CN110028425A - 一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺 - Google Patents

一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺 Download PDF

Info

Publication number
CN110028425A
CN110028425A CN201910406332.2A CN201910406332A CN110028425A CN 110028425 A CN110028425 A CN 110028425A CN 201910406332 A CN201910406332 A CN 201910406332A CN 110028425 A CN110028425 A CN 110028425A
Authority
CN
China
Prior art keywords
nitrobenzonitrile
chloro
reaction
micro
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN201910406332.2A
Other languages
English (en)
Inventor
李江华
谢小生
马海明
聂易球
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Changhua Polytron Technologies Inc
Original Assignee
Zhejiang Changhua Polytron Technologies Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Changhua Polytron Technologies Inc filed Critical Zhejiang Changhua Polytron Technologies Inc
Priority to CN201910406332.2A priority Critical patent/CN110028425A/zh
Publication of CN110028425A publication Critical patent/CN110028425A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种2‑氨基‑5‑硝基苯甲腈的微反应制备工艺，该工艺的步骤如下：a.通过水浴加热邻氯苯腈至液态；b.将步骤a中液体邻氯苯腈添加到有机惰性溶剂内，得到邻氯苯腈‑有机惰性溶剂溶液；c.通过高压输液泵将邻氯苯腈‑有机惰性溶剂溶液和混酸输送到微反应模块内，停留60‑150S后排出反应产物，通过温度控制系统将微反应模块的反应温度55‑75℃；d.通过氢氧化钠溶液和蒸馏水将反应产物洗涤至中性；e.通过蒸馏回收溶剂，得到2‑氯‑5‑硝基苯甲腈；f.将步骤e中的2‑氯‑5‑硝基苯甲腈添加到氯苯内进行溶解；g.将2‑氯‑5‑硝基苯甲腈溶液输送到高压反应釜中；h.通过压缩泵将液氨输送到高压反应釜内反应2.5h；i.将高压反应釜泄压收集多余液氨并分离出氯苯与反应产物；j.将步骤i中的反应产物洗涤后烘干。

Description

一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺
技术领域
本发明属于技术领域，尤其是涉及一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺。
背景技术
染料的使用已有近5000年的历史，古代人们利用天然动、植物中的色素(如茜素、靛蓝、胭脂红、紫草和五倍子等)印染衣物。1857年，英国人珀金(Perkin)用煤焦油中提炼的苯胺制得了有机合成染料苯胺紫，并实现了工业化生产后，各种染料才相继出现，开启了合成染料的高速发展的时代。
2-氨基-5-硝基苯甲腈是分散红染料的重要中间体，其水解产物2-氨基-5-硝基苯甲酸是合成喹唑啉酮类化合物的重要原料，也是合成其他医药的中间体。2-氨基-5-硝基苯甲腈的合成方法有很多，目前工业上主要采用的方法是将邻氯苯腈先通过硝化反应进行硝化，然后将得到的2-氯-5-硝基苯甲腈进行氨解反应得到最终产品。
在硝化工艺中，目前企业在生产该产品过程中使用硫酸作为溶剂和脱水剂，导致了大量硫酸的使用，这就提升了生产过程中原料成本的提升，并且需要处理硝化工艺产生的废水，这就势必提高了产品的生产成本和对对环境带来了极大的压力。
发明内容
本发明为了克服现有技术的不足，提供一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺，该工艺的步骤如下：
a.通过水浴加热邻氯苯腈至液态；
b.将步骤a中液体邻氯苯腈添加到有机惰性溶剂内，得到邻氯苯腈-有机惰性溶剂溶液；
c.通过高压输液泵将邻氯苯腈-有机惰性溶剂溶液和混酸输送到微反应模块内，停留60-150S后排出反应产物，通过温度控制系统将微反应模块的反应温度55-75℃；
d.通过氢氧化钠溶液和蒸馏水将反应产物洗涤至中性；
e.通过蒸馏回收溶剂，得到2-氯-5-硝基苯甲腈；
f.将步骤e中的2-氯-5-硝基苯甲腈添加到氯苯内进行溶解；
g.将2-氯-5-硝基苯甲腈溶液输送到高压反应釜中；
h.通过压缩泵将液氨输送到高压反应釜内反应2.5h；
i.将高压反应釜泄压收集多余液氨并分离出氯苯与反应产物；
j.将步骤i中的反应产物洗涤后烘干；选择使用惰性有机溶剂作为硝化反应过程中的溶剂，惰性溶剂在反应结束以后可以回收再利用，并且硫酸的使用量相比于之前生产工艺降低了50％，大大降低了原料成本、废水处理成本及环境压力，这就大大节约了企业的生产成本，能够切实为企业带来更大的效益。
步骤h中高压反应釜内的反应温度为105-120℃。
步骤h中高压反应釜内的气压为2.7-3.2Mpa。
步骤b中得到邻氯苯腈-有机惰性溶剂溶液中邻氯苯腈浓度w邻氯苯腈＝13.7％。
步骤c中停留时间为60S。
步骤c中反应温度为55℃。
步骤h中液氨与2-氯-5-硝基苯甲腈的摩尔比n(液氨):n(2-氯-5-硝基苯甲腈)为11:1
步骤b中的有机惰性溶剂选用二氯乙烷。
步骤b中得到邻氯苯腈-有机惰性溶剂溶液中邻氯苯腈浓度w邻氯苯腈＝13.7％。
综上所述，选择使用惰性有机溶剂作为硝化反应过程中的溶剂，惰性溶剂在反应结束以后可以回收再利用，并且硫酸的使用量相比于之前生产工艺降低了50％，大大降低了原料成本、废水处理成本及环境压力，这就大大节约了企业的生产成本，能够切实为企业带来更大的效益。
具体实施方式
实施例一：
a.通过水浴加热邻氯苯腈至液态；
b.将步骤a中液体邻氯苯腈添加到二氯乙烷溶剂内，得到邻氯苯腈-二氯乙烷溶液，邻氯苯腈与二氯乙烷的摩尔比为1:6.3；
c.将邻氯苯腈-二氯乙烷溶液和混酸输送到微反应模块内停留60S，通过温度控制系统将微反应模块的反应温度55℃，混酸由硫酸和硝酸组成，且n(98％H2SO4):n(98％HNO3)＝1.4:1；
d.通过10％浓度的氢氧化钠溶液和蒸馏水将反应产物洗涤至中性；
e.通过蒸馏回收二氯乙烷溶剂，得到2-氯-5-硝基苯甲腈；
f.将步骤e中的2-氯-5-硝基苯甲腈添加到氯苯内进行溶解；
g.将2-氯-5-硝基苯甲腈溶液输送到高压反应釜中；
h.通过压缩泵将液氨输送到高压反应釜内反应2.5h，高压反应釜内的反应温度为105℃，高压反应釜内的气压为2.7Mpa；
i.将高压反应釜泄压收集多余液氨并分离出氯苯与反应产物；
j.将步骤i中的反应产物洗涤后烘干得到2-氨基-5-硝基苯甲腈。
烘干得到的2-氨基-5-硝基苯甲腈收率为87％，HPLC纯度为99.0％。
实施例二：
a.通过水浴加热邻氯苯腈至液态；
b.将步骤a中液体邻氯苯腈添加到二氯乙烷溶剂内，得到邻氯苯腈-二氯乙烷溶液，邻氯苯腈与二氯乙烷的摩尔比为1:6.3；
c.将邻氯苯腈-二氯乙烷溶液和混酸输送到微反应模块内停留120S，通过温度控制系统将微反应模块的反应温度65℃，混酸由硫酸和硝酸组成，且n(98％H2SO4):n(98％HNO3)＝1.4:1；
d.通过10％浓度的氢氧化钠溶液和蒸馏水将反应产物洗涤至中性；
e.通过蒸馏回收二氯乙烷溶剂，得到2-氯-5-硝基苯甲腈；
f.将步骤e中的2-氯-5-硝基苯甲腈添加到氯苯内进行溶解；
g.将2-氯-5-硝基苯甲腈溶液输送到高压反应釜中；
h.通过压缩泵将液氨输送到高压反应釜内反应2.5h，高压反应釜内的反应温度为110℃，高压反应釜内的气压为3Mpa；
i.将高压反应釜泄压收集多余液氨并分离出氯苯与反应产物；
j.将步骤i中的反应产物洗涤后烘干得到2-氨基-5-硝基苯甲腈。
烘干得到的2-氨基-5-硝基苯甲腈收率为88％，HPLC纯度为99.1％.
实施例三：
a.通过水浴加热邻氯苯腈至液态；
b.将步骤a中液体邻氯苯腈添加到二氯乙烷溶剂内，得到邻氯苯腈-二氯乙烷溶液，邻氯苯腈与二氯乙烷的摩尔比为1:6.3；
c.将邻氯苯腈-二氯乙烷溶液和混酸输送到微反应模块内停留150S，通过温度控制系统将微反应模块的反应温度75℃，混酸由硫酸和硝酸组成，且n(98％H2SO4):n(98％HNO3)＝1.4:1；
d.通过10％浓度的氢氧化钠溶液和蒸馏水将反应产物洗涤至中性；
e.通过蒸馏回收二氯乙烷溶剂，得到2-氯-5-硝基苯甲腈；
f.将步骤e中的2-氯-5-硝基苯甲腈添加到氯苯内进行溶解；
g.将2-氯-5-硝基苯甲腈溶液输送到高压反应釜中；
h.通过压缩泵将液氨输送到高压反应釜内反应2.5h，高压反应釜内的反应温度为120℃，高压反应釜内的气压为3.2Mpa；
i.将高压反应釜泄压收集多余液氨并分离出氯苯与反应产物；
j.将步骤i中的反应产物洗涤后烘干得到2-氨基-5-硝基苯甲腈。
烘干得到的2-氨基-5-硝基苯甲腈收率为89％，HPLC纯度为99.2％。

Claims (8)

1.一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺，其特征在于：该工艺的步骤如下：
a.通过水浴加热邻氯苯腈至液态；
b.将步骤a中液体邻氯苯腈添加到有机惰性溶剂内，得到邻氯苯腈-有机惰性溶剂溶液；
c.通过高压输液泵将邻氯苯腈-有机惰性溶剂溶液和混酸输送到微反应模块内，停留60-150S后排出反应产物，通过温度控制系统将微反应模块的反应温度55-75℃；
d.通过氢氧化钠溶液和蒸馏水将反应产物洗涤至中性；
e.通过蒸馏回收溶剂，得到2-氯-5-硝基苯甲腈；
f.将步骤e中的2-氯-5-硝基苯甲腈添加到氯苯内进行溶解；
g.将2-氯-5-硝基苯甲腈溶液输送到高压反应釜中；
h.通过压缩泵将液氨输送到高压反应釜内反应2.5h；
i.将高压反应釜泄压收集多余液氨并分离出氯苯与反应产物；
j.将步骤i中的反应产物洗涤后烘干。
2.根据权利要求1所述的一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺，其特征在于：步骤h中高压反应釜内的反应温度为105-120℃。
3.根据权利要求1所述的一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺，其特征在于：步骤h中高压反应釜内的气压为2.7-3.2Mpa。
4.根据权利要求1所述的一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺，其特征在于：步骤b中得到邻氯苯腈-有机惰性溶剂溶液中邻氯苯腈浓度w邻氯苯腈＝13.7％。
5.根据权利要求1所述的一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺，其特征在于：步骤c中停留时间为60S。
6.根据权利要求1所述的一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺，其特征在于：步骤c中反应温度为55℃。
7.根据权利要求1所述的一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺，其特征在于：步骤h中液氨与2-氯-5-硝基苯甲腈的摩尔比n(液氨):n(2-氯-5-硝基苯甲腈)为11:1。
8.根据权利要求1所述的一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺，其特征在于：步骤b中的有机惰性溶剂选用二氯乙烷。
CN201910406332.2A 2019-05-16 2019-05-16 一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺 Withdrawn CN110028425A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910406332.2A CN110028425A (zh) 2019-05-16 2019-05-16 一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910406332.2A CN110028425A (zh) 2019-05-16 2019-05-16 一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110028425A true CN110028425A (zh) 2019-07-19

Family

ID=67242250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910406332.2A Withdrawn CN110028425A (zh) 2019-05-16 2019-05-16 一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110028425A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110683966A (zh) * 2019-08-11 2020-01-14 沈阳百傲化学有限公司 利用微通道反应制备2-氰基-4-硝基苯胺的工艺
CN113480449A (zh) * 2021-07-05 2021-10-08 河北嘉泰化工科技有限公司 一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺
CN114213281A (zh) * 2021-12-31 2022-03-22 浙江闰土股份有限公司 2-氰基-4-硝基苯胺的合成方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1363548A (zh) * 2001-01-20 2002-08-14 浙江巨化股份有限公司兰溪农药厂 双醚化新法合成乙氧氟草醚
CN102432471A (zh) * 2011-11-07 2012-05-02 常州大学 一种利用微通道反应器进行氯苯硝基反应的方法
CN105418458A (zh) * 2015-12-18 2016-03-23 孝感华越机电科技有限公司 一种2-氰基-4-硝基苯胺的合成工艺
CN105801429A (zh) * 2014-12-31 2016-07-27 上海北卡医药技术有限公司 一种3,5-二氯-2,4-二氟苯胺的制备方法
CN107973720A (zh) * 2016-10-25 2018-05-01 黑龙江鑫创生物科技开发有限公司 一种微通道反应器合成3,4-二氯苯胺的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1363548A (zh) * 2001-01-20 2002-08-14 浙江巨化股份有限公司兰溪农药厂 双醚化新法合成乙氧氟草醚
CN102432471A (zh) * 2011-11-07 2012-05-02 常州大学 一种利用微通道反应器进行氯苯硝基反应的方法
CN105801429A (zh) * 2014-12-31 2016-07-27 上海北卡医药技术有限公司 一种3,5-二氯-2,4-二氟苯胺的制备方法
CN105418458A (zh) * 2015-12-18 2016-03-23 孝感华越机电科技有限公司 一种2-氰基-4-硝基苯胺的合成工艺
CN107973720A (zh) * 2016-10-25 2018-05-01 黑龙江鑫创生物科技开发有限公司 一种微通道反应器合成3,4-二氯苯胺的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
陈虎魁等: "2，4-二甲基-6-硝基乙酰苯胺合成新工艺", 《宝鸡文理学院学报（自然科学版）》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110683966A (zh) * 2019-08-11 2020-01-14 沈阳百傲化学有限公司 利用微通道反应制备2-氰基-4-硝基苯胺的工艺
CN113480449A (zh) * 2021-07-05 2021-10-08 河北嘉泰化工科技有限公司 一种溶剂法连续硝化合成2-氰基-4-硝基氯化苯的新工艺
CN114213281A (zh) * 2021-12-31 2022-03-22 浙江闰土股份有限公司 2-氰基-4-硝基苯胺的合成方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110028425A (zh) 一种2-氨基-5-硝基苯甲腈的微反应制备工艺
CN110128295A (zh) 一种基于微反应合成2-氯-5-硝基苯甲腈的生产工艺
US8680329B2 (en) Process for preparation of α-ketoglutaric acid
CN110028424A (zh) 基于2-氨基-5-硝基苯甲腈的合成工艺
CN102050716B (zh) 一种从硫酸中分离并净化2-乙基蒽醌的方法
CN111747840A (zh) 一种1,4-萘二羧酸的制备方法
CN102442888A (zh) 1,5 二羟基萘生产方法
CN101993384A (zh) 腈类化合物碱解脱氨新工艺
CN110305028B (zh) 一种醇相法洗涤甘氨酸粗品的装置及工艺
CN106220578A (zh) 一种新的苯代三聚氰胺生产方法
CN105198726A (zh) 有机酸铋的制备方法
CN104927064A (zh) 一种基于超支化聚胺-酯的高分子染料的制备方法
CN111233644A (zh) 一种金刚烷酮的合成和提取方法
CN104496825B (zh) 2-氟乙胺盐酸盐的制备方法
CN110590564B (zh) 连续氯化法合成2,4-二氯苯胺的方法
CN104327535A (zh) 一种酸性黑172的制备方法
CN102532035A (zh) 一种色酚as-bi的合成方法
CN105566171A (zh) 一种制备h-酸的装置
CN108623502B (zh) 一种2-氨基萘磺酸混合物的制备工艺
CN108640830A (zh) 一种有机酸铋的制备方法
CN104230807B (zh) 一种利用微反应器由α-氨基-ε-己内酰胺制备己内酰胺的方法
CN108017531A (zh) 甲酸的制备方法
CN116924918B (zh) 一种3-氨基-1-金刚烷醇的制备方法
CN115819305B (zh) 一种对硝基苯基硫脲的连续化制备工艺
CN106749019B (zh) 一种溶剂红52染料的环保制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20190719

WW01 Invention patent application withdrawn after publication