。
本技术方案进一步限定了混酸硝化剂中硫酸与硝酸添加量的质量比范围，混酸硝化剂中硫酸起到脱水作用，在此质量比范围内，脱水值最好，硝化反应完全，产品纯度较高。
进一步地，步骤三中混酸硝化剂添加量相比于苯腈溶液添加量的比例范围为0.15至0.56。
本方案进一步限定了混酸硝化剂和苯腈溶液添加量的比例范围，在此比例范围内，硝化反应速率高，反应完全，废酸产量少，产品纯度高。
进一步地，步骤三中硝化反应硝化液的回流量为2至30倍。
本方案进一步限定了硝化液回流量，能够较好的控制反应温度，提高产品收率，降低反应安全风险。
进一步地，步骤三中的硝化反应器为管道反应器、四釜串联反应器或切向流反应器中的一种。
进一步地，步骤四中的二次溶剂为氯苯、邻二氯苯或硝基苯中的一种或几种。
进一步地，步骤四中硝化液添加量相比于水添加量的比例范围为5.13至35.16。
本方案进一步限定了硝化液和水添加量的比例范围，在此比例范围内能够使将反应后的剩余酸液稀释到适当的浓度，使分相后的有机相内无残留酸液，分相完全，产品纯度高，产生的废酸浓度适中，便于回收再利用。
实施例1
取500g邻氯苯腈，用2000g的四氯化碳溶解，配置质量含量为20％的苯腈溶液，用123g的98％硫酸与245.5g的98％硝酸配置混酸硝化剂，混酸硝化剂中硫酸添加量与硝酸添加量的质量比0.5:1，将苯腈溶液与混酸硝化剂在管道反应器中进行硝化反应，混酸硝化剂与苯腈溶液的质量比为0.15:1，反应液回流量为硝化液的2倍，控制反应温度为30℃，反应停留时间为20mi n，硝化液中加入水和氯苯，混合均匀后分相，分相后的有机相经蒸发回收99％的四氯化碳，再次用于溶解邻氯苯腈，蒸发剩余物为2-氰基-4-硝基氯化苯产品，用于制备2-氰基-4-硝基苯胺；分相后的废酸295g，硫酸酸度44％。
该方法反应收率95.94％，产品纯度96.96％，合计每吨产品产生废酸0.46吨，废酸产生量比传统工艺减少86％。
实施例2
取500g邻氯苯腈，用750g的2-甲基四氢呋喃溶解，配置质量含量为40％的苯腈溶液，用467.5g的发烟硫酸与234g的98％硝酸配置混酸硝化剂，混酸硝化剂中硫酸添加量与硝酸添加量的质量比为2:1，将苯腈溶液与混酸硝化剂在微通道反应器中进行硝化反应，混酸硝化剂与苯腈溶液的质量比为0.56:1，反应液回流量为硝化液的30倍，控制反应温度为0℃，反应停留时间为20min，硝化液中加入水和硝基苯，在分相器中分相，分相后的有机相经蒸发回收99％的2-甲基四氢呋喃，用于再次溶解邻氯苯腈，蒸发剩余物为2-氰基-4-硝基氯化苯产品，用于制备2-氰基-4-硝基苯胺；分相后的废酸1051g，硫酸酸度44％。
该反应收率96.91％，产品纯度97.72％，合计每吨产品产生废酸1.63吨，废酸产生量比传统工艺减少52％。
实施例3
取500g邻氯苯腈，用1000g的二氯乙烷溶解，配置质量含量为33％的苯腈溶液，用386g的发烟硫酸与257g的98％硝酸配置混酸硝化剂，混酸硝化剂中硫酸添加量与硝酸添加量的质量比为1.5:1，将苯腈溶液与混酸硝化剂在微通道反应器中进行硝化反应，混酸硝化剂与苯腈溶液的质量比为0.43:1，反应液回流量为硝化液的14倍，控制反应温度为10℃，反应停留时间为20min，硝化液中加入水和邻二氯苯，在分相器中分相，分相后的有机相经蒸发回收99％的二氯乙烷，用于再次溶解邻氯苯腈，蒸发剩余物为2-氰基-4-硝基氯化苯产品，用于制备2-氰基-4-硝基苯胺；分相后的废酸782g，硫酸酸度50％。
该反应收率98.90％，产品纯度99.24％，合计每吨产品产生废酸1.19吨，废酸产生量比传统工艺减少65％。
以上为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一：苯腈溶液配制：将邻氯苯腈用有机溶剂溶解，配置苯腈溶液备用；
步骤二：混酸硝化剂配制：将发烟硫酸或质量分数为98％的硫酸与质量分数为98％的硝酸混合，配置混酸硝化剂备用；
步骤三：硝化反应：将步骤一中的苯腈溶液和步骤二中的混酸硝化剂分别泵入硝化反应器，进行硝化反应生成硝化液，硝化液大量回流控制反应温度为0℃至30℃之间；
步骤四：分相处理：将步骤三中的硝化液与水混合，加入二次溶剂混合均匀，进行分相处理，分相后的有机相为2-氰基-4-硝基氯化苯溶液，分相后的水相为废酸；
步骤五：有机溶剂回收：将步骤四中的2-氰基-4-硝基-氯化苯溶液进行蒸发处理，蒸发出的有机溶剂回用到步骤一中，蒸发剩余物为2-氰基-4-硝基氯化苯产品。
2.根据权利要求1所述的一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺，其特征在于：步骤一中的有机溶剂为含卤素脂肪烃。
3.根据权利要求2所述的一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺，其特征在于：步骤一中的有机溶剂为四氯化碳、二氯甲烷、二氯乙烷或2-甲基四氢呋喃中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺，其特征在于：步骤一中邻氯苯腈在苯腈溶液中所占的质量比为20％至40％之间。
5.根据权利要求1所述的一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺，其特征在于：步骤二中混酸硝化剂中的硫酸添加量相比于硝酸添加量的比例范围为0.5至2。
6.根据权利要求1所述的一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺，其特征在于：步骤三中混酸硝化剂添加量相比于苯腈溶液添加量的比例范围为0.15至0.56。
7.根据权利要求1所述的一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺，其特征在于：步骤三中硝化反应硝化液的回流量为2至30倍。
8.根据权利要求1所述的一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺，其特征在于：步骤三中的硝化反应器为管道反应器、四釜串联反应器或切向流反应器中的一种。
9.根据权利要求1所述的一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺，其特征在于：步骤四中的二次溶剂为氯苯、邻二氯苯或硝基苯中的一种或几种。
10.根据权利要求1所述的一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺，其特征在于：步骤四中硝化液添加量相比于水添加量的比例范围为5.13至35.16。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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