CS195789B1 - Způsob výroby 2,5-dichlor-l,4-fenylendiamlnu - Google Patents
Způsob výroby 2,5-dichlor-l,4-fenylendiamlnu Download PDFInfo
- Publication number
- CS195789B1 CS195789B1 CS576378A CS576378A CS195789B1 CS 195789 B1 CS195789 B1 CS 195789B1 CS 576378 A CS576378 A CS 576378A CS 576378 A CS576378 A CS 576378A CS 195789 B1 CS195789 B1 CS 195789B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dichloro
- water
- filtered
- phenylenediamine
- parts
- Prior art date
Links
- QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- ICZFWTSENFTULW-UHFFFAOYSA-N n-(2,5-dichlorophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl ICZFWTSENFTULW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 11
- YOKGZPNQGIYATO-UHFFFAOYSA-N n-(2,5-dichloro-4-nitrophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl YOKGZPNQGIYATO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 8
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 7
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- -1 formic acid Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims 1
- YWPOLRBWRRKLMW-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C21 YWPOLRBWRRKLMW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 2
- QONKIWFMDAVKEU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-2,5-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl QONKIWFMDAVKEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDKACWBBLJNQGU-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine hydrochloride Chemical compound Cl.ClC1=C(C=C(C(=C1)N)Cl)N JDKACWBBLJNQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQFCUOTSSWNDP-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,5-dichlorophenyl)diazenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl chloride Chemical compound OC1=C(N=NC2=C(Cl)C=CC(Cl)=C2)C2=C(C=CC=C2)C=C1C(Cl)=O BDQFCUOTSSWNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTWNIUBGGFBRKH-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]azanium;chloride Chemical compound Cl.CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 KTWNIUBGGFBRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- PTBXNJNHVLMWQK-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-nitroaniline;hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 PTBXNJNHVLMWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu jako jednoho ze základních polotovarů používaného k výrobě moderních kolorlsticky hodnotných kondenzačních azopigmentů s univerzálním použi2 tím, určených především pro barvení umělých hmot a vláken.
Syntéza 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu probíhá podle následujícího schéma:
NHCOCH$ ' .Cl
HHCOCR3 'Cl
II
Cl N0Z ni
NHCOGHi,
NH·.
NH,
IV
NHZ
V
V prvém stupni se výchozí 2,5-dichloranilin (I) acetyluje acetanhydridem, vzniklý 2,5-dichloracetanilid (II) nitruje nitrační směsí, získaný 2,5-dichlor-4-nitroacetanilid (III) redukuje železem podle Béchampa a
2,5-dichlor-4-aminoacetanilid (IV) zpracuje kyselou desacetylací na 2,5-dichlor-l,4-fenylendiamin (V), který se nakonec přečistí přes hydrochlorid.
Ve starší literatuře popsaný orientační postup přípravy 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu má charakter pouze preparativní a je pro technickou praxi nevhodný. Popisuje přípravu acetylací 2,5-dichloranillnu působením acetanhydridu v kyselině octové, nitrací vzniklého 2,5-dicihloracetanilidu nitrační směsí v kyselině sírové, redukcí 2,5-dichlor-4-nitroacetanilidu cínem nebo železem v prostředí kyseliny solné a desacetylací. Je také popsán způsob přípravy redukcí 2,5-dichlor-l,4-dinitrobenzenu železem v kyselině solné. Dále je popsána preparace z hydrochloridu 4-nitrodimetylanllinu, který se zahřívá s konc. kyselinou solnou při teplotě 105 °C, přičemž vedle 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminuhydrochloridu vzniká N,N-dimetyl-l,4-fenylendiaminhydrochlorid. Tato metoda je nevýhodná především tím, že produkt se získá nejednotný a ve velmi malém výtěžku.
Nyní byl nalezen technicky vhodný postup poskytující 2,5-dichlor-l,4-fenylendiamin v dobrém výtěžku a ve vyhovující kvalitě.
Podstata způsobu výroby 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu podle vynálezu spočívá v tom, že výchozí 2,5-dichloranilin (I) se roztaví a acetyluje 5 až 10%ním přebytkem acetanhydridu za samovolného ohřátí reakční směsi ze 60 °C na 125 °C, reakční směs se zředí vodou, suspenze krystalického 2,5-dichloracetanilidu (II) se zfiltruje, produkt promyje vodou a usuší. Suchý 2,5-dichloracetanilid se rozpustí v konc. kyselině sírové a nitruje směsí kyseliny sírové a dusičné při teplotě nepřesahující 10 °C, reakční směs se vpustí do promíchávané směsi ledu a vody, suspenze 2,5-dichlor-4-nitroacetanilidu (III) se zfiltruje, produkt promyje vodou a pro další zpracování ponechá ve formě vodné pasty.
Redukce se podle předmětného postupu provádí metodou podle Béchampa železem v přítomnosti kyseliny mravenčí. Nejprve se připraví jemná vodná suspenze nitrolátky vzorce III rozmícháním pasty nitrolátky vzorce III ve vodě s přísadou dispergačního prostředku, výhodně polykondenzátu naftalen-2-sulfonanu sodného s formaldehydem, která se dávkuje do vroucí směsi vody, železných pilin a kyseliny mravenčí. Reakční směs po neutralizaci kysličníkem horečnatým se zředí vodou, přihřeje na 100 °C, tlakově filtruje, redukční kaly promyjí horkou vodou, případně párou, filtrát ochladí na 20 až 25 °C, vyloučený produkt, tj.: 2,5-dichlor-4-aminoacetanilid (IV) izoluje filtrací a pro další zpracování ponechá ve formě vodné pasty.
Desacetylace se provádí za varu směsi vody a 2,5-dichlor-4-aminoacetanilidu v přítomnosti kyseliny sírové, vzniklý 2,5-dichlor-l,4-fenylendiamin (V) se uvolní ve formě báze alkalizací reakční směsi kalcinovanou sodou nebo louhem sodným, surový diamin vzorce V se izoluje po ochlazení suspenze na 20 až 25 °C filtrací. Přečištění produktu se provede rozpuštěním surového díaminu vzorce V ve zředěné kyselině solné a klérací roztoku 2,5-dlchlor-l,4-fenylendiaminhydrochloridu za přídavku karborafinu a křemeliny. Diamin vzorce V báze sé' uvolní alkalizací filtrátu kalcinovanou sodou nebo louhem sodným; suspenze produktu se po ochlazení na 20 až 25 °C zfiltruje a získaný čistý 2,5-dichlor-l,4-fenylendiamin se promyje vodou a usuší.
2,5-dichlor-l,4-fenylendiamin připravený postupem podle vynálezu se uplatňuje jako jedna z komponent pro výrobu moderních kondenzačních azopigmentů. Například kondenzací 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu s 1- (2,5-dichlorf eny Iazo) -2-hydroxy-3-naftoylchloridem v inertním organickém rozpouštědle, jako je chlorbenzen nebo o-dichlor-benzen, -’se- získá disazopigment červeného odstínu velmi cenných koloristických vlastností, vhodný pro barvení umělých hmot a vláken.
Důležité je zpracování 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu kondenzací s acetooctanem etylnatým na N,N‘-bisacetoacetylderivát, který slouží k výrobě hodnotných kondenzačních disazopigmentů žlutých odstínů rovněž vhodných pro barvení umělých hmot a vláken.
Následující příklad ilustrativně uvádí způsob výroby podle výnálezu. Není-li jinak uvedeno, rozuměj! se ve všech případech díly hmotnostní, teplota je uvedena ve °C. Příklad
2.5- dichloracetanilid (II)
194 dílů technické báze 2,5-dichloranilinu (I) se v acetylačním reaktoru roztaví, teplota taveniny se upraví na 60° a během 50 až 60 min. se připustí 135 dílů acetanhydridu. Reakční směs se přitom vlivem exotermní reakce samovolně ohřeje ná 120 až 125 °C. Po krátkém domíchání při 125 až 115 °C se při zapnutém vytápění reaktoru připustí 247 dílů vody, přičemž teplota poklesne na 95 až 100 °C. Pak již bez vytápění se reakční směs zředí 320 díly vody, vzniklá suspenze se ochladí na 20 až 25 °C, zfiltruje, krystalický produkt promyje vodou a usuší. Získá se 226 dílů 2,5-dlchloracetanilidu (II).
2.5- dichlor-4-nitroacetanilid (III)
Do nitrátoru se předloží 908 dílů koncentro195789
Β váné kyseliny sírové za míchání a chlazení se vnese 247 dílů 2,5-dichloracetanilidu (II) při teplotě do 25 °C. Po 2 h. míchání při 25° Celsia se roztok ochladí na +5 °C a během 3 až 4 hodin nitruje připouštěním ochlazené nitrační směsi 392 dílů koncentrované kyseliny sírové a 82 dílů 98% kyseliny dusičné, přičemž teplota během nitrace nepřesáhne 10 °C. Po domíchání se reakční směs vpustí do promíchávané směsi 1500 obj. dílů vody a 1250 dílů ledu. Vyloučená nitrolátka se odfiltruje a dobře promyje vodou. Získá se 790 dílů vodné pasty s obsahem 280 dílů
2.5- dichlor-4-nitroacetanilidu (III).
2.5- dichlor-4-aminoacetanilid (IV)
2215 dílů vodné pasty s obsahem 78,6 dílu
2.5- dichlor-4-nitroacetanilidu (III) se za přídavku dispergačního prostředku, například 1 dílu kondenzačního produktu naftalen-2-sulfonanu sodného s formaldehydem, suspenduje ve 190 obj. dílech vody, získaná jemná suspenze se během 30 až 50 min. dávkuje do reduktoru, kde je za varu promíchávána směs 63 dílů železných pilin, 255 obj. dílů vody a 4 díly koncentrované kyseliny mravenčí (železné piliny byly naleptány za varu směsi po dobu 1 hodiny). Po 1 hodině domíchání za varu se reakční směs alkalizuje vnesením 12 dílů magnezitové moučky (obsahující 10,6 dílu kysličníku horečnatého), obsah reaktoru se zředí vodou na objem 2500 obj. dílů, směs se vyhřeje na 100° Celsia a tlakově zfíltruje. Kaly na filtru se promyjí 260 obj^ díly vody 100 °C teplé a nakonec se profoukají 60 až 70 díly páry. Filtrát se ochladí na 20 až 25 °C, vyloučený produkt zfíltruje a promyje vodou. Získá se 121,8 dílu vodné pasty s obsahem 47 dílů
2.5- dlchlor-4-aminoacetanilidu (IV).
2.5- dichlor-l,4-fenyldiamin (V)
Do desacetylačního reaktoru se předloží 578 obj. dílů vody, vnese 167,8 dílů vodné pasty s obsahem 103,3 dílu 2-5,-dichlor-4-aminoacetanilidu (IV) a po rozmíchání přidá 94,5 dílu koncentrované kyseliny sírové. Směs se vyhřeje na 100 °C a při této teplotě desacetyluje 3 hodiny. Pak se za chlazení alkalizuje vnášením 106 dílů kalcinované sody na pH cca 5,5. Suspenze vyloučeného produktu se ochladí na 20 až 25 °C, zfiltruje, filtrační koláč promyje vodou. Získá se tak 247 dílů vodné pasty surového 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu (V), které se rozplaví ve 290 obj. dílech vody, okyselí 56 obj. díly 34%ní kyseliny solné, přidá 10 dílů karborafinu a 4 díly křemeliny, směs se vyhřeje na 100 °C, tlakově zfíltruje, kaly na filtru promyjí 100 obj. díly vody. Filtrát se zalkalizuje vnesením 38 dílů kalcinované sody na pH cca 6, suspenze vyloučeného produktu ochladí na 20 až 25 °C, zfíltruje, filtrační koláč promyje vodou a usuší. Získá se 75 dílů čistého 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu (V), který je možno použít k dalšímu zpracování.
Claims (2)
- PŘEDMĚTZpůsob výroby 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu acetylací 2,5-dichloranilinu, nitrací vzniklého 2,5-dichloracetanilidu, redukcí produktu nitrace, 2,5-dichlor-4-ni.troacetanllidu na' 2,5-dichlor-4-aminoacetanilid a desacetylací 2,5-dichlor-4-aminoacetanilidu vyznačený tím, že se roztavený 2,5-dichloranilin acetyluje při 60 až 125 °C acetanhydridem, reakční směs se zředí vodou a ochlazením vyloučený 2,5-dichloracetanilid se zfíltruje, promyje vodou, suší, získaný 2,5-dichloracetanilid se rozpustí při 25 °C v koncentrované kyselině sírové a nitruje při teplotě do 10 °C směsí koncentrované kyseliny sírové a 98%ní kyseliny dusičné, nitroderivát se vyloučí vpuštěním reakční směsi do vody s ledem, suspenze zfíltruje, získaný
- 2,5-dichlor-4-nitroacetanilid promyje vodou, vodná pasta 2,5-dichlor-4-nitroacetanilidu se rozmíchá ve vodě za přídavku dispergačního prostředku, jako je například kondenzačního produktu naftalen-2-sulfonanu sodného s formaldehydem, suspenze se dávkuje do směsi vody, železných pilin a kyseliny, jako například kyseliny mravenčí, po skončené redukci se reakční směs zalkalizuje kysličníkem horečnatým, zředí vodou, za varu zfíltruje, filtrát se ochladí na 20 až 25 °C, vyloučený 2,5-dichlor-4-aminoacetanilid se zfiltruje, promyje vodou, získaná vodná pasta 2,5-dichlor-4-aminoacetanilidu se rozmíchá ve vodě za přítomnosti minerální kyseliny, jako například kyseliny sírové, směs se zahřeje k varu, alkalizaci kalcinovanou sodou, popřípadě louhem sodným se uvolní báze 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu, po ochlazení na 20 až 25 °C se suspenze zfíltruje, získaná vodná pasta surového 2,5dichlor-l,4-fenylendiaminu se rozplaví ve vodě v přítomnosti kyseliny solné, zahřeje k varu, roztok se za horka zfiltruje za přídavku karborafinu a křemeliny, filtrát se zalkalizuje kalcinovanou sodou, popřípadě louhem sodným, vyloučený čistý 2,5-dichlor-1,4-fenylendiamin se při 20 až 25 °C zfiltruje, promyje vodou a usuší.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS576378A CS195789B1 (cs) | 1978-09-06 | 1978-09-06 | Způsob výroby 2,5-dichlor-l,4-fenylendiamlnu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS576378A CS195789B1 (cs) | 1978-09-06 | 1978-09-06 | Způsob výroby 2,5-dichlor-l,4-fenylendiamlnu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195789B1 true CS195789B1 (cs) | 1980-02-29 |
Family
ID=5403143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS576378A CS195789B1 (cs) | 1978-09-06 | 1978-09-06 | Způsob výroby 2,5-dichlor-l,4-fenylendiamlnu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195789B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2818254C1 (ru) * | 2023-04-25 | 2024-04-26 | Публичное акционерное общество "Химпром" | Способ получения 2-хлор-1,4-фенилендиамина |
-
1978
- 1978-09-06 CS CS576378A patent/CS195789B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2818254C1 (ru) * | 2023-04-25 | 2024-04-26 | Публичное акционерное общество "Химпром" | Способ получения 2-хлор-1,4-фенилендиамина |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5312916A (en) | Process for preparing 3-amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz(c,f)imidazo(1,5-a)azepine-hydrochloride | |
| US1962277A (en) | Basic nitroderivatives of 9-aminoacridines and process for preparing the same | |
| CS195789B1 (cs) | Způsob výroby 2,5-dichlor-l,4-fenylendiamlnu | |
| US2835674A (en) | Process of preparing derivatives of 1.4.5.8-naphthalene-tetracarboxylic acid | |
| US2185661A (en) | Substituted 3-aminopyrenes and process of preparing them | |
| CN112745259A (zh) | 一种合成2-羟基-5-硝基吡啶的一锅法合成方法 | |
| JPH0774184B2 (ja) | ４，４′―ジアミノジフェニル化合物 | |
| US4139558A (en) | Process for preparing free-flowing 2-nitro-4-acetylamino-anisole | |
| CS246956B1 (cs) | Způsob přípravy 2-kyan-4-nitroanilinu | |
| US1970908A (en) | Substituted 0-benzoyl-benzoic acid | |
| JPH02193950A (ja) | ４，４’―ジニトロジフエニルアミンの製造方法 | |
| RU2205821C1 (ru) | Способ получения 3-нитро-4-аминотолуола | |
| US2061627A (en) | Manufacture of nitronaphthylamines | |
| US4800043A (en) | Colorants for ball point pen and ribbon inks derived from pararosaniline process residue | |
| KR0163344B1 (ko) | 아세토니트릴을 용매로 사용하는 3-니트로-9-에틸카바졸의 제조방법 | |
| US1663229A (en) | 3, 4 diamino benzoyl o-benzoic acids and process of making the same | |
| SU175517A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2,5- и 1,2,8-ТРИАМИНОАНТРАХИНОНОВ | |
| JPH01110563A (ja) | ジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの製造方法 | |
| CN109734645B (zh) | 一种靛红的合成工艺 | |
| CS201945B1 (cs) | Způsob výroby 3-amino-4-karbmetoxybenzoovékyseliny | |
| US2152787A (en) | Preparation of acetoacetyl aromatic acid amides | |
| US2253555A (en) | Nitro-amino-pyrenes and process for making same | |
| SU469702A1 (ru) | Способ получени производных 4-нитро-5-арил-1,2,3-триазола | |
| DE859169C (de) | Verfahren zur Herstellung von dihalogenierten, substituierten Pteridinen | |
| US1786530A (en) | Process for the preparation of 4-amino-beta-phenyl-anthraquinone by amination |